CS264341B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS264341B2 CS264341B2 CS867732A CS773286A CS264341B2 CS 264341 B2 CS264341 B2 CS 264341B2 CS 867732 A CS867732 A CS 867732A CS 773286 A CS773286 A CS 773286A CS 264341 B2 CS264341 B2 CS 264341B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- triazolin
- carbon atoms
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 42
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 26
- -1 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl Chemical group 0.000 claims description 161
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound OC=1N=CNN=1 LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006825 (C2-C5) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 53
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 49
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 12
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 10
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 10
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 8
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 8
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 8
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 7
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 4
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 3
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical class O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 2
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 2
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004373 methylthiopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGJYIZQMPJVSFD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoro-4,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1C WGJYIZQMPJVSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLSQKIWOGUTQO-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCCCCl NQLSQKIWOGUTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCXRKGXMQRPAI-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl 2-chloropropanoate Chemical compound CC(Cl)C(=O)OCCCCl HWCXRKGXMQRPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIWMNNJOPCIC-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(2,4-dichloro-3-methylbenzoyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-yl]methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1Cl)C(=O)C2=C(N(N=C2C)C)CC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)O)Cl WFDIWMNNJOPCIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000017519 Artemisia princeps Nutrition 0.000 description 1
- 244000065027 Artemisia princeps Species 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 240000005220 Bischofia javanica Species 0.000 description 1
- 235000010893 Bischofia javanica Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- YIQUBSFSJWPEEF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)C=2C(=NN(C2CC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)O)C)C)C=CC(=C1)Cl.N1N=C(C=C1)C(=O)O Chemical compound ClC1=C(C(=O)C=2C(=NN(C2CC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)O)C)C)C=CC(=C1)Cl.N1N=C(C=C1)C(=O)O YIQUBSFSJWPEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl phthalate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C QWDBCIAVABMJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001150538 Iria Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000015761 Rumex acetosella Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000005601 Trisetum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDOPKOBZIPJHTP-UHFFFAOYSA-N azepine-1-carbothioic s-acid Chemical compound OC(=S)N1C=CC=CC=C1 LDOPKOBZIPJHTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Chemical group 0.000 description 1
- 125000006278 bromobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 108700041286 delta Proteins 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound CCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl JSLBZIVMVVHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RCCPEORTSYDPMB-UHFFFAOYSA-N hydroxy benzenecarboximidothioate Chemical group OSC(=N)C1=CC=CC=C1 RCCPEORTSYDPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid dipropyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Chemical group 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Chemical group 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká Δ -1
2, 4-t.riazolin-5-onových derivátů obecného vzorce I (I)
kde
R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinou, kvarterní amoniovou skupinu mající jako substituent nejméně jednu 1kýlovou skupinu, nesubstituovanou.alkylovou skupinu mající 1 až 6 atomů uhlíku, C^-C^alkylovou skupinu mající nejméně jeden atom halogenu jako substituent, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C1“C3alkylovou skupinu, která je substituovaná kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu mající 2 až 8 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu mající 3 až 8 atomů uhlíku, hydroxykarbonylalkylovou skupinu mající 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu mající 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstituovanou beuzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atomy halogenu a alkylové skupiny mající 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenethylovou skupinu,
R^ znamená halogenalkýlovou skupinu mající 2 až 5 atomů uhlíku, a
X znamená atom halogenu, způsobu jejich přípravy a jejich použití.
Bylo zjištěno, že sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I jsou použitelné jako chemikálie v zemědělství, zejména jako herbicidy.
Sloučeniny podobné sloučeninám podle vynálezu jsou popsány v japonském Kokai patentu (zveřejněno) č. 57-181 069 (1982), US patentu 4 39í? 943 , US patentu 4 404 019, W 085/01 637 a W 085/04 3 07. Například US patent 4 318 731 popisuje sloučeniny následujícího obecného vzorce
’ 2 kde R znamená C^-C^alkyl, R je atom vodíku, C^-C^alkylová skupina nebo C2~C^alkenylová skupina а X je hydroxyskupina, Cx-C^alkylová skupina, alkyloxyskupina, alkyloxyalkyloxyskupina, kde dvě alkylové skupiny mohou být stejné nebo rozdílné, přičemž alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku, C^-C^alkenyloxyskupina, nebo alkyloxykarbonylalkyloxyskupinu, kde dvě alkylové skupiny mohou být stejné nebo rozdílné a každý alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku;
Us patent popisuje sloučeninu obecného vzorce
Cl O
X
2 kde R je alkylová skupina, R je alkinylová skupina, halogenmethylová skupina, nebo halogenethylová skupina а x je alkoxylová skupina, alkenyloxylová skupina, alkoxyalkoxylová skupina, alkinyloxylová skupina, hydroxylová skupina, halogenmethyloxyová skupina nebo halogenethyloxylová skupina; a US patent 440 419 popisuje sloučeniny obecného vzorce
kde R1 znamená Cj-C^alkylovou skupinu, C3-C4alkenylovou skupinu nebo C3-C4cykloalkylovou skupinu, X je atom chloru nebo bromu a Y znamená atom vodíku nebo Čj-C^alkoxylovou skupinu které jsou použitelné jako herbicidy.
Tyto sloučeniny nicméně nemohou být pokládány za vhodné herbicidy z hlediska jejich dávky a účinku. Dále WO 85/01 637 popisuje sloučeniny následujícího obecného vzorce
| kde | OR |
| X1 а X2 | , nezávisle na sobě jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogen, halogen- alkyl a alkyl, |
| W | znamená kyslík nebo síru, |
| R | je tří až osmičlenný kruh heterocyklické skupiny obsahující jeden nebo dva, stejné nebo různé, heteroatorny v kruhu vybrané ze skupiny, kterou tvoří kyslík, .síra a dusík, nebo alkylový zbytek substituovaný uvedenou heterocyklickou skupinou, uvedená heterocyklická skupina může být nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří halogen, alkyl a halogenalkyl, nebo uvedená heterocyklická skupina je připojena к benzenovému kruhu dvěma kruhovými uhlíkovými atomy za vzniku benzo-heterocyklického-bicyklického substituentu, přičemž uvedený atom síry může být ve dvojvazné formě, formě S-oxidu nebo S-dioxidu. |
| R1 | znamená alkyl, halogenalkyl, kyanoalkyl, alkenyl, alkinyl nebo skupinu obecného vzorce -alkyl-Y-R3; |
| R2 | znamená halogen, alkyl, kyanoalkyl, halogenalkyl, arylalkyl nebo skupinu 3 obecného vzorce -alkyl-Y-R ; |
| R3 | je alkyl, alkenyl nebo alkinyl a |
| Y | znamená kyslík nebo S/O/*., kde r má hodnotu 0 až 2, nicméně uvedené sloučeniny jsou potřebné pro potlačení plevelů v relativně vysoké dávce a nemají dostatečnou selektivitu mezi pěstovanými plodinami a nežádoucími plevely. WO 85/04 307 rovněž popisuje podobné sloučeniny následujícího obecného vzorce |
kde R je zbytek vybraný ze skupiny, kterou tvoří 2-propinyl, l-methylethyl-2-propinyl, methoxymethyl, 2-propenyl a 1-methyl-2-methoxyethy1. Nicméně uvedená sloučenina ničí kulturní plodiny spolu s plevely# neboť se používá v relativně vysoké dávce. Na druhé straně se nedosáhne požadovaného potlačení plevelů pokud se použije relativně nízká dávka# při které však stále dochází к poškození kulturních rostlin. To znamená, že tyto sloučeniny nemají vhodnou selektivitu mezi kulturní plodinou a plevely. Proto je stále zapotřebí herbicidu schopného potlačení růstu plevelů bez podstatného poškození úrody při nižších dávkách. Mezi tím, autoři vynálezu zjistili# že sloučeniny podle předloženého vynálezu# nebyly dosud zveřejněny a mohou vyhovovat tomuto požadavku.
Dále autoři předloženého vynáleru s překvapením zjistili, že sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající herbicidní účinnost v nízké dávce a mají nízkou fytotoxicitu ve srovnání se sloučeninami uvedenými výše ve stavu techniky.
Vynález se týká sloučeniny mající vynikající herbicidní účinnost a jen nízkou fytotoxiciti
Dále se vynález týká herbicidních prostředků obsahujících účinné množství sloučeniny, mající vynikající herbicidní účinnost a zajišťující vysokou úrodu, představované uvedeným obecným vzorcem I a vhodný inertní nosič.
Dále se vynález týká herbicidního prostředku obsahujícího uvedenou sloučeninu, který je vhodný nejen jako preemergentní typ herbicidu, ale také jako post-emergentní herbicid pro ošetření nadzemních částí rostlin. Dále se vynález týká způsobu použití uvedené sloučeniny jako herbicidu pro nadzemní části rostlin.
