CS206093B1 - Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů - Google Patents
Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS206093B1 CS206093B1 CS529679A CS529679A CS206093B1 CS 206093 B1 CS206093 B1 CS 206093B1 CS 529679 A CS529679 A CS 529679A CS 529679 A CS529679 A CS 529679A CS 206093 B1 CS206093 B1 CS 206093B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigment
- formula
- condensation
- alkyl
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby disazokondenzačních pigmentů reakcí halogenidů aryla- j zokarboxylové kyseliny a_ aromatickým diaminem a izolací produktu kondenzace s využitím j alifatických aminů.
Vysoce hodnotné disazokondenzační pigmenty se připravují reakcí halogenidů arylazokarboxylové, zejména arylazonaftoové kyseliny s příslušným aromatickým diaminem v mo- . lárním poměru 2:1. Reakce se provádí v indiferentním bezvodém organickém rozpouštědle za zvýšené teploty. Pigment sé z reakční směsi izoluje filtrací při teplotě nad 110 °C, pak se promyje horkým rozpouštědlem, dále alkoholem mísícím se s vodou a nakonec případně vodou. Vodný filtrační koláč se suší ve vhodné sušárně. Postup přípravy disazokondenzačních pigmentů je popsán v patentech např. Čs. pat. č. 142857, 143 034, 146444, Čs. aut. osv. i č, 154 505,155 048,162 345, NSR pat. 2518 650, Švýc. pat. 297 020,303 155,304 984,305 028, 397 913 atd.
Nevýhodou dosavadních způsobů přípravy je obtížná izolace pigmentu z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny aromatickým diaminem. Aby bylo získáno aplikačně vyhovující barvivo musí být z pigmentu odstraněny všechny rozpustné vedlejší látky. To se dosahuje dokonalým promytím pigmentu indiferentním organickým rozpouštědlem při teplotě nad 110 °C, což klade vysoké nároky na konstrukční materiály separačních zařízení a navíc se zvyšuje nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary horkého rozpouštědla. Množství rozpouštědla, potřebné k dokonalému promytí pigmentu je velmi vysoké a tím rostou náklady na jeho regeneraci. Z ekologického a bezpečnostního hlediska je tedy dosavadní způsob izolace disazokondenzačních pigmentů značně náročný a nevýhodný.
Tyto nevýhody se odstraní způsobem výroby disazokondenzačních pigmentů podle vyná206093
206093_ lezu, který spočívá v tom, že se provede kondenzace halogenidu azokarboxylové kyseliny obecného vzorce
( kde A, B, C, D znamenají vodík, methyl, chlor, methoxyl, trifluormetyl, NO?, CQNH?, CPOCH^ a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem obecného vzorce • nh2
NH, (Π)
B .......
kde A, B mají význam uvedený výše, přičemž aminoskupiny jsou ve vzájemné meta- nebo para- poloze, popřípadě se použijí směsi těchto aminů, přičemž kondenzace se provede V prostředí organického rozpouštědla za teploty 90 až 170 °C a po kondenzaci se do reakční směsi přidá amin obecného vzorce
R,
CH—NH2 (III) r2 _____ ________. . .
j ke Ri je alkyl o počtu uhlíků 3 až 10 a R2 je H nebo alkyl o počtu uhlíků 3 až 10, nebo amin ί obecného vzorce .
Ri.
N—f(CH2) —NHV(CH2) — NH2 , (IV) kde Rx a R2 je vodík nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 6, n je 2 až 6, m je 0 až 3, v množství 5 až 60 % hmot. na pigment, směs se míchá při teplotě 60 až 120 °C po dobu 0,1 až 6 hodin 1 a pigment se z reakční směsi izoluje filtrací s následným promytím alkoholem neomezeně i se mísísím s vodou.
Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu je založen na kondenzací halogenidů azokarhoxylových kyselin obecného vzorce (I) s aromatickým diaminem obecného vzorce (II). Kondeznační reakce se provádí v prostředí organických rozpouštědel, např. v toluenu, xylenu, chlorbenzenu, dichlorbenzenu, trichlorbenzenu, chlortoluenu, nitro| benzenu atd. při teplotě 100 až 170 °C.__________________1........... ....................
i Po kondenzaci se do reakční směsi přidá amin obecného vzorce (III) nebo (IV) v množství • 5 % až 60 % hmot. na pigment. Jako aminu může být použito např. isopropylaminu, butylaminu,
I hexylaminu, dietylaminu, dibutylaminu, etylendiaminu, hexametylendiaminu, dietylentriaminu, trietylentetraminu, dipropylentriaminu, N,N-dietyl-l,3-propylendiaminu, N,N-dimetyl-l,3-propylendiaminu aj. Reakční směs se zhomogenizuje s aminem a udržuje při teplqtě 60 i až 120 °C po dobu 0,1 až 6 hodin. Pak se pigment separuje filtrací např. na vakuové nebo ' tlakové nuči nebo na kalolise při teplotě 50 až 110 °C a produkt se promyje alkoholem neomezeně se mísícím s vodou, např. metanolem, etanolem, propanolem nebo terč. butanolem.
Nakonec se může získaný disazokondenzační pigment ještě promýt vodou a vysušit ve vhod• něm sušícím zařízení.
\ ......................................................................................................................... ......... . 206 093 ? Přídavkem aminu dó reakční směsi po kondenzaci se zvýší rozpustnost vedlejších produktů, které vznikají při syntéze pigmentu natolik, že filtraci reakční směsi je možno provést i jaři teplotě do 110 °C a pigment už vůbec není nutno dále promývat horkým (např. 140 °C) Indiferentním organickým rozpouštědlem. Způsobem podle vynálezu se tedy podstatně snižují hároky na separační zařízení a indiferentní organické rozpouštědlo se použije pouze jakožto prostředí při kondenzaci. Novým postupem přípravy disazokondenzačních pigmentů se značně zlepšují ekologické a bezpečnostní aspekty výroby. Přitom výsledné pigmenty mají Velmi dobré koloristické vlastnosti á jsou odolné proti migraci.
