CS262428B2 - Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production - Google Patents

Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS262428B2
CS262428B2 CS861346A CS134686A CS262428B2 CS 262428 B2 CS262428 B2 CS 262428B2 CS 861346 A CS861346 A CS 861346A CS 134686 A CS134686 A CS 134686A CS 262428 B2 CS262428 B2 CS 262428B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloro
weight
soil
compound
compounds
Prior art date
Application number
CS861346A
Other languages
English (en)
Other versions
CS134686A2 (en
Inventor
Takeo Yoshimoto
Mitsumasa Umemoto
Keiichi Igarashi
Yutaka Kubota
Hideo Yamazaki
Yuji Enomoto
Hirohisa Yanagita
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP3770185A external-priority patent/JPH0627115B2/ja
Priority claimed from JP4469885A external-priority patent/JPH0627116B2/ja
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals
Publication of CS134686A2 publication Critical patent/CS134686A2/cs
Publication of CS262428B2 publication Critical patent/CS262428B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Fungicidní prostředek pro použití v zemědělství proti chorobám rostlin přenášeným z půdy, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát N-(2-chlor-4-trifluormethylf enyl)-3-trif luormethylbenzensulfonamidu obecného vzorce I, ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru.
Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I výše uvedeného fungicidního prostředku spočívá v tom, že se nechá derivát 3-trif luormethylbenzensulfonylchloridu obecného vzorce II, ve kterém X a Y mají výše uvedený význam, reagovat s 2-chlor-4-trifluormethylanilinem v přítomnosti zásady.
Fungicidní prostředek obsahující jako účinnou složku derivát výše uvedeného obecného vzorce I je vhodný pro použití v zemědělství proti chorobám rostlin přenášeným z půdy, jako jsou například inádorovitost košťálových druhů zeleniny, strupovitost obecná a strupovitost prašná u brambor a jiné choroby rostlin přenášené z půdy a vyvolané různými houbami rodu Aphanomyces. Mají široké spektrum* účinnosti a vykazují vyšší účinky a jsou tudíž účinné v nižších apalikačních dávkách, takže méně znečišťují okolní prostředí.
282428
Vynález se týká fungicidního prostředku pro použití v zemědělství a způsobu výroby jeho účinné složky. Účinnou složkou funglcidního prostředku podle vynálezu jsou deriváty N- (2-chlor-4-trif luormethylf enyl) -3trifluormethylbenzensulfonamidu obecného vzorce I
ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru.
Sloučeniny obecného vzorce I, připravené způsobem podle vynálezu, jsou účinným půdním fungicidem vhodným pro použití v zemědělství.
Nemoci kulturních plodin zůstávají stále jedním z vážných problémů při pěstování kulturních plodin. Z těchto nemocí jsou nemoci přenášené z půdy pathogenními houbami (v dalším pouze „z půdy přenášené nemoce“) jedním z problémů, jehož zvládnutí je obzvláště obtížné. V poslední době se stále zesilují tendence, aby oblasti pro pěstování zeleniny byly omezeny na určité okrsky a aby na nich byly pěstovány stále tytéž plodiny. Vzhledem к těmto tendencím je nutnost boje proti takovým z půdy přenášeným nemocem stále důležitější. Avšak kontrola z půdy přenášených nemocí je vzhledem к jejich povaze velmi obtížná. Proto způsobují stále vzrůstající škody. Například v některých zemích bylo použito pentachlornitrobenzenu jako průrazného fungicidu proti nádorovitosti košťálovlté zeleniny, jako je hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod. Používá se v takovém množství, že jeho aplikační dávky jsou prý ekvivalentní dávkám strojených hnojiv. Na polích, kde se křížaté druhy zeleniny pěstují nepřetržitě, není standardní aplikační dávka pentachlornitrobenzenu dostatečně velká, aby se jeho účinky uplatnily v uspokojivé míře, a stalo se proto běžnou praxí, aplikovat pentachlornitrobenzen v mnohem větších množstvích. Na druhé straně však znečištění okolního prostředí zemědělskými chemikáliemi vzrostlo tak, že se stalo společenským problémem a použití chemikálií, které se aplikují v tak velkých množstvích jako pentachlornitrobenzen, už nebude napříště povolováno. Existuje proto značná poptávka po chemikáliích, které jsou účinné v nižším aplikačním množství. Dosáhnout dokonalého zvládnutí z půdy přenášených nemocí, jako jsou například strupovitost prašná a strupovitost obecná u brambor, rhizomania cukrové řepy, ivirové nemoci malých semen přenášené bacilem Polymyxa, žilkovitost salátu, z půdy přenášené nemoci ředkve, vodnice, cukrové řepy, hrachu apod., způsobované různými houbami druhu Aphanomyces, chemickými prostředky bylo pokládáno za prakticky velmi obtížné. Po mnoho let byly syntetizovány četné sloučeniny sulfonamidového typu a bylo vykonáno mnoho výzkumných prací zabývajících se jejich fyziologickými účinky. V oblasti zemědělského výzkumu byly konány pokusy s jejich použitím, jakožto insekticidy, jakož i jako herbicidy a fungicidy. Například v souvislosti s jejich použitím jako herbicidy je možno uvést japonské patentové spisy 29571/1964 a 19199/1965. Pokud jde o jejich použití jako fungicidy, lze uvést japonské patentové spisy 9304/1969, 6836/1970, 6797/1971 a 15119/1972, japonský zveřejňovací spis 31655/1982, patentové spisy USA 4 497 828 a 4 551 478 atd. V patentovém spisu USA 3 034 955 je popsáno jejich použití jako insekticidy.
Sloučeniny obecného vzorce
ve kterém m znamená 1 nebo 2 a n znamená 1 nebo 2, jsou popsány v patentovém spisu USA čís.
034 955.
Dále uvedené sloučeniny jsou příklady sloučenin spadajících pod výše uvedený obecný vzorec:
2<,4*-dichlor-5‘-trifluormcthylanilid kyseliny
3-trifluormethyl-4-chlorbenzensulfonové,
3‘,5‘-bis- (trifluormethyl ] -anilid kyseliny
3-trlfluormethyl-4-chlorbenzensulfonové,
2‘-trifluormethyl-4‘-chloranilid kyseliny
3-trifluormethyl-4-chlorbenzensulfonové,
2‘,5‘-dichlor-4,-trifluormethylanilid kyseliny
3-trifluormethyl-4-chlorbenzensulfonové a
3‘-trifluormethyl-4‘-chloranilid kyseliny
3-trifluormethyl-4-chlorbenzensulfoncivé.
Ačkoliv sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, jsou zahrnuty výše uvedeným obecným vzorcem z publikace patřící
Гэ 2 4 2 8 к dosavadnímu stavu leclmiky, nejsou obsaženy v souboru sloučeum doložených příklady v této publikaci. Vskutku, tato známá publikace neobsahuje žádnou zmínku o sloučeninách připravených způsobem podle vynálezu. Ve výše uvedené známé publikaci je uváděno mnoho příkladů jakožto derivátů 4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamidu, z nichž některé jsou uvedeny výše, jakožto příklady. Avšak sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu, totiž 2-chlor-4-Ířlfluormettiylanilidové deriváty, nejsou ve zmíněné publikaci popsány. Jakožto sloučenina mající substituenty v týchž polohách jako sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu je možno uvést 2-trifluorrnethyl-4-chloranilidový derivát.
Kontrolující účinky těchto sloučenin na nádorovitost košťálových zelenin jsou zřetelně horší než účinky sloučenin připravených způsobem podle vynálezu, jak bude v dalším ukázáno. Je známo, že u sloučenin téhož typu mají i nejmenší změny ve struktuře za následek významné rozdíly ve fyziologické účinnosti. Tam, kde jsou obsaženy zcela různé substituenty, není snadné předvídat fyziologickou účinnost substituované sloučeniny. Ve výše zmíněné známé publikaci se uvádí, že výše popsané sloučeniny mají insekticidní účinnost, avšak o jejich účincích jakožto fungicidů není v ní vůbec žádná zmínka.
V patentových spisech USA 4 497 828 a 4 551 478 jsou popsány kontrolující účinky určitých derivátů sulfonamidu na inádorovitost košťálových zelenin. Avšak všechny ze sloučenin popisovaných v těchto patentových spisech USA se omezují na deriváty 3-nitrobenzensulfonamidu, kdežto sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu v nich nejsou vůbec popsány. V žádné z výše uvedených známých publikací se ani nepopisuje, ani nenaznačuje použití sloučenin připravených podle vynálezu jakožto půdních fungicidů.
Účelem vynálezu je poskytnout fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, obsahující jako účinnou složku uvedenou fungicidní sloučeninu.
Dalším účelem vynálezu je poskytnout způsob výroby fungicidní sloučeniny pro použití v zemědělství proti nemocem přenášeným z půdy, kterážto sloučenina má ve srovnání s běžně známými fungicidy proti memocem přenášeným z půdy širší spektrum účinnosti vůči nemocem přenášeným z půdy, vykazuje vyšší účinnost a tudíž je účinná v nižších aplikačních dávkách a méně znečišťuje okolní prostředí.
Se zřetelem к dosažení výše uvedených účelů byla věnována velká pozornost okolnosti, že deriváty sulfonamidu mají různé fyziologické účinky. Byl proto proveden rozsáhlý výzkum derivátů sulfonamidu. Výsledkem těchto rozsáhlých výzkumných prací bylo objevení sloučenin majících široká spektra účinnosti pro různé nemoci rostlin, zejména pro nemoci přenášené z půdy, proti nimž nebyly až dosud objeveny žádné sloučeniny s vyhovujícím kontrolujícím účinkem. Jejich spektra účinnosti jsou tak široká, že nemohla být nijak předvídána z žádné ze známých publikací. Mají rovněž velmi vysokou fungicidní účinnost na nemoci rostlin přenášené z půdy.
Způsob podle vynálezu к výrobě nových derivátů N- (2-chlor-4-trif luormethylfenyl) -3-trifluormethylbenzensulfonamidu obecného vzorce I
ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru, spočívá v tom, že se derivát 3-trifluormethylbenzensulfonylchloridu obecného vzorce II
(II) ve kterém
X a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-trifluormethylanilinem v přítomnosti zásady.
Předmětem vynálezu je též fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, obsahující jako účinnou složku N-(2-chlor-4-trifluormethylfenyl)-3-trifluormethylbeinzensulfonamidový derivát výše uvedeného obecného vzorce I.
N- (2-chlor-4-trif luormethylfenyl) -3-trifluormethylbenzensulfonamidový derivát obecného vzorce I, připravený způsobem podle vynálezu, vykazuje vynikající kontrolující účinky proti nádorovitosti košťálových zelenin, jako jsou hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod., strupovitosti obecné a prašné u brambor a jiným nemocem přenášeným z půdy, způsobeným různými houbami rodu Aphanomyces. Dobré chemikálie pro boj s těmito nemocemi přenášenými z půdy nebyly až dosud к dispozici, a proto tyto nemoci představovaly vážný problém vzhledem к obtížím spojeným s jejich zvládnutím. Na trhu je několik chemických prostředků, avšak jejich účinky jsou zřetelně horší než účinky sloučenin připravených způsobem podle vynálezu. Jsou proto sloučeniny podle vynálezu velmi vhodné jako půdní fungicidy.
Kromě toho lze rovněž očekávat, že sloučeniny podle vynálezu budou účinné proti nemocem přenášeným z půdy, jako jsou rhizomania cukrové řepy, virové nemoci malýcli semen přenášené bacilem Polymyxa, apod.
Výše uvedené a další účely, význaky a výhody vynálezu budou zřejmé z následného popisu a připojené definice předmětu vynálezu.
Struktura sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se zřetelně liší od struk tury sloučenin popsaných v patentových spisech USA 4 497 828 a 4 551 478. Jak vyplývá rovněž z výše uvedeného popisu dosavadního stavu techniky, deriváty sulfonamidu vykazují různé od sebe odlišné fyziologické účinky podle rozdílů ve své struktuře. Bylo naprosto nemožné předpovědět z výše popsaného dosavadního stavu techniky, že sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu budou mít široké spektrum účinnosti a budou vykazovat vysoce účinné kontrolující účinky na nemoci rostlin přenášené z půdy.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou získat způsobem podle vynálezu, který lze znázornit tímto reakčním schématem:
kde každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru.
Jako příklady zásad vhodných pro použití při výše zmíněné reakci je možno uvést pyridin, triethylamin, trimethylamin apod., přičemž pyridin je nejvhodnější. Jako rozpouštědla při uvedené reakci je možno použít inertního organického rozpouštědla, například aromatického uhlovodíku, jako jsou toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen apod. Z těchto jsou velmi vhodná ta rozpouštědla, jejichž teplota varu je vyšší než 110 °C. Reakční teplota a trvání reakce se mění podle použitého rozpouštědla. Je však žádoucí, provádět reakci při teplotě v rozmezí 110 až 180 °C po dobu 5 až 15 hodin.
Sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu vykazují fungicidní účinnost a inhibiční účinky proti různým pathogenním houbám a lze jich použít v širokém rozsahu proti nemocem rostlin. Vykazují vynikající účinky, zejména proti z půdy přenášeným nemocem různých kulturních plodin, pro jejichž zvládnutí nebyly až dosud nalezeny účinné chemické prostředky. Sloučeniny podle vynálezu vykazují například vynikající účinky proti nádorovitosti košťálových druhů zeleniny, jako jsou hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod., strupovitosti obecné a prašné u brambor, rhizomanii cukrové řepy, virovým nemocem malých semen přenášeným bacilem
Polymyxa, z půdy přenášeným nemocem cukrové řepy, tuřínu, ředkve, vodnice, hra. chu apod., způsobeným různými druhy Aphanomyccs, proti žilkovitosti salátu apod. Sloučeniny podle vynálezu mají též antibakteriální účinky, zejména proti gram-pozitivním bakteriím.
Když se sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu použije jako prostředků к ošetření půdy, jsou účinné v aplikačních množstvích průměrně 0,2 až 40 kg та 1 ha, výhodně 0,5 až 20 kg na 1 ha, ačkoliv jejich aplikační dávky velmi kolísají podle typu nemoce, proti níž je jejich použití zaměřeno, a podle jiných podmínek, například půdních (pH, obsah vody, obsah organické hmoty atd.) a povětrnostních podmínek.
Sloučeniny připravené způsobem podle . vynálezu se mohou používat samotné, obvykle se však přidávají a mísí s nosičem a popřípadě s alespoň jednou přísadou, načež se zpracují v aplikační prostředek, jako jsou například popraše, smáčitelné prášky, granuláty, sypné prostředky apod. Jako příklady nosičů je možno uvést anorganické látky, jako jsou hlinky, mastek, bentonit, uhličitan vápenatý, rozsivková zemina, zeolit a anhydrid kyseliny křemičité, organické materiály rostlinného původu, jako jsou pšeničná mouka, sójová moučka, škrob a krystalická celulóza, vysokomolekulární sloučeniny, například ropné pryskyřice, po262428 lyvinylchlorid a polyalkylenglykoly, močovina, vosky atd.
Popřípadě je též možno použít přísad, kterých je třeba pro přípravu aplikovatelných prostředků, jako jsou například smáčedla, disperzanty, adhezní činidla, činidla inapomáhající rozptylování apod. Mohou být vhodně použity buď samotné, nebo v kombinaci. Jako přísady vhodné pro smáčení, rozptýlení, roztroušení, stabilizování složek a/nebo к zabránění rezavění je možno uvést různé povrchově aktivní látky, vysokomolekulární sloučeniny, jako je želatina, albumin, alginát sodný, methylcelulóza, karboxymethylcelulóza, polyvinylalkohol a xanthanová pryskyřice, a jiné přísady. Příklady povrchově aktivních látek mohou zahrnovat neiontové povrchově aktivní látky, jako jsou polymerační produkty alkylfenolů, vyšších alkoholů, alkylnaftolů, vyšších mastných kyselin, esterů mastných kyselin, amidů dialkylfosfonové kyseliny apod. s ethylenoxidem nebo s ethylenoxidem a propylenoxidem, dále aniontové povrchově aktivní látky, jako jsou alkylsulfáty, například laurylsulfát sodný, alkylsulfonáty, například 2-ethylhexylsulfonát sodný, a arylsulfomáty, jako je lignosulfonát sodný a dodecylbenzensulfonát sodný, a různé kationtové a amfoterní povrchově aktivní látky.
Použije-li se sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu íako fungicidů, je možno je upravit do aplikovatelných formulací spolu s jinými agrotechnickými chemikáliemi, jako jsou například insekticidy, fungicidy, akaricidy, nematocidy, protivirové prostředky, herbicidy, regulátory růstu rostlin a/neho atraktanfy, látky pro úpravu půdy, jako je vápno a/nebo strojená hnojivá, popřípadě je aplikovat s alespoň jednou z výše zmíněných zemědělských chemikálií, látek pro úpravu půdv a strojených hnojiv.
Různé použitelné formulace, jako postřiky nebo popraše, které obsahují sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu, je možno aplikovat známými metodami. Tyto prostředky je možno aplikovat například postřikem nebo poprášením, rozhozem granulátu. rozstřikováním kapalných formulací, aplikovat na povrch půdy nebo vpracovat do půdy, dále nanesením na povrch (například v podobě povlaku, poprášením, pokrytím), namáčením semen, poprášením kořenů rostlin, máčením kořenů atd. Vhodný obsah účinné složky v jednotlivých aplikačních formách bývá zpravidla 0.1 až 10 % hmotnosti u poprašů, 5 až 90 % hmotnosti u smáčitelných prášků, 0,1 až 10 % hmotnosti v granulích a 20 až 90 % hmotnosti u sypkého prostředku.
Příklady
Způsob přípravy sloučenin podle vynálezu je v dalším podrobně objasněn uvedením příkladů syntézy těchto sloučenin. V tabulce I jsou pak uvedeny specifické příklady sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu a jejich fyzikální konstanty.
