CS262009B1 - Triglycerides of 2-arylpropionic acids - Google Patents
Triglycerides of 2-arylpropionic acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS262009B1 CS262009B1 CS873308A CS330887A CS262009B1 CS 262009 B1 CS262009 B1 CS 262009B1 CS 873308 A CS873308 A CS 873308A CS 330887 A CS330887 A CS 330887A CS 262009 B1 CS262009 B1 CS 262009B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- triglycerides
- cooh
- arylpropionic
- hours
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- -1 4-isobutylphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole Chemical compound C1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005633 phthalidyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000007876 drug discovery Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Triglyceridy 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I, kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, ó-methoxy-2-naftyl, 4-/2-thenoyl/fenyl, 5-benzo.vl-2-thien.yl, ,1aou látky, které vykazují pr-tizánětlivé a analgetické účinky. Způsob výroby esterů 2-arylpropionových kyeelin obecného vzorce I, spočívá v t?m, Že se na halogenid kyseliny obecného vzorce Il,kde Ar má shora uvedený význam, působí glycerolem při teplotě 0 az 50 OC v prostředí terciárního aminu jako pyridinu nebo triethylaminu, s výhodou za přítomnosti katalytického množství 4-dimethvlaminopyridinu nebo i;-benzylimidazolu po dobu 1 až 24 hodin, načež se po zředění reakční směsi vodou izoluje extrakcí organickým rozpouštědlem triglycerid obecného vzorce 1.Triglycerides of 2-arylpropionic acids of Formula I wherein Ar is 4-isobutylphenyl, 2-fluoro-4-biphenylyl, 6-methoxy-2-naphthyl, 4- (2-thenoyl) phenyl, 5-benzoyl-2-thienyl-1, 1α-phthalic acid; exhibit anti-inflammatory and analgesic effects effects. Process for preparing 2-arylpropionic esters the kyeelin of the formula I is based in that the acid halide is of formula II wherein Ar is as defined above meaning glycerol at 0 up to 50 ° C in a tertiary amine environment as pyridine or triethylamine, preferably in the presence of a catalytic amount 4-dimethylaminopyridine or i-benzylimidazole for 1 to 24 hours, whereupon after diluting the reaction mixture with water extraction with an organic solvent triglyceride of formula (1).
Description
Předmětem vynálezu jsou triglyceridy 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce IThe present invention provides triglycerides of the 2-arylpropionic acids of formula (I)
Ar-CH-C00-CH2 /1/Ar-CH-CH-C00 2/1 /
kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 2-fluor-4-bifenylyl, 6-methoxy-2-naftyl, 4-/2-thenoyl/fenyl, 5-benzoyl-2-thienyl. 2-Arylpuepionové kyseliny jsou therapeuticky využívány při léče ní zánětlivých onemocnění, zvláště revmatiélních arthritid, osteoerthritid, Schillové nemoci /čs. Farmacie 29, 309 /1980/; Chronicles of Drug Discovery, J. ,'/iley, New York 1981; J. Pharm Sci. 73, 579 /1984//. 5ylo prokázáno, že výhodnější farmakologické účinky, zvláště protizánětlivé a analgetické vykazují estery zmíněných arylpropionových kyselin. NSR patentní spis Ger. Cffen, 5 043 712 chrání ftalidylestery arylalkanových kyselin jako ftalidyl-2-/4-isobutylfenyl/propionét, ftalidyl-d-2-/6-methoxy-2-naftyl/propionát, ftalidyl-2-/3-benzoylfenyl/propionát a další. Tyto látky vykazují prokazatelně vyšší protizánětlivou a analgetickou účinnost než odpovídající matečné kyseliny, a to i v lékových formách. Ve švýcarských patentních spisech 579 051 a 594 625 jsou chráněny /2-pyridyl/oethyl-; /3-pyridyl/methyl-; /4-pyridyl/methyl-; 3-/4-pyridyl/propyl estery kyseliny o-/2,6-dichloranilino/fenyloctové a dalších příbuzných kyselin, které vedle protizónětlivých a analgetických účinků se osvědčily jako filtry proti nebezpečnému krátkovlnnému slunečnímu záření. Zvláště výrazná analgetická účinnost /Buro pat. spisy 166 135/ hýla prokázána u 4-/2-hydroxy-2-pro2wherein Ar is 4-isobutylphenyl, 2-fluoro-4-biphenylyl, 6-methoxy-2-naphthyl, 4- (2-thenoyl) phenyl, 5-benzoyl-2-thienyl. 