CS206228B1 - Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů - Google Patents
Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS206228B1 CS206228B1 CS675379A CS675379A CS206228B1 CS 206228 B1 CS206228 B1 CS 206228B1 CS 675379 A CS675379 A CS 675379A CS 675379 A CS675379 A CS 675379A CS 206228 B1 CS206228 B1 CS 206228B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- condensation
- pigment
- morpholinyl
- formula
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 23
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 22
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 18
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- -1 chloro, methoxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRIAQGAVWHTZJV-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-yl-n-(3-morpholin-4-ylpropyl)propan-1-amine Chemical compound C1COCCN1CCCNCCCN1CCOCC1 NRIAQGAVWHTZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYYFMPMGYATPO-UHFFFAOYSA-N 4-morpholin-4-ylbutan-1-amine Chemical compound NCCCCN1CCOCC1 DUYYFMPMGYATPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu izolace kondenzačních disazopigmentů z reakční směsi po kondenzaci halogenidů arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem s využitím heterocyklických sloučenin na bázi morfolinu.
Kondenzační disazopigmenty se vyznačují výbornými aplikačními vlastnostmi: čistotou barevných odstínů, velkou kryvostí, stálostí na světle, vysokou nerozpustností a chemickou odolností atd. Mohou být úspěšně použity např. pro pigmentování olejových nátěrů, pro vypalovací laky, pro barvení termoplastů a to i při tak náročné aplikaci, jako je barvení polyolefinů ve hmotě. Známé postupy syntézy těchto pigmentů jsou popsány např. ve Švýc. pat. 297 020, 303 155, 304 984, 305 028, 397 913, NSR pat. 2 518 560, Fr. pat. 1054 935, 1089 809, 1 537 483, USA pat. 2 838 486, 2 912 428, Čs. pat. 142 857, 143 034, 146444, Čs. aut. osv. 154 505, 155 048, 162 343 atd.
Při posledním stupni výroby kondenzačních disazopigmentů se provádí kondenzace halogenidů arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým substituovaným nebo nesubstituovaným diaminem v prostředí indiferentního organického rozpouštědla. Z reakční směsi se při dosavadních způsobech izoluje pigment obvykle filtrací a promýváním rozpouštědlem (nejčastěji chlorovaným aromatickým uhlovodíkem) při teplotě nad 100 °C. Dokonalé promytí produktu kondenzace je nezbytným předpokladem vyhovujících aplikačních vlastností získaného pigmentu. Izolace pigmentu je tedy důležitou a náročnou operací, při které se spotřebuje velké množství organických rozpouštědel, jejichž výpary mohou ohrozit pracovní prostředí a jejichž regenerace je značně nákladná. Vysoké nároky jsou kladeny na konstrukční materiály separačních zařízení, které musí zabezpečit dokonalou funkci zařízení i při teplotách nad 100 °C.
Způsobem podle vynálezu se podstatně zjednoduší izolace kondenzačních disazopigmentů z reakční směsi po kondenzaci, přičemž získaný produkt vykazuje všechny potřebné aplikační vlastnosti. Nový způsob
2Π6 228 izolace kondenzačních disazopigmentů obecného vzorce
(i) kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, metoxyl, trifluormetyl, NO2, CONH2, COOCH3 a X, Y, Z jsou vodík, metyl, chlor, CN z reakční směsi po kondenzaci halogenidu arylazonaftoové kyseliny vzorce
kde A, B, C, D mají význam uvedený výše a Hal je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce
kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, spočívá v tom, že na reakční směs po kondenzaci se působí morfolinem nebo tu-(morfolinyl)alkylaminem ch2—ch2 \ z ch2—ch2
N—(CH
2/m
-nh2, (IV) kde m = 2 až 4, n = laž3az = 3 — n, v množství 10 až 90% hmot. na pigment, při teplotě 40 až 100 °C, načež se pigment separuje a promyje metanolem nebo etanolem a případně ještě vodou.
Kondenzace halogenidu azokarboxylové kyseliny obecného vzorce II se substituovaným nebó nesubstituováným aromatickým diaminem (obecného vzorce III) se provádí při teplotě 60 až 170 °C v prostředí indiferentního aromatického rozpouštědla, např. toluenu, xylenu, chlorbenzenu, dichlor- nebo trichlorbenzenu, nitrobenzenu, chlortoluenu nebo jejich směsí. Suspenze po kondenzaci obsahuje kondenzační disazopigment obecného vzorce I a dále nečistoty vzniklé vedlejšími reakcemi případně mající původ v použitých výchozích surovinách.
Podle vynálezu se na reakční směs po kondenzaci působí morfolinem nebo m-(morfolinyl)alkylaminem obecného vzorce IV v množství 10 až 90% hmot. na výsledný disazopigment. Jako co-(morfolinyl)alkylaminu může být použito 2-(4-morfolinyl)etylaminu, 3-(4-morfolinyl)propylaminu, 4-(4-morfolinyl) butylaminu,bis-[2-(4-morfolinyl)etyl]aminu,bis-[3-(4-morfolinyl)propyl]aminu,bis-[4-(4-morfolinyl)butyl]aminu, tris-[2-(4-morfolinyl)etyl]aminu, tris-[3-(4-morfolinyl)propyl]aminu, tris-[4-(4-morfolinyl)butyl]aminu. Morfolin nebo co-(morfolinyl)alkylamin se přidá do reakční směsi po ukončení kondenzace a směs se udržuje
3'%
206 228 za míchání při teplotě 40 až 100 °C po dobu 10 až 120 minut. Potom se pigment separuje filtrací nebo odstředěním, promyje metanolem nebo etanolem a případně ještě vodou. Výsledný produkt se usuší a rozemele.
Působením morfolinu nebo to-(morfolinyl)alkylaminu se dokonale rozpustí všechny vedlejší produkty kondenzační reakce a odstraní se nečistoty adsorbované na povrchu pigmentu. Samotný kondenzační disazopigment je v uvedených heterocyklických sloučeninách nerozpustný. Po separaci se z pigmentu odstraní zbytky matečného louhu promytím etanolem nebo metanolem. Způsobem izolace kondenzačních disazopigmentů podle vynálezu se podstatně zjednoduší závěrečná fáze přípravy těchto hodnotných, vysoce Nerozpustných barviv. Zcela se odstraní náročné promývánl produktu horkým indiferentním organickým rozpouštědlem při teplotě nad 110 °C tak jak bylo prováděno při dosavadních postupech. Odpadá tedy i regenerace promývací kapaliny'a snižují se požadavky na separační zařízení. Postup izolace podle vynálezu je výhodný z bezpečnostního i ekologického hlediska. Přitom výsledný pigment vykazuje všechny potřebné aplikační vlastnosti.
Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů podle vynálezu je ilustrativně ukázán v následujících příkladech.
Příklad 1
Do vařálu opatřeného míchadlem a zpětným chladičem bylo předloženo 2,66 g 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu a 186 g o-dichlorbenzenu. Směs byla vyhřátá na 55 °C a za míchání bylo pak vneseno 12,1 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu (99,3 %). Teplota byla udržována na 55 °C po dobu 60 minut, pak během 20 minut zvýšena na 145 °C a za míchání byla prováděna kondenzace 180 minut. Nato byla teplota snížena na 90 °C a do vařáků byl připuštěn morfolin v množství 66 % hmot. na hmotnost pigmentu. Směs byla při teplotě 90 °C míchána 120 minut a pak zfiltrována na vakuové nuči. Koláč byl pak promyt 400 ml etanolu o teplotě 70 °C a nakonec 200 ml destilované vody. Pigment byl usušen při teplotě 90 až 100 °C. Výtěžek byl 96,5 % teorie. Získaný produkt po rozemletí měl dobrou vydatnost a čistý odstín v olejovém nátěru a v polyvinylchloridu a byl migračně stálý.
