CS209385B1 - Isolation method of disazocondensing pigments - Google Patents
Isolation method of disazocondensing pigments Download PDFInfo
- Publication number
- CS209385B1 CS209385B1 CS112580A CS112580A CS209385B1 CS 209385 B1 CS209385 B1 CS 209385B1 CS 112580 A CS112580 A CS 112580A CS 112580 A CS112580 A CS 112580A CS 209385 B1 CS209385 B1 CS 209385B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pigment
- pigments
- benzylamine
- reaction mixture
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims abstract description 7
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- -1 chloro, chloromethyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound OC1=C(N=NC2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(Cl)=O BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NXSZCPBBZUMDNI-UHFFFAOYSA-N n'-[(3-methylphenyl)methyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(CNCCCN)=C1 NXSZCPBBZUMDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDDNKZCVYQDGKE-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1Cl KDDNKZCVYQDGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVNUTGTTIRPQA-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1OC DIVNUTGTTIRPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGXUCUWVGKLACF-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=CC(CN)=C1 RGXUCUWVGKLACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=C(CN)C=C1 HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- WUSFNOHQQLRSCV-UHFFFAOYSA-N n'-[(4-methylphenyl)methyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(CNCCCN)C=C1 WUSFNOHQQLRSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVCTWFIAXIDIJN-UHFFFAOYSA-N n'-benzylbutane-1,4-diamine Chemical compound NCCCCNCC1=CC=CC=C1 OVCTWFIAXIDIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYBVNYNIZTUIL-UHFFFAOYSA-N n'-benzylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCC1=CC=CC=C1 ACYBVNYNIZTUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFLHDXQRFPJPRR-UHFFFAOYSA-N n'-benzylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCC1=CC=CC=C1 RFLHDXQRFPJPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Způsob izolace disazokoiiuenzačiiivů pigmentů. (Chemie). Nový způsob izolace uvedených pigmentů z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem tak, že se na reakční směs působí benzylaminem, deriváty benzylaminu nebo jejich ω-aminoalkylderiváty. Pigmentymajívelmidobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických materiálech.Method of isolation of pigment disaccharides. (Chemistry). A new method of isolating said pigments from the reaction mixtures after arylazocarboxylic chloride condensation acid with an aromatic diamine such that the reaction mixture is treated with benzylamine derivatives benzylamine or ω-aminoalkyl derivatives thereof. Pigmentymajourmain coloristic properties and do not migrate in plastic materials.
Description
(54) Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů(54) Method for isolating disazocondensation pigments
Způsob izolace disazokoiiuenzačiiivů pigmentů. (Chemie).A process for the isolation of pigment disazo-surfactants. (Chemistry).
Nový způsob izolace uvedených pigmentů z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem tak, že se na reakční směs působí benzylaminem, deriváty benzylaminu nebo jejich ω-aminoalkylderiváty.A novel method for isolating said pigments from a reaction mixture after condensation of an arylazocarboxylic acid chloride with an aromatic diamine by treating the reaction mixture with benzylamine, benzylamine derivatives or their ω-aminoalkyl derivatives.
Pigmenty mají velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických materiálech.Pigments have very good coloristic properties and do not migrate in plastic materials.
Vynález se týká způsobu izolace disazokondenzačních pigmentů z reakční směsi, která vznikne reakcí l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu s aromatickým diaminem.The present invention relates to a process for the isolation of disazocondensation pigments from a reaction mixture resulting from the reaction of 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl halide with an aromatic diamine.
Disazokondenzační pigmenty se připravují reakcí l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu s aromatickým diaminem v prostředí organického rozpouštědla. Tato příprava je popsána v mnoha patentech například švýc. pat. 297 020, 303 155, 304 984, 305 028, NSR pat. 2 518 560, ěs. pat. 142 857, 143 034, 146 444, podle čs. autorského osvědčení ě. 154 505, 155 040, 162 345, 177 736 atd. íDisazocondensation pigments are prepared by reacting 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl halide with an aromatic diamine in an organic solvent medium. This preparation is described in many patents, for example, Swiss. U.S. Pat. 297 020, 303 155, 304 984, 305 028; 2 518 560; U.S. Pat. 142 857, 143 034, 146 444, according to MS. author's certificate. 154,505, 155,040, 162,345, 177,736 and so on
Reakce prdbíhá v heterogenní směsi při zvýšené teplotě obvýkle nad 120 °C. Aby bylo dosaženo co největší konverze pracuje se většinou v přebytku l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu. Výsledná reakční směs pak obsahuje nadbytečný l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenid a produkty vedlejších reakcí. Tyto látky je nutno z pigmentu odstranit. To se provádí filtrací a promýváním suroVého produktu velkým množstvím rozpouštědel při zvýšené teplotě cca 140 °C. Pro další bezpečné a hygienické zpracování je nutno promytý filtrační koláč promýt ještě alkoholem mísícím se s vodou a nakonec vodou. TaktoThe reaction takes place in a heterogeneous mixture at an elevated temperature usually above 120 ° C. In order to maximize the conversion, most of the 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl halide is used. The resulting reaction mixture then contains excess 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl halide and side reaction products. These substances must be removed from the pigment. This is done by filtration and washing the crude product with a large amount of solvents at an elevated temperature of about 140 ° C. For further safe and hygienic processing, the washed filter cake must be washed with alcohol mixed with water and finally with water. Thus
(I).(AND).
kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, chlormetyl, . NO2, CONH2, COOCH3 a X, Y, Z jsou vodík, upravený pigment lze teprve vysušit a použít k vhodné aplikaci. Tento způsob je nevýhodný z hlediska ekonomického, protože je nutno ohřívat značné množství rozpouštědla a po promytí je nutno toto Rozpouštědlo regenerovat. Další nevýhoda, spočívá, v tom, že se separace provádí při vysokých teplotách 140 °C a klade vysoké nároky na konstrukcí a konstrukční materiály separačních i zařízéní. Promýváním velkými kvanty rozpouště! del vznikají také časové ztráty. Z ekologického hlediska je nutno celé separační zařízení dokonale izolovat, aby výpary horkých rozpouštědel neohrožovaly po zdravotní stránce okolí. Z čs. autorského osvědčení 209 383 je známa izolace disazokondenzačních pigmentů za přítomnosti piperidinu, piperazinu nebo N-(cu-aminoalkyl)piperidinu. Nyní bylo zjištěno, že lze izolaci provést též v prostředí benzýlaminu anebo jeho derivátu. Uvedené látky jsou běžné polotovary v organické technologii a připravují se snadno hydrogenací příslušných nitrilů.wherein A, B, C, D are hydrogen, methyl, chloro, chloromethyl,. NO 2 , CONH 2 , COOCH 3 and X, Y, Z are hydrogen, the treated pigment can only be dried and used for a suitable application. This process is economically disadvantageous, since it is necessary to heat a considerable amount of solvent and after washing it is necessary to regenerate the solvent. A further disadvantage is that the separation is carried out at high temperatures of 140 ° C and places high demands on the construction and construction materials of the separation and equipment. Washing with large quantities of solvent ! There are also time losses. From the ecological point of view, the whole separation device must be perfectly insulated so that the hot solvent vapors do not endanger the health of the environment. Z čs. No. 209,383, it is known to isolate disazocondensation pigments in the presence of piperidine, piperazine or N- (C 1-6 aminoalkyl) piperidine. It has now been found that the isolation can also be carried out in the environment of benzylamine or a derivative thereof. They are conventional semi-finished products in organic technology and are readily prepared by hydrogenation of the respective nitriles.
Uvedené nedostatky lze tedy odstranit způsobem izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu, který spočívá v tom, že se disazokondenzační pigment obecného vzorce metyl, chlor, se z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny vzorceAccordingly, the above-mentioned drawbacks can be overcome by a process for the isolation of the disazocondensation pigments according to the invention, which consists in that the disazocondensation pigment of the general formula methyl, chlorine,
kde A, B, C, D mají význam uvedený výše, s aromatickým diaminem obecného vzorcewherein A, B, C, D are as defined above, with an aromatic diamine of the general formula
Z kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, izoluje působením benzýlaminu nebo jeho ω-aminoalkylderivátů obecného vzorceZ wherein X, Y, Z are as defined above, is isolated by the action of benzylamine or its ω-aminoalkyl derivatives of the general formula
kde Rj, R2, R3, R4 jsou vodík, chlor, brom, metyl, ČH3O—C2H3—O—a x = 2 — z, y = 2 až 4 a z je 0 nebo 1, v množství 10 % až 100 % hmot. na pigment při teplotě 40 až 110 °C, načež se pigment separuje, promyje alkoholem mísitelným s vodou, pak případně ještě vodou a vysuší.wherein R 1, R 2 , R 3 , R 4 are hydrogen, chloro, bromo, methyl, CH 3 O-C 2 H 3 -O-ax = 2 -z, y = 2 to 4 and z is 0 or 1, in an amount 10 to 100 wt. The pigment is separated, washed with water-miscible alcohol, then optionally with water and dried.
Reakce l-arylazo-2-hydroxy-3-náftoylchlorídu obecného vzorce II s aromatickým diaminem obecného vzorce III se provádí v prostředí aromatických organických rozpouštědel, jako je například toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, nitrobenzen, chlortoluen, při teplotě nad 100 °C. Po kondenzaci se na reakční směs působí benzylaminem, 3-metylbenzylaminem, 3,4-dimetoxybenzylaminem, 4-metylbenzylaminem, N-(3-aminopropyl)benzylánjiúem, N-(2-aminoetyl)benzylaminem, N-(4-aminobutyl)benzylaminem, N-(3-aminopropyl)-3-metyl-benzylaminem, N-(3-aminopropyl)-4-metyl-benzylaminem, 2-chlorbenzylaminem atd. v množství 10 až 100 % hmot. na pigment. Po přidání báze se směs udržuje za míchání při teplotě 40 až 110 °C. Přitom dojde k rozpuštění všech vedlejších produktů vzniklých při reakci l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylchloridu s aromatickým diaminem popřípadě k rozpuštění nadbytečného l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylhalogenidu, přičemž se vzniklý disazokondenzační pigment nerozpouští. Pigment se dále separuje z reakční směsi filtrací nebo odstředěním a zbytky organického rozpouštědla a aminu se odstraní promytím alkoholem mísitelným s vodou, například metanolem nebo etanolem. Produkt se nakonec může promýt vodou, usuší se ve vhodné sušárně a rozemele.The reaction of 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl chloride of formula II with an aromatic diamine of formula III is carried out in an environment of aromatic organic solvents such as toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, chlorotoluene. Deň: 32 ° C. After condensation, the reaction mixture is treated with benzylamine, 3-methylbenzylamine, 3,4-dimethoxybenzylamine, 4-methylbenzylamine, N- (3-aminopropyl) benzylamino], N- (2-aminoethyl) benzylamine, N- (4-aminobutyl) benzylamine, N- (3-aminopropyl) -3-methylbenzylamine, N- (3-aminopropyl) -4-methylbenzylamine, 2-chlorobenzylamine etc. in an amount of 10 to 100 wt. for pigment. After addition of the base, the mixture is kept under stirring at a temperature of 40 to 110 ° C. All the by-products formed in the reaction of 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl chloride with the aromatic diamine are dissolved or excess 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl halide is dissolved and the disazocondensation pigment is not dissolved. The pigment is further separated from the reaction mixture by filtration or centrifugation, and the organic solvent and amine residues are removed by washing with a water miscible alcohol such as methanol or ethanol. The product can then be washed with water, dried in a suitable oven and ground.
Výhodou způsobu izolace disazokondenzačních pigmentů podle vynálezu je to, že se odstraní dosavadní náročné a nepříjemné promývání suro-. vého pigmentu velkým množstvím organického, rozpouštědla. Tím se sníží energetické nároky na ohřev tohoto rozpouštědla a na jeho regeneraci. Izolace pigmentu probíhá při nižší teplotě, což snižuje požadavky na konstrukční materiál separačního zařízení. Snížení množství rozpouštědel a snížení teploty při izolaci podstatně zmenšuje nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary organického rozpouštědla a na druhé straně zvyšuje výkonnost separačního zařízení. Přitom výsledné produkty mají velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických hmotách.An advantage of the process of isolating the disazocondensation pigments according to the invention is that the previously difficult and unpleasant washing of the raw material is eliminated. % of the pigment with a large amount of organic solvent. This reduces the energy requirement for heating and regenerating the solvent. Pigment insulation takes place at a lower temperature, which reduces the construction material requirements of the separation device. Reducing the amount of solvents and lowering the insulation temperature substantially reduces the risk of contamination of the working environment by organic solvent vapors and, on the other hand, increases the performance of the separation apparatus. The resulting products have very good coloristic properties and do not migrate in plastics.
Příklad 1Example 1
Do baňky o obsahu 1,5 1, opatřené míchadlem a zpětným chladičem, bylo předloženo 10,8 gTo a 1.5 L flask equipped with a stirrer and reflux condenser was charged 10.8 g
2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu a 745 go-dichlorbenzenu. Za míchání byl obsah baňky vyhřát na °C a pak bylo vneseno 49,5 g 1-(2,5-dichlorfcnylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Teplota reakční směsi byla uc/ržována 1 hodinu na 60 °C á pak 3 hodiny při 145 °C, Dále byla teplota směsi snížena na 100 °C, do vařáku bylo připuštěno 30 g benzylaminu a suspenze byla při 100 °C míchána 60 minut. Obsah vařáku byl pak zfiltrován na vakuové nuči, koláč byl rozmyt horkým etanolem a nakonec vodou. Pigment byl usušen při 105 °C do konstantní hmotnosti. Produkt měl dobrou vydatnost a čistý odstín v olejovém nátěru i v polyvinylchloridu a byl migračně stálý. .'2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine and 745 g-dichlorobenzene. While stirring, the contents of the flask were warmed to 0 ° C and then 49.5 g of 1- (2,5-dichlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride was added. The temperature of the reaction mixture was held at 60 ° C for 1 hour and then at 145 ° C for 3 hours. The temperature of the mixture was lowered to 100 ° C, 30 g of benzylamine was added to the digester and stirred at 100 ° C for 60 minutes. The contents of the digester were then filtered on a vacuum suction, the cake was washed with hot ethanol and finally with water. The pigment was dried at 105 ° C to constant weight. The product had good spreading and clean shade in both oil paint and polyvinyl chloride and was stable in migration. . '
Výsledky koloristického hodnocení připraveného pigmentu (jako srovnávací vzorek byl použit pigment připravený dosavadním postupem):Results of coloristic evaluation of the prepared pigment (the pigment prepared by the previous procedure was used as a comparative sample):
. olejový nátěr — vydatnost 90/100 — odstín Ž Polývinylchlorid — 'vydatnost 105/100 ' — odstínŽ2J — migrace 5. oil coating - spreading rate 90/100 - shade Ž Polyvinylchloride - 'spreading rate 105/100' - shadeŽ2J - migration 5
Příklad 2Example 2
Postupem jako je uvedeno v příkladu 1 byla provedena reakce. Po ochlazení reakční směsi na . 100 °C bylo k ní přidáno 30 g N-(3-áminopropyl)benzylaminu. Suspenze byla při 100 °C míchána 2 hodiny. Obsah vařáku byl zfiltrován na vakuové nuči, koláč byl promyt horkým etanolem a nakonec . vodou. Pigment byl sušen při 105 °C do konstantní : hmotnosti. Produkt měl dobrou vydatnost a čistý ; odstín v olejovém nátěru i v polyvinylchloridu a byl i migračně stálý.The reaction was carried out as described in Example 1. After cooling the reaction mixture to. 100 ° C was added 30 g of N- (3-aminopropyl) benzylamine. The suspension was stirred at 100 ° C for 2 hours. The contents of the digester were filtered on a vacuum suction, the cake was washed with hot ethanol and finally. water. The pigment was dried at 105 ° C to constant weight. The product had good spreading and clean; shade in oil paint and in polyvinyl chloride and was also migratory stable.
Výsledky koloristického hodnocení pigmentu (jako srovnávací vzorek byl použit pigment připravený dosavadním postupem):Results of coloristic evaluation of the pigment (the pigment prepared by the previous procedure was used as a comparative sample):
Olejový nátěr — vydatnost 100/100 — odstín 1—2 J Polývinylchlorid — vydatnost 110/100 ' : — odstín 1—2 Ž 1 J — migrace 5Oil coating - spreading rate 100/100 - shade 1 - 2 J Polyvinyl chloride - spreading rate 110/100 ': - shade 1—2 Ž 1 J - migration 5
Příklad 3 ,, Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 1,4-fenylendiaminu a l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu v molárním poměru 1 ; 2,05, Po kondenzaci byl do vařáku přidán N-(3-aminopropyl)-3-metyl-benzylamin v mriožství 70 % na výsledný pigment. Reakční směs byla zpracována stejným způsobem jako v příkladu 1. Výsledný pigment měl velmi dobré vlastnosti a nemigroval v PVC.EXAMPLE 3 The process of Example 1 condensed 1,4-phenylenediamine and 1- (2,5-dichlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride in a molar ratio of 1; 2.05. After condensation, N- (3-aminopropyl) -3-methylbenzylamine was added to the reboiler in an amount of 70% to the resulting pigment. The reaction mixture was treated in the same manner as in Example 1. The resulting pigment had very good properties and did not migrate in PVC.
(I),(AND),
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112580A CS209385B1 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112580A CS209385B1 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209385B1 true CS209385B1 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=5344816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS112580A CS209385B1 (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209385B1 (en) |
-
1980
- 1980-02-19 CS CS112580A patent/CS209385B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06184150A (en) | Inner salt of perylene compound, its preparation and its application | |
| JPS591311B2 (en) | Kinzokufthalocyanine Ruino Seizouhouhou | |
| US2155054A (en) | Coloring matters | |
| US5693808A (en) | Process for the preparation of peryleneimides, novel di-, tri- and tetrachromophoric perylene dyes and their use | |
| US5886183A (en) | Naphthalenelactamimide fluorescence dyes | |
| CS209385B1 (en) | Isolation method of disazocondensing pigments | |
| US2547972A (en) | Hydrocarbon-soluble phthalocyanines | |
| CN1083844C (en) | Preparation method for dioxazine compound | |
| CS209383B1 (en) | Isolation method of disazocondensing pigments | |
| CS206092B1 (en) | Method of isolation of the disazocondensing pigments | |
| US3052681A (en) | Reaction products of aromatic amines with polycyano heterocyclic compounds | |
| US4020088A (en) | Conditioning of perhalogeno-copper phthalocyanines | |
| CS206228B1 (en) | Method of isolation of the condensing disazzopigments | |
| EP0559345B1 (en) | Polycyclic dyes | |
| CS206093B1 (en) | Method of making the disazocondensation pigments | |
| US5162518A (en) | Heterocyclic compounds and porphyrin compounds obtainable therefrom | |
| US4689087A (en) | Process for the preparation of an organic pigment on the basis of 4,4',7,7'-tetrachloro-thio-indigo | |
| JPS6241267B2 (en) | ||
| US4824608A (en) | Preparation of C.I. Vat Blue 16 | |
| US4182882A (en) | Process for the production of pyranthrones or flavanthrones | |
| GB2053951A (en) | Aromatic polyazomethines | |
| JP2569285B2 (en) | Anthraquinone long wavelength absorbing dye | |
| US3547924A (en) | Process for preparing vat dyestuffs | |
| JPS62192385A (en) | Method for producing dioxazine compounds | |
| CS198004B1 (en) | Method of preparing yellow pigments derived from cyclobutene |