CS241524B2 - Method of new arylphenylethers derivatives production - Google Patents
Method of new arylphenylethers derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS241524B2 CS241524B2 CS831652A CS165283A CS241524B2 CS 241524 B2 CS241524 B2 CS 241524B2 CS 831652 A CS831652 A CS 831652A CS 165283 A CS165283 A CS 165283A CS 241524 B2 CS241524 B2 CS 241524B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- phenyl
- alkyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných derivátů atryjlfenyleitherů dále uvedeného obecného vzorce I, jakož i jejich adičních solí s kyselinami a jejich komplexů s mědí. Nové deriváty arylfenyletherů se používají k potírání fytopathogenních hub při ochraně rostlin.The present invention relates to novel substituted derivatives of t ryjlfenyleitherů following general formula I and their acid addition salts and complexes thereof with copper. The novel aryl phenyl ether derivatives are used to combat phytopathogenic fungi in plant protection.
Nové cenné deriváty arylfenyletherů podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci IThe novel valuable arylphenyl ether derivatives of the invention correspond to the general formula I
U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně znamenají některý z následujících alkylenových můstkůU and V are independently C 1 -C 3 alkyl or together are one of the following alkylene bridges
přičemžwhereas
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce —CH2—Z—R7, kdeR 1 and R 2 are each independently hydrogen, C 1 -C 3 alkyl or -CH 2 -Z-R 7 where
Z znamená kyslík nebo síru, aZ is oxygen or sulfur, and
R7 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uihilíku, methoxyethylloyioiu skupinu, fenylovou skupinu, chlorem nebo v němžR 7 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, methoxyethylloyio, phenyl, chloro or wherein:
Y znamená skupinu —CH= nebo —N=,Y is —CH = or —N =,
Ra a Rb znamenají nezávisle na1 sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu, methylem substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzyloiVou skupinu,R a and R b independently of one another are hydrogen, halogen, alkyl of 1-3 carbon atoms or methoxy group, methyl substituted phenyl, benzyl, or chloro or methyl-substituted benzyloiVou group,
R3, R4 a R5 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R3, R4 a R5 nepřevyšuje číslo 6, aR 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen or (C 1 -C 3) alkyl, the total number of carbon atoms in R 3 , R 4 and R 5 being no more than 6, and
Ar znamená skupinu vzorceAr represents a group of the formula
může přitom vyskytovat v různých mo·censtvích, které mu příslušejí.it may be present in the various moths that are assigned to it.
Sloučeniny vzorce I jsou při teplotě místnosti stálými oleji, pryskyřicemi nebo pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými funglcidními vlastnostmi při ochraně rostlin. Uvedené sloučeniny se tudíž dají používat v zemědělství a v příbuzných oborech k bíojii proti fytopathogenním mikroorganismům.The compounds of formula (I) are stable oils, resins or solids at room temperature and exhibit very valuable fungicidal properties in plant protection. The compounds can therefore be used in agriculture and related fields for the fight against phytopathogenic microorganisms.
Výhodnou skupinu zemědělsky použitelných fungicidů tvoří sloučeniny vzorce I včetně svých solí a komplexů s mědí, v nichž Y znamená skupinu —CH= nebo —N=, Ra a Rb znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a Ar znamená skupinu vzorce přičemžA preferred class of agriculturally useful fungicides are compounds of formula I, including their salts and copper complexes, wherein Y is -CH = or -N =, R a and R b are each independently hydrogen, halogen or C 1 -C 3 alkyl. and Ar represents a group of formula wherein
Rc, Rd a Re znamenají nezávisle na, sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu, a zahrnují rovněž adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami a koanple-x.y-sloučeninvzorce I s mědí.R c , R d and R e are each independently hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, trifluoromethyl or nitro, and also include acid addition salts of the compounds of formula (I); of the coanple-xy compounds of formula I with copper.
Výrazem „alkyl“ samotným nebo· jako složkou jiného substituentu jsou vždy podle počtu uvedených atomů uhlíku například následující skupiny: methyl, ethyl, propy.1, butyl atd., jakož i jejich isomery, jako například isiopriopyl, isobutyl, terč.butyl, sek.butyl atd.Depending on the number of carbon atoms mentioned, the term "alkyl" alone or as a constituent of another substituent is, for example, the following groups: methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., as well as their isomers such as isopropyl, isobutyl, tert-butyl, sec. .butyl atd.
Výrazem „alkenyl“ se rozumí například 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-buteinyl nebo 3-butenyl.The term "alkenyl" means, for example, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-buteinyl or 3-butenyl.
Halogenem se zde i <v další části rozumí fluor, chlor, brom nebo jód, výhodně chlor nebo brom.Halogen is herein to be understood as fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably chlorine or bromine.
Předložený vynález se týká způsobu výroby volných sloučenin obecného vzorce I, jejich adičních solí s anorganickými a organickými kyselinami a rovněž jejich komplexů sě šólěmí mědi. \The present invention relates to a process for the preparation of the free compounds of the formula I, their addition salts with inorganic and organic acids, as well as their complex copper salts. \
Solemi jsou zejména adiční soli s fyziolo·gicky nezávadnými anorganickými nebo organickými kyselinami.Salts are in particular addition salts with physiologically acceptable inorganic or organic acids.
