CS261049B1 - Estery monosacharidů arylpropionových kyselin - Google Patents
Estery monosacharidů arylpropionových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS261049B1 CS261049B1 CS873307A CS330787A CS261049B1 CS 261049 B1 CS261049 B1 CS 261049B1 CS 873307 A CS873307 A CS 873307A CS 330787 A CS330787 A CS 330787A CS 261049 B1 CS261049 B1 CS 261049B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropylidene
- beta
- esters
- general formula
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I Ar-CH-COOR 1 (i) kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor- -4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, R značí 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-yl nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-yl mají protizánětlivé a analgetické účinky. Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na halogenid kyseliny obecného vzorce II Ar-CH-COOH i (ii) kde Ar má shora uvedený význam, působí di-O-isopropylidenmonosacharidem, například 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosou nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden- -beta-D-fruktopyranosou při teplotě 0 až 40 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu, triethylaminu, ethyldiisopropylaminu, popřípadě v přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu po dobu 1 až 24 hodin, načež se po zředění reakční směsi vodou isoluje .po odpaření organického rozpouštědla racemická směs esterů monosacharidů obecného vzorce I.
Description
Vynález se týká esterů monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I
Ar-CH-COOR /1/ kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, R značí l,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-y1 nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-yl. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu představují nové substance z řady esterů 2-arylpropionových kyselin, z nichž mnohé vykazují významné protizánětlivé účinky.
NSR patentní spis Ger. Offen. 3 043 712 chrání ftalidylestery arylalkanových kyselin jako ftalidyl-2-/4-isobutylfenyl/propionát, ftalidyl-d-2-/6-methoxy-2-naftyl/propionát, ftalidyl-2-/3-benzoylfenyl/propionát a další. Tyto látky vykazují prokazatelně vyšší protizánětlivou a analgetickou účinnost než odpovídající matečné kyseliny, a to i v lékových formách.
Ve švýcarských patentních spisech 579 051 a 594 625 jsou chráněny /2-pyridyl/-methyl-; /3-pyridyl/methyl-; /4-pyridyl/methyl-; 3-/4-pyridyl/propyl estery kyseliny o-/2,6-dichloranilino/fenyloctové a dalších příbuzných kyselin, které vedle protizánětlivýii a analgetických účinků se osvědčily jako filtry proti nebezpečnému krátkovlnnému slunečnímu záření. Zvláště výrazná analgetioká účinnost /Euro pat. spisy 166 135/ byla prokázána u 4-/2-hydroxy-2-propyl/-1-cyklohexen-1-yl/methylesteru kyseliny 2-/6-methoxy-2-naftyl/propionové, který mimoto vykazuje 3krát vyšší toleranci na gastrointestinální trakt. V belg. pat. spisech 887 460 jsou chráněny estery polyethylenglykolů s arylpropionovými kyselinami se srovnatelnou účinností matečných kyselin, ale s protrahovanými účinky. Do stejné skupiny přísluší i 2,3,4,6-tetraacetyl-l-/2-4-isobutylfenyl/propionyl/-beta-D-glukopyranosa a 2,3,4,6-tetraacetyl-l-/2-/6-methoxy-2-naftyl/propionyl/-beta-D-glukopyranosa /Indián. J. Chem., Séct. Β 25B,
337 /1986/. Z těchto důvodů jsou zařazovány do skupiny nesteroidních protizánětlivých . léčiv /J. Pharm. Soi. 73, 579 /1984//. Rozšíření indikačního pole představuje, použití při léčení akutního respiračního syndromu /Eur. Pat. 70, 717/.
Vynálezem jsou nové estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,
Ar-CH-COOR /1/ kde Ar a R mají shora uvedený význam. Předmětem vynálezu je současně i způsob jejich výroby. Podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se snadno dostupný halogenid kyseliny obecného vzorce II
Ar-CH-COOH /11/ kde Ar má shora uvedený význam, působí di-O-isopropylidenmonosacharidem, například 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosou nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranosou za míchání při teplotě 0 až 40 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu, triethylaminu, ethyldiisopropylaminu, popřípadě za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu po dobu 1 až 24 hodiny. Průběh reakce se sleduje pomoci tenkovrstvové chromatografie. Po ukončené reakci se reakční směs zředí vodou, promyje organickým rozpouštědlem jako chloroformem, dichlormethanem, 1,2-dichlorethanem, toluenem, a spojené.organické podíly se promyjí vodou, zředěnou minerální kyselinou, s výhodou kyselinou sírovou, vysuší a odpaří. Získá se tak diastereomerní směs esteru obecného vzorce I.
Způsob podle vynálezu nevyžaduje nákladné provozní zařízení, pracuje s levnými a dostupnými činidly a lze jej bez obtíží provádět ve velkých násadách.
Vynález a jeho účinky jsou demonstrovány na několika případech provedení, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.
Příklad 1
Směs 8,25 g 2-/4-isobutylfenyl/propionové kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 10,25 g oxalylchloridu a 60 ml toluenu byla zahřívána 1 h k varu, odpařena k suchu a zbytek byl zředěn 50 ml suchého dichlormethanu. Roztok byl ochlazen na 0 °C a za míchání bylo přidáno 5,05 g triethanolaminu a 0,1 g dimethylaminopyridinu. Během 1 h pak byl přikapán roztok 10,2 g 1,2:3,4-dÍTO-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosy v 30 ml dichlormethanu. Po 3 h při 20 °C byla reakčni směs zředěna 100 ml vody, organická vrstva byla oddělena, promyta vodou, 5% kyselinou sírovou, vodou a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. Po odpaření rozpouštědla bylo získáno 15,3 g /88%/ esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam a R značí 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-ylový zbytek, jako netěkavý viskózní olej.
Příklad 2
Stejným způsobem jako v příkladu 1 byl z 6,1 g kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 2-fluor-4-bifenylyl, 8 g oxalylchloridu v 50 ml toluenu připraven odpovídající chlorid kyseliny obecného vzorce II, kde Ar má shora uvedepý význam. Roztok chloridu v 30 ml 1,2-dichlorethanu byl za míchání během 30 minut přikapán při 10 °C k roztoku 6,5 g l,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranosy, 2,0 g pyridinu v 50 ml 1,2-dichlorethanu. Po 24 h míchání při 20 °C byla reakčni směs zpracována stejným způsobem jako v příkladu 1. Bylo získáno 11,8 g /97%/ esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam a R značí 1,2:4,5-di-0-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-ylový zbytek, t.t. 100 až 115 °C.
Claims (2)
1. Estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,
Ar-CH-COOR /1/ kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, R značí l,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-yl nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-yl.
2. Způsob výroby esterů monosacharidů 2-arylpropionových kyselin podle bodu 1 vyznačený tím, že se na halogenid kyseliny obecného vzorce II
Ar-CH-COOH /11/ kde Ar má shora uvedený význam, působí di-O-isopropylidenmonosácharidem, například l,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosou nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranosou při teplotě 0 až 40 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu, triethylaminu, ethyldiisopropylaminu, popřípadě v přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu po dobu 1 až 24 h, načež se po zředění reakčni směsi vodou isoluje po odpaření organického rozpouštědla racemická směs esterů monosacharidů obecného vzorce I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (cs) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Estery monosacharidů arylpropionových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (cs) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Estery monosacharidů arylpropionových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS330787A1 CS330787A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261049B1 true CS261049B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5372736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (cs) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Estery monosacharidů arylpropionových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261049B1 (cs) |
-
1987
- 1987-05-08 CS CS873307A patent/CS261049B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS330787A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69024896T2 (de) | Chinonderivate und ihre pharmakologische Verwendung | |
| Milen et al. | Propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated one-pot three-component synthesis of racemic dialkyl (2-substituted-3-oxo-2, 3-dihydro-1H-isoindol-1-yl) phosphonates | |
| EP0030009A1 (en) | New derivatives of the 9-cis-6,6'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
| CS261049B1 (cs) | Estery monosacharidů arylpropionových kyselin | |
| DK154761B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af isoindolinderivater | |
| US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| SK386492A3 (en) | Arylalkylesters 4,5-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2- -antracenecarboxylic acids, method of their production, and using and pharmaceutical agents containing these acids | |
| BE1008216A4 (fr) | Derives chemoluminescents heterocycliques. | |
| CN111647004B (zh) | 一种脱n-甲基氧氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用 | |
| FI59087B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| CS262009B1 (cs) | Triglyceridy 2-arylpropionových kyeelin | |
| US3674793A (en) | 6-hydroxy-2-azabicyclo(2.2.2)octan-3-ones and 2-azabicyclo(2.2.2.)octane-3,6-diones | |
| JPS60184077A (ja) | 抗炎症性オキシム前駆薬 | |
| Corder et al. | Synthesis of 1, 1'-Trimethylene-4, 4'-Substituted Pyridinium and 1, 3'-Halopropyl-4-Substituted Pyridinium Compounds1 | |
| ES2211919T3 (es) | Metodo para preparar esteres de acidos halonicotinicos. | |
| CS260735B1 (cs) | Monoglyceridy arylpropionových kyselin | |
| US3767694A (en) | Adamantane carboxylic acid esters of chloramphenicol | |
| FI68231B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt verkande bensimidazol-2-derivat | |
| CH629749A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-carbamoyl-phenyl-2-acetoxy-benzoat. | |
| JPS58135840A (ja) | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル | |
| SU638257A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей | |
| CS253617B1 (cs) | Způsob přípravy opticky aktivních aldofuranosyl-2-/ substituovaných aryl/propionátů | |
| JPS6033099B2 (ja) | 新規なナフチルプロピオン酸エステル誘導体 | |
| CS261332B1 (cs) | Estery arylalkanových kyselin s 1.2-diglyceridy a způsob jejich výroby | |
| FI71299C (fi) | Foerening anvaendbar saosom mellanprodukt vid framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra |