CS264341B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS264341B2
CS264341B2 CS867732A CS773286A CS264341B2 CS 264341 B2 CS264341 B2 CS 264341B2 CS 867732 A CS867732 A CS 867732A CS 773286 A CS773286 A CS 773286A CS 264341 B2 CS264341 B2 CS 264341B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
alkyl
triazolin
carbon atoms
methyl
Prior art date
Application number
CS867732A
Other languages
English (en)
Other versions
CS773286A2 (en
Inventor
Mitsuru Kajioka
Atsushi Tsushima
Yochi Hachitani
Kenichi Ikeda
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Publication of CS773286A2 publication Critical patent/CS773286A2/cs
Publication of CS264341B2 publication Critical patent/CS264341B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká Δ -1
2, 4-t.riazolin-5-onových derivátů obecného vzorce I (I)
kde
R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinou, kvarterní amoniovou skupinu mající jako substituent nejméně jednu 1kýlovou skupinu, nesubstituovanou.alkylovou skupinu mající 1 až 6 atomů uhlíku, C^-C^alkylovou skupinu mající nejméně jeden atom halogenu jako substituent, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C1“C3alkylovou skupinu, která je substituovaná kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu mající 2 až 8 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu mající 3 až 8 atomů uhlíku, hydroxykarbonylalkylovou skupinu mající 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu mající 3 až 6 atomů uhlíku, nesubstituovanou beuzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze skupiny zahrnující atomy halogenu a alkylové skupiny mající 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenethylovou skupinu,
R^ znamená halogenalkýlovou skupinu mající 2 až 5 atomů uhlíku, a
X znamená atom halogenu, způsobu jejich přípravy a jejich použití.
Bylo zjištěno, že sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I jsou použitelné jako chemikálie v zemědělství, zejména jako herbicidy.
Sloučeniny podobné sloučeninám podle vynálezu jsou popsány v japonském Kokai patentu (zveřejněno) č. 57-181 069 (1982), US patentu 4 39í? 943 , US patentu 4 404 019, W 085/01 637 a W 085/04 3 07. Například US patent 4 318 731 popisuje sloučeniny následujícího obecného vzorce
’ 2 kde R znamená C^-C^alkyl, R je atom vodíku, C^-C^alkylová skupina nebo C2~C^alkenylová skupina а X je hydroxyskupina, Cx-C^alkylová skupina, alkyloxyskupina, alkyloxyalkyloxyskupina, kde dvě alkylové skupiny mohou být stejné nebo rozdílné, přičemž alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku, C^-C^alkenyloxyskupina, nebo alkyloxykarbonylalkyloxyskupinu, kde dvě alkylové skupiny mohou být stejné nebo rozdílné a každý alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku;
Us patent popisuje sloučeninu obecného vzorce
Cl O
X
2 kde R je alkylová skupina, R je alkinylová skupina, halogenmethylová skupina, nebo halogenethylová skupina а x je alkoxylová skupina, alkenyloxylová skupina, alkoxyalkoxylová skupina, alkinyloxylová skupina, hydroxylová skupina, halogenmethyloxyová skupina nebo halogenethyloxylová skupina; a US patent 440 419 popisuje sloučeniny obecného vzorce
kde R1 znamená Cj-C^alkylovou skupinu, C3-C4alkenylovou skupinu nebo C3-C4cykloalkylovou skupinu, X je atom chloru nebo bromu a Y znamená atom vodíku nebo Čj-C^alkoxylovou skupinu které jsou použitelné jako herbicidy.
Tyto sloučeniny nicméně nemohou být pokládány za vhodné herbicidy z hlediska jejich dávky a účinku. Dále WO 85/01 637 popisuje sloučeniny následujícího obecného vzorce
kde OR
X1 а X2 , nezávisle na sobě jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogen, halogen- alkyl a alkyl,
W znamená kyslík nebo síru,
R je tří až osmičlenný kruh heterocyklické skupiny obsahující jeden nebo dva, stejné nebo různé, heteroatorny v kruhu vybrané ze skupiny, kterou tvoří kyslík, .síra a dusík, nebo alkylový zbytek substituovaný uvedenou heterocyklickou skupinou, uvedená heterocyklická skupina může být nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří halogen, alkyl a halogenalkyl, nebo uvedená heterocyklická skupina je připojena к benzenovému kruhu dvěma kruhovými uhlíkovými atomy za vzniku benzo-heterocyklického-bicyklického substituentu, přičemž uvedený atom síry může být ve dvojvazné formě, formě S-oxidu nebo S-dioxidu.
R1 znamená alkyl, halogenalkyl, kyanoalkyl, alkenyl, alkinyl nebo skupinu obecného vzorce -alkyl-Y-R3;
R2 znamená halogen, alkyl, kyanoalkyl, halogenalkyl, arylalkyl nebo skupinu 3 obecného vzorce -alkyl-Y-R ;
R3 je alkyl, alkenyl nebo alkinyl a
Y znamená kyslík nebo S/O/*., kde r má hodnotu 0 až 2, nicméně uvedené sloučeniny jsou potřebné pro potlačení plevelů v relativně vysoké dávce a nemají dostatečnou selektivitu mezi pěstovanými plodinami a nežádoucími plevely. WO 85/04 307 rovněž popisuje podobné sloučeniny následujícího obecného vzorce
kde R je zbytek vybraný ze skupiny, kterou tvoří 2-propinyl, l-methylethyl-2-propinyl, methoxymethyl, 2-propenyl a 1-methyl-2-methoxyethy1. Nicméně uvedená sloučenina ničí kulturní plodiny spolu s plevely# neboť se používá v relativně vysoké dávce. Na druhé straně se nedosáhne požadovaného potlačení plevelů pokud se použije relativně nízká dávka# při které však stále dochází к poškození kulturních rostlin. To znamená, že tyto sloučeniny nemají vhodnou selektivitu mezi kulturní plodinou a plevely. Proto je stále zapotřebí herbicidu schopného potlačení růstu plevelů bez podstatného poškození úrody při nižších dávkách. Mezi tím, autoři vynálezu zjistili# že sloučeniny podle předloženého vynálezu# nebyly dosud zveřejněny a mohou vyhovovat tomuto požadavku.
Dále autoři předloženého vynáleru s překvapením zjistili, že sloučeniny podle vynálezu vykazují vynikající herbicidní účinnost v nízké dávce a mají nízkou fytotoxicitu ve srovnání se sloučeninami uvedenými výše ve stavu techniky.
Vynález se týká sloučeniny mající vynikající herbicidní účinnost a jen nízkou fytotoxiciti
Dále se vynález týká herbicidních prostředků obsahujících účinné množství sloučeniny, mající vynikající herbicidní účinnost a zajišťující vysokou úrodu, představované uvedeným obecným vzorcem I a vhodný inertní nosič.
Dále se vynález týká herbicidního prostředku obsahujícího uvedenou sloučeninu, který je vhodný nejen jako preemergentní typ herbicidu, ale také jako post-emergentní herbicid pro ošetření nadzemních částí rostlin. Dále se vynález týká způsobu použití uvedené sloučeniny jako herbicidu pro nadzemní části rostlin.
Další hlediska vynálezu vyplývají z následujícího popisu vynálezu.
