CS243584B1 - Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby - Google Patents
Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS243584B1 CS243584B1 CS85482A CS48285A CS243584B1 CS 243584 B1 CS243584 B1 CS 243584B1 CS 85482 A CS85482 A CS 85482A CS 48285 A CS48285 A CS 48285A CS 243584 B1 CS243584 B1 CS 243584B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigments
- production
- formula
- hydroxy
- azocondensing
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound OC1=C(N=NC2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(Cl)=O BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical class ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
(54) Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby
Vynález se týká azokondenzačních pigmentů na bázi kyseliny 3-hydroxy-2-naftoové a způsobu jejich výroby za použití N- (4-aminof enyl) f talimidu.
Při výrobě azokondenzačních pigmentů na bázi kyseliny 3-hydroxy-2-naítoové se obvykle vychází z chloridu kyseliny 4-arylazo-2-hydroxy-2-naftoové, který reaguje s různě substituovanými aromatickými aminy nebo diaminy. Tato kondénzační reakce se provádí v prostředí bezvodých organických inertních rozpouštědel. Rada azokondenzačních pigmentů je popsána např. v patentech NSR pat. č. 2 240 927, 2 204 253, 2 259 340, 2 431 728.
Nyní bylo zjištěno, že nové pigmenty obecného vzorce I
kde
Rt a Rž značí vodík, chlor, methyl, trifluormethyl, alkoxyl s 1 až 3 atomy uhlíku, mají velmi dobré aplikační vlastnosti a lze je podle vynálezu vyrábět tak, že halogenid kyseliny 4-arylazo-3-hydroxy-2-naftoové obecného vzorce II
kde
Ri a Rž mají význam uvedený výše a
X je chlor neba brom, se kondenzuje s N-(4-aminofenyl)ftalimidem v prostředí inertního organického rozpouštědla za teploty 105 až 170 °C.
Jako organické inertní rozpouštědlo lze použít toluen, xylen, chlorbenzen, chlortolueny, dichlorbenzen, nitrobenzen atd. Kondenzaci je možno provádět za přídavku činidel neutralizujících uvolňovaný chlorovodík, což může být např. octan sodný, případně se reakční směs profukuje inertním plynem, nejčastěji dusíkem, nebo se kondenzace provede za sníženého tlaku.
Pigmenty, získané postupem podle vynálezu, se vyznačují dobrou vydatností a stálostmi. Lze je a'plikovat především do nátěrových hmot (olejových barev, vypalovacích nátěrů atd.).
V příkladech jsou ilustrativně ukázány pigmenty podle vynálezu a způsob jejich přípravy.
Příklad 1
Do reakčního kotlíku, opatřeného míchadlem, zpětným chladičem, teploměrem a přívodem dusíku, bylo předloženo 510 g 1,2-dichlorbenzenu, 30 g chloridu kyseliny 4- (2,5-dichlorfenylazo )-3-hydroxy-2-naftoové a 17,9 g N-(4-aminofenyljftallmidu. Reakční směs byla za míchání a probublávání dusíkem, zahřívána na 145 °C po dobu 5 hodin. Produkt pak byl za horka zfiltrován, promyt horkým dichlorbenzenem, etanolem a nakonec vodou a usušen při 80 °C. Bylo získáno 37 g červeného pigmentu o tomto elementárním složení:
63,77 % C (vypočteno 64,04 %)
3,35 °/o H (vypočteno 3,12 °/o)
9,92 % N (vypočteno 9,63 %J
12,87 o/o Cl (vypočteno 12,20 %)
Příklad 2
Obdobným způsobem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace N-(4-aminofenyljftalimidu se 4-fenylazo nebo 4-(2-chlorfenylazo)-, nebo 4-(2-chlor-5-metylfenylazo)-, nebo 4-(3-trifluormetylfenylazo)-, nebo 4-(2,5-dimetylfenylazo)-2-hydroxy-2-naftoylchloridem, přičemž byly získány červené pigmenty.
Claims (2)
- PREDMÉT VYNÁLEZU obecného vzorce I pigmenty kde (I) kdeRi a R2 značí vodík, chlor, metyl, trifluormetyl, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku.
- 2. Způsob výroby azokondenzačních pigmentů obecného vzorce I vyznačený tím, že se halogenid substituované kyseliny 4-arylazo-3-hydroxy-2-naftoové obecného vzorce IIRl a R2 mají význam uvedený v bodě (I) a X je chlor nebo brom, kondenzuje s N-(4-aminofenyl)ftalimidem v prostředí organického rozpouštědla za teploty 105 až 170 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85482A CS243584B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS85482A CS243584B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS48285A1 CS48285A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243584B1 true CS243584B1 (cs) | 1986-06-12 |
Family
ID=5336991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85482A CS243584B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243584B1 (cs) |
-
1985
- 1985-01-24 CS CS85482A patent/CS243584B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS48285A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4509938B2 (ja) | テトラアザポルフィリン化合物 | |
| JPS6215075B2 (cs) | ||
| CS243584B1 (cs) | Azokondenzační pigmenty a způsob jejich výroby | |
| Martin et al. | 4-(2-Cyano-3-maleimidyl) arylamines and related colored compounds | |
| JP2511463B2 (ja) | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 | |
| US4625037A (en) | Method for making thioether(bisphthalimide)s | |
| US3052681A (en) | Reaction products of aromatic amines with polycyano heterocyclic compounds | |
| EP0060428B1 (de) | Triaminotriarylmethanfarbstoffgemische | |
| CS209383B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| CS206092B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| Hixson et al. | Methyl Isopropyl Thioindigoid Dyes from Paracymene. I. Dyes from AMINOCYMENE1 | |
| JP3025319B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミドおよびその製造方法 | |
| JPH04154780A (ja) | テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 | |
| FR2630453A1 (fr) | Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| US4010162A (en) | Substituted phenanthroline pigments | |
| CH644145A5 (de) | Metallkomplexe von oximinoverbindungen und ihre verwendung als pigmente. | |
| US2655515A (en) | Arylaminoacedianthrone isothiouronium salts | |
| JPS5941466B2 (ja) | アザメチン系染料の製造方法 | |
| Blus et al. | Synthesis and properties of aminoarylsulphonanilide-3', 5'-dicarboxylic acids | |
| CS209385B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| JPS594411B2 (ja) | ナフタル酸誘導体 | |
| CS206228B1 (cs) | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů | |
| CH481975A (de) | Verfahren zur Herstellung von Perinon-Anthrachinonpigmenten | |
| CH304986A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH580610A5 (en) | Thiadiazine-1,1-dioxide prepn. - pref. 3-cyanomethyl-1,2,4-benzo-thiadiazine-1,1-dioxide, useful for preparing fluorescent dyes |