CS251082B2 - Herbicide and method of its active substance preparatio( - Google Patents
Herbicide and method of its active substance preparatio( Download PDFInfo
- Publication number
- CS251082B2 CS251082B2 CS843608A CS360884A CS251082B2 CS 251082 B2 CS251082 B2 CS 251082B2 CS 843608 A CS843608 A CS 843608A CS 360884 A CS360884 A CS 360884A CS 251082 B2 CS251082 B2 CS 251082B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- acid
- tetrahydro
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 5
- -1 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JJYPVYZAGBIUBU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1,3-dioxo-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindol-2-yl)phenyl]sulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC1=CC=CC(N2C(C3C=CCCC3C2=O)=O)=C1 JJYPVYZAGBIUBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SATMUDICKAJMKY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-chloro-4-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-5-fluorothiophen-2-yl]acetate Chemical group ClC1=C(CC(=O)OCC)SC(F)=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O SATMUDICKAJMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LXXPELJVBMEINT-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-2-phenylethanethioic s-acid Chemical compound CC(=O)NC(C(O)=S)C1=CC=CC=C1 LXXPELJVBMEINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- HUPFFHLRZXIFMI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-phenylethanethioic s-acid Chemical compound OC(=S)C(N)C1=CC=CC=C1 HUPFFHLRZXIFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 4
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPXAYYWSDIKNTP-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1N MPXAYYWSDIKNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBMHLBURMINGJU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=CC(N2C(C3C=CCCC3C2=O)=O)=C1 IBMHLBURMINGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXBCCJLXNHHIPN-UHFFFAOYSA-N 2-(5-acetamido-2-chloro-4-fluorophenyl)ethanethioic s-acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(CC(O)=S)=C(Cl)C=C1F MXBCCJLXNHHIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 2
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 2
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 2
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- YKTVZDCPECPGTG-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(Cl)C=C1F YKTVZDCPECPGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUIXOZUENDLCST-UHFFFAOYSA-N 2-(5-acetamido-2-bromo-4-fluorophenyl)ethanethioic s-acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(CC(O)=S)=C(Br)C=C1F RUIXOZUENDLCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPFJTBABFUIMF-UHFFFAOYSA-N 2-(5-amino-2-bromo-4-fluorophenyl)ethanethioic s-acid Chemical compound NC1=CC(CC(O)=S)=C(Br)C=C1F IWPFJTBABFUIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEGWQNVNFYMEOP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,3-dioxo-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindol-2-yl)thiophen-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=CSC(N2C(C3C=CCCC3C2=O)=O)=C1CC(=O)O GEGWQNVNFYMEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWICXRHICJCOGF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-chloro-4-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-5-fluorothiophen-2-yl]acetic acid Chemical compound ClC1=C(CC(=O)O)SC(F)=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O TWICXRHICJCOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- FNGLQNMQHOAIJQ-UHFFFAOYSA-N Cl[S](Cl)Cl Chemical compound Cl[S](Cl)Cl FNGLQNMQHOAIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 240000003409 Gentiana lutea Species 0.000 description 1
- 235000002873 Gentiana lutea Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 241000288726 Soricidae Species 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNCIFIQHBRCORZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Br)C=C1F HNCIFIQHBRCORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFMVEHCSFPQQFH-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromo-2-fluoro-5-sulfanylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(S)=C(Br)C=C1F HFMVEHCSFPQQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHMMAPCWLTYCEK-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(S)=C(Cl)C=C1F ZHMMAPCWLTYCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVRKNSAEOVXHOS-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-fluorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1F GVRKNSAEOVXHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIABKTZYXSSVSX-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-4-bromo-2-fluorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(Br)C=C1F ZIABKTZYXSSVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-substituovaný fenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dion obecného vzorce I kde
X je atom chloru nebo bromu, a
R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alkenyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyl s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu, nebo fenyl.
Dále je popsán způsob přípravy účinných látek.
я
Předložený vynález se týká 2-substituovaných í'enyl-4,5,G,7-tetrahydro-2H4somdol-1,3-dionů [zde dále označovaných jako „isoindoly“), způsobu jejich přípravy a jejich použití.
Vynález se týká herbicidního prostředku,
| který jako účinnou látku | obsahuje sloučeni- |
| nu obecného· vzorce I | 0 II |
| / s | 0 |
| \ | |
| CM.COOR | (I) |
kde
X je atom chloru nebo· bromu,
R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alkenyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyl s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až ' 4 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v· alkylu nebo íenyl.
Je známo·, že určité isoindoly jsou účinné jako herbicidy. Například v amerických patentech č. 3 878 224 ia 3 984 435 je popsáno herbicidní použití 2- (4-chlorí enyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dionu. Avšak jeho herbicidní účinek není vždy dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že isoindoly obecného vzorce I vykazují silný herbicidní účinek vůči širokému spektru plevelů, včetně širokolistých plevelů v zemědělských oraných polích i v rýžových polích, a to v malých dávkách a nezpůsobují íytotoxicitu u zemědělských plodin (například kukuřice, sójových bobů, pšenice, bavlny a rýže].
Příklady širokolistých plevelů jsou:
rdesno svlačcovité (Polygonům convolvulus), rdesno blešník (Polygonům lapathiíolium), šrucha zelná (Portulaca olenacea), merlík bílý (Chenopodium album), laskavec ohnutý (Amaranthus retroílexus), ředkev setá (Raphanus sativus), sesbanie (Sesbania exaltata), abutilon (Abutilon theophrasti), slda (Sida spinosa), violka rolní (Viola arvensis), mrkev (Daucus carota), svízel přítula (Galium aparine), povijnice (Ipomoea hederacea), povíjnice (Ipomoea purpurea), svlačec rolní (Convolvulus arvensis), hluchavka (Lamium purpureum), hluchavka objímavá (Lamium amplexicaure), durman (Datura stramonium), lilek černý (Solanum nigrům), .rozrazil perský (Veronica persica), rozrazil břečťanolistý · (Veronice hedenaeíolia), řepeň durkoman (Xanthium strumarium), slunečnice (Heliathus annuus), heřmánek nevonný (Matricaria inodola), lindernie (Lindernia procumbens), rotala (Rotala indica, úpor (Elatine triandra) atd.
Příklady travnatých plevelů, vůči kterým vykazují isoindoly obecného· vzorce I herbicidní účinek jsou:
(Echinochloia ílumentacea), ježatka kuří noha (Echinochloa crus-gal11), bér zelený (Setaria viridis), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), atd.
Příklady šáchorovitých plevelů jsou Cyperus iria apod.
Isoindoly obecného vzorce I lze tedy použít jako herbicidy v zemědělství na oraných polích, jakož i na rýžových polích.
Isoindoly obecného vzorce I lze připravit reakcí N- (m-karboxymethylthioíenyl) tetrahydroítalimidu obecného vzorce II
kde
X má výše uvedený význam, s alkoholem obecného· vzorce III
R—OH (III) kde
R má výše uvedený význam.
Reakce se obvykle provádí v rozpouštědle v přítomnosti dehydratačního činidla, popřípadě s bází, při teplotě od 0 do 200 °C.
Popřípadě lze reakci provádět za odstraňo2515)82
В vání vady z reakčního systému. Alkohol vzorce III se obvykle používá v množství 1,0 až 10 ekvivalentů vzhledem к výchozí sloučenině vzorce II. Množství dehydratačního činidla se může pohybovat od katalytického množství do 1 ekvivalentu vzhledem к výchozí sloučenině vzorce II. Jako rozpouštědla lze použít alifatické uhlovodíky (například hexan, heptan, ligroin, petrolether), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen), halogenované uhlovodíky (například chloroform, chlorid uhličitý, methylenchlorid), ethery (například diethylether, diisopropylether, dioxan, tetrahydrofuran, diethylenglykoldimethylether) atd. Jako dehydratační činidlo lze použít kyselinu (například koncentrovanou kyselinu sírovou, kyselinu p-toluensulfonovou), karbodiimidy (například dicyklohexylkarbodiimid) atd. Jako báze lze použít aminopyridin (například 4-N,N-dimethylaminopyridin).
Reakční směs se potom zpracuje a Izoluje se isoindol obecného vzorce I. Produkt lze čistit běžnými postupy, jako je sloupcová chromatografie nebo rekrystalízace.
Dále je popsána příprava isoindolů obecného vzorce I.
Příklad 1
К roztoku 2-(4-chlor-2-fluor-5-karboxymethylthiofenyl )-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1,3-dionu (1,2 g) a ethanolu (1,0 g) toluenu (20 ml) se přidá malé množství p-toluensulfonové kyseliny a reakční směs se zahřívá 3 hodiny pod zpětným chladičem. Potom se к reakční směsi přidá voda. Toluenová vrstva se oddělí, vysuší a zahustí. Zbytek se čistí chromatografií na silikagelu a získá se 0,1 g 2-(4-chlor-2-fluor-5-ethoxykarbonylmethylthio£enyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dionu, nD 18 1,5670.
Stejným způsobem se připraví ostatní isoindoly obecného vzorce I, z nichž typické příklady jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
| sloučenina číslo | X | R | fyzikální konstanty |
| 1 | Cl | —СНгСНз | nD 18 1,5670 |
| 2 | Cl | —СН2(СН2)ЗСНЗ | nD 18-5 1,5590 |
| 3 | Cl | —СНгСзСН | nD 20 1,5570 |
| 4 | Cl | —CH2CH2OCH3 | nD 18·5 1,5695 |
| 5 | Cl | —CH2CH2CI | nD 21 1,5740 |
| 6 | Cl | —СН2—СН— СН2С1 1 | nD 18·5 1,5705 |
| 7 | Cl | nD 18·5 1,5640 | |
| 8 | Cl | —CH2CO2CH2CH3 | nD 18-5 1,5420 |
| 9 | Br | —СНз | nD 23-5 1,5863 |
| 10 | Br | —CH2CH2CI | sklovitý produkt |
| 11 | Br | -О | sklovitý produkt |
| 12 | Br | sklovitý produkt |
a tak dále. Příklady inertních rozpouštědel jsou voda, kyselina octová atd.
N- (m-aminofenyl ] tetrahydroftalimid vzorce IV je známý a lze ho připravit například postupem popsaným v EP-A-77938.
Výchozí N- (m-karboxymethylthiof enyl) tetrahydroftalimid . vzorce II lze také připravit reakcí aminofenylthiooctové kyseliny obecného. vzorce V
Výchozí Ν- (m-kar boxymethylthiof enyl) tetrahydroftalimid vzorce II se připraví reakcí N- (m-aminof enyl ) tetr ahydrof talimidu obecného vzorce IV:
kde
X má výše uvedený význam, s dusitanem sodným v přítomnosti minerální kyseliny, obvykle v inertním rozpouštědle při teplotě —10 °C až 5 °C a reakcí vzniklé diazoniové soli s thioglykolovou kyselinou v přítomnosti soli dvojmocné mědi, obvykle v inertním rozpouštědle, při teplotě 20 °C až 40 °C.
Množství dusitanu sodného, minerální kyseliny, thioglykolové kyseliny a soli dvojmocné mědi jsou jednotlivě od 1,0 do 1,5 ekvivalentu, od 1,0 do 10 ekvivalentů, od 1,0 do 1,5 ekvivalentu a od 0,5 do 1,2 ekvivalentu vzhledem ke sloučenině vzorce IV. Jako minerální kyselina se používá například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová atd. Příklady solí dvojmocné mědi jsou síran mědnatý, bazický uhličitan měďnatý
kde
X má výše uvedený význam, s 1 až 1,1 ekvivalentem anhydridu 3,4,5,6-tetrahydroftalové kyseliny v inertním rozpouštědle při teplotě 80 až 200 °C. Jako· inertní rozpouštědlo lze použít vodu, kyselinu octovou, kyselinu propionovou, dioxan atd. Lze také užít jejich směs.
Přípravu aminofenylthiooctové kyseliny vzorce V lze shrnout do následujícího schématu:
kde
X má výše uvedený význam.
Výše uvedené reakce jsou v· následujícím blíže vysvětleny:
Stupeň A
Acetanilid vzorce VI (amer. patent číslo 4 001 272) se nechá reagovat s 1,0 až 1,5 ekvivalentu, nitračního činidla (například dýmavá kyselina dusičná, směs dýmavé kyseliny dusičné a kyseliny sírové) v rozpouštědle při teplotě —5 až 5 °C za vzniku acetonitroanilidu vzorce VII. Redukce acetonitroanilidu vzorce VII se může provádět v rozpouštědle (například voda, kyselina octová, ethylacetát, ethanol) v přítomnosti 2,5 až 10 ekvivalentů železa a jednonásobného přebytku kyseliny octové při teplotě 50 až 100 °C. Vzniklý monoacetylfenylendiamin vzorce VIII se nechá reagovat s 1,0 až 1,5 ekvivalentu dusitanu sodného v jednonásobném přebytku minerální kyseliny (například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová) za vzniku diazoniové soli, která se potom nechá reagovat s 1,0 až 1,5 ekvivalentu thioglykolové kyseliny v rozpouštědle (například voda, kyselina octová) v přítomnosti 1,0 až 1,2 ekvivalentu soli dvojmocné mědi (například síran měďnatý, bazický uhličitan měďnatý). Takto vzniklá kyselina acetylaminofenylthiooctová vzorce IX se nechá reagovat s jednonásobným přebytkem minerální kyseliny (například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová), popřípadě v rozpouštědle (například voda, ethanol, kyselina octová) při teplotě 20 až 100 °C za vzniku příslušné aminofenylthiooctové kyseliny vzorce V.
Stupeň В
Acetanilid vzorce VI se nechá reagovat s až 20 ekvivalenty 20% nebo vyšší koncentrace dýmavé kyseliny sírové, popřípadě v rozpouštědle (například koncentrovaná ky251082 selina sírová) při teplotě 0 až 20 °C. Reakční směs obsahující vzniklou kyselinu sulfonovou se nechá reagovat s 1,0 až 10 ekvivalenty chloračního činidla (například chlorid uhličitý, chloroform, chlorid sirnatý) při teplotě G0 až 65 °C. Takto vzniklý sulfonylchlorid vzorce X se nechá reagovat s 3,0 až 20 ekvivalenty redukčního činidla (například zinek, chlorid cínatý, železo) v přítomnosti trojnásobného přebytku kyseliny (například kyselina octová, kyselina chlorovodíková, kyselina sírová) při teplotě 50 až 100 °C za vzniku thiolu vzorce XI. Tento thiol vzorce XI se nechá reagovat s 1,0 až
1,2 ekvivalentu kyseliny a-halogenoctové (například kyselina bromoctová, kyselina chloroctová) v inertním rozpouštědle, jako je alifatický uhlovodík (například hexan, heptan), aromatický uhlovodík (například benzen, toluen), ether (například tetrahydrofuran), amid (například N,N-dimethylformamid), voda nebo dimethylsulfoxid, v přítomnosti dehydrohalogenačního činidla, jako· je organická báze (například pyridin, triethylamin) nebo· anorganická báze (například uhličitan draselný, uhličitan sodný, hydrát sodný, hydrát draselný) při teplotě 0 až 100 °C za vzniku acetaminofenylthiooctové kyseliny vzorce IX.
Typické příklady přípravy výchozích sloučenin a meziproduktů jsou uvedeny dále.
Příklad 2
Příprava N- (karboxymethylthiof enyl) tetrahydroftalimidu vzorce II z N-(m-aminofeny]) tetrahydroftalimidu vzorce IV:
Ke měsi 2-(4-chlor-2-fluor-5-aminofenyl)-4^,E^,7^--6^ti\^'hydro-2H--i^(^nm^k^l-^:^.,3-dionu (2,9 gramu), koncentrované kyseliny sírové (5 mililitrů) a vody (60 ml] se při —5 až 0°C přikape roztok dusitanu sodného (0,8 g) ve vodě (4 ml) a vzniklá směs se míchá při téže teplotě 30 minut. Do reakční směsi se přidá sulfa.mová kyselina, čímž se rozloží nadbytek dusitanu a pak se přikape ke směsi thioglykolové kyseliny (1,2 g), bazického uhličitanu měďnatého (0,7 g) a vody (12 ml) při 25 až 30 °C, načež se směs míchá 1 hodinu. Vzniklá směs se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou, vysuší a zahustí, čímž se získá 2-(4-chlor-2-fluor-5-karboxymethylthiofenyl )-4,5,6,7-tetrahydro-2H~isoindol-l,3-dion (4,2 g], t. t. 138 až 139 °C.
Příklad 3
Příprava N- (m-karbrxymethylthiolenyl) tetrahydroftalimidu vzorce III z aminofenylthiooctové kyseliny vzorce V:
5-Aminco-2'-hlor--p-luorfenylthiooctová kyselina (55,0 g) a anhydrid 3,4,5,6-tetrahydroftalové kyseliny (38,1 g) se rozpustí v kyselině octové (250 ml) a vzniklá směs se zahřívá 1 hodinu k varu pod zpětným chladičem. Směs se pak nechá vychladnout, přidá se k ní voda a pak se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se neutralizuje vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, promyje se vodou a vysuší. Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a získá se 46,8 g 2-(5-karboxymethylthirt4-chlor-2-fluo^rfenyl)-4,5,6,74etrahydro-2H-isoindoltl,3-dionu, t. t. 138 až 139 °C.
Stejným způsobem se připraví 2-(5-karboxymethylthio-4tbrrm-2tf luorf enyl )-4,5,6,7ttetrahydro-2HtisoiIldol-l,3-dion jako sklovitá látka. , '
NMR (CDCls) <5 ppm:
1.8 (4H, m),
2,4 (4H, m],
3,65 (2H, s),
7,28 (1H, d),
7,45 (1H, s),
10.2 (1H, m).
IC spektrum: v cm*1 (olej):
1715
Příklad 4
Příprava aminolenylthiooctové kyseliny vzorce V z acetylaminofenylthiooctové kyseliny vzorce IX:
Suspenze 5- (N-acetylamino) -2-chlor-4flurrfenylthiooctové kyseliny (89,8 g) v 10% vodné kyselině chlorovodíkové se 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Směs se nechá ochladit a přidá se vodný roztok hydroxidu sodného, čímž se pH suspenze upraví na 4. Po ochlazení ledem se vysráží krystaly, které se odfiltrují, promyjí ledovou vodou a vysuší. Získá se 55,0 g 5-amino^-chlo^-f luorf enylthiooctové kyseliny.
NMR (CDC13 + Dg-DMSO) δ ppm:
3,55 (2H, s],
6,75 (1H, d),
6,92 (lH, d), .
6.2 — 7,6 (2H, m).
IČ spektrum: v cm'1 (kapalný parafin):
400, 3 300, 1 670.
Stejným způsobem se připraví 5tamino-2tbromt4tfluorfenylthiorctová kyselina,
NMR (CDC13) δ ppm:
3.6 (2H, s),
6.6 (2H, m),
6.9 (1H, d),
7,1 (1H, d).
IČ spektrum: v cm-1 (kapalný parafin):
380, 3 280, 1 670.
Příklad 5
Příprava acetonitroanílidu vzorce VII z acetanilidu vzorce VI:
Ve 20% ledem chlazené kyselině sírové (50 g) se rozpustí 4-(N-acetylamino )-l-chlor-3-fluorbenzen (9,4 g), načež se postupně přidává dýmavá kyselina dusičná (3,5 g), přičemž se teplota udržuje na 0 až 5 °C, Vzniklá směs se míchá pří téže teplotě 1 hodinu a potom· se naleje na led (50 g). Vysrážené krystaly se odfiltrují a filtrát se promyje vodou a vysuší. Získá se 11,6 g 4-(N-ace ty lamino )-l-chlor-5-fluor-2-nltrobenzenu, t. t. 124,7 až 125,7 °C.
Stejným způsobem se připraví 4-(N-acetylamino )-l-brom-5-fluor-2-nitrobenzen, t. t.
139,6 až 140,6 °C.
Příklade
Příprava monoacetylfenylendíaminu vzorce VIII z acetonitroanilidu vzorce VII:
Železný prášek (31,9 g] se suspenduje v 5% roztoku kyseliny octové (60 ml) a tato suspenze se zahřívá na 90 °C. K této suspenzi se přikape roztok 4-(N-acetylamlno )-l-chlor-5-fluor-2-nitrobenzenu (13,3 g) v kyselině octové (100 ml) a ethylacetátu (70 mililitrů) a vzniklá směs se zahřívá 2 hodiny na 80 °C. Reakční směs se pak přefiltruje přes celit. Filtrát se extrahuje ethylacetátem a extrakt se neutralizuje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva se promyje vodou, vysuší a zahustí za sníženého tlaku a získá se 7,0 g 4- (N-acetylamino) -2-amino-l-chlor-5-f luorbenzenu, t. t. 140.5 až 141,5 °C.
Stejným způsobem se připraví 4-(N-ačetylamino) -2-amino-l“brom-5-f luorbenzen, teplota tání 146,8 až 147,8 °C.
Příklad 7
Příprava acetylaminofenylthiooctové kyseliny vzorce IX z monoacetylfenylendiaminu vzorce VIII:
4-(N-acetylamino )-2-amino-l-chlor-5-f luorbenzen (7,0 g) se suspenduje ve směsi koncentrované kyseliny chlorovodíkové (9 ml), vody (40 ml) a ledu (60 g) a suspenze se udržuje při teplotě —5 až 10 °C s výhodou pří 0 až 5 °C. K suspenzí se přikape roztok dusitanu sodného (2,5 g) ve vodě (8 ml) a suspenze se potom míchá při téže teplotě 1 hodinu. K takto připravenému roztoku diazoniové soli se přidá kyselina sulíamová (0,2 g) a vzniklá směs se přidá ke směsi thioglykolové kyseliny (4,1 g), bazického uhličitanu měďnatého (2,3 g) a vody (34 ml) a míchá se pří 15 až 25 °C, načež se ještě míchá 30 minut. Přikape se roztok 50% hydroxidu sodného (8,4 ml), čímž se pH upraví na 7 až 8, načež se míchá 1 hodinu při 95 až 100 °C. Reakční směs se za horka přefiltruje přes celit, čímž se odstraní sůl mědi. Filtrát se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (12 ml) a extrahuje se ethylacetátem. Extrakt se vysuší, rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku a získá se 4,8 g □-(N-acetylamino j-2-chlor-4-fluorfenylthiooctové kyseliny, t. t. 145,0 až 147,0 stupně Celsia.
Stejným způsobem se připraví 5-(N-acethlamlnΌ)-2-brom-4-fluorfěnh-lthloočtόvá kyselina, 11. 173,1 až 174,1 °c.
Příklad 8
Příprava sulfonylchloridu vzorce X z acetanilidu vzorce VI:
4-Ch-or-2--fuoracetanШd (100 g) se pustí v koncentrované kyselině sírové mililitrů) za chlazení ledem. Potom se _ kape 60% dýmavá kyselina sírová (200 ml) při 0 až 10 °C, načež se směs míchá 1 hodinu. Ke vzniklé směsi se přidá při teplotě místnosti chlorid uhličitý (300 ml) a směs se míchá 5 hodin při 60 až 65 cc. Po ochlazení se reakční směs naleje do ledově vody a extrahuje se ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou, vysuší se a zahustí. Získá se 139 g 4-chlór-2-fluor-5-chlorsuIfonylacetanílidu, t. t. 138 až 139 °C.
Stejným způsobem se připraví 4-brom-2-fluor-5-chloroulfonylacetanilid, t. t. 155 až 156 °C.
roz(80 přiPříklad 9
Příprava thiolu vzorce XI ze sulfonylchloridu vzorce X:
4-Brom-2-lluorl5-chlarsulfondlacetanilid (73,25 g) se rozpustí v kyselině octové (630 mililitrů), načež se přidá zinek (289,7 g). Vzniklá směs se zahřívá 6 hodin k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá voda. Vzniklá směs se extrahuje ethylacetátem, promyje se vodou a roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší a zahustí. Získá se 31,38 g 2-brom-4-ffuor-5-acetamínothiofenolu, t. t. 157 až 158 °C.
Stejným způsobem se připraví 2-chlor-4-fluor-5-acetaminothiofenol, t. t. 156 až 158 stupňů Celsia.
Příklad 10
Příprava acetylaminofenylthiooctové kyseliny vzorce IX z thiolu vzorce XI:
Ke směsi 2-chlor-4-fluor-5-acetaminothio2 5 1 О 8 2 fenolu (8 g), hydroxidu sodného (1,6 g) a vody (25 ml) se přikape bromoctová kyselina (6 g)) při 0 až 5 °C a vzniklá směs se zahřívá tak dlouho, až papírek s octanem olovnatým vykazuje negativní hodnotu. Reakční směs se pak ochladí, pH se upraví na 4 a extrahuje se, a to ethylacetátem. Extrakt se vysuší a zahustí. Získá se 8,8 g 5-(N-acetylamino)-2-chlor-4-fluorfenylthiooctové kyseliny, t. t. 145 až 147 °C.
Stejným způsobem se připraví 5-(N-acetylamino)-2-brom-4-fluorfenylthiooctová kyselina, t. t. 173,1 až 174,1 °C.
Pro praktické použití isoindolů obecného vzorce I jako herbicidů, lze je použít jako takové nebo ve formě jakéhokoliv přípravku, jako je emulgovatelný koncentrát, smáčitelný prášek, suspenze, granule atd., v kombinaci s běžnými pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly, s povrchově aktivními látkami nebo pomocnými činidly.
Obsah isoindolů obecného vzorce I jako účinné látky v těchto přípravcích se pohybuje obvykle v rozmezí 0,1 až 90 % hmot., s výhodou od 0,3 do 80 °/o hmot.
Příklady pevných nosičů nebo ředidel jsou kaolin, attapulgit, bentonit, bílé minerální látky, pyrofyllit, talek, diatomická hlinka, kalcit, prášek z ořechových skořápek, močovina, síran amonný, syntetický hydratovaný kysličník křemičitý atd. jako kapalné nosiče nebo ředidla lze příkladně uvést aromatické uhlovodíky (například xylen, methylnaftalen), alkoholy (například isopropanol, ethylenglykol, cellosolv), ketony (například aceton, cykiohexanon, isoforon), olej ze sójových bobň, olej z bavlníkových semen, dimethylsuJfoxid, acetonitril, vodu a tak dále.
Jako povrchově aktivní činidla pro emulgaci, disperzi nebo rozstřikování lze použít činidla anionaktivní a neionogenní. Příklady povrchově aktivních činidel jsou alkylsulfáty, alkylarylsulfonáty, dialkylsulfosukcináty, fosfáty polyoxyethylenalkylaryletherů, polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenalkylaryletliery, polyoxyethylenové-polyoxypropylenové blokové kopolymery, estery mastných kyselin se sorbitolem, atd. Příklady pomocných činidel jsou ligninsulfonáty, alginát sodný, polyvinylalkohol, arabská guma, karboxymethylcelulóza, kyselý isopropylfosfát, atd.
V následujících příkladech jsou uvedeny praktické příklady herbicidních směsí podle vynálezu, kde díly a procenta znamenají díly a procenta hmotnostní. Čísla sloučenin použitých jako účinné látky, odpovídají číslům sloučenin z tabulky 1.
Formulační příklad 1 dílů sloučeniny č. 2, 3 díly ligninsulfonátu vápenatého, 2 díly laurylsulfátu sodného a 45 dílů syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého se dobře smísí a rozpráškuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Formulační příklad 2 dílů sloučeniny č. 7, 14 dílů polyoxyethylenstyrylfenyletheru, 6 dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 30 dílů xylenu a 40 dílů cyklohexanonu se dobře smísí a rozpráškuje a získá se emulgovatelný koncentrát.
Formulační příklad 3 díly sloučeniny č. 3, 1 díl syntetického hydratovaného kysličníku křemičitého, 2 díly ligninsulfonátu vápenatého, 30 dílů bentonitu a 65 dílů kaolinu se dobře smísí a rozpráškuje. Směs se potom prohněte s vodou, granuluje se a vysuší, čímž se získají granule.
Formulační příklad 4 dílů sloučeniny č. 6 se smísí s 3 díly polyoxyethylensorbitanmonooleátu, 3 díly karboxymethylcelulózy a 69 díly vody a rozprašuje se až na velikost částic účinné látky menší než 5 μΐη a získá se suspenze.
Isoindoly obecného vzorce I formulované do jakéhokoliv vhodného přípravku jsou použitelné к preemergentnímu nebo postemergentnímu hubení nežádoucích plevelů, a to formou ošetření půdy nebo listů, jakož i zálivkou. Tato ošetření zahrnují aplikaci na povrch půdy před nebo po zasázení rostlin nebo zapracování do půdy. Ošetření na listy se může provádět rozstřikováním herbicidního přípravku obsahujícího isoindol obecného vzorce I nad povrchem rostlin. Lze je také aplikovat přímo na plevel opatrně tak, aby se chemikálie nedostala na listy užitkové plodiny.
Isoindoly obecného vzorce I lze také používat spolu s dalšími herbicidy, čímž se zlepší jejich herbicidní účinek a v některých případech lze očekávat synergický účinek. Dále lze isoindoly obecného vzorce I aplikovat spolu s insekticidy, akaricidy, nematocidy, fungicidy, regulátory růstu rostlin, hnojivý, látkami zlepšující půdu, atd.
Kromě toho lze isoindoly obecného vzorce I použít jako herbicidy aplikovatelné v zemědělství na oraná pole, jakož i na rýžová pole. Jsou také použitelné jako herbicidy к ošetřování sadů, pastvin, trávníků, lesů, nezemědělských polí, atd.
Množství použitého isoindolů obecného vzorce I se bude měnit podle povětrnostních podmínek, použitého přípravku, době použití, způsobu aplikace, stavu půdy, úrody a druzích plevelů, atd. Obecně se dávka pohybuje od 2 g do 10 kg, s výhodou od 5 g do 5 kg, účinné látky na hektar. Herbicidní prostředek podle vynálezu formulovaný do
251882 formy emulgovatelného koncentrátu, smáčitelného prášku nebo suspenze, lze obvykle použít po zředění vodou na objem 100 až 1 000 litrů na hektar, popřípadě za přídavku pomocných látek, jako je rozprašovací činidlo. Příklady rozprašovacích činidel zahrnují kromě výše citovaných povrchově aktivních činidel, polyoxyethylenovou pryskyřici, ligninsulfonát, parafin, atd. Prostředky upravené do formy granulí lze obvykle aplikovat jako takové bez ředění.
V ' následujících příkladech jsou uvedeny biologické hodnoty isoindolů obecného· vzorce I použitých jako herbicidy, přičemž byla pozorována fytotoxicita vůči užitkovým rostlinám a herbicidní účinek na plevele vizuálně jako· stupeň klíčení, jakož i růst inhibice a byl vypočítán index 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, kde 0 znamená žádný rozdíl ve srovnání s neušetřenou rostlinou a hodnota 5 znamená úplnou inhibici nebo vyhubení testovaných rostlin.
V tabulce 2 jsou uvedeny sloučeniny použité pro srovnání.
Tabulka 2
Testovací příklad 1
Misky (33 cm x 23 cm x 11 cm) se naplní vrchní polní půdou a osejí se semeny kukuřice, pšenice, sójových bobů, řepeně durkomanu, abutilonu, povíjnice, sesbanie, laskavce ohnutého, merlíku bílého a lilku černého. Kultivace se provádí 18 dní ve skleníku. Stanoveným množství testované sloučeniny upravené do formy emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2 a zředěným vodou obsahující rozprašovací či nidlo· se postříkají listy testovaných rostlin pomocí malého ručního rozprašovače při objemu 500 litrů na hektar. Potom se testované rostliny nechají dále růst ve skleníku 20 dnů, načež se stanoví herbicidní účinek a fytotoxicita. V době aplikace je růstové stadium testovaných sloučenin různé v závislosti na jejich druhu, avšak obecně se aplikace provádí vie stadiu 1 až 4 listů výšky 2 až 12 cm.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
sloučenina číslo dávka fytotoxicita řepeň herbicidní účinek kg/ha kukuřice pšenice sója durko- abutilon povíjnice sesbanie laskavec merlík lilek
Й CÚ
LD LD
CM rH
ID ID
Ю CO
ID ID ID ID
CM O HO CM rH tO Mi Ю Ю LO Mi
LD LD
LD ID
LD M1 CO O
CO rH
Mi rH
ID Mi CM yH N H
LO LO ID LO
HO CM O rH r-l rH CO rH
ID ID
ID 00
Mi CM LD 00 CO rH
HO 00 rH rH O
Mi CM rH O CM rH
| CO | 00 | CO 00 | CO CO | CO CD | co co | 00 | CO | CO CD | 00 CO | OO CO | oo co | co |
| 00 | rH | CO rH | CO rH | CO rH | CD rH | CD | rH | CD rH | CD rH | CO H | CD H | LO OD CM o o o* |
| o O | O O | O O | O„ O | CD O~ | O | O^ | oo | O CD | O o | o Q | ||
| CD | O | O cD | o o | o o” | CD CD | o | o' | o” o~ | o CD | o O | o o~ |
CO CD <
CQ
Testovací příklad 2
Květináče z plastické hmoty (průměr 10 centimertů, výška 10 cm) se naplní vrchní polní půdou a zasejí se do nich semena povijnice a abutilonu a převrství se půdou. Stanoveným množstvím testované sloučeniny upravené do formy emulgovatelného koncentrátu podle formulačního příkladu 2 a zředěným vodou se postříká povrch půdy pomocí malého ručního rozprašovače při objemu 1 000 listů na hektar a půda se do hloubky 4 cm dobře promísí. Potom se do květináčů zasejí semena sójových bobů a kukuřice. Testované rostliny se kultivují 20 dní ve skleníku a potom se stanoví herbicidní účinek. Výsledky jsou uvedeny v tabulce
4.
Tabulka 4 sloučenina dávka číslo kg/ha
| fytotoxicita | herbicidní účinek | ||
| sója | kukuřice | povíjnice | abutilon |
| 1 | 2 0,5 | 0 0 |
| 2 | 2 | 0 |
| 0,5 | 0 | |
| 3 | 2 | 0 |
| 0,5 | 0 | |
| 4 | 2 | 0 |
| 0,5 | 0 | |
| 6 | 2 | 0 |
| 0,5 | 0 | |
| 7 | 2 | 0 |
| 0,5 | 0 |
20
0,50
20
0,50
Testovací příklad 3
Cylindrické květináče z plastické hmoty (průměr 8 cm, výška 12 cm) se naplní půdou z rýžového pole a zasejí se do nich semena ježatky (Echinochloa oryzicola) a širokolistých plevelů (například bedrníku) a klíčky šípatky se zasejí do hloubky 1 až 2 centimetry. Do květináčů se naleje voda až do zatopení. Potom se do květináčů pře05
45
55
55
45 nesou sazenice rýže ve stadiu dvou listů a nechají se růst ve skleníku. Za šest dnů se určené množství tesované sloučeniny upravené do formy emulgovatelného koncentrátu podle formulovaného příkladu 2 a zředěné vodou (5 ml) aplikuje na květináče zálivkou. Testované sloučeniny se nechají růst dalších 20 dní ve skleníku a potom se stanoví herbicidní účinek a fytotoxicita.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
| Tabulka 5 | fytotoxicita ježatka | herbicidní účinek | |||
| sloučenina číslo | dávka kg/ha | rýže . | |||
| širokolisté plevely | šípatka | ||||
| 1 | 1 | 1 | 4 | 5 | 5 |
| 2 | 1 | — | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 1 | 1 | 4 | 5 | 5 |
| 4 | 1 | — | 4 | 5 | 5 |
| 7 | 1 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 9 | 1 | 0 | 4 | 5 | 5 |
Testovací příklad 4
Cylindrické květináče z plastické hmoty (průměr 10 cm, výška 10 cm] se naplní vrchní polní půdou a zasejí se do nich semena ježatky, ovsa (Avena sativa), ředkve a abutilonu a nechají se růst ve skleníku 10 dní. Určeným množstvím testované sloučeniny upravené do formy emulgovatelné ho koncentrátu podle formulačního příkladu 2 a zředěným vodou obsahující rozprašovací činidlo se postříkají listy testovaných rostlin na povrchu pomocí malého ručního rozprašovače při objemu 1 000 listů na hektar. Po 20 dnech kultivace ve skleníku se stanoví herbicidní účinek.
Claims (8)
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako· účinnou látku obsahuje 2-substituovaný fenyl-4,5,6,7-tetrahyďro-2H-isoindol-1,3-dion obecného vzorce I vynAlezu bonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X je atom chloru nebo bromu, R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alkinyl s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo alkoxykar- kde
X je atom chloru nebo bromu, a
R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alkenyl s 3 až 6 aaomy uhlíku, alkinyl s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykar251082 kde bonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu nebo fenyl, vyznačený tím, že se nechá reagovat N-(m-karboxymethylthiofenyljtetrahydroftalimid obecného vzorce II kde
X má výše uvedený význam, s alkoholem · obecného vzorce III
R—OH (III)
R má výše uvedený význam.
3. Heelzbcidní prostředek podle bbdu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- (4-chlos-2-f-uus-5-ethooχ-karbbnylmethylthiofenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dion.
.4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- (4-chlor-2-f luor-5-cyklopentyloxykarbonylmethy lthiofenyl H^GJ-tetrahydro-2H-isoindol-l,3-dion.
5. Způsob přípravy l-suubttiuovaný lenyl· -4,5,6,7--řtrahyďro-2H-isoSndoS-l,3-dionu obecného vzorce I, účinného podle bodu 1, kde .
X je atom chloru nebo bromu, a
R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alkenyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyl s 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu a s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu nebo fenyl.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se spolu nechají reagovat odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a obecného vzorce III za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde X je atom chloru nebo· bromu a R je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 7 atomy uhlíku, alklnyl s 3 až 6 atomy uhlíku, haíogenalkyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo alkoxykarbonylalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylu a 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu.
7. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se spolu nechají reagovat odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a obecného vzorce III za vzniku Z-^-chlor-Z-fluor-S-ethoxykarbonylmethylthiofenyl )-4,5',6,7-tetrahydгo-2H-isomdol·l,3-clionu.
8. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že se spolu nechají reagovat odpovídající sloučeniny obecného- vzorce II a obecného vzorce III za vzniku Z^-chlor-Z-fluor-S-cyklo-pentyloxykarbonylmethylthiofenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoM,3-dionu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58086213A JPS59212472A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS360884A2 CS360884A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS251082B2 true CS251082B2 (en) | 1987-06-11 |
Family
ID=13880498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843608A CS251082B2 (en) | 1983-05-16 | 1984-05-15 | Herbicide and method of its active substance preparatio( |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4709049A (cs) |
| EP (1) | EP0126419B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59212472A (cs) |
| KR (1) | KR840009087A (cs) |
| AU (1) | AU564189B2 (cs) |
| BG (1) | BG40954A3 (cs) |
| BR (1) | BR8402326A (cs) |
| CA (1) | CA1210771A (cs) |
| CS (1) | CS251082B2 (cs) |
| DE (1) | DE3473445D1 (cs) |
| DK (1) | DK221384A (cs) |
| ES (4) | ES532458A0 (cs) |
| HU (1) | HU194542B (cs) |
| MX (1) | MX173360B (cs) |
| PL (1) | PL140527B1 (cs) |
| SU (1) | SU1428196A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA843482B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4902832A (en) * | 1983-08-31 | 1990-02-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use |
| JPS61161260A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２−（３−カルボキシルメチルチオ−４−クロロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオンおよびその製造法 |
| JPS61161259A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法 |
| JPS6054362A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4720297A (en) * | 1985-09-27 | 1988-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzothiazolones, and their production and use as herbicides |
| IL82657A0 (en) * | 1986-06-03 | 1987-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | N-(5-substituted methylene)phenyl herbicides |
| USH531H (en) | 1986-06-03 | 1988-10-04 | Anilide herbicide derivatives | |
| JPH0629236B2 (ja) * | 1990-05-02 | 1994-04-20 | ナショナル サイエンス カウンシル | ２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプトプロピオン酸および２，６―ジメトキシヒドロキノン―３―メルカプト酢酸およびその抗癌用途 |
| EP0468924A3 (en) * | 1990-07-23 | 1992-04-29 | Ciba-Geigy Ag | New herbicides |
| EP0639196A1 (en) * | 1991-06-06 | 1995-02-22 | Novartis AG | New herbicides |
| DE4128031A1 (de) * | 1991-08-23 | 1993-02-25 | Bayer Ag | N-(3-alkylthio-phenyl)-oxazindione |
| JPH05208975A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-08-20 | Mitsubishi Kasei Corp | テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
| US5416065A (en) * | 1992-11-27 | 1995-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal thiadiazabicyclooctanes |
| EP0611768A3 (de) * | 1993-02-17 | 1995-02-01 | Ciba Geigy Ag | Phenylimino-thiadiazabicyclononanon-Salze mit herbiziden Eigenschaften. |
| BR9406971A (pt) * | 1993-06-23 | 1996-03-26 | Ciba Geigy Ag | Tiadiazabiciclodecanos herbicidas |
| JPH0753515A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| AU7636694A (en) * | 1993-09-03 | 1995-03-22 | Degussa A.G. | Oxa- and thia (di)azabicyclic compounds |
| US20040106366A1 (en) * | 2002-08-26 | 2004-06-03 | Robinson Robert A. | Portable pipe restoration system |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3235605A (en) * | 1963-03-01 | 1966-02-15 | Ethyl Corp | Preparation of thiophenylethers |
| US3465001A (en) * | 1966-03-31 | 1969-09-02 | Merck & Co Inc | Maleimido aryloxy alkanoic acids,alkyl esters and amides thereof |
| US3878224A (en) * | 1970-12-23 | 1975-04-15 | Mitsubishi Chem Ind | N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides |
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| US4001272A (en) * | 1974-09-03 | 1977-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-fluoro-4-halo-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones |
| US4032326A (en) * | 1974-12-24 | 1977-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-substituted aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones |
| JPS5357777A (en) * | 1976-11-04 | 1978-05-25 | Hitachi Ltd | Semiconductor memory device |
| JPS6030309B2 (ja) * | 1977-01-28 | 1985-07-16 | 日本農薬株式会社 | テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤 |
| EP0000351A1 (de) * | 1977-07-07 | 1979-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Phenoxy-phenylthio-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und als Pflanzenwachstumsregulierungsmittel |
| GB2005668B (en) * | 1977-09-14 | 1982-05-26 | Shell Int Research | Herbicides |
| US4124375A (en) * | 1977-10-12 | 1978-11-07 | Monsanto Company | Substituted phthalimides for regulating the growth of plants |
| FR2433013A1 (fr) * | 1978-08-07 | 1980-03-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de fabrication de l'acide trichloro-2,4,5 phenoxyacetique dont la mise en oeuvre ne necessite pas l'utilisation du trichloro-2,4,5 phenol |
| JPS55130954A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Phenylthioacetic acid ester derivative, its preparation, and herbicide containing said compound as effective component |
| US4292070A (en) * | 1979-04-13 | 1981-09-29 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition |
| JPS561558A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-09 | Fujitsu Ltd | Dynamic memory cell |
| JPS5827671B2 (ja) * | 1979-06-27 | 1983-06-10 | 富士通株式会社 | チャ−ジポンピング型のメモリセル |
| JPS5724355A (en) * | 1980-07-21 | 1982-02-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel diphenyl ether type compound |
| US4380464A (en) * | 1980-09-18 | 1983-04-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | N,N-Diacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof |
| CA1163635A (en) * | 1980-10-07 | 1984-03-13 | Hisao Watanabe | N-(3-substituted oxyphenyl)-tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| US4420327A (en) * | 1980-10-07 | 1983-12-13 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| US4431822A (en) * | 1981-03-30 | 1984-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AU550845B2 (en) * | 1981-03-30 | 1986-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE3123157A1 (de) * | 1981-06-11 | 1983-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von s-aryl-thioglycolsaeuren |
| DE3123519A1 (de) * | 1981-06-13 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristallines material enthaltend azofarbstoffe |
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| US4484940A (en) * | 1981-09-01 | 1984-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US4484941A (en) * | 1981-09-01 | 1984-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| EP0077938A3 (en) * | 1981-10-23 | 1983-08-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| JPS59212472A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPS6054362A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1983
- 1983-05-16 JP JP58086213A patent/JPS59212472A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-30 CA CA000453116A patent/CA1210771A/en not_active Expired
- 1984-05-03 AU AU27629/84A patent/AU564189B2/en not_active Ceased
- 1984-05-03 DK DK221384A patent/DK221384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-09 ZA ZA843482A patent/ZA843482B/xx unknown
- 1984-05-11 ES ES532458A patent/ES532458A0/es active Granted
- 1984-05-14 MX MX008001A patent/MX173360B/es unknown
- 1984-05-14 BG BG065487A patent/BG40954A3/xx unknown
- 1984-05-15 SU SU843740826A patent/SU1428196A3/ru active
- 1984-05-15 HU HU841876A patent/HU194542B/hu unknown
- 1984-05-15 DE DE8484105526T patent/DE3473445D1/de not_active Expired
- 1984-05-15 CS CS843608A patent/CS251082B2/cs unknown
- 1984-05-15 KR KR1019840002619A patent/KR840009087A/ko not_active Withdrawn
- 1984-05-15 EP EP84105526A patent/EP0126419B1/en not_active Expired
- 1984-05-15 PL PL1984247684A patent/PL140527B1/pl unknown
- 1984-05-16 BR BR8402326A patent/BR8402326A/pt not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-03-18 ES ES541386A patent/ES8607226A1/es not_active Expired
- 1985-06-17 US US06/744,943 patent/US4709049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-17 US US06/744,942 patent/US4684397A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-01-15 ES ES550909A patent/ES8703405A1/es not_active Expired
- 1986-01-15 ES ES550908A patent/ES8703406A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-06-25 US US07/066,245 patent/US4801408A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK221384A (da) | 1984-11-17 |
| HUT33952A (en) | 1985-01-28 |
| DK221384D0 (da) | 1984-05-03 |
| PL247684A1 (en) | 1985-12-17 |
| CS360884A2 (en) | 1985-06-13 |
| ES541386A0 (es) | 1986-05-16 |
| US4709049A (en) | 1987-11-24 |
| ES8607226A1 (es) | 1986-05-16 |
| EP0126419B1 (en) | 1988-08-17 |
| BR8402326A (pt) | 1984-12-26 |
| KR840009087A (ko) | 1984-12-24 |
| HU194542B (en) | 1988-02-29 |
| MX8001A (es) | 1993-10-01 |
| US4801408A (en) | 1989-01-31 |
| MX173360B (es) | 1994-02-23 |
| ES8703405A1 (es) | 1987-02-16 |
| DE3473445D1 (en) | 1988-09-22 |
| EP0126419A1 (en) | 1984-11-28 |
| CA1210771A (en) | 1986-09-02 |
| JPS59212472A (ja) | 1984-12-01 |
| AU564189B2 (en) | 1987-08-06 |
| ES550909A0 (es) | 1987-02-16 |
| PL140527B1 (en) | 1987-05-30 |
| ES550908A0 (es) | 1987-02-16 |
| US4684397A (en) | 1987-08-04 |
| ZA843482B (en) | 1986-01-29 |
| JPH042591B2 (cs) | 1992-01-20 |
| BG40954A3 (en) | 1987-03-14 |
| ES8703406A1 (es) | 1987-02-16 |
| ES8601129A1 (es) | 1985-09-01 |
| SU1428196A3 (ru) | 1988-09-30 |
| ES532458A0 (es) | 1985-09-01 |
| AU2762984A (en) | 1984-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171351B1 (da) | Tetrahydrophthalimidderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, herbicide præparater indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne samt mellemprodukter til brug ved fremstillingen. | |
| AU649448B2 (en) | Substituted Phthalides and Heterocyclic Phthalides and Derivatives thereof. | |
| CS251082B2 (en) | Herbicide and method of its active substance preparatio( | |
| KR100203826B1 (ko) | 우라실 유도체 | |
| KR880000155B1 (ko) | 2-치환페닐-4, 5, 6, 7-데트라하이드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
| US5438033A (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| CZ279697B6 (cs) | Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| US4752325A (en) | 2-substituted phenyl-3-chlorotetrahydro-2H-indazoles composition containing them, and herbicidal method of using them | |
| KR910001130B1 (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
| US5104442A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-3-aryl-indazoles and their use as herbicides | |
| EP0177032B1 (en) | Tetrahydrophthalimides, and their production and use | |
| RU2056413C1 (ru) | Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков | |
| AU2003251447A2 (en) | 3-heterocyclyl substituted benzoic acid derivatives | |
| US4608080A (en) | Herbicidal 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles | |
| JPS63295555A (ja) | 置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途 | |
| EP0142648B1 (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3 diones, and their production and use | |
| HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
| KR910006448B1 (ko) | 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물 | |
| US4963180A (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US5354731A (en) | Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides | |
| EP0299382A1 (en) | 2-nitro-5-(substituted pyridyloxy)benzohydroximic acid derivatives | |
| US4902832A (en) | 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use | |
| KR0174374B1 (ko) | 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법 | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 |