Další hlediska vynálezu vyplývají z následujícího popisu vynálezu.
Výhodnými příklady substituentu R ve sloučenině obecného vzorce I jsou například atom vodíku, jednomocné atomy alkalických kovů jako Na, К a podobně, kvarterní amoniové soli amonia, mono-, di-, tri- nebo tetramethylamonia, mono-, di-, tri- nebo tetraethylainonia, mono*, di-, tri nebo tetrapropyiamonia, mono-, di-, tri- nebo tetrabutylamonia a podobně; alkylové skupiny jako je methyl, ethyl, n-propyl# isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.butyl# terc.butyl, pentyl, hexyl a podobně; substituované alkylové skupiny mající jako substituent atomy halogenu jako je chlormethyl# brommethyl, chlorethyl, bromethyl, chlorpropyl, bromethyl, chlorpropyl, brompropyl, chlorbutyl, brombutyl, chlorpentyl, brompentyl, chlorhexyl, bromhexyl a jejich di-, tri- nebo polyhalogenalkyl a podobně; cykloalkylové skupiny jako je cyklopropyl, cyklopentyl, cyklohexyl a podobně; substituované alkylové skupiny mající jako substituent kyanoskupinu jako je kyanomethyl, kyanoethyl, kyanopropyl a podobně; alkenylové skupiny jako je ethenyl, 2-propenyl, 1-methylpropenyl, 1,1-dimethylpropenyl, 2-butenyl, pentenyl, hexenyl a podobně; alkin/lové skupiny jako je ethinyl# 2-propinyl, 1-methylpropinyl, 1,1-dimethylpropinyl, 2-bbtinyl, pentinyl, hexinyl a podobně; alkoxyalkylové skupiny jako je methoxymethyl# ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxvmethyl. # pentyloxymethyl, methoxyethyl# ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl# methoxypropyl, ethoxypropyl, propoxypropyl, methoxybutyl, ethoxybuty,,. methoxypentyl a podobně; alkylthioalkylové skupiny jako je methylthiomethyl# ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomothyl, pentylthiomethyl, hexylthiomethyl, heptylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, prupylthioethyl, butylthioethyl, pentylthioethyl, hexylthioethyl, methylthiopropyl, ethylt.hioprepyl, propylthiopropyl, butylthiopropyl, pentylthiopropyl, methylthiobutyl, ethylthlobutyl, propylthiobutyl, butylthiobutyl# methylthiopentyl, ethylthiopentyl, propylthiopentyl, methylthiohexyl# ethylthiohexyl, methylthioheptyl a podobně; alkylsulfinyl alkylové skupiny jako je methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, própylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, pentylsulfinylmethyl, methylsulfinylethyl, ethylsulfinylethyl, propylsulfinylethyl, butylsulfinylethyl, methylsulfinylpropyl, ethylsulfinylpropyl, propylsulfinylpropyl, methylsulfinylbutyl, ethylsulfinylbutyl, methylsulfinylpentyl a podobně; alkylsulfonylalkylové skupiny jako je methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, methylsulfonylethyl, ethylsulfonylethyl, propylsulfonylethyl, butylsulfonylethyl, methylsulfonylpropyl, ethylsulfonylpropyl, propylsulfonylpropyl, methylsulfonyIbutyl, ethylsulfonylbutyl, methylsulfonylpentyl a podobně; alkoxyalkoxyalkylové skupiny jako je methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propoxymethoxymethyl, butoxymethoxymethyl, pentyloxymethoxymethyl, hexyloxymethoxymethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propoxyethoxyethyl, butoxyethoxyethyl a podobně; hydroxykarbonylaikylove skupiny jako je hydroxykarbonylmethyl, hydroxykarbonylethyl a podobně; alkoxykarbonylalkylové skupiny jako je methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethy1, propoxykarbonylmethyl, butoxykarbonylmethyl, methoxykarbonylethyl, ethoxykarbonylethyl, propoxykarbonylethyl a podobně; benzylová skupina; substituované benzylové skupiny jako je chlorbenzylová skupina mající substituent v poloze o-, m- nebo p-, brombenzylové skupiny mající substituent v poloze o-, m- nebo p-, methylbenzylové skupiny mající substituent v o-, m- nebo p- poloze, propylbenzylové skupiny mající substituent v o-, m- nebo p-poloze a podobně; alfa-methylbenzylová skupina; fenethylová skupina atd. Jako výhodné substituenty R1 mohou být uvedeny halogenalkylové skupiny jako je 2-chlor-l,1,2-trifluorethyl, 1,12,2-tetraf luorethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 3-chlorpropyl, 3-brompropyl, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 1,1,2,3-hexafluorpropyl, 4-chlorbutyl, 4-fluorbutyl, 5-chlorbutyl, 5-fluorbutyl a podobně.
Sloučeniny obecného vzorce I podle postupem:
Cl
(II) vynálezu mohou být připraveny například následujícím o II
ROCCH.Z
I CHo
-----3 > (III) báze kde R,
R1 а X mají výše uvedený význam a Z znamená atom halogenu.
Jak je zde uvedeno, sloučenina obecného vzorce I může být připravena reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III za přítomnosti inertního rozpouštědla.
Jako inertní rozpouštědlo použité pro reakci podle vynálezu může být použito každé, které výrazně nezpomaluje postup reakce. Příklady takových rozpouštědel jsou například aromatické uhlovodíky jako je benzen, tcluen, xylen a podobně; alifatické uhlovodíky jako je n-hexan, cyklohexan a podobně; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, glykol a podobně; ketony jako je aceton, methylethylketon, cyklohexanon a podobně; estery nižších mastných kyselin jako je ethylacetát a podobně; ethery jako je tetrahydrofuran, dioxan a podobně; amidy nižších mastných kyselin jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a podobně; voda; dimethylsulfoxid atd.
Tato rozpouštědla mohou být použita samostatně nebo ve směsích.
Jako báze vhodné pro použití v postupu podle vynálezu je možno například uvést anorganické báze jako je uhličitan sodný, hydrid sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhliČitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, alkoholáty alkalických kovů a podobně; organické báze jako je pyridin, trimethylamin, triethylamin, diethylanilin, 1,8-diazabicyklo-(5,4-o)-7-undecen a podobně.
Reakce podle vynálezu může být provedena při teplotě zvolené například v rozmezí od 0 do 150 °C.
Ačkoliv je reakce sloučenin v každém reakčním stupni reakcí ekvimolární, mohou být některé ze sloučenin použity ve slabém přebytku.
Reakční doba se volí výhodně v rozmezí 0,5 až 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina oddělí z reakční směsi zpracování běžnými postupy.
Sloučenina obecného vzorce I může být připravena také následujícím postupem:
kde R,
R1 а X mají výše uvedený význam a
znamená hydroxylovou skupinu nebo atom halogenu.
Jak je uvedeno, sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny reakcí sloučenin obecného vzorce I-a s odpovídajícím alkoholem.
Sloučenina obecného vzorce I, kde R znamená nižší alkylsulfinylovou skupinu nebo nižší alkylsulfonylalkylovou skupinu, může být také připravena oxidací sloučeniny obecného vzorce I, kde R znamená nižší alkylthioalkylovou skupinu za použití vhodného oxidačního činidla.
