CS241524B2

CS241524B2 - Method of new arylphenylethers derivatives production

Info

Publication number: CS241524B2
Application number: CS831652A
Authority: CS
Inventors: Adolf Hubele; Peter Riebli
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1981-05-12
Filing date: 1983-03-10
Publication date: 1986-03-13
Also published as: CS165183A2; CS165083A2; CS241521B2; CS164983A2; CS165283A2; CS241522B2; CS241523B2

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných derivátů a_tryjlfenyleitherů dále uvedeného obecného vzorce I, jakož i jejich adičních solí s kyselinami a jejich komplexů s mědí. Nové deriváty arylfenyletherů se používají k potírání fytopathogenních hub při ochraně rostlin.

Nové cenné deriváty arylfenyletherů podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci I

U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně znamenají některý z následujících alkylenových můstků

přičemž

Ri a R₂ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce —CH₂—Z—R₇, kde

Z znamená kyslík nebo síru, a

R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uihilíku, methoxyethylloyioiu skupinu, fenylovou skupinu, chlorem nebo v němž

Y znamená skupinu —CH= nebo —N=,

R_a a R_b znamenají nezávisle na¹ sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu, methylem substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzyloiVou skupinu,

R₃, R₄ a R₅ znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R₃, R₄ a R₅ nepřevyšuje číslo 6, a

Ar znamená skupinu vzorce

může přitom vyskytovat v různých mo·censtvích, které mu příslušejí.

Sloučeniny vzorce I jsou při teplotě místnosti stálými oleji, pryskyřicemi nebo pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými funglcidními vlastnostmi při ochraně rostlin. Uvedené sloučeniny se tudíž dají používat v zemědělství a v příbuzných oborech k bíojii proti fytopathogenním mikroorganismům.

Výhodnou skupinu zemědělsky použitelných fungicidů tvoří sloučeniny vzorce I včetně svých solí a komplexů s mědí, v nichž Y znamená skupinu —CH= nebo —N=, R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a Ar znamená skupinu vzorce přičemž

R_c, R_d a R_e znamenají nezávisle na, sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu, a zahrnují rovněž adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami a koanple-x.y-sloučeninvzorce I s mědí.

Výrazem „alkyl“ samotným nebo· jako složkou jiného substituentu jsou vždy podle počtu uvedených atomů uhlíku například následující skupiny: methyl, ethyl, propy.1, butyl atd., jakož i jejich isomery, jako například isiopriopyl, isobutyl, terč.butyl, sek.butyl atd.

Výrazem „alkenyl“ se rozumí například 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-buteinyl nebo 3-butenyl.

Halogenem se zde i <v další části rozumí fluor, chlor, brom nebo jód, výhodně chlor nebo brom.

Předložený vynález se týká způsobu výroby volných sloučenin obecného vzorce I, jejich adičních solí s anorganickými a organickými kyselinami a rovněž jejich komplexů sě šólěmí mědi. \

Solemi jsou zejména adiční soli s fyziolo·gicky nezávadnými anorganickými nebo organickými kyselinami.

Jako fyziologicky nezávadné anorganické a organické kyseliny přicházejí v daném případě v úvahu například halogenovodíkové kyseliny, například chlorovodíková kyselina, biromovodíkavá kyselina nebo jodiovodíková kyselina, sírová kyselina, fosforltá kyselina, fosforečná kyselina, dusičná kyselina, popřípadě halogenované mastné kyseliny, jako octová kyselina, trichloroctová kyselina a šťavelová kyselina nebo sulfomcvé kyseliny, jako benzensulfomová kyselina a methansulf oinová kyselina.

Komplexy mědi a sloučenin vzorce I sestávají ze základní organické molekuly a anorganické nebo organické soli mědi, například halogenidů, dusičnanu, síranu, fosforečnanu, vínanu, mědi. Kationt mědi se

kde

R_c, R_cí a R_e znamenají nezávisle ,na slobě vodík, halogen, trifluormethylovoou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a

U a V mají významy uvedené pod vzorcem I.

Tato skupina bude označována jako skupina Ib.

V rámci podskupiny Ib jsou jako· fungicidy k ochraně rostlin výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž U a· V znamenají vzájemně nezávisle alkylovou· skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně znamenají některou z následujících alkylenových skupin

R_t, 3c/*

W aefeo [%%· ve kterých

Ri, R₂, R_3i R₄ a R₅ znamenají vzájemně nezávisle Vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R₃, R₄ a R₅nepřevyšuje číslo 6.

Tato skupina bude označována jako· skupina Ic.

Další výhodnou skupinu zemědělsky výhodných fungicidů tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Y znamená skupí241524 nu —CH= neblo —N=, Ar má významy uvedemé pod vzorcem I, R_a, R_b, R_c, R_d a R_eznamenají nezávisle na sobě vodík, chlor, brom., fluor, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nitroskupinu, U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvloří al kylenové skupiny uvedené pod vzorcem I, přičemž Rj, Ř₂, R₃, R/, a R₅ znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 .atomy uhlíku nebo R_t znamená skupinu —CH₃—O—R₇, přičemž R₇ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 .atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.

Tato skupina bude v dalším textu označována jako skupina, Id.

Z fungicidů podskupiny Id jsou zvláště výhodné ty sloučepíny, ve kterých U a V tvoří společně nesubstituovaný nebo jedenkrát substituovaný ethylenový nebo· propylenový můstek. Tato skupina bude dále označována jako skupina Ie.

Tak náleží například následující látky k zvlášť výhodným zemědělsky využitelným jednotlivým látkám:

2-[p-(f enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazoly.ljmethyl J -4-methyl-l,3-diox.an,

2- [ p- (f enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-tria,zolyl jmethyl]-4-ethyl-l,3-dloxan,

2- [ p- (f enloxy j fenyl] -2- [ 1- (lH-l,2,4-trlazoly 1) methyl ] - 4-methy 1-1,3 -dioxolan,

- [ p - (f enoxy j fenyl ] -2 - [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl jmethyl ] -4-ethyl-l,3-dioixoían,

2- [ p- (4‘-bromf einoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-tiriazolyl) methyl] -4-ethy 1-1,3-dioxolan,

2- [ p - (f enoxy) -2‘-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolam,

2- [ p- (3‘,4‘-dichloirf enioxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-itriazalyl Jmethyl] -4-methoxymethyl-l,3-dioxoilan,

2- [ p- (3‘,4‘-dichlorf einoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazoilyl Jmethyl] -4-ethyl-l,3-dioxolan, komplex 2- [ p- (4‘-chloirf enoxy)fenyl ] -2- ί 1- (lH-l,2,4-tniazolyl Jmethyl ] -4-ethyl-1,3-dioxolanu se síranem měďnatým.,

2- [p- (4‘-chlorf enloxy J -2-methylfen.yl ] -2- l 1- (lH-l,2,4-triazo.lyl jmethyl ] -4-miethyl-1,3-dioxolan, sůl 2-[p-(fenoxy ]-'2‘-miethylfenyl]-2-[l-{ 1H-1,2,4-triazolyl j methyl ] -4-ethyl-l,3-dloixolanu s kyselinou dusičnou,

2- [ p- (4‘-chlorf einoxy )f enyl]-2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jmethyl] -4-ethyl-l,3-dioxoliain.

Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami, jakož i jejich komplexy s mědí vyrábějí tím, že se sloučenina obecného vzorce X

v němž

Ar, R_a, R_b, U, V a Y mají shora uvedené významy, intramolekulárně dekarboxyluje, načež se popřípadě získaná volná sloučenina převede reakcí s organickou nebo anorganickou kyselinou na adiční sůl s kyselinou, získaná .adiční sůl s kyselinou se popřípadě reakcí s uhličitanem, hydrogenuhllčitanem nebo hydroxidem alkalického kovu převede na volnou sloučeninu nebo se popřípadě získaná volná sloučenina nebo získaná adiční sůl s kyselinou převede reakcí se solí mědi na komplex s mědí.

Sloučenina obecného' vzorce X, která slouží jako výchozí látka pro dekarboxylaci postupem podle vynálezu se může získat keitalizací sloučeniny obecného vzorce XI

v němž

Ar, R_a, Rb a Y mají shora uvedené významy, která sama se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce XII

Ar—OH (XII) v němž

Ar má shora uvedený význam, s dlifunkčním derivátem uhličité kyseliny, například s foegenem, nižším alkylesterem halogenmravenčí kyseliny nebo s di (nižší) allylkarbonátem nebo difenylkarboniátem a další reakcí se sloučeninou obecného vzorce XIII

O ii /=·Λ)

C-CH₂-/f I (xw) v němž

R_a, R_b a Y mají shora uvedený význam, a to zahříváním v suchém stavu nebo- ve vysokovrcucím rozpouštědle, jako například ve vysocevroucím etheru, například v difenyletheru nebo ©thylenglykoildimethyletheru, :na teploty asi 120 až 220 °C.

Postupem podle vynálezu získané sloučeniny se mohou o sobě známými metodami převádět n,a jiné sloučeniny vzorce I.

Tak lze například získané sloučeniny překetalizcvat na jiné sloučeniny vzorce I. Tak například lze ve sloučeninách vzorce I, v němž U a V jsou stejné a znamenají popřípadě substituované alkylové zbytky s 1 až 12 atomy uhlíku U, nahradit reakcí s 1 mol jiného popřípadě substituovaného alkanolu s 1 až 12 atomy uhlíku vzorce Vc

V—OH (Vc) skupinu U jednou skupinou V nebo reakcí s diolem vzorce Vb obě skupiny U dvojvazným zbytkem. Překetalizace se provádí obvyklým způsobem, například v přítomnosti kyselého kondenzačního činidla, jako minerální kyseliny, sultánové kyseliny nebo silné karboxylové kyseliny, například chlorovodíkové nebo bromovodíkové kyseliny, sírové kyseliny, p-toluensulfonové kyseliny nebo trifluoroctové kyseliny, výhodně za destilačního popřípadě za azeotropně destilačního odstraňování snadno vroucích reakčních produktů.

Dále lze do kairbocyklických arylových částí sloučenin získaných postupem podle vynálezu zavést popřípadě přídavné substituenty do zbytku Ar nebo/a skupiny R_a popřípadě R_b. Tak lze například reakcí s halogenem v přítomnosti Lewlsovy kyseliny, jako halogenidu železltého, zinečnatého·, boritého nebo antimonitého, nebo působením N-chlorsukcinimidu, zavést halogen.

Dále lze redukovat nitroskupiny, například pomocí vhodných komplexních hydridů, například lithiumaluminiumhydridem, na aminy, tyto aminy pak diazotovat, například působením kyseliny dusité a vzniklou diazoiniovou skupinu pak nahradit obvyklým způsobem halogenem nebo alkoxyskupinou. Rovněž tak lze halogen nahradit reakcí s alkylderivátem kovu, například s alkyllithlem nebo alkylimagnesiumhalogenidem, alkylovou skupinou.

Získávají-li se sloučeniny vzorce I ve formě bází, pak se dají působením anorganických nebo organických kyselin převést na odpovídající soli nebo se dají působením výhodně ekvimiolárních množství solí kovů převést na komplexy vzorce I s kovy. Obráceně se dají soli vzorce I například reakcí s uhličitanem nebo s hydrogenuhličitaniem alkalického kovu nebo s hydroxidem alkalického kovu převést na volné báze vzorce I.

U všech ketalizačnícíh reakcí ketonu se substituovaným «,$- nebo a,χ-diolem vznikají převážně směsi diastereomerů rezultujícího ketalu. Odpovídajícím způsobem se tvoří ž výchozích ketonů obecně směsi diastereomerů konečných produktů vzorce I. Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat například v· následujících obou diastereomerních formách

(xvi) (xvti) iypy A

Konfigurace typu A se označuje zde i v další části popisu jako „trans“-isomer.

Λ

CfyZR? 'H

Rb

ΑΓ-0

(xi x) (KVIK)

Symboly v prostorově znázorněných vzorcích mají následující významy:

............... = za ► — před znázorněnou rovinou

Konfigurace typu B se odpovídá jícím způsobem označuje zde i v další části popisu jako ,,cis“-isomer.

Dělení obou diastereomerů se může provádět například frakční krystalizaci nebo chromeíograflí (chromatografií na tenké vrstvě, zřeďovaní chromatografií, sloupcovou chromatografií, vysokotlakou kapalinovou chromatografií atd.j. Oba, tyto isomery vykazují rozdílnou biologickou účinnost. Obecně se píro praktické účely používá směsí diastereomerů.

l-(^-aryl)ethyiimidazolylketaly, ve kterých aryl znamená substituovaný fenyl nebo naftyl, se citují jako· fungicidy a baktericidy v následujících publikacích:

americké patentní spisy číslo 3 575 999,

936 470,

101 664,

101 666 a 4 156 008.

Bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny vzorce I mají pro praktické požadavky velmi příznivé spektrum mikrobicidních účinků proti fytopathogenním houbám a bakteriím a dále maijí antimykotické nebo/a -antikcinvulsivní vlastnosti, které zakládají jejich použitelnost jakožto- účinných látek léčiv. Tak mají tyto sloučeniny velmi výhodné kurativní, preventivní a systemické vlastnosti při ochraně rostlin a dají se používat k ochraně kulturních rostlin. Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo- ina částech rostlin (jako na plodech, květech, listech, stoncích, hlízách a kořenech) různých užitkových rostlin potlačovat nebo, ničit vyskytující se mikroorganismy, přičemž pak zůstávají chráněny před tak-ovýmii mikroorganismy i později vyrostlé části rostlin.

Účinné látky jsou přitom účinné zejména proti fytopathogenním houbám náležejícím do následujících skupin:

Ascomycetes, jako jsou například

Ven tuři a,

Podosphaera,

Erysiphe,

Momillnia,

Un-cinula,

Basidiiomycetes, jako jso-u například

Hemileia,

Rbizoctonia,

Puccinia,

Fuingi impoirfecti, jako jsou například

Boitrytis,

Helrninthnsporiumi,

Fusarium,

Septoria,

Corcospora a

Alternaria.

Kromě toho- jsou sloučeniny vzorce I účlnmé také systemický. Mohou se používat dále také jako mořidla k ošetřování osiva (plodů, hlíz, zrní) a semenáčků rostlin k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i vůči fytopathogenním houbám vyskytujícím se v půdě.

Účinné látky podle vynálezu se vyznačují zvláště dobrou snášltelností kulturními rostlinami.

Vynález se týká tudíž také mikrobicidních prostředků, jakož i použití sloučenin obecného vzorce I k potírání fytopathogenních mikroorganismů, zejména hub škodících rostlinám popřípadě preventivního- zamezení napadení rostlin.

Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spočívá v tom, že se účinná látka důkladně smísí s jednou nebo s několika zde popsanými látkami popřípadě skupinou látek.

Vynález se rovněž -týká způsobu ošetřo241524 vání rostlin, který se vyznačuje aplikací sloučenin obecného vzorce I popřípadě nových prostředků.

Jako kulturní rostliny pro oblasti indikací, které se zde popisují, přicházejí v rámci tohoto vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin:

obiloviny, jako například pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny, řepy, jako například cukrová řepa, krmné řepy, ovocné stromy plodící ovoce s jádry, peckami a s bobulovitými plody, například jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník, ostružiník, luskoviny, jako například fazol, čočka, hrách, sója, olejniiny, například řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosová palma, skočec, kakaovník, podzemmiee olejná, tykvovité rostliny, jako například dýně, okurky, melouny, vláknité rostliny, jako například havlnlk, len, konopí, juta, ovocné stromy plodící citrusové plody, jako například oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka, různé druhy zeleniny, například špenát, hlávkový salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paprika, vavřínovité rostliny, jako například avokádo (Porsea gratissima J, skořlcovník, kafrovník, nebo. další rostliny, jako například kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovnik, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (Compositae).

Účinné látky vzorce I se používají v zemědělství obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovat současně nebo postupně spolu s dalšími účinnými látkami, a to buď na ošetřovanou plochu, rostliny, nebo na část rostlin. Tyto další účinné látky jsou v případě prostředků k ochraně rostlin představovány jak hnojivý, prostředky obsahujícími stopové prvky nebo dalšími přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Může se však jednak také o selektivní herbicidy, insektl· cidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, moluskicidy nebo o směsi několika těchto přípravků, společně s případně dalšími v oblastí těchto· prostředků obvyklými nosnými látkami, tenzidy, nebo dalšími přísadami zlepšujícími aplikační možnosti.

U všech těchto prostředků mohou být vhodné nosné látky a přísady představovány pevnými nebo kapalnými látkami a odpovídají nejedovatým látkám sloužícím v odpovídajících prostředcích svému účelu, jako jsou například regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla nebo pojidla.

Jedním z výhodných způsobů, kterého se používá v zemědělství k aplikaci účinné látky vzorce I popřípadě agrochemického prostředku na napadenou rostlinu je aplikace na listy rostlin. Počet aplikací a použité množství se přitom řídí stavem napadení pro odpovídající původce choroby (druh houby). Účinné látky vzorce I se však mohou přivádět k rostlině také prostřednictvím půdy přes kořenový systém (systemický účinek) tím, že se místo, kde rostlina roste, zaleje kapalným prostředkem, nebo se látky zapracují v pevné formě do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikace}. Sloučeniny vzorce I se však mohou aplikoivat taiké na semena rostlin (Coaiing] tím, že se semena buď impregnují kapalným přípravkem účinné látky, nebo se opatří vrstvou pevného přípravku. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace, jako například záměrné ošetřování stonků rostliny nebo pupenů.

Sloučeniny vzorce I se přitom používají v nezměněné formě nebo výhodně spolu s pomocnými prostředky obvyklými při přípravě agrochemických přípravků a zpracor vávají se tudíž na emulzní koncentráty, natíratelné pasty, přímo rozstřikovateiné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, enkapsulací například do polymenních látek známým způsobem. Aplikační postupy, jako postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí odpovídajícím způsobem podle požadovaných cílů a daných poměrů. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně mezi 50 g až 5 kg účinné látky na 1 ha, výhodně se používá 100 g až 2 kg na 1 ha, zejména 200 g až 600 g účinné látky na 1 ha.

Agrochemické prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smíseními nebo/a rozemletím: účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).

Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující S až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové jako dlbutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethyle nglykolmon omethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cýklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethy lsulfoxid nebo dimethy lformamid, jakož i popřípadě epoxidevaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.

Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drt, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivmí nosná materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se .může používat velký počat předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.

Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationaktivní, nebo/a antanaktivní tensidy s dobrými emutgačními vlastnostmi, dispergačmími vlastnostmi a smáčecími vlastnostmi.

Tensidy se rozumí také směsi tensidů.

Vhodnými anionicikými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla lze uvést suli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku] s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo, směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného· z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyitaurinem.

Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkyl,arylsulfonáty.

Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfoinové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo· směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfomových kyselin adusktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfomoyané deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo tiriethanolamoniovýmí solemi dodecylhenzensiulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.

V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru foisfotrečné kyseliny aduktu p-noinylfenoiu s ethylenoxldem (4 až 14 j.

Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletheru alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatické2413 24 ho) uhlovodíku -a 6 až 18 atomů uhlíku· v alkyilcvém zbytku alkylfenolů.

Dalšími vhodnými neioinogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxldu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpoilypropylenglykolemi s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylavém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 pro·pylenglykoilotherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylen,glykolu.

Jako· příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenoilpolyethoxyethanoly, polyglykoletbeiry ricinového oleje, adukty polypropylenu a polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyeithoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfeinoxypolyethoxyethancl.

Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbltam-trioleát.

U katiomických tensidů se jedná především o kvartérní amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo· nižší hydroxy,alkylové zbytky. Tyto seli se vyskytují výhodně ve formě halogenídů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chloirethyl) ethylamoniumbromid.

Tensidy upotřebitelné při výrobě .agrochemických prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích: Mc Cutcheonš Detergents and Emuilsifiers Annual „MC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1980 Slsely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména 0,1 a,ž 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, -zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné přísady, a z ní 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.

Zatímco jako obchodní produkty jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá s-e pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků.

Agrochemické prostředky mohou obsahovat také další přísady jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory visko,zity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení zvláštních efektů.

Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento vynález omezovaly. Procenta a díly se vztahují na hmotnost.

Příklad 1

Výroba 2- [ p- (fenoxy Jfenyl] -2-[ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -1,3-dioxolanu

z=w ^CHrA I (1.1)

N dílů 2-[p-(fenoxykar bonyloxy jfenyl ]-2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl]-l,3-dioxolan se zahřívá ve 200 ml ethylenglykoldiethyletheru tak dlouho (asi 10 hodin) na teplotu 130 °C až je ukončen vývin oxidu· uhličitého·. Potom se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku. Po ochlazení na teplotu místnosti se olejovitý surový produkt vyjme 500 ml diethylethe.ru, dvakrát se promyje vždy 100 ml vody, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a rozpouštědlo se odpaří. Zbylé krystaly se čistí překrystalováním ze směsi ethylacetátu a cyklohexanu v přítomnosti aktivního uhlí. Získají se bílé krystaly o teplotě tání -100 .až 102 stupňů Celsia.

Analogickým způsobem se dají vyrobit také následující reakční produkty (pokud není uvedeno jinak, získávají se směsi diastereomerů s rozdílnými vzájemnými poměry] vzorce I:

V následujících tabulkách znamená symbol A diastereomer typu A a symbol B znamená diastereomer typu B.

Tabulka 1

Sloučeniny vzorce XXI

b—<

(xxt) přičemž jsou zde zahrnuty i isomerní formy:

sloučenina číslo	Rio	Y	sůl	fyzikální daita
1.1	H	N	—	t. t. 100—102 °C
1.2	H	N	HNO3
1.3	H	CH	—
1.4	CH,	N	—	t. t. 85—92 °C
1.5	CH,	N	HCl
1.6	CH,	N	Čud?
1.7	CH,	CH	—
1.8	CH,	N	Mn(NO₃)₂
1.9	c₂h₅	N	—	t. t. 81,5—83,5 °C
1.10	c₂h₅	N	hno₃
1.11	c₂h₅	N	ZnCl^
1.12	C₂H₅	N	M,n(NO₃)₂
1.13	c₂h₅	N	FeCl₃
1.14	C₂H₅	CH	—	světlehnědý olej
1.15	c_2:h₅	CH	CuCl₂
1.16	C₃H₇-n	CH	—
1.17	C3H7-.I1	N	—	t. t. 68,5—71 °C
1.18	C₃H₇-n	N	ZnCl₂
1.19	C,H₇-n	Ni	HCl
1.20	C₄H₉-n	N	—
1.21	C₄H₉-n	CH	—
1.22	CH₂C1	N	—
1.23	ch₃oh	N	—	t. t. 111—122 °C
1.24	CH₂OCH₂-^V-Cř	N	—.	viskózní olej n₀ ²⁶ = 1,58
1.25	c^och₂-@-«	N	—	t. t. 83—85 °C B
1.26	^c^O^H3	N	—	t. t. 107—109 °C A
1.27		N	—	t t. 90—94 °C B
1.28	ch₂oh	CH	_	t. t. 118—123 °C
1.29	ch₂och₃	CH	—
1.30	c₂h₅	N	1/2 CuSO₄
1.31	ch₂oc₂h₅	N	—
1.32	ch₂och,	N	—
1.33	ch₂och₂ch₂óch₃	N	—

Tabulka 2 Sloučeniny vzorce XXII

isomerních forem

sloučenina číslo	^Ru	^ri₂	Y	sůl
2.1	ch₃	c₂h₅	CH	—
2.2	gh₃	c₂h₅	N	—
2.3	ch₃	C₂H₅	CH	HNO3
2.4	ch₃	c₂h₅	N	HNO₃
2.5	ch₃	C3H7-.II	CH	—
2.6	ch₃	c3H7-.nl	N	—
2.7	ch₃	C₃H₇-n	N	HNO3
2.8	ch₃	C₃H₇-n	N	Mn(NÓ₃)₂
2.9	ch₃	ch₃	CH	—
2.10	ch₃	ch₃	CH	CuCl₂
2.11	ch₃	C₂H₅	CH	Mn(NO₃]₂
2.12	ch₃	c₂h₅	CH	CuCl₂
2.13	ch₃	c₂h₅	N	CuCl₂
2.14	ch₃	c₂h₅	N	ZnCl₂
2.15	ch₃	c₂h₅	N	Mn(NO₃)₂
2.16	ch₃	c₂h₅	N	FeCl₃
2.17	ch₃	ch₃	N	—
2.18	ch₃	ch₃ .	N	hno₃
2.19	c₂h₅	ch₃	CH	MnCla
2.20	c₂h₅	ch₃	' ' · N	MnCl₂ ·
2.21	c₂h₅	gh₃	CH	H₂SO₄
2.22	C₂h₅	ch₃	CH	ZnCl₂
2.23	c₂H₅	CaHg	CH	—
2;24 ......	c₂h₅	c₂h₅	CH	h₂so₄ ..
2.25	c₂h₅	c₃h₅	N	—
2.26	c₂h₅	c₂h₅	N	HNO3
2.27	c₂h₅	c₂h₅	N	HC1
2.28	c₂h₅	C3H7-J1	N	—
2.29	c₂h₅	C₃H₇-i	N	—
2.30	c₂h₅	C₃H₇-,n	CH	—
2.3Ϊ	c₂h₅	C3H7-II	N	HC1
2,32	C₂H₅	C₂H₅	N	Mn(NO₃)₂
2.33	ch₃	c₂h₅	N	(COOH)₂
2.34	ch₃	c₂h₅	CH	(COOH)₂
2.35	ch₃	C₃H₇-i	N	—
2.36	ch₃	C₃H₇-i	N	H₂SO₄
2.37	-(CH₂)₄-		CH	—
2,38	_(ch₂)₄-		CH	hno₃
2.39	-(ch₂)₄-		N '	—
2.40	-(CH₂)₄-		N	Mni JNU3
2.41	-(CH₂)₄-		N	(COOH)₂
2.42	-(CH₂)₄-		N	ZnCl₂
2.43	-{CH₂)₄-		N	HC1
2.44	-(ch₂)₄-		CH	ZnCl₂

olej; n_D ²³ = 1,5643 fyzikální data ca

TO 'CO •rA

Sl «4-1 „3 <Λ

00	O
Cx	in
bs O in o	O o LO

O o

¹ co £>

S?

*5? -H rM

O co o

z £

O· q^Ttí I

Φ r—1 o

U O

O o

OO r-l ro t>

co ro ro co co

O z

co o

z

E zzzgzzgzgzzgzzgzzzgzzz £ ££ ££££99^ EE ££££79£E£ io co ico m in iro

Sloučeniny vzorce XXIII

Ctí

Cí ω

>o o

W (Λ

ΊγΜ >o ca £

ugguOOu££££££uo£££££E£ £££££££5C3GGíaKKuGGGoE£ co co co

5®®ooEeeeeeeeGGeeeeee® lč lč ift >Č Λ W W W »č ~ kO VO -Λ o. £ ·η ·μ .H if5 IO

HM HM HM HM HM HM HM HM HM ,_£Ρ HM HM *——' ' HM HM kJ-j jJ_4 »Χ| hm hm hm hm hM hm !T? hU hm ΓΠ ΓΓ ΓΤ? L·· mh hM

Ν ΜίΊίΜΝίΝΜΜΜΤ? CM <N ΪΓ7 ÍT7 tTÍ HM HM HM HM HM <N Cl OOOOOOOOUOOOOOO ££%%%uo o u o o o n h5?h£? 'tA

ΚΗΜΐτ»!τ^,ΗΓ^,±ίίτ^,ίτ’’τ^<£Ε^>τ'^>τ^1>τ^<ΚΚ*τ^1,τ^,κΓ'^>τ^ί*τ^<'-Κ*·¹·ι ημημμηημημημμηηΙ-ι^ημμ-ιηΙηΗμηΜηΙνημ hm hm hm «j

Or-lCNCO^mCOOCOCOOr-ICM r·} £3 CO 1T5 CO IS 00 .£> τ-j yH γ-H vd r-j rd yH »d γ-d γ-j CM ¢4 cdcoencócócócócócocoeocoéOcQCoeócócorícó eó w sloučeni- R_u R₁₂ R₁₃ R14 R_i5 R₁₆ Y sůl fyzikální data na číslo

CD

O

CD

Q β

•ř—1 0) O

Μ X o o X O

O

S o P o o (X O) CO CD

C^.

CD CD ^ooPoo

O 0 ° 0 0 ohsSmm hn co 3 rats

1 17 1 1

Hornůow

CNtOgjfflN

KXXXXXXXXXXXXXXXXX^fafeX^fcfeXXXXX

CMffMCMCMCMCMCMeMCM

XXXκXX XX x

UUUUOOOOO

II II II II II II II II II xxxxxxxxx ooooooooo

XXfetaXXXXXXXXXXXXo eiNWMWŇfqpiciNw

XXXXXXXXXXX 00000000000 II II II II II II II II II II II xxxxxxxxxxx

00000000000

XxxxxxxBgx fefeXXtuXXXXoXXooooX

ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ’ΧΧΧΧΧΧ^’ΧΧΧ^ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ^ΧΧΧ^Χ cn+fiocchcoccoHN cmcmcmCmcmcmcmcococo cococOcocOCOcdedcOC) n^mcotsomori

COCOCOCOMOOCOajO;

cococócoeňfocňcoeo

CMCO^lOCOt^OOOJO rjCEEEEEEElf)

COCOCOCOCOCÓCOCÓCO r+NM-tmcoMoroo loiňminioininioioco

McomcOCOfococOcocr) co fyzikální data θβ

CZ5 t>.

in (f g ^ui.in r-T ti N \O ío > ti o

ti

Φ

1—4

O

o	O	o o o o
0	o	OOO	o
Tfl	to	SOd	05
00 1	oo 1	05 05 00 III	00 I
1 rH	1 00	1 1 1 10 tn co	1 Cm
00	Cm	O) 00 Cm 00
4-5	4-5	4H +j +H	4-5
4-5	4-5	4-5 4-5 4-5	4-5

O ω O i « uX

CM ·

O o

CM

XX_zXXXXXfeXfeX2 XXXXfe^yy>^Xyř^.y.H_?.t^.^_yXi^.^»^i.Xy>Xg»JE CJO^CJOOOOUOOOO □□□□□<ιΑή_ηήήήήιί4ι_Γ,ήιίήηι^ίΐΓ1^ίΐΓ·ι feXXXXXXXXXXXfe XXfeBXXXXXXXXXXXXXXXXX XX a l_* |_J L·—» 1__1 i ,-Í l_i r—H f~Η ,—, i—| r—) R—< r—H rH r—I r—H r—I i—4 rH i—I r—H r—4 r—I r—I rH ι—I i-—I μ—J rH · S_J

XXXXXXoOUOOUO UUUOUOOOUOOCQODEuuEXib¹ ’X

Pí uoouuoEEXXXXX xxxaxfexfexfexxxxxxxa χ & χ χ x * »3

Pí xxxfexfefexxxxxfe χ χ χ χ χ χ χ χ x χ X x x x « x χχ & ax χ x x

P4

Pí •A O

C —4

S ,<3 >0,0

O c8 ιτ» ti CZÍ ^H d?-ct · ct·· ‘í d E W tí SC β ® tr! tí šíí^u;?fHš ď

O U „ o 3-fK % xgx

Krt d =mK X o o

J·? et ct

X w fe K fe ug G oG ^xílll £% «Ο O g η^ϋ ~ fe⁵ T.O u SU X ΧΌ ^X Κ Κ,ο χ X %a g U.B Q ^Sxgg^xEí^ďďgHS ^UO§ °O OQ0U

X~S £

G ω Qu

CH₂OCH₃ xxagffiKfegxxxfex xxxxxxxfefegfeffifefefefefexfefexxxa co^incot^cocnOrHcMco^in cococDcococDcPor^eso-c^c^ cocdcocňcocdco‘co‘cócocococd

COt^oOOTOrHCMCO^lfiCOrsCOOTQTHCMCO^tnCOtsMOT

Ot^.[>-OOOcůcOcocOcOCOcOCOcOOTroOTOTCDCJ)C7>OTC55OT c6coeo'cocócocňeococdcdcocdcoco.«ococócdcd(o’cócócH cd

T3 ^¢0

N ίχ •tí

CD

O o

CO

£ £ £ O O O oo o

LO

O tí

CD

Τφ

ΙΟ g*

' ' <N ^ugx o

Krt K-l U u o

Pí

ΚΚΪΚΚΚΚΪΚΚΪΪΚΚΚΚΧΒΧΚΪϊΚΪΕϊϊΚίΧΪΚΪΚΚΕΧΧΕ •g 5 φ,52 >u >_uJ2. „j artNťWintatsMmOHNOIVLTMlNKaiQi-iNrJ^iníShCOaOr-IlNm^inal·.»

OeOOOOÓOOĎrlT-IrtrlrtrlrtrlrlrlNNNNNPIPjNNNňncnntnrtnnn rtrtrlrlHrtSrtrlrlrlrlrtrlrlrjrtT-lrlŤTlHrtrjrjpjrjrjrjHrjpjrjrjpjrjHrjpjrj cocOoicQiHcOfócocOCQHcccňcocócocncocOeňcocOcocococOcocccocoMcocncocQcocOcoco sloučeni- Ru R₁₂ R_i3 R_i4 R₁₅ R₁₆ Y sůl fyzikální data na číslo '9

N

Ό

4tí

O	to +ť	N	σ>	co	10 O
o	O	co		oo	co o
CO oo 1	G	00	n	N	00
G Λ	in rH	in T—i	ιτγ rH	“lo3 ^M 1
o co	G N	II	II	II	II ° ¹¹ 03
4-?	Ό 4tí C/3	a o	a Q	S3 Q	8 „j
4-J	•pM	G	G	G	β +J

X K i? 2’Z £ 5> £ K £ 7 E 2 ® £ £ 7 £ 7 2 ® 2 ® ® 7 E £££££££££££££££££££££££99££ £ 9 9 9 9 £ £ 9 in in in in to co in d fi ri fi

I ¹ I '

TO TO CM CM CM %££%E££££°£££22££££ftftftG££ooo£E££6G£ o o °o £ ££ £££££g£ £gg££ftft ftfaffi£££ffi£££££££®£3c3S

KKS££§0°£K^££B££££££££533oBS3GB3BS£ £ £ _lňO U Ff?

O O -TOTO TO £ £ fi £ Ό O Í.U, £

•o

TO TO TO £££ ri?a o o

TO £

Ό ,£

Ό

TO TO £ £ Ό O , ►S¹ >ti T¹ k w <-> U L u ψ τ- u ψ u u u U U « U U ri U U W h5 ft %%o ® %o o κ o %%o9,ft,o o o %o %o %£ o o %o o ^,¾¾

Γ1 FF r ·, -iri.; ~1 -iri MFF TF MFF FF CM CM FI F F CM F F M f F M CM F F CN M F FF F F F

.._ —__ _ χϊε'-’ϊεϊε'-’'-³'-¹

O O O O O □ OO O o £££g£££££m£KK£££££££ffi£KK£££££££££Kffi

SSdNri^inCitMCOCECH-Nri^LCritFKCLC-IN^^iriCOtMaOriCHNm n 'ř 'r tí <ji ττ in in ic in m id in in mm co co co cc co o ca cc :o co ν κ κ n

F-jl-jT-Ji-ji-jt-jr-jT-jrHT-ji-jr-jr-jT-HT-Ji-jT-jr-jr-Jr-ji-ii-jr-jr-jrHl-jT-ll-lr-lr-lr-lr-lr-lT-lr-l CnCOCOCQCOCOCnoaCOOdcOCOCQCOCOCOCOCOCOeČoÓCQCÓCOCOeÓcČeÓCOCOcňcOCOCOCO

3.174 H C₂H₅ Cl Η H 6-C1 CH — viskózní hmota n_D28 = 1,5808

ΙΊ II | | II I II II I I I I I II II I I I II I I I I I I I I I I i i

24Í524 <0

4—» cd

Ό 'a

5β g

N to •tí to ><

to

P?

Pí c?

Pí

Ol

Pí

ČO O CO o g

M

J3« O Ul· oo §

I rfl o q J4 ^s•SG ·ϊγ· > OJ o

XX ~ X ~ X Χ₇ΕΧ₇Χ5,ΪΪ7^'_ΖΪ7ΪΛ₇ μ, 2 2 ^zo2_uo2g^Z_QS₀₀A₀A₀A₀₀A₀^^

Κ 2 S Κ 2 £-2 2 g g 2 g g g 3 Z g

.. co ££_t ^χχκ^^χχχχXXXXXXXXXXXXXuoXXuxSu co u5 ιό in iA iA to )d io in io in in

HH t-H ι—I >—l ”¹ xgzuocpq • co CO CD CD in co co eo “o .x? 7] o

Xx5 o x X X £ £ £ o o fi ® « o o « m g « w g g ® ® g ®x § X X g xx § 5 o o o , co co

XooooOX X X X X X X X as®XX XXXX xgxxxxxgxx XX oooo

4-J 4-J i +j +J -M eo co co co a λ k λ et, L

-WMI,. MM *£££,5! ifaBíiíjnnSu uSBSXBKX⁰® XSXXOXBX x υϊϊϊϊ Sfqpgqnnn Wfflfflffl UUf-UU^ f, * hM % «7 o %Xř mZ ^{1X1 w}000 000 cO cO

X X

X o «O M 2 es A 5ΪΤ --' CS

'.j u'j ¢0 i_hj CO cv χχχΚχχ co co cp CO CO co CO HjM κooκoo%®κ%%KKoOooooO%O%OXo%OoOoqo%g riS¹ C'O Cl ri“rirÍďuUO C! c, Cl ri CIOOOEO C' ^M ™ ” ”” ^r' ^uXE XXri^U XXXXX^ XXE

OO OO^U OOOOO OOO

X^q££^uOOO aS o

XXX^XX^UUo o o o o o

Pí exxxxxxxxxxSSkmkexkkxkxxxxeexkkxxxxxxx •g 5 ®,S9 >ω O ce r-ř M CZ5 *·

LnCOt^OOCDOrHtMCOMinCOt^COmQt-ICMrOTřinCDI^COCTlCrHOJCO^inCOt^TOmqrHPJCO

NsNNNqScoMMwcoMfflžSomafflffiroraqqooůcOóOoooHHHH

SSSňňSrtiíiHHrlrjHrjHrjrjrlrjrjrirjiHHrjCjNNNfslSNNNNNNNq rieóeóeóeóedencoeócócoíncncOeneňcnwenedpoencócocóíOcoíoPPeopocdcócocoePínppcQ

4-*

CO

O o o o

CO O 05 00 o

o 'CO •S

ΙΛ

Pí

Oí

-Ť

Pí oí oí

Pí •p} ° Č! -s >O XJ

O cíl W ® co 05 tS

CM 00 tn

Sh..._smin u O ~ -Q o ll 11?^

LO LO J.J, £ £ eo£

S S +j +j £ £ £ >7 £ £ £ £ 75* 5* 2 £ £ 77. 77 £ £ 77 £ 77 £ 77 £ £ 7 *7 £ 7 £ 7 £ £ £ _ου2Ζ2<5_ω;£2_υοοο2;ζ;^_οοοζ2_οο2_α;ζ;ζ;£:£5£:ζ;222;22ϋΰΰ 'τ’^’ίΐοΚΚ^^οΚΚΪΒ^ΚΧΒΚΧΚ'ί'ΚΚΚΚ^ΚΚΧΒ®?

co uo in co co co

CO UO CO in co co co □uuno®uQQUo^KouoQ®3oG3ouS®gSS®§g5SSs ,E £ G O £ £ X£ £ £ O £ X £ £ X£ EEEEE£ £ E £ £££§£££££&

+-? +“· +?

O E X i£ ra g g g .o X S g g g E E E E E E E EXE ra M § g E b OS eg E o o o rt rt -.

XXX eo ...

EE

.. rt rt .. £ £ £ £ £ £ rt rt ..

£ EE rt .£ rt rt rt rt rt 03

ÍM £

O

3.249 H CH₂OCH₃ H 0CH₃ H 6-C1

3.250 H CH₂OCH₂C=GH Cl Η N0₂ H

3.251 H CHaOCeHg N0₂ H Cl H

3.252 H C₂H₅ N0₂ H Cl H rt

E

O O b «b Či JP^O b U O O O «U O U J?U 't b b b o o b Λ či či 0,^0 O O x 0.0 %%o 4?O 0,0 O E o O O %O %£ O O O O O O ^O O £ £ %O ~ ~ (M ÍM nQ £££

O O O

EE O o

O3OOOOXOOO UÓ jEďwwh?⁰ “ ^£q££££

O b O O O

......rÝ MrK m « « « « « (NtTH ., ..

£££^U£°o££££££g££ - - ooooooguo <N

E b

m co ;EEgE££EEEE£££g££££££££££££££££££££ ^LOto^KaQi-Mn^inatsaQOHNn^inmixcomoHN^^LnBtsco T-lT-lrHrHrHr-ICM^CMOJCMCSJCMOiČMCMfOCOracoracOCOCncora-stlMlTjtTít^XttM’'^^ OQCMCXlCXlOJcqcqCMcviCSiCMCSlOJCMCQOlCMSJeMeM OQČlOáCSjŇCMCMCVlCMOqí^lCMCXllMC'! eócócdcňcdcQcócňcócpcococQcócócócóeócócórtcňcócócQcňcňcócócQcócócórara sloučeni- R_u R₁₂ R₁₃ R_l4 R₁₅ R_ie Y sůl fyzikální data s

&

o tí tí ts o

co o

o o

CN

O co

OT

O o

tx in tx

X uuo zxgzggzxgsgxx®*®

2	CJ o	₀°
co E>. I	!>. I	rH O rH 1
1 tíi co	1 s	1 00 OT
+J	4-4	4-J
4-J	4-4	4-3

ω o

CO

ÍO

IO zgzzgxgzxzgzzgzgzgzzgxgg

O^u

Cp to CQ CO eo CO CO CO CO co CO co co cp CO cp co cp to_ ' co CO „ _ X W X X W κ X X X X X X X X X X X X X ro 3 fe fe ΧχΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧοουοΧΧουοοοοοωο2ωοοοοο22ου i ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι i CO ’ ¹ ’ ¹ · ’ CO CO -L -Á in ío ío in inioinioinincococo inioíocococo co co eo cm cm eo eo co _^M iv? tx? Cx? Cl? rt Γτ/ ό O CtZ Cti* Cl/ O rt ·—· Γτ7 0' ' <-4 >—< fcn řn <—<£·?'—< »—< fr fH «—< >-? o-m ť Tí *· Q Č ugu3S^uuu22S5u2^UuuiEgguoufflmuuouffip5ouuuuffle^ eo eo- eo eo eo eo eo eo eo eo xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxgxxxxxgxxxxxxxxx

CM CM CM eoi eo eo eo gGougggXXXgggSXXXXggXXXXXuuGGgXoooGogggg eo co ^o ®o co tu tu tu tu tu .^o o o o o

IO vo UO LO rt co tu tu eoO O

Λ eo X X o eojjp ’o5>

eO ,x ^:o

X o

lil

-,u

X ’O

CO - bJ? «0 cO 40 eo

X ®X tíXXX '•/í r I . IC T □ ’j q , ^;Í^E^X^-_non

- q O O O eq W O Q O ’ - - /κι - V ΗΜ _Λ, -uX X 3 3 o o o X X X X X o o ® o o ® ® o 3 X η X ϊγ X X o X í

O ^U χ X X X X ^{U U} ° ^{U ϋ} X X ^U χ χ ° '-’Χμ ^U X ^{U U} ° ^U χ ° ^u X ^u ®’X^U rj X X X ° ϋΰϋΟϋ υθθθ ΰυθ% .ΰ U □□ r,rsr,

X o

uoo

KI-MFKHHI-rtWH>yClcplHHt-r<l7HrČlT*HlH>Trll^lTHlTHH*WHIqHkHi_Tiu_ril_T,l-HH_pllTHHr(^,Tr^(íT_r ^,fr^,'r^,,T^,,‘rllT*^,T^,,Ť*^,T^4tT* m cp in co t> « a o h n m eř ifi co t-' « o o r-in n tf ifi a t\ μ o) o h n co cti in co co ro o t-ι n minininir!inincoa3cococococococo<£>isi>.|>.i>.i>.i^b.txi>.i>.raooooooooooooooMooCT)CJ5CT) NNNMNNNNMWNCÍNNNNCqNNOJMNNMNMNNrJNWNNCMNNMCMNN CQcňCňHHcňfňCoHfňCOíňCňCňfOíQCňHcňCOCňCňCňCOCňCňCňCňCňcňCňCOCOcňcňCňCňCOCňCň

I I II I I I I I I I I I I I I II I I I I I I I I I II I I I I I II | cd

Ό

Md g

N >s •ri w

CM	co
CO	o
co	t>

ri	H
II	n
3	S5
O	Q ri
ri
•Γ—í Φ	Q>
o	O

zzgzzgzzggzzgzgzgzgggzzgzzgzgzggzgzzggg <©

Pí

CO l ^{170 00} I ¹⁷⁰ cjPucjuoouxxffiX33XxxxxxxxxxxxxxxxxxPPPPuxxx ^ωώώώώώώ (OtceeV***

CN CN CN CM CN CN

Pí

ΪΪΚΧΒΚΒίβΚΒδοϋΧΧΒΒΒΒΒχ

XX o o II II x x o o

Pí

ΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΗημ

HM HM HM KM KM HM HH KM

Pí

Pí •ΐ*tí? « « «tí¹ tí^-1 tí*

OBhfcfeOO.O

20000222 eo

X εΝίΝζΝίΝίΝςΝ^^Ν

XXXXXXXX cjcjcjcjcjcjucj

II II II II II II II II gg£č££££ r,!iu cj cj o cj cj . n,·* cr? 70 x Z X tí ffi X co co co eo eo

GGGGGggZggGGGGGGGgxXX

CQ Π <7? CO xxGGGGGggGg^GGGGGGGE^fcfcf co co xxxx

Co co cO

XXX wa?tí>tí>o « o₀o ro o tío ouu o? tí?o tí? cj o cj m «z g o* ® x ° tí?«° °oo o %o o o CJCjUO^fO tíX tí?tí?SX o χχχ^Ο ° ffi^U XKX g3gog8

CJ CJ CJ CJ

CJ CJ CJ CJ co co eo

XXX .«ypcj CJ CJ cO CO

X X tí 33 £>O CJ ·

X

CN ►tí CJ tí. tí. CJ CJ CJ «CJ CJ 'o r\ %o %%o o o x α o χ

CJ tí?CJ CJ tí^tíTtí?^u tí?tí? «X « ^w33Xχx ÍBOus

CJ CJCJCJ CJCJ o

X

CJ

33XgXXgXXX33 33XXXXXXXXgXXXXX

XXXXXX33gXXXX33 tí tí di <D >o >o tí tí o o W M

OJŠOJOjfflOjroggOĎOOOĎOOTHHrlrlrtrtiHrtrlrtNŇtQNNNNNCONrtn csjcMCMCMCMCMCNcofococdcncococOcniTicňpcncncncacoedpcOcřscocOcócoccéóeďcoe^eOec ritrScďHcocďcocďcďcďcďcďcďcócďcďcďcOMcóedcďcďcďcócócďcOcocdricrSeocócďcďcóeocň

I I I | I I l I I I I I I l I I I I 1 I I Η I I I I I I I I I I I ί I I I !

241324 ctí

4-» ctí

Ό *ctí a

£ <a cn ©

ú	fr*	O	p
o	Lf^	o	0
©	rH	Ή	fr*
\|	\|\|	t> I	© I
1 ©		1 o	1 ©
©	CM Q	fr*	©
H	ti	-M	+-i
	«ι-Σζ Φ rH 9	+-»*	+J

rt *H cti a

CÚ cm cm

X XX XXX X X fa X fa fa Cm fa & fa fa fa XXXXX X XXXX XX X X X X X XXX X

XXfafafafafafaXfaXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXmfflmmmmmm hhlXXIxaaXKSXXXXXXuuSmfflSafflmnnfflrt¹¹¹*’¹·’¹¹²®

LO LO ¹ X X

CM CM io rt . X X

CM CM to « « to l-S^L Χ’Χ’χ’δ ďo « x £%X eAc %So o %= =5.^3= g g s= S S í'S§.S g g g 3-fg g ď£%S s gg § §

OX OuOqX O OXX o OXX ^u U UC o o oo oo

•0 3 S,a

KJ >u 3 o « »-i 3 w ^w

MmTtlintoSOJOlOT-iNřl^lCtO^MfflOHNn^niDSCCnOHNW^SSL-MaQ cocortcncOeOcnm^MiMÍ^^HMi^^^finininiQLnLninininiOcococococomcgmcocgtx

COOOCOCŮOOCŮCOCOOOtfíCOMCJCOCOCOCqMMCOCOrtMCOCOCOCOCOCOCOCOeOCOCOeOCOoOMeQ coeOeOCOCOCOCOcócnmc<icoMcňcOCůcOcocOMcňcocOCOcňc6cOcocococococococococňiHH sloučeni- R₁₁ R₁₂ R13 s Ri4 R15 Ri6 Y sůl fyzikální data na číslo ~ CD . ~ CD

SM o iq o iq

rH O CO ₂X * o

CQ

O CO r4 CO §s §n° <d“ ^rt^S^rtAá3!S|SgS_S —I III.

O 00 CM <φ Nňeooa

Q Q N dgS 3 •r-S-í m Ar ~ Q> ω·Ε< « o o

I*

Χ₂₂₂₂ΧΧ+7+?·ΧΧε xxg gg2222

CM

O ,

Μ X XXXXXXXÍEK2XX XXXXXXXXX X

KS

JXi tá

JX, f_! t-| ř-i ÍH

PQ « tá tá tá

CMt-i-i 'Xgo o

o g X mniío 33

X XXXXXXXXXXXX EXXXXXXXXX

XX X

Λ χ „ o x⁵o% x^u o

X to o

XX X xx ExXXXXXgoX

US 2? «

X d Ε X Ε X E ď^oďsíoJoxW X o o X o x o

O O U

SX^XXXXXXX « ^x <p ó 9% o go .2? i_h? i2ř « « « '

ΧΧ.ΧχΧΧχο9 ουoo oo e Q

CQ μΔ,'

X X X X X X X X X 53 X X XXXXXgXXXX

t-H	CM	co	Mfl	IQ
IS	ts	ts		b*
CO	co	co	co	co
CO	cd	cd	cd	cd

COt^OOOJOECMCOELn oocococgaa)rocno)q)

COCOCOf^CCCOCOcoCOCO cčcócócócňcóeócótrtcň ta

-tí

O

OJ 'β

Λί

S • W •tí cd oo

Cx

CJ

O tí

CJ co

O

Φ ID o m

1-Γ

II

CD ¹¹

Ě^SO tí

O

SC zscxGxe®£;22xxx9x xxx9xx ώ co o co

C4 CO Μ ¢0 O* -í¹ eo eo

X X , zoo39zz9zz9«393 99gg99 (ί,ΛΛΝ^Ν«Λ^ΝΝΝ^ΝΝΛ^Ν(0 <N<N9O<N<N <M <N

OJ OJ

Z22q22q2q22q22§ 222^22

Tabulka 4 Sloučeniny vzorce XXIV

CS

Pí

Φ

O <Lrt £2

O

Si—t i

CD

XD fi

S

Pí

CM

Pí

Pí >Q>U § « 0 ^g

EX222X29992Z22X X999XX

LO CO CD CO CO UD uXgouuoXXXXXX3S χχχχχχ xxxxxxxoooxoišxx XuoGSx gxxSSxxxxxGxxuX. Cxxxxx

Vft ΙΛ ϊΛ >Λ LO JA ΧΛ V5 _w <íO fO *0

X X X X XXXXκ X XXXX X

Μ M Pl N N W N ČI r ·» CN 04.·«. Γ *1 O O O O O O O O U u Q Í-) U U xxxxxxxx %®X XX gX tí tí fo fo «Frt i r L ⁴ > io t- l> J?* J? uí? fo u CJ O CJ tj 'K o η n cn «»i in ® n o: a o h fo OJ CO ’Φ ΙΠ CO ř*> CO 05 fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo OJ Od τφ fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo tí

4-»

CO

Ό tí r—4 'tí tó

N «Μ «tí

W eo

M tó tó tó tó

Vt t£ n

tó tó tó •A O tí 7S 05 stí >o >o 3

CM !S oj £5 +ť o tí .tí in >N £.rd 5 tó II £ &¹¹ tí i i ig ig

O tí o

'CÚ QJ

M n .tí rt W-l >N >, S tó > tň 2 >> S & Lj a gS .y io % II

Č7g tó □

Φ .y >ř-i tó ί^*

Jm tó

II liliu

HM CD HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM μ<Μ HM O HM HM HM HM HM HM HM HM HM hm HM HM kJ-I |fJ-|<-MM><HJHHMkMHMHMHMHMHM>M<HMHM>XlHMHMMH J HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM

CO CO

CN <?N CN CO ?929999«99ssb22B999s99x?q

N N _i, CM CM CO CM OJ CM CO J, N N Π N N CM

CM

CO CO aa cjcj cil cíl b a b g e g o O O . CJ I cíl cíl cíl ^w CÍI

22g222Ž2222282S2222222222 22 ZZzgzg «

5* a tó eo a e o

a £ ďo l_j CO %g O o

CM

CO

CM

EEEKVBBuBBBBBSBKKE^uEBKBB EE ebeeee

CM aaaaaaxaagxaa, ^rl fl C9 C9 E

EEEBEEBKBBB

OOOCJOOOOOOCJ

II II II II II II II II II II II

ΕΕΕΕΕΧΚΒΕΒΕ

OOOOOOCJOOOO rt čo . rt co

E E « E E

B00SKX o o o o eeeeebbe a e a a a

OOOCJOOOOOOOOO

II II II II II II II II II II II II II

Eaaaaaaaaaaaa

OCJOCJOOCJUOOOCJO a BB BEEEEtó co rt eo. rt rt xxEGoSggSggg rt tí?tíP to gE gggtótóE

EK^aímaa^aaaaaaaaaaí-aaaaE

O o O o §3 CJ O O ώ CJOOOOOOO _ď|o o o o * co co eo co co

EBBBBBBBEEBBEBBEBgEEBEBSB ·}< ΙΌ CO t> M C5 C Η N C9 71 W CC MO O) O Η N CC LT CD CO

CMCMCM(NC\ICMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCONj'JC'Cf'7P'Ch7P'crTN¹i φ «Φ <ψ Ίφ Tji Tji Tji rji Tjf T|i K)i MÍ -sji MÍ Xji xjí MÍ mí rji ήϊ Tji Xji Tji NÍ

M a e

CJ

Č0 Č0

BB o o

O Φ lf> •Φ MÍ čo co a a

EXBOÍSo

CJ o ? tí U

Χχΐ,ΕΒΒ

U_U ^MU

M (M CO Mt in CO “ί in ιό in in m M* MÍ MÍ mí MÍ MÍ

I Ϊ I I I I II I I I

I I •n tó >φ .y

Η >H >· s &

.y o >h w >,Μφ tó in £, A a II 'B o tí®-, XD J? β ^C in —, co s”-s2“ ,tó in O tó in

ΙίΝ'δ’&Ν % iil-g li ζί C5 OT tó 8 a Ptí a q 6 β 'Ctí £

Φ tó tó ω

M xd £* > & w

O PQ Φ

7?

ID I o CM rd 05 <!' o

o sfi

CO

CM

M s“

A 00 tó I >>ší

Sm

P* A* •0 \ c/5

CO CO , o o I z z X X fiO

A A A·I HH tA HM AH . HM A HM HM HM HM hmHMHMHMHMHMHMHMI^HMHMHMHMHMHMHMHHhMHM

HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM |JL|HHHMHMHHHMHMHM<4HMHMHHHMHHHHHMHHhH|Jm t*·.. A ' tó

W.tó tó * tó

5Ί tó?

CO

X . o

I

CM co

A HM

9G co •A I—! A »“M HM o o o o *5 i i t i LJ CM CM CM CM sf E hC ÍC 3! E co co

KS o o

I 1 CM CM co co co mM HM HM HM P \ HM HM HM y u o o

CM ¹ · ·

CM CM CM ₂EXE co co rA r—< ι-M ι—I i—I i—» HM HM r—i hm ι—I ψ r-i (-η hm ,_m m ooooooggoogogo^ggog

ΜΜΝμνμ','Ν^'ν'Ν , , _n ,

K'a A Γ1 HM

TI co co

QEXE

CM

A A HM HM H|M HM HM HM A

Zhmhm^hm^h^^hmhm^^hLii^hmhmhJm

----zz z

Ε . Ε E Β Β Ε Β B SK xxxx aaaaaaaaaaaaaaaaaaa X fa xx faxxxo fafe Gxxfa xxáN^xxxxxSS^xxxKu g o o hm hu< ri,: OO$

E .faX XXXuX XX KfflKX xSxxxsxxgxxxxsxE^a x ••A A

X XX SooKK XE XXfaX (ŠXXXXXEEeEEEXXXEXXX 5

LJ LJ LJ LJ co co i

O o

CO co %o%%% gg uo U^gu ^uoo o

Λ »Λ

KK frt co

XX

CO cO cO cO co cO co cO co co co cO CO

X _A XXX XXfi fíX XX xxxx

O^tó¹'? UOUtóOU i^ujuu rtQuoo r.

οΛ^ϊ O O O %Q_Q E E E oE O O %O O O O E o ooo oo o oo oooo

X eo

O tó

Ε XX XXXXX XX XXEX XXXXXXXXXXXXXXXEXXg χ δ .tó >y S in

OO 05 ID ID

O M cm co Tf CQ CO CO CO CO Tji Tti MÍ <φ xji

LO CO l>. 00 03 O r-l CM CO IO CO Ck 00 03 O r-l CM CO *Ť* ΙΓ3 CO řK 00 03 co co co co co i> rKb.tKfKtKO.tKtKtKcoooeooocqooooooooca

MÍ Tji 'Φ’ΦτΗ'ϊΐ MÍ MÍ MÍ Ml MÍ tó* 'di mí Bl Tli Tf( rji rfi τ}ί M<

o '«i cO

Ό 'CO

4*1 •pA

ÍS3 «tí w

Pí

Pí co

Pí

Mf

Pí

Pí pi eř

Pí p

o <a Ή č σ> ,—t **< „Γ tx τ-l

CD 8 DO w pq o .2 «η,.-Γ'η.

li li ° £ >>o °o ^se>

. λ tí

EEE « n «

EEE O o o

I < I CM CM CM tí

O <ř§ .2m % II £s Cl o tí .y : m κ.^1-1 til as

CL q

Φ Φ .2.2 33 řx > &&

I lil I I I I I I I I I I

EE

EEEEEEEEgEEEEEEEEEE g£Ε EEEEEEEEEE

CD

O O ¹

I I

CD CD «co co

ΪΪ.

o o_co oT co ffi , co

JÍM i—< hL'ř—’ I—HP-Ir-MR-<I-L<I—<r-H ,_| r—I R-< p-H κ-H WH cmc^«cmcmcmcmcmOcmcm cm cm cm cm CM'

CM co

CM cococococococoeococo

EEEEEEEEEE oooooooooo ojcsjeírcšcsielipicsieJičii z Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E z E z ® z ® ® Z Z®2 Z ® z ® z E z z K

ZZZ Z οοοοοοοοοοο*5ο3_οΖ_ωοΛ A q A ú_u<S_uZ_u<í_u-S_u

EEE Ε EEEEEEEEEEEEEEEEEEE EEE EEEEEEEEEE co co ^o co

OOO O E°EftE£3EyEEE « eoyyOEy 333 Sfefefafefafefefafa nno o A u z?-?

EEE E

EE-E' E ? „m

Ep?E

3° iH OJ CO CT) CT) PD si si SÍ

O E EEE

Pj PQ O

E E O o II II Ε E o o

J4X	Pl Pl PÍ—'	'—'no
E	EEE	Ε E
O	O O O	0-0
II	II II II	II II
E	EEE	Ε E
O co	o o o	o o

Έ

O

ΈΒ'

E3E EEE EEEEEEEEEE έ3Ε EEE . EEEEEEEEEE

I__L- vj co co co co

Ε Ε κ Ε Ε Ε E rVu O o o o o o O 50OOOEEEEEE ΕXΕ Ε E EEE

Hf, cs Ί7 cs cs cs cs z Ε o Ε Ε Ε E o o o o o 75

E O co co £E X E 3 hiřwfo O w?2? JL°

Ε Ε Ε Ε Ε Ε E J%%QO%%%% E o O ££0 O O O ^u O O

X'

O co o E «Ο

E

O

O r-l CM CQ ID CO l>. 00 05 O tH CM CC LnCDMOO)OOOOOOOOOOHHHH 05 05 05 05 05 i—ΙΗγΗΗΗΗγΗγΗΗγΗΗΗΗτΗ tJÍ «ψ <ςρ τψ xfí A-p ^JÍ rfí «φ rfí Aji πψ pj pj jjPtj?

gg«E X <<%8 o O o O O O

I I oo

CO co co %%% ΕΕΕΧχχχΕΕΚ o o o o o o o •m! uD 05 h>00050THCMC*5’í¹lO<0

H rH H rHrHrHCMCMCMCMCMCMCM r*¹ H rH HrHrHHHHrHH rH tH

ς.Κ^'φ xfl a^4

241324

Φ r—I

O

CM

U® řx o ?>

CO

Ό 'CO «Η ctí (O rt tí tí tí rt «Γ «

o?

tí •A ° a) OT

Φ 'rt KJ >Q of '0

M

OT : Φ o O

S.

>

~ hF £: ⁰ ň O φ 2 £ mg 5j rí 3 .a 8 s.yio 3

Ϊ iH ¹¹

II +j tí B ' s , >· T}1 tí

CM >»rq Ή

S/Í>~

Η .

tí

O

Z

E tí

Q

Z

E

O co rj oo r m _ι^

H C->

sκ

Ο Γ>

σ’-¹

CO CM t> fv O.

U ^®^^WfMCMn_„ o ·τ. r® C> CO !>. 00 00 o S £2 ΖΓ T? IS» to in in in nr CM OO φ β Ξ

Q Ν Ν

Jí,— > 's Q -A -rA .rA -fA .rA +-· Q Q ^βφφφφφ.ΰΰ >—< rrt rrt r—I r-í 4—·

OOOOO a Q O O Q CM tí tí tí tí tí φ Φ a o *; '-i ►> c! « ^N

2.Ό ??as >

o σ>

in in oo

CM

CO in í-l t-4 cd CQ EE

EE fflEEE EE E E E E E ®E E E E E E E

Μ Μ M l-H Μ M hri Μ M H-t E^ >—| Ě hU«|X|WHhrthHUHhMlrtWH>rt tí Rrt tí

O

I in in tí tí fQ tí tí tí tí tí tí CO

XXXXXXXXXX^ OUUUOUUUOUY CM cm Λ co oS CO CO oó CO cíl tí tí

X X o o ob ob tí tí tí tí tí Rrt* rt r-4 —1 Rrt krt krt Rrt rU

S^SSsSg ob^^cMoiiobcb'

CO tí tí tí tí ^rtrtrtrtwTTAMHl-rlrt

UOUOOO Λ’Λ’μ unnn i i i i I I n n U U U U u

CO CO CO CO CO CM « i J. A A J_{v A}I. CM CM ® 0Z O- r> XrC X »7 X rz xj o-¹. u o υ o o *5 ο ^ή

K Rrt Rrt krt Rrt rtH Rrt Rrt *T7 Rrt .

*^^0000^0 ^Εζ/ΕΧ^^ΕΕ^^ΕΕ

XXXXXXXXXXX χχ ΚΪΧΧΧΧΧ9 ^XXXXXXXXXXXX ifc 3 3 3 G 3 3 3 3 X u< 3® 3®sx3®3fc 33x®x33333333

XXXXXXXXXtaX. XX XXX fa® tu XX XXXXeXXXXXXXX

XXXXXXXXXXX Xta tí d X ríJÍ rtJf TU rtpif

ΧχΧ%χΚ%Εθ®% □ 3 o

xxxxxxxxxgx rH CM CO Tfl LO CO «.>, sxi >.·, CO CO CO CO CO 00 co HrlrHrlrlrlrlrlrlrlrH 5}í rtfi Λψ rp •’ψ 'Μ* bs 00 CD CM CM CM «-OJ M

Χ,Κ e4*rť O o

X ΐ

X O o- X XXXX o o

Rrt⁵ Rrt⁵ tí tí toulP

ΕχχΚ,χχχ®

U u u O C o

Rrt Rrt Rrt Rrt Rrt RrtRrtRrtRrtRrtRrtRrtRrt RUU_||J-(RJ-(R*-IRrtRrtH-IRrtRrtl-l-IRlHRJL» d ffi X tfliftirttfiwwwwrr) rb »o XXXXXXXX X-g X o X «Ν CN CM M CI Ot <M £ S£,

UOUOUOUO «,£θ u o

XX XXXXXggX XXXXXXXXXXXX®

CO CD OrHCMCO^inCOO. CO CO rd Η H rl Η rH H

C0CDOrHCMC0^lDC0l>C0a)O ^*tfinininmminininininco »rt _rt «rt «rt «rt vrt rrt irt rrt R-í rrt rrt

Η H rtrlrdrlrlrlrlrl rdrlrlrlrlr-lrtT-inr-mrm rfi rfi Μ’'Φ'Φ'Φ'ΦΜ’Μ’Μ’'4Τ'ΦΜί^,4’Μ3 sloučeni- R₁₍ R₁₂ R₁₃ R₁₄ r₁₅ r₁₆ Y r₁₇ R_lg sůl fyzikální data na číslo v m θ' CD CM 00 YO CM 05 d =Q CD O §§ o⁵ 2 ID CO 22 2 o³ Š⁵ CM t> t> o³ P o³ ®° P qtq’c0mtxÍnř/mcD§^t^om2^i:’’^ot>C3t^§^CDm^t>S⁰

8 2 s ín S S £ 8 £§ £ ín o 2 ín g « § 3 2 2 S d d £ £ 2 2 ££2 £2

I _r I Hrd Hin H Hrl rd rd rd I I I rd rd UP_ , I l rd [ | rd rd rd | | ^ 1^1 cm η q¹o II o rd£ rd . 0 .

β *·

Μ M ^L4 CÚ cq οι β cq cq

OD ft CO CO O ft _ 0 Q □' ⁹ fi fi fi i cq cq cq cq ; q cr . β β

O o O z z z EEE

II apqo) I n o II

II CM o ft CO O O 1' 1' g 1'ftftftftftftcqcqHH q ή . . ft . . cq cq cq

QCM η μ h . +J +J P D Q rt O . . . +d . . fi fi fi β +h 4-j +J , +j 4-» ro ro ro ro ro o o o o o

Z 2 Z Z Z

HH IH h-l hH HH

HH HH HH HH HH co o o co

OD CM ,

CO

U0 • cq cq . cq ¹ Q Q ft Q 4 . tí tí . β » - qn .

OO z z Ε E

E rrf íc -r' Ε* ΕΈ E 2' Ε' Ε E

O 2,¾¾^ %o o EegeE ΕΕΕΕΕΕΕωΕ Ε E EEEEEEEEEEuEEEEE

O O U ' ό I 1 O U up ι i V in i m up ι i

KP IO KP KP KP KP

CQ CQCQcQCQCQCQCQCQCQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ ftftfth^ftHH’TMftft*T^,'~*'--lrHr—-IH|HH]-IHi-lrHH|-lr-Hi-H(-HHHHHr-Hi-HrHi—lr-Hr-Hi-HF-HhHř-H--Hi-Hi-HrH <JGJ<JOOQQOOO, ι ι ιΟΟΟιΟι ι ιΟΟι i i t , i i i o.....

J. 'i J, I J, ι I I L ' CM CM CM CM ' '' CM ¹ CM CM CM ’· CM CM CM CM CM CM CM CM · CM CM CM CM CM

CMCMCMcMCMCMCMCMCMCM cm cm cm cm cm cm cm zzzggzzzggzzzzgzzzzzzzggzzzzzzzzzzzzzz

EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE _ 2 L. 2 2 2 r-H iH —Η ι—| 7—1 rH FH I—< f—< r-d rH 7H r-H

OUUOUOOUUOOOUUUO ι-H r—I τ-H r-H r-H r-H r-H r—I r-H r-H _ _ _ r—I r-H r-H FH r-H ^r“* FH Lj

OUUPPPPPPPfd^^OPPfflOUfflffl eeeeeeexeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeee

EEEeeeeEeeEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEkeEE ^ggxfexg

Ρ Ε P _o g’E _o o o *%P o

2? 2? T O CQ

Ε E 2ro e cq cl qťft

U O m2f o O O E r,O E ix?

o ro

E o, ro ro

Ε E 2?E O , β fi

Χ-δ £% δ xx x X δ δ Ε Ε ε,ε ε

Ε Ε 4?δ S Eog^E Ο

ΗΗ ¹

Ε ο

ΟΕΕΟΕ¹ «ΟΟκ^Ε

Ο

3?

Ο , , ? «„X Ε Ε Ε %g %Κ OOP 3 o cs

E

P «2?

XE pP . 2f co CQ 2? CQ CQ CQ CQ CQ M

XXgEEEXgEEEEEEEEEEEEXXEEEXEEEEEEEEEEXX pP

ft

CM

CO

ft

LO

co

C^COODOftCMCOftlTDCO

00

OD

O

ft

CM

00

ft

LO

co

l>>

CO

OD

O ft

CM

CO ft LO CO

í> 00

co

CO

co

CO

co

COCOCOhSStSSfsS

l>

o

co

CO

00

co

00

oo

00

OD OD

OD

05 OD OD OD

OD 03

ft

ftftftftftftftftftft

ft

ft ft

ft

ft ft ft ft

ft ft

ft

ftftftftftftftftftft

ft

q, q.

qt -ofi

ft

qi qi qi

ft ft ft ft

Tabulka 5 Sloučeniny vzorce

		včetně isomerních forem
sloučenina číslo	Rn	Rl2 ^R17	RlS Y	sůl	fyzikální data

5.1	ch₃	c₂h₅	2-C1	H	CH	—
5.2	ch₃	c₂h₅	2-C1	H	N	—
5.3	ch₃	c₂h₅	2-C1	6-C1	CH	HNO₃
5.4	ch₃	c₂h₅	2-CH₃	H	N	HNO₃
5.5	ch₃	C₃H₇-n	2-C1	H	CH	—
5.6	: .·· CH₃	C₃H₇-n	2-C1	H	N	—
5.7	ch₃	C₃H₇-n	3-C1	H	N	HNO3
5.8	ch₃	C₃H₇-n	3-C1	6-C.l	N	Mn(NO₃)₂
5.9	ch₃	ch₃	2-C1	H	CH	—
5.10	ch₃	ch₃	2-C1	6-C1	CH	CuCl₂
5.11	ch₃	c₂h₅	2-C1	H	CH	Mn(NO₃)₂
5.12	ch₃	c₂h₅	2-CH₃	6-CH3	CH	CuCls
5.13	ch₃	ch₃	2-CH₃	11	N	HNO3
5.14	gh₃	gh₃	2-CH₃	H	N	HBr
5.15	ch₃	c₂h₅	2-CH₃	H	N	Mn(NO₃)₂
5.16	ch₃	c₂h₅	2-NO₂	H	N	FeCl₃
5.17	ch₃	ch₃	2-C.l	H	N	—
5.18	ch₃	ch₃	2-C1	5-C1	N	HN0₃
5.19	c₂h₅	ch₃	3-C1	H	CH	MnCl₂
5.20	c₂h₅	ch₃	2-CH₃	H	N	MnCl₂
5.21	c₃h₅	ch₃	2-CH₃	H	N	CuCl₂
5.22	c₂h₅	ch₃	2-C1	5-C1	H	ZnCl₂
5.23	c₂h₅	c₂h₅	2-Br	H	CH	—
5.24	H	c₂h₅	2-0CH₃	6-OCH3	CH	—
5.25	H	H	2-C1	H	N	—
5.26	H	H	2-C1	H	CH	—
5.27	H	H	2-C1	6-C1	CH	—
5.28	H	H	2-C1	H	N	Mn(NO₃)₂
5.29	.... H	H	2-C1	6-C1	N	—
5.30	H	ch₃	2-C1	H	N	—
5.31	H	gh₃	2-C1	H	N	hno₃
5.32	H	ch₃	2-C1	6-C1	N	—
5.33	H	ch₃	2-C1	H	CH	—
5.34	H	ch₃	2-OCH₃	6-OCH3	CH	—
5.35	H	ch₃	3-C1	H	N	—
5.36	H	ch₃	2-CH₃	H	N	HNO3
5.37	H	ch₃	3-CH_s	H	N	—
5.38	H	c₂h₅	3-CH₃	H	CH	CuCl2
5.39	H	c₂h₅	2-CH3	6-CH3	N	—
5.40	H	C₂H₅	2-CHg	H	N	hno₃
5.41	H	c₂h₅	2-Br	5-Br	N	—
5.42	H	c₂h₅	2-C1	H	N	—
5.43	H	C₃H₇-n	2-C1	H	N	—
5.44	H	C₃H₇-n	2-C1	6-C1	N	—
5.45	H	C₃H₇-í	2-CH3	H	N	—
5.46	H	C₃H₇-í	2-CH3	H	CH	—

,t. t. 158—160 °C t. t. 192—204 °C

t. t. 132—134 °C

t. t. 108—110 °C olej, n_D ²² = 1,5620

sloučenina číslo	Ru	Rj2	^R17	Rl8	Y	sůl	fyzikální data
5.47	H	C3H7-Í	2-OCH·,	6-OCH₃	N	MnCl₂
5.48	C,H, C,H₅	2-C1	H	N	—
5.49	c₂h_e	c₂H₅	2-C1	H	N	HNO3
5.50	C₂H_r	i c₂H₅	2-C1	6-C1	N	HC1
5.51	H	H	2-OCH₃	6-OCH3	CH	—
5.52	C₂H_e	. C₃H₇-i	2-CH·,	H	N	—
5.53	H	c₂h₅	2-OCH·,	6-OCH₃	N	—
5.54	H	c₂h₅	2-OCH3	6-OCH₃	N	—
5.55	H	H	2-OCH·,	6-OCH3	N	—
5.56	ch₃	c₂h₅	3-C1	H	N	(COOHb
5.57	ch₃	c₂h₅	2-CH·,	6-CH3	CH	(COOHh
5.58	CH·,	C₃H₇-í	2-C1	H	N	—
5.59	CH·,	C₃H₇-í	2-C1	6-C1	N	h₂so₄
5.60		-(CH₂)₄	2-C1	H	CH	—
5.61	—	(ch₂)₄—	2-C1	H	CH	HJNU3
5.62	—	(CH₂)₄-	2-C1	H	N	—
5.63	—	(ch₂)₄-	3-C1	H	N	Mn(NO₃b
5.64	—	(CH₂)₄-	3-C1	6-C1	N	(COOHb
5.65	—	(CH₂)₄-	3-C1	5-C1	N	ZnC Í2
5.66	—	(CH₂)₄-	3-C1	6-C1	N	HCl
5.67	—	(ch₂)₄—	2-C1	H	CH	ZnCl₂
5.68	H	H	2-CH·,	H	CH	—	t. t. 103—106 °C
5.69	CH·,	ch₃	2-CH₃	H	CH	—·
5.70	H	C₃H₇-n	2-CH3	H	CH		žlutá pryskyřice n_D ⁵⁰ = 1,5476
5.71	H	CH9OCH·,	2-CH·,	H	CH	—	pryskyřice
5.72	H	CH·,	2-CH·,	H	CH	—
5.73	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH		pryskyřice, n_D50 = 1,5557
5.74	H	ch₂oh	2-CH·,	H	CH	—	olej, n_o ⁵⁰ = 1,5482
5.75	H	ch₂och·,	2-CH3	H	N	—.
: 5.76	H	c₂h₅	2-CH3	H	N		pryskyřice, n_D ⁵⁰ = 1,5502
5.77	H	H	2-CH·,	H	N	—	t. t. 103—105 °C
5.78	H	C3H7-Í1	2-CH3	H	N	——	pryskyřice, n_D ⁵⁰ = 1,5467
5.79	H	CH9OH	2-C1	H	CH	—
5.80	H	C2H5	2-Br	H	CH	—
5.81	H	C2H5	2-C1	H	CH		pryskyřice, n_D ²² ₌ 1,5765
5.82	H	CH₂OCH₃	2-C1	H	CH	—
5.83	H	ch₂och₃	2-C1	H	N	—
5.84	H	ch₂oh	2-Br	H	CH	—
5.85	H	CHqOCH·,	2-Br	H	CH	—
5.86	ch₃	ch₃	2-Br	H	N	—
5.87	H	ch₂och₃	2-Br	H	N	—
5.88	H	ch₂oh	3-NO₂	H	CH	—
5.89	H	C₃H₇-n	3-NO9	H	N	—
5.90	H	C₂H₅	2-Br	H	N	—
5.91	H	C₂H₅	3-NO₂	H	CH	—
5.92	H	CH-,	3-NO₂	H	CH	—
5.93	H	c₂h₅	3-NO₂	H	N	—
5.94	H	ch₃	3-NO₂	H	N	—
5.95	H	ch₂oh	3-CH·,	H	CH	—
5.96	H	ch₂och₃	3-CH₃	H	N	—
5.97	H	c₂h₅	2-NO₂	H	CH	—
5.98	H	ch₂och₃	2-NO₂	H	N	—
5.99	H	ch₂och₃	2-NOa	H	CH	—
5.100	H	C₂H₅	3-CH3	H	N	—	n_D20,5 _{= 1(}5692
5.101	H	CH2OCH3	3-CH·,	H	CH	—
5.102	H	C9H₅	3-CH,	H	N	—	n_D22 == 1,5577
5.103	H	ch₂oh	2-NO₂	H	CH	—
5.104	H	c₂h₅	2-NO_ž	H	N	—-

sloučenina číslo	Rn	Rj2	R17	Rl8	Y	sůl	fyzikální data
5.105	2-CH₃	H	2-CH3	5-CH₃	CH	—	viskózní produkt, n_Dso = 1,5463
5.106	H	C₃H₇-n	2-CH3	H	N	—	olej, n_D ²² = 1,5461, A
5.107	H	C₃H₇-n	2-CH3	H	N	—	viskózní olej, n_D ²² = 1,5468, B
5.108	H	c₂h₅	3-CH3	H	N	—	pryskyřice, no⁵⁰ = 1,5638
5.109	H	c₂h₅	3-CH₃	H	CH	—	pryskyřice, n_D ⁵⁰ = 1,5732
5.110	H	c₂h₅	2-C₂H₅	H	N	HNO·,	t. t. 132—134 °C
5.111	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH	(COOH)₂	t. t. 115—118 °C
5.112	H	c₂h₅	2-C₂H₅	H	Ν'	—	olej, n_D ²² = 1,5642
5.113	H	c₂h₅	3-CH·,	H	N	—	olej, n_D ²² = 1,5 6 31, A
5.114	H	c₂h₅	3-CH·,	H	N	—	olej, n_D ²² = 1,5633
5.115	H	c₂h₅	2-C₂H₅	H	CH	—	hnědá pryskyřice
5.116	H	CHo	2-C₂H₅	H	CH	HNO·,	t. t. 105—119 °C
5.117	H	CH·,	2-C₂H₅	H	CH	—	viskózní olej
5.118	H	CH·,	2-C₂H₅	H	N	HNO·,	t. t. 136—138 °C
5.119	H	C₂H₅	2-CH·,	H	CH	HCl	t. t. 166—171 °C
5.120	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH	h₂so₄	t. t. 136—138 °C
5.121	H	c₂h₅	2-CH,	H	CH	CH3SO3H	t. t. 98—106 °C
5.122	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH	HNO·,	t. t. 96—98 °C
5.123	H	C₂H₅	2-C₂H-,	H	CH	HNO₃	t. t. 134—137 °C
5.124	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH	—	olej, A
5.125	H	c₂h₅	2-CH·,	H	CH	—.	olej, B
5.126	H	C3H7-11	2-CH·,	5-CH₃	N	—	n_D ²³ = 1,5580
5.127	H	c₂H₅	2-CH₃	5-CHg	N	—	t. t. 73—75 °C
5.128	H	CH·,	2-CH·,	5-CH3	N	—	t. t. 93—95 °C
5.129	ch₃	CH·,	2-CH,	5-CH₃	N	—	t. t. 59—62 °C
5.130	H	CH·,	2-CH3	5-CH3	CH	—	n_D ²³ = 1,5751
5.131	H	c₂h₅	2-CH3	3-CH·,	N	HNO3	t. t. 103—105 °C
5.132	H	C₂H₅	2-CH3	3-CH·,	CH	HNO₃	t. t. 126—128 °C

cd

4-» ed

T3 o

o

O

CO

O o

rH

O o

o

Φ

O rH tí rH 'cd tó • fM °tí

W σ>

CM rH

ID of o

4-3

CO

O

O tó

2gg o o <Ď

zzgzzzzzzzzgggzzzzzzgz

Ε Ε Ε Ε E Ě' E χ Ε Ε' E É~ E Ε Ε Ε χ χ χ χ χ ÍX OOOOOOOOOq^O

Tabulka 6 Sloučeniny vzorce XXVI . οι οι ci σ οι «««««Μ . ι©. ^>j?.

χΕχχχχχχχχχχχχ^^^^^ Ε Ε Ε qOOOOO ΟΟΟΟΟΟ **οοο fOrtrtMWfOWWeí TOMfArr^rrř-AMM i_hP

ΕΕΕΕΕΕΕΕ ε ε ε ε ε ε Ε'Ε'Ε χ χ'Ζ Ε 1¾ * * ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο G.O Ο Ο ο Ο ο d d .

XXEEEEEEEEE9^?WEEEoU^^

CD ID CO r ’ CO CO

CO LD

E x Β Ε Ε Ε Ε E O g g X Ε O o O Ε Ε Ε Ε Ε E mH tó

EXEEEEEEEEEEEEEoEEEEqo tó .A O g« >tí >o -tí -4 o f*M C?

W M m co co

XXXZEEEEoggoOooGEgExxX

OrHCMCO^lDCDt^OOCDOrHCM rHCMCOTř<íDCOÍ>.00qrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHCMCMCM cdcDCDCDCOCD. COCDCDCDcdCDCDCDCDCOCDCDCDCOCOCD sloučeni- R₁₃ R₁₄ R₁₅ R₁₆ R₁₇ R₁₈ r₁₉ γ sůl fyzikální data na číslo

O

Z t

d

S gzzzzzgzggzzgzzzzgzzzzzgzzzzgzzzg

G G co co 1 *££E ggg* gEgg£££££££££££££ g£ £ £ £ £ £g £ £ E gg ňrt^UUUňuijU^^ O O CJ CJ CJ

CJ O CJ CJ ® E E ;R® ® g£g Ε Ε Ε Ε E E e“k“e” t £ ! Oí Í^E E £ £ E £ £ £ ® £ 5 ďďď%%%%ooďď ^uuuuo° uoc ouuu ,, d d d d d d d

E w CJ ’*···’: i_5 ’ ' ' · rrj C7 CO CO 07 CO . “Λ CO CO C'J Γ,

Ϊ Z Ε £ £ £ £ ^E Z E ® Ε Ε Ε Ε EEEEEEEEE ® E ££££®®££®® * * *O**UUOOO o O O O U U

OUOOOOO OCJO O O o co

ΕΕΕΕΕ9£ΕΕ£??ΕΕΕ££ΕεεεΕ«®ΕΕΕΕΕ?οΑ?^^Ε£ ** ** O co in co ' CO CD CO co co

CO co co co co gEEEuoUfflggKKoKKEEoEEoEEEgEu co

EEgEEoEEEEEEEEEEEEuGGrttíEEGE

CO * CO¹

EEEoGGEEgE3OEfeE£G3£E£££EEEo co^r<iocoi>coc7)0 cmcmcmcmcmcmcmco

COCOCOCOCOCOCOCO cdcd©cdcdcdcdcd © O rd CM eo IO co Tfl cd co’ cd co* cd CD cd <M 5N CM CN CN C-l CM CM CN CN CM ffiffiκϊϊκϊχϊϊϊ

OCJCJCJCJOCJCJCJOCJ

LOIOIOIOIOIOLOCO cdcocdcdcdcdcdcd co m

CD to rH

IO ιο

IO fyzikální data •3

OT >H

Pí

Pí tiš CD OT scí ^,rH>Q >CJ o ¹¹° oo p cp β

LO 4S 05 O

4-5 S . Λ β

Sl o

a

Ό

OT

Cl o C °0 °° °0 C rH o Hf OT o O & — t> «3 í> „ OT I | rH rH rH I rH

IO CM CO

O 00 ^{11 11 11} 00 a j

H! . £ S j£> .

4-· 3 3 3 +4 £-1 £-4 £-1 £-1 ^4 £-4 /£i ^4 £-1 1^4 £-1 ^-1 ^-1 ^4 č-i ^-4 é-4 Cl Cl CJ xxfefegxfegafefexxaxaaaaaaaaaaaaxaaxaaafefefea

XXXXXsXXfe XX%Xfe fefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefe u lj u ϋ o □ u xxxggxxgg,ggggxx = gaxg”gggsxxffig”xxxsggggxg fefefefefefefefefeOu^^cc^^^^^^^^^^^fefefefefefefefefefeXfe

CD CO IO LO ,-S? cn cn γί cn . c-ι „ . , ρ—H C_l F—H F—I >Ph fe o cq c o m oucccccccoccc

................i

O CJ LJ co , .

—2 agfefcfefefefefefefflmfefefeXfefefefefefefefe

XXfefefefefefefefefefefe ouccccccucccc feXXXXXccccXffige cgfeXXXXommXXXXXXXXXXXXXX

T-ICMCOHfinCOt^oOOTOi-HCMCOHÍIincOf^COOTOT-HlMCOHPinCOt^OOOTO^HCMnTífincoC^K CDCDCDCD®COcpCDCOt>t>t>t>t>.|>|>l>C^ř>OOCOOOCOOOOOCOOOOOCOOTOTOTOTOTOTOTO>OT CD CO CD © ® CO cd CO CO CO CC? cp CO CO CO CC? Cp CO CO CP CO CD CO CO CO C£3 Cp CP CP CP CO cp cd ςρ CO CD CP CC

241S24 ríS

Ό •tí

CD

Sloučeniny vzorce XXVII

co

CN fa c-2 >S'² >y

-Š §

CD ^w

CJ

O fo

CM

C0-£og £ £ Krt K—/ ® tí s

CM bs in

Q tí a§2 ogx u

CJ

XXXXXX9XXuKXXXXXXXXX ® Λ

XXXXXXuXXgXXXXXXffiKKK

X X X X ®'® XXXgXXXXXXXXXX tfl XA . )A tA 1Λ _f IA . >Q . XA . to / LQ tí

K ® ® X ffi X X ^,¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾½ JUUUJUUuoJUUOOQUUO *Οο CJ ^U tn IA to tA tA rc J*p ,_£9,5P Μ JE⁵ Krt Krt' Krt' Krt’ Krt' _ . . . .

““gSSSgSgSSďó-Sď®¹“®“

OrHCMCOfomCObsOOOíO r-JCMOQfolDCQt-sCOOír-jr-Jr-jrHr-Jr-jr-jrHr-jT-jCM IN t>* Cs b* řs ts t·* F> !>. bs bs tx l> t?x Cx tX Cx Cx tx tx sloučeni- R22 R23 R24 R15 R16 Y sůl fyzikální data na číslo

0	0	O O	O
0	0	0 0	O O
tH	bs	CO CO	CD °
CM	0	rd O	tH CO
rd 1	r-1 I	M rH I I	rH CO I 1
1 05	1 IQ	1 1 CD rH	1 1 LQ CO
rH	O	rH O	rH CO
tH	rW	r-1 τ—1	rH ,
			4-»
4-J	4-»	4-5 4—5	+-5
			4-»
4-5	M	4-5 4-5	+J

o

O o

β

O

CM

2tá tá tá *7 *7 *7 Oz ffi tá >7 tá tá 'Τ' 'SZ 02 ^7 tá '7 *7

000^Λ4;2,^00^<ί,00^22Ζ2'^,^'^^,^'^^Ζ0²00²²² co co

Γτ ι ί « r «ί ·» Z 1»« ÍJ-i LXj PZ kUj r >

ζχχχχ9κ9999ζχχχχχχοοχ9οο92χχχ ® ®^οιηιΩ ώΐό ^τΛώ^ώ :o ¢0 L CM CO -Γ* « CO

KXXXXX^xxxxBBBogxgxxgoBgggoBB

3 co co es co co es L κΧχΧΧχχχΧχχΧχζΧχΧΧΧ^ΧΧΧΧΧχΧΧΧ eo o o o o o o ® o o « M m' « « «Ε' E

ΧχΧχχχχχχχχχκζχχχχχχχχχ 9gx x 99 00 o^^^oo co co co co _μ

X χ x χ χ χ χ χ χ χ χ x ffi χ χ χ χ χ χ χ χ χ x xx Χ Χ X

H N f) +P LO Ώ 1> « O) O Η N « +f LO CC N CQ CI □ Η N Ώ +T IC (O l> g^! 3 CMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCCiCOCOCCiECQC+ICOCOEEEEEEE^EE i> >' i> i'·’ t-- t> t> t> t> t> t> t> (> c< t> t> t> t> t> t> is oi t< t> t> i> : b»'

241S24 <o w

ctí

Ό 'ítí

N

4-1 cn

Íx

				fc -¾
CO	co	CM co	CO co	co
o 2	1 ° 1 2	1 § 1	i §y§ 11	I i O 1 Lz
E	E	k—H ti	X o fa	= E

co co co co co cOjJh hh χχχκχχΧχΧχχΧΧΧΧ fcfcx X u o U U OOuo

Tabulka 8

Sloučeniny vzorce XXVIII

X

X o

'3 g

cn

W cm cm

CŮ cm >φ w £

φ p?

CO

W cm cm cm •ď o

I>o iO p

O ctí i—i c cn ^H

U? Η?κί? _ 4? X⁵ Hffi-ffx⁵Xg.ggXXgXgXXgggXXXXX eo co co co co co co eo eo co co rt _{M M}

SSKggSgggg=£gggg=gg

KMMXiiEíťísssKja:

©

XXXXXXXGXXuGXXXXSKX χ χ χ χ X fa χ χ χ χ χ o χ χ χ x G E o

XEXXXXuoXgXXXXXXXXX

CMCMCMCM^^CMCMcM'^^^17000000^⁰^^⁰ ¹

CM ^E r—1 W ?_| p r-I w-< i—I e—í

UCOCQtóOOOO

HOJCO^ÍÚCDtbCOQHrHrlHTHT-iHHTHrH oóooooooaóoooócooocooocóododcocooooóco sloučeni- R₁₍ R₁₂ R₁₃ r₁₄ r₁₅ r₁₆ r₁₇ R₁₈ R₁₉ γ sůl fyzikální data na číslo

Bi

O fi «

o fi

Š o

fi o

o fi ^Z2zg2ZZ22Zgz2zg2Z22u o

·£

22222222 tt£g%££2Sggggg£g£££££££gggg£g££££££££££ « « bí co m bí m co cc m η M m « co J? n x“g,xxagggggggggx = sgggggsggsgg = s = = ffi = Ki

TO l2z TO TO TO TO TO TO TO TO TO « TO TO TO TO TO TO TO _£? TO £ ft ^^£ £ £ £ g g g g g K g g £ £ g g £ g g g g g g g £ g,£ ft g £ £ £ ft £ ffi££££££9££££K®££££££99££9££Kxm££££i;££

CM

CO q££íj££££u£££££££ ^u £££££££££££Κ££ οοϋουοουοοϋοΰΰ £ £ £ £, Μ Μ ít Μ Ct Μ Ν fi Μ Ν Μ ' ££££££££££££ οοοωοωουοωοο £g Ο ££££HK£

ΕΧ£££££££££Κ££ uoooooooouuuGG

K£££££££££££

UOUOOOOOOOUO

TO , £ '££££££££ ££££o£q£ £ G £ g'G o££££££££ £ FfT mT F-l I—' Bpt ,—, r—I 77 ri C? ri ftou£££££9£9£u£99£££to£9£9 99o£tc£K£££££££

Oi' o o ' mm co mnm ' , co co

CM g « o G _K G G G G G g g m o G _Ε G G φ φ o G φ φ g g g G G g g g g 5 5 5

CM CM CO CM CM CM CM CM CM CM CM ^{K N N W N} ’ Ν _N N ^N ^J Ν Ν Μ N '^{?I N} /

O H W ..

CM CM CM CM

CO^IinCQNOOO^Or-ICMCOTlllOCQN.OOCDOYHC^COTflLOCONCOa^OrHCMCOTht.DCO rHCMLNCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOMiTrTrjTíiTřlTfiTjiTjlTri^LniCiníOLníOUj OOOOOOCOOOOÓOQOOOOOQOOOÓOQodoOOOQÓcdoOOOCOOOoOOOQOcdoOOOcOCOCOQOOOQOCicfoOcd

241824 cd tó 'cd tó •fM

N í-x q-t οβ tn

Φ o

•rM fa tn >.

t-l a

'td

T)

C!

-H <D o

>f4 tó

CA >>

&4

ÉL tó tó >Φ tí tó co

CM cnš³ ®g m Ξ lx

O gzgzzzzzgzzgzgzgzgzz

Pí ^ιΤ^,,Τ'^κΓ^,μΓ**Τ^,ΗΓ^,ΗΓ^<ΗΓ^,ΗΓ’^ΗΤ^,ΗΓ^,,Τ^,·-Γ<’-Γ^,»-Γ'^,ΤΓ*^μΓ^,,Τ^<μΓ^|μΤ^ΜFMHMFMFMHMFMFMHMFMFMFMM-IFMFMFMHMHM FM FM HM

Cí

ΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕχ

Cí d d (i co ¢0

EEEEEEEEEEESggEEgggE

Pí χχχχχχ99χχχχχχχχκϊϊχ in in

Pí

EEEEEGEEEEooou^^^^Ucq

EEEEEEEo^EEEEEEEEEEE

EEEEEEoEEfaEEEEEEEEEE cj &

EEEEEEEEEEEEEEEEEE §>E ID

Pí d d 04 tó tó O !

Ε Ε Ε E ÍE E^E Ε Ε_G ^“opZj^EEoooooGoofa'/’^

N CM N N Ν Ν Ν Ν Ν Ν M

OJ •Λ O § ,Ώ o 2 tó tí

CT) O T-l OJ 01 <Φ LO CO IX O0 CD O rd OJ Pí ΌΙ W <O tx ící ui co co co co to co co to cq ap ix ix tx ιχ ix tx c-, tx. oococóoococococosoodaocóodeocdoocoooooco* cti +J cti

T3 tí i— 'Cti

4tí •í—1 *tí

CZ)

Pí °s 2 2 E tí _2Έ Oo ^u o

o 2	i—1 ι o o i 1 w 0) 1	1 ° 1 2	1 8 i s
2		2	o

2222ggK22g222222222

Sloučeniny vzorce XXIX

Pí

Pí ~ ~~ -Λ -.- Ol ΙΛ 1Λ iO »Λ to >Λ XO i-O ΙΛ £ K K K £ £ £ £ £^¾%¾.%¾^ UUUUUCU ou uu o o o ďďď o « ή í; o: ^ΔΡ ιΔΓ ní tíí⁵ κ 2 £ga2κ222xsm OOOUUUUUqqooo ω

t-l

O «4-1 rtí

O tí

O a

o

Λ •r«4

XI) tí +J

Φ >o >

Pí

CM

Pí

Pí •š 5 φ,2 >O )O 3 ca

CO CO CO ¹⁰ <D

ΪΪΚΕΚίϋΰϊΚΰΚΚΚΚοΰϊϊ

KuIKXuKuXKKKggXuG

SSSKKIouHgKuuKgK « co eo «

KffiKoSGG_KKGGg_ffiffiG_ffiKgg

ID CD ,

ÍO CD co pí o*. co co r—1 ι—I t-4 H-4 ι—1 r—1 ι—1 r—1 r—I c—I r—I Ητ-4 H-4 ,—( | ,-_i k->-4 |—-|

UUffl“UOOUUUUtítíUUUUtítí

I I i O I I I I I I U U I I , I U U

CMCMcM^CMCMCMCMCMCDIN^^CMCMÍNCN^^

C Η M CWlfi CO )x ffl i-MCTŤLCObsKOHHHr-jr-HHi-H

0)0)0)0)0)0)0)0)0)0)0)00)0)0)0)0)0)' sloučeni- R_(J R₁₂ R₁₃ R₁₄ R₁₅ r₁₆ r₂₂ r₂₃ R₂₄ y sůl fyzikální data na číslo o o tN e !) S o o OO

1Ό CD TT Tfl

F? Ί

CD

S · CM ’ CN 4-> CN

-tí 4-1 tí

O fo «

o

X gzzgzzzzzzzz ri co i co co co

XgXffiXXXXXggg o

l CO CO tai? bl? co co

X 2®®%%®X ® X X X « O O rj rj O O

O fo M CO ČO « CO

EEXXXXXKXíXEE

OUOUOU χχυ99κ22χχχχ _ciCDCD ^ΰϋέΐέϋϋ^^ΐίΰ

X X X X XX XX X XXX co co

XXuggXXXXXXX

9XXXXXXK2XXX co

92®e®9999999

OJ i CJ CM N N N N N

O rH CM ΓΟ Tfl ID CO t> 03 CD O M Μ N W Μ Ν Ν Ν Μ N N PC CO OÍCĎCĎO3CDCT!O3O5OJCDC33O3 ca 'cd £

N μ—i °ti

CO

U o

O

CD cn in

E o

o o

ω o

CD

O

CO

Ctí co x x ® í s x í x E E' x £ X X χ E O O Q é '-r?^{U u} «Ο O Ó %Ó r^p-°

O čí o O

Q .H C Wt ·ρ-ι Wi c/5 rt rt rt *2? ' L rt rt t rt rt U hÍ? t - U. c? U rt

E £ £ X ££ £ E χ X E E -E χ -£ ££ O O O o *3,0 o r?E b^E O XO

Sloučeniny vzorce XXX

φ

O q-i

O S 'd oí a

Sw

Φ o

čň >05 ti Pí

0) >o >

Pí

Pí ,Λ O § s >u >o 3

O ctí

O O O ď^rjO O O _u

O c_i u jj cj

22Ε₂₂χ₂Ε_Ζ2222Ε_ΖΖχ₂Ε £££O^C?^CŤ^ÍEEEEEEEEEE^C?E^C?

---- co co q U X'X £ £ X fc X O X £ q £ £ £ £ U O rt rt

Χ£££θθ££Ε££χχ£χ£χχ5 a O E X £ £ x £ X X χ χ χ X X X 5 X S £££££X££££^C?£^£UX^:7⁾'-?^C?

££££EX£££

				‘T¹'	£ o	rt £ o		rH	T—t
o 1	O 1	o	O 1	U-l O	O 1	u í	o
CM	CM	co	CM	CM	CM	1 CM	CM	CM	CM
O	t-M	CM	CO		LO	CD		co	0)
T~i	r—1	rH	rH	rH	t—1	tH	r-1	rH	rH
Ó	O	Ó	Ó	ó	Ó	Ó	Ó	ó	ó
rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH	rH

sloučeni- R_u R₁₂ R13 R₄₄ Rjs R₁₆ Y U V Sůl fyzikální data na číslo co co

X X o o ,-o o co A/ co

X E X CJ o ' tí o m !. q 1-0 E' U‘U χ X κ ΐ,ϊΧ «h?XE X!X;X X O «Ο o οΛ-Α E-A ° H~ o u Ε τ u Ε XX X ug o ω o o co

X o <7 Uf Uf O CO CO 'X Ε X ^E X r \ -V -V^r > r o

CC co

X X O q CJ O t.O „ „ 2,'X' X O> O , CJ. * CS js cs O O cs O O O U¹ — ,χ x o x

Ε X tí g tí , □□ . .

co ι i 't·- Onou Ε Ε Ε E g.EE-Xg X' ^u r¥^r x>yo cs ?u .VpiO o o ε Ε ° E O og

X

CM

o. JLJ·' CJ .

EX^EX^1, ?£^ucj^ ^u. o

CO oo co CO o*

X X χ XX E

CJ O o' tí o oo o βθ O ‘OnOO.njiOji Ε X X + _E ^C4

CJ CJ CJ rj vť cm 'T? cm CJ cm _ ^uOEiuE XX X og o o o o

X’ X

CJ £j CJ n“ >tí>

X E rť cm

A O

X

CM : o

X > CC ,C c -Jf O CO COO ? O CO 9 U ? -S g CO ? δ «6 g U

5® S ~S o ~K ε ^Τχ gc,£° E LC Λ'^Ε ° g £lCJ TtCJ MM OO.^CJ CM CM^ V~^CJ CM e<iCJ tí g tí

X tí O xox o o _r o co _ c O <JI cs o o O x £ o CJ oe^uó^!í^iÚ' q o ^^XXXXXXzXzXrrX^XzXzXXXX^XXXzXXXXXXXEX^ ^ΟΟϋΟϋΟΆΆΆ^Ο^ΟΆϋΟϋ^ΟΟϋ^ΟΟΟΟΟϋϋΟϋ^

EXXXXXXXXXXEXXXBEXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXX

XXXXXXXXXXXXXXXXXKXXXEXXXXXXXXXCJOOOOOO ^s^sX XXXXXXXXXXXXXXXXXXXEX

XX o o

II II

XX o o o

“X SSSSSEEEXEEEESBEEggggXXEoEKXEEXXEa

XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXX co co

X X _r f LE 4 4 r, _r c oč -ι -⁴ Γ3 oc ^OXXXXXXXOO^oVWzAoXXXXXXXXXXEXXXXXXE

CM ' ' ' CM ' CM CM CM CM ' CM I

CM o i-· μ n 7 m tc to ® o o h cm cc τ· n co ts κ n q η μ ω 7· lq tc s ® ro c h n m cit in co to CM CM CM CM CM CM (M CM CM CM 00 CO CO CO CO CO CO CO 00 CO TM -φ Ofl Μ⁴ Μ* Μ* Μ Μ⁴ Μ¹ Μ* 1X3 l£3 lf) IÍ3 W U3 ID LO ddddddddddddddddqddddddddddddddddddddd

ΗΗτΗΗΗτ-ΙΗγΙΗ γΗ ιΊγΗτ-ΙΗγΗΗΗΗγΗΗΗγΙΗγΗΗΗΗΗγΙΗγΙτΗγΗΗγΙγ-ΙτΗγΗ

Sůl fyzikální data ctí ctí ctí

Ctí ctí

Ctí r—<

C tn φ ' >CJ >O tí _M ° tí (0 « η n tí? ⁿ tí? tí?

XX X x x S x

O O O CJ O O o O A .-OO eo eo eo eoO co J? eo ' u,-? Φ O JO JtíO μ Π λ —ss χ χ χ „x * G,x χ x χ χ * _rcM* _r5H_r5M—χ .ξ,Γ,.ζ,χ* * —* χ χ

O^OOUUUTOrJéGOCUUCtíOÓUtí^ÚtíÓ^U-J Ju τ* τ “r¹ qj rn m τ. rr:

X X O CJ

X cj

X

CJ

X

CJ

X

CJ

-V 00

CJ CJ tí

CC qq CC CJ CC

X*Z CJ X CJ G.CJ CJ O eo eo eo eo eo μ_χ

XXX X I X

CJ cj CJ e cj cj u eo Q O eo eo eo eo O eo. . ^LQ co * eo eo et eo , co 2? ,3? O eo *P ΓΊ ,Jp»—λ et ee

X tíSXJX XX X Λ·Χ %%x i£X z X X %x %%^x tó%%X x CJ TGu cj cj u G^cj tfcSO ou cj cj cj cj o cj'□ «o cj 3u ° XX X <-j χ χ χ χ

CJ CJ cj cj cj _u ^u

X

CJ tí?O tí —!

CC rc CC CJ.

XtísXm^X^X^X CJ PlCJ ^x CJ X CJ *CJ

H. _Ou ..

CJ CJ _zzEXXXSXXX_zXX_zXXXXXXXXXXXXEXX2XzXXXXXX xxcjcjcjcjcjcjcjcj^cjcj^cjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcj^cj^cjcjcjcjcjcj eo eo eo eo eo *** ^r“< ÍC - ÍT*? 7r* jřj e<^

EKKKXXSXSS^^^X^XXSXcjScjoPX^^SSSXXSXcjScj^ inwco w _{ώ ώώ}ιη in co

ScjScaEXXXXcjEXXcjXcJiBeQKX X X XG G XmGGGGGggGgGg e?5 eo et eo eo eo eo eo

EXSXXXXguXXXXoooXXgXXgXXooXXggXXXXgXgX

X X X X g' 2 X XGGGGGX^X^ G X X X G G om gX X X X m 2 £ & X g

CJ Z

CJCJ_{ď ď}' cj ' '' ’ z cj cj

CJ CJ ffiXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

EZZXXXXXXXXXXZXKffim^KtcXXXXXXXXXXXXXXXXX

ΟΟσ^ΟτΗΟΟΓΟΜΙίΟαΟΙ^ΟΟ^ΟΓΗσΜΓΟ’^ΙΩαΟ^ΟΟίηΟΓΗίΜΟΟ'ΦΙΌίΟί^ΟΟσίΟΓΗΓΜΟΌ’^ΐη ínincQcoaoaDcocoaDcoocqr^tvFs^^^^^^rvoQcQQQOQcQoooococooocnocncnoía) □ óódÓóóóóóoooóooocjQQQooóóóóódoódóódóóó τΗγΗγΗγΙγΗγΗΗγΗγΙτΗ'ΗΗΗγΗγΙ,-ι,-ι^^^ρΙ,-ιηΗτΗΗΗγΙΗι-ΙΗγΗιΗΗΗιΗΗγΗ sloučeni- R_u R₁₂ R₁₃ R₁₄ R₁₅ R₁₆ Y U V Sůl fyzikální data na číslo

-,- «Ο T o o, _r«.f£ £ 'τ;£ λ'^· o o £ ο χ

X o

?o.

n? >»o v o o,^,

-ϊ’-ξ’Χ £ ¹—'£ _Γη·—· OO 01 CN Ol O

UOIO I o o

Μ I—t Μ M w *7 H-i (-M U-l MM kU *5*

O§X£X£££ ώ co

ÓÓ£feEnfefcfe Z t-i o fe^xxxx£

X X X X X X £ 1U

XXXXX££X

O rd CM cn co t> n o c α o a

CTlCJJCTlCTJr-jr-jrHr-t óoódóocjo

Η Η H 1-1 Η H rl rl

Příklady fungicidních prostředků, které obsahují kapalné účinné látky vzorce I (O/o = % hmotnostní):

fr

2. Emulsní koncentrát

	a)	b)	c)
účinná látka z tabulek 1 až 10	25 %	40 %	50 %
vápenatá sůl dodecylbenzen-
sulfonóvé kyseliny	5 %	8 %	6 %
polyethylenglykolether ric ino-
vého oleje (36 mol ethylenoxi-
du)	5 %	—	—
tributylfenoylpolyethylen-gly-
kollether (30 mol ethylenoxidu]	—	12 %	4 %
cyklohexanon	—	15 %	20 %
směs xylenů	65 %	25 %	20 %
Z takovýchto koncentrátů se	mohou ředěním vodou	připravovat emulze	každé po-

žadované koncentrace.

3. Roztoky

	a)		b)	C)		d)
účinná látka z tabulek 1 až 10	80 %		10 %	5 %		95 «/o
monomethylether ethylen-
glykolu	20 %		—	—		—
polyethylenglykol (molekulová
hmotnost 400)	—		70 %	—		—
N-methyl-2-pyrrolidon	—		20 °/o	—		—
epoxidovaný kokosový olej	—		—	1 %		5 %
benzin (teplota varu 160—190
stupňů Celsia)	—		—	94 o/o		—
Tyto roztoky se hodí k aplikaci	ve formě	minimálních kapek.
4. Granulát
		a)			b)

účinná látka z tabulek 1 až 10	5 %	10 %
kaolin	94 %	—
vysocedisperzní kyselina
křemičitá	1 %	—
attapulgit	—	90 %
Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, nas’říká se	na nosnou laiku a roz
pouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
5. Popraš
	a)	b)

účinná látka z tabulek 1 až 10	2 «/o	5 o/o
vysocedisperzní kyselina
křemičitá	1 o/o	5 %
mastek	97 %	—
kaolin	—	90 %

Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš.

Příklady fungicidních prostředků, které obsahují pevné účinné látky vzoirce I (% = °/o hmotnost.)

6. Smáčitelný prášek

	a)	b)	c)
účinná látka z tabulek 1 až 10	25 %	50 %	75 %
sodná sůl lignlnsulfonové
kyseliny	5 %	5 %	—.
natriumlaurylsulfát	3%	—.	5 %
natriumdiisobutylnaftalen-
sulfonát	—	6 °/o	10 °/o
oktylfemotpolyethylengly-
kol ether (7 až 8 mol ethy-
lenoxidu)	—	2 %	—
vysocedisperzní kyselina
křemičitá	5 %	10 %	10 %
kaolin	62 %	27 %	—
Účinná látka se dobře promísí	s ostatní-	vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové
mi přísadami a směs se dobře -rozemele ve	kyseliny	3 %
vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prá-	polyglykolether ricinového oleje
šek, který se dá vodou ředit na	suspenze	(35 mol ethyleno-xidu)	4 %
každé požadované koncentrace.		cyklohexanon	30 %
		směs xylenů	50 %
7. Emulzní koncentrát
		Z tohoto koncentrátu se	mohou ředěním
účinná látka z tabulek 1 až 10	10 %	vodou připravovat emulze	každé požadova-
oktylfen-olpolyethylenglykolether	3 %	né koncentrace.

(4 až 5 mol ethylenoxidu)

8. Popraš aj b) účinná látka z tabulek 1 až 10 5 % 8 % mastek 95 % — kaolin — 92 %

Účinná látka se smísí s nosnou látkou a směs se rozemele na vhodném mlýnu. Získá se popraš, kterou lze přímo- aplikovat.

9. Granulát získaný vytlačováním či nanese rovnoměrně na kaalin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.

účinná látka z tabulek 1 až 10 10 % natriumligninsulfonát 2 % karbo-xymeihylcelulóza 1 % kaolin 87 %

Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele -a zvllhčí se vodou. Tato- směs se vytlačuje na vytlač ovacím stroji a potom se suší v proudu vzduchu.

10. Obalovaný granulát účinná látka z tabulek 1 až 10 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200 j 3 % kaolin 94 %

Jemně rozemletá účinná látka se v mísi11. Suspenzní koncentrát

účinná látka z tabulek 1 a-ž 10	40	%
ethylenglykol	10	%
nonylf enolpolyethylenglyko-lether
(15 mel ethylenoxidu¹)	6	%
sodná sůl lignlnsulfonové kyseliny	10	%
karboxyrnethylceluléza	1	%
37% vodný roztok formaldehydu	0,2 %
silikonový olej ve formě 75%
vodné emulze	0,8 %
voda	32	%
Jemně rozemletá účinná látka se	důklad-

ně smísí se zbývajícími přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze -kterého· lze ředěním vodou připravit suspenze každé požadované koncentrace.

Příklady ilustrující biologickou účinnost:

U všech dále popsaných příkladů, které ilustrují biologickou účinnost (příklady 18 až 22 J byly za účelem srovnávání současně testovány dále uvedené produkty A až D, které jsou známé na trhu:

A = „Maneb“ = ethylen-bis-dithiokarbarnát manganatý

B — „Mancozeb“ — ethylen-bis-dithiokarbamát rnangaoato-zinečnatý

C — „Fentin-Acetat“ — trifenylcínacetát

D = „Forpet“ = N-trichlormethylthioftalimid.

Přiklad 18

Účinek proti rzi (Puccinia graminisj na pšenici

a) Reziduální protektivní účinek

Rostliny pšenice se 6 dnů po zasetí postříkají suspenzí vyrobenou ze smáčitelného prášku (koncentrát účinné látky), přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,06 %. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospo,r houby. Po inkubaci trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při tepliotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po infekci.

b) Systemický účinek

Rostliny pšenice se 5 dnů po zasetí zalijí suspenzí vyrobenou ze smáčitelného prášku účinné látky (koncentrace 0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy). Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po· inkubaci trvající- 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po infekci.

Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují proti houbě Puccinia dobrý účinek. Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny jsou 100% napadeny houbou Puccinia.

Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

a) Reziduální protektivní účinek proti Puccinia gramini-s

sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo	napadení
1.9	0—5	3.212	0—4
1.17	0—1	3.213	0—3
1.24	0—1	3.220	0—4
1.26	0-4	3.226	0—4
2.17	0—5	3.227	0-3
3.1	0—1	3.231	0
3.2	0	3.232	0
3.6	0	3.233	0
3.7	0	3.234	0
3.8	0—4	3.263	0—1
3.12	0—1	3.267	0
3.26	0—5	3.274	0
3.51	0—2	3.279	0—2
3.52	0—2	3.287	0-5
3.54	0—2	3.292	0—4
3.55	0—3	3.311	0—3
3.70	0-4	3.314	0
3.75	0—4	3.340	0—2
3.78	0-3	3.348	0—1
3.83	0-2	3.373	0—2
3.85	5—7	3.376	0—4
3.86	0—2	4.2	1—3
3.127	0—1	4.15	5—12
3.133	0	4.23	5—7
3.155	0	4.50	0—5
3.156	0	4.55	0—4
3.160	4—7	4.57	0—3
3.162	0—1	4.66	0—5
3.164	0	4.70	3—5
3.168	0	4.77	0—4
3.171	0—4	4.78	0—4
3.172	0-4	4.81	0
3.176	0—3	4.89	2—4
3.177	0—4	4.90	0—2
3.193	0—5

sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
4.91	0—2	5.78	4—5
4.92	0—4	6.8	0—5
4.93	0	7.7	0—1
4.94	4-5	7.33	5—7
4.113	0—5	8.66	0-2
4.116	0-4
5.13	0—2	A	90—95
5.14	0	B	92—97
5.36	0	C	90—95
5.40	0—2	D	90—93
5.70	0—1	kontrola	100

5.71 4-7

5.76 3-5

Kromě toho vykazuje kromě jiných sloučenina č. 6.8 vynikající systemický účinek. Napadení honbou Puccinia bylo přitom zcela potlačeno (0% napadení j. Tento účinek bylo možno zjistit také ještě při značně sníženém aplikovaném množství 0,006 %.

Příklad 19

Účinek proti Cercospora arachidicola na rostlinách podzemnice olejné až 15 cm vysoké rostliny podzemnice olejné se postříkají postřikovou suspenzí (0,02 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčiteliného prášku účinné látky. Po· 48 hodinách se rostliny infikují suspenzí koÚčinek proti Cercospora arachidicola:

sloučenina číslo napadení % iridií houby. Infikované rostliny se po· dobu 72 hodin inkubují při teplotě asi 21 °C a při vysoké vlhkosti vzduchu a potom se umístí do skleníku až do výskytu typických skvrn na listech. Posouzení fungicid,ního účinku se provádí 12 dnů po infekci, a to na základě počtu a velikosti vyskytujících se skvrn.

Ve srovnání s neušetřenými, avšak infikovanými kontrolními rostlinami (počet a velikost skvrn = 100 %), vykazují rostliny podzemnice olejné, které byly ošetřeny účinnýmii látkami z tabulek 1 až 10 značně snížené napadení houbou Cercospora. Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

sloučenina číslo napadení %

1.1	0—4	3.171	0—3
1.4	2—5	3.172	0
1.9	0	3.176	0
1.14	7-10	3.177	0-1
1.17	0	3.212	0—5
1.24	0	3.213	2—3
1.25	0	3.220	4—5
1.26	0—2	3.221	0
1.27	0-1	3.226	0—3
2.17	0	3.231	0
3.1	0	3.232	0
3.2	5—10	3.233	0
3.6	0—4	3.234	0
3.7	0	3.267	3-4
3.11	0	3.292	0—4
3.51	0—4	3.314	0
3.52	0—3	3.348	0—2
3.54	0—3	4.15	0
3.55	0	4.23	1
3.75	5—10	4.50	0
3.78	0	4.57	0—3
3.85	0	4.59	0-2
3.86	0	4.66	0—2
3.127	0—1	4.89	0
3.133	0—4	4.90	0
3.155	5—9	4.91	0
3.156	0	4.92	0
3.162	0—5	4.93	0

sloučenina číslo·	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
4.94	5—7	5.77	0—1
4.113	0	5.78	0
4.116	5—7	6.1	0
5.13	0	6.8	0
5.14	0	7.3	7—9
5.36	0	7.34	3—5
5.40	0	8.72	7—10
5.70	0—2	A	93—98
5.71	0—2	B	95—100
5.73	0	C	93—96
5.75	0	D	94—98
5.76	0	kontrola	100

P ř ί k 1 a d 2 0 jí suspenzí (koncentrace 0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy), která byla vy-

Účinek proti padlí travnímu (Erysiphe gra-	robena ze smáčitelného prášku účinné lát-
míníš) na ječmeni		ky. Přitom se dbá	na to, aby suspenze ne-
		přišla do styku s	nadzemními částmi r .st-
a) Reziduální prcíektivní účinek	lín. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny po-
		práší konidiemi houby. Infikované rostliny
Asi 8 cm vysoké	rostliny ječmene se po-	ječmene se umístí	do skleníku při teplotě
stříkají suspenzí (c	) koncentraci 0,02 % ú-	asi 22 ^CC a po 10 dnech se posoudí napade-
činné látky], která	byla vyrobena ze smá-	ní houbou.
čitelného prášku účinné látky. Po 3 až 4 ho-	Sloučeniny vzorce I vykazují dobrý rezi-
dinách se ošetřené	rostliny popráší konidie-	duální protektivní	účinek proti padlí trav-
ml houby. Infikované rostliny ječmene se	nímu (Erysiphe graminis]. Neušetřené, av-
potom umístí do skleníku při teplotě asi 22	šak infikované kontrolní rostliny vykazují
stupňů Celsia a po	10 dnech se posoudí na-	100% napadení padlím travním.
pádění houbou.		Výsledky testu jsou shrnuty v následující
		tabulce:
b) Systemický účinek:
Asi 8 cm vysoké nostliny ječmene se žali-
Účinek proti padlí travnímu (Erysiphe graminis)
sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
1.1	0—4	3.103	5—9
1.4	4—7	3.127	0—5
1.9	0	3.133	0—1
1.14	30	3.156	0
1.17	0	3.160	0
1.23	0	3.162	0-2
1.24	0—5	3.164	0
1.25	0	3.168	0
1.26	0	3.171	2—5
1.27	0—3	3.172	0—3
2.17	0—4	3.174	7—9
3.1	0	3.176	5—6
3.2	0	3.177	0—3
3.6	0	3.193	0
3.7	0	3.212	0—5
3.8	0	3.213	4—5
3.11	0	3.2:20	10
3.12	0—4	3.221	5—8
3.26	2—5	3.226	0
3.51	0	3.227	0—3
3.52	0—3	3.231	4—5
3.54	0—3	3.232	5
3.55	0	3.233	3—5
3.70	0	3.234	7—9
3.75	0	3.263	0—4
3.78	0	3.267	0—2
3.85	7-8	3.274	0
3.86	0

sloučenina číslio	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
3.279	11	5.70	2—5
3.287	5—7	5.71	0
3.292	5—8	5.73	0
3.311	0	5.75	0
3.314	0	5.76	0
3.340	10	5.77	3—6
3.348	10—15	5.78	0
3.373	0—3	5.106	0
4.2	5-7	5.107	7—10
4.15	0	6.1	0
4.23	2—5	6.8	0
4.50	0	6.17	0
4.57	0	6.79	0—3
4,59	0	6.80	5—8
4.6Θ	2-5	7.3	0
4.77	0	7.7	0
4.78	0	7.21	0—2
4.81	0	7.33	0
4.89	0	7.34	4-5
4.90	0	8.66	0
4.91	0	8.69	0—5
4.92	0	8.72	5—7
4.93	0	10.7	0
4.94	0
4.113	3—5	A	98—100
4.116	2—3	B	100
5.13	0	C	97-100
5.14	0	D	96—100
5.36	0	kontrola	100
5.40	0
Příklad 21		ku účinné látky. Pio· 24 hodinách se ošetře-
		né rostliny infikují suspenzí konidií houby.
Reziduální protektivní účinek proti strupo-	Rostliny se potom inkubují na dobu 5 dnů
vitosti jabloní (Venturia inaequalisj na vý-	při 90 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a
honících jabloně		na dobu dalších 10 dnů	se umístí do skle-
		niku při teplotě 20 až 24	°C. Napadení stru-
Jabloňové semenáčky s 10	až 20 cm dlůu-	povitostí se hodinctí 15 dnů po infekci. Vý-
hýrni čerstvými výhonky se	postříkají suis-	sledlky testu jsou patrny	z následující tabul-
penzí (koncentrace 0,06 %	účinné látky),	ky:
která byla vyrobena ze smáčitelného práš-

Účinek proti Venituriia imaequalis

sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
1.4		5—7	4.59	11—15
1.9		7—10	4.66	7—15
1.17		5—8	4.78	0
1.24		5—8	4.81	0—5
1.28		9—13	4.89	5—10
2.17		7—9	4.90	0—3
3.1		8—11	4.91	8
3.6		10	4.92	0—3
3.7		5—10	4.93	Í4—16
3.11		7—10	4.94	13—14
3.52		5—12	4.113	0
3.55		0	4.116	0
3.85		5—10	5.13	0—5
3.86		0	5.14	5—7
3.156		5—9	5.36	5—10
3.160		8—13	5.40	5—10
3.164		8—13	5.70	8—10
3.172		7—13	5.73	8—11
3.176		8—14	5.75	8—11
3.177		5—9	5.76	10—15
3.213		5—10	6.1	5—10
3.221		5—9	6.8	0—5
3.233		6—11	10.7	7—9
3.314		14—15	A	100
4.15		8—9	B	100
4.23		7—10	G	100
4.50		0	D	100

Neušetřené avšak infikované výhonky vykazují 100% napadení houbou Venturia iniaequalis.

Příklad 22

Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na fazolu

Reziduální protek ti v,ní účinek

Asi 10 cm vysoké rostliny fazolu se poÚčiinek proti Botrytis cinerea:

sloučenina číslo napadení % stříkají suspenzí (o koncentraci 0,02 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčitelnéWo prášku účinné látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 3 dnů při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 21 °C se provede posouzení napadení houbou. Sloučeniny z tabulek 1 až 10 potlačují v mnoha případech velmi šilně houbovou infekci. Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

sloučenina číslo napadení %

1.1	2—5
1.4	0
1.9	2—5
1.17	2—5
3.6	4—5
3.7	0
3.12	5—10
3.51	5—15
3.55	5—10
3.86	0
3.226	5-7
3.231	5—10
3.267	8—12
3.311	5—10
4.15	0—3
4.50	5—7
4.59	0
4.66	0
4.78	5-7

4.90	10—12
4.91	10—12
4.92	9—11
4.93	0
4.113	0—5
5.13	0—3
5.36	0
5.40	5—10
5.70	7—10
5.71	0—5
5.73	2—5
5.75	0
5.76	15—20
5.78	25
6.1	8—10
6.8	5—10
7.3	5—11
7.33	0
8.72	0

»

Rostliny, které byly ošetřeny sloučeninami A, B, C nebo D, vykazují stejně jako· neošetřené kontrolní rostliny 100% napadení houbou, Botrytis cinerea.

Žádný ze srovnávacích produktů A až D, které jsou běžné na trhu, nedosahoval při nízkých testovaných koncentracích, kterých bylo používáno· při těchto testech, nějaký pozoruhodný fungicidní účinek. U všech testů se dosahovalo napadení více než 90 % ia tím se prakticky nelišilo od neošetřených kontrolních rostlin.

Claims

PREDMET

1. Způsob výroby nových derivátů arylfenyletherů obecného vzorce I v němž

Y znamená skupinu —CH= nebo —N—,

R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom hialloigenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu,

U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří některou z následujících .alkylenových skupin vynalezu kde

Ri a R₂ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atloímy uhlíku nebo Skupinu vzorce —CH₂—Z—R₇, kde

Z znamená kyslík nebo síru a

R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, methoxyeíhylovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorem něho methylem substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzylovou skupinu,

R·!, R₄ a R₅ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R_;!, R₄ a R_s nepřevyšuje číslo 6 a

Ar znamená skupinu přičemž

R_c, Rd a R,, znamenají nezávisle na sobě atoan vodíku, atom halogenu, alkylovou· skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až' 3 atomy uhlíku, trifluormeťhyltovou skupinu nebo nitroskupinu, jakož i jejich adičních solí s kyselinami a jejich komplexů s mědí, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce X c h^-n.

/ (X) v

v nemz

Ar, R_a, Rb, U, V a Y mají shora uvedené významy, intramolekuilárně dekarhoxyluje, načež se popřípadě volná sloučenina získaná shora uvedeným. postupem převede reakcí s torgauicknu nebo anorganickou kyselinou ma adiční sůl s kyselinou, získaná adioní sůl s kyselinou se popřípadě reakcí s uhličitanem, hydrogenuhličitanem nebo hydroxidem alkalického kovu převede ma voilnou sloučeninu, nebo se získaná volná sloučenina (popřípadě získaná adiční sůl s kyselinou převede reakcí se solí mědi na komplex s mědí.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce X za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž

Y znamená skupinu —CH= nebo· —,N=,

R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu (nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

Ar znamená skupinu vzorce přičemž

R_c, R_d a R_e znamenají nezávisle na, sobě* vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy ulhlíku, a

U a V mají význam uvedený v bcdě 1.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce X, za vzniku sloučenin obecného· vzorce I, v němž

U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou slkupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo společně tvoří jednu z následujících alkyleniových skupin.

přičemž

R_t, R₂, R_3i R₄ a R-, znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počeit atomů uhlíku v substitueniteeh R_;i, R₄ a R₅ nepřevyšuje číslo 6.

Ar znamená skupinu vzorce kde

R_c, R,i a R_K znamenají nezávisle na sobě atom vcdíku, atom- halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a

Y znamená skupinu —CH — nebo —N—.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeiniiny obecného vzorce X, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němiž

Y znamená slkupinu —CH= nebo· —-N—,

Ar má význam uvedený v bodě 1,

R„, R_b, R,., R,| a R_e znamenají nezávisle na sobě atom, vodíku, chloru, bromu, fluoru, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nifroskupinu,

U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří některou z alkylenových skupin definovaných v bodě 1, přičemž R_b R₂, R₃ a R₄, R₅ znamenají (nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo R₍ znamená skupinu —CH₂—O—R₇, přičemž R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo fonyloviou skupinu.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako· výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce X, za vzniku

2- [ p- (f enoxy j fenyl ] -,2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl]-4-ethyl-l,3-dioxolanu,

2- [ p- (f enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazoly 1) methyl ] -4-methyl-l,3-dioxanu,

2- [ p- (4‘-chlorf enoxy )f enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jmethyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolanu,

2- [ p- (fenoxy j-2-chloirf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jmethyl ] -4-eithyl-l,3-dioxolanu.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jak-o výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzoirce X, za vzniku

2- [ p- (3‘,4‘-dichlorf enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jmethyl ] -4-tmethoxymethyl-1,3-dioxoilanu,

2- [p- (3‘,4‘-dichlorřenoxy J fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolanu, komplexu 2- [ p- (4‘-chilorf enoxy)fenyl ] -2-[l-( lH-l,2,4-itriazolyl jimethyl ] -4-ethyl-l,3-dioixolanu se síranem mčďnaitým,

2- [ [ 2-methyl-4-feinoxy )fenyl ] -2- (1-imidazolyl^!metliyl)-4-ethyl-l,3-dioixiolanu,

2- [ p- (fenoxy) -2-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazoíyil jimethyl ]-4-ethyl-l,3-dioxolanu,

2- [ p- (éhchloiríenoxy) -2-onethylf enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-'tiria;zOilyl) methyl ] -4-methyl-1,3-diioxolainu,

2-[p-(4‘-ehlo>rf enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-tiriazolyl jimeithyl ] -3,4-diimethyl-l,3-dioxolanu,

2- [ p- (4‘-broimf enoxyj fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-tiriazolyl) methyl ]-4-ethyl-l,3-diioxolanu,

2- [ p- (fenoxyj -2-chloirf enyl ]-2-[ 1- (1H-1,2,4-triaizoilyl) methyl ] -4-imethy 1-1,3-dioxanu,

2- [ p- (4‘-b.roimf einoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl)methyl]-4-!n-piropyl-l,3-dioxoilanu,

2- [ p- (4‘-trif luorf enoxy ] fenyl ]-2-[ 1- (1H-1,2,4-triazolyljmethyl]-4-ethyl-l,3-dioxolanu,

2- [ip- (4‘-chlorf einoxy) -2-imethylf enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-tiriaziollyl jmethyl ]-4-e>thyl-l,3-dioxolanu,

2- [ p- (4‘-chlorf enoxy) -2-mnthylf enyl ] -2- (1H-ámidazolylimethylj -4-eⁱthyl-l,3-dioxolanu.
7. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce X, za vzniku

2- [ip - (4‘-chlorf enoxy) -2-iChilorf enyl ]-2-[1- (lH-l,2,4-triazoilyl jmethyl] -4-ethyl-l,3-dioxolanu, soli 2- ý(2-ethyl-4-f enoxy)fenyl] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triaizolyl jmethyl j-4-methyl-l, 3-dioxolanu s kyselinou dusičnou.