CS206092B1 - Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů - Google Patents
Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS206092B1 CS206092B1 CS529579A CS529579A CS206092B1 CS 206092 B1 CS206092 B1 CS 206092B1 CS 529579 A CS529579 A CS 529579A CS 529579 A CS529579 A CS 529579A CS 206092 B1 CS206092 B1 CS 206092B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigment
- condensation
- pigments
- temperature
- washed
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 chloro, methoxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Description
(54) Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů
Vynález se týká způsobu izolace disazokondenzačních pigmentů připravených reakcí halogenidu arylazokarboxylóvé kyseliny s aromatickým diaminem.
Vysoce hodnotné disazokondenzační pigmenty se připravují reakcí halogenidu arylazokarboxylové, zejména arylazonaftoové kyseliny s příslušným aromatickým diaminem v molárním poměru 2:1. Reakce se provádí v indiferentním bezvodém organickém rozpouštědle za zvýšené teploty. Pigment se z reakční směsi izoluje filtrací při teplotě nad 110°C, pak se promyje horkým rozpouštědlem, dále alkoholem mísícím se s vodou a nakonec případně vodou. Vodný filtrační koláč se suší ve vhodné sušárně. Postup přípravy disazokondenzačních pigmentů je popsán v patentech např. Čs pat. č. 142857, 143 034, 146444, Čs. aut. osv. č. 154505, 155048, 162342, NSR pat. 2518560, Švýc. pat. 297 020, 303155, 304 984, 305 028, 397 913, atd.
Nevýhodou dosavadních způsobů přípravy je obtížná izolace pigmentu z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem. Aby bylo získáno aplikačně vyhovující barvivo, musí být z pigmentu odstraněny všechny rozpustné vedlejší látky. To se dosahuje dokonalým promytím pigmentu indiferentním organickým,rozpouštědlem při teplotě nad 110 °C, což klade vysoké nároky na konstrukční materiály separačních zařízení a navíc se zvyšuje nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary horkého rozpouštědla. Množství rozpouštědla, potřebné k dokonalému promytí pigmentu je velmi vysoké a tím rostou náklady na jeho regeneraci. Z ekologického a bezpečnostního hlediska je tedy dosavadní způsob izolace disazokondenzačních pigmentů značně náročný a nevýhodný.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nevýhody se odstraní způsobem izolace disazo206092
206 092 kondenzačních pigmentů podle vynálezu, který spočívá v tom, že na reakční směs po kondenzaci halogenidu azokarboxylové kyseliny obecného vzorce
kde A, B, C. D znamenají vodík, metyl, chlor, metoxyl, trifluormetyl, NO2, CONH2, COOCH3 a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce nh2
A •NH, (II)
B kde A. B mají význam uvedený výše a aminoskupiny jsou ve vzájemné meta- nebo para- poloze, přičemž kondenzace se provede v prostředí organického rozpouštědla za teploty 90 °C až 170 =C, se působí cykloalifatickým aminem obecného vzorce nh2) (III) kde R je H nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 5, nebo polyaminem vzorce γ—(CH2)m—nh2 (IV) · kde R je vodík nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 6, m — 2 nebo 3, v množství 10 až 100 % hmot na pigment, při teplotě 40 °C až 120 °C, pigment se pak separuje filtrací nebo odstředěním a promyje metanolem nebo etanolem.
Kondenzace halogenidů azokarboxylových kyselin s aromatickým diaminem se provádí v prostředí organických rozpouštědel, např. v toluenu, xylenu, chlorbenzenu, dichlorbenzenu, trichlorbenzenu, chlortoluenu, nitrobenzenu atd. při teplotě 90 °C až 170 °C. Po kondenzaci se na reakční směs podle vynálezu působí cykloalifatickým aminem, např. cyklohexylaminem, N-cyklojexyl-l,3-propandiaminem, atd. v množství 10 % až 100 % hmot. na pigment při teplotě 40 °C až 120 °C. Směs se udržuje při této teplotě s výhodou za míchání po dobu např. 0,1 až 5,0 hodin. Pak se disazokondenzační pigment izoluje filtrací např. na vakuové nebo tlakové nuči nebo na kalolise, příp. odstředěním, při teplotě 40/C až 100 °C. Produkt se promyje alkoholem mísícím se neomezeně s vodou, např. metanolem, etanolem, propanolem nebo butanolem. Získaný azokondenzační pigment se pak může promýt ještě vodou a vysušit ve vhodném sušícím zařízení.
Působením cykloalifatického aminu v reakční směsi po kondenzaci halogenidu azokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem se podstatně zvýší rozpustnost vedlejších produktů kondenzační reakce. Separaci výsledného pigmentu v reakční směsi je pak možno provést ;při teplotě 40 °C až 100 °C a získaný produkt se vůbec nemusí promývat horkým organickým rozpouštědlem, tak jak se to provádělo při dosavadních postupech. Způsobem izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu se odstraní obtíže při separaci produktu a sníží nároky na separační zařízení. Indiferentní organické rozpouštědlo se při novém postupu
208 092 i izolace používá pouze jako prostředí při kondenzační reakci. Způsobem podle vynálezu se i podstatnou měrou zlepšuje syntéza disazokondenzačních pigmentů z ekologického a bezpečnostního hlediska. Výsledné pigmenty mají dobré koloristické vlastnosti (čistý odstín, dobrou vydatnost) a jsou odolné proti migraci.
Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu je ilustrativně ukázán v následujících příkladech.
Příklad 1 í Do vařáku bylo předloženo 747 g o-dichlorbenzenu a 7,6 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu [a směs byla za míchání zahřáta na 60 °C. Pak bylo vneseno 47,8 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu a za míchání byla směs udržována 60 minut při 60 °C. Dále byla teplota vařáku zvýšena na 145 °C a takto bylo udržováno 180 minut, čímž se dokončí kondenzační reakce. Pak byla teplota reakční směsi snížena na 115 °C, do vařáku bylo vneseno ; 24 g cyklohexylaminu a při teplotě 110 °C až 120 °C byla směs míchána 120 minut Obsah vařáku byl ochlazen na 60 °C a zfiltrován na vakuové nuči. Koláč byl promyt 750 ml etanolu a 700 ml vody. Produkt byl usušen při teplotě 80 °C až 90 °C do konstantní hmotnosti. Výsledný pigment měl dobrou vydatnost a čistý odstín v olejovém nátěru a v PVC a byl migračně stálý.
Příklad 2
K suspenzi po kondenzační reakci, provedené postupem jako v příkladu 1, bylo přidáno g N-cyklohexyl-l,3-propandiaminu a směs byla míchána.při 90 C po dobu 120 minut. Při této teplotě byla suspenze zfiltrována a produkt promyt 750 ml etanolu a 750 ml vody. Vlhký koláč byl usušen při teplotě asi 90 °C. Produkt měl velmi dobré koloristické vlastnosti.
Příklad 3
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 23,9 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu s 3,24 g 1,4-fenylendiaminu v prostředí 343 g o-dichlorbenzenu. Reakční směs byla pak míchána s 21 g N-cyklohexyl-l,3-propandiaminu 120 minut při teplotě 90 °C až Γ00 °C. Suspenze byla pak ochlazena na 50 °C a zfiltrována na vakuové nuči. Koláč byl promyt 250 ml etanolu a 250 ml vody. Usušený produkt měl velmi dobré koloristické vlastnosti a byl migračně stálý.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob izolace disazokondenzačních pigmentů z reakční směsi po kondenzaci halogenidů azokarboxylové kyseliny obecného vzorce |kde A, B, C, D znamenají vodík, metyl, chlor, metoxyl, trifluormetyl, NO2, CONH2, COOCH3 ' a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce nh2.-nh2, (II)4 '206 092 kde A, B mají význam uvedený výše a aminoskupiny jsou ve vzájemné meta- nebo parapoloze, přičemž kondenzace se provede v prostředí organického rozpouštědla, vyznačený tím, že na reakční směs po kondenzaci se působí cykloalifatickým aminem obecného vzorce-j '' < V-nh2, (III) · i kde R je vodík nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 6, nebo cykloalifatickým polyaminem typu (CH2)m—NH2 , (IV) kde R má význam uvedený výše am-2 nebo 3, v množství 10 až 100 % hmot. na pigment, při teplotě 40 °C až 120 °C a pigment se po separaci promyje metanolem nebo etanolem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529579A CS206092B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529579A CS206092B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206092B1 true CS206092B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5397580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS529579A CS206092B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206092B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-01 CS CS529579A patent/CS206092B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS206092B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| US4442287A (en) | Anthraquinone dyes | |
| CN1083844C (zh) | 二噁嗪化合物的制备方法 | |
| CH353110A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen | |
| US2664427A (en) | Water-soluble alpha-arylaminoanthraquinone derivatives | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| US2043985A (en) | 1-nitro-anthraquinonyl-6-amino compounds and their production | |
| US4051146A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
| US4020088A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
| CS206093B1 (cs) | Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů | |
| DE1170569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CS206228B1 (cs) | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů | |
| DE2902485A1 (de) | 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| US3052681A (en) | Reaction products of aromatic amines with polycyano heterocyclic compounds | |
| CN111019389B (zh) | 一种蓝色活性染料及其制备方法 | |
| DE19913401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen | |
| DE2727331C2 (de) | Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe und deren Verwendung | |
| JPH0925421A5 (cs) | ||
| CS209385B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| CH627769A5 (de) | Verfahren zur herstellung von symmetrischen 4-halogen-4',4''-diarylamino-triphenylmethanverbindungen. | |
| CS209383B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| US1792348A (en) | Anthraquinone derivatives and process of making same | |
| US4044030A (en) | Process for the manufacture of N-alkylamino- and N,N-dialkylaminoanthraquinones | |
| AT238343B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmercaptogruppenhaltigen anthrachinoiden Farbstoffen | |
| JPS6230227B2 (cs) |