Syntézní příklad 1
Syntéza N- (2-chlor-4-trifluormethylfenyl ]-3-trifluormethylbenzensulfonamidu (sloučenina 1)
Do baňky o objemu 400 ml se vnese 200 mililitrů o-dichlorbenzenu, 1 ml pyridinu a 2,0 g (0,01 molu) 2-chlor-4-trifluormethylanilinu. Za míchání obsahu baňky při teplotě místnosti se během 5 minut postupně přidá 2,5 g (0,01 molu) 3-trifluormethylbenzensulfonylchloridu. Pak se reakční směs za míchání zahřívá 6 hodin pod zpětným chladičem při teplotě 175 až 180 CC do skončení reakce. Pak se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a důkladně promyje nejprve zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a pak vodou. Po vysušení bezvodým síranem sodným se oddestiluje o-dichlorbenzen za sníženého tlaku. Zbytek se chroma- tografuje na silikagelu (eluční činidlo: benzen), čímž se ve výtěžku 2,2 g (55 %) izoluje v záhlaví uvedená sloučenina o teplotě tání 121 až 123 °C.
Syntézní příklad 2
Syntéza'· N- (2-chlor-4-trifluormethylfenyl) -2-chlór-54rifluormethylbenzensulfonamidu (sloučenina 2)
Do baňky o objemu 400 ml se vnese 200 : mililitrů o-dichlorbenzenu, 1 ml pyridinu a 2,0 g (0,01 molu) 2-chlor-4-trifluormethylanilinu. Za míchání obsahu baňky se během 5 minut přikape při teplotě místnosti 2,8 g (0,01 molu) 2-chlor-5-trifluormethylbenzen-sulfonylchloridu. Pak se reakční směs za míchání zahřívá 8 hodin pod zpětným chladičem při teplotě 175 až 180 °C. Po ochla' zení reakční směsi na teplotu místnosti se tato důkladně promyje nejprve zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, pak vodou. Po vysušení bezvodým síranem sodným se o-dichlorbenzen oddestiluje za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na silikagelu (eluční činidlo: benzen), čímž se ve výtěžku 2,2 g (50 θ/ο) izoluje v záhlaví uvedená sloučenina o teplotě tání 122 až 123 °C.
Výše popsaným postupem se též syntetizuje několik dalších sloučenin.
‘ Ais ·.’* AS —s COCHOOOCMOOOcO Oj OJ ем ГТ CO CO b ts tN* ts b? t< bT CD CO
m tc со о см о ’Ф co xr rl °°cn čo -ěo co* cn cn см cm
Deriváty N-(2'Chlor-4-trifluormethylfenyI )-3<trifluormethylbenzensuIfonamidu
ÓlO o CO co 00 O CM W CM rď GJ CJ CJ r-J v—l co CO co CD CD CO M< смсмемсмсмсмемсм js © CD T-H UJ cq W OČÍ ’1И «J řbcT oo ’Ф wfl 00 00 00
ГС 55 и й
6 2-4.2,812,
V následných: formulačních. příkladech jsou popsány příklady fungicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku sloučeniny vyrobené způsobem podle vyná-·· lezu. Je však třeba poznamenat, že druhy a. množství přísad nejsou omezeny na druhy a množství uvedená v následujících formulačních příkladech.
Formulační příklad 1 (práškový prostředek)
Práškový prostředek obsahující sloučeninu 1 v hmotnostním množství 3 % jako účinnou složku se získá smísením a semletím 3 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 10 hmotnostních dílů „Carpexu 80“ (obchodní označení pro oxid křemičitý, výrobek firmy Shionogi a spol.) a 87 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 2 (práškový prostředek)
Práškový, prostředek obsahující, sloučeni? nu 1 v hmotnostním množství 0,5 % jako účinnou složku se získá smísením a semletím 0,5 hmotnostního, dílu sloučeniny. 1, 49,5 hmotnostního dílu uhličitanu vápenatého a 50 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 3 (práškový prostředek)
Práškový prostředek obsahující sloučeninu 1 v hmotnostním množství 1 % jako účinnou složku se připraví smísením a. semletím 1 hmotnostního dílu sloučeniny 1, 5 hmotnostních dílů „Adeka Estol EX.-l 303“ (obchodní označení směsi esterů mastných kyselin; inhibitor tvoření shluků; výrobek, firmy Asahí Denka Kogyo К. K.), 44 hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého, a 50 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 4 (smáčítelný prášek)
Smáčitolný prášek obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 50 % se připraví, důkladným smír sením a semletím 50 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 5 hmotnostních dílů „Sorpolu“ (obchodní označení pro povrchově aktivní látku; výrobek firmy Toho Chemical Industry Co., Ltd.) a, 45 hmotnostních, dílů „Radiolite“ (obchodní, označení kalcinované rozsivkové zeminy; výrobek firmy Show.a Chemicals lne.).
Formulační příklad 5 (smáčítelný prášek)
Smáčítelný prášek obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 10 % se připraví důkladným semletím a promísením 10 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 10 hmotnostních dílů „Car plexu 80“ (obchodní označení.oxidu křemičitého; výrobek firmy Shionogi and Co,, Ltd.), 3 hmotnostních dílů1 „Ěmalu 10“ (obchodní, označení.·, pro. povrchově aktivní látku·;, výrobek, firmy. Kao Corporation) a 77 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační .příklad 6. (granule.)
Granule obsahující jako Účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 1 % se získají důkladným promísením 1 hmotnostního dílu sloučeniny 1, 2 hmotnostních dílů dodecylbenzensulf ornátu sodného, 1 hmotnostního dílu lignosulfonátu sodného, 25.hmotnostních dílů.mastku a.71 hmotnostního dílu, beptonitu, přidáním vody к získané směsi·, a. hnětením Výsledné hmoty s následným, granulováním, takto prohnětené hmoty pomocí vytlač.ovacíhp granulačimho stroje a vysušením vzniklých granulí.
