CS198004B1 - Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů - Google Patents
Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů Download PDFInfo
- Publication number
- CS198004B1 CS198004B1 CS553878A CS553878A CS198004B1 CS 198004 B1 CS198004 B1 CS 198004B1 CS 553878 A CS553878 A CS 553878A CS 553878 A CS553878 A CS 553878A CS 198004 B1 CS198004 B1 CS 198004B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- cyclobutene
- yellow pigments
- pigments derived
- preparing yellow
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 title description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- SGIJJRKRLSRUIW-UHFFFAOYSA-N C1C[C+]=[C+]1 Chemical compound C1C[C+]=[C+]1 SGIJJRKRLSRUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHQBIYCRFVVHFD-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophen-3-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CSC2=C1 XHQBIYCRFVVHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- -1 cyclobutenediyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů
Předmětem vynálezu je způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů vzorce I jednostupňovou syntézou, reakcí 1,2-dihydroxycyklobutendionu s různě substituovanými aromatickými primárními nebo sekundárními aminy
kde X je -N02, -COCH-j, -COPh, -NRg, -N = N - Ph, Y je Cl, -Br, -OH, -OCHj, -OC2H5, -H, -alkyl /C^-C^/, Z je H, CH-j, -CgH^, CgH^CN, -COCH-j a Ph znamená fenylovou skupinu. Barviva vzorce I jsou nová a mohou být aplikována jako pigmenty pro barvení polymemíeh i
materiálů ve hmotě.
Doposud*byla připravena řada barevných málo rozpustných sloučenin kondenzací 1,2-dihydroxycyklobutendionu nebo jeho funkčních derivátů (estery, bisacetát) e nukleofilními činidly. Jako nukleofilní sloučeniny jsou pro tento účel uváděny již sekundární cykloalifatické a aromatické aminy. Na rozdíl od těchto bia-aminoderivátů cyklobutendiyliumdiolátu vznikají z N,Ν-dialkyleubstituovaných aromatických aminů nebo z nukleofilních terciér198 004
198 004 nich aminů «neminového charakteru deriváty odlišné struktury, jako je tomu například reak cí s aktivními pyroly, kdy vznikají různě substituovaná 1,3-bie-pyrolycyklobutendiyliumdioláty, Ν,Ν-dialkyleubstituované aniliny kondenzují naproti tomu v polohách para, kdežto N-alkylderivéty oO -metyl homologú pyridinu, chinolinu, benzthiazolu nebo benzselenazolu reagují na oO-metylové skupině. Obdobně jako pyrolová deriváty reagují některá fenoly jako rezorcin nebo fluoroglucin. Dále byly studovány nukleofilní složky jako 3-metyl, reep
2,3-dimetyl-l-fenylpyrazolon, azulen, kyselina barbiturová, 3-hydroxybenzothiofen, 3-aminopyridin, etyleater kyseliny 2,4-dimetyl-pyrolkarbonové.
příprava těchto cyklobutendiyliových barviv je založena na reakci ee substituovanými arylaminy vzorce II
NH (II) kde X a Y mají výěe uvedený význam. Jako arylaminů možno e výhodou použít 4-nitroarylaminů vzorce III (III)
NO.
nebo substituovaného 4-aminoecetofenonu vzorce IV
Z
Y (IV) j
nebo N,N-diaikyl-p-fenylendiaminu vzorce V
HNZ (V) nebo azobenzenu vzorce VI
Y (VI)
198 004 kde X a Z mají shora uvedený význam.
MéftŽŮSé 9é ěiibáÚtafinjml Drkámíiit nebo sekundárními iryliminy DPobíhd diéib schématu
v prostředí bezvodých organických rozpouštědel, jako benzen, xylen, toluen, butylalkohol a podobně, za katalytického působení H+ a za teploty odpovídající teplotě varu aměsi použitých rozpustidei. S výhodou lze použít směsi aromatických nepolárních rozpustidel a n-butanolem v poměru 1 : 10 až 1 : 1.
Postup přípravy cyklobutendiyliových barviv podle vynálezu je ilustrován v následujících příkladech, které však nejsou jeho omezením.
Příklad 1
Do uzavřené aparatury, opatřené míchadlem a nástavcem pro azeotropické oddestilování reakcí vznikající vody, se předloží 500 ml směsi benzenu a n-butanolu 1:1a přidá se 1,05 mol 4-nitroanilinu. Suspenze se za stálého míchání zahřeje na teplotu 60 až 70 °C a po rozpuštění 4-nitroanilinu se přidá 0,5 mol 1,2-dihydroxycyklobutendionu a 0,005 mol HCIO^ jako katalyzátoru. Potom se nechá teplota vystoupit na teplotu varu reakční směsi a je udržována po dobu 8 hodin. Reakcí vznikající voda je během reakce oddělována v azeotropickém nástavci. Vyloučené žluté barvivo se po ochlazení odfiltruje a promyje horkou směeí použitých rozpustidel. Získané barvivo vzorce VII má teplotu tání 360 °C a získá se ve výtěžku 88 ».
Příklad 2
Syntéza je prováděna za stejných podmínek jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že jako výchozí aiylamin je použit 2-brom-4-nitroanilin. Po ochlazení, filtraci a promytí se zís4 (VIII)
Příklad 3
Postup je obdobný jako v příkladu 1, jako arylamin je použit 4-aminoazobenzen. Reakce probíhá za stejných podmínek jako v předchozím příkladu 10 hodin. Získá se tmavě žlutá barvivo vzorce IX ve výtěžku 83 %, která do teploty 360 °C netaje.
Příklad 4
Kondenzace probíhá za stejných podmínek jako v předchozích příkladech po dobu 6 hodin. Jako výchozí arylamin je použit 4-aminoacetofenon, který poskytuje žluté barvivo vzorce X ve výtěžku βΐ %. Tato látka do teploty 360 °C netaje.
οΘ
Příklad 5
Reakce probíhá za stejných podmínek jako v předchozích příkladech po dobu 8 hodin. Jako výchozí axylaain je použit N-acetyl-3-nitro-6-hydrozyanilin, který poskytuje světle žlutý pigment vzorce XI, ve výtěžku 90 % do teploty 360 °C netající.
Claims (1)
- P ft'E DMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů vzorceI kde X je -N02, -COCH-j, -COPh, -NRg, -N=N-Ph, Y je -Cl, -Br, -OH, -OCH-j, -OC2H5, -H, —alkyl /C^ — B, UH^, —02H^, —C2H^OH, —C2H^CN, —COCH^ a Ph znamená fenylový zbytek, vyznačený tím, že ee nechá reagovat 1,2-dihydroxycyklobutendion ee substituovanými arylaminy vzorce II kde X a Y mají výSe uvedený význam v prostředí organických rozpouštědel, jako benzen, toluen, xylen, butylalkohol a podobně, za katalytického působení H+ a za teploty odpovídající teplotě varu směei použitých rozpouštědel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS553878A CS198004B1 (cs) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS553878A CS198004B1 (cs) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198004B1 true CS198004B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5400466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS553878A CS198004B1 (cs) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198004B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-25 CS CS553878A patent/CS198004B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3310573A (en) | Diaryl fluoro compounds | |
| US2726252A (en) | Process for preparing leuco-triaryl-methane compounds | |
| CS198004B1 (cs) | Způsob přípravy žlutých cyklobutendiyliových pigmentů | |
| CH637980A5 (de) | Verfahren zur gewinnung von triarylmethanfarbstoffen aus reaktionsschmelzen. | |
| US1766403A (en) | Weener schtjlemann | |
| US2156792A (en) | Preparation of derivatives of nphenyl-arylamines | |
| US2152786A (en) | Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides | |
| Anker et al. | 33. The reactivity of γ-pyrone quaternary salts | |
| DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2025116A (en) | Arylamide and method for its production | |
| US2447653A (en) | Nitro amines and process for preparing same | |
| US4396768A (en) | Process for the preparation of anionic quinophthalone dyestuffs | |
| US3801579A (en) | Acridine and triarylmethane dyestuffs from diarylamines | |
| KR910006903B1 (ko) | 2,2'-디히드록시-4,4'-디알콕시벤조페논 유도체의 제조방법 | |
| US2152787A (en) | Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides | |
| KR790001482B1 (ko) | 페노티아진 유도체의 제조방법 | |
| US4804767A (en) | Process for the preparation of disperse dyes | |
| US1699432A (en) | Condensation products from reaction products of sulphur dichloride and primary arylamines | |
| CH620197A5 (cs) | ||
| US3155682A (en) | Process for 1, 3-dithiolium dyestuffs and intermediates therefor | |
| DE650432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen | |
| US1713670A (en) | Process of preparing phthaloyl-2.3-thionaphthenes | |
| Kraska et al. | Synthesis of aminoarylsulphonanilides derived from o-chlorotoluene | |
| US4065478A (en) | Process for the manufacture of α,α'-aminonitroanthraquinones | |
| DE1569833A1 (de) | Perinonpigmente |