Jako fyziologicky nezávadné anorganické a organické kyseliny přicházejí v daném případě v úvahu například halogenovodíkové kyseliny, například chlorovodíková kyselina, biromovodíkavá kyselina nebo jodiovodíková kyselina, sírová kyselina, fosforltá kyselina, fosforečná kyselina, dusičná kyselina, popřípadě halogenované mastné kyseliny, jako octová kyselina, trichloroctová kyselina a šťavelová kyselina nebo sulfomcvé kyseliny, jako benzensulfomová kyselina a methansulf oinová kyselina.Suitable physiologically acceptable inorganic and organic acids are, for example, hydrohalic acids, for example hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid or halogenated fatty acids, such as acetic acid, trichloroacetic acid. and oxalic acid or sulfonic acids such as benzenesulfonic acid and methanesulfonic acid.
Komplexy mědi a sloučenin vzorce I sestávají ze základní organické molekuly a anorganické nebo organické soli mědi, například halogenidů, dusičnanu, síranu, fosforečnanu, vínanu, mědi. Kationt mědi seThe complexes of copper and the compounds of formula I consist of a basic organic molecule and an inorganic or organic salt of copper, for example halides, nitrate, sulfate, phosphate, tartrate, copper. Copper cation
kdewhere
Rc, Rcí a Re znamenají nezávisle ,na slobě vodík, halogen, trifluormethylovoou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, aR c, R Cl and R e are independently at Slob hydrogen, halogen, trifluormethylovoou group or an alkyl group having 1-3 carbon atoms, and
U a V mají významy uvedené pod vzorcem I.U and V have the meanings given in formula I.
Tato skupina bude označována jako skupina Ib.This group will be referred to as Group Ib.
V rámci podskupiny Ib jsou jako· fungicidy k ochraně rostlin výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž U a· V znamenají vzájemně nezávisle alkylovou· skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně znamenají některou z následujících alkylenových skupinWithin the subgroup Ib, plant protection fungicides are those compounds of formula I in which U and V are independently C1 -C3 alkyl or together represent one of the following alkylene groups
Rt, 3c/*R t, 3c / *
W aefeo [%%· ve kterýchW aefeo [%% · in which
Ri, R2, R3i R4 a R5 znamenají vzájemně nezávisle Vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R3, R4 a R5 nepřevyšuje číslo 6.Ri, R 2, R 3 R 4 R 5 and R are independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, the total number of carbon atoms in R 3, R 4 and R 5 does not exceed the number 6.
Tato skupina bude označována jako· skupina Ic.This group will be referred to as · Ic group.
Další výhodnou skupinu zemědělsky výhodných fungicidů tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Y znamená skupí241524 nu —CH= neblo —N=, Ar má významy uvedemé pod vzorcem I, Ra, Rb, Rc, Rd a Re znamenají nezávisle na sobě vodík, chlor, brom., fluor, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nitroskupinu, U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvloří al kylenové skupiny uvedené pod vzorcem I, přičemž Rj, Ř2, R3, R/, a R5 znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 .atomy uhlíku nebo Rt znamená skupinu —CH3—O—R7, přičemž R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 .atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.Another preferred class of agriculturally preferred fungicides are those compounds of formula I wherein Y is 241524 nu —CH = or —N =, Ar has the meanings given below for formula I, R a , R b , R c , R d and R e are independently of one another hydrogen, chloro, bromo. fluoro, methyl, methoxy or nitro, U and V are independently an alkyl group having 1-3 carbon atoms or together tvloří al alkylene group indicated under formula I, wherein Ri, R2, R 3 , R 4, and R 5 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or R 1 represents a group -CH 3 -O-R 7 , wherein R 7 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted C 2 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl or phenyl.
Tato skupina bude v dalším textu označována jako skupina, Id.This group will hereinafter be referred to as a group, Id.
Z fungicidů podskupiny Id jsou zvláště výhodné ty sloučepíny, ve kterých U a V tvoří společně nesubstituovaný nebo jedenkrát substituovaný ethylenový nebo· propylenový můstek. Tato skupina bude dále označována jako skupina Ie.Among the fungicides of subgroup Id, those compounds in which U and V together form an unsubstituted or singly substituted ethylene or propylene bridge are particularly preferred. This group will hereinafter be referred to as Group Ie.
Tak náleží například následující látky k zvlášť výhodným zemědělsky využitelným jednotlivým látkám:Thus, for example, the following substances belong to particularly advantageous agriculturally useful individual substances:
2-[p-(f enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazoly.ljmethyl J -4-methyl-l,3-diox.an,2- [p- (phenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-methyl-1,3-dioxane,
2- [ p- (f enoxy) fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-tria,zolyl jmethyl]-4-ethyl-l,3-dloxan,2- [p- (phenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolylmethyl) -4-ethyl-1,3-dloxane,
2- [ p- (f enloxy j fenyl] -2- [ 1- (lH-l,2,4-trlazoly 1) methyl ] - 4-methy 1-1,3 -dioxolan,2- [p- (phenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-trlazolyl) methyl] -