Typické příklady sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka 1
| llouČenina č. | R | R1 | X | Fyzikální vlastnosti |
| 1 | H | CF2CHF2 | Cl | n24 1,5 200 |
| 2 | H | CF2CHC1F | Cl | NMR: δ ^СД-з (ppm) 1,65 (d, 3H), 2,40 (t 3H), 4,70 (q, 1H), 6,' (s, 1H), 7,50 (s, 1H) 6,70 až 7,80 (m, 1H), 9,00 (s, 1H) |
| 3 | H | CF2CHF2 | F | n24 1,507 9 |
| 4 | H | CF2CC1F | F | t.t. 107,8 °C |
| 5 | H | ch2cf3 | F | t.t. 180,9 °C |
| 6 | Na | CF2CHF2 | Cl | t.t. 141,8 °C |
Tabulka 1 pokračování
| Sloučenina č. | R | R1 | X | Fyzikální vlastnosti |
| 7 | Na | CF2CHF2 | F | t.t. 178,9 °C |
| 8 | Na | CF2CHC1F | F | t.t. 145,8 °C |
| 9 | К | CF2CHF2 | Cl | t.t. 201,4 °C |
| . 10 | К | CF2CHF2 | F | t.t. 103,3 °C |
| 11 | (п-с4.н9) 2nh2 | CF2CHF2 | Cl | t.t. 192,8 °C |
| 12 | (n-C4H9)2NH2 | CF2CHF2 | F | t.t. 171,0 °C |
| 13 | CH3 | CF2CHF2 | Cl | r-D4 1,507 2 |
| 14 | CH3 ’ | CF2CHC1F | Cl | n33 1,526 2 |
| 15 | CH3 | CF2CHF2 | F | n33 1,497 7 |
| 16 | C2H5 | CF2CHF2 | Cl | n33 1,503 9 |
| 17 | C2H5 | CH2CF3 | Cl | n33 1,515 0 |
| 18 | c2H5 | CF2CHF2 | F | n34 1,489 1 |
| 19 | c2H5 | CH2CF3 | F | n19 1,503 0 |
| 20 | C2H5 | cf2chcif | F | n33 1,506 2 |
| 21 | n-C3H? | CF2CHF2 | Cl | n33 1,499 8 |
| 22 | s-c 4H9 | cf2chcif | F | n33 1,498 5 |
| 23 | n_C6H13 | CF2CHF2 | Cl | n33 1,494 0 |
| 24 | n-c6H13 | CF2CHF2 | F | n36 1,483 2 |
| 25 | C1(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | n34 1,516 1 |
| 26 | C1(CH2)2 | CF2CHC1F | Cl | n33 1,525 3 |
| 27 | C1(CH2)2 | CF2CHF2 | F | n18 1,504 9 |
| 28 | Br(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | n34 1,522 9 |
| 29 | Br(CH2)2 | CF2CHF2 | F | n36 1,509 2 |
| 30 | Br(CH2)2 | CF2CHC1F | F | n34 1,519 4 |
| 31 | C1(CH2)3 | CF2CHF2 | Cl | n34 1,513 9 |
| 32 | C1(CH2)3 | CF2CHF2 | F | t.t. 48,5 °C |
| 33 | C1<CH2>3 | CF2CHC1F | F | n33 1,510 2 |
Tabulka 1 pokračování
| Sloučenina č. | R | R3 | X | Fyzikální vlastnosti |
| 34 | C1(CH2)3 | CH2CF3 | F | t.t. 89,3 °C |
| 35 | Br(CH2)3 | CF2CHF2 | Cl | n24 1,521 1 |
| 36 | BríCH2)3 | CF2CHC1F | Cl | Пр3 1,529 3 |
| 37 | Br(CH2)3 | CF2CHF2 | F | η26 1,508 8 |
| . 38 | C1(CH2)4 | cf2chf2 | Cl | η24 1,513 5 |
| 39 | C1(CH2)4 | cf2chf2 | F . | η*8 1,501 2 |
| 40 | C1(CH2)4 | CF2CHC1F | F | Пр3 1,508 9 |
| 41 | cf2chf2 | F | t.t. 62,5 °C | |
| 42 | í>- | CF2CHC1F | F | η22 1,510 2 |
| 43 | <E>- | CF2CHF2 | Cl | n28 1,505 8 |
| 44 | <E> | cf2chcif | Cl | n23 1,526 8 |
| 45 | O- | CF2CHF2 | F | n26 1,496 5 |
| 46 | CF2CF3 | F | Пр 1,505 9 | |
| 47 | NCCH2CH2 | CF2CHF2 | Cl | Пр4 1,507 5 |
| 48 | NCCH2CH2 | CF2CHF2 | F | t.t. 83,8 °C |
| 49 | CH2 = CHCH2 | CF2CHF2 | Cl | n28 1,508 4 |
| 50 | CH2 = CHCH2 | CF2CHC1F | Cl | n23 1,526 2 |
| 51 | CH2 = CHCH2 | CF2CHF2 | F | n26 1,496 4 |
| 52 | CH2 = CHCH2 | CH2CF3 | F | n39'9 1,512 2 |
| 53 | CH - CCH2 | CF2CHF2 \ | Cl | n28 1,512 6 |
| 54 | CH я CCH2 | CF2CHF2 | F | 2 3 Пр 1,502 5 |
| 55 | CH a CCH2 | CF2CHC1F | F | n22 1,513 0 |
| 56 | CH3O(CH2)2 | CF2CHC1F | Cl | n23 1,523 0 |
| 57 | CH3O(CH2)2 | CF2CHF2 | F | n39 1,493 9 |
| 58 | CH3CH2O(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | ηθθ 1,499 0 |
| 59 | CH3CH2O(CH2)2 | CF2CHF2 | F | n26 1,487 5 |
| 60 | CH3CH2O(CH2)2 | CF2CHC1F | F | n22 1,502 2 |
Tabulka 1 pokračování
| Sloučenina č. | R | R1 | X | Fyzikální vlastnosti |
| 61 | n-C4H9O(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | n28 1,494 4 |
| 62 | n-C4H9O(CH2)2 | CF2CHF2 | F | n23 1,484 9 |
| 63 | CH3S(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | Пр4 1,522 2 |
| 64 | CH3S(CH2)2 | CF2CHF2 | F | 3 8 ηβ° 1,512 8 |
| 65 | CH3CH2S(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | Пр4 1,519 7 |
| 66 | CH3CH2S(CH2)2 | CF2CHC1F | Cl | η23 1,532 6 |
| 67 | i-C3H?S(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | η24 1,514 5' |
| 68 | í-c4h9s(ch2)2 | CF2CHF2 | F | η25 1,502 2 |
| 69 | C2H5S(CH2)3 | CF2CHF2 | F | η25 1,506 1 |
| 70 | n-C4H9S(CH2)3 | CF2CHC1F | F | η23 1,510 3 |
| 71 | CH3SO(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | η25 1,519 5 |
| 72 | i-C4H9SO(CH2)2 | CF2CHF2 | F | η25 1,503 8 |
| 73 | CH3CH2SO2(CH2)2 | CF2CHF2 | Cl | η25 1,506 1 |
| 74 | i-c4H9so2(CH2)2 | CF2CHF2 | F | η25 1,502 2 |
| 75 | C2H5SO2(CH2)3 | CF2CHF2 | F | t.t. 122,3 °C |
| 76 | CH3O(CH2)2O(CH2)2 | CF2CHF2 | ' Cl | η28 1,498 2 |
| 77 | CH3O(CH2)2O(CH2)2 | CF2CHF2 | F | η24 1,488 0 |
| 78 | CH3O(CH2)2O(CH2)2 | CF2CHC1F | F | η22 1,500 5 |
| 79 | осн I1 CH3OCCH- | CF2CHF2 | Cl | η19 1,502 7 |
| 80 | PH3 CH3OCCH- | CF2CHF2 | F | Пр3 1,491 8 |
| 81 | OCH- III 3 CH3OCCH- | CF2CHC1F | F | η23 1,498 9 |
| 82 | <g>-CH2- | CF2CHF2 | Cl | п25 1,532 5 |
| e 83 | ен2- | CF2CHC1F | Cl | п23 1,538 9 |
| 84 | —CH2— | CF2CHF2 | F | t.t. 91,6 °С |
| 85 | Cl-O—CH2“ | CF2CHF2 | Cl | t.t. 119,3 °С |
Tabulka 1 pokračování
| Sloučenina | č. R R1 | X | Fyzikální vlastnosti |
| 86 | Cl—©-СН2_ ch2cf3 | Cl | %2 1,543 3 |
| 87 | ci~(C^—CH2 cf2chf2 | F | П38 1,532 9 |
| 88 | ci--^3)--CH2’ CF2CHC1F | F | П23 1,538 6 |
| 89 | CHg~* CH2 CF2CHF2 | F | n26 1,522 0 |
| 90 | CHjCHj— CF2CHF2 | Cl | П25 1,528 2 |
| 91 | --CHjCHj— CF?CHF2 | F | n23 1,520 3 |
Sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny následujícími reakčními stupni:
2 3 kde R , Z а X mají výše uvedený význam, R a R znamenají každý nižší alkylovou skupinu, A znamená atom kyslíku nebo atom síry a Z-^ mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají atomy halogenu.
Detailněji popsáno, sloučeninu obecného vzorce II je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce X se sloučeninou obecného vzorce IX zahříváním v inertním rozpouštědle, bud s izolací nebo bez izolace vzniklých sloučenin obecného vzorce VIII, tyto sloučeniny se pak podrobí reakcí uzavírající kruh za přítomnosti báze, za vzniku sloučenin obecného vzorce VII, reakcí sloučenin obecného vzorce VII s halogenidem obecného vzorce V nebo VI za vzniku sloučenin obecného vzorce IV a reakcí těchto sloučenin vzorce IV s bromovodíkem.
Při přípravě sloučenin obecného vzorce II ze sloučenin obecného vzorce IV může být místo bromovodíku použit jodovodík nebo alkylthiolát,
Příklady dále uvedené slouží к bližšímu osvětlení vynálezu a nijak jeho rozsah neomezují.
Příklad 1
4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1- ^2,4-dichlor-5-(1-methoxykarbonyl) ethoxy] fenyjJ -3-methyl- Δ2-!,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 14)
V 50 ml methanolu se rozpustí 0,62 g (0,011 mol) hydroxidu draselného a přidá se 3,6 g (0,01 mol) 4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl- Δ2-1,2,4-triazolin-5-onu, čímž se převede na svoji draselnou sůl. Pak se přidá 1,83 g (0,011 mol) methyl-alfa-brompropionátu a vzniklá směs se zahřívá na reakce se reakční směs nalije do vody a vzniklá směs se koncentruje, získá se tak 4,0 g uvedené sloučeniny: nQ teplotu varu 3 hodiny. Po ukončení extrahuje etherem, extrakt se pak 1,526 2, výtěžek 88,9 %.
Příklad 2
1- |4-chlor-5-(l-ethoxykarbonyl)ethoxy-2-fluorfeny| -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2—i,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 18)
Ve 150 ml acetonu se suspenduje 9,0 g (0,026 mol) l-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-inethyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-1,2,4-triazolin-5-onu, 7,9 g (0,044 mol) ethyl-alfa-brompropionátu a 9,0 g uhličitanu draselného a výsledná suspenze se zahřívá к varu 2 hodiny. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti. Pak se nerozpustný podíl odfiltruje, filtrát se pak zahustí a zbytek se čistí sloupcovou chromatografií, získá 24 se 9,22 g uvedené sloučeniny. Fyzikální vlastnosti: ηβ 1,489 1, výtěžek 79,3 %.
Příklad 3
1- k- [1-(3-chlorpropoxykarbonyl)ethoxýj-2,4-dichlorfenyl}-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ -triazolin-5-on (sloučenina č. 31)
ch3
CICHCOOCH2CH2CH2CI —-------Cl o
O)—I* *||-Cf:2CHF2
Cl— и CICH2CH2CH2OCCHO CH3
Ve 40 ml bezvodého dimethylsulfoxidu se rozpustí 1,8 g (0,005 1 mol) 1-(2,4-dichlor2
-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ -1,2,4-triazolin-5-onu a 0,3 g (0,005 3 mol) práškového hydroxidu draselného se přidá к tomuto výslednému roztoku. Získaná směs se míchá 30 minut, pak se přidá 1,0 g (0,005 3 mol) 3-chlorpropyl-alfa-chlorpropionátu a nechá se reagovat při 80 °C .4 místnosti a nalije se do ledové se promyje vodou a suší. Pak se niny: n24 1,513 9, výtěžek 89 %.
;h3 hodiny. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu vody. Reakční produkt se pak extrahuje diethyletherem. Extrakt diethylether odstraní destilací, získá se 2,3 g uvedené slouče264341
a
1- (4-chlor-5- [1- (3-chlorpropoxykarbonyl) -ethoxý] -2-f luorfenylj 3-methyl-4- (1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-l,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 32)
O
θ«3 BrCHCOOCK2CH2CH2CI
Cl O
CICH2CH2CH2OCCHO
CH3
F o л
N N-CF2CHF2 —к
CH3
V 50 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se suspenduje 0,52 g (0,003 7 mol) uhličitanu draselného а к této suspenzi se přidá 1,17 g (0,003 4 mol) 1-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ -1,2,4-triazolin-5-onu. Výsledná směs se míchá při teplotě místnosti 30 minut, pak se přidá 0,85 g (0,003 4 mol) 3-chlorpropyl-alfa-brompropionátu a nechá se reagovat při 50 °C 3 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs nechá vychladnout na teplotu místnosti a nalije se do ledové vody. Reakční produkt se extrahuje pak diethyletherem. Extrakt se promyje vodou a suší. Pak se diethyl oddestiluje, získá se olejovitá látka. Tato látka se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu (ether:hexan = 1:2) a ponechá se stát při teplotě místnosti, získá se 1,36 g uvedené látky ve formě krystalů: t.t. 48,5 °C, výtěžek 82 %.
Příklad 5
4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1- {2,4-dichlor-5- Q-((2-ethylthio)ethoxykarbony1)ethoxy]fenyl}-3-methyl- Δ2-1,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 66)
Ve 30 ml tetrahydrofuranu se suspenduje 0,15 g (0,003 7 mol) 60% hydridu sodného a výsledné suspenzi se přidá 1,26 g (0,003 4 mol) 4-(2-chlor-l,l,2-trifluorethyl)-l-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl- Δ2-l,2,4-triazolin-5-onu. Směs se‘pak míchá 30 minut, pak se přidá 0/89 q (0,003 7 mol) (2-ethylthioethyl-alfa-brompropionátu, získaná směs se zahřívá na teplotu varu 5 hodin. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a pak se nalije do ledové vody. Reakční produkt se extrahuje z této směsi diethyletherem. Extrakt se promyje vodou a suší. Pak se diethylether oddestiluje a zbytek se čistí sloupcovou chromatografii, získá se 1,33 g uvedené sloučeniny: ηθ 1,532 6, výtěžek 75 %.
Příklad 6 l-^4-chlor-5- [1-(4-chlorbenzyloxykarbonyl)-ethoxy]-2-fluorfenylj -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Λ2-1,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 87)
Cl
HO / Ϊ
Ό)—g M-CF2CHF2 ch3
ch3
К 50 ml methylethylketonu se přidá 1,75 g (0,005 1 mol) l-(4-chlor~2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ2-T,2,4-triazolin-5-on4, 1,5 g uhličitanu, draselného a 1,27 g (0,6 mol) 4-chlorbenzyl-alfa-brompropionátu a vzniklá směs se zahřívá na teplotu varu 5 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti. Nerozpustná látka se odfiltruje, filtrát se zahustí, zbytek se čistí sloupcovou chromatogra18 fií, získá se 1,87 g uvedené sloučeniny n^ 1,532 9, výtěžek 68 %.
Příklad 7
1-^2,4-dichlor-5- £з-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-on-l-ylJ fenoxypropionát sodný sloučenina Č. 6)
Ve 30 ml methanolu se rozpustí 4,32 g (0,01 mol) 1-^2,4-dichlor-5-[(1-hydroxykarbonyl)ethoxy]fenyl}-3-methy1-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Д2-1,2,4-triazolin-5-onu а к výslednému roztoku se přidají 2 ml vodného roztoku 0,4 g (0,01 mol) hydroxidu sodného. Roztok se pak míchá při teplotě místnosti 30 minut, pak se rozpouštědlo oddestiluje, získané krystaly se promyjí etherem a suší, získá se 4,53 g uvedené sloučeniny: t.t. 141,8 °C, výtěžek 100 %.
Příklad 8
1-^2,4-dichlor-5- [1- (2-methylsulf inyl) -ethoxykarbonyl] ethoxyfeny^-3-methyl-4- (1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-!,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 71)
CH3S(CH2)2OCCHO
Cl
Ve 100 ml methylendichloridu se rozpustí 5,05 g (0,01 mol) 1-^2,4-dichlor-5- [1-(2-methylthio)ethoxykarbonyl] ethoxyfenyl}-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-onu a přidá se 2,0 g (0,010 6 mol) m-chlorperbenzoové kyseliny, vzniklá směs se nechá reagovat při teplotě místnosti 5 hodin, pak se reakční směs nalije do ledové vody a methylen2 5 chloridová vrstva se zpracuje běžným způsobem, získá se 4,8 g uvedené sloučeniny: 1,519 5, výtěžek 92,1 %.
Δ -1,2,4-triazolin-5-onové deriváty obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jsou schopné kontrolovat růst ročních a vytrvalých plevelů na rýžových polích, například ježatky-kuří nohy (Echinochloa crus-galli Beauv., jednoletý plevel z čeledi Graminae, který je typickým škodlivým plevelem na rýžových polích), monochorie (Monochoria vaginalis Presl, silně škodlivý jednoletý plevel z čeledi Pontedericae rostoucí na rýžových polích), drobnokvětý šáchor (Cyperus difformis L., Škodlivý jednoletý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích), šáchor Cyperus serotinus Rottb., typický vytrvalý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích a rostoucí také v bažinách a vodních kanálech, šípatka (Sagittaria pygmaea Mig., škodlivý vytrvalý plevel z čeledi Alismataceae, rostoucí na rýžových polích, bažinách a příkopech), skřípina (Scirpus Juncoida Roxb. var Hotarui Ohwi, vytrvalý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích, bažinách a příkopech); jednoleté a vytrvalé plevely rostoucí na horských polích a v ovocných sadech, například divoký oves (Avena fatua L., jednoletý plevel z čeledi Gramineae, rostoucích na rovinách, rumištích a horských polích), Černobýl (Artemisia princeps Pamp., vytrvalý plevel z čeledi Compositae rostoucí na obdělávaných i neobdělávaných polích), rosička krvavá (diqitaria adscendcue Henr., jednoletý plevel z čeledi Gramineae, který je typickým silně nežádoucím plevelem rostoucím na horských polích a ovocných sadech), šťovík (Rumex japonicuu Houttuyn, vytrvalý plevel z čeledi Polygonaceae, rostoucí na horských polích a okrajích cest), šácnor (Cyperus iria L., jednoletý plevel z čeledi Cyperaceae, rostoucí na horských polích a okrajích cest), merlík (Amaranthus varidis L., jednoletý plevel z čeledi Amaranthaceae rostoucí na horských polích, volných prostorách a okrajích cest) a řepeň (Xanthium strumarium L., jednoletý plevel z čeledi Compositae, silně škodlivý v sójových bobech).
Deriváty triazolin-5-onu výše uvedeného obecného vzorce I vykazují vynikající kontrolní účinnost vůči plevelům při post- a preemergentním ošetření, jsou proto vhodné například jako herbicidy pro ošetření půdy před a po setí (sázení), pro ošetření půdy v růstovém stadiu, pro ošetření na list v průběhu růstového stadia kulturních rostlin rostoucích ve vyšších polohách jako jsou sojové boby, bavlna, kukuřice a podobně.
Dále jsou sloučeniny podle vynálezu vnodné jako herbicidy aplikované v preemergentním stadiu a v postemergentním stadiu plevelů v rýžových polích, mimoto jsou vnodné jako herbicidy pro potlačování všech plevelů například v lukách, rýžových polích a výše položených polích leží ;ích ladem, příkopech mezi rýžovými poli, zemědělských cestách, vodních kanálech, pastvinách, hřbitovech, parcích, silnicích, hřištích, prostorech kolem budov, obdělávaných půdách, letištích a lesích. Herbicidní ošetření takových ploch je nejefektivnější a nejekonomičtější pokud plevely nejsou emergentní, ale není nemožné v emergentním stadiu plevelů.
Pro aplikaci se sloučeniny podle předloženého vynálezu účinné jako herbicidy obecně formulují běžnými postupy pro přípravu prostředků použitelných v zemědělstní, do běžných forem pro použití.
Uvedené sloučeniny se smísí s vhodnými inertními nosiči a je-li to nutné, smísí se dále □ přísadami, ve vhodném poměru a rozpouštěním, dispergací, suspenzí, mechanickým míšením, impregnací, adsorpcí nebo adhezi se směs zpracuje do vhodné formy přípravku, např. suspenze, emulgovatelných koncentrátů, roztoků, smáčitelných prášků, poprašů, granulí nebo tablet.
Inertní nosiče použitelné podle vynálezu mohou být bu3 pevnéynebo kapalné. Jako materiály vhodné jako pevné nosiče mohou být například uvedeny rostlinné prášky jako je sójová moučka, kukuřičná moučka, dřevná moučka, moučka z kúry, piliny, práškované tabákové stonky, práškované skořápky ořechů, prášková celulóza a extrakční rostlinné zbytky; vláknité materiály jako je p?pír, vlnitá lepenka a zbytky látek; syntetické polymery jako jsou práškové syntetické pryskyřice; anorganické nebo minerální látky jako jsou hlinky (např. kaolin, bentonit a kyselé hlinky), talkové produkty (např. talek a pyrofylit), křemičité produkty (např. diatomická hlinka, křemičitý písek, slída a bílý uhlík (vysoce dispergovaná syntetická kyselina křemičitá, nazývaná také jako jemně práškovaný hydratovaný oxid křemičitý nebo hydratovaná kyselina křemičitá a některé obchodně dostupné produkty obsahující křemičitan vápenatý jako hlavní složku), aktivní uhlí, prášková síra, pemza, kalcinovaná diatomická hlinka, zbytky cihel, popílek, písek, uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý; chemická hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný a hnůj. Pevné nosiče mohou být použity samotné nebo ve 3měsi. Materiály vhodné jako kapalné nosiče jsou zvoleny tak, že jsou rozpouštědly pro účinné složky, nebo takové, ve kterých se účinné složky mohou dispergovat za pomoci přísad. Zahrnují například následující látky, které mohou být použity jednotlivě nebo ve směsi: voda, alkoholy (např. methanol, ethanol, isopropanol, butanol a cthylenglykol), ketony (např. aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon), ethery (např. ethylether, dioxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran) , alifatické uhlovodíky (rapř. benzin a minerální oleje)’, aromatické uhlovodíky (např. benzen, toluen, solvent nafta a alkylnaftaleny), halogenované uhlovodíky (např. dichlorethan, chlorované benzeny, chloroform a chlorid uhličitý), estery (např. ethylacetát, dibutylftalát, diisopropylftalát a dioktylftalát), amidy kyselin (např. dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid) a nitrily (např. acetonitril) a dimethylsulfoxid.
Jako přísady mohou být uvedeny následující sloučeniny. Tyto přísady se používají podle potřeby. V některých případech se použijí dvě nebo více přísad současně. V jiných případech se přísady nepoužívají. Pro účely emulzifikace, disperze, rozpouštění a/nebo smáčení účinných složek, mohou být použita povrchově účinná Činidla, například polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylarylethery, estery polyoxyethylenu a vyšších mastných kyselin, polyoxyethylenrezináty, polyoxyethylensorbitanmonolaurát, polyoxyethylensorbitanmonooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty kyseliny naftalensulfonové, ligninsulfonáty a sulfátové estery vyšších alkoholů. Pro účely stabilizace disperze, slepování a/nebo aglomerace účinných látek mohou být použity následující látky, například kasein, želatina, škrob, kyselina alginová, methylceluloza, karboxamethylceluloza, arabská guma, polyvinylalkohol, olej z kořenů borovice, olej z rýžových otrub, bentonit a ligninsulfonáty.
Pro účely zlepšení tekutosti pevných látek je vhodné použít vosků, stearátů, alkylfosfátů atd.
Jako peptizační činidla pro disperzní prostředky je možné doporučit použití kondenzačních produktů naftalensulfonových kyselin, kondenzovaných fosfátů atd.
Je rovněž vhodné přidat protipěnivá činidla, například silikonový olej.
Obsah účinných látek v herbicidním prostředku může být upraven podle použití. Obecně je vhodné 0,5 až 20 % hmotnostních pro přípravu práškového nebo granulovaného produktu a 0,1 až 50 % hmotnostních pro přípravu emulgovatelného koncentrátu nebo smáčitelného prášku.
Pro zničení různých plevelů, inhibici jejich růstu, nebo ochranu užitečných rostlin před škodlivým působením těchto plevelů, se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje v dávce ničící plevele nebo potlačující jejich růst, jako takový nebo po zředění nebo suspenzi ve vodě nebo v jiném vhodném mediu, na půdu nebo olistění plevelů na ploše, kde je klíčení nebo růst plevelů nežádoucí. .
Množství herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu se mění v závislosti na různých faktorech, například způsobu aplikace, druhu plevelů, emergenci nebo růstovém stadiu plevelů a kulturních rostlin, růstové tendenci plevelů, počasí, životním prostředí, typu herbicidních prostředků, způsobu aplikace, typu ošetřované půdy, době aplikace a podobně.
Jestliže se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje samotný jako selektivní herbicid je vhodné volit dávku sloučenin podle vynálezu v rozmezí 0,1 až 500 g na 10 arů. Jestliže se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje spolu s jinými herbicidy, může být dávka sloučeniny podle vynálezu zvolena z užšího rozmezí vzhledem к tomu, že uvedený prostředek je často účinnější v malé dávce v takových prostředcích, než v případě, že je použit sám.
Herbicidní prostředek podle vynálezu je zvláště vhodný pro preemergentní ošetření a ošetření ve stadiu počátku růstu na výše položených polích a pro kontrolu plevelů v preemergentním a postemergentním stadiu na rýžových polích. Aby se rozšířilo spektrum kontrolovaných plevelů a období, kdy je možná účinná aplikace, nebo ke snížení dávky, herbicidní prostředek podle vynálezu může být použit v kombinaci s jinými herbicidy, a toto použití je rovněž jedním z aspektů předloženého vynálezu. Například herbicidní prostředek podle vynálezu může být použit v kombinaci s jedním nebo více následujícími herbicidy: herbicidy typu fenoxy-mastných kyselin, např. 2,4-PA např. ethyl- (2,4-dichlorfenoxy) acetát, MCP např. ethyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-асеtát, (2-methyl-4-chlorfenoxy)acetát sodný a allyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)acetát, MCPB (ethyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)butyrát) a Diclofop-methyl (methy1-2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxý] propanoát); herbicidy typu difenyletheru, např. NIP (2,4-dichlorfenyl-4'-nitro fenylether), CNP (2,4,6-trichlorfenyl-4'-nitrofenylether), chlormethoxynil (2,4-dichlorfenyl264341
-3'-methoxy-4'-nitrofenylether), Acifluorgen (5-(2-chlor~alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoová kyselina a její soli) a Fluazifop-butyl butyl-( + )-2-[4-[[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl] oxy] fenoxy^ propionát; herbicidy triazinového typu např. CAT (2-chlor-4,6-bis(ethylamino)-e-triazin), Prometryne (2-methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin), Simetryne (2-methylthio-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin), a Metribuzin (4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-(4H)-on); herbicidy karbamátového typu například Molinate (S-ethyl-hexahydro-lH,azepin-l-karbothioát), MCC (methyl-N-(3,4-dichlorfenyl)karbamát), ‘
IPC (isopropyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát) a Benthiocarb (8-(4-chlorbenzyl)dimethylthiokarbamát); herbicidy toluidinového typu například Trleflurálin (alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro- ,
-N,N-dipropyl-p-toluidin) a Pendimethaline (N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin); herbicidy typu amidů kyselin například DCPA (3,4-dichlorpropionanilid), Butachlor (2-chlor-2~,6'-diethyl-N-(butoxymethyl)-acetanilid), Alachlor (2-chlor-2',б'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid), Metolachlor (2-chlor-6-methylfenyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid) a Pretilachlor (2-chlor-2',б'-diethyl-N-(2-propoxyethyl)acetanilid); a další typy herbicidů^ například DCMU (3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina), Bentazon (3-isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid), Pyrazolate (4-(2,4-dichlorbenzoy1)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensulfonát), Pyrazoxyfen (1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorbenzoyl)-5-fenacyloxypyrazol) a MY-71 (4-(2,4-dichlor-3-methylbenzoyl)-l,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensulfonát).
