CS209383B1 - Isolation method of disazocondensing pigments - Google Patents
Isolation method of disazocondensing pigments Download PDFInfo
- Publication number
- CS209383B1 CS209383B1 CS89480A CS89480A CS209383B1 CS 209383 B1 CS209383 B1 CS 209383B1 CS 89480 A CS89480 A CS 89480A CS 89480 A CS89480 A CS 89480A CS 209383 B1 CS209383 B1 CS 209383B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- piperidine
- condensation
- pigment
- reaction mixture
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 chloro, chloromethyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCCC1 JMUCXULQKPWSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACOXURKIHJSMAC-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylbutan-1-amine Chemical compound NCCCCN1CCCCC1 ACOXURKIHJSMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů obecného vzorce kde A a B jsou fenylenové nebo fenylradikály popřípadě dále substituované tak, že se reakční směs po kondenzaci smísí s piperidinem, piperazinem nebo N-((o-amnoalkyl)piperidinem v množství 10 % až 110 % hmotnostních vztaženo na připravený pigment. (Chemie).Method of isolating disazocondensation pigments general formula wherein A and B are phenylene or phenyl radicals optionally further substituted so as to react the mixture is condensed with piperidine, piperazine or N - ((o-aminoalkyl) piperidine in amounts) 10% to 110% by weight based on prepared pigment. (Chemistry).
Description
(54) Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů(54) Method for isolating disazocondensation pigments
Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů obecného vzorceProcess for the isolation of disazocondensation pigments of general formula
kde A a B jsou fenylenové nebo fenylradikály popřípadě dále substituované tak, že se reakční směs po kondenzaci smísí s piperidinem, piperazinem nebo N-((o-amnoalkyl)piperidinem v množství 10 % až 110 % hmotnostních vztaženo na připravený pigment. (Chemie).wherein A and B are phenylene or phenyl radicals optionally further substituted by admixing the reaction mixture with piperidine, piperazine or N - ((o-amnoalkyl) piperidine) in an amount of 10% to 110% by weight based on the prepared pigment. .
Vynález se týká způsobu izolace disazokondenzačních pigmetů z reakční směsi po kondenzaci aromatického diaminu s halogenidem kyseliny l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoové. ‘The invention relates to a process for the isolation of disazocondensation pigments from a reaction mixture after condensation of an aromatic diamine with a 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoic acid halide. ‘
Disazokondenzační pigmenty se připravují kondenzací halogenidu arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým substituovaným nebo nesubstituovaným diaminem například podle švýc. pat. 297 020; 303 155,,304 984, 305 028, NSR pat.Disazocondensation pigments are prepared by condensation of an arylazocarboxylic acid halide with an aromatic substituted or unsubstituted diamine, e.g. U.S. Pat. 297 020; 303 155, 304 984, 305 028, German Pat.
518 56Ó, čs.pat. Č. 142 857, 143 034, 146 444, čs. autorského osvědčení č. 154 505, 155 048, 162 345,177 736 atd. Vyznačují se jasnými odstíny, vynikající odolností ke světlu, teplu, rozpouštědlům a působení chemikálií. Kondenzace halogenidu (obvykle chloridu) arylazokarboxylové kyseliny s aromatickým diaminem se provádí v molárním poměru 1 : 0,45 až 1 : 0,60 v prostředí aromatického rozpouštědla. Reakce probíhá v héterogenní fázi při Zvýšené teplotě obvykle nad 120 °C a i když stupeň konverze je vysoký, obsahuje výsledná reakční směs produkty vedlejších reakcí, které je nutno odstranit. To se provádí filtrací za horka a promýváním pigmentu velkým množstvím rozpouštědel, a to opět při zvýšené teplotě (napří7 klad 140 °C). Tato operace je zdlouhavá, klade značné nároky na filtrační zařízení, které musí odolávat korozi, nákladná je i regenerace rozpouštědel. Dosavadní způsob izolace disazokondenzačních pigňientů je tedy nevýhodný jak z technologického hlediska tak i z ekologického hlediska. Pokud se z pigmentu po kondenzaci dokonale neodstraní všechny vedlejší látky, vykazuje produkt nevyhovující aplikační vlastnosti.518 56O, no.pat. No. 142,857, 143,034, 146,444, MS. 154 505, 155 048, 162 345,177 736 etc. They are characterized by bright shades, excellent resistance to light, heat, solvents and chemicals. The condensation of the arylazocarboxylic acid halide (usually chloride) with the aromatic diamine is carried out in a molar ratio of 1: 0.45 to 1: 0.60 in an aromatic solvent medium. The reaction proceeds in the heterogeneous phase at elevated temperature, usually above 120 ° C, and although the degree of conversion is high, the resulting reaction mixture contains side reaction products that need to be removed. This is done by hot filtration and washing of the pigment with a large amount of solvents, again at elevated temperature (e.g. 7 ° 140 ° C). This operation is time-consuming, imposes considerable demands on the filtration equipment, which must resist corrosion, and the regeneration of solvents is expensive. The prior art method of isolation of disazocondensation pigments is therefore disadvantageous both from a technological and environmental point of view. If all of the by-products are not completely removed from the pigment after condensation, the product exhibits poor application properties.
Uvedené nevýhody a nedostatky se odstraní způsobem izolace disazokondeňzačních pigmentů podle vynálezu, který spočívá v tom, že azokondenzační pigment obecného vzorceThese disadvantages and drawbacks are eliminated by the process of isolating the disazocondensation pigments according to the invention, which consists in that the azocondensation pigment of the general formula
kde A, B, C, D jsou vodík, metyl, chlor, chlormetyl, NO2, CONH2, COOCH3 a X, Y, Z jsou vodík,. metyl, chlor, se z reakční směsi po kondenzaci chloridu arylazokarboxylové kyseliny vzorce (II),wherein A, B, C, D are hydrogen, methyl, chloro, chloromethyl, NO 2 , CONH 2 , COOCH 3 and X, Y, Z are hydrogen. methyl, chlorine, from the reaction mixture after condensation of the arylazocarboxylic acid chloride of formula (II),
kde A, B, C, D mají význam uvedený výše, ! s aromatickým diaminem obecného vzorce (ΠΙ),wherein A, B, C, D are as defined above; with an aromatic diamine of the general formula (ΠΙ),
X YX Y
kde X, Y, Z mají význam uvedený výše, izoluje působením piperidinu nebo N-(ci)-amínoalkylpipe(ridinu) obecného vzorce (IV),, ch2— ch2 wherein X, Y, Z are as defined above, isolated by treatment with piperidine or N- (ci) aminoalkylpipe ( ridine) of formula (IV), ch 2 - ch 2
CH2 N—/CH2 /n—NK2 \CH2-CH2 i ;kde n = 2 až 4, na reakční směs po kondenzaci v množství 10 až 110 % hmot. na pigment, při teplotě 40 °C až 110 °C, načež se pigment separuje, promyje alkoholem mísitelným s vodou pak případně ještě vodou a vysuší.CH 2 -N- / CH 2 / n-NK 2, CH 2 -CH 2 , wherein n = 2 to 4, to the reaction mixture after condensation in an amount of 10 to 110 wt. The pigment is separated, washed with water-miscible alcohol and then optionally with water and dried.
Kondenzace l-arylazo-2-hydroxy-3-naftoylchloridu obecného vzorce II s aromatickým diaminem (vzorec III) se provádí obvykle při teplotě nad 100 °C v prostředí aromatického rozpouštědla, jako například toluenu, xylenu, chlorbenzenu, dichlorbenzenu, trichlorbenzenu, nitrobenzenu, ! chlortoluenu atd. Po kondenzaci se na reakční směs í působí dusíkatými organickými bázemi například piperidinem, N(2-ammoetyl)piperidinem, N-(42The condensation of 1-arylazo-2-hydroxy-3-naphthoyl chloride of formula II with an aromatic diamine (formula III) is usually carried out at a temperature above 100 ° C in an environment of an aromatic solvent such as toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, ! chlorotoluene, etc. After condensation, the reaction mixture 1 is treated with nitrogenous organic bases such as piperidine, N (2-ammoethyl) piperidine, N- (42)
-aminobutyl)piperidinem v množství 10 % áž 110 % hmotnostních na pigment. Po přidání báze se směs udržuje za míchání při teplotě 40 °C až 110 °C. Přitom dojde k dokonalému rozpuštění všech nečistot vzniklých vedlejšími reakcemi při kondenzaci l-aryl-azo-2-hydroxy-3-naftoylchloridu s aromatickým diaminem, přičemž výsledný disazokondénzační pigment se v použitých dusíkatých bázích nerozpouští. Pigment se dále separuje filtrací nebo odstředěním a zbytky organického rozpouštědla, dusíkaté báze a rozpuštěných nečistot se odstraní promytím alkoholem mísitelným s vodou, například metanolem nebo etanolem. Produkt se může nakonec ještě promýt vodou, usuší se ve vhodném zařízení a semele.(aminobutyl) piperidine in an amount of 10% to 110% by weight of the pigment. After addition of the base, the mixture is kept under stirring at a temperature of 40 ° C to 110 ° C. In this case, all the impurities resulting from the side reactions during the condensation of 1-aryl-azo-2-hydroxy-3-naphthoyl chloride with the aromatic diamine are completely dissolved, and the resulting disazocondensation pigment does not dissolve in the nitrogen bases used. The pigment is further separated by filtration or centrifugation and the residues of organic solvent, nitrogen base and dissolved impurities are removed by washing with a water-miscible alcohol such as methanol or ethanol. The product can finally be washed with water, dried in a suitable machine and ground.
Výhodou způsobu izolace disazokondenzačních j pigmentů podle i vynálezu je to, že se odstraní dosavadní náročné a nepříjemné promývání produktu po kondenzaci velkým množstvím organického rozpouštědla, sníží se nároky na separační zařízení a klesají náklady na regeneraci rozpouště-; del. Významné je i to, že se podstatně zmenší nebezpečí zamoření pracovního prostředí výpary horkého rozpouštědla. Přitom výsledné produkty mají velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigrují v plastických hmotách.The advantage of the process of isolating the disazocondensation pigments according to the invention is that the previous difficult and unpleasant washing of the product after condensation with a large amount of organic solvent is eliminated, the separation device requirements are reduced and the costs of solvent recovery are reduced. del. It is also significant that the risk of contamination of the working environment by vapors of hot solvent is considerably reduced. The resulting products have very good coloristic properties and do not migrate in plastics.
•Příklad 1• Example 1
Do baňky o obsahu 1,5 1 opatřené míchadlem a zpětným chladičem, bylo předloženo 10,6 gTo a 1.5 L flask equipped with a stirrer and reflux condenser was charged 10.6 g
2,5-dichlor-l, 4-fenylendiaminu a 745 go-dichlorbenzenu. za míchání byl obsah baňky vyhřát ná 55 °C a pak bylo vneseno 48 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Teplota rer akční směsi byla udržována 1 hodinu na 55 °C a pak 3 hodiny při 140 °C. Dále byla teplota směsi snížena na 100 °C, do vařáku bylo připuštěno 30 g piperidinu a suspenze byla při 100 °C míchána 60 minut. Obsah vařáku byl pak zřiltrován na vakuové nuči4 koláč byl promyt horkým etanolem a nakonec vodou. Pigment byl usušen při 105 “Cdokonstant209383 ní hmotnosti. Produkt měl dobrou vydatnost a čistý odstín v olej ovém nátěru i v polyvinylchloridu a byl migračně stálý.2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine and 745 g-dichlorobenzene. with stirring, the contents of the flask were heated to 55 ° C and then 48 g of 1- (2,5-dichlorobenzenazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride was added. The temperature of the reaction mixture was maintained at 55 ° C for 1 hour and then at 140 ° C for 3 hours. Further, the temperature of the mixture was reduced to 100 ° C, 30 g piperidine was added to the digester and the suspension was stirred at 100 ° C for 60 minutes. The contents of the digester was then vacuum suction zřiltrován to 4 cake was washed with hot ethanol and water. The pigment was dried at 105 ° C to constant weight. The product had good spreading and pure shade in both oil paint and polyvinyl chloride and was stable in migration.
Výsledky koloristického hodnotení připraveného pigmentu (jako srovnávací vzorek použit pigment připravený dosavadním postupem):Results of coloristic evaluation of the prepared pigment (using the pigment prepared by the previous procedure)
Olejový nátěr . — vydatnost 100/100 — odstín 1 M 2 J Polyvinylchlorid vydatnost 100/100 — odstín ' 1 Ž 2 J — migrace 5Oil paint. - spreading rate 100/100 - shade 1 M 2 J Polyvinyl chloride spreading rate 100/100 - shade 1 Ž 2 J - migration 5
Příklad 2Example 2
Do vařáku bylo předloženo 5,3 g 2,5-dichlor-1,4-fenylendiaminu a 372 gtoluenu. Po vyhřátí na 60 °C bylo za míchání vneseno 25 g l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoyIchloridu. Kondenzace byla prováděna nejprve 1 hodinu při 60 °Č a pak 4 hodiny při 110 °C. Teplota reakční směsi byla snížena na 85 °C a do vařáku byio přidáno 17 g N-(3-aminopropyl)piperidinu. Při teplotě 85 °C byla suspenze míchána 120 minut. Pak byl obsah vařáku zfiltrován na Buchnerově nuči a koláč byl promyt etanolem a vodou. Produkt byl usušen do konstantní hmotnosti. Připravený červený pigment měl dobrou vydatnost, čistý odstín a byl migračně stálý.5.3 g of 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine and 372 of toluene were added to the digester. After heating to 60 ° C, 25 g of 1- (2,5-dichlorobenzenazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride was introduced with stirring. Condensation was performed first at 60 ° C for 1 hour and then at 110 ° C for 4 hours. The temperature of the reaction mixture was reduced to 85 ° C and 17 g of N- (3-aminopropyl) piperidine was added to the digester. The suspension was stirred at 85 ° C for 120 minutes. Then the contents of the digester were filtered on a Buchner sucker and the cake was washed with ethanol and water. The product was dried to constant weight. The prepared red pigment had good spreading, pure shade and was stable in migration.
Příklad 3Example 3
Postupem jako u příkladu 1 byla provedena kondanzace 1,4-fenylendianiinu a l-(2,5-dichlorbenzenazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu v molárním poměru 1 : 2,05: ξ*ο kondenzaci byl do vařáku přidán piperidin v množství 60 % hmot. na výsledný pigment a reakční směs byla zpracována stejným postupem jako v příkladu 1. Výsledný pigment měl velmi dobré koloristické vlastnosti a nemigroval v PVC.As in Example 1, condensation of 1,4-phenylenedianiine and 1- (2,5-dichlorobenzenazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride was carried out in a molar ratio of 1: 2.05: ξ * ο condensation was followed by piperidine in the digester. 60 wt. The resulting pigment and the reaction mixture were treated in the same manner as in Example 1. The resulting pigment had very good coloristic properties and did not migrate in PVC.
Způsob izolace disazokondenzačních pigmentů obecného vzorceProcess for the isolation of disazocondensation pigments of general formula
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89480A CS209383B1 (en) | 1980-02-11 | 1980-02-11 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89480A CS209383B1 (en) | 1980-02-11 | 1980-02-11 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209383B1 true CS209383B1 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=5341970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89480A CS209383B1 (en) | 1980-02-11 | 1980-02-11 | Isolation method of disazocondensing pigments |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209383B1 (en) |
-
1980
- 1980-02-11 CS CS89480A patent/CS209383B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3362865B2 (en) | Internal salt of perylene compound, production method thereof and use thereof | |
| JPS591311B2 (en) | Kinzokufthalocyanine Ruino Seizouhouhou | |
| US5693808A (en) | Process for the preparation of peryleneimides, novel di-, tri- and tetrachromophoric perylene dyes and their use | |
| JPS58213051A (en) | Triphendioxazine dye and manufacture | |
| CS209383B1 (en) | Isolation method of disazocondensing pigments | |
| US4751300A (en) | Production of dioxazine compound | |
| US2547972A (en) | Hydrocarbon-soluble phthalocyanines | |
| CA1088255A (en) | Pigment compositions | |
| CN1083844C (en) | Preparation method for dioxazine compound | |
| US4442287A (en) | Anthraquinone dyes | |
| US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| CS209385B1 (en) | Isolation method of disazocondensing pigments | |
| GB1583623A (en) | Process for isolating triarylmethane dyestuffs | |
| CS206228B1 (en) | Method of isolation of the condensing disazzopigments | |
| KR19990067743A (en) | Process for preparing dioxazine compounds | |
| CS206092B1 (en) | Method of isolation of the disazocondensing pigments | |
| US4334068A (en) | Process for the preparation of triazinylamino-anthraquinones | |
| US3052681A (en) | Reaction products of aromatic amines with polycyano heterocyclic compounds | |
| CS206093B1 (en) | Method of making the disazocondensation pigments | |
| CN1219558A (en) | Transformation of crude halogenated copper phthalocyanine pigments into useful pigmentary state | |
| CS243584B1 (en) | Azocondensing pigments and method of their production | |
| US4689087A (en) | Process for the preparation of an organic pigment on the basis of 4,4',7,7'-tetrachloro-thio-indigo | |
| JP3575704B2 (en) | Method for producing dioxazine compound | |
| US4871851A (en) | Cyano-trichloro-pyrido-pyrimidine and a process for preparing cyano-trichloro-pyrido-pyrimidine | |
| JP2569285B2 (en) | Anthraquinone long wavelength absorbing dye |