Přikladl
Do baňky opatřené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem bylo předloženo 2,54 g
2,5-dichlor-Í,4-fenylendiamiňu a 249 g o-dichlorgenzenu. Za míchání byídiamin rozpuštěn a obsah baňky byl vyhřát na 60 °C. Pak bylo vneseno 15,94 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)- i -2-hydroxy-3-naftoylchloridu a reakční směs byla vyhřívána 1 h na 60 °C, pak byla teplota ' ve vařáku zvýšena na 145 °C a takto bylo udržováno 3 hodiny. Po kondenzaci byla teplota · reakční směsi snížena na 110 °C, do vařáku bylo přidáno 8,0 g dipropylentriaminu a při 110 °C byl obsah baňky míchán 2 hodiny. Pak byla směs ochlazena na 60 °C a filtrována na j vakuové nuči. Filtrační koláč byl při teplotě 25 °C promyt 250 ml etanolu a 250 ml vody. Ϊ Produkt by usušen při teplotě 95 až 105 °C do konstantní hmotnosti. Získaný pigment měl velmi dobré koloristické vlastnosti v olejových nátěrech a v PVC a byl migračně stálý.
Příklad 2 _Po kondenzaci 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3maftóyichiořiďem jako v příkladu 1 bylo do reakční směsi přidáno 9,0 g dipropylentriaminu ; á směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 90 °C. Při této teplotě byla pak suspenze filtrována a koláč promyt za laboratorní teploty 250 ml etanolu a 200 ml vody. Pigment, získaný po usušení při 105 °C, měl velmi dobrou vydatnost, čistý odstín a byl migračně stálý.
Příklad 3
Stejných výsledků jako v příkladu 1 bylo dosaženo při aplikaci dibutylaminu a N,N-dimetyl-1,3-propylendiaminu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby disazokondenzačních pigmentů kondenzací halogenidů arylazokarboxylové kyseliny obecného vzorce ' kde A, B, C, D znamenají vodík, methyl, metoxyl, chlor, trifluórmetýl, NO2, CONH2, COOCH3 a X je chlor nebo brom, s aromatickým diaminem vzorce nh2 , -+-nh2 (Π) ! kde A, B mají význam uvedený výše, aminoskupiny jsou ve vzájemné meta- nebo para- poloze,206 093 ________L__ ______ _____ popřípadě se použijí směsi těchto aminů, přičemž kondenzace se provede v pťostředTorganického rozpouštědla za teploty 90 až 170 °C, vyznačený tím, že po kondenzaci se do reakčiií směsi přidá amin obecného vzorceRiCH—NH, (III)Ri kde Ri je alkyl o počtu uhlíků 3 až 10 a R2 je H nebo alkyl o počtu uhlíků 3 až 10, nebo polyamin obecného vzorceRiN—KCH2) —NHhr(CH2)n—NH2 , (IV)Ri kde Rx a R2 jsou vodík nebo alkyl o počtu uhlíků 1 až 6, kde n je 2 až 6 a m je 0 až 3, v množství 5 až 60 % hmot na pigment, reakční směs se udržuje při teplotě 60 až 120 °C po dobu 0,1 až 6 hodin, pigment se pak izoluje filtrací a promyje Alkoholem.Cena: 2,40 K C s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206093B1 true CS206093B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5397594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS529679A CS206093B1 (cs) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206093B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-01 CS CS529679A patent/CS206093B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3498132B2 (ja) | テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミド | |
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| CA1073880A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF EASILY DISPERSIBLE PHTHALOCYANINE PIGMENTS OF THE .beta.-MODIFICATION | |
| WO1996027615A1 (en) | Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers | |
| CS206093B1 (cs) | Způsob výroby disazokondenzačních pigmentů | |
| US4247470A (en) | Process for isolating triarylmethane dyestuffs | |
| CN109503547B (zh) | 苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法 | |
| JPS5821658B2 (ja) | エンキセイオキサジンセンリヨウノセイホウ | |
| JPS61215663A (ja) | ナフタロシアニン化合物 | |
| CS206092B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| US2664427A (en) | Water-soluble alpha-arylaminoanthraquinone derivatives | |
| US4301080A (en) | 6/7-Halogenoanthraquinone compounds, and the production and use thereof | |
| EP0069923A1 (de) | Anthrachinonfarbstoff und dessen Verwendung | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| FR2716204A1 (fr) | Phtalocyanines d'aluminium, leur préparation et leur utilisation comme colorants. | |
| CN1185438A (zh) | 二噁嗪化合物的制备方法 | |
| CS209383B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| KR100281826B1 (ko) | N,n-디아실이미다졸론 유도체를 이용한 아민의 아실화 방법 | |
| CS209385B1 (cs) | Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů | |
| CA1105469A (en) | Derivatives of m-diethylaminophenol useful as intermediates for dyes | |
| JPS6227465A (ja) | アントラキノイド分散染料およびこの染料混合物の製造方法 | |
| CN116693448B (zh) | 吲哚酰胺配体在碳氮偶联反应中的应用 | |
| CN111019389B (zh) | 一种蓝色活性染料及其制备方法 | |
| CS206228B1 (cs) | Způsob izolace kondenzačních disazopigmentů | |
| JPH0925421A5 (cs) |