Dále uvedené testy a preparační příklady slouží к ilustraci vynálezu a nikterak jej neomezují.
Test - příklad 1
Působení na plevely rýžových polí v preemergentním stadiu.
Nádoby (1/10 000 aru) se naplní půdou napodobující půdu rýžových polí a osázejí semeny ježatky-kuří nohy, monochorie, šáchoru a skřípiny a hlízami šípatky, které všechny patří mezi škodlivé plevely rýžových polí. Semena a hlízky jsou vybrány tak, že jsou v preemergentním stadiu.
Půda v nádobách byla ošetřena každou z účinných látek (sloučeniny jsou uvedeny v tabulce 1) v kapalné formě v uvedené koncentraci, postřikem. Po 21 dnech bylo porovnáno procento potlačených plevelů s neošetřenou nádobou a herbicidní účinnost byla stanovena podle následujících kriterií:
Kriteria pro stanovení herbicidní účinnosti
| Stupeň herbicidní účinnosti | Procenta potlačení růstu plevelů (%) |
| 5 | 100 |
| 4 | 99 až 90 |
| 3 « | 80 až 89 |
| 2 | 70 až 79 |
| 1 | méně než 70 |
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
Tabulka 2
| Sloučenina č. | Množství účinné látky g/ar | Ježatka-kuří noha | Očinek preemergentního ošetření | |||
| Monochoríe | šáchor | Skřípina | šípatka | |||
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 4 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 5 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 7 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | . 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 10 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 12 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 14 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 15 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 16 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 20 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 23 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 24 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 25 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
.х
Slouče- Množství účin- Ježatka- Účinek preemergentního ošetření
| nina č. | né látky g/ar | -kuří noha | Monochorie | šáchor | Skřípina | šípatka |
| 27 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 29 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 30 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | c | 5 | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | ‘ 5 | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 . | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 . | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 · | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | r | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| ' 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 37 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 39 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | .5 | 5 | |
| 40 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 41 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 43 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 44 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 46 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 47 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| . 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 50 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 51 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 52 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Tabulka Sloučenina Č. | 2 pokračování | |||||
| Množství účinné látky g/ar | Ježatka-kuří noha | Účinek preemergentního ošetření | ||||
| Monochorie Sáchor | Skřípina | Sípatka | ||||
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | |
| 57 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 59 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 60 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 62 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 63 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | • 4 | 4 | 5 | |
| 66 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 67 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | |
| 68 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 30 | 5 | * 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 70 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 71 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 72 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 73 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 74 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 75 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 76 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 77 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | |
| 78 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| . 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 79 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Tabulka | 2 pokračování | |||||
| Slouče- | Množství účin- | Ježatka- | Účinek preemergentního ošetření | |||
| nina č. | né látky g/ar | -kuří noha | Monochorie | Sáchor | Skřípina šípatka | |
| 80 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 81 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 82 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 83 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 84 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 85 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 86 | 30 | 5 ‘ | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 87 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 88 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 89 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 90 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 91 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| Sloučenina A | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | |
| Sloučenina В | 30 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 3 | 1 | 4 | 5 | 1 | 3 | |
| Sloučenina C | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 |
Jako srovnávací sloučenina A, byla testována sloučenina 7 (1-(2,4-dichlor-5((1-ethoxykarbonyl)-ethoxy)fenyl)-4-difluormethyl-3-methyl-^ 2-l,2,4-triazolin-5-on) popsaná v japonském patentu Koka! č. 57-181 069 (1982), X1 sloučenina B, sloučenina č. 62 l-[2,4-dichlor-5-(l-ethoxykarbonyl)ethoxyfenyl]-4-ethyl-3-methyl- ^2-l,2,4-triazolin-5-on, popsaná v US patentu č. 4 318 731 x2 sloučeniny C, sloučenina č. 5 1-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-4-difluormethyl)-3-methyl-Δ2-triazolin-5-on, popsaná v US patentu č. 4 398 943
Test- příklad 2
Vliv na plevely rýžových polí v post-emergentním stadiu
Nádoby (1/10 OOOar) byly naplněny půdou napodobující půdu rýžových polí a osázeny každým ze škodlivých plevelů v dále uvedeném vývojovém stadiu. Dále byly do půdy vysázeny mladé sazenice rýžových rostlin (kultivar Nihonbare) ve stadiu 2,5 listu den před ošetřením každým z uvedených herbicidů a bylo provedeno ošetření herbicidy. Po 21 dnech byl vyhodnocen herbicidní účinek a stupeň poškození rýžových rostlin porovnáním s výsledky dosaženými v neošetřené nádobě.
| Druhy testovaných plevelů ježatka-kuří noha | listy plevelů 1 |
| monochorie | 2 až |
| šáchor (Cyperus difformis) | 1 až |
| skřípina | 2 až |
| šípatka | 3 |
| šáchor (Cyperus serotinus) | 1 až |
Hodnocení stupně poškození kulturních rostlin bylo následující:
| H | vysoké (včetně odumření) |
| M | střední |
| L | nízké |
| N | žádné |
Kriteria pro stanovení herbicidní účinnosti jsou stejná jako v test - příkladu 1. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Tabulka3
| Sloučenina č. | Množství účinné látky g/ar | Ježatkakuří noha | Účinek post-emergentního ošetření | šáchor (Cyperus serotinus) | Poškození kult, rostlin rýže | |||
| monochorie | šáchor (Cyperus difformis) | skřípina | šípatka | |||||
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | N | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N | |
| 3 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 4 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 5 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 6 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 7 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 10 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 12 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | N | |
| • 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 14 | 30 | 5 | 5 | •5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 15 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 16 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 264341 Tabulka 3 | pokračování Ježatka- kuří noha | 22 | ||||||
| Sloučenina δ. | Množství účinné látky g/ar | Účinek post-emergentního odstření | йAchoř (Cyperus serotinue) | Poškození kult, rošt lin rýže | ||||
| monochorie | šáchor (Cyperus difformis) | skřípina | šípatka | |||||
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 5 | r . | 5 | 5 | 5 | L | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 20 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 23 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 24 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 25 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | • 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 27 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 28 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5’ | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 29 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | N | |
| 30 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | L | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 37 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 , | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | L | |
| 39 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 40 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 41 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
Tabulka 3 pokračování
SlouČe- Množství Ježatka- Účinek post-emergentního ošetření Poškození
| nina Č. | účinné látky g/ar | kuří noha | monochorie | šáchor (Cyperus difformis) | skřípina | šípatka | šáchor (Cyperus serotinus) | kult, rostlin rýže |
| 43 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 44 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 46 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5, | 5 | 5 | |
| 3 | л | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | Č | |
| 47 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 0 u | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 w | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 ’ | 4 | 5 | 5 | L | |
| 50 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | η | 4 | 5 | 5 | N | |
| 51 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 52 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 54 | . 3θ | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | c , | 5 | 5 | 5 | L | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 57 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 59 | 30 | 5 | 5 | 5 ‘ | 5 | • 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 60 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 62 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 63 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | r | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | L | |
| 66 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 67 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N |
| 264341 | 24 | |||||||
| Tabulka 3 | pokračování Ježatka- kuří noha | Účinek post-emergentního ošetření | šáchor (Cyperus serotinus) | Poškození kult, rostlin rýže | ||||
| Sloučenina č. | Množství účinné látky g/ar | |||||||
| mono- chorie | šáchor (Cyperus difformis) | skřípina | šípatka | |||||
| 68 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 70 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 71 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 72 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 73 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 74 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 75 | 30 | 5 | ' 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5· | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 76 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 3 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N | |
| 77 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 78 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 79 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 80 | 30 | 5 | 5 ’ | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 81 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 82 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | L | |
| 83 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 84 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | N | |
| 85 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 86 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 87 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | r? | 4 | L | |
| 88 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 89 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 90 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 * | 4 | 5 | 4 | 5 | 5 | L | |
| 91 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | L |
Tabulka 3 pokračování
| Sloučenina č. | Množství účinné látky g/ar | Ježatkakuří noha | Účinek post-emergentního ošetření | šáchor (Cyperus serotinus) | Poškození kult, rostlin rýže | ||||
| monochorie | šáchor (Cyperus difformis) | skřípina | šípatka | ||||||
| Sloučenina | A | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L | ||
| Sloučenina | В | 30 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | N |
| 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | N | ||
| Sloučenina | C | 3 | 2 | 4 | 4 | 2 | 3 | 2 | L |
| Test- | příklad 3 |
Vliv na plevely výše položených polí v pre-emergentním stadiu.
Polyethylenové nádoby o rozměrech 10 x 20 x 5 cm (hloubka), byly naplněny půdou a osety ovsem, ježatkou-kuří nohou, rosičkou, merlíkem, Černobýlem, šáchorem a řepení, které všechny patří mezi plevely výše položených polí a semena byla pokryta zemí.
Půda byla ošetřena každou z účinných látek upravenou do požadované koncentrace politím nebo postřikem. Po 21 dnech byl vyhodnocen herbicidní účinek porovnáním s výsledky získanými v neošetřených nádobách.
Kritéria pro stanovení herbicidní účinnosti jsou stejná jako v test-příkladu 1. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Slouče- Množství Účinek pre~emergentního ošetření *
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Ježatkakuří noha | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | šáchor (Cyperus iria) | Řepeň |
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 3 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 4 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 5 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 7 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 4 | 5 | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | << 5 | |
| 10 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 . | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Ježatkakuří noha | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | šáchor (Cyperus iria) | Řepeň |
| 12 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 14 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 15 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 16 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 20 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 23 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 24 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 25 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 27 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 29 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 30 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 33 | 3i: ‘ | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Očinek pre-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Ješatkakuří noha | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | šáchor (Cyperus iria) | Řepeň |
| 37 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 39 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | r | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 40 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 41 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 43 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 44 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 46 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 47 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | •5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 50 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 51 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | S | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 52 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 55 | 30 | φ 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 57 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 59 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 60 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Ježatkakuří noha | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | šáchor (Cyperus iria) | Řepei |
| 62 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 63 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 66 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 67 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 68 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 70 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 71 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 72 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 73 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 74 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 75 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 76 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 77 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 78 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 79 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | ί | 5 | |
| 80 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 81 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 82 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 83 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 84 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 85 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 86 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Ježatkakuří noha | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | Šáchor (Cyperus iria) | Řepej |
| 87 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 88 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 89 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 90 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 91 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| Slouče- | |||||||||
| nina A | 30 | 2 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 3 | 1 | 2 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 2 | |
| Slouče- | |||||||||
| nina В | 30 | 2 | 2 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 3 |
| 3 | 1 | 1 | 2 | 4 | 3 | 2 | 5 | 1 | |
| Slouče- | |||||||||
| nina C | 3 | 2 | 3 | 3 | 5 | 4 | 3 | 4 | 1 |
Test- příklad 4
Vliv na plevely výše položených polí v post-emergentním stadiu
Polyethylenové nádoby o rozměru 10 x 20 x 5 cm (hloubka) byly naplněny půdou a osety semeny škodlivých plevelů uvedenými dále a semeny sójových bobů a semena byla pokryta půdou. Plevely a sójové boby byly pěstovány do dále uvedeného listového stadia a pak ošetřeny každou z uvedených sloučenin v uvedené dávce.
Po 21 dnech byl účinek na plevely a stupeň poškození sójových bobů vyhodnocen srovnáním s výsledky dosaženými v neošetřené nádobě.
Druhy testovaných rostlin oves rosička merlík
Černobýl šťovík šáchor (Cyperus irius) repeň sójové boby listy první trojlist
Kritéria pro stanovení herbicidní účinnosti a poškození kulturních rostlin jsou stejná jako v test - příkladu 1 a 2. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Rosička | Merlík | Černobýl | Šťovík | šáchor (Cyperus irla) | Řepeň | Poškození kulturních rostlin sójové boby |
| 1 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 3 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | N | |
| 2 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 4 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 5 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | N | |
| 6 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 7 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | •5 | 4 | N | |
| 8 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | N | |
| 9 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 10 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | N | |
| 11 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 12 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | N | |
| 13 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 14 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 15 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 16 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 17 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 18 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 19 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 20 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 21 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 22 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 23 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 24 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
Tabulka 5 pokračování
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření
| nina č. | úč. látky (g/ar) | Oves | Rosička | Merlík | Černobýl | šťovík | Šáchor (Cyperus iria) | Řepeň | Poškození kulturních rostlin sojové boby |
| 25 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 26 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 27 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 28 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 29 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 30 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 31 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 32 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 33 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 34 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 35 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 36 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 37 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 38 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | , L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 39 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 40 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 41 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 42 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 43 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 44 | 30 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 45 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 46 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 47 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 48 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 264341 | 32 | |||
| Tabulka 5 | pokračování | |||
| Slouče- Množství | Herbicidní účinek | post— | emergentního ošetření | |
| nina č. úč. látky | Oves Rosička Merl.ík | Černo | - šťovík šáchor Řepeň | Poškození |
| (g/ar) | býl | (Cyperus | kulturních | |
| iria) | rostlin | |||
| sojové boby |
| 49 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 50 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 51 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 52 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 53 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 54 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 · | 5 | 5 | L· |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 55 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 56 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 57 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 58 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 59 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 60 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 61 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 62 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 63 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 64 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 65 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 66 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 67 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 68 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 69 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 70 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 71 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | N | |
| 72 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N |
Tabulka 5 pokračování
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření nina č. úč. látky Oves Rosička Merlík černo- štovík šáchor Řepeň (g/ar) býl (Cyperus iria)
Poškození kulturních rostlin sojové boby
| 73 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 74 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 3 | 4 | . 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 75 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 | L | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 76 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | L | |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 77 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . N | ||
| 78 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 79 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 80 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | N | ||
| 81 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 82 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | L | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 83 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 84 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 3 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 85 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 86 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 87 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 83 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 89 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 90 | 30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| 91 | 30 | 5 | 5 | 5 - | 5 | 5 | 5 | 5 | N | |
| 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | N | ||
| Slouč. | A | 30 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | L |
| 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | L | ||
| Slouč. | í' | 30 | 4 | 2 | 5 | 4 | 4 | 5 | 4 | N |
| 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | N | ||
| Slf»uč. | c | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | L |
Preparační příklad 1
| Smáčítelný prášek byl připraven | smísením a mletím následujících složek: |
| sloučenina č. 1 | 50 dílů |
| směs hlinky a bílý uhlík (kde hlinka je hlavní složkou) polyoxyethylennonylfenylether | 45 dílů 5 dílů |
Preparační příklad 2
Granulový přípravek se připraví smísením a mletím následujících složek, intenzivním hnětením směsi s vhodným množstvím vody a granulací hnětené směsi:
| sloučenina č. 7 směs bentonitu a hlinky ligninsulfonát vápenatý | 5 dílů 90 dílů 5 dílů |
Preparační příklad 3
Emulgovatelný koncentrát byl připraven smísením následujících složek:
| sloučenina č. 31 xylen | 50 dílů 40 dílů |
směs polyoxyethylennonylfenyletheru a
| calciumalkylbenzensulfonátu | 10 dílů |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (5)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje Δ -1,2,4-triazolin-5-onový derivát obecného vzorce I kde (I)
R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinu, kvartem! amoniovou skupinu substituovanou nejméně jednou C^-C^alkylovou skupinou, nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku , C^-Cgalkylovou skupinu substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, Cl“C3a^^lovou skupinu substituovanou kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylaikylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, hydroxykarbonylalkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze skupiny, kterou tvoří atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenylethylovou skupinu;
X znamená atom fluoru.