Formulační příklad 7 (granule)
Granule obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 3 % se.připraví důkladným,promísením 96 hmotnostních dílů zrnitého, uhličitanu vápenatého s 1 hmotnostním dílem „Adeka Estol Ex-1 303“ (obchodní označení směsi, esterů vyšších mastných kyselin; inhibitor shlukování; výrobek firmy Asahi Denka Kogyo K.
K.) s. následným přidáním 3. dílů rozemleté sloučeniny 1. a opětným promísením vzniklé. směsi.
Formulační příklad 8 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu, 1 v hmotnostním množství 2 °/o, se připraví důkladným promísením 97 hmotnostních dílů granulovaného strojeného hnojivá s 1. hmotnostním dílem „Dril.ess A“ (obchodní označení, směsi esterů vyšších mastných, kyselin.; inhibitor shlukování; výrobek firmy, Sankyo· Co., Ltd.) s následným přidáním a; promísením se 2 hmotnostními díly sloučeniny 1.
Formulační příklad 9 (směsné granule se strojeným hnojivém.)
Směsné granule se. Strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 6 °/o, se připraví důkladným promísením 92 hmotnostních dílů granulovaného strojeného hnojivá se 2 hmotnostními díly „Adeka Estol IJX-1303“ (obchodní označení směsi esterů vyšších mastných kyselin; inhibitor shlukování; výrobek firmy, Asahi. Denka Kogyo К. К.) a následným přidáním a pronjís,enjm, se 6 hmatnQstními díly sioněnniny 1,
282428
Formulační příklad 10 (sypný prostředek)
Sypný prostředek obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 40 % se získá přidáním 50 hmotnostních dílů vody ke směsi, sestávající z 50 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 9 hmotnostních dílů lignosulfonátu sodného a 1 hmotnostního dílu arabské gumy, a následným míšením a jemným semletím v pískovém mlýně.
Formulační příklad 11 (popraše)
Popraše obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 3 % se připraví postupem popsaným ve formulačním příkladu 1, za použití příslušných sloučenin.
Formulační příklad 12 (popraše)
Popraše obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 0,5 % se získají postupem popsaným ve formulačním příkladu 2 za použití příslušných sloučenin.
Formulační příklad 13 (popraše)
Popraše obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 1 % se získají formulováním vždy 1 hmotnostního dílu příslušné sloučeniny postupem popsaným ve formulačním příkladu 3.
Formulační příklad 14 (smáčitelné prášky)
Smáčitelné prášky obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 50 % se získají formulováním 50 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem popsaným ve formulačním příkladu 4.
Formulační příklad 15 (smáčitelné prášky)
Smáčitelné prášky obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 10 % se připraví formulováním 10 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem popsaným ve formulačním příkladu 5.
Formulační příklad 16 (granule)
Granule obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 1 % se piřpraví formulováním 1 hmotnostního dílu příslušné sloučeniny postupem podle formulačního příkladu 6.
Formulační příklad 17 (granule)
Granule obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 3 % se připraví formulováním 3 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem podle formulačního příkladu 7.
Formulační příklad 18 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 2 °/o, se připraví formulováním 2 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem popsaným ve formulačním příkladu 8.
Formulační příklad 19 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 6 °/o, se připraví formulováním 6 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem podle formulačního příkladu 9.
Formulační příklad 20 (sypné prostředky)
Sypné prostředky obsahující jako účinnou složku sloučeninu 2, 3, resp. 4 v hmotnostním množství vždy 40 % se připraví formulováním 40 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny postupem podle formulačního příkladu 10.
Účinky sloučenin připravených způsobem podle vynálezu a fungicidních prostředků pro použití v zemědělství, které tyto sloučeniny obsahují jako účinné složky, na nemoci rostlin přenášené z půdy jsou popsány v následujících testech.
Test 1 (Použití proti nádorovitosti čínského zelí)
Po smísení předepsaného množství popraše, připraveného podle formulačního příkladu 1, s 1 kg zeminy infikované mikroorganismy způsobujícími nádorovltost košťálových druhů zeleniny (Plasmodiophora brassicae) se takto zpracovanou půdou naplní nepolévaný kořenáč o průměru 15 centimetrů. Do této půdy se vysadí 20 sazenic čínského zelí (odrůdy Muso). Sazenice se nechají růst ve skleníku. V šestém týdnu po zasazení se zjišťuje, zda byly kořenové části rostlin napadeny nemocí. Účinky se vyjádří hodnotou stanovenou podle níže uvedeného vztahu. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách II а III.
x 100
Kontrolní hodnota (%) = počet .nenapadených sazenic počet zkoumaných sazenic
TABULKA II
Sloučenina 1 Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 100 % 5 100 % 10 100 %
Kontrola AH 0 23 51
Kontrola B2J 0 15 43
Kontrola C3; 0 12 33
neošetřeno 0 0 0
1) Pentachlornitrobenzen (komerční výrobek)
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensuli’onamid (japonský zverejňovací spis číslo 115 119/1972
3) N-(2-chloir-5-trifluormethylfenyl)-4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US č. 3 034 955)
TABULKA III
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10 20
2 100 % 100 % 100 % 100 %
3 - 70 100 100 100
4 65 100 100 100
Kontrola Αυ 0 0 23 51
Kontrola D4' 60 75 100 100
Kontrola E5; 0 0 18 40
Kontrola Fr,; 0 0 26 35
neošetřeno 2
1) Pentachlornitrobenzen (komerční výrobek)
4) N- (2-clilor-4-nitrof enyl)-4-methy 1-3-nitrobenzensulfonamid (patent US č. 4 497 828)
5) N- (4-chlor-2-trif luormethylf enyl) -4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US 3 034 955)
6) N- (4-chlor-3-trifluormethylfenyl) -4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US 3 034 955)
Test 2 (Použití proti „podpaření“*) japonské vodnice způsobenému houbou Aphanomyces raphani)
Předepsané množství práškového prostředku, připraveného postupem podle formulačního příkladu 2, se přidá к 1 kg sterilizované zeminy. Po důkladném promísení práškového prostředku se zeminou se směs vnese do nepolévaného kořenáče o průměru 15 cm. Pak se do této půdy vysadí 20 semen japonské vodnice (odrůdy Shinbansei Komatsuna). Po uplynutí pěti dnů od zasazení se půda zalije předem připravenou suspenzí zoospór Aphanomyces raphani (50 zoospór na zorné pole při zvětšení 50 x) v množství 50 ml na 1 kořenáč, čímž se do půdy infikuje houba Aphanomyces raphani. Rostlinky japonské vodnice se nechají růst 30 dní ve skleníku, načež se jednotlivě prohlédnou, aby se zjistilo, zda jednotlivé rostliny byly napadeny uvedenou chorobou. Účinky byly vyjádřeny kontrolní hodnotou definovanou v. testu 1. Test byl třikrát opakován.
Výsledky vyjádřené průměrnými hodnotami z těchto tří opakování jsou uvedeny v tabulkách IV а V.
*) padání mladých rostlin způsobené houbou
62 4 2 8
TABULKA IV
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10
1 100 % 100 % 100 %
Kontrola Αυ 0 20 40
Kontrola B2j 0 18 26
Kontrola G5) 0 11 18
neošetřeno 0
1) Pentachlornitrobenzen 3) N- (3,4-dichlorf enyl )-3-nitrobenzen-
(komerční výrobek) sulfonamid (japonský zveřejňovací pa-
2) N- (4-chlorf enyl) -3-nitrobenzensulf on- tový spis č. 15 119/1972)
amid (japonský zveřejňotvací spis číslo
119/1972)
TABULKA V
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10
2 * 100 % 100 % 100 %
3 100 100 100
4 100 100 100
Kontrola Αυ 0 20 40
Kontrola E5? 0 15 31
Kontrola F6? 0 18 26
neošetřeno 0
] Pentachlornitrobenzen (komerční výrobek)
5) N- (4-chlor-2-trifluormethylfenyl) -4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US 3 034 955)
6) N-(4-chlor-3-trifluormethylfenyl)-4-cblor-3-trifluormethylbenzensulfoinainid (patent US 3 034 955)
Test 3 (Použití proti hnilobě kořenů hrachu)
К 1 kg zeminy, infikované patogenní houbou Aphanomyces euteiches vyvolávající hnilobu kořenů hrachu, se přidá předepsané množství práškového prostředku připraveného postupem podle formulačního příkladu 3. Obě složky se pak důkladně promísí a takto upravenou zeminou se naplní nepolévaný kořenáč o průměru 15 cm. Do této zeminy se vyseje 10 zrnek hrachu. Rostlinky se ponechají růst ve skleníku. Třicátého dne po vysetí se kořeny rostlin obnaží pro zjištění a vyhodnocení stupně poškození. Účinky se vyjádří hodnotou podle stupnice se 4 hodnotami od 0 do 3. Pořadí se pak vyjádří stupněm poškození stanoveným podle níže uvedeného vztahu. Test se třikrát opakuje. Výsledky vyjadřující průměrné hodnoty jsou uvedeny v tabulkách VI а VII.
Index poškození:
... žádné známky onemocnění
... mírné zhnědnutí poblíž dolního kon- ce kořenů
... intenzívní zhědnutí poblíž dolního konce kořenů
... uhynutí nebo1 téměř uhynutí
Stupeň poškození =
Σ (příslušný index x počet rostlin)
3x celkový počet zkoumaných rostlin x 100
2fr . 26Ž4řá ιέ
TAtíULKA VI
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10
1 11,0 6,3 2,5
Kontrola 52,3 51,0 45,3
Kontrola C2? 40,6' 38,3 40,1
Kontrola H3? 48,3 42,0 39,6
Kontrola I4? 43,2 40,5 36.1
neošetřeno 59,2
1) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenžensulfoinamid (japonský zveřejňovací spis číslo 15 119/1972)
2) N- (2-cftlór-5-trifluormethylfenyl )-4chlor-3-irifluormethylbenzerisulfonamid (patent US č. 3 034 955)
3) N- (3,4-dichlorfenyl) -3,4-dichlořbenzen- šulfonamíd (japonský zveřejňbvací spis Č. 6 797/1971) .
4) Hydroxyisoxazol (komerční produkt)
TABULKA VII
Sloučeíiiliá Miidžství účinné složky V 1 kbřenáčl (itlg)
. 2,5 3 ib
2 13,4 10,0 3,2
3 15,4 9,7 4,5
4 ' 14,8 ÍÓ,Ó 3,8
Kontrola Ef>; 52;0 50,3 46,4
Kontrola Ffi' 4U 38.7 40,0
Kontrola + 43,2 40,5 36,1
neošetřeno 59,2
4) Hydroxyisoxazol (кртегёгЦ produkt |
5) N-(4-chlor-2-trifluorniethylféiiýl j-4-chlór-3-trifíuorméthylběnzenšúlfoh- . pmid (patent US 3 034 95.5)
6) Ň-(4-chlór-3-triflUprniethýlfehyl )4-chlor-3-trifluořmé.thylbienždnSuifÓ‘n;· amid (patent ÚŠ 3 034 955) t . ...... . Test 4 ....... t (Použití proti „podpářéní“ cukrové řepy)
Předepsané množství práškového prostředku, připraveného postupem podle formulačního příkladu 2, se přidá к 1 kg sterilizované zeminy. Po důkladném proriiíšerif se takló ú^avertóú pú'doú naplní nnpblévítný kořenáč o průměru 15 cm, náčež se do této půdy Vyseje, 20 semen cukrové řepy (odrůda: ÍSdórió|iiíÍ). jPo třech dnech se půda inf.ikújb předem připravenou suspenzí žobšpóř AphánOniýcěs řapháni (5t> zóošpór .v žóřiiéiri poli, žvétšéhí 150 x) v množství 5Й ml na 1 korpnáč. Řóštlinky cukrové řepy še pohecti&jí růst Ve skleníků. Desáté ho dne pď žámóřéní še žjištujě a vyhodnocuje růst mladých rostlinek. Kontrolní hodnota se vypočte podle níže uvedeného vztahu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI-II a tabulce IX.
Kontrolní hodnota (%) = počet nepoškozených sazenic počet zkoumaných sazenic x 100
TABULKA VIII
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10
1 . 83,4 °/ó 93,8 %
KontroVá Β.υ 0,0 10,3 21,3
Kontrola C2; 0,0 15,2 30,1
Kontrola H3? 0,0 14,2 26,3
Kofrťťóla 20,1 70,3 '80,2
riě'óšetfeii'0 0,0
282428
1) N- (4-chlorfenyl) -3-nitrobenzensulfonamid (japonský zverejňovací spis číslo 15 119/1972)
2) N- (2-chlor-5-trif luormethylf enyl)-4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US č. 3 034 955)
3) N-(3,4-dichlor f enyl)-3,4-dichlorbenzensulfonamid (japonský zverejňovací spis č. 6 797/1971)
4) Hydroxyisoxazol (komerční výrobek)
TABULKA IX
Sloučenina Množství účinné složky v 1 kořenáči (mg)
2,5 5 10
2 81 % 92 °/o 95 °/o
3 . 79 91 94
4 80 89 94
Kontrola E5; 0 10 21
Kontrola F67 0 15 30
Kontrola I47 20 70 80
neošetřeno 0
4) Hydroxyisoxazol (komerční výrobek)
5) N-(4-chlor-2-trif luormethylf enyl)-4-
-chlor-3-trifluorinethylbenzensulfonamid (patent US 3 034 955)
6) N- (4-chlor-3-trifluormethylfenyl) -4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfon- , amid (patent US 3 034 955)
Test 5 [Použili proti strupovitosti brambor)
Patogenní houby způsobující strupovitost brambor, které byly předem pěstovány v kapalném prostředí obsahujícím ovesnou mouku, se smísí se zeminou, čímž se připraví infikovaná půda. Předepsané množství práškového prostředku připraveného postupem podle formulačního příkladu 2 se pak přidá к 8 kg infikované zeminy. Po důkladném promísení práškového prostředku s infikovanou zeminou se směsí naplní kořenáč z plastické hmoty o průřezu 1/2 000 aru (= 500 cm2) a do této půdy se vysází brambory (odrůda: Danshaku). Brambory se nechají růst ve volné přírodě. Osmdesátého dne po vysázení se vykopají hlízy brambor, aby se zjistil stupeň poškození. Prohlídka se provádí vizuálně a výsledky se sodnotí podle stupnice o 5 stupních, od 0 do 4, na hlízách o hmotnosti alespoň 20 g. Stupeň poškození se vypočte podle níže uvedeného vztahu, aby se určil účinek použitého prostředku. Výsledky jsou uvedeny v tabulce X a tabulce XI.
Index poškození:
... žádné poškození . .. 1 až 3 poškození, nebo napadená plo- cha nepřesahuje 3 %
... 4 až 10 poškozených míst nebo napa- dená plocha činí 4 až 13 %
... 11 až 20 poškozených míst nebo na- padená plocha činí 14 až 25 %
4.. . alespoň 21 poškozených míst nebo napadená plocha činí alespoň 26 %
Stupeň poškození Σ (příslušný index x počet _____________hlíz)__ 4x celkový počet zkoumaných hlíz x 100
Sloučenina
TABULKA X
Množství účinné složky (kg. ha-1)
Stupeň poškození
Kontrola A1780
Kontrola B276
Kontrola C376 neošetřeno
1) Pentachlornitrobenzen (komerční výrobek)
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulf onamid (japonský zverejňovací spis číslo 15 119/1972)
3,6
20,0
28,3 • 21,3
46,9
3) N- (2-chlor-5-trifluormethylfenyl)-4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamid (patent US 3 034 955)
Stupeň poškození
Sloučenina
TABULKA XI
Množství účinné složky (kg. ha1)
Kontrola Αυ Kontrola E4; Kontrola F5J neošetřeno
4,8
5,2
5,0 20,0
28.3
21.3 46,9
1) Pentachlornitrobenzen (komerční výrobek)
2) N- (3,4-dichlorfenyl) -3,4-dichlorbenzensulfonamid (japonský zveřejňovací spis č. 6 797/1971)
3) N-(4-chlor-3-trifluormethylfenyl)-4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamld (patent US č. 3 034 955)
Z předchozího popisu a příkladů zřetelně vyplývá, že sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu a fungicidní prostředky pro použití v zemědělství, které je obsahují jako účinnou složku, jsou vynikají cími fungicidními sloučeninami a prostředky proti chorobám rostlin přenášeným z půdy; mají širší spektrum účinnosti a vyšší účinnost, projevují své účinky při nižších aplikačních dávkách a tudíž méně ovlivňují okolní prostředí než běžně známé fungicidy používané proti chorobám rostlin přenášeným z půdy.
Po podrobném popsání vynálezu bude odborníkům zřejmé, že je možno v něm provést mnoho změn a úprav, aniž by se tím vybočilo z rozsahu vynálezu tak, jak byl výše popsán.

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát N-(2-chlor-4-trif luormethylf enyl) -3-trif luormethylbenzensulfonamidu obecného vzorce I ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru.
  2. 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahu je derivát N- (2-chlor-4-trif luormethylfenyl)-3-trifluormethylbenzensulfonamidu obecného vzorce I, ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená atom vodíku.
  3. 3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát N-(2-chlor-4-trifluormethylf enyl) -3-trif luormethylbenzensulf on amidu obecného vzorce I, ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru, přičemž alespoň X nebo Y znamená atom chloru.
  4. 4. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-trif luormethylf enyl} -3-trif luoirmethyl benzensulfonamidu, obsaženého jako účinná složka ve fungicidním prostřeku podle bodu 1, obecného vzorce I ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru, vyznačující se tím, že se 3-trifluormethylbenzensulfonylchlorid obecného vzorce II
    SO.Ct ve kterém
    X a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-trifluormethylanilinem v přítomnosti zásady.
  5. 5. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-trifluormethylbenzensulfonamidu, obsaže262428 ného jako účinná látka ve fungicidním prostředku podle bodu 2, obecného vzorce I, ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená atom vodíku, vyznačující se tím, že se 3-trifluormethylbenzensulfonylchlorid obecného vzorce II, ve kterém X a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-trifluormethylanilinem v přítomnosti zásady.
  6. 6. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-trifluormethylbenzensulfonamidu, obsaže ného jako účinná látka ve fungicidním prostředku podle bodu 3, obecného vzorce I, ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru, přičemž alespoň X nebo Y znamená atom chloiru, vyznačující se tím, že se 3-trifluormethylbenzensulfonylchlorid obecného vzorce П, ve kterém X a Y mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-trifluormethylanilinem v přítomnosti zásady.
CS861346A 1985-02-28 1986-02-27 Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production CS262428B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3770185A JPH0627115B2 (ja) 1985-02-28 1985-02-28 N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤
JP4469885A JPH0627116B2 (ja) 1985-03-08 1985-03-08 N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS134686A2 CS134686A2 (en) 1988-06-15
CS262428B2 true CS262428B2 (en) 1989-03-14

Family

ID=26376840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS861346A CS262428B2 (en) 1985-02-28 1986-02-27 Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4692466A (cs)
EP (1) EP0193390B1 (cs)
KR (1) KR870002072B1 (cs)
AU (1) AU565806B2 (cs)
CA (1) CA1274252A (cs)
CS (1) CS262428B2 (cs)
DE (1) DE3660170D1 (cs)
DK (1) DK90986A (cs)
ES (1) ES8704889A1 (cs)
NO (1) NO162762C (cs)
NZ (1) NZ215273A (cs)
PL (2) PL144332B1 (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156953A (ja) * 1987-09-01 1989-06-20 Hokko Chem Ind Co Ltd ベンゼンスルホンアニリド誘導体および農園芸用殺菌剤
NZ240313A (en) * 1990-10-22 1994-04-27 Res Corp Technologies Inc Anti-retrovirus compositions containing aryl and heteroaryl derivatives
US5424270A (en) * 1992-12-02 1995-06-13 Church & Dwight Co., Inc. Bicarbonate fungicide compositions containing spreader-sticker ingredients
US5464805A (en) * 1992-12-02 1995-11-07 Church & Dwight Co., Inc. Method of controlling mildew in cultivated plants
US5432146A (en) * 1992-12-02 1995-07-11 Church & Dwight Co., Inc. Free-flowing bicarbonate fungicide compositions
AU5984894A (en) * 1993-02-22 1994-09-14 Church & Dwight Company, Inc. Bicarbonate fungicide compositions containing spreader-sticker and film-forming ingredients
AU6695694A (en) * 1993-04-23 1994-11-21 Church & Dwight Company, Inc. Free-flowing bicarbonate fungicide compositions
AU7563394A (en) * 1993-11-09 1995-05-29 Church & Dwight Company, Inc. Method of controlling mildew in cultivated plants
US6284923B1 (en) 1997-08-22 2001-09-04 Tularik Inc Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action
US20050250854A1 (en) * 2000-11-03 2005-11-10 Amgen Inc. Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents
WO2002039958A2 (en) 2000-11-03 2002-05-23 Tularik Inc. Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH361275A (de) * 1957-09-10 1962-04-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden
AT216493B (de) * 1958-08-23 1961-07-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Triflourmethylbenzolsulfonamiden
NL301745A (cs) * 1962-12-17
JPS5731655A (en) * 1980-07-31 1982-02-20 Meiji Seika Kaisha Ltd Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound
JPS58118558A (ja) * 1982-01-05 1983-07-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 3−ニトロ−4−メチルベンゼンスルホン−2−クロル−4−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤
JPS58219159A (ja) * 1982-06-16 1983-12-20 Mitsui Toatsu Chem Inc スルホンアミド系化合物
IT1159802B (it) * 1982-01-05 1987-03-04 Mitsui Toatsu Chemicals Derivati di 3-nitrobenzen solfonanilidi e composizioni fungicide, conteneti gli stessi, per il controllo di malattie di piante

Also Published As

Publication number Publication date
KR860006440A (ko) 1986-09-11
NO162762C (no) 1990-02-14
EP0193390B1 (en) 1988-05-04
CA1274252A (en) 1990-09-18
ES552437A0 (es) 1987-05-01
CS134686A2 (en) 1988-06-15
DK90986D0 (da) 1986-02-27
US4692466A (en) 1987-09-08
ES8704889A1 (es) 1987-05-01
EP0193390A1 (en) 1986-09-03
PL144332B1 (en) 1988-05-31
NZ215273A (en) 1989-01-27
AU565806B2 (en) 1987-10-01
DK90986A (da) 1986-08-29
NO162762B (no) 1989-11-06
PL145920B1 (en) 1988-11-30
PL258124A1 (en) 1987-03-09
AU5404986A (en) 1986-09-04
DE3660170D1 (en) 1988-06-09
KR870002072B1 (ko) 1987-12-03
NO860733L (no) 1986-08-29
PL262204A1 (en) 1987-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS262428B2 (en) Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production
CS256396B2 (en) Fungicide for utilization in agriculture and method of its active component production
JPH0655708B2 (ja) スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤
JPS58124707A (ja) 除草剤
JPS61233660A (ja) N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPS61197553A (ja) N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
KR920002793B1 (ko) 벤질우레아 유도체의 제조방법
JPH0627114B2 (ja) ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH0249708A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
JPS61271270A (ja) N−(2−メチル−4−ニトロフエニル)ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH0623171B2 (ja) N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤
JPS60136503A (ja) ジアルキルアミノメチルアニリン系農園芸用殺菌剤
JPH0627116B2 (ja) N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS606328B2 (ja) 水面施用による水稲の倒状防止方法
JPH0655707B2 (ja) N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤
JPH0627115B2 (ja) N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤
JPS6081104A (ja) 稲いもち病防除剤及び方法
JPS6227070B2 (cs)
JPH01249706A (ja) 除草用組成物および雑草防除方法
JPS58185506A (ja) 除草剤
JPS58185505A (ja) 除草剤
JPH02152954A (ja) カーバゼート誘導体、その製造方法及びそれを含有する農園芸用殺菌剤
JPH0511090B2 (cs)
JPS58188806A (ja) 除草剤