Výhodnými příklady substituentu R ve sloučenině obecného vzorce I jsou například atom vodíku, jednomocné atomy alkalických kovů jako Na, К a podobně, kvarterní amoniové soli amonia, mono-, di-, tri- nebo tetramethylamonia, mono-, di-, tri- nebo tetraethylainonia, mono*, di-, tri nebo tetrapropyiamonia, mono-, di-, tri- nebo tetrabutylamonia a podobně; alkylové skupiny jako je methyl, ethyl, n-propyl# isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.butyl# terc.butyl, pentyl, hexyl a podobně; substituované alkylové skupiny mající jako substituent atomy halogenu jako je chlormethyl# brommethyl, chlorethyl, bromethyl, chlorpropyl, bromethyl, chlorpropyl, brompropyl, chlorbutyl, brombutyl, chlorpentyl, brompentyl, chlorhexyl, bromhexyl a jejich di-, tri- nebo polyhalogenalkyl a podobně; cykloalkylové skupiny jako je cyklopropyl, cyklopentyl, cyklohexyl a podobně; substituované alkylové skupiny mající jako substituent kyanoskupinu jako je kyanomethyl, kyanoethyl, kyanopropyl a podobně; alkenylové skupiny jako je ethenyl, 2-propenyl, 1-methylpropenyl, 1,1-dimethylpropenyl, 2-butenyl, pentenyl, hexenyl a podobně; alkin/lové skupiny jako je ethinyl# 2-propinyl, 1-methylpropinyl, 1,1-dimethylpropinyl, 2-bbtinyl, pentinyl, hexinyl a podobně; alkoxyalkylové skupiny jako je methoxymethyl# ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxvmethyl. # pentyloxymethyl, methoxyethyl# ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl# methoxypropyl, ethoxypropyl, propoxypropyl, methoxybutyl, ethoxybuty,,. methoxypentyl a podobně; alkylthioalkylové skupiny jako je methylthiomethyl# ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomothyl, pentylthiomethyl, hexylthiomethyl, heptylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, prupylthioethyl, butylthioethyl, pentylthioethyl, hexylthioethyl, methylthiopropyl, ethylt.hioprepyl, propylthiopropyl, butylthiopropyl, pentylthiopropyl, methylthiobutyl, ethylthlobutyl, propylthiobutyl, butylthiobutyl# methylthiopentyl, ethylthiopentyl, propylthiopentyl, methylthiohexyl# ethylthiohexyl, methylthioheptyl a podobně; alkylsulfinyl alkylové skupiny jako je methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, própylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, pentylsulfinylmethyl, methylsulfinylethyl, ethylsulfinylethyl, propylsulfinylethyl, butylsulfinylethyl, methylsulfinylpropyl, ethylsulfinylpropyl, propylsulfinylpropyl, methylsulfinylbutyl, ethylsulfinylbutyl, methylsulfinylpentyl a podobně; alkylsulfonylalkylové skupiny jako je methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, methylsulfonylethyl, ethylsulfonylethyl, propylsulfonylethyl, butylsulfonylethyl, methylsulfonylpropyl, ethylsulfonylpropyl, propylsulfonylpropyl, methylsulfonyIbutyl, ethylsulfonylbutyl, methylsulfonylpentyl a podobně; alkoxyalkoxyalkylové skupiny jako je methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propoxymethoxymethyl, butoxymethoxymethyl, pentyloxymethoxymethyl, hexyloxymethoxymethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propoxyethoxyethyl, butoxyethoxyethyl a podobně; hydroxykarbonylaikylove skupiny jako je hydroxykarbonylmethyl, hydroxykarbonylethyl a podobně; alkoxykarbonylalkylové skupiny jako je methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethy1, propoxykarbonylmethyl, butoxykarbonylmethyl, methoxykarbonylethyl, ethoxykarbonylethyl, propoxykarbonylethyl a podobně; benzylová skupina; substituované benzylové skupiny jako je chlorbenzylová skupina mající substituent v poloze o-, m- nebo p-, brombenzylové skupiny mající substituent v poloze o-, m- nebo p-, methylbenzylové skupiny mající substituent v o-, m- nebo p- poloze, propylbenzylové skupiny mající substituent v o-, m- nebo p-poloze a podobně; alfa-methylbenzylová skupina; fenethylová skupina atd. Jako výhodné substituenty R1 mohou být uvedeny halogenalkylové skupiny jako je 2-chlor-l,1,2-trifluorethyl, 1,12,2-tetraf luorethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 3-chlorpropyl, 3-brompropyl, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 1,1,2,3-hexafluorpropyl, 4-chlorbutyl, 4-fluorbutyl, 5-chlorbutyl, 5-fluorbutyl a podobně.
Sloučeniny obecného vzorce I podle postupem:
Cl
(II) vynálezu mohou být připraveny například následujícím o II
ROCCH.Z
I CHo
-----3 > (III) báze kde R,
R1 а X mají výše uvedený význam a Z znamená atom halogenu.
Jak je zde uvedeno, sloučenina obecného vzorce I může být připravena reakcí sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III za přítomnosti inertního rozpouštědla.
Jako inertní rozpouštědlo použité pro reakci podle vynálezu může být použito každé, které výrazně nezpomaluje postup reakce. Příklady takových rozpouštědel jsou například aromatické uhlovodíky jako je benzen, tcluen, xylen a podobně; alifatické uhlovodíky jako je n-hexan, cyklohexan a podobně; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, glykol a podobně; ketony jako je aceton, methylethylketon, cyklohexanon a podobně; estery nižších mastných kyselin jako je ethylacetát a podobně; ethery jako je tetrahydrofuran, dioxan a podobně; amidy nižších mastných kyselin jako je dimethylformamid, dimethylacetamid a podobně; voda; dimethylsulfoxid atd.
Tato rozpouštědla mohou být použita samostatně nebo ve směsích.
Jako báze vhodné pro použití v postupu podle vynálezu je možno například uvést anorganické báze jako je uhličitan sodný, hydrid sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhliČitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, alkoholáty alkalických kovů a podobně; organické báze jako je pyridin, trimethylamin, triethylamin, diethylanilin, 1,8-diazabicyklo-(5,4-o)-7-undecen a podobně.
Reakce podle vynálezu může být provedena při teplotě zvolené například v rozmezí od 0 do 150 °C.
Ačkoliv je reakce sloučenin v každém reakčním stupni reakcí ekvimolární, mohou být některé ze sloučenin použity ve slabém přebytku.
Reakční doba se volí výhodně v rozmezí 0,5 až 48 hodin.
Po ukončení reakce se požadovaná sloučenina oddělí z reakční směsi zpracování běžnými postupy.
Sloučenina obecného vzorce I může být připravena také následujícím postupem:
kde R,
R1 а X mají výše uvedený význam a
znamená hydroxylovou skupinu nebo atom halogenu.
Jak je uvedeno, sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny reakcí sloučenin obecného vzorce I-a s odpovídajícím alkoholem.
Sloučenina obecného vzorce I, kde R znamená nižší alkylsulfinylovou skupinu nebo nižší alkylsulfonylalkylovou skupinu, může být také připravena oxidací sloučeniny obecného vzorce I, kde R znamená nižší alkylthioalkylovou skupinu za použití vhodného oxidačního činidla.
Typické příklady sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v tabulce I.
Tabulka 1
llouČenina č. R R1 X Fyzikální vlastnosti
1 H CF2CHF2 Cl n24 1,5 200
2 H CF2CHC1F Cl NMR: δ ^СД-з (ppm) 1,65 (d, 3H), 2,40 (t 3H), 4,70 (q, 1H), 6,' (s, 1H), 7,50 (s, 1H) 6,70 až 7,80 (m, 1H), 9,00 (s, 1H)
3 H CF2CHF2 F n24 1,507 9
4 H CF2CC1F F t.t. 107,8 °C
5 H ch2cf3 F t.t. 180,9 °C
6 Na CF2CHF2 Cl t.t. 141,8 °C
Tabulka 1 pokračování
Sloučenina č. R R1 X Fyzikální vlastnosti
7 Na CF2CHF2 F t.t. 178,9 °C
8 Na CF2CHC1F F t.t. 145,8 °C
9 К CF2CHF2 Cl t.t. 201,4 °C
. 10 К CF2CHF2 F t.t. 103,3 °C
11 (п-с4.н9) 2nh2 CF2CHF2 Cl t.t. 192,8 °C
12 (n-C4H9)2NH2 CF2CHF2 F t.t. 171,0 °C
13 CH3 CF2CHF2 Cl r-D4 1,507 2
14 CH3 ’ CF2CHC1F Cl n33 1,526 2
15 CH3 CF2CHF2 F n33 1,497 7
16 C2H5 CF2CHF2 Cl n33 1,503 9
17 C2H5 CH2CF3 Cl n33 1,515 0
18 c2H5 CF2CHF2 F n34 1,489 1
19 c2H5 CH2CF3 F n19 1,503 0
20 C2H5 cf2chcif F n33 1,506 2
21 n-C3H? CF2CHF2 Cl n33 1,499 8
22 s-c 4H9 cf2chcif F n33 1,498 5
23 n_C6H13 CF2CHF2 Cl n33 1,494 0
24 n-c6H13 CF2CHF2 F n36 1,483 2
25 C1(CH2)2 CF2CHF2 Cl n34 1,516 1
26 C1(CH2)2 CF2CHC1F Cl n33 1,525 3
27 C1(CH2)2 CF2CHF2 F n18 1,504 9
28 Br(CH2)2 CF2CHF2 Cl n34 1,522 9
29 Br(CH2)2 CF2CHF2 F n36 1,509 2
30 Br(CH2)2 CF2CHC1F F n34 1,519 4
31 C1(CH2)3 CF2CHF2 Cl n34 1,513 9
32 C1(CH2)3 CF2CHF2 F t.t. 48,5 °C
33 C1<CH2>3 CF2CHC1F F n33 1,510 2
Tabulka 1 pokračování
Sloučenina č. R R3 X Fyzikální vlastnosti
34 C1(CH2)3 CH2CF3 F t.t. 89,3 °C
35 Br(CH2)3 CF2CHF2 Cl n24 1,521 1
36 BríCH2)3 CF2CHC1F Cl Пр3 1,529 3
37 Br(CH2)3 CF2CHF2 F η26 1,508 8
. 38 C1(CH2)4 cf2chf2 Cl η24 1,513 5
39 C1(CH2)4 cf2chf2 F . η*8 1,501 2
40 C1(CH2)4 CF2CHC1F F Пр3 1,508 9
41 cf2chf2 F t.t. 62,5 °C
42 í>- CF2CHC1F F η22 1,510 2
43 <E>- CF2CHF2 Cl n28 1,505 8
44 <E> cf2chcif Cl n23 1,526 8
45 O- CF2CHF2 F n26 1,496 5
46 CF2CF3 F Пр 1,505 9
47 NCCH2CH2 CF2CHF2 Cl Пр4 1,507 5
48 NCCH2CH2 CF2CHF2 F t.t. 83,8 °C
49 CH2 = CHCH2 CF2CHF2 Cl n28 1,508 4
50 CH2 = CHCH2 CF2CHC1F Cl n23 1,526 2
51 CH2 = CHCH2 CF2CHF2 F n26 1,496 4
52 CH2 = CHCH2 CH2CF3 F n39'9 1,512 2
53 CH - CCH2 CF2CHF2 \ Cl n28 1,512 6
54 CH я CCH2 CF2CHF2 F 2 3 Пр 1,502 5
55 CH a CCH2 CF2CHC1F F n22 1,513 0
56 CH3O(CH2)2 CF2CHC1F Cl n23 1,523 0
57 CH3O(CH2)2 CF2CHF2 F n39 1,493 9
58 CH3CH2O(CH2)2 CF2CHF2 Cl ηθθ 1,499 0
59 CH3CH2O(CH2)2 CF2CHF2 F n26 1,487 5
60 CH3CH2O(CH2)2 CF2CHC1F F n22 1,502 2
Tabulka 1 pokračování
Sloučenina č. R R1 X Fyzikální vlastnosti
61 n-C4H9O(CH2)2 CF2CHF2 Cl n28 1,494 4
62 n-C4H9O(CH2)2 CF2CHF2 F n23 1,484 9
63 CH3S(CH2)2 CF2CHF2 Cl Пр4 1,522 2
64 CH3S(CH2)2 CF2CHF2 F 3 8 ηβ° 1,512 8
65 CH3CH2S(CH2)2 CF2CHF2 Cl Пр4 1,519 7
66 CH3CH2S(CH2)2 CF2CHC1F Cl η23 1,532 6
67 i-C3H?S(CH2)2 CF2CHF2 Cl η24 1,514 5'
68 í-c4h9s(ch2)2 CF2CHF2 F η25 1,502 2
69 C2H5S(CH2)3 CF2CHF2 F η25 1,506 1
70 n-C4H9S(CH2)3 CF2CHC1F F η23 1,510 3
71 CH3SO(CH2)2 CF2CHF2 Cl η25 1,519 5
72 i-C4H9SO(CH2)2 CF2CHF2 F η25 1,503 8
73 CH3CH2SO2(CH2)2 CF2CHF2 Cl η25 1,506 1
74 i-c4H9so2(CH2)2 CF2CHF2 F η25 1,502 2
75 C2H5SO2(CH2)3 CF2CHF2 F t.t. 122,3 °C
76 CH3O(CH2)2O(CH2)2 CF2CHF2 ' Cl η28 1,498 2
77 CH3O(CH2)2O(CH2)2 CF2CHF2 F η24 1,488 0
78 CH3O(CH2)2O(CH2)2 CF2CHC1F F η22 1,500 5
79 осн I1 CH3OCCH- CF2CHF2 Cl η19 1,502 7
80 PH3 CH3OCCH- CF2CHF2 F Пр3 1,491 8
81 OCH- III 3 CH3OCCH- CF2CHC1F F η23 1,498 9
82 <g>-CH2- CF2CHF2 Cl п25 1,532 5
e 83 ен2- CF2CHC1F Cl п23 1,538 9
84 —CH2— CF2CHF2 F t.t. 91,6 °С
85 Cl-O—CH2“ CF2CHF2 Cl t.t. 119,3 °С
Tabulka 1 pokračování
Sloučenina č. R R1 X Fyzikální vlastnosti
86 Cl—©-СН2_ ch2cf3 Cl %2 1,543 3
87 ci~(C^—CH2 cf2chf2 F П38 1,532 9
88 ci--^3)--CH2’ CF2CHC1F F П23 1,538 6
89 CHg~* CH2 CF2CHF2 F n26 1,522 0
90 CHjCHj— CF2CHF2 Cl П25 1,528 2
91 --CHjCHj— CF?CHF2 F n23 1,520 3
Sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny následujícími reakčními stupni:
2 3 kde R , Z а X mají výše uvedený význam, R a R znamenají každý nižší alkylovou skupinu, A znamená atom kyslíku nebo atom síry a Z-^ mohou být stejné nebo rozdílné a znamenají atomy halogenu.
Detailněji popsáno, sloučeninu obecného vzorce II je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce X se sloučeninou obecného vzorce IX zahříváním v inertním rozpouštědle, bud s izolací nebo bez izolace vzniklých sloučenin obecného vzorce VIII, tyto sloučeniny se pak podrobí reakcí uzavírající kruh za přítomnosti báze, za vzniku sloučenin obecného vzorce VII, reakcí sloučenin obecného vzorce VII s halogenidem obecného vzorce V nebo VI za vzniku sloučenin obecného vzorce IV a reakcí těchto sloučenin vzorce IV s bromovodíkem.
Při přípravě sloučenin obecného vzorce II ze sloučenin obecného vzorce IV může být místo bromovodíku použit jodovodík nebo alkylthiolát,
Příklady dále uvedené slouží к bližšímu osvětlení vynálezu a nijak jeho rozsah neomezují.
Příklad 1
4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1- ^2,4-dichlor-5-(1-methoxykarbonyl) ethoxy] fenyjJ -3-methyl- Δ2-!,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 14)
V 50 ml methanolu se rozpustí 0,62 g (0,011 mol) hydroxidu draselného a přidá se 3,6 g (0,01 mol) 4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl- Δ2-1,2,4-triazolin-5-onu, čímž se převede na svoji draselnou sůl. Pak se přidá 1,83 g (0,011 mol) methyl-alfa-brompropionátu a vzniklá směs se zahřívá na reakce se reakční směs nalije do vody a vzniklá směs se koncentruje, získá se tak 4,0 g uvedené sloučeniny: nQ teplotu varu 3 hodiny. Po ukončení extrahuje etherem, extrakt se pak 1,526 2, výtěžek 88,9 %.
Příklad 2
1- |4-chlor-5-(l-ethoxykarbonyl)ethoxy-2-fluorfeny| -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2—i,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 18)
Ve 150 ml acetonu se suspenduje 9,0 g (0,026 mol) l-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-inethyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-1,2,4-triazolin-5-onu, 7,9 g (0,044 mol) ethyl-alfa-brompropionátu a 9,0 g uhličitanu draselného a výsledná suspenze se zahřívá к varu 2 hodiny. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti. Pak se nerozpustný podíl odfiltruje, filtrát se pak zahustí a zbytek se čistí sloupcovou chromatografií, získá 24 se 9,22 g uvedené sloučeniny. Fyzikální vlastnosti: ηβ 1,489 1, výtěžek 79,3 %.
Příklad 3
1- k- [1-(3-chlorpropoxykarbonyl)ethoxýj-2,4-dichlorfenyl}-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ -triazolin-5-on (sloučenina č. 31)
ch3
CICHCOOCH2CH2CH2CI —-------Cl o
O)—I* *||-Cf:2CHF2
Cl— и CICH2CH2CH2OCCHO CH3
Ve 40 ml bezvodého dimethylsulfoxidu se rozpustí 1,8 g (0,005 1 mol) 1-(2,4-dichlor2
-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ -1,2,4-triazolin-5-onu a 0,3 g (0,005 3 mol) práškového hydroxidu draselného se přidá к tomuto výslednému roztoku. Získaná směs se míchá 30 minut, pak se přidá 1,0 g (0,005 3 mol) 3-chlorpropyl-alfa-chlorpropionátu a nechá se reagovat při 80 °C .4 místnosti a nalije se do ledové se promyje vodou a suší. Pak se niny: n24 1,513 9, výtěžek 89 %.
;h3 hodiny. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu vody. Reakční produkt se pak extrahuje diethyletherem. Extrakt diethylether odstraní destilací, získá se 2,3 g uvedené slouče264341
a
1- (4-chlor-5- [1- (3-chlorpropoxykarbonyl) -ethoxý] -2-f luorfenylj 3-methyl-4- (1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-l,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 32)
O
θ«3 BrCHCOOCK2CH2CH2CI
Cl O
CICH2CH2CH2OCCHO
CH3
F o л
N N-CF2CHF2 —к
CH3
V 50 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se suspenduje 0,52 g (0,003 7 mol) uhličitanu draselného а к této suspenzi se přidá 1,17 g (0,003 4 mol) 1-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ -1,2,4-triazolin-5-onu. Výsledná směs se míchá při teplotě místnosti 30 minut, pak se přidá 0,85 g (0,003 4 mol) 3-chlorpropyl-alfa-brompropionátu a nechá se reagovat při 50 °C 3 hodiny. Po skončení reakce se reakční směs nechá vychladnout na teplotu místnosti a nalije se do ledové vody. Reakční produkt se extrahuje pak diethyletherem. Extrakt se promyje vodou a suší. Pak se diethyl oddestiluje, získá se olejovitá látka. Tato látka se čistí sloupcovou chromatografii na silikagelu (ether:hexan = 1:2) a ponechá se stát při teplotě místnosti, získá se 1,36 g uvedené látky ve formě krystalů: t.t. 48,5 °C, výtěžek 82 %.
Příklad 5
4-(2-chlor-l,1,2-trifluorethyl)-1- {2,4-dichlor-5- Q-((2-ethylthio)ethoxykarbony1)ethoxy]fenyl}-3-methyl- Δ2-1,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 66)
Ve 30 ml tetrahydrofuranu se suspenduje 0,15 g (0,003 7 mol) 60% hydridu sodného a výsledné suspenzi se přidá 1,26 g (0,003 4 mol) 4-(2-chlor-l,l,2-trifluorethyl)-l-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl- Δ2-l,2,4-triazolin-5-onu. Směs se‘pak míchá 30 minut, pak se přidá 0/89 q (0,003 7 mol) (2-ethylthioethyl-alfa-brompropionátu, získaná směs se zahřívá na teplotu varu 5 hodin. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a pak se nalije do ledové vody. Reakční produkt se extrahuje z této směsi diethyletherem. Extrakt se promyje vodou a suší. Pak se diethylether oddestiluje a zbytek se čistí sloupcovou chromatografii, získá se 1,33 g uvedené sloučeniny: ηθ 1,532 6, výtěžek 75 %.
Příklad 6 l-^4-chlor-5- [1-(4-chlorbenzyloxykarbonyl)-ethoxy]-2-fluorfenylj -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Λ2-1,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 87)
Cl
HO / Ϊ
Ό)—g M-CF2CHF2 ch3
ch3
К 50 ml methylethylketonu se přidá 1,75 g (0,005 1 mol) l-(4-chlor~2-fluor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ2-T,2,4-triazolin-5-on4, 1,5 g uhličitanu, draselného a 1,27 g (0,6 mol) 4-chlorbenzyl-alfa-brompropionátu a vzniklá směs se zahřívá na teplotu varu 5 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti. Nerozpustná látka se odfiltruje, filtrát se zahustí, zbytek se čistí sloupcovou chromatogra18 fií, získá se 1,87 g uvedené sloučeniny n^ 1,532 9, výtěžek 68 %.
Příklad 7
1-^2,4-dichlor-5- £з-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-on-l-ylJ fenoxypropionát sodný sloučenina Č. 6)
Ve 30 ml methanolu se rozpustí 4,32 g (0,01 mol) 1-^2,4-dichlor-5-[(1-hydroxykarbonyl)ethoxy]fenyl}-3-methy1-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Д2-1,2,4-triazolin-5-onu а к výslednému roztoku se přidají 2 ml vodného roztoku 0,4 g (0,01 mol) hydroxidu sodného. Roztok se pak míchá při teplotě místnosti 30 minut, pak se rozpouštědlo oddestiluje, získané krystaly se promyjí etherem a suší, získá se 4,53 g uvedené sloučeniny: t.t. 141,8 °C, výtěžek 100 %.
Příklad 8
1-^2,4-dichlor-5- [1- (2-methylsulf inyl) -ethoxykarbonyl] ethoxyfeny^-3-methyl-4- (1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-!,2,4-triazolin-5-on (sloučenina č. 71)
CH3S(CH2)2OCCHO
Cl
Ve 100 ml methylendichloridu se rozpustí 5,05 g (0,01 mol) 1-^2,4-dichlor-5- [1-(2-methylthio)ethoxykarbonyl] ethoxyfenyl}-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-onu a přidá se 2,0 g (0,010 6 mol) m-chlorperbenzoové kyseliny, vzniklá směs se nechá reagovat při teplotě místnosti 5 hodin, pak se reakční směs nalije do ledové vody a methylen2 5 chloridová vrstva se zpracuje běžným způsobem, získá se 4,8 g uvedené sloučeniny: 1,519 5, výtěžek 92,1 %.
Δ -1,2,4-triazolin-5-onové deriváty obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jsou schopné kontrolovat růst ročních a vytrvalých plevelů na rýžových polích, například ježatky-kuří nohy (Echinochloa crus-galli Beauv., jednoletý plevel z čeledi Graminae, který je typickým škodlivým plevelem na rýžových polích), monochorie (Monochoria vaginalis Presl, silně škodlivý jednoletý plevel z čeledi Pontedericae rostoucí na rýžových polích), drobnokvětý šáchor (Cyperus difformis L., Škodlivý jednoletý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích), šáchor Cyperus serotinus Rottb., typický vytrvalý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích a rostoucí také v bažinách a vodních kanálech, šípatka (Sagittaria pygmaea Mig., škodlivý vytrvalý plevel z čeledi Alismataceae, rostoucí na rýžových polích, bažinách a příkopech), skřípina (Scirpus Juncoida Roxb. var Hotarui Ohwi, vytrvalý plevel z čeledi Cyperaceae rostoucí na rýžových polích, bažinách a příkopech); jednoleté a vytrvalé plevely rostoucí na horských polích a v ovocných sadech, například divoký oves (Avena fatua L., jednoletý plevel z čeledi Gramineae, rostoucích na rovinách, rumištích a horských polích), Černobýl (Artemisia princeps Pamp., vytrvalý plevel z čeledi Compositae rostoucí na obdělávaných i neobdělávaných polích), rosička krvavá (diqitaria adscendcue Henr., jednoletý plevel z čeledi Gramineae, který je typickým silně nežádoucím plevelem rostoucím na horských polích a ovocných sadech), šťovík (Rumex japonicuu Houttuyn, vytrvalý plevel z čeledi Polygonaceae, rostoucí na horských polích a okrajích cest), šácnor (Cyperus iria L., jednoletý plevel z čeledi Cyperaceae, rostoucí na horských polích a okrajích cest), merlík (Amaranthus varidis L., jednoletý plevel z čeledi Amaranthaceae rostoucí na horských polích, volných prostorách a okrajích cest) a řepeň (Xanthium strumarium L., jednoletý plevel z čeledi Compositae, silně škodlivý v sójových bobech).
Deriváty triazolin-5-onu výše uvedeného obecného vzorce I vykazují vynikající kontrolní účinnost vůči plevelům při post- a preemergentním ošetření, jsou proto vhodné například jako herbicidy pro ošetření půdy před a po setí (sázení), pro ošetření půdy v růstovém stadiu, pro ošetření na list v průběhu růstového stadia kulturních rostlin rostoucích ve vyšších polohách jako jsou sojové boby, bavlna, kukuřice a podobně.
Dále jsou sloučeniny podle vynálezu vnodné jako herbicidy aplikované v preemergentním stadiu a v postemergentním stadiu plevelů v rýžových polích, mimoto jsou vnodné jako herbicidy pro potlačování všech plevelů například v lukách, rýžových polích a výše položených polích leží ;ích ladem, příkopech mezi rýžovými poli, zemědělských cestách, vodních kanálech, pastvinách, hřbitovech, parcích, silnicích, hřištích, prostorech kolem budov, obdělávaných půdách, letištích a lesích. Herbicidní ošetření takových ploch je nejefektivnější a nejekonomičtější pokud plevely nejsou emergentní, ale není nemožné v emergentním stadiu plevelů.
Pro aplikaci se sloučeniny podle předloženého vynálezu účinné jako herbicidy obecně formulují běžnými postupy pro přípravu prostředků použitelných v zemědělstní, do běžných forem pro použití.
Uvedené sloučeniny se smísí s vhodnými inertními nosiči a je-li to nutné, smísí se dále □ přísadami, ve vhodném poměru a rozpouštěním, dispergací, suspenzí, mechanickým míšením, impregnací, adsorpcí nebo adhezi se směs zpracuje do vhodné formy přípravku, např. suspenze, emulgovatelných koncentrátů, roztoků, smáčitelných prášků, poprašů, granulí nebo tablet.
Inertní nosiče použitelné podle vynálezu mohou být bu3 pevnéynebo kapalné. Jako materiály vhodné jako pevné nosiče mohou být například uvedeny rostlinné prášky jako je sójová moučka, kukuřičná moučka, dřevná moučka, moučka z kúry, piliny, práškované tabákové stonky, práškované skořápky ořechů, prášková celulóza a extrakční rostlinné zbytky; vláknité materiály jako je p?pír, vlnitá lepenka a zbytky látek; syntetické polymery jako jsou práškové syntetické pryskyřice; anorganické nebo minerální látky jako jsou hlinky (např. kaolin, bentonit a kyselé hlinky), talkové produkty (např. talek a pyrofylit), křemičité produkty (např. diatomická hlinka, křemičitý písek, slída a bílý uhlík (vysoce dispergovaná syntetická kyselina křemičitá, nazývaná také jako jemně práškovaný hydratovaný oxid křemičitý nebo hydratovaná kyselina křemičitá a některé obchodně dostupné produkty obsahující křemičitan vápenatý jako hlavní složku), aktivní uhlí, prášková síra, pemza, kalcinovaná diatomická hlinka, zbytky cihel, popílek, písek, uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý; chemická hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný a hnůj. Pevné nosiče mohou být použity samotné nebo ve 3měsi. Materiály vhodné jako kapalné nosiče jsou zvoleny tak, že jsou rozpouštědly pro účinné složky, nebo takové, ve kterých se účinné složky mohou dispergovat za pomoci přísad. Zahrnují například následující látky, které mohou být použity jednotlivě nebo ve směsi: voda, alkoholy (např. methanol, ethanol, isopropanol, butanol a cthylenglykol), ketony (např. aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon), ethery (např. ethylether, dioxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran) , alifatické uhlovodíky (rapř. benzin a minerální oleje)’, aromatické uhlovodíky (např. benzen, toluen, solvent nafta a alkylnaftaleny), halogenované uhlovodíky (např. dichlorethan, chlorované benzeny, chloroform a chlorid uhličitý), estery (např. ethylacetát, dibutylftalát, diisopropylftalát a dioktylftalát), amidy kyselin (např. dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid) a nitrily (např. acetonitril) a dimethylsulfoxid.
Jako přísady mohou být uvedeny následující sloučeniny. Tyto přísady se používají podle potřeby. V některých případech se použijí dvě nebo více přísad současně. V jiných případech se přísady nepoužívají. Pro účely emulzifikace, disperze, rozpouštění a/nebo smáčení účinných složek, mohou být použita povrchově účinná Činidla, například polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylarylethery, estery polyoxyethylenu a vyšších mastných kyselin, polyoxyethylenrezináty, polyoxyethylensorbitanmonolaurát, polyoxyethylensorbitanmonooleát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty kyseliny naftalensulfonové, ligninsulfonáty a sulfátové estery vyšších alkoholů. Pro účely stabilizace disperze, slepování a/nebo aglomerace účinných látek mohou být použity následující látky, například kasein, želatina, škrob, kyselina alginová, methylceluloza, karboxamethylceluloza, arabská guma, polyvinylalkohol, olej z kořenů borovice, olej z rýžových otrub, bentonit a ligninsulfonáty.
Pro účely zlepšení tekutosti pevných látek je vhodné použít vosků, stearátů, alkylfosfátů atd.
Jako peptizační činidla pro disperzní prostředky je možné doporučit použití kondenzačních produktů naftalensulfonových kyselin, kondenzovaných fosfátů atd.
Je rovněž vhodné přidat protipěnivá činidla, například silikonový olej.
Obsah účinných látek v herbicidním prostředku může být upraven podle použití. Obecně je vhodné 0,5 až 20 % hmotnostních pro přípravu práškového nebo granulovaného produktu a 0,1 až 50 % hmotnostních pro přípravu emulgovatelného koncentrátu nebo smáčitelného prášku.
Pro zničení různých plevelů, inhibici jejich růstu, nebo ochranu užitečných rostlin před škodlivým působením těchto plevelů, se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje v dávce ničící plevele nebo potlačující jejich růst, jako takový nebo po zředění nebo suspenzi ve vodě nebo v jiném vhodném mediu, na půdu nebo olistění plevelů na ploše, kde je klíčení nebo růst plevelů nežádoucí. .
Množství herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu se mění v závislosti na různých faktorech, například způsobu aplikace, druhu plevelů, emergenci nebo růstovém stadiu plevelů a kulturních rostlin, růstové tendenci plevelů, počasí, životním prostředí, typu herbicidních prostředků, způsobu aplikace, typu ošetřované půdy, době aplikace a podobně.
Jestliže se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje samotný jako selektivní herbicid je vhodné volit dávku sloučenin podle vynálezu v rozmezí 0,1 až 500 g na 10 arů. Jestliže se herbicidní prostředek podle vynálezu aplikuje spolu s jinými herbicidy, může být dávka sloučeniny podle vynálezu zvolena z užšího rozmezí vzhledem к tomu, že uvedený prostředek je často účinnější v malé dávce v takových prostředcích, než v případě, že je použit sám.
Herbicidní prostředek podle vynálezu je zvláště vhodný pro preemergentní ošetření a ošetření ve stadiu počátku růstu na výše položených polích a pro kontrolu plevelů v preemergentním a postemergentním stadiu na rýžových polích. Aby se rozšířilo spektrum kontrolovaných plevelů a období, kdy je možná účinná aplikace, nebo ke snížení dávky, herbicidní prostředek podle vynálezu může být použit v kombinaci s jinými herbicidy, a toto použití je rovněž jedním z aspektů předloženého vynálezu. Například herbicidní prostředek podle vynálezu může být použit v kombinaci s jedním nebo více následujícími herbicidy: herbicidy typu fenoxy-mastných kyselin, např. 2,4-PA např. ethyl- (2,4-dichlorfenoxy) acetát, MCP např. ethyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-асеtát, (2-methyl-4-chlorfenoxy)acetát sodný a allyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)acetát, MCPB (ethyl-(2-methyl-4-chlorfenoxy)butyrát) a Diclofop-methyl (methy1-2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxý] propanoát); herbicidy typu difenyletheru, např. NIP (2,4-dichlorfenyl-4'-nitro fenylether), CNP (2,4,6-trichlorfenyl-4'-nitrofenylether), chlormethoxynil (2,4-dichlorfenyl264341
-3'-methoxy-4'-nitrofenylether), Acifluorgen (5-(2-chlor~alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoová kyselina a její soli) a Fluazifop-butyl butyl-( + )-2-[4-[[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl] oxy] fenoxy^ propionát; herbicidy triazinového typu např. CAT (2-chlor-4,6-bis(ethylamino)-e-triazin), Prometryne (2-methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin), Simetryne (2-methylthio-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin), a Metribuzin (4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-(4H)-on); herbicidy karbamátového typu například Molinate (S-ethyl-hexahydro-lH,azepin-l-karbothioát), MCC (methyl-N-(3,4-dichlorfenyl)karbamát), ‘
IPC (isopropyl-N-(3-chlorfenyl)karbamát) a Benthiocarb (8-(4-chlorbenzyl)dimethylthiokarbamát); herbicidy toluidinového typu například Trleflurálin (alfa,alfa,alfa-trifluor-2,6-dinitro- ,
-N,N-dipropyl-p-toluidin) a Pendimethaline (N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin); herbicidy typu amidů kyselin například DCPA (3,4-dichlorpropionanilid), Butachlor (2-chlor-2~,6'-diethyl-N-(butoxymethyl)-acetanilid), Alachlor (2-chlor-2',б'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid), Metolachlor (2-chlor-6-methylfenyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid) a Pretilachlor (2-chlor-2',б'-diethyl-N-(2-propoxyethyl)acetanilid); a další typy herbicidů^ například DCMU (3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina), Bentazon (3-isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid), Pyrazolate (4-(2,4-dichlorbenzoy1)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensulfonát), Pyrazoxyfen (1,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorbenzoyl)-5-fenacyloxypyrazol) a MY-71 (4-(2,4-dichlor-3-methylbenzoyl)-l,3-dimethylpyrazol-5-yl-p-toluensulfonát).
Dále uvedené testy a preparační příklady slouží к ilustraci vynálezu a nikterak jej neomezují.
Test - příklad 1
Působení na plevely rýžových polí v preemergentním stadiu.
Nádoby (1/10 000 aru) se naplní půdou napodobující půdu rýžových polí a osázejí semeny ježatky-kuří nohy, monochorie, šáchoru a skřípiny a hlízami šípatky, které všechny patří mezi škodlivé plevely rýžových polí. Semena a hlízky jsou vybrány tak, že jsou v preemergentním stadiu.
Půda v nádobách byla ošetřena každou z účinných látek (sloučeniny jsou uvedeny v tabulce 1) v kapalné formě v uvedené koncentraci, postřikem. Po 21 dnech bylo porovnáno procento potlačených plevelů s neošetřenou nádobou a herbicidní účinnost byla stanovena podle následujících kriterií:
Kriteria pro stanovení herbicidní účinnosti
Stupeň herbicidní účinnosti Procenta potlačení růstu plevelů (%)
5 100
4 99 až 90
3 « 80 až 89
2 70 až 79
1 méně než 70
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.
Tabulka 2
Sloučenina č. Množství účinné látky g/ar Ježatka-kuří noha Očinek preemergentního ošetření
Monochoríe šáchor Skřípina šípatka
1 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5
2 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5
3 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
4 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
5 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
6 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
7 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
8 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
9 . 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
10 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 4 4
11 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
12 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 4 5
13 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
14 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
15 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
16 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
17 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
18 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
19 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
20 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
21 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
22 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
23 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
24 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
25 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
26 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
.х
Slouče- Množství účin- Ježatka- Účinek preemergentního ošetření
nina č. né látky g/ar -kuří noha Monochorie šáchor Skřípina šípatka
27 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
28 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
29 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
30 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 c 5
31 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 ‘ 5
32 30 5 5 5 5 5
3 . 5 • 5 5 5 5
33 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
34 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 . 5 5
35 30 5 5 5 · 5 5
3 5 5 5 r 5
36 30 5 5 5 5 5
' 3 5 5 5 5 5
37 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
38 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
39 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 .5 5
40 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
41 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
42 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
43 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
44 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
45 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
46 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
47 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 4 5
. 48 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
49 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 4 5
50 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
51 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
52 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
53 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5
Tabulka Sloučenina Č. 2 pokračování
Množství účinné látky g/ar Ježatka-kuří noha Účinek preemergentního ošetření
Monochorie Sáchor Skřípina Sípatka
54 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
55 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
56 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5. 5 5
57 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
58 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
59 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
60 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
61 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
62 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
63 30 5 5 5 5 5
3 4 5 4 4 5
64 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
65 30 5 5 5 5 5
3 4 5 • 4 4 5
66 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
67 30 5 5 5 5 5
3 4 4 4 4 5
68 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
69 30 5 * 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
70 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
71 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
72 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
73 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
74 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
75 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
76 30 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5
77 30 5 5 5 5 5
3 5 5 . 5 5 5
78 30 5 5 5 5 5
. 3 5 5 5 5 5
79 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
Tabulka 2 pokračování
Slouče- Množství účin- Ježatka- Účinek preemergentního ošetření
nina č. né látky g/ar -kuří noha Monochorie Sáchor Skřípina šípatka
80 30 5 5 5 5 5
3 . 5 5 5 5 5
81 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
82 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
83 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
84 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
85 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
86 30 5 ‘ 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
87 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
88 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
89 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
90 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
91 30 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5
Sloučenina A 30 5 5 5 5 5
3 3 4 4 3 3
Sloučenina В 30 4 5 5 4 5
3 1 4 5 1 3
Sloučenina C 3 3 4 4 3 3
Jako srovnávací sloučenina A, byla testována sloučenina 7 (1-(2,4-dichlor-5((1-ethoxykarbonyl)-ethoxy)fenyl)-4-difluormethyl-3-methyl-^ 2-l,2,4-triazolin-5-on) popsaná v japonském patentu Koka! č. 57-181 069 (1982), X1 sloučenina B, sloučenina č. 62 l-[2,4-dichlor-5-(l-ethoxykarbonyl)ethoxyfenyl]-4-ethyl-3-methyl- ^2-l,2,4-triazolin-5-on, popsaná v US patentu č. 4 318 731 x2 sloučeniny C, sloučenina č. 5 1-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-4-difluormethyl)-3-methyl-Δ2-triazolin-5-on, popsaná v US patentu č. 4 398 943
Test- příklad 2
Vliv na plevely rýžových polí v post-emergentním stadiu
Nádoby (1/10 OOOar) byly naplněny půdou napodobující půdu rýžových polí a osázeny každým ze škodlivých plevelů v dále uvedeném vývojovém stadiu. Dále byly do půdy vysázeny mladé sazenice rýžových rostlin (kultivar Nihonbare) ve stadiu 2,5 listu den před ošetřením každým z uvedených herbicidů a bylo provedeno ošetření herbicidy. Po 21 dnech byl vyhodnocen herbicidní účinek a stupeň poškození rýžových rostlin porovnáním s výsledky dosaženými v neošetřené nádobě.
Druhy testovaných plevelů ježatka-kuří noha listy plevelů 1
monochorie 2 až
šáchor (Cyperus difformis) 1 až
skřípina 2 až
šípatka 3
šáchor (Cyperus serotinus) 1 až
Hodnocení stupně poškození kulturních rostlin bylo následující:
H vysoké (včetně odumření)
M střední
L nízké
N žádné
Kriteria pro stanovení herbicidní účinnosti jsou stejná jako v test - příkladu 1. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
Tabulka3
Sloučenina č. Množství účinné látky g/ar Ježatkakuří noha Účinek post-emergentního ošetření šáchor (Cyperus serotinus) Poškození kult, rostlin rýže
monochorie šáchor (Cyperus difformis) skřípina šípatka
1 30 5 5 5 5 5 5 L
3 3 5 5 4 4 4 N
2 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 N
3 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
4 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 N
5 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
6 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
7 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
8 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
9 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
10 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 N
11 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 N
12 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 4 4 N
• 13 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
14 30 5 5 •5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
15 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
16 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
17 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
264341 Tabulka 3 pokračování Ježatka- kuří noha 22
Sloučenina δ. Množství účinné látky g/ar Účinek post-emergentního odstření йAchoř (Cyperus serotinue) Poškození kult, rošt lin rýže
monochorie šáchor (Cyperus difformis) skřípina šípatka
18 30 5 5 5 5 5 5 L
3 3 5 r . 5 5 5 L
19 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
20 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
21 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
22 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
23 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
24 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
25 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
26 30 5 5 5 5 5 5 L
3 • 4 5 5 4 5 5 L
27 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 N
28 30 5 5 5 5 5 5’ L
3 4 5 5 5 4 5 L
29 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 4 N
30 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
31 30 5 5 5 5 5 5 L
3 3 5 5 4 5 5 L
32 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
33 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
34 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
35 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 4 5 L
36 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
37 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 , 5 5 5 5 5 L
38 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 L
39 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 N
40 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 L
41 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
42 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
Tabulka 3 pokračování
SlouČe- Množství Ježatka- Účinek post-emergentního ošetření Poškození
nina Č. účinné látky g/ar kuří noha monochorie šáchor (Cyperus difformis) skřípina šípatka šáchor (Cyperus serotinus) kult, rostlin rýže
43 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
44 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
45 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
46 30 5 5 5 5, 5 5
3 л 5 5 5 5 5 Č
47 30 5 5 5 5 5 5 L
0 u 4 5 5 4 4 5 N
48 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 L
49 30 5 5 5 w 5 5 5 L
3 5 5 5 ’ 4 5 5 L
50 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 η 4 5 5 N
51 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
52 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
53 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
54 . 3θ 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
55 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 c , 5 5 5 L
56 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
57 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
58 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
59 30 5 5 5 ‘ 5 • 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
60 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
61 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
62 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 N
63 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 L
64 30 5 5 5 5 5 r L
3 5 5 5 4 5 5 L
65 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 L
66 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
67 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 N
264341 24
Tabulka 3 pokračování Ježatka- kuří noha Účinek post-emergentního ošetření šáchor (Cyperus serotinus) Poškození kult, rostlin rýže
Sloučenina č. Množství účinné látky g/ar
mono- chorie šáchor (Cyperus difformis) skřípina šípatka
68 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 L
69 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
70 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
71 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
72 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
73 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
74 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
75 30 5 ' 5 5 5 5 5 L
3 5· 5 5 5 5 5 L
76 30 5 5 5 5 5 5 L
3 3 5 5 4 4 5 N
77 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
78 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 L
79 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 4 5 5 N
80 30 5 5 ’ 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 5 5 N
81 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 L
82 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 L
83 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
84 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 4 4 5 N
85 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
86 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 L
87 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 r? 4 L
88 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
89 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
90 30 5 5 5 5 5 5 L
3 4 * 4 5 4 5 5 L
91 30 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 4 5 5 L
Tabulka 3 pokračování
Sloučenina č. Množství účinné látky g/ar Ježatkakuří noha Účinek post-emergentního ošetření šáchor (Cyperus serotinus) Poškození kult, rostlin rýže
monochorie šáchor (Cyperus difformis) skřípina šípatka
Sloučenina A 30 5 5 5 5 5 5 L
3 2 4 4 2 3 2 L
Sloučenina В 30 3 3 3 2 3 2 N
3 1 1 1 1 1 1 N
Sloučenina C 3 2 4 4 2 3 2 L
Test- příklad 3
Vliv na plevely výše položených polí v pre-emergentním stadiu.
Polyethylenové nádoby o rozměrech 10 x 20 x 5 cm (hloubka), byly naplněny půdou a osety ovsem, ježatkou-kuří nohou, rosičkou, merlíkem, Černobýlem, šáchorem a řepení, které všechny patří mezi plevely výše položených polí a semena byla pokryta zemí.
Půda byla ošetřena každou z účinných látek upravenou do požadované koncentrace politím nebo postřikem. Po 21 dnech byl vyhodnocen herbicidní účinek porovnáním s výsledky získanými v neošetřených nádobách.
Kritéria pro stanovení herbicidní účinnosti jsou stejná jako v test-příkladu 1. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4
Slouče- Množství Účinek pre~emergentního ošetření *
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Ježatkakuří noha Rosička Merlík Černobýl šťovík šáchor (Cyperus iria) Řepeň
1 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 4 4 5 5 4 5 5
2 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 4
3 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 5
4 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 4 5 5
5 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 5
6 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
7 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 5
8 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 4 5 4 5 4 5
9 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 << 5
10 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
11 30 5 5 5 5 5 5 . 5 5
3 4 4 5 5 5 4 5 5
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Ježatkakuří noha Rosička Merlík Černobýl šťovík šáchor (Cyperus iria) Řepeň
12 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
13 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
14 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 4 5 5
15 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
16 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 4
17 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 5
18 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
19 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
20 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
21 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
22 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
23 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 4 5 4
24 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
25 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 4
26 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5
27 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
28 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 4 5 4
29 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
30 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
31 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 4 5 5
32 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
33 3i: ‘ 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
34 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
35 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 4 5 5
36 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Očinek pre-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Ješatkakuří noha Rosička Merlík Černobýl šťovík šáchor (Cyperus iria) Řepeň
37 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
38 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 4 5 5
39 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 r 5 5 5 5 5 5 5
40 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
41 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
42 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
43 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
44 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
45 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
46 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
47 30 5 5 5 5 •5 5 5 5
3 4 4 4 5 5 5 5 5
48 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
49 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 5 5 5 5 5 5 5
50 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
51 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 S 5 5 5 5
52 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
53 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 4
54 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
55 30 φ 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
56 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
57 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
58 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 4 5
59 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
60 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
61 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Ježatkakuří noha Rosička Merlík Černobýl šťovík šáchor (Cyperus iria) Řepei
62 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
63 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 4 5 4
64 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
65 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
66 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
67 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 4
68 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
69 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
70 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
71 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
72 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
73 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
74 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
75 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
76 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 4
77 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
78 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
79 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 4 ί 5
80 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
81 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
82 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
83 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 5 5 5
84 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
85 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 4 5 5
86 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 3 4 5 5 5 5 5 5
Tabulka 4 pokračování
Slouče- Množství Účinek pre-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Ježatkakuří noha Rosička Merlík Černobýl šťovík Šáchor (Cyperus iria) Řepej
87 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
88 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 5 5 5 5 5 5 5
89 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
90 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 4 4 5 5 5 4 5 5
91 30 5 5 5 5 5 5 5 5
3 5 5 5 5 5 5 5 5
Slouče-
nina A 30 2 4 4 5 5 5 5 4
3 1 2 3 5 4 3 4 2
Slouče-
nina В 30 2 2 4 5 5 4 5 3
3 1 1 2 4 3 2 5 1
Slouče-
nina C 3 2 3 3 5 4 3 4 1
Test- příklad 4
Vliv na plevely výše položených polí v post-emergentním stadiu
Polyethylenové nádoby o rozměru 10 x 20 x 5 cm (hloubka) byly naplněny půdou a osety semeny škodlivých plevelů uvedenými dále a semeny sójových bobů a semena byla pokryta půdou. Plevely a sójové boby byly pěstovány do dále uvedeného listového stadia a pak ošetřeny každou z uvedených sloučenin v uvedené dávce.
Po 21 dnech byl účinek na plevely a stupeň poškození sójových bobů vyhodnocen srovnáním s výsledky dosaženými v neošetřené nádobě.
Druhy testovaných rostlin oves rosička merlík
Černobýl šťovík šáchor (Cyperus irius) repeň sójové boby listy první trojlist
Kritéria pro stanovení herbicidní účinnosti a poškození kulturních rostlin jsou stejná jako v test - příkladu 1 a 2. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Rosička Merlík Černobýl Šťovík šáchor (Cyperus irla) Řepeň Poškození kulturních rostlin sójové boby
1 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 3 5 5 4 5 4 N
2 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 5 5 5 N
3 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
4 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 4 5 5 5 5 N
5 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 4 5 4 N
6 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 4 5 5 N
7 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 •5 4 N
8 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 4 N
9 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 4 5 5 N
10 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 4 N
11 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
12 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 4 N
13 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
14 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
15 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
16 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
17 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
18 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
19 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
20 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
21 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
22 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
23 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
24 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
Tabulka 5 pokračování
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření
nina č. úč. látky (g/ar) Oves Rosička Merlík Černobýl šťovík Šáchor (Cyperus iria) Řepeň Poškození kulturních rostlin sojové boby
25 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
26 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
27 30 5 5 5 5 5 . 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
28 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 4 5 5 N
29 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
30 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
31 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
32 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
33 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
34 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
35 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 4 5 5 N
36 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
37 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
38 30 5 5 5 5 5 5 5 , L
3 4 4 5 5 4 5 5 N
39 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
40 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 5 5 5 N
41 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
42 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
43 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
44 30 5 5 5 ' 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
45 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
46 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
47 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 4 5 5 N
48 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 5 5 5 N
264341 32
Tabulka 5 pokračování
Slouče- Množství Herbicidní účinek post— emergentního ošetření
nina č. úč. látky Oves Rosička Merl.ík Černo - šťovík šáchor Řepeň Poškození
(g/ar) býl (Cyperus kulturních
iria) rostlin
sojové boby
49 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
50 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 5 5 5 N
51 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
52 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
53 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
54 30 5 5 5 5 5 · 5 5 L·
3 5 5 5 5 5 5 5 L
55 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
56 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 5 5 5 N
57 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
58 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 L
59 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
60 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
61 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
62 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
63 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 4 5 5 N
64 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
65 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 5 5 5 N
66 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
67 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 4 5 5 N
68 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 5 5 5 N
69 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
70 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
71 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 4 5 5 N
72 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
Tabulka 5 pokračování
Slouče- Množství Herbicidní účinek post-emergentního ošetření nina č. úč. látky Oves Rosička Merlík černo- štovík šáchor Řepeň (g/ar) býl (Cyperus iria)
Poškození kulturních rostlin sojové boby
73 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
74 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 . 4 5 5 5 5 5 N
75 30 5 5 5 5 5 . 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
76 30 5 5 5 5 5 5 . 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 N
77 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 5 5 5 5 5 5 5 . N
78 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 5 5 5 5 5 5 N
79 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 4 5 5 5 5 5 N
80 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 4 5 N
81 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
82 30 5 5 5 5 5 5 5 L
3 4 5 5 5 5 5 5 N
83 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
84 30 5 5 5 5 5 5 N
3 . 5 5 5 5 5 5 5 N
85 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
86 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 5 5 5 N
87 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 5 4 5 5 5 5 5 N
83 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
89 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 4 4 5 5 5 5 5 N
90 30 5 5 5 5 5 5 5 N
3 3 4 5 5 5 5 5 N
91 30 5 5 5 - 5 5 5 5 N
3 4 5 5 5 5 5 5 N
Slouč. A 30 3 5 5 5 5 5 4 L
3 2 3 4 3 3 3 2 L
Slouč. í' 30 4 2 5 4 4 5 4 N
3 1 1 3 3 1 1 1 N
Slf»uč. c 3 2 3 4 3 2 3 2 L
Preparační příklad 1
Smáčítelný prášek byl připraven smísením a mletím následujících složek:
sloučenina č. 1 50 dílů
směs hlinky a bílý uhlík (kde hlinka je hlavní složkou) polyoxyethylennonylfenylether 45 dílů 5 dílů
Preparační příklad 2
Granulový přípravek se připraví smísením a mletím následujících složek, intenzivním hnětením směsi s vhodným množstvím vody a granulací hnětené směsi:
sloučenina č. 7 směs bentonitu a hlinky ligninsulfonát vápenatý 5 dílů 90 dílů 5 dílů
Preparační příklad 3
Emulgovatelný koncentrát byl připraven smísením následujících složek:
sloučenina č. 31 xylen 50 dílů 40 dílů
směs polyoxyethylennonylfenyletheru a
calciumalkylbenzensulfonátu 10 dílů
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (5)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje Δ -1,2,4-triazolin-5-onový derivát obecného vzorce I kde (I)
R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinu, kvartem! amoniovou skupinu substituovanou nejméně jednou C^-C^alkylovou skupinou, nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku , C^-Cgalkylovou skupinu substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, Cl“C3a^^lovou skupinu substituovanou kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu mající 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylaikylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, hydroxykarbonylalkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze skupiny, kterou tvoří atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenylethylovou skupinu;
X znamená atom fluoru.
R1 znamená halogenalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku a znamená atom halogenu,
v účinném množství spolu s vhodným inertním nosičem. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že vou skupinu. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že vou skupinu. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že
alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku s nejméně jedním atomem
R1 znamená halogenethylor! znamená halogenethyloR znamená substituovanou halogenu jako substituentem.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že X*znamená atom fluoru a R1 znamená halogenethylovou skupinu.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R znamená nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, C^-C^substituovanou alkylovou skupinu s nejméně jedním atomem halogenu jako substituentem, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu nebo substituovanou benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze souboru, který tvoří atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, R1 znamená halogenethylovou skupinu а X znamená atom fluoru.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu z následujícího souboru, který tvoří 1-[4-chlor-2-fluor-5-(1-methoxy2 karbonyl)ethoxyfenyl -3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-Δ -1,2,4-triazolin-5-on, l-£s- [1-(2-chlorethoxykarbonyl)ethoxyJ-2,4-dichlorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5~ p-(2-chlorethoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ~-l,2,4-triazo]ίη-5-οη, l-^5-[l-(3-chloropropoxykarbonyl)ethoxy]-2,4-dichlorfenyl}-3~methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, 1-^4-chlor [1-(chlorpropoxykarbonyl)ethoxy-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl) - Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-[1-(4-chlorbutoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfeny1^-3-methyl-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 2-l,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-[^l- (cyklopentyloxykarbonyl)ethoxy]-2-fluorfenyl^-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Λ2-!,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-5-^l-((2-ethoxy)ethoxykarbonyl)ethoxyJ-2-fluorfeny1^-3-methyl-4- (i , 1,2,2 ’·♦ etraf luorethyl) - Δ2-1,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-2-f luor-5- [1- ( (2~inethylthio) ethoxykarbonyl)ethoxy]fenyl}-3-me.thyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- Δ 21,2,4-triazolin-5-on, l-^4-chlor-2-tluor-5-Ql-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxykarbonyl)ethoxy fenylJ-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetraf luorethyl)-- Д2-l,2,4-triazolin-5-on a l-^4-chlor-5-Pl-(4-chlorbenzyloxykarbonyl)ethoxyj-2-fluorfenylJ-3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)- J2-l,2,4-triazolin-5-on.
9. Způsob výroby Δ -1,2,4-triazolin-5-onového derivátu účinného podle bodu 1 obecného vzorce I
X (i) kde R znamená atom vodíku, jednomocný atom alkalického kovu, nesubstituovanou kvarterní amoniovou skupinu., kvarterní amonievou skupinu substituovanou nejméně jednou C^-C^alkylovou skupinou, nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, C^-C^alkylovou skupinu substituovanou nejméně jedním atomem halogenu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C1-C3alkylovou skupinu substituovanou kyanoskupinou, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylaikylovou skupinu se 2 aŽ 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, hydroxykarbonylaikylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylaikylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nesubstituovanou benzylovou skupinu, benzylovou skupinu substituovanou nejméně jedním substituentem vybraným ze souboru, který zahrnuje atomy halogenu a alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo fenethýlovou skupinu, R1znamená halogenalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, а X znamená atom halogenu, vyznačující se tím, Že nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II ’
Cl kde R1 а X mají výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III kde R má výše uvedený význam a Z znamená atom halogenu.
CS867732A 1985-10-26 1986-10-24 Herbicide CS264341B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60239999A JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1985-10-26 Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS773286A2 CS773286A2 (en) 1988-12-15
CS264341B2 true CS264341B2 (en) 1989-07-12

Family

ID=17052958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS867732A CS264341B2 (en) 1985-10-26 1986-10-24 Herbicide

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4909833A (cs)
JP (1) JPS6299368A (cs)
KR (1) KR870004002A (cs)
CN (1) CN86107220A (cs)
AR (1) AR240453A1 (cs)
BE (1) BE905654A (cs)
BR (1) BR8605180A (cs)
CH (1) CH668259A5 (cs)
CS (1) CS264341B2 (cs)
DE (1) DE3636318A1 (cs)
FR (1) FR2589154B1 (cs)
GB (1) GB2184435A (cs)
HU (1) HUT44133A (cs)
IL (1) IL80323A0 (cs)
IT (1) IT1195830B (cs)
NL (1) NL8602601A (cs)
ZA (1) ZA867940B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4743291A (en) * 1984-10-31 1988-05-10 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
CA2037195C (en) * 1991-02-27 2001-05-01 Joseph R. Pacione Carpet jointing method
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
ATE316334T1 (de) 1999-09-30 2006-02-15 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons
US7071223B1 (en) * 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
MXPA06015273A (es) * 2004-06-29 2007-03-15 Pfizer Prod Inc Procedimiento para preparar derivados de 5-[4-(2-hidroxi -etil)-3, 5-dioxo-4, 5-dihidro-3h-[1, 2, 4]-triazin -2-il]-benzamida con actividad inhibidora de p2x7 mediante reaccion del derivado no sustituido en posicion 4 de la triazina con un oxirano en
CN1980902A (zh) * 2004-06-29 2007-06-13 辉瑞产品有限公司 通过对羟基保护前体去保护而制备5－4－(2－羟基－丙基)－3，5－二氧代－4，5－二氢－3h－[1，2，4]三嗪－2－基－苯甲酰胺衍生物的方法
MXPA06014023A (es) * 2004-06-29 2007-02-08 Warner Lambert Co Terapias combinadas que utilizan inhibidores de benzamida del receptor p2x7.

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4318731A (en) * 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
JPS5653662A (en) * 1979-10-08 1981-05-13 Nippon Nohyaku Co Ltd Preparation of delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
CH651029A5 (de) * 1980-12-25 1985-08-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel.
JPS57181069A (en) * 1981-04-30 1982-11-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use
JPS58225070A (ja) * 1982-06-23 1983-12-27 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途
AU3507784A (en) * 1983-10-13 1985-05-07 Fmc Corporation Herbicidal
BR8506209A (pt) * 1984-03-29 1986-04-15 Fmc Corp 1-aril-delta2-1,2,4-triazolin-5-onas herbicidas
CA1242730A (en) * 1984-05-31 1988-10-04 Atsushi Tsushima .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
HUT41611A (en) * 1984-10-31 1987-05-28 Fmc Corp Herbicides containing as active substance derivatives of phenil triazolinon and process for production of the active substance
US4806145A (en) * 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4845232A (en) * 1985-10-26 1989-07-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor

Also Published As

Publication number Publication date
DE3636318A1 (de) 1987-04-30
BR8605180A (pt) 1987-07-28
CS773286A2 (en) 1988-12-15
KR870004002A (ko) 1987-05-06
FR2589154B1 (fr) 1989-08-11
CN86107220A (zh) 1987-09-30
ZA867940B (en) 1988-06-29
NL8602601A (nl) 1987-05-18
IT8667809A0 (it) 1986-10-24
GB8624232D0 (en) 1986-11-12
JPH0529225B2 (cs) 1993-04-28
BE905654A (fr) 1987-04-24
HUT44133A (en) 1988-02-29
DE3636318C2 (cs) 1988-12-01
AR240453A1 (es) 1990-04-30
JPS6299368A (ja) 1987-05-08
IT1195830B (it) 1988-10-27
CH668259A5 (de) 1988-12-15
IL80323A0 (en) 1987-01-30
FR2589154A1 (fr) 1987-04-30
GB2184435A (en) 1987-06-24
US4909833A (en) 1990-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4318731A (en) Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
US4398943A (en) Triazolinone derivative and herbicidal use thereof
US5302739A (en) Pyrimidine or triazine derivatives
HU207646B (en) Herbicide compositions containing triazolinone derivatives as active components, process for producing the active components and for applicating the composition
EP0238711A1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
CA1242730A (en) .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
CS264341B2 (en) Herbicide
US5338720A (en) Triazole compounds and herbicidal compositions
US4909829A (en) Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides
EP0470665B1 (en) 1-Hydroxyindole fungicides
US5217520A (en) Herbicidal triazolinones
US4985065A (en) Tetrazolinone herbicides
US4753671A (en) 1,2,4-oxadiazole derivatives, and selective herbicidal compositions containing them
US4956004A (en) Herbicidal triazinediones
US4842640A (en) Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
US4906284A (en) Herbicidal fluoropropyl compounds
JP4212734B2 (ja) 水稲用除草剤組成物
US5242895A (en) Triazine derivatives and herbicidal composition containing the same
KR870000408B1 (ko) Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법
USH1923H (en) Herbicidal (oxaalkyl) phenyl-substituted heterocycles
US4654074A (en) 2-chloro-N-(4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)-N-[1,(1-pyrazolyl)ethyl]acetamide, herbicidal composition comprising said compound, and method of controlling weeds using said compound
EP0649596B1 (en) Herbicidal triazolinones
JP2001072517A (ja) 水稲用除草剤組成物
USH1759H (en) Herbicidal benzyloxyphenyl-substituted heterocycles
JP2005200401A (ja) 置換ピラゾール化合物および除草剤