R1 znamená halogenalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a znamená atom halogenu,
alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku s nejméně jedním atomem
R1 znamená halogenethylor! znamená halogenethyloR znamená substituovanou halogenu jako substituentem.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že X*znamená atom fluoru a R1 znamená halogenethylovou skupinu.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R znamená nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, C^-C^substituovanou alkylovou skupinu s nejméně jedním atomem halogenu jako substituentem, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu nebo substituovanou benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze souboru, který tvoří atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, R1 znamená halogenethylovou skupinu а X znamená atom fluoru.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu z následujícího souboru, který tvoří 1-[4-chlor-2-fluor-5-(1-methoxy2 karbonyl)ethoxyfenyl -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ -1,2,4-triazolin-5-on, l-£s- [1-(2-chlorethoxykarbonyl)ethoxyJ-2,4-dichlorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5~ p-(2-chlorethoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ~-l,2,4-triazo]ίη-5-οη, l-^5-[l-(3-chloropropoxykarbonyl)ethoxy]-2,4-dichlorfenyl}-3~methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, 1-^4-chlor [1-(chlorpropoxykarbonyl)ethoxy-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl) - Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-[1-(4-chlorbutoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfeny1^-3-methyl-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-[^l- (cyklopentyloxykarbonyl)ethoxy]-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Λ2-!,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-^l-((2-ethoxy)ethoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfeny1^-3-methyl-4- (i , 1,2,2 ’·♦ etraf luorethyl) - Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-2-f luor-5- [1- ( (2~inethylthio) ethoxykarbonyl)ethoxy]fenyl}-3-me.thyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 21,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-2-tluor-5-Ql-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxykarbonyl)ethoxy fenylJ-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetraf luorethyl)-- Д2-l,2,4-triazolin-5-on a l-^4-chlor-5-Pl-(4-chlorbenzyloxykarbonyl)ethoxyj-2-fluorfenylJ-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- J2-l,2,4-triazolin-5-on.
9. Způsob výroby Δ -1,2,4-triazolin-5-onového derivátu účinného podle bodu 1 obecného vzorce I
X (i) kde R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinu., kvarterní amonievou skupinu substituovanou nejméně jednou C^-C^alkylovou skupinou, nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, C^-C^alkylovou skupinu substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C1-C3alkylovou skupinu substituovanou kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylaikylovou skupinu se 2 aŽ 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, hydroxykarbonylaikylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylaikylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze souboru, který zahrnuje atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenethýlovou skupinu, R1znamená halogenalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, а X znamená atom halogenu, vyznačující se tím, Že nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II ’
Cl kde R1 а X mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III kde R má výše uvedený význam a Z znamená atom halogenu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60239999A JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1985-10-26 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS773286A2 CS773286A2 (en) | 1988-12-15 |
| CS264341B2 true CS264341B2 (en) | 1989-07-12 |
Family
ID=17052958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867732A CS264341B2 (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4909833A (cs) |
| JP (1) | JPS6299368A (cs) |
| KR (1) | KR870004002A (cs) |
| CN (1) | CN86107220A (cs) |
| AR (1) | AR240453A1 (cs) |
| BE (1) | BE905654A (cs) |
| BR (1) | BR8605180A (cs) |
| CH (1) | CH668259A5 (cs) |
| CS (1) | CS264341B2 (cs) |
| DE (1) | DE3636318A1 (cs) |
| FR (1) | FR2589154B1 (cs) |
| GB (1) | GB2184435A (cs) |
| HU (1) | HUT44133A (cs) |
| IL (1) | IL80323A0 (cs) |
| IT (1) | IT1195830B (cs) |
| NL (1) | NL8602601A (cs) |
| ZA (1) | ZA867940B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4743291A (en) * | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| CA2037195C (en) * | 1991-02-27 | 2001-05-01 | Joseph R. Pacione | Carpet jointing method |
| DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| JP2003510258A (ja) | 1999-09-30 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−アリール−トリアゾリン（チ）オン類を基礎とした選択性除草剤 |
| US7071223B1 (en) * | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| EP1776352A1 (en) * | 2004-06-29 | 2007-04-25 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-[4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h[1,2,4]triazin-2-yl]-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers |
| BRPI0512651A (pt) * | 2004-06-29 | 2008-03-25 | Pfizer Prod Inc | método para a preparação de derivados de 5-4-(2-hidroxietil)-3,5-dioxo-4,5 dihidro-3h-1,2,4-trizin-2-ila com atividade inibidora de p2x7 por reaçaõ do derivado não substituìdo na posição 4 da trizina com um oxirano na presença de um ácido de lewis |
| CA2572119A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Warner-Lambert Company Llc | Combination therapies utilizing benzamide inhibitors of the p2x7 receptor |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318731A (en) * | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| JPS5653662A (en) * | 1979-10-08 | 1981-05-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Preparation of delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
| JPS58225070A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
| AU3507784A (en) * | 1983-10-13 | 1985-05-07 | Fmc Corporation | Herbicidal |
| AU566839B2 (en) * | 1984-03-29 | 1987-10-29 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-2-1, 2, 4-triazolin-5-ones |
| CA1242730A (en) * | 1984-05-31 | 1988-10-04 | Atsushi Tsushima | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME |
| WO1986002642A1 (en) * | 1984-10-31 | 1986-05-09 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
-
1985
- 1985-10-26 JP JP60239999A patent/JPS6299368A/ja active Granted
-
1986
- 1986-10-09 GB GB08624232A patent/GB2184435A/en not_active Withdrawn
- 1986-10-15 IL IL80323A patent/IL80323A0/xx unknown
- 1986-10-16 NL NL8602601A patent/NL8602601A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-10-20 ZA ZA867940A patent/ZA867940B/xx unknown
- 1986-10-23 CH CH4229/86A patent/CH668259A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-23 BR BR8605180A patent/BR8605180A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-23 FR FR868614716A patent/FR2589154B1/fr not_active Expired
- 1986-10-24 CS CS867732A patent/CS264341B2/cs unknown
- 1986-10-24 DE DE19863636318 patent/DE3636318A1/de active Granted
- 1986-10-24 HU HU864484A patent/HUT44133A/hu unknown
- 1986-10-24 KR KR1019860008914A patent/KR870004002A/ko not_active Withdrawn
- 1986-10-24 IT IT67809/86A patent/IT1195830B/it active
- 1986-10-24 BE BE0/217329A patent/BE905654A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-10-25 CN CN198686107220A patent/CN86107220A/zh active Pending
-
1987
- 1987-10-13 US US07/106,599 patent/US4909833A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-10-15 AR AR305584A patent/AR240453A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA867940B (en) | 1988-06-29 |
| CH668259A5 (de) | 1988-12-15 |
| DE3636318A1 (de) | 1987-04-30 |
| BR8605180A (pt) | 1987-07-28 |
| IL80323A0 (en) | 1987-01-30 |
| IT1195830B (it) | 1988-10-27 |
| BE905654A (fr) | 1987-04-24 |
| AR240453A1 (es) | 1990-04-30 |
| CS773286A2 (en) | 1988-12-15 |
| CN86107220A (zh) | 1987-09-30 |
| IT8667809A0 (it) | 1986-10-24 |
| JPS6299368A (ja) | 1987-05-08 |
| JPH0529225B2 (cs) | 1993-04-28 |
| DE3636318C2 (cs) | 1988-12-01 |
| NL8602601A (nl) | 1987-05-18 |
| GB8624232D0 (en) | 1986-11-12 |
| FR2589154B1 (fr) | 1989-08-11 |
| FR2589154A1 (fr) | 1987-04-30 |
| KR870004002A (ko) | 1987-05-06 |
| HUT44133A (en) | 1988-02-29 |
| US4909833A (en) | 1990-03-20 |
| GB2184435A (en) | 1987-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4318731A (en) | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof | |
| US4398943A (en) | Triazolinone derivative and herbicidal use thereof | |
| US5302739A (en) | Pyrimidine or triazine derivatives | |
| HU207646B (en) | Herbicide compositions containing triazolinone derivatives as active components, process for producing the active components and for applicating the composition | |
| WO2006119411A1 (en) | Insecticidal substituted aminoalkyl heterocyclic and heteroaryl derivatives | |
| CA1242730A (en) | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME | |
| CS264341B2 (en) | Herbicide | |
| EP0470665B1 (en) | 1-Hydroxyindole fungicides | |
| US5338720A (en) | Triazole compounds and herbicidal compositions | |
| US4909829A (en) | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides | |
| US4753671A (en) | 1,2,4-oxadiazole derivatives, and selective herbicidal compositions containing them | |
| US4956004A (en) | Herbicidal triazinediones | |
| US4906284A (en) | Herbicidal fluoropropyl compounds | |
| JP4212734B2 (ja) | 水稲用除草剤組成物 | |
| US5242895A (en) | Triazine derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| KR870000408B1 (ko) | Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 | |
| US4654074A (en) | 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-N-[1,(1-pyrazolyl)ethyl]acetamide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound | |
| USH1923H (en) | Herbicidal (oxaalkyl) phenyl-substituted heterocycles | |
| JP2001072517A (ja) | 水稲用除草剤組成物 | |
| EP0649596B1 (en) | Herbicidal triazolinones | |
| USH1759H (en) | Herbicidal benzyloxyphenyl-substituted heterocycles | |
| JP2005200401A (ja) | 置換ピラゾール化合物および除草剤 | |
| JPH0764831B2 (ja) | トリアゾリン類及びその製法並びにその用途 | |
| JPH0524905B2 (cs) | ||
| JPS6330475A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |