CS241526B2 - Weed fighting agent in utility plants cultures and method of active component production - Google Patents
Weed fighting agent in utility plants cultures and method of active component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS241526B2 CS241526B2 CS833106A CS310683A CS241526B2 CS 241526 B2 CS241526 B2 CS 241526B2 CS 833106 A CS833106 A CS 833106A CS 310683 A CS310683 A CS 310683A CS 241526 B2 CS241526 B2 CS 241526B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- alkyl
- component
- trifluoroethane
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 88
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 76
- -1 1,2-ethylene Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical group C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PLUJNEGBSIGPDS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxyacetamide Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C(ON=CC(F)(F)F)C(N)=O PLUJNEGBSIGPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ABVHHMXEMDYMSZ-UHFFFAOYSA-N N-[1-(4-chlorophenyl)propoxy]-2,2,2-trifluoroethanimine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(CC)ON=CC(F)(F)F ABVHHMXEMDYMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KSEBLRHIKQUMDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC=1)C(ON=CC(F)(F)F)C(N)=O)(F)F KSEBLRHIKQUMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGSHRJJZVBIIOP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxyacetamide Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(ON=CC(F)(F)F)C(N)=O FGSHRJJZVBIIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYGFGOAKRRMTCX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropylidene)amino]oxyacetamide Chemical compound NC(=O)CON=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 LYGFGOAKRRMTCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVVDMUSJSXOOAS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxyacetamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(ON=CC(F)(F)F)C(N)=O GVVDMUSJSXOOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBJXEAWJWAGSQE-UHFFFAOYSA-N N-[cyclopropyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2,2,2-trifluoroethanimine Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC=1)C(ON=CC(F)(F)F)C1CC1)(F)F UBJXEAWJWAGSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 71
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 23
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 22
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 21
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 7
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 5
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N Amichlor Natural products CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIMDPAZIPSQZQW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxyacetamide Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C(ON=CC(F)(F)F)C(N)=O LIMDPAZIPSQZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHFYXVSFTDFJRA-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-dimethylanilino)-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C JHFYXVSFTDFJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBVPTHEQYNDFB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1-methoxypropan-2-yl)-n-(2-methylphenyl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1C IWBVPTHEQYNDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBINTUMFQYSSSR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC(C)=C1C KBINTUMFQYSSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLBIPCVNZLGSV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(2-methoxyethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CCOC)C(=O)CCl STLBIPCVNZLGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYQOYQOCGXPLR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C KJYQOYQOCGXPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWPUVHBGUBPRQS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(2-methoxypropyl)acetamide Chemical compound COC(C)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C DWPUVHBGUBPRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIZACMDZBQKMTD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(2-propoxyethyl)acetamide Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C NIZACMDZBQKMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNINOWAQBGRGIM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(3-methoxybutan-2-yl)acetamide Chemical compound COC(C)C(C)N(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C GNINOWAQBGRGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDOJXLUCPMRXBN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloro-6-methylphenyl)-n-(2-ethoxyethyl)acetamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1Cl QDOJXLUCPMRXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJMQOYUROLIRKV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloro-6-methylphenyl)-n-(2-methoxyethyl)acetamide Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1Cl HJMQOYUROLIRKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITPBKOUWKYXOT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethoxypropyl)-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CCOC(C)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC JITPBKOUWKYXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMDBXHNSCSJZLE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(2-propoxyethyl)acetamide Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC GMDBXHNSCSJZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVRQGZJHLEKBG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-methoxyethyl)-n-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1OC NNVRQGZJHLEKBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAAVRUIADQETA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-methoxyethyl)-n-(2-methylphenyl)acetamide Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1C SXAAVRUIADQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEFWZIDZLQEIRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[1-(2-methoxyethyl)-2,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetamide Chemical compound COCCC1(NC(=O)CCl)C(C)C(C)=CC=C1C WEFWZIDZLQEIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylallyl radical Chemical compound [CH2]C(C)=C LJXPWUAAAAXJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXJVOKGQVROMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)oxyacetonitrile Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(ON=CC(F)(F)F)C#N QVXJVOKGQVROMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical class O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100532679 Caenorhabditis elegans scc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N Diethatyl-ethyl Chemical compound CCOC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BIVQBWSIGJFXLF-UHFFFAOYSA-N PPM-18 Chemical compound C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 BIVQBWSIGJFXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- KXAVQXSMZBKSOS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-dimethylanilino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C KXAVQXSMZBKSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMDMKDPUFQNVSH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(F)(F)F FMDMKDPUFQNVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYBVQRHUAFBQE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-dimethylanilino)acetate Chemical compound COC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C RZYBVQRHUAFBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- QYJCGOLBBQDWFE-UHFFFAOYSA-N n-(1-methoxypropan-2-yl)-2,6-dimethylaniline Chemical compound COCC(C)NC1=C(C)C=CC=C1C QYJCGOLBBQDWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRNUXKJMBLTLO-UHFFFAOYSA-N n-(2-butoxyethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC WMRNUXKJMBLTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBKZCQHGHKPZKH-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1C(C)(C)C YBKZCQHGHKPZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAGXHPFJDQYKLO-UHFFFAOYSA-N n-[1-(3,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PAGXHPFJDQYKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTAUTOKCMFROLS-UHFFFAOYSA-N n-[1-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(C(=NO)C(F)(F)F)C=C1C LTAUTOKCMFROLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAOODLPTXVYBMG-UHFFFAOYSA-N n-[1-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=CC(Cl)=C1 WAOODLPTXVYBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHFHLGPVGBSNLI-UHFFFAOYSA-N n-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=C(Cl)C=C1 DHFHLGPVGBSNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOZZEBPWNQLHL-UHFFFAOYSA-N n-[1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)F)C1=CC=C(Cl)C=C1 SIOZZEBPWNQLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATVDZRYXNKLKC-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 VATVDZRYXNKLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIRHANHGLHLIQ-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=C(C(=NO)C(F)(F)F)C=C1 GTIRHANHGLHLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWQOIGLJELXUJT-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(C(=NO)C(F)(F)F)C=C1 HWQOIGLJELXUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHZJFSDXHTECM-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JXHZJFSDXHTECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBOBBNPEGDDQGB-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBOBBNPEGDDQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZNSMQCNHGZVIW-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,2-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VZNSMQCNHGZVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LORCUGGPYLAFSG-UHFFFAOYSA-N n-[2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methylphenyl)propylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=C(C(=NO)C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1 LORCUGGPYLAFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWRKFYXYURSXHW-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 XWRKFYXYURSXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQBQYIPDLVDEM-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=C(C(=NO)C(F)(F)Cl)C=C1 VHQBQYIPDLVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPIKGCRJGZRGQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=C(C(F)(F)Cl)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 KBPIKGCRJGZRGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- KMIOJWCYOHBUJS-HAKPAVFJSA-N vorolanib Chemical compound C1N(C(=O)N(C)C)CC[C@@H]1NC(=O)C1=C(C)NC(\C=C/2C3=CC(F)=CC=C3NC\2=O)=C1C KMIOJWCYOHBUJS-HAKPAVFJSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředku k hubení pleVelů v kulturách užitkových rostlin, který vedle herbicídně účinných haiogenacetanilidů nebo herbicídně účinných thiolkarbamátů obsahuje nové oximethery k ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem těchto herbicidů. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových oximetherů.
Je známo, že herbicidy z nejrůznějších skupin látek, jako jsou triaziny, deriváty močoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, halogenacetanilidy, halogenfenoxyoctové kyseliny atd. při aplikaci v účinné dávce náhodně vedle plevelů, které mají hubit, poškozují v určité míře také kulturní rostliny, uvedeno látky se často nechtěně a náhodně aplikují ve vyšších dávkách, než je žádoucí, jestliže se okrajová pásma při postřiku v pruzích překrývají ať již účinkem větru, nebo nesprávným odhadnutím šíře účinku postřikovače. Mohou zde působit také klimatické poměry nebo struktura půdy, takže množství herbicidu doporučené pro normální podmínky představuje nežádoucí vyšší dávku. Při snášitelnosti herbicidu může hrát určitou roli také kvalita osiva. Aby se tyto problémy odstranily, byly již navrženy různé látky, které jsou schopny specificky antagonizovat škodlivý účinek herbi2 cidu na kulturní rostlinu, tzn., že mají schopnost chránit kulturní rostlinu, aniž by přitom nějakým znatelným způsobem ovlivňovaly herbicidní účinek na plevele, které mají být hubeny. Přitom se ukázalo, že navržené protijedy jsou velmi často specificky účinné, a to co do kulturních rostlin, tak i co do herbicidu a popřípadě také v závislosti na způsobu aplikace, tzn., že určitý protijed se hodí velmi často jen pro určitou kulturní rostlinu a několik málo skupin herbicidních látek.
Tak se popisuje v britském patentovém spisu č. 1 277 557 ošetření semen, popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery oxamové kyseliny a amidy za účelem ochrany před napadením N-methoxymethyl-N-chloracetyl-2,6-diethylanilinem, tj. Alachlorem. V německých zveřejněných spisech č. 1 952 910 a 2 245 471, jakož i ve francouzském patentovém spisu 2 021 611 se navrhují protijedy k ošetřování semen obilí, kukuřice a rýže za účelem ochrany před škodlivým účinkem herbicídně účinných thiolkarbamátů. Podle německého patentového spisu 1 576 676 a amerického patentového spisu 3 131 509 se pro ochranu semen obilovin proti karbamátům používají hydroxyaminoacetanilidy a hydantoiny.
Prime preemergentní nebo postemergent241526 ní ošetření určitých užitkových rostlin protijedy jako antagonisty určitých skupin herbicidů na obdělávané ploše se popisuje v německých zveřejněných spisech č. 2 141 586 a 2 218 097, jakož i v americkém patentovém spisu č. 3 867 444.
Dále se mohou rostliny kukuřice účinně chránit před poškozením chloracetanilidy podle německého zveřejněného spisu číslo 2 402 983 tím, že se půda ošetřuje N-disubstituovaným dichloracetamidem jako protijedem.
Podle DE-OS 2 808 317 a 2 837 204 se mohou jako prostředky к ochraně kulturních rostlin před škodlivým účinkem herbicidů z různých skupin látek používat také alkoxyiminobenzylkyanidy, jejichž alkoxyskupina je substituována různými substituenty.
Podle předloženého vynálezu byly jako látky к ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem herbicidů navrženy nové oximethery obecného vzorce I R1 (I) v němž
Ri znamená ato-m vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalikoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu,
Rz a Rs znamenají atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená fluorovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje také chlor, a
Q znamená — alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, pyrrolidinoskupinou, tetrahydrofurylovou skupinou, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinou, alkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, dialkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, — alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, — alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, — karbamoylovou skupinu, která je popřípadě substituována kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě současně alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, — trichlorakryloylovou skupinu nebo — benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo atomy halogenu.
Halogenem ve významu shora uvedených substituentů se rozumí fluor, chlor, brom a jod, zejména však fluor a chlor.
Fluorovaným alkylovým zbytkem ve významu symbolu X je například difluormethylový zbytek, trifluormethylový zbytek, chlordifluormethylový zbytek, tetrafluorethylový zbytek, pentafluorethylový zbytek, difluorchlorfluorethylový zbytek a heptafluorpropylový zbytek. Z uvedených zbytků X jsou výhodné perfluorované alkylové zbytky, přičemž jeden atom fluoru může být nahrazen atomem chloru. Zvláště výhodnými zbytky X jsou trifluormethylový zbytek, chlordifluormethylový zbytek, pentafluorethylový zbytek a difluormethylový zbytek.
Výraz „alkyl“ samotný nebo jako součást substituentu zahrnuje rozvětvené nebo nerozvětvené alkylové skupiny s uvedeným počtem atomů uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč, butylovou skupinu, jakož i vyšší homology, tj. amylovou skupinu, isoamylovou skupinu, hexylovou skupinu včetně jejich isomerů. Podle smyslu obsahují kyanalkylové skupiny přídavný atom uhlíku.
Alkenylové skupiny představují alifatické zbytky s jednou nebo také se dvěma dvojnými vazbami (alkadienylové skupiny) s nejvýše se 6, výhodně se 4 atomy uhlíku.
Halogenalkenylové skupiny obsahují až 3 atomy halogenu, výhodně atomy chloru nebo· bromu.
Alkinylovou skupinou je zejména skupina propinylová (propargylová) a skupina butinylová.
Cykloalkylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku jsou představovány například skupinou cyklopropylovou, skupinou cyklobutylovou, skupinou cyklopentylovou a skupinou cyklohexylovou.
Pod oximy shora uvedeného obecného vzorce I náleží zejména sloučeniny odpovídající obecnému vzorci Ia R1 n-Ο-Θíla) v němž
Ri, Rž, Q a X mají shora uvedené významy.
Pro svůj účinek jsou zvláště významné ty sloučeniny obecného· vzorce Ia, v němž X znamená trifluormethylovou skupinu, a které odpovídají obecnému vzorci Ib
C-Cř.
л 3
N-0-Gb (Ib) v němž
Ri, R2 a Q mají význam uvedený pod vzorcem I.
Pozoruhodný biologický účinek byl dosažen za použití oximetherů obecného vzorce Ic
C-CF.
N-Q-Gl (Ic) v němž
Ri a Rz mají význam uvedený pod vzorcem I a
Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu a butylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, jako1 allylovou skupinu, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako· kyanmethylovou skupinu a kyaneth-l-ylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, karbamoylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, jako· karbamoylmethylovou skupinu nebo· karbamoyleth-l-ylovou skupinu.
Pod tyto sloučeniny spadají především následující sloučeniny:
l-fenyl-l-methoximmo-2.2,2--rifluorethan,
1- (3-trif luormethylfenyl j-l-cyklopropylmethoximino-2,2,2-trifluorethan, ·- [ 4-chlorfenyl) -l-allyloximino-2,2,2-trifluorethan, l-fenyl-l-karbnmoylmet0xximmo-2,2,2-trifluorethan,
1- (4-f luorf enyl) -1-karbamoylmethoximino-2,2,2--tiHuorethan,
1- (4-chlorfenyl) t1tk.arbamoylInethoιximino-2,2,2-ttifluorethan,
1- (3-trif luormethylfenyl) -1-karbamoylmethoximino-2,2,2--rifluorethan, l-fenyl-l-karbnmoylmetOxxim-oo-2,2Д3,3-pentafluorpropan, l-fenyi-l-karbamoylethl--oxmll·Ilo-2,2,2-trifluorethan,
1- [ 4-c h lorfenyl) -l-karbamoyleth-ť-oximinO'-2,2,2-ttilluorethan,
1- (3-trif luormethylfenyl) -1-karbamoyleth-Γ-oximino-2,2,2--rifluorethan,
1- (4-chlorfenyl) -1-N-n-propylkarbamoylom^^^i^not^,2^,z^--tilli^u^lr^’than,
1- (3-chlorf enyl:) -1-karbamoylmethoximino-2,2,2 trifluorethan,
1- (3-chlorf enyl) -l-isopropyloxykarbonylmethoximino-2,2,2--rifluoretha'n.
Nové oximethery vzorce I mají vynikající měrou schopnost chránit kulturní rostliny před poškozením chemikáliemi, které se používají v zemědělství. Tato· ochrana se vztahuje zejména na herbicidy z různých skupin látek, jako jsou 1,3,5-triaziny, 1,2,4-triazinony, deriváty fenylmočoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, estery fenoxyoctové kyseliny, estery fenoxypropionové kyseliny, halogenacetanilidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny, estery substituované fenoxyfenoxyoctové kyseliny a estery substituované fenoxyfenoxypropionové kyseliny, estery substituované pyridyloxyfenoxyoctové kyseliny a estery substituované pyridyloxyfenoxyoctové kyseliny, deriváty benzoové kyseliny atd., pokud tyto látky nejsou kulturními rostlinami snášeny nebo pokud jsou snášeny kulturními rostlinami jen nedostatečně. Nové oximethery obecného vzorce I jsou vhodné především k ochraně kulturních rostlin proti škodlivému účinku halogenacetanilidů a thiolkarbamátů. Oximethery obecného· vzorce I se mohou tudíž ve vztahu na své použití v kombinaci se shora uvedenými herbicidy označovat jako protijedy nebo také jako „antidota“ nebo také jako protilátky.
U sloučenin vzorce I existují stereoisomerní formy, tj. syn- a · anti-formy oximů,
1- (4-chlorf enyl) -l-n-propoximino-2,2,2-trifluorethan, které tvoří základ jejich molekuly, a také jednotlivé enantiomery takových sloučenin, které mají ve zbytku Q centrum asymetrie. Stereoisomerní formy spadají rovněž pod rozsah tohoto vynálezu.
Protijed či antidotum vzorce I se může podle účelu použití používat k ošetřování osiva kulturní rostliny (moření semen nebo sazenic] nebo se může používat před nebo po zasetí zapracováním do půdy. Může se vsak také aplikovat samotný nebo společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Ošetření rostliny nebo osiva protijedem se může tudíž zásadně provádět nezávisle na době aplikace fytotoxické chemikálie. Ošetřování rostliny se však může provádět také současnou aplikací fytotoxické chemikálie a protijedu (tankmix). Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetřování již obdělané plochy před setím (ppi = pre plant incorporation), tak i ošetření již osetých, avšak ještě nevzrostlých obdělaných ploch.
Aplikované množství protijedu v poměru k herbicidu se značnou měrou řídí způsobem aplikace. Při ošetřování polních pozemků, při kterém se herbicid a protijed aplikují buď současně (tankmix), nebo odděleně, se tento poměr množství protijedu k herbicidu pohybuje v rozmezí 1:100 až 5:1. Zpravidla se plného ochranného účinku dosahuje při vzájemném poměru protijedu k herbicidu 1:1 až 1:20. Při moření semen a při podobně prováděných ochranných opatřeních je však zapotřebí daleko menší množství protijedu ve srovnání s množstvím herbicidu, které se později aplikuje na 1 ha obdělávané plochy. Obecně je při moření semen zapotřebí na 1 kg semen 0,1 až 10 g protijedu. Zpravidla se plného ochranného účinku dosahuje za použití 0,1 až 2 g protijedu na 1 kg semen. Pokud se protijed má aplikovat krátce před setím, botnáním semen, pak se účelně používají roztoky protijedu, které obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10' 000 ppm. Zpravidla se plného ochranného účinku dosahuje při koncentraci protijedu od 100 do· 1 000 ppm.
Zpravidla existuje mezi pro-tektlvními opatřeními, jako je moření semen a ošetřování semenáčků protijedem vzorce I a možným· pozdějším ošetřováním polního· pozemku agrochemikálií delší časové období. Předběžně ošetřené osivo a části rostliny mohou později v zemědělství, zahradnictví a lesním hospodářství přijít do styku s různými chemikáliemi. Předložený vynález se tudíž vztahuje také na protektivní prostředky pro· kulturní rostliny, které obsahují jako účinnou látku protijed vzorce I společně s obvyklými nosnými látkami. Takovéto prostředky mohou popřípadě navíc obsahovat takové agrochemikálie, před jejichž vlivem má být kulturní rostlina chráněna.
Jako kulturní · rostliny se v rámci předloženého vynálezu rozumí všechny rostliny, které v libovolné formě produkují látky, které se sklízejí, Jako jsou semena, kořeny, stonky, hlízy, listy, květy, dále pak zásobní látky, jako jsou oleje, cukr, škrob, bílkoviny atd. a pro' tento účel se pěstují. K těmto rostlinám náleží například veškeré druhy obilovin, jako· je pšenice, žito, ječmen . a oves, a kromě nich také rýže, kulturní druhy prosa, kukuřice, bavlník, cukrová řepa, cukrová třtina, sója, boby a hrách.
Protijed se může používat všude tam, kde se má chránit kulturní rostlina shora uvedeného typu před škodlivým účinkem agrochemikálie. V úvahu přitom přicházejí jako agrochemikálie již shora uvedené látky, především však herbicidy z nejrůznějších skupin látek, zejména však halogenacetanilidy a thiolkarbamáty.
Halogenacetanilidy, jejichž škodlivý účinek vůči kulturním rostlinám lze potlačit pomocí nových oximetherů vzorce I, jsou již ve velkém počtu známé (srov. například DE-A 2 305 495, 2 328 340, 2 212 268, 2 726 253 a 2 805 757), jakož i americké patentové spisy 3 946 044, 4 022 608 a 4 039 314). Takové halogenacetanilidy lze znázornit následujícím obecným vzorcem VII
A -Ry
COCH^Hsl· (VH>
v němž
Hal znamená halogen, zejména fluor nebo brom,
Ri a Rs znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aíkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Z znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 0 až 3,
A znamená alkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylenovou skupinu, 1,1-a 1,2-ethylenovou skupinu, přičemž 1,2-ethylenová skupina je popřípadě substituována 1 a 2 nižšími alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R6 znamená aíkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxykarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech.
Jako· zástupce takových halogenacetanilidů lze uvést například následující sloučeniny:
N-ethoxymethyl-N-chloracetyl-2-ethyi-6-methylanilin,
N-chloracetyl-N-methoxymethyl-2,6-diethylanilin,
N-chloracetyl-N- (2-me.thoxyethyl) -2.6-dimethylanilin,
N-chloracetyl-N-( 2-n-propoxyethyl )-2,6-dlrnethylanilin,
N-chloracetyl-N-( 2-iso pro рох у e t tiy 1) -2,6-dimethylanilin,
N-chloracetyl N-(2 · methoxyethyl)-2-ethyl^-methylamlin,
N-chloracetyl-N-(methoxyethyl ) -2,6-diethylanilin,
N- (2- ethoxye thy 1) N-chloracetyl^-ethyl-6-methylanilin,
N-chloracetyl-N- (2-methoxy-l-methylethyl) -2-methyla.nilin,
N-chloracetyl-N(2-methox.y-l-me tliylethyl)-2,6-dimethylanilm,
N-chloracetyl-N- (2-me thoxy-l-methylethyl)-2,6-dimethylanilin,
N-chloracetyl-N- (2-me thoxy-l-niethyl ethýl)-2-ethyl-6-methylamlin,
N- ^-eth-oxyeíhyl)-N-chloracetyl-2,6 -diethylanilin,
N-chloracetyl-N-(2-propoxyethyl) -2-ethyl-6 methylanilin,
Nchloracetyl-N- (2-propoxyethyl) -2,13 -diethylanilin,
N-chloracetyl-N-(2-sopropoxyethyl)-2-ethyl-6-methylanilin,
N-ethoxykarbonylmethyl-N-chlora.cetyl-2,6-dimethylanilin,
N-ethoxykarbonylmethyl-N-chloracetyl-2,6-diethylanilin,
N-chloracetyl-Nmethoxykarbonylmethyl-2,6 dimethylanilin,
N-chloracetyl-N- (2, l- - die tho xye thyl )2,6-dimethylanilin,
N-chloracetyl-Nl (2-methoxy-l-methylethy l)2,3-dim ethylanilin,
N- (2-e thoxy el:hy 1) -N-^lhloracet^y^l^-2-methylanilin,
N-chloracetyl-N- (2-me thoxyethyl) -2-methylanilin,
2415219
N- chloracetyl-N-· (2-methoxy-2lmethyl.ethyl)-2,6-dimethylanilin,
N-(2-etho-xy-2-methylethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin,
N-chloracetyl-N-(l-ethyl-2-metho'xyethyl )-2,6'-dimethylanilin,
N-chloracetyl-N-( 2-methoxyethyl) -2-methoxy-6-methylanilin,
N-n-butoxymethyllN-chloracetyl-2-terc.butylanilin,
N- (2-e tho-xy eťhy Ι-ΙιώοΙ hy 1οτ hy 1)-N-chloracetyl-2,6dimethylanilm,
N-chloracetyl-N- (2-methoxyethyl) -2-chlor-6-methylanilin,
N-( 2-ethoxyethyl )-N-chloracetyl-2-chlor- 6-methylanilin,
N- (2^<^’tho:^^^<^1^t^^^1.)-N-chloracety-2,3,6-írimethylanilin,
N-chloracetyl-1- (2-methoxyethyl )-2,3,6-trimethylanilin,
N- chloracetyl-N- (N,N-dimethylkarbamoylmethyl)2,6-dimethylanilin,
N- (n-buLOxymethyl )-N-chloracet yl-2,6-diethylanilin,
N-(2-n-butoxyethyl )-N-chloracetyl-2,6-diethylanilin,
N-chloracetyl-N- (2-methoxy-l,2-dimethylethyl) -2,6-dimethylanilin,
N-chloracetyl-N-isopropy--2,3-dimethylanilin,
N-chloracetyl-Nisopropyl-2-chloranilin.
Další halogenacetanilidy, jejichž škodlivý účinek na kulturní rostliny lze potlačit novými oximethery vzorce I, jsou uvedeny v publikaci R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel, sv. 8, str. 90 až 93 a str. 322 až 327.
Herbicidně účinné thiolkarbamáty, před jejichž fytotoxickým účinkem mohou být chráněny kulturní rostliny pomocí nových oximetherů vzorce · I, · jsou rovněž ve velkém počtu známé (srov. například americké patentové spisy 2 913 327, 3 037 853, 3 175 879, 3 185 720, 3 198 786, 3 852 314 a 3 846 115). Ochranný účinek nových oximetherů vzorce I se dá výhodně · využít zejména při použití thiolkarbamátů v obilovinách, rýži, kulturních druzích čirolku a prosa.
Thiolkarbamáty, před jejichž fytotoxic-
COCH (VIII kým účinkem mohou být výhodně chráněny kulturní rostliny, jako· obiloviny, rýže a kulturní druhy čiroku a prosa, odpovídají obecnému vzorci VIII
O Re
II /
R7—S—C—N \
R9 (VIII) v němž
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, chlorallylovou skupinu, dichlorallylovou skupinu, trichlorallylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo 4-chlorbenzylovou skupinu,
Re znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
R9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo· cyklohexylovou skupinu, přičemž Re) a Rg společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, mohou tvořit také hexahydro-lH-azepinový kruh.
Jako jednotlivé zástupce takových thiolkarbamátů lze uvést například následující:
S-ethyl · · N,N-dipropyllhiolkarbamát,
S-ethyl-N,jNdiisobutylthiolkarbamát,
S-^,í^-dich^]^oi^cllyl-N,N-diisopi^op^ylthiolkarbamát,
S-propyl-N-butyl-Nethyllhiolkarbamát,
S-2.3,3-trichlorallyl-N,N-dnsopropylthiolikarbamát,
S-propyΊ-N,N-dipropyllhiolkarbamát,
S-ethyl-Nethyl-N-cyklohexyllhiolkarbamát,
S-^^hyl-N^;^iexahydro-l^H-azeplr^-1-karbothioát,
S- (o-chl·oгbtnzyl) -N.N-diethylthiolkarbamát,
S-ethyl-N,N-bis- (n-butyl) thiolkarbamát,
S-terc.butyl-N,N-bis- (N-propyl) thiolkarbamát.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž prostředek k hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, který se vyznačuje tím, že vedle inertních nosných látek a . přísad obsahuje jako účinnou složku 1 až 80 proč, · hmotnostních směsi sestávající z
a) herbicídně účinného halogenacetanilidu nebo herbicidně účinného thiolkarbamátu obecných vzorců VII nebo VIII
O R8
II /
R7—S—C—N \
R9 (VIII) v nichž
Hal znamená atom halogenu, zejména atom fluoru nebo atom bromu,
R-i a Rs znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom · halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu. s 1 až 6 atomy uhlíku,
Z znamená atom vodíku, atom . halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 0 ' až 3,
A znamená alkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylenovou skupinu, 1,1- a 1,2-ethylenovou skupinu, přičemž 1,2-ethylenová skupina je popřípadě substituována 1 až 2 alkylovýml skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku a
Re znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxykarbonylovou skupinu, ' alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy· uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy . uhlíku v · alkylové ·části nebo N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 . až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 · až · 4 · atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, chlorallylovou skupinu, dichlorallylovou skupinu, trichlorallylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo1 4-chlorbenzylovou skupinu,
Re znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
R9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Re a R9 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, tvoří popřípadě také hexahydro-lH-azepinový kruh, a
b) 0,01 až 15 dílů hmotnostních oximetheru k .ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem herbicidu, vztaženo na 1 díl hmotnostní herbicidu, obecného vzorce I
241523 R2
Rs
-c-χ
II
N O ~ 0^ (!) v němž
M znamená kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, výhodně kation sodíku nebo draslíku, a
Ri, Ra, Rs a X mají shora uvedené významy, působí reaktivním esterem obecného vzorce III v· němž
Ri znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu,
Ra a Rs znamenají atom vodíku, · atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená fluorovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje také chlor, a
Q znamená — alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, kyanoskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, pyrrolidinoskupinou, tetrahydrofurylovou skupinou, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxykarbonyiovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinou, alkylxarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, dialkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, — alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, — alkinylovou skupinu se 2 až · 6 atomy uhlíku, — karbamoylovou skupinu, která je popřípadě substituována kyanalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě současně alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, — trichlorakryloylovou skupinu nebo — benzoylovou skupinu, která je popřípadě •substituována methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo atomy halogenu.
Podle tohoto vynálezu se nové oximethery obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sůl oximu obecného vzorce II
Y-Q v němž
Q má význam uvedený pod vzorcem I a
Y znamená zbytek organické nebo anorganické kyseliny, výhodně atom halogenu nebo zbytek sulfonové kyseliny vzorce
Z—SO3-— , v němž Z znamená alkylovou skupinu s 1 ‘až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, · popřípadě v přítomnosti polárního rozpouštědla. .
Reakce oximu vzorce II s reaktivním esterem vzorce III se provádí výhodně v inertním organickém rozpouštědle. Zvláště vhodná jsou polární rozpouštědla, jako acetonitril,·· dimethylformamid, dimethylacetamid, methylpyrrolidon a dimethylsuífoxid. · Reakční složky se · používají zpravidla v ekvimolármm množství. Je vsak možno jednu nebo obě reakční složky použít v nadbytku k zajištění úplné konverze. Jako reaktivní zbytky kyseliny přicházejí v · úvahu zejména halogenidy, ale také zbytky sulfonové kyseliny, například methan-, ethan-, fenyl- nebo toluensulfonové kyseliny. Reakce se provádí výhodně při teplotě 60 až 90· C'C. Použije-li se jiné rozpouštědlo, například toluen nebo· chlorbenzen, pak reakce probíhá při vyšší teplotě a po· delší reakční dobu.
Oximy vzorce II se mohou vyrábět známým způsobem reakcí odpovídajících ketonů s hydroxylaminem. Ketony nutné pro tento účel se mohou · opět získat například reakcí Grignardovy sloučeniny obecného vzorce V
v· němž
Y znamená chlor, brom nebo jod a
Ri, R2 a Rs mají shora uvedený význam, s karboxylovou kyselinou obecného vzorce
X—COOH nebo· s její solí, s chloridem kyseliny vzorce
X—С0С1 nebo s nitrilem vzorce
X—CN.
kteréžto sloučeniny jsou odvozeny od zbytku X shora uvedeného významu (srov. americký patentový spis C. 3 748 361). Dále je možno získat ketony, které jsou vhodné pro výrobu oximů vzorce II reakcí benzenu obecného vzorce VI
v němž
Rt, R2 a Rs mají shora uvedený význam, s chloridem karboxylové kyseliny obecného vzorce
X—C0C1 odvozeným od zbytku X shora uvedeného významu, za přítomnosti chloridu hlinitého.
Jako oximy vzorce II, které jsou vhodné pro výrobu nových oximetherů vzorce I, lze uvést například:
l-fenyll-hydro'Ximino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-methylf enyl) -1-hydroxiimino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-chlorfenyl )-l-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- [ 4-f luorf enyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-trif luormethylf enyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (3-trifluormethylfenyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-methoxyfenyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-trif luormethoxyf enyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (3-nitrof enyl) -l-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (3,4-dimethylf enyl) -1-hydroximlno-2,2,2-trifluorethan
1- (3,4-dichlorfenyl) -1-hydroximino-2,2,2-trifluorethan
1- (4-chlorfenyl) -l-hydroximino-2,2-difluorethan
1- (4-chlorfenyl) -l-hydroximino-2-chlor-2,2-difluorethan
1- (4-methoxyfenyl) -l-hydroximino-2-chlor-2,2-dífluorethan
1- (4-trif luormethoxyf enyl) -1-hydroximino-2-chlor-2,2-difluorethan
1- (3-nitrof enyl) -l-hydroximino-2-chlor-2,2-difluorethan l-fenyl-l-hydroximino-2,2,3,3,3-pentafluorpropan
1- (4-methylf enyl) -1-hydroximino-2,2,3,3,3-pentafluorpropan
1- (4-chlorfenyl) -1-hydroximino-2,2,3,3,3-pentafluorpropan l-(3-nitrofenyl)-l-hydroximino-2,2,3,3,3-pentafluorpropan l-fenyl-l-hydroximino-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutan l-[4-chlorfenyl)-l-hydrox.imino-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutan
1- (2-chlorfenyl ) -1-hydroximino-2,2,2,-trifluorethan
1- (3-chlorfenyl )-l-hydroximino-2,2,2-trifluorethan.
Jako reaktivní estery vzorce III přicházejí v úvahu především halogenidy a estery sulfonové kyseliny odpovídající definici symbolu Q, tj. definici substituované alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, případně halogenované alkenylové skupině se 2 až 6 atomy uhlíku či alkinylové skupině se 2 až 6 atomy uhlíku. V úvahu dále přicházejí v alky love části halogenované nebosulfonované deriváty alkankarboxylové kyseliny, jakož i arylhalogenidy, arylsulfonáty apod.
Takovéto sloučeniny jsou známé nebo se mohou vyrábět reakcí s halogenačními činidly, jako se sulfurylchloridem nebo sulfurylbromidem, thionylchloridem nebo thionylbromidem, s fosforoxyesterchloridem nebo s fosforylesterchloridem nebo s odpovídajícími bromidy, s koncentrovanou halogenovodíkovou kyselinou nebo reakcí s halogenidy nebo anhydridy sulfonových kyselin.
Používané množství protijedu kolísá mezi asi 0,01 a asi 15 díly hmotnostními, vztaženo na jeden díl hmotnostní herbicidu. Zjišťuje se případ od případu, tj. vždy podle používaného typu herbicidu, jaký poměr je vzhledem k optimálnímu účinku u speciální kulturní rostliny nejvýhodnější.
Kombinace složek a) a b) v prostředku podle vynálezu se používá v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými přípravky, které se používají při výrobě takovýchto prostředků. Zpracovávají se například na emulzní koncentráty, přímo· rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné práškv, rozpustné prášky, popraše, granuláty také enkapsulo·vané - například v polymerních látkách známým - způsobem. Odpovídajícím způsobem se rovněž volí způsoby aplikace, jako- postřik, zamlžování, poprašování, posypávání nebo zalévání, stejně tak jako typ prostředku v souhlase - s požadovanými cíli a danými poměry.
Prostředky podle vynálezu, tj. prostředky obsahující kombinaci složek a) a b) a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, aplikační formy nebo- koncentráty se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smícháním nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, tj. například s rozpouštědly, pevnými -nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako- rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou - například směsi xylenů nebo* substituované naftalenv, esterv kyselinv Italové, jako dibutylftalát nebo dloktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo- parafinické uhlovodíky, alkoholy, a glykoly, jakož - i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony.'. jako cyklohexanon, silně polární rozpoušt^ě^dhj., jako- N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxid ováné rostlinné oleje. jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše' a dispergované prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolín, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat - také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo- vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní - nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo- organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako - - cházejí účinné aktivní rými - emulgačními, dispergačními a -smáčepovrchově aktivní sloučeniny přiv úvahu podle druhu zpracovávané látky vzorce I neionogenní, kationnebo/a anionaktivní tensidy s dobcími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako’ mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin [s 10 až 22 atomy uhlíku] s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amonné soli, jako jsou například sodné nebo- draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo· směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo- z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používají -tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo- alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo- mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako· substituované amoniové soli a -obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo’ vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné - kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo - triethanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové; . kyseliny, dibutylnaftalensulfonové - kyseliny nebo- - kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné- kyseliny aduktu p-nonylfenolu s ethylenoxidem (4 až 14).
Jako neionogenní tensidy přicházejí v -úvahu především deriváty polyglykoletheru alifatických nebo, cykloalifatických alkoholů, nasycených -nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 - glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického) uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty -polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, -obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10- až 100 propylenglykoletherov-ých skupin. Uvedené slouceniny obsahují obvykle na jednu jednotku
I propylenglykolu jednu až pět jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpoilyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového- oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery -mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U - kationických tensidů se jedná především o kvartérní amoniové soli, které Obsahují jako substltuent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až - 22 atomy uhlíku, a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo- nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů a jako příklad lze - uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě takovýchto prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích: „Mc Cutcheon‘s Detergents and Emulsifiers - Annual“ MC - Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979; Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.
Tyto prostředky -obsahují zpravidla 0,1 až 95 - °/o, zejména 0,1 až 80 % účinné látky vzorce -I,- 1- až 99,9 % pevné nebo kapalné přísady - a. - 0 - až 25 - %, - zejména 0,1 až 25 -% tensidů. .....
Dále jsou.. - - uvedeny příklady výhodných prostředků- podle - vynálezu. - Uváděná - - procenta - představují procenta - hmotnostní.
Emulgovatelný koncentrát účinná ..látka ;1 až - 20 %, -výhodně 5-až 10 - °/o povrchově aktivní prostředek .5 - až - 30- %·, - výhodně 10 až 20 % kapalný- nosič ;až· 94 - %, - výhodně 70 až 85 °/o.
POpraš účinná ' látka
0,1 až 10 %, výhodně 0,1 až 1 % pevný nosič
99,9 až 90 %, výhodně 99,9 až 99 %
Suspenzní koncentrát účinná látka až 75 %, výhodně 10 až 50 % voda
- - . 94 až 25 %, výhodně 90 až 30 % povrchově aktivní prostředek až 40 °/o, výhodně 2 až 30 %
Smáčitelný prášek účinná látka
0,5 až 90 %, výhodně 1 až 80 % povrchově aktivní prostředek
0,5 až 20 °/o, výhodně 1 až 15 % pevná nosná látka až 95 %, výhodně 15 až 90 %
Granulát účinná látka
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 % pevný nosič
99,5 až 70 %, - výhodně 97 až 85 %
Zatímco jako obchodní přípravky jsou výhodné spíše- koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až do koncentrace 0,001 % účinné látky. Aplikované množství činí zpravidla 0,01 až 10 kg účinné látky na 1 ha, výhodně 0,025 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Uvedené prostředky mohou -obsahovat také další přísady, jako· stabilizátory, . . prostředky proti pěnění, regulátory viskozity, pojidla, - adhezíva, jakož i hnojivá nebo další - účinné látky k dosažení speciálních účinků.
V následujících příkladech jsou teploty udávány ve stupních Celsia a tlaky v . Pa.
Přikladl
Příprava l-fenyl-l-kyanmethoximino-2,2,2-trifluorethanu (sloučenina č. 4)
C — СЯ
II
N -O-CH.CN
Do roztoku 2,3 g (0,1 mol] - kovového- sodíku v 50 ml absolutního ethanolu . se zavede - 19 g (0,1 mol) l-(hydroximino)-l-fenyl-2,2,2-triflU'orethanu a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek se rozpustí - v 50 ml dimethylsulfoxidu a k roztoku se přikape 15,1 - . g (0,2 mol) chloracetonltrilu. Po dokončení přídavku -chloracetonitrilu se reakční - směs nejprve dále míchá 4 hodiny -při- vnitřní . teplotě 60 až 70 °C a potom se reakční směs vylije na směs ledu a vody. Organická fáze se extrahuje methylenchloridem. Po vysušení extraktu a odpaření rozpouštědla se získá 12,1 g krystalické titulní sloučeniny (tj. 53,1 % teorie). Tato sloučenina po překrystalování z isopropanolu taje při 54 až 56 aC. .
Analýza:
vypočteno:
52,64 -% C, 3,09 H, 12,38 % N, 24,98 % F, nalezeno:
52,30 % C, 3,20 % H, 12,40 °/o N, 24,40 % F.
Analogickým způsobem jako ve shora uvedeném příkladu se vyrobí následující sloučeniny:
číslo | substituenty fenylové skupiny | X | Q | fyzikální data |
1 | _ | CF3 | CHs | t. v. 30 — 31 °C/8 Pa |
2 | — | CF3 | C3H7n | t. v· 40 — 41 °C/8 Pa |
3 | _ | CF3 | CH2Ce=CH | t. v. 50 — 54 °C/3 Pa |
4 | — | CFs | CH2CN | t. t. 54 — 56 °C |
5 | — | CF3 | CH2CONH2 | t. t. 84 — 86 °C |
6 | — | CF3 | CONfCHsjCHáCN | nD2° 1,4960 |
8 | — | CF3 | COC(Cl) = C(C1)2 | nD20 ' 1,5210 |
9 | — | OF3 | CONHC'(CH3)3 | t. t. 113 —. 115 °C |
10 | — | CF3 | CHaOCOCfOHsjs | t. v. 79 — 80 °C/7 Pa |
11 | 4-F | CFs | CHs | t. v. 63 — 64 °C/14 Pa |
12 | 4-F | CFs | CsH7n | t. v. 82 — 84 QC/12 Pa |
13 | 4-F | CF3 | CH2CN | t. v. 119 — 122 °C/12 Pa |
14 | 4-F | CF3 | CH2CONH2 | t. t. 52 — 54 8C |
15 | 4-C1 | CF3 | CONfCHsJCHaCN | voskovitý produkt |
16 | 4-C1 | CF3 | CON.fCHsCCžHíCN | voskovitý produkt |
17 | 4-C1 | CFs | ОЮйМад | Od20 1,5155 |
18 | 4-C1 | CFs | COC6H4'CF5(3) | ntl2» 1,4900 |
19 | 4-C1 | CFs | CONHCfCHsJs | t. t. 121 — 122 °C |
21 | 4-C1 | CFs | CHaCN | olej, nD24 1,4930 |
22 | 4-C1 | CFs | COC6H5 | |
23 | 3-C1 | CC1F2 | CHs | |
24 | — | CCIF2 | C3H7n | |
25 | 4-Br | CCIF2 | CHaCH = CH2 | |
26 | 4-NOž | CC1F2 | CHs | |
27 | 4-CF3 | CF3 | CHaCN | |
28 | 4-OCF3 | CFs | CHs | |
29 | 4-CíHg | CFs | CHaCN | |
30 | — | C2F5 | COC6H4(^114) | |
31 | — | C2F5 | CHs | |
32 | — | C2F5 | CONH2 | |
33 | — | C2F5 | CH2CN | |
34 | 4-C1 | C2F5 | CH3 | |
35 | 4-C1 | C2F5 | CH3 | |
37 | 4-OCH3 | CFs | CH5 | |
38 | 4-OCH3 | CF3 | CsH7n | |
39 | 4-OCH3 | CFs | CH2—CH = CH? | |
40 | 4-OCHs | CFs | CHaCN | |
41 | 4-OCF3 | CF3 | CH3 | |
42 | 4-OCF3 | CFs | CHaCN | |
43 | 4-OCF3 | CF2CI | CsH7n | |
44 | 3-C1 | CF3 | CHs | |
45 | 2-C1 | CF3 | CHaCN | t. v. 73 — 74 °C/10 Pa |
46 | 3-C1 | CF3 | CH2CONH2 | |
47 | 3-C1 | CF3 | CH2—CH = CHa | |
48 | 3-NOz | CF3 | CHaCN | |
49 | 3-NOz | CFs | CH2CONH2 | |
50 | 3-NOž | CF3 | CHaCfCHsJs | |
51 | 3-NO2 | CF3 | CHa—CH = CH2 | |
52 | 2-C1 | CF3 | C3H7n | |
53 | 2-C1 | CFs | C2H4CN | |
55 | 2-C1 | CF5 | CONHCHs | |
56 | 4-Br | CF3 | C3H7Í |
a í| /i
číslo | substituenty f enylové skupiny | X | Q | fyzikální data |
57 | 4-Br | CFs | CHaCfCHsJs | |
58 | 4-Br | CFs | CHaON | |
59 | 4-Br | CFs | CHaCONHa | |
60 | 4-CF3 | CFs | CH2CONHCH5 | |
61 | 4-CFs | CFs | CH(CHs)CN | |
62 | 4-CF3 | CFs | CHaCONHa | |
63 | 4-CF3 | CFs | CH2C(CH3) = CH2 | |
64 | 4-C1 | CF3 | C2H4—COOC2H5 | |
65 | 4-OCHF2 | CF3 | CHaCN | |
66 | 4-OCHF2 | CFs | CHaCOOCHs | |
67 | 4-OCHF2 | CFs | CHaCONHa | |
68 | — | CF3 | CH2—CH2—N'(CHs)2 | t. v. 57 — 58 eC/8 Pa |
Θ9 | — | CFs | CHžCH2NJ | t. v. 87 — 90 °C/9 Pa |
70 | — | CFs | CHa—CH = CHa | |
71 | — | CF3 | CHa—CH = ' CH—CH3 | t. v. 55 — 57 °C/10 ' Pa |
72 | — | CFs | CH(CHs)CO—NH2 | nD24 1,4950 |
73 | 4?F | CFs | CHa—OH = CHa | t. v. 38 — 40 °C/15 Pa |
74 | 4-F | CFs | CHaC^CH | t. v. 55 — 56 °C/90'Pa |
76 | 4?F | CF3 | CO—NH—C[CHs)3 | |
77 | 4-F | CF3 | CO—NH—CsH7(n) | |
78 | ..4-F | CF3 | CO—N(CHs]CH2—CN | |
79 | .4-C1 | CFs | CO-NH-C3^;^(n) | voskovitý produkt |
80 | 4-C1 | CFs | CHs | t. v. 80 °C/1 900 Pa |
81 | 4-01 | CF3 | CsH7[n) | olej |
82 | 4-C1 | CFs | GHŽC-CH | t. v. 55 — 59 °C/20 'Pa |
83 | 4-C1 | CFs | CHa—CH = CH2 | t. v. '53 — 56 °C/3 Pa |
84 | 4-C1 | CF3 | CH2—CO—NH2 | t.'t. 63 — 65 °C |
85 | 4-C1 | CFs | CH.(CH3)CO—NH2 | t. ' t. 79 — 81 °C |
86 | 4-C1 | CFs | ®HrCH~CH2 | |
\ | ||||
O | ||||
87 | 4-C1 | CFs | CH2-CH2-N(CHs)2 | |
88 | 4-C1 | CFs | CHžCHžNO | |
90 | 3-C1 | CFs | (CH2COOC(CHs)2 | |
121 | 2-C1, 4-CHs | CFs | •COO (Cl) = CCI2 | |
144 | 2-Br | CFaCl | COCeHs | |
145 | 2-Br | CFaCl | ‘GOCeHHÍCCsSCŽ) | |
146 | 2-Br | CFaCl | ÍCOC6H4(CH3M3) | |
147 | 2-Br | CFaCl | WCeHO^) | |
148 | 2-Br | CFaCl | OOC(^ 1^4.((^1^3513) | |
149 | 2-Br | CFaCl | COC6H4-4-CF3)'(2) | |
152 | 2-Br | CFaCl | CO·C6H4C1!(3) | |
172 | 2,4-Br2 | CFs | CH2CsHs | |
173 | 2-C1, 4-Br | CFs | CH2CeH4Cl(4) | |
174 | 2-C1, 4-Br | CF3 | --^2^^12(2,4) | |
175 | 2-C1, 4-Br | CF3 | C№(CH4Br(4) | |
177 | 2-C1, 4-Br | CF3 | ||
178 | 2-C1, 4-Br | CF3 | ||
179 | 2-C1, 4-Br | CF3 | OH2(CH4F(2) | |
180 | 2-C1, 4-Br | CFs | CH2C6HзFз(2,6) | |
183 | 2-C1, 4-Br | CF3 | C2H4C6HS | |
186 | 4-OCHs | CsHiFs | CONHa | |
224 | 4-C1 | CHF2 | CHaCN | |
225 | 4-C1 | CHF2 | •‘CH(CHs)CN | |
226 | 4-Cl | CHF2 | •'(CHzCONHa | |
227 | 4-Cl | CHF2 | CH (CHs) CONHa | |
235 | 4-OCH? | CFs | CHaCN |
'2415'26
číslo | substituenty fenylové skupiny | ...... X | _ ...... Q | fyzikální data | |
236 | 4-OCHs | CFs | CH2CONH2 | ||
244 | — | CHFž | CH2CN | ||
249 | 4-C1 | CF3 | 0H2—COOCH3 | 1.-v. 78- | - - -80 ‘Ο-β - Pa |
252 | — | CFs | C2H4OCOCH3 | ||
2'53 258 | 4-C1 | CFs | C2H4OCOCH3 CíW-CH- cw. | t. ' - v. '57 — | - 57V8 - Pa |
3-CFj | CF3 | \ z 4 | |||
259 | 3-CFs | CFs | CHž— CONH? | voskovítý - produkt | |
260 | — | C2H5 | CH2—CONH2 | t. v. 90 — | 100°C/5 Pa |
261 | 3-CFs | CF3 | CH(CHs)CONH2 | t. v. 102 — | - 111°C/8- Pa |
262 | 4-F | CF3 | CHCelHiF^) | t. v. 81 — | - 83 °C/3 Pa |
263 | 4-Cl | CFs | CHáCeHjF(2) | t. v. 95 — | - 96 °C/8 Pa |
264 | 4-F | CFs | CHžCeHiFtl) | t. - v. - 76 ' -— | - 77 cG/4 'Pa |
265 | 4-Č1 | CFs | CH2C6HíF(4) | t. '- v. - 95 - — | - 97°C?/^‘Pa |
266 | 4-CH3 | CF3 | CHžCN | t. v. 83 — | 84 * °C/10 - Pa |
267 | 4-F | CFs | CHaCN | t. v. ”119 — 122 °C/1 200 - - Pa | |
269 | 4-CJ | CFs | CHž—CO—NHCH3 | ||
270 | 4-C1 | CFs | CH2CON(CH3)2 | ||
271 | 4-01 | CFs | CH2CONHC2H5 | ||
272 | 4-CI | CFs | CH2COOC2H5 | ||
273 | 4-CI | CF3 | CHfCHsJCOOCžHs | ||
274 | 2-C1 | CFs | CH2CONH2 | t. - t. - 70 | - — - 73 T, |
275 | 2-C1 | CFs | CH(CH5)CONH2 | t. v. 121 — | 123°C/12 - Pa |
276 | 2-C1 | CFs | CH2COOC2H5 | ||
277 | 2-C1 | CFs | CH(CH3)COOC2H5 | ||
278 | 4-01 | CFs | CH(CH3)COOC2H5 | ||
279 | 4-01 | CFs | CH(CH3)COOC5H7n | ||
283 | 4-CH3 | CF3 | CH2CONH2 | t. t. 92 | — 94 °C |
284 | 4-CH3 | CFs | CH(CH2)CONH2 | t. t. 76 | — 77 QC |
285 | 3,4(CH3)2 | CFs | CH2CÓNH2 | ||
286 | 3,4(CH3)2 | CFs | CHfCHsJCONHz | ||
287 | — | CzFs | CH2CONH2 | ||
288 | — | C2F5 | CH(CHs)CONH2 | ||
289 | 4-CH3 | CFs | CH2COOCH3 | ||
290 | 4-CH3 | CFs | CH2COOC3H4n | ||
291 | 4-CH3 | CFs | CHÍCHsJCOÍC^ | ||
295 | 4-OCH3 | CFs | OH2^ONH2 | ||
296 | 3-NO2 | CFs | CH2CONH2 | ||
397 | 4-CI | OIIF2 | CH2CONH2 | ||
298 | 4-CI | OHF2 | CH(CH3)COŇH2 | ||
300 | 4-CI | OHF2 | CH(CH3)COOC2H5 | ||
303 | 4-Cl | CFs | CH2—COOC3H7ÍSO | t. v. 90 — | 91 °C/9 Pa |
306 | CřfrCW- CH, | ||||
4-01 | CHF2 | г. \ z *· | |||
СЧ2. | |||||
307 | 4-01 | CFs | C2H4COOC2H5 | ||
308 | 4 -Cl | CFs | CH(C2H5)CONH2 | ||
309 | 4-CI | CFs | CH2COOCH2CF3 | t. v. 77 — | 78 °C/6 Pa |
310 | 4-F | CF3 | CH2COOCH2CF3. | ||
311 | 4-CH3 | CFs | CH2COOCH2CF3 CHžT—η | t. - v. 127 — | |
312 | 4-01 | CF3 | 129 °C/3 'Pa | ||
313 | 4-F | CF3 | CH2COOCH3 | t. v. 70 — | 72 °C/6 Pa |
314 | 4-F | •CF3 | CH2COOC2Hз | t. v. 73 — | 75 °C/5 Pa |
315 | 4-F | CFs | CH2COOCH(CH3)2 | t. v. 68 — | 70 °C/8 Pa |
316 | 3-CF3 | CF3 | benzyl | t. v. 123 — | 125 °C/7 'Pa |
317 | 4-Cl | CFs | CH2COOCH(CH3)2 | t. v. 88 — | 89 °Č/3 'Pa |
319 | 4-Cl | CF3 | CHžCOOCHfCHsJCžHs | t. v. 104 — 105 °C/ 10 Pa | |
320 | 3-CF3 | CF3 | CH2COOC2H5 | t. v. 63 — | 65 °C/7 Pa |
321 | 3-CF5 | CF? | CH'2COOCH(CH3)z | t. v. 161 — | 162 °C/6 Pa |
Příklad 2
Příklady prostředků pro účinné látky vzorce I nebo pro směsi těchto účinných látek s herbicidy.
a) Smáčitelný prášek | a) | b) | c) |
účinná látka vzorce I nebo směs | |||
s herbicidem | 20 % | 60 % | 0,5 «/o |
sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 5 '% | 5 % | 5 % |
natriumlaurylsulfát | 3 % | — | — |
natriumdiisobutylnaftalensulfonát | — | 6 % | 6 % |
oktylfenolpolyethylenglykolether | |||
(7 až 8 mol ethylenoxidu) | — | 2 % | 2 p/o |
vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 27 % | 27 °/o |
kaolín | 67 % | — | — |
chlorid sodný | — | — | 59,5 °/o |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýně. Získá se smáčitelný prášek, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované
koncentrace. | ||
b) Emulzní koncentrát | a) | b) |
účinná látka vzorce I nebo směs | ||
s herbicidem | 10 O/o | 1 % |
oktylfenolpolyethylenglykolether | ||
(4 až 5 mol ethylenoxidu) | 3 % | 3 o/o |
vápenatá sůl dodecylbenzensulf-onové | ||
kyseliny | 3 o/o | 3 % |
polyglykolether ricinového oleje | ||
(36 mol ethylenoxidu) | 4 % | 4 °/o |
cyklohexanon | 30 % | 10 % |
směs xylenů | 50 o/0 | 79 °/o |
Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.
c) Popraš
a)
b) účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem 0,1 % mastek 99,9 % kaolín — %
%
Přímo aplikovatelná popraš se získá smíšením účinné látky s nosnou látkou a roze mletím směsi na vhodném mlýně.
d) Granulát připravený vytlačováním | a] | b) |
účinná látka vzorce I nebo směs | ||
s herbicidem | 10 % | 1 o/o |
sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 2 % | 2 % |
ikarboxymethylcelulóza | 1 «/o | 1 O/o |
kaolín | 87 % | 96 O/o |
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Směs se zpracuje na vytlačovacím stroji a granulát se suší v proudu vzduchu.
e) Obalovaný granulát účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 2 000) 3 % kaolín 94 %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolín zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát
f) Suspenzní koncentrát | a) | b) |
účinná látka vzorce I nebo směs | ||
s herbicidem | 40 % | 5 % |
ethylenglykol | 10 % | 10 % |
nonylfenolpolyethylenglykolether | ||
(15 mol ethylenoxidu) | 6 % | 1 % |
natriumligninsulfonát | 10 % | 5 % |
karboxymethylcelulóza | 1 % | 1 % |
37% vodný roztok formaldehydu | 0,2 % | 0,2 % |
silikonový olej ve formě | ||
75% vodné emulze | 0,8 % | 0,8 % |
voda | 32 % | 77 % |
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého· se mohou ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
g) Roztok so-li účinná látka vzorce I nebo směs s herbicidem 5 % isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykolether (78 mol ethylenoxidu) 3 % voda 99 %
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Schopnost sloučenin vzorce I chránit kulturní rostliny před fytotoxickým účinkem silných herbicidů je možno ilustrovat pomocí následujících příkladů. V popisech testů se sloučeniny vzorce I označují jako protijedy (antidota).
Příklad 3
Pokus s protijedem a herbicidem v čiroku [aplikace herbicidu a protijedu ve formě směsi (tankmix) preemergentně]
Kontejnery z plastické hmoty s rozměrydna 25 x · 17 cm a o· výšce 12 cm se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí semena čiroku druhu Funk 522. Potom se semena překryjí tenkou vrstvou půdy. Poté se postřikem aplikuje zředěný vodný roztok, který obsahuje v žádané směsi herbicid a protijed. Stav rostlin se posoudí po 30 dnech. Ochranný účinek se vyjádří v % a udává o· kolik je protijed schopen snížit fytotoxický účinek herbicidu. Významného účinku se dosahuje, jestliže se fytotoxicita z oblasti těžkého až středního poškození rostlin sníží na lehké, reversibilní poškození nebo jestliže se poškození zcela potlačí.
Výsledky testu jsou shrnuty v níže uvedené tabulce:
Herbicid: N-chloracetyl-N-(2-methoxy-l-methyIethyl)-2-ethyl-6-methylanilin („Metolachlor“)
protijed | herbicid kg/ha | relativní ochranný účinek v % | |
číslo | kg/ha | ||
4 | 1,5 | 1,5 | 25 |
5 | 1,5 | 1,5 | 13 |
8 | 1,5 | 1,5 | 25 |
14 | 1,5 | 1,5 | 63 |
71 | 1,5 | 1,5 | 13 |
81 | 1,5 | 1,5 | 38 |
83 | 1,5 | 1,5 | 25 |
84 | 1,5 | 1,5 | 63 |
85 | 1,5 | 1,5 | 13 |
259 | 1,5 | 1,5 | 50 |
261 | 1,5 | 1,5 | 38 |
264 | 1,5 | 1,5 | 38 |
267 | 1,5 | 1,5 | 25 |
Příklad 4
Pokus s protijedem a herbicidem v čiroku při preemergentní aplikaci [aplikace protijedu mořením semen).
Semena čiroku druhu Funk G 522 se smísí s protijedem ve skleněné baňce. Semena a testovaná sloučenina se třepáním a otáčením skleněné baňky dobře promísí. Potom se takto- namořená semena zasejí do· květináčů (horní průměr 11 cm) naplněných písčitou půdou. Semena se překryjí tenkou vrstvou půdy. Poté se postřikem aplikuje v požadovaném množství vodná emulze herbicidu. Stav rostlin se posoudí 8 dnů po ošetření herbicidem a relativní ochranný účinék protijedu se vyjádří v procentech. Výsledky testu jsou - uvedeny v následující tabulce:
Herbicid: N -2hloracetyl-N-í2-mE^tiu^>^^^-ll-m^t:hyleLhyl )-2-ethyl-6 - methylanilin („Metolachlor“) protijed herbicid relativní ochranný číslo g/kg osiva kg/ha účinek v %
5 | 2 | 4 | 88 |
5 | 1 | 4 | 50 |
5 | 0,5 | 4 | 25 |
5 | 2 | 2 | 63 |
5 | 1 | 2 | 50 |
5 | 0,5 | '2 | 50 |
5 | 2 | 1 | 75 |
5 | 1 | 1 | 38 |
5 | 0,5 | 1 | 38 |
13 | ,2 | 4 | 50 |
13 | 1 | 4 | 50 |
13 | 0,5 | 4 | 25 |
13 | 2 | 2 | 75 |
13 | 1 | 2 | 63 |
13 | 0,5 | 2 | 25 |
13 | 2 | 1 | 75 |
13 | 1 | 1 | 63 |
13 | 0,5 | 1 | 38 |
84 | 2 | 4 | 38 |
84 | 1 | 4 | 50 |
84 | 0,5 | 4 | 50 |
84 | 2 | 2 | 38 |
84 | 1 | 2 | 50 |
84 | 0,5 | 2 | 50 |
84 | 2 | 1 | 38 |
84 | 1 | 1 | 50 |
84 | 1 | 1 | 50 |
312 | 2 | 2 | 63 |
313 | 2 | 2 | 63 |
314 | 2 | 2 | 63 |
315 | 2 | 2 | 50 |
316 | 2 | 2 | 63 |
317 | 2 | 2 | 50 |
318 | 2 | 2 | 50 |
319 | 2 | 2 | 50 |
320 | 2' | 2 | 75 |
321 | 2 | 2 | 75 |
Příklad 5
Pokus s protijedem a herbicidem v sóji [aplikace protijedu a herbicidu ve formě směsi (tankmix) preemergentně]
Květináče [horní průměr 6 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do· půdy se zasejí semena sóji ' druhu „Hark“. Po· přikrytí semen se postřikem na povrch půdy aplikuje ve formě směsi látka, která se testuje jako protijed, spolu s herbicidem ve formě zředěného roztoku připraveného v zásobní nádrži (tankmix). 21 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
Herbicid: 4-<amí]^iog^-i^c^tlh^ll^]^:^.o-^(^-t(^i^iD.buityl-l,254-triazin-5-on („Metribuzin“) protijed číslo
1,5 herbicid kg/ha
0,75 relativní ochranný účinek
Příklad 6
Pokus s protijedem, a herbicidem v pšenici [aplikace protijedu a herbicidu preemergentně ve formě směsi (tankmix) j
Semena pšenice druhu „Farnese“ se ve skleníku zasejí do květináčů z plastické hmoty (horní průměr 11 cm), které obsahují 0,5 litru zahradnické zeminy. Po přikrytí semen se ve formě směsi · připravené v· zásobní nádrži aplikuje látka testovaná jako protijed společně s herbicidem. 24 hodin po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
Herbicid: propinylester a- [4t(3,5-dichlorpyrid.ylt2ioxy)fenoxy]propioniové kyseliny
protijed | herbicid | relativní ochranný | |
číslo· | kg/ha | kg/ha | účinek v % |
----------------------------------------------------------------- | — | — | ------------------------------------- |
5 | 1,5 | 0,75 | 38 |
8 | 1,5 | 0,75 | 25 |
14 | 1,5 | 0,75 | 38 |
72 | 1,5 | 0,75 | 25 |
79 | 1,5 | 0,75 | 38 |
81 | 1,5 | 0,75 | .25 |
84 | 1,5 | 0,75 | 38 |
85 | 1,5 | 0.75 | 38 |
Příklad 7 | a do té se zasejí | namořená semena. Po př |
Pokus s protijedem (aplikace protijedu a herbicidem v kukuřici mořením semen)
Semena kukuřice druhu ,,LG 5“ se smísí ve skleněné nádobě s látkou, která se testuje jako protijed. Semena a protijed se dobře promísí třepáním a otáčením skleněné nádoby. Květináče z plastické hmoty (horní průměr 11 cm) se -naplní zeminou krytí semen se preemergentně ve značném predávkování aplikuje herbicid. 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí -ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakož i zcela -neošetřené kontrolní rostliny.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce:
24152B
Herbicid: N-chloracetyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl]-2-ethyl-6-methylanilin („Metolachlo-r“) protijed herbicid relativní ochranný číslo g/kg osiva kg/ha účinek v %
B4 | 2 | 6 | 75 |
84 | 1 | 6 | 75 |
84 | 1,5 | 6 | 75 |
Herbicid: N,N di-n-propyll5-ethy-thiokarbamát | („EPTC“) | ||
protijed | herbicid | relativní ochranný · | |
číslo | g/kg osiva | kg/ha | účinek v % |
84 | 2 | 6 | 50 |
84 | 1 | 6 | 63 |
84 | 0,5 | 6 | 38 |
84 | 2 | 4 | 63 |
84 | 1 | 4 | 63 |
84 | 0,5 | 4 | 38 |
Herbicid: N-isopentyl-3,4-dimethyI-2,6-diintrroaniliii („Pe-noxalin“)
protijed | herbicid kg/ha | relativní ochranný účinek v % | |
číslo | g/kg ' osiva | ||
84 | 2 | 4 | 50 |
84 | 1 | 4 | 50 |
84 | 0,5 | 4 | 25 |
84 | 2 | 2 | 25 |
84 | 2 | 2 | 25 |
84 | 0,5 | 2 | 38 |
Příklad_8 | dy aplikuje látka, | která se testuje jako pro- | |
tijed, společně s | herbicidem (v předávko- | ||
Pokus s protijedem a herbicidem v kukuřici | vání) ve formě zředěného roztoku připra- | ||
[aplikace protijedu a herbicidu preemer- | veného v zásobní | nádrži (tankmix). 21 dnů | |
gentně ve formě směsi (tankmix)] | po· aplikaci se hodnotí ochranný účinek pro- | ||
tijedu v °/o. Ke srovnání přitom slouží rost- | |||
Kontejnery z | plastické hmoty ' (délka 25 | liny, které byly o | ršetřeny samotným herbi- |
centimetrů, šířka 17 cm a výška 12 cm) se | cidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní | ||
naplní písčitou | jílovitou půdou a _ do· půdy | rostliny. Výsledky | jsou uvedeny v následu- |
se zasejí semena kukuřice druhu . LG 5. Po | jící tabulce: |
přikrytí semen se postřikem na povrch půHerbicid: N-chloraicetyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-ethyl-6-methylanilin („Métolachlor“)
protijed | herbicid kg/ha | relativní ochranný účinek v % | |
číslo | kg/ha | ||
84 | 3 | 6 | 50 |
84 | 1,5 | 6 | 38 |
84 | 0,75 | 6 | 25 |
Příklad 9
Pokus s protijedem a herbicidem v rýži pěstované za sucha [aplikace herbicidu a protijedu preernergentně ve formě směsi (tankmix)]
Semena, rýže se zašijí do kontejneru (47 centimetru dlouhého, 29 cm širokého a 24 centimetry vysokého), překryjí se vrstvou půdy a půda se lehce stlačí. Potom se postřikem aplikuje látka, která se testuje jako protijed, společně s herbicidem ve formě zředěného· roztoku připraveného v zásobní nádrži. 24 dnů po zasetí se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledek testu je následující:
Herbicid: N-chloracetyl-N-(2-methoxy-l-methylalkyl)-2-ethyl-6 · methylanílin („Metolachlor“)
protijed číslo | kg/ha | herbicid kg/ha | relativní ochranný účinek v % |
260 | 1,5 | 0,25 | 25 |
Příklad 10
Pokus s protijedem a herbicidem v rýži zaseté za sucha a poté přeplavené vodou (aplikace herbicidu a protijedu preernergentně ve formě směsi)
Semena rýže druhu IR-36 se zašijí do kontejneru (47 cm dlouhého, 29 cm širokého a 24 cm vysokého), přikryjí se vrstvou půdy a půda se lehce stlačí. Potom se postřikem ve formě směsi aplikuje látka, která se testuje jako protijed, společně s herbicidem. Asi 20 dnů po zasetí [rostliny rýže jsou ve stadiu 3 listů) se povrch půdy přeplaví vrstvou vody · o výšce 4 cm. 30 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny.
Výsledek testu je uveden v následující tabulce:
Herbicid: N-chloracetyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-ethyl-6-methylamlm („Metolachlor“) protijed číslo kg/ha
260 1,5 herbicid kg/ha
0,25 relativní ochranný účinek v · %
P ř í k 1 a d 11
Pokus · s protijedem a herbicidem v rýži zaseté ve vodě (aplikace protijedu během botnání semen)
Semena rýže se po dobu 48 hodin impregnují roztoky, které obsahují 10, 100 a 1000 ppm látky,· která se testuje jako protijed. Potom · se semena nechají oschnout během asi 2 hodin až již nejsou lepivá. Kontejnery z plastické hmoty (25 cm dlouhé, 17 cm široké a 12 cm vysoké) se až 2 cm pod okraj naplní písčitou jílovitou půdou. Na povrch půdy v kontejneru se zasejí předem nabot nalá semena rýže a přikryjí se jen velmi slabou vrstvou půdy. Půda se udržuje ve vlhkém (nikoliv však v bahnitém) stavu. Potom se postřikem na povrch půdy aplikuje herbicid ve formě zředěného· roztoku. Stav vody se v souhlase s růstem postupně zvyšuje. 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny.
Výsledky testu jsou uvedeny v· následující tabulce:
Herbicid: N-chloracetyl-N-(2m-propyloxyethyl)-2,6-diethylanilin („Pretilachlor“)
protijed | herbicid kg/ha | relativní ochranný účinek v % | |
číslo | ppm | ||
18 | 106 | 0,25 | 25 |
260 | 100 | 0,25 | 50 |
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek k hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, vyznačující se tím, že vedle inertních nosných látek a přísad obsahuje jako účinnou složku 1 až 80 % hmotnostních směsi sestávající za) herbicidně účinného halogenacetanilidu nebo herbicidně účinného thiolkarbamátu obecných vzorců VII nebo VIII 4 COCS-LHa-l· *(VlilO Ra n z R7—S—C—N x:R9 (VIII) v nichžHal znamená atom halogenu, zejména atom fluoru nebo· atom bromu,R4 a Rs znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,Z znamená atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo· 0 až 3,A znamená alkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylenovou skupinu, 1,1- a 1,2-eťhyIenovou skupinu, přičemž 1,2-ethylenová skupina je popřípadě substituována 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku aRe znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxýkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinu, N-alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo N,N-dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, chlorallylovou skupinu, dichlorallylovou skupinu, trichlorallylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo 4-chlorbenzylovou skupinu,Rc znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku aRg znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Rg a Rg společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, tvoří popřípadě také hexahydro-lH-azepinový kruh, ab) 0,01 až 15 dílů hmotnostních oximetheru k ochraně kulturních rostlin před fytotoxicikým účinkem · herbicidu, vztaženo· na 1 díl hmotnostní herbicidu, obecného vzorce I (I) v němžRi znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu,Rž a R? znamenají atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,X znamená fluorovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje také chlor, aQ znamená — alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem. kyanoskupinou, aminoskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, pyrrolidinoskupinou, tetrahydrofurylovou skupinou, cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, která sama je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy 'uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinou, alkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, dialkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, — alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, ,
- 2 4 1 5 2 6 — alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, — karbamoylovou skupinu, která je popřípadě substituována kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě současně alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, — trichlorákryloylovou skupinu nebo — benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo atomy halogenu.2. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje alespoň jeden oximether obecného vzorce I (!) v němžRt znamená atom vodíku, atom halogenu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, tri fluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,Rž znamená atom vodíku, atom halogenu nebo methylovou skupinu,Из znamená atom vodíku aQ а X mají význam uvedený v bodě 1.
- 3. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje 1-fenyl-l-methozimino-2,2,2-trif luorethan vzorceC-CEII 3Ν-0-СНг6. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(4-chlorf enyl )-l-allyloximino-2,2,2-trif luorethan vzorceC-CF.|i : 3N ~ О ~ Ch-CH-CH^7. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje 1-fenyl-l-karbamoylméthoximino-2,2,2-trif luorethan vzorce-C~CFS liN-OCH^ONH^8. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(4-fluorfenyl)-l-karbamoylmethoximino-2,2,2-trifluorethan vzorceF Μ V C - CKVr/ II''N - OCH^CONHo9. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(4-chlorfenyl)-l-karbamoylmethoximino-2,2,2-trifluorethan vzorce-ca
- 4. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(3-trifluormethylfenyl)-l-cyklopropylmethoximino-2,2,2-trifluOrethan vzorce10. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(3-trif luormethylfenyl) -1-karbamoylmethoximino-2,2,2-trifluorethan vzorce rp ·IIN-O~CHxCHZ \С.Ч,C-CF.и 3N-ОСн CO.^
- 5. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje 1-(4-chlorfenyl )-l-n propoximino-2,2,2-trifluorethan vzorceC-CF.II 3N-O11. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako· složku b) obsahuje 1-fenyl-1-karbamoylmetho ximino-2,2.3,3,3-pentafluorpropan vzorce12. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b] obsahuje 1-fenyl-l-karbamoyleth-l‘-oxiimno-2,2,2-trif luorethan vzorceC-CF.II 3 0-0- CW-COOW, iC-CFj ruN-O-ChíCOOCh z16. Způsob výroby oximetheru obecného vzorce I, účinného podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na sůl oximu obecného vzorce II13. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(4-chlorf enyl ] -l-karbamoyleth-F-oximino-2,2,2-triiluorethan vzorceCl ~c-cfII JN-O-Ch-CONh,,I u CHy.44. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako složku b) obsahuje l-(3-trl· fluormethylfenyl)-ltkarbamoyleth-Γtoximino-2,2,2ttrifluoréthan vzorceP-C,“CF3 ' Ο-Ο^Η-ΟΟΟΗ,Ь i CH315. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako· · složku b) obsahuje l-(3-chlorfenyl)tllisopгopyloxykarbonylmethoximinot2,2,2-trlf luorethan vzorce (l) v němžM znamená kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, výhodně kation sodný nebo draselný,Ri, Rž, R3 a X mají význam uvedený v bodě 1, působí reaktivním esterem obecného vzorce IIIY—Q (III) v němžQ má význam uvedený v bodě 1 aY znamená zbytek organické nebo anorganické kyseliny, výhodně atom halogenu nebo· zbytek sulfonové kyseliny vzorceZ—SO3— v němž Z znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· atomem halogenu, popřípadě v přítomnosti polárního rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH280482 | 1982-05-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS310683A2 CS310683A2 (en) | 1985-08-15 |
CS241526B2 true CS241526B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=4241961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS833106A CS241526B2 (en) | 1982-05-06 | 1983-05-03 | Weed fighting agent in utility plants cultures and method of active component production |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4566901A (cs) |
EP (1) | EP0094348B1 (cs) |
JP (1) | JPH0672131B2 (cs) |
AR (1) | AR244200A1 (cs) |
BR (1) | BR8302352A (cs) |
CA (1) | CA1321394C (cs) |
CS (1) | CS241526B2 (cs) |
DE (1) | DE3360433D1 (cs) |
HU (1) | HU193165B (cs) |
IL (1) | IL68574A0 (cs) |
ZA (1) | ZA833192B (cs) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107954898A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-04-24 | 西北农林科技大学 | 水杨醛肟酯类化合物及其制备方法、用途 |
Families Citing this family (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4566901A (en) * | 1982-05-06 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof |
DE3426719A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern |
US4647698A (en) * | 1984-09-13 | 1987-03-03 | Sandoz Ltd. | Novel compositions |
DE3708320A1 (de) * | 1987-03-14 | 1988-09-22 | Bayer Ag | Benzaldoxim-derivate |
CA1333209C (en) * | 1988-06-28 | 1994-11-29 | Gary Karlin Michelson | Artificial spinal fusion implants |
US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
US5134183A (en) * | 1990-10-22 | 1992-07-28 | Ciba-Geigy Corporation | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
US5266726A (en) * | 1990-10-22 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
DE4213149A1 (de) * | 1992-04-22 | 1993-10-28 | Hoechst Ag | Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
DE4329911A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte Milchsäurederivate mit einem N-organischen Rest in beta-Position |
JP3591743B2 (ja) * | 1996-02-02 | 2004-11-24 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物 |
ES2280379T3 (es) | 2000-06-15 | 2007-09-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Derivados de la hidroxiformamidina y medicinas que lo contienen. |
US20050164882A1 (en) * | 2002-04-10 | 2005-07-28 | Eberhard Ammermann | Method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals |
US7326813B2 (en) * | 2002-12-26 | 2008-02-05 | Ihara Chemical Industry | Process for producing benzylamine derivative |
BRPI0407605A (pt) * | 2003-02-19 | 2006-02-14 | Ciba Sc Holding Ag | derivados de oxima halogenados e o uso dos mesmos como ácidos latentes |
CA2574054A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Oxime derivatives and the use therof as latent acids |
US8536157B2 (en) * | 2007-04-13 | 2013-09-17 | The University Of Melbourne | Non-steroidal compounds |
US10973656B2 (en) | 2009-09-18 | 2021-04-13 | Spinal Surgical Strategies, Inc. | Bone graft delivery system and method for using same |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
US12225846B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-02-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12329148B2 (en) | 2020-02-06 | 2025-06-17 | Deere & Company | Predictive weed map and material application machine control |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US12178158B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-12-31 | Deere & Company | Predictive map generation and control system for an agricultural work machine |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US12422847B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive agricultural model and map generation |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12419220B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-09-23 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US12386354B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-08-12 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12250905B2 (en) | 2020-10-09 | 2025-03-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
US12229886B2 (en) | 2021-10-01 | 2025-02-18 | Deere & Company | Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system |
US12310286B2 (en) | 2021-12-14 | 2025-05-27 | Deere & Company | Crop constituent sensing |
US12302791B2 (en) | 2021-12-20 | 2025-05-20 | Deere & Company | Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control |
US12245549B2 (en) | 2022-01-11 | 2025-03-11 | Deere & Company | Predictive response map generation and control system |
US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
US12295288B2 (en) | 2022-04-05 | 2025-05-13 | Deere &Company | Predictive machine setting map generation and control system |
US12358493B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-07-15 | Deere & Company | Systems and methods for predictive power requirements and control |
US12284934B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-04-29 | Deere & Company | Systems and methods for predictive tractive characteristics and control |
US12298767B2 (en) | 2022-04-08 | 2025-05-13 | Deere & Company | Predictive material consumption map and control |
US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1207788A (en) * | 1969-04-17 | 1970-10-07 | Shell Internationale Res Matts | Phenyl ketoxime carbamates and their use as herbicides |
US3748361A (en) * | 1971-04-28 | 1973-07-24 | Exxon Research Engineering Co | Halo-substituted oxime carbamates |
DE2631522A1 (de) * | 1976-07-14 | 1978-01-19 | Bayer Ag | Oximcarbamate fluorierter ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
IT1110460B (it) * | 1977-03-02 | 1985-12-23 | Ciba Geigy Ag | Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego |
CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
US4416686A (en) * | 1978-08-31 | 1983-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides |
AT365410B (de) * | 1978-08-31 | 1982-01-11 | Ciba Geigy Ag | Mittel zum schutz von kulturpflanzen vor aggressi-ven herbiziden |
DE2907972A1 (de) * | 1979-03-01 | 1980-09-11 | Bayer Ag | Omega -halogen-acetophenon-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von omega -azolyl-acetophenon-oximethern |
US4453974A (en) * | 1980-01-14 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Phenyl- and naphthyl-glyoxylonitrile oximino carbamates for the protection of crops against injury by herbicides |
US4324695A (en) * | 1980-11-17 | 1982-04-13 | National Distillers & Chemical Corp. | Catalyst compositions of transition metal carbonyl complexes intercalcated with lamellar materials |
US4474815A (en) * | 1981-04-30 | 1984-10-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Insecticidal oximes |
US4566901A (en) * | 1982-05-06 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof |
-
1983
- 1983-04-29 US US06/490,055 patent/US4566901A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-02 EP EP83810185A patent/EP0094348B1/de not_active Expired
- 1983-05-02 DE DE8383810185T patent/DE3360433D1/de not_active Expired
- 1983-05-03 CS CS833106A patent/CS241526B2/cs unknown
- 1983-05-04 AR AR83292930A patent/AR244200A1/es active
- 1983-05-04 CA CA000427437A patent/CA1321394C/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-04 IL IL68574A patent/IL68574A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 BR BR8302352A patent/BR8302352A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 ZA ZA833192A patent/ZA833192B/xx unknown
- 1983-05-05 HU HU831560A patent/HU193165B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 JP JP58079192A patent/JPH0672131B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-05-06 US US06/730,512 patent/US4759789A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-26 US US07/199,225 patent/US5032169A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-11 US US07/626,080 patent/US5041663A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107954898A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-04-24 | 西北农林科技大学 | 水杨醛肟酯类化合物及其制备方法、用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3360433D1 (en) | 1985-08-29 |
EP0094348A1 (de) | 1983-11-16 |
HU193165B (en) | 1987-08-28 |
CS310683A2 (en) | 1985-08-15 |
ZA833192B (en) | 1984-02-29 |
US4566901A (en) | 1986-01-28 |
AR244200A1 (es) | 1993-10-29 |
US5041663A (en) | 1991-08-20 |
JPS58203958A (ja) | 1983-11-28 |
IL68574A0 (en) | 1983-09-30 |
CA1321394C (en) | 1993-08-17 |
BR8302352A (pt) | 1984-01-10 |
US4759789A (en) | 1988-07-26 |
JPH0672131B2 (ja) | 1994-09-14 |
EP0094348B1 (de) | 1985-07-24 |
US5032169A (en) | 1991-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS241526B2 (en) | Weed fighting agent in utility plants cultures and method of active component production | |
US4548756A (en) | Oxime ethers | |
JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
US7666884B2 (en) | N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation and use thereof | |
CA1149398A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
PL167500B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL | |
BRPI0616004A2 (pt) | composto derivado de fenil-amidina, processo para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos | |
JPH0210831B2 (cs) | ||
CZ176693A3 (en) | Process for preparing n-methyl amides and intermediates, as well as a process for preparing preparations against pests | |
CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
DK150848B (da) | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
EP0586394A1 (en) | Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-orthotolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them | |
CS233739B2 (en) | Fungicide agent and processing of effective component | |
CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
CS235315B2 (en) | Cultural plants protection agent and method of efficient substances production | |
HU192750B (en) | Fungicide compositions containing n-phenyl-carbamate derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
US4093655A (en) | Amidine rice herbicides | |
US4493842A (en) | Fungicidal N-(phenyl-lower alkanoyl-)-imidazole derivatives, composition, and method of use | |
CA1206160A (en) | Microbicidal compositions | |
JPS5943458B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤 | |
CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
CZ419897A3 (cs) | Oximethery, způsob jejich přípravy a meziprodukty v tomto způsobu, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití | |
US4605764A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
KR960010789B1 (ko) | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 |