CS209385B1 - Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů - Google Patents

Abstract

Způsob izolace disazokoiiuenzačiiivů pigmentů. (Chemie). Nový způsob izolace uvedených pigmentů z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem tak, že se na reakční směs působí benzylaminem, deriváty benzylaminu nebo jejich ω-aminoalkylderiváty. Pigmentymajívelmidobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických materiálech.

Description

(54) Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů

Způsob izolace disazokoiiuenzačiiivů pigmentů. (Chemie).

Nový způsob izolace uvedených pigmentů z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem tak, že se na reakční směs působí benzylaminem, deriváty benzylaminu nebo jejich ω-aminoalkylderiváty.

Pigmenty mají velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických materiálech.

Vynález se týká způsobu izolace disazokondenzačních pigmentů z reakční směsi, která vznikne reakcí l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu s aromatickým diaminem.

Disazokondenzační pigmenty se připravují reakcí l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu s aromatickým diaminem v prostředí organického rozpouštědla. Tato příprava je popsána v mnoha patentech například švýc. pat. 297 020, 303 155, 304 984, 305 028, NSR pat. 2 518 560, ěs. pat. 142 857, 143 034, 146 444, podle čs. autorského osvědčení ě. 154 505, 155 040, 162 345, 177 736 atd. í

Reakce prdbíhá v heterogenní směsi při zvýšené teplotě obvýkle nad 120 °C. Aby bylo dosaženo co největší konverze pracuje se většinou v přebytku l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu. Výsledná reakční směs pak obsahuje nadbytečný l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenid a produkty vedlejších reakcí. Tyto látky je nutno z pigmentu odstranit. To se provádí filtrací a promýváním suroVého produktu velkým množstvím rozpouštědel při zvýšené teplotě cca 140 °C. Pro další bezpečné a hygienické zpracování je nutno promytý filtrační koláč promýt ještě alkoholem mísícím se s vodou a nakonec vodou. Takto

(I).

kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, chlormetyl, . NO₂, CONH₂, COOCH₃ a X, Y, Z jsou vodík, upravený pigment lze teprve vysušit a použít k vhodné aplikaci. Tento způsob je nevýhodný z hlediska ekonomického, protože je nutno ohřívat značné množství rozpouštědla a po promytí je nutno toto Rozpouštědlo regenerovat. Další nevýhoda, spočívá, v tom, že se separace provádí při vysokých teplotách 140 °C a klade vysoké nároky na konstrukcí a konstrukční materiály separačních i zařízéní. Promýváním velkými kvanty rozpouště^! del vznikají také časové ztráty. Z ekologického hlediska je nutno celé separační zařízení dokonale izolovat, aby výpary horkých rozpouštědel neohrožovaly po zdravotní stránce okolí. Z čs. autorského osvědčení 209 383 je známa izolace disazokondenzačních pigmentů za přítomnosti piperidinu, piperazinu nebo N-(cu-aminoalkyl)piperidinu. Nyní bylo zjištěno, že lze izolaci provést též v prostředí benzýlaminu anebo jeho derivátu. Uvedené látky jsou běžné polotovary v organické technologii a připravují se snadno hydrogenací příslušných nitrilů.

Uvedené nedostatky lze tedy odstranit způsobem izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu, který spočívá v tom, že se disazokondenzační pigment obecného vzorce metyl, chlor, se z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny vzorce

kde A, B, C, D mají význam uvedený výše, s aromatickým diaminem obecného vzorce

Z kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, izoluje působením benzýlaminu nebo jeho ω-aminoalkylderivátů obecného vzorce

kde Rj, R₂, R₃, R₄ jsou vodík, chlor, brom, metyl, ČH₃O—C₂H₃—O—a x = 2 — z, y = 2 až 4 a z je 0 nebo 1, v množství 10 % až 100 % hmot. na pigment při teplotě 40 až 110 °C, načež se pigment separuje, promyje alkoholem mísitelným s vodou, pak případně ještě vodou a vysuší.

Reakce l-arylazo-2-hydroxy-3-náftoylchlorídu obecného vzorce II s aromatickým diaminem obecného vzorce III se provádí v prostředí aromatických organických rozpouštědel, jako je například toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, nitrobenzen, chlortoluen, při teplotě nad 100 °C. Po kondenzaci se na reakční směs působí benzylaminem, 3-metylbenzylaminem, 3,4-dimetoxybenzylaminem, 4-metylbenzylaminem, N-(3-aminopropyl)benzylánjiúem, N-(2-aminoetyl)benzylaminem, N-(4-aminobutyl)benzylaminem, N-(3-aminopropyl)-3-metyl-benzylaminem, N-(3-aminopropyl)-4-metyl-benzylaminem, 2-chlorbenzylaminem atd. v množství 10 až 100 % hmot. na pigment. Po přidání báze se směs udržuje za míchání při teplotě 40 až 110 °C. Přitom dojde k rozpuštění všech vedlejších produktů vzniklých při reakci l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylchloridu s aromatickým diaminem popřípadě k rozpuštění nadbytečného l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu, přičemž se vzniklý disazokondenzační pigment nerozpouští. Pigment se dále separuje z reakční směsi filtrací nebo odstředěním a zbytky organického rozpouštědla a aminu se odstraní promytím alkoholem mísitelným s vodou, například metanolem nebo etanolem. Produkt se nakonec může promýt vodou, usuší se ve vhodné sušárně a rozemele.

Výhodou způsobu izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu je to, že se odstraní dosavadní náročné a nepříjemné promývání suro-. vého pigmentu velkým množstvím organického, rozpouštědla. Tím se sníží energetické nároky na ohřev tohoto rozpouštědla a na jeho regeneraci. Izolace pigmentu probíhá při nižší teplotě, což snižuje požadavky na konstrukční materiál separačního zařízení. Snížení množství rozpouštědel a snížení teploty při izolaci podstatně zmenšuje nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary organického rozpouštědla a na druhé straně zvyšuje výkonnost separačního zařízení. Přitom výsledné produkty mají velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických hmotách.

Příklad 1

Do baňky o obsahu 1,5 1, opatřené míchadlem a zpětným chladičem, bylo předloženo 10,8 g

2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu a 745 go-dichlorbenzenu. Za míchání byl obsah baňky vyhřát na °C a pak bylo vneseno 49,5 g 1-(2,5-dichlorfcnylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Teplota reakční směsi byla uc/ržována 1 hodinu na 60 °C á pak 3 hodiny při 145 °C, Dále byla teplota směsi snížena na 100 °C, do vařáku bylo připuštěno 30 g benzylaminu a suspenze byla při 100 °C míchána 60 minut. Obsah vařáku byl pak zfiltrován na vakuové nuči, koláč byl rozmyt horkým etanolem a nakonec vodou. Pigment byl usušen při 105 °C do konstantní hmotnosti. Produkt měl dobrou vydatnost a čistý odstín v olejovém nátěru i v polyvinylchloridu a byl migračně stálý. .'

Výsledky koloristického hodnocení připraveného pigmentu (jako srovnávací vzorek byl použit pigment připravený dosavadním postupem):

. olejový nátěr — vydatnost 90/100 — odstín Ž Polývinylchlorid — 'vydatnost 105/100 ' — odstínŽ2J — migrace 5

Příklad 2

Postupem jako je uvedeno v příkladu 1 byla provedena reakce. Po ochlazení reakční směsi na . 100 °C bylo k ní přidáno 30 g N-(3-áminopropyl)benzylaminu. Suspenze byla při 100 °C míchána 2 hodiny. Obsah vařáku byl zfiltrován na vakuové nuči, koláč byl promyt horkým etanolem a nakonec . vodou. Pigment byl sušen při 105 °C do konstantní : hmotnosti. Produkt měl dobrou vydatnost a čistý ; odstín v olejovém nátěru i v polyvinylchloridu a byl i migračně stálý.

Výsledky koloristického hodnocení pigmentu (jako srovnávací vzorek byl použit pigment připravený dosavadním postupem):

Olejový nátěr — vydatnost 100/100 — odstín 1—2 J Polývinylchlorid — vydatnost 110/100 ' : — odstín 1—2 Ž 1 J — migrace 5

Příklad 3 ,, Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 1,4-fenylendiaminu a l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu v molárním poměru 1 ; 2,05, Po kondenzaci byl do vařáku přidán N-(3-aminopropyl)-3-metyl-benzylamin v mriožství 70 % na výsledný pigment. Reakční směs byla zpracována stejným způsobem jako v příkladu 1. Výsledný pigment měl velmi dobré vlastnosti a nemigroval v PVC.

(I),

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů obecného vzorce kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, chlormetyl, NO₂, CONH₂, COOCH3 a X, Y, Z jsou vodík, metyl, chlor z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny vzorce kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, vyznačený tím, že se na reakční směs po kondenzaci působí benzylaminem, nebo jeho ω-aminoalkylderiváty obecného vzorce kde A, B, C, D mají význam uvedený výše, s aromatickým diaminem obecného vzorce

   HH_t (ΠΙ), kde Rj, R₂,R₃, R₄ jsou vodík, chlor, brom, metyl, CH₃O, C₂H₅O ax = (2-z),y = 2až4azje0 nebo 1 v množství 10 až 100 % hmot. na pigment při teplotě 40 až 110 °C, načež se pigment separuje, promyje alkoholem mísitelným s vodou, popřípadě ještě vodou a vysuší.

   Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc

   Cena: 2,40 Kčs