Příklad 2
Do vařáku bylo předloženo 2,12 g 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu a 149 g toluenu. Po vyhřátí obsahu vařáku na 60 °C bylo přidáno 10,0 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu (obsah aktivní látky 96,0 % hmot.) a pak byla prováděna kondenzace v proudu inertního plynu při teplotě 60 °C po dobu 60 minut a pak při 110 °C po dobu 180 minut. Potom byla teplota reakční směsi snížena na 90 °C a k suspenzi bylo přidáno '7,5 g bis-[3-(4-morfolinyl)propyl]-aminu a suspenze byla míchána 150 minut. Obsah vařáku byl zfiltrován na vakuové nuči, koláč promyt 350 ml etanolu a nakonec vodou. Produkt byl usušen do konstantní hmotnosti a rozemlet. Pigment připravený tímto postupem měl velmi dobré koloristické vlastnosti.
Příklad 3
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 1,65 g 1,4-fenylendiaminu s 12,5 g 96% l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu v o-dichlorbenzenu. Po reakci byl ke směsi přidán 3-aminopropylmorfolin v množství 67 % hmot. na výsledný pigment. Reakční směs byla dále zpracována obdobným způsobem jako v příkladu 1. Ve srovnání s pigmentem připraveným dosavadním způsobem (promýváním pigmentu o-dichlorbenzenem o teplotě 140 °C) měl získaný produkt tyto koloristické vlastnosti:
V olejovém nátěru — síla 95/100 — odstín IŽ,
V polyvinylchloridu — síla 100/100
- odstín 1-2J — migrace 5
Příklad 4
Postupem jako v příkladu i byla provedena kondenzace 2-chlor-1,4-fenylendiaminu s l-(2-nitro-4-chlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridem v molárním poměru 1 : 2,1 v prostředí o-dichlorbenzenu. K reakční směsi po kondenzaci byl přidán morfolin v množství 80 % hmot. ná pigment a dále opět pracováno jako v příkladu 1. Připravený pigment měl dobré koloristické, vlastnosti a byl migračně stálý.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob izolace kondenzačních disazopigmentů obecného vzorce kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, metoxyl, trifluormetyl, nitro, CONH2, COOCH3 a X, Y a Z jsou vodík, metyl, chlor a CN, z reakční směsi po kondenzaci halogenidů arylazonaftoové kyseliny vzorce kde A, B, C, D mají význam uvedený výše a Hal je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, vyznačený tím, že na reakční směs po kondenzaci se působí morfolinem nebo a>(morfolinyl)alkylammem vzorceCH2—CH2 Z \ \ Z ch2—ch2 n-(ch2)„-NH, (IV) kde w = 2 až 4, » = laž3az = 3 — n, v množství 10 až 90 % hmot. na pigment, při teplotě 40 až 100 °C, načež se pigment separuje a promyje metanolem nebo etanolem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS675379A CS206228B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS675379A CS206228B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206228B1 true CS206228B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5415263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS675379A CS206228B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206228B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-04 CS CS675379A patent/CS206228B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| US2155054A (en) | Coloring matters | |
| US3347865A (en) | Hybrocarbon-z-tertiary amino carbo- cvclic aryl benz-[c,d]-indoles | |
| US4459233A (en) | Purification of crude organic pigments | |
| GB2131823A (en) | Triphendioxazine dyes, methods for their manufacture and their use for dying cecculosic substrates | |
| CA1088255A (en) | Pigment compositions | |
| US4751300A (en) | Production of dioxazine compound | |
| CS206228B1 (cs) | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů | |
| US3399191A (en) | Benzindole cyanotrimethine basic dyestuffs | |
| US2547972A (en) | Hydrocarbon-soluble phthalocyanines | |
| CN1083844C (zh) | 二噁嗪化合物的制备方法 | |
| JPS6328109B2 (cs) | ||
| US4628086A (en) | Preparation of dioxazine compounds | |
| US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| US4442287A (en) | Anthraquinone dyes | |
| JPS61215663A (ja) | ナフタロシアニン化合物 | |
| US4020088A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
| US4914190A (en) | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes | |
| US2664427A (en) | Water-soluble alpha-arylaminoanthraquinone derivatives | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| CS206092B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| US3483218A (en) | 4-(n - alkyl - n-(beta-(beta'-phthalimido ethoxy)ethyl)amino)-omega,omega-dicyanostyrenes | |
| US4051146A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
| CS209383B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| JPS6020421B2 (ja) | アゾ顔料の後処理法 |