2-Arylpuepionic acids are therapeutically used in the treatment of inflammatory diseases, especially rheumatoid arthritis, osteoerthritis, Schill disease / MS. Pharmacy 29, 309 (1980); Chronicles of Drug Discovery, J., iley, New York 1981; J. Pharm. Sci. 73, 579 (1984)]. It has been shown that esters of said arylpropionic acids exhibit more advantageous pharmacological effects, particularly anti-inflammatory and analgesic. Ger. Cffen, 5,043,712 protects phthalidyl esters of arylalkanoic acids such as phthalidyl-2- (4-isobutylphenyl) propionate, phthalidyl-2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionate, phthalidyl 2- (3-benzoylphenyl) propionate and others . These substances have been shown to have higher anti-inflammatory and analgesic efficacy than the corresponding parent acids, even in dosage forms. In Swiss Patent Specifications 579,051 and 594,625, (2-pyridyl) oethyl- are protected; (3-pyridyl) methyl-; (4-pyridyl) methyl-; 3- (4-pyridyl) propyl esters of o- (2,6-dichloroanilino) phenylacetic acid and other related acids, which, in addition to anti-inflammatory and analgesic effects, have proved to be filters against dangerous shortwave solar radiation. Particularly pronounced analgesic efficacy / Buro pat. 166,135 (b) has been demonstrated in 4- (2-hydroxy-2-pro2)
282 009 pyl/-l-cyklohexen-l-yl/methylesteru kyseliny 2-/6-methoxy-2-naftyl/propionové, který mimoto vykazuje 3x vyšší toleranci na gaštrointestinální trakt. V belg. pat. spisech 887 460 jsou chráněny estery polyethylenglykolů s arylpropionvvými kyselinami se srovnatelnou účinností matečných kyselin, ale s protrahovanými účinky. Do stejné skupiny přísluší i 2,3,4,6-tetraacety.l-l-/2-/4-isobutylfenyl/propionyl/- -D-glukopyranosa a 2,3,4,6-tetraacetyl-l-/2-/6-methoxy-2-naftyl/propionyl/- -D-glukopyranosa /Indián J. Chem., Séct. Β 25B, 337 A986/. V patentních spisech Eur. Pat. 70, 717 je jejich indikace dále rozšířena na léčení akutního respiraČního syndromu.282 009 2- [6-methoxy-2-naphthyl] propionic acid methyl [1- (cyclohexen-1-yl) methyl], which, moreover, exhibits a 3-fold higher tolerance to the gastrointestinal tract. In belg. U.S. Pat. U.S. Pat. No. 887,460 discloses esters of polyethylene glycols with arylpropionic acids with comparable potency of parent acids but with protracted effects. 2,3,4,6-tetraacetyl-11- [2- (4-isobutylphenyl) propionyl] -D-glucopyranose and 2,3,4,6-tetraacetyl-1- (2- / 6) belong to the same group. -methoxy-2-naphthyl (propionyl) - D-glucopyranose (Indian J. Chem., Sec. Β 25B, 337 A986 /. In Eur. Pat. 70, 717, their indication is further extended to the treatment of acute respiratory syndrome.
Předmětem vynálezu je současně i způsob výroby triglyceridů 2-arylpropionových kyselin obecného vzorce I. Podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se na snadno dostupný halogenid 2-arylpropionové kyseliny obecného vzorce II,The present invention also relates to a process for the preparation of the 2-arylpropionic acid triglycerides of the general formula (I).
Ar-CH-COOH 'ch3 /IX/z kde Ar má shora uvedený význam, působí bezvodým glycerolem vzorce III, ck2-ch-ch2 /111/Ar-CH-COOH 'CH3 / IX / a wherein Ar has the meaning given above, is reacted with anhydrous glycerol of the formula III, CK 2 -CH = CH 2/111 /
OH OH OH za míchání při teplotě 0 až 50 °C v prostředí terciárního aminu, s výhodou pyridinu nebo triethylaminu. Zvláště výhodné provedení esterifikační reakce lze dosáhnout přídavkem katalytického· množství 4-dimethylaminopyridinu nebo N-benzylimidazolu, který podstatně urychluje průběh reakce, který še sleduje pomocí chromatografie na tenké vrstvě. Po dosažení výhodné konverze se reakční směs zředí vodou a produkt sé extrahuje organickým rozpouštědlem například dichlormethanem, chloroformem, 1,2-dichlorethanem nebo toluenem, spojené organické podíly se promyjí zředěným roztokem minerální kyseliny, s výhodou kyseliny chlorovodíkové nebo sírové, vysuší se a odpaří. Získá se tak ester obecného vzorce I.OH OH OH with stirring at 0 to 50 ° C in a tertiary amine environment, preferably pyridine or triethylamine. A particularly preferred embodiment of the esterification reaction can be achieved by adding a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine or N-benzylimidazole, which substantially accelerates the progress of the reaction, which is monitored by thin layer chromatography. Upon achieving a preferred conversion, the reaction mixture is diluted with water and the product extracted with an organic solvent such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane or toluene, the combined organics are washed with a dilute mineral acid solution, preferably hydrochloric or sulfuric acid, dried and evaporated. An ester of formula I is thus obtained.
Způsob podle vynálezu nevyžaduje nákladné provozní zařízení, pracuje 8 levnými a dostupnými činidly a lze jej bez obtíží provádět ve velkých násadách·The process according to the invention does not require expensive process equipment, operates with 8 cheap and available reagents and can be carried out without difficulty in large batches.
282 009282 009
Vynález a jeho účinky jaou demonstrovány na několika příkladech provedení, které jsou pouze ilustrativní a žádným způsobem neomezují rozsah předmětu vynálezu.The invention and its effects are demonstrated in several exemplary embodiments, which are illustrative only and are not intended to limit the scope of the invention in any way.
Příklad 1Example 1
Směs 6,8 g kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 4-isobutylfenyl, 5,9 g thionylchloridu a 50 ml toluenu byla zahřívána 2 hodiny k varu, po odpaření byl zbytek rozpuštěn ve 20 ml dichlormethanu a ochlazen na 0 °G. Za míchání bylo přidáno 2,6 g pyridinu a 0,1 g 4-dimethylaminopyridinu a během 0,5 hodiny byla přikapána směs 0,92 g glycerolu v 10 ml dichlor methanuo Směs byla míchána 20 hodin při 20 °C, zředěna vodou, organická vrstva oddělena, vodná promyta 20 ml dichlormethanu, spojené organické podíly byly promyty roztokem s 5 % hmot. kyseliny sírové, vodou, solankou a vysušeny bezvodým síranem hořečnatým. Po odpaření bylo izolováno 6,1 g /92 %/ esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam, jako nažloutlý olej.A mixture of 6.8 g of an acid of formula II wherein Ar is 4-isobutylphenyl, 5.9 g of thionyl chloride and 50 ml of toluene was heated to boiling for 2 hours, after evaporation the residue was dissolved in 20 ml of dichloromethane and cooled to 0 ° C. While stirring, 2.6 g of pyridine and 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine were added and a mixture of 0.92 g of glycerol in 10 ml of dichloromethane was added dropwise over 0.5 hours. The mixture was stirred for 20 hours at 20 ° C, diluted with water, organic layer separated, aqueous washed with 20 mL of dichloromethane, the combined organics were washed with a 5 wt. sulfuric acid, water, brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporation, 6.1 g (92%) of the ester of formula I, wherein Ar is as defined above, is isolated as a yellowish oil.
Příklad 2Example 2
4,88 g kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 2-fluor-4-bifenylyl bylo zahříváno 3 hodiny k varu s 5,1 g oxalylchloridu a 50 ml benzenu. Po odpaření byl zbytek rozpuštěn ve 30 ml 1,2-dichlorethanu a k tomuto roztoku bylo při 0 °C přidáno 2,02 g triethylaminu. Během 30 minut bylo přikapáno 0,55 g glycerolu vzorce III rozpuštěného v 15 ml 1,2-dichlorethanu, směs byla zahřívána 12 hodin při 20 °C a zpracována jako v příkladu4.88 g of an acid of formula II wherein Ar is 2-fluoro-4-biphenylyl were heated to boiling for 3 hours with 5.1 g of oxalyl chloride and 50 ml of benzene. After evaporation, the residue was dissolved in 30 ml of 1,2-dichloroethane and to this solution was added 2.02 g of triethylamine at 0 ° C. 0.55 g of glycerol of formula III dissolved in 15 ml of 1,2-dichloroethane was added dropwise over 30 minutes, the mixture was heated at 20 ° C for 12 hours and worked up as in the example.
1. Bylo získáno 4,0 g /86 // esteru obecného vzorce I, kde Ar má shora uvedený význam, teploty tání 103 až 108 °C.1. 4.0 g (86%) of an ester of formula I wherein Ar is as defined above, m.p. 103-108 ° C, were obtained.
Příklad 3Example 3
Směs 5,2 g kyseliny obecného vzorce II, kde Ar značí 5-benzoyl-2-thienyl, 5,1 g oxalylchloridu a 50 ml toluenu byla zahřívána 3 hodiny k varu, po odpaření byl zbytek rozpuštěn v 50 ml 1,2-dichlorethanu. K roztoku bylo za chlazení ledem na 0 °C přidáno 0,1 g 4-dimethylaminopyridinu a 2,02 g triethylaminu. Za míchání bylo během 30 minut přidáno 0,55 g glycerolu rozpuštěného v 15 ml 1,2-dichlorethanu. Reakční směs byla mí- 4 chána 4 hodiny při 20 °C a zpracována jako v příkladu 1. Bylo získáno 4,45 g /91 %/ esteru obecného vzorce I, kde Ar mé shora uvedený význam, jako viskoziní olej.A mixture of 5.2 g of an acid of formula II wherein Ar is 5-benzoyl-2-thienyl, 5.1 g of oxalyl chloride and 50 ml of toluene was heated to boiling for 3 hours, after evaporation the residue was dissolved in 50 ml of 1,2-dichloroethane. . 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine and 2.02 g of triethylamine were added to the solution under ice-cooling to 0 ° C. While stirring, 0.55 g of glycerol dissolved in 15 ml of 1,2-dichloroethane was added over 30 minutes. The reaction mixture was stirred at 20 ° C for 4 hours and worked up as in Example 1. 4.45 g (91%) of the ester of formula I, wherein Ar is as defined above, was obtained as a viscous oil.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873308A CS262009B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Triglycerides of 2-arylpropionic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873308A CS262009B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Triglycerides of 2-arylpropionic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS330887A1 CS330887A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS262009B1 true CS262009B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5372752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873308A CS262009B1 (en) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | Triglycerides of 2-arylpropionic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262009B1 (en) |
-
1987
- 1987-05-08 CS CS873308A patent/CS262009B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS330887A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Paris et al. | Glycerides as prodrugs. 3. Synthesis and antiinflammatory activity of [1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl] glycerides (indomethacin glycerides) | |
| SU812181A3 (en) | Method of preparing cyclic derivatives of 1,4-benzoxazine or their acid-additive salts | |
| PL84190B1 (en) | 3-aroyl-alkenyleneimines[us3835149a] | |
| NO144481B (en) | DESIGN OF A DESIRED BREAKFAST FOR A UNDERPRESSED STANDING CONTAINER. | |
| CS262009B1 (en) | Triglycerides of 2-arylpropionic acids | |
| US4118504A (en) | Isoindoline derivatives for treating pain | |
| EP0349902A2 (en) | Processes for the preparation of morniflumate and analogous compounds | |
| NL7906339A (en) | HYDROXYALCANIC ACID DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING AND USING THESE DERIVATIVES. | |
| CS261049B1 (en) | Esters of arylpropionic acids' monosaccharides | |
| US4259332A (en) | Novel taurine derivatives | |
| GB2027022A (en) | Pyridoxine derivatives and their use | |
| CS260735B1 (en) | Monoglycerides of arylpropionic acids | |
| US3767694A (en) | Adamantane carboxylic acid esters of chloramphenicol | |
| JPS6154016B2 (en) | ||
| US4118583A (en) | Mixed esters of polyols | |
| US5849725A (en) | Phosphorylated derivatives of compositions having anti-inflammatory or analgesic activity and a method for the preparation thereof | |
| KR810000482B1 (en) | Process for the preparation of substituted n-(carboxymethyl)-3-aminopropane-2-ol derivatives | |
| KR840001838B1 (en) | Process for the preparation of oxyacetic acid derivatives | |
| IL43137A (en) | Derivatives of glycyrrhetinic acid and process for the preparation thereof | |
| US4115393A (en) | Pyridyl alkyl esters of substituted phenoxy alkanoic acids having the ability to reduce the level of fatty substances in the blood | |
| JPS6033099B2 (en) | Novel naphthylpropionate derivatives | |
| KR890002638B1 (en) | Process for preparing 4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophene derivatives | |
| NL8701363A (en) | BENZOIC ACID DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| KR860000848B1 (en) | Method for preparing phthalidyl ester of arylalkanoic acid derivative having anti-inflammatory analgesic effect | |
| JPS60260540A (en) | Diphthalic acid ester derivative, its preparation and antiulcer agent containing same as active ingredient |