CS261049B1 - Esters of arylpropionic acids' monosaccharides - Google Patents
Esters of arylpropionic acids' monosaccharides Download PDFInfo
- Publication number
- CS261049B1 CS261049B1 CS873307A CS330787A CS261049B1 CS 261049 B1 CS261049 B1 CS 261049B1 CS 873307 A CS873307 A CS 873307A CS 330787 A CS330787 A CS 330787A CS 261049 B1 CS261049 B1 CS 261049B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropylidene
- beta
- esters
- formula
- monosaccharides
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- -1 monosaccharides acids Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- NFHXOQDPQIQPKT-XBWDGYHZSA-N (3'ar,4s,7's,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol Chemical compound C([C@H]1OC(O[C@H]1[C@@H]1O)(C)C)O[C@@]21COC(C)(C)O2 NFHXOQDPQIQPKT-XBWDGYHZSA-N 0.000 claims abstract description 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005633 phthalidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002246 beta-d-glucopyranose Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFYFBPCRUQZGJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate Chemical compound C1=C(OC)C=CC2=CC(C(C)C(=O)OC)=CC=C21 ZFYFBPCRUQZGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001557 phthalyl group Chemical group C(=O)(O)C1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I Ar-CH-COOR 1 (i) kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor- -4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, R značí 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-yl nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-yl mají protizánětlivé a analgetické účinky. Způsob jejich výroby spočívá v tom, že se na halogenid kyseliny obecného vzorce II Ar-CH-COOH i (ii) kde Ar má shora uvedený význam, působí di-O-isopropylidenmonosacharidem, například 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosou nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden- -beta-D-fruktopyranosou při teplotě 0 až 40 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu, triethylaminu, ethyldiisopropylaminu, popřípadě v přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu po dobu 1 až 24 hodin, načež se po zředění reakční směsi vodou isoluje .po odpaření organického rozpouštědla racemická směs esterů monosacharidů obecného vzorce I.Esters of 2-arylpropionic monosaccharides acids of formula I Ar-CH-COOR 1 (i) wherein Ar represents 4-isobutylphenyl, 2-fluoro- -4-biphenylyl, 6-methoxy-2-naphthyl, R denotes 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranos-6-yl or 1,2: 4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranos-3-yl have anti-inflammatory effects and analgesic effects. Their way The production is based on the halide acids of formula II Ar-CH-COOH i (ii) where Ar is as defined above, it acts di-O-isopropylidene monosaccharide, for example 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranose or 1,2: 4,5-di-O-isopropylidene- -beta-D-fructopyranose at 0 to 40 ° C in a tertiary amine environment, preferably pyridine, triethylamine, ethyldiisopropylamine, optionally in the presence of a catalytic the amount of 4-dimethylaminopyridine after for 1 to 24 hours, after which, after dilution the reaction mixture with water is evaporated after evaporation organic solvent racemic mixture esters of monosaccharides of the general formula I.
Description
Vynález se týká esterů monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce IThe present invention relates to 2-arylpropionic acid monosaccharides esters of formula (I)
Ar-CH-COOR /1/ kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, R značí l,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-y1 nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-yl. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu představují nové substance z řady esterů 2-arylpropionových kyselin, z nichž mnohé vykazují významné protizánětlivé účinky.Ar-CH-COOR (1) wherein Ar is 4-isobutylphenyl, 2-fluoro-4-biphenylyl, 6-methoxy-2-naphthyl, R is 1,2,2,4-di-O-isopropylidene-beta-D -galactopyranos-6-yl or 1,2: 4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranos-3-yl. The compounds of formula (I) according to the invention are novel substances from the series of 2-arylpropionic acid esters, many of which have significant anti-inflammatory effects.
NSR patentní spis Ger. Offen. 3 043 712 chrání ftalidylestery arylalkanových kyselin jako ftalidyl-2-/4-isobutylfenyl/propionát, ftalidyl-d-2-/6-methoxy-2-naftyl/propionát, ftalidyl-2-/3-benzoylfenyl/propionát a další. Tyto látky vykazují prokazatelně vyšší protizánětlivou a analgetickou účinnost než odpovídající matečné kyseliny, a to i v lékových formách.Ger. Offen. 3,043,712 protects arylalkanoic acid phthalyl esters such as phthalidyl 2- (4-isobutylphenyl) propionate, phthalidyl-2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionate, phthalidyl 2- (3-benzoylphenyl) propionate and others. These substances have been shown to have higher anti-inflammatory and analgesic efficacy than the corresponding parent acids, even in dosage forms.
Ve švýcarských patentních spisech 579 051 a 594 625 jsou chráněny /2-pyridyl/-methyl-; /3-pyridyl/methyl-; /4-pyridyl/methyl-; 3-/4-pyridyl/propyl estery kyseliny o-/2,6-dichloranilino/fenyloctové a dalších příbuzných kyselin, které vedle protizánětlivýii a analgetických účinků se osvědčily jako filtry proti nebezpečnému krátkovlnnému slunečnímu záření. Zvláště výrazná analgetioká účinnost /Euro pat. spisy 166 135/ byla prokázána u 4-/2-hydroxy-2-propyl/-1-cyklohexen-1-yl/methylesteru kyseliny 2-/6-methoxy-2-naftyl/propionové, který mimoto vykazuje 3krát vyšší toleranci na gastrointestinální trakt. V belg. pat. spisech 887 460 jsou chráněny estery polyethylenglykolů s arylpropionovými kyselinami se srovnatelnou účinností matečných kyselin, ale s protrahovanými účinky. Do stejné skupiny přísluší i 2,3,4,6-tetraacetyl-l-/2-4-isobutylfenyl/propionyl/-beta-D-glukopyranosa a 2,3,4,6-tetraacetyl-l-/2-/6-methoxy-2-naftyl/propionyl/-beta-D-glukopyranosa /Indián. J. Chem., Séct. Β 25B,In Swiss Patent Specifications 579,051 and 594,625, (2-pyridyl) -methyl- are protected; (3-pyridyl) methyl-; (4-pyridyl) methyl-; 3- (4-pyridyl) propyl esters of o- (2,6-dichloroanilino) phenylacetic acid and other related acids which, in addition to anti-inflammatory and analgesic effects, have proved to be filters against dangerous shortwave solar radiation. Particularly pronounced analgesic efficacy / Euro pat. 166,135) has been shown in 4- (2-hydroxy-2-propyl) -1-cyclohexen-1-yl) methyl 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionate, which in addition exhibits a 3-fold higher tolerance to gastrointestinal tract. In belg. U.S. Pat. U.S. Pat. No. 887,460 discloses esters of polyethylene glycols with arylpropionic acids with comparable potency of the parent acids but with protracted effects. 2,3,4,6-tetraacetyl-1- (2-4-isobutylphenyl) propionyl] -beta-D-glucopyranose and 2,3,4,6-tetraacetyl-1- (2- / 6) belong to the same group. -methoxy-2-naphthyl (propionyl) -beta-D-glucopyranose / Indian. J. Chem., Sec. Β 25B,
337 /1986/. Z těchto důvodů jsou zařazovány do skupiny nesteroidních protizánětlivých . léčiv /J. Pharm. Soi. 73, 579 /1984//. Rozšíření indikačního pole představuje, použití při léčení akutního respiračního syndromu /Eur. Pat. 70, 717/.337 (1986). For these reasons, they are classified as non-steroidal anti-inflammatory. of drugs / J. Pharm. Soi. 73, 579 (1984)]. The broadening of the indication field represents use in the treatment of acute respiratory syndrome / Eur. Pat. 70, 717].
Vynálezem jsou nové estery monosacharidů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I,The present invention provides novel esters of 2-arylpropionic acid monosaccharides of formula I,
Ar-CH-COOR /1/ kde Ar a R mají shora uvedený význam. Předmětem vynálezu je současně i způsob jejich výroby. Podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se snadno dostupný halogenid kyseliny obecného vzorce IIAr-CH-COOR (1) wherein Ar and R are as defined above. The invention also relates to a process for their production. The essence of the process according to the invention consists in the readily available acid halide of the formula II
Ar-CH-COOH /11/ kde Ar má shora uvedený význam, působí di-O-isopropylidenmonosacharidem, například 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosou nebo 1,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranosou za míchání při teplotě 0 až 40 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu, triethylaminu, ethyldiisopropylaminu, popřípadě za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu po dobu 1 až 24 hodiny. Průběh reakce se sleduje pomoci tenkovrstvové chromatografie. Po ukončené reakci se reakční směs zředí vodou, promyje organickým rozpouštědlem jako chloroformem, dichlormethanem, 1,2-dichlorethanem, toluenem, a spojené.organické podíly se promyjí vodou, zředěnou minerální kyselinou, s výhodou kyselinou sírovou, vysuší a odpaří. Získá se tak diastereomerní směs esteru obecného vzorce I.Ar-CH-COOH (11) wherein Ar is as defined above, acts with di-O-isopropylidene monosaccharide, for example 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranose or 1,2: 4,5 di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose with stirring at 0 to 40 ° C in a tertiary amine, preferably pyridine, triethylamine, ethyldiisopropylamine, optionally in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine for 1 to 24 hours. The progress of the reaction was monitored by thin layer chromatography. After completion of the reaction, the reaction mixture is diluted with water, washed with an organic solvent such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, toluene, and the combined organics are washed with water, dilute mineral acid, preferably sulfuric acid, dried and evaporated. A diastereomeric mixture of the ester of formula (I) is thus obtained.
Způsob podle vynálezu nevyžaduje nákladné provozní zařízení, pracuje s levnými a dostupnými činidly a lze jej bez obtíží provádět ve velkých násadách.The process according to the invention does not require expensive process equipment, operates with inexpensive and available reagents and can be carried out without difficulty in large batches.
Vynález a jeho účinky jsou demonstrovány na několika případech provedení, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.The invention and its effects are demonstrated in several embodiments, which are illustrative only and do not limit the scope of the invention in any way.
Příklad 1Example 1
Směs 8,25 g 2-/4-isobutylfenyl/propionové kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 10,25 g oxalylchloridu a 60 ml toluenu byla zahřívána 1 h k varu, odpařena k suchu a zbytek byl zředěn 50 ml suchého dichlormethanu. Roztok byl ochlazen na 0 °C a za míchání bylo přidáno 5,05 g triethanolaminu a 0,1 g dimethylaminopyridinu. Během 1 h pak byl přikapán roztok 10,2 g 1,2:3,4-dÍTO-isopropyliden-beta-D-galaktopyranosy v 30 ml dichlormethanu. Po 3 h při 20 °C byla reakčni směs zředěna 100 ml vody, organická vrstva byla oddělena, promyta vodou, 5% kyselinou sírovou, vodou a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. Po odpaření rozpouštědla bylo získáno 15,3 g /88%/ esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam a R značí 1,2:3,4-di-O-isopropyliden-beta-D-galaktopyranos-6-ylový zbytek, jako netěkavý viskózní olej.A mixture of 8.25 g of 2- (4-isobutylphenyl) propionic acid of formula II wherein Ar is 4-isobutylphenyl, 10.25 g of oxalyl chloride and 60 ml of toluene was heated to boiling for 1 h, evaporated to dryness and the residue diluted with 50 ml of dry dichloromethane. The solution was cooled to 0 ° C and 5.05 g of triethanolamine and 0.1 g of dimethylaminopyridine were added with stirring. A solution of 10.2 g of 1,2: 3,4-di-isopropylidene-beta-D-galactopyranose in 30 ml of dichloromethane was then added dropwise over 1 h. After 3 h at 20 ° C, the reaction mixture was diluted with 100 mL of water, the organic layer was separated, washed with water, 5% sulfuric acid, water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Evaporation of the solvent gave 15.3 g (88%) of the ester of formula I wherein Ar is as defined above and R is 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranos-6-yl a residue such as a non-volatile viscous oil.
Příklad 2Example 2
Stejným způsobem jako v příkladu 1 byl z 6,1 g kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 2-fluor-4-bifenylyl, 8 g oxalylchloridu v 50 ml toluenu připraven odpovídající chlorid kyseliny obecného vzorce II, kde Ar má shora uvedepý význam. Roztok chloridu v 30 ml 1,2-dichlorethanu byl za míchání během 30 minut přikapán při 10 °C k roztoku 6,5 g l,2:4,5-di-O-isopropyliden-beta-D-fruktopyranosy, 2,0 g pyridinu v 50 ml 1,2-dichlorethanu. Po 24 h míchání při 20 °C byla reakčni směs zpracována stejným způsobem jako v příkladu 1. Bylo získáno 11,8 g /97%/ esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam a R značí 1,2:4,5-di-0-isopropyliden-beta-D-fruktopyranos-3-ylový zbytek, t.t. 100 až 115 °C.In the same manner as in Example 1, the corresponding acid chloride of formula II wherein Ar is as defined above was prepared from 6.1 g of an acid of formula II wherein Ar is 2-fluoro-4-biphenylyl, 8 g of oxalyl chloride in 50 ml of toluene. A solution of chloride in 30 ml of 1,2-dichloroethane was added dropwise to a solution of 6.5 g of 2: 4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose, 2.0 g with stirring over a period of 30 minutes at 10 ° C. pyridine in 50 ml 1,2-dichloroethane. After stirring at 20 ° C for 24 h, the reaction mixture was worked up in the same manner as in Example 1. 11.8 g (97%) of the ester of formula I was obtained, wherein Ar is as defined above and R is 1.2: 4.5 a di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranos-3-yl residue, m.p. Mp 100-115 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Esters of arylpropionic acids' monosaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Esters of arylpropionic acids' monosaccharides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS330787A1 CS330787A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261049B1 true CS261049B1 (en) | 1989-01-12 |
Family
ID=5372736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873307A CS261049B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Esters of arylpropionic acids' monosaccharides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261049B1 (en) |
-
1987
- 1987-05-08 CS CS873307A patent/CS261049B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS330787A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3836656A1 (en) | NEW DIGOXIGENINE DERIVATIVES AND THEIR USE | |
| SU812181A3 (en) | Method of preparing cyclic derivatives of 1,4-benzoxazine or their acid-additive salts | |
| CS261049B1 (en) | Esters of arylpropionic acids' monosaccharides | |
| DK154761B (en) | ANALOGY PROCEDURE FOR PREPARING ISOINDOLIN DERIVATIVES | |
| US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| CZ386492A3 (en) | Arylalkyl esters of 4,5-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acids, process of their preparation and pharmaceutical compositions in which said esters are comprised | |
| US4118504A (en) | Isoindoline derivatives for treating pain | |
| CN111647004B (en) | A kind of acrylone derivative of de-N-methylofloxacin and its preparation method and application | |
| BE1008216A4 (en) | HETEROCYCLIC CHEMOLUMINESCENT DERIVATIVES. | |
| FI59087B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2,5-DISUBSTITUERADE BENSAMIDER | |
| Corder et al. | Synthesis of 1, 1'-Trimethylene-4, 4'-Substituted Pyridinium and 1, 3'-Halopropyl-4-Substituted Pyridinium Compounds1 | |
| CS262009B1 (en) | Triglycerides of 2-arylpropionic acids | |
| US3674793A (en) | 6-hydroxy-2-azabicyclo(2.2.2)octan-3-ones and 2-azabicyclo(2.2.2.)octane-3,6-diones | |
| CS260735B1 (en) | Monoglycerides of arylpropionic acids | |
| NL7906339A (en) | HYDROXYALCANIC ACID DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING AND USING THESE DERIVATIVES. | |
| ES2211919T3 (en) | METHOD FOR PREPARING ESTERES OF HALONICOTINIC ACIDS. | |
| FI68231C (en) | ANALOGIFICATION OF THREATED BOLIMIMIDAZOLE-2 DERIVATIVES | |
| Ohlan et al. | Synthesis, characterization, in vitro hydrolysis and pharmacodynamic profiles of potential novel mutual prodrugs of N-(2, 3-xylyl anthranilic acid) | |
| CH629749A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-CARBAMOYL-PHENYL-2-ACETOXY-BENZOATE. | |
| JPS6154016B2 (en) | ||
| SU638257A3 (en) | Method of obtaining isoindoline derivatives or their basic or acid salts | |
| JPS6033099B2 (en) | Novel naphthylpropionate derivatives | |
| Chaturvedi et al. | Synthesis and Evaluation of Pyrrole Derivative Conjugates of Aspirin as Anti-Platelet Agents | |
| CS261332B1 (en) | Esters of arylalkane acids with 1,2-diglycerides and method of their production | |
| FI71299B (en) | FOERENING ANVAENDBAR SAOSOM MELLANPRODUKT VID FRAMSTAELLNING AV THERAPEUTISKT VAERDEFULL 2- (6-METOXI-2-NAFTYL) -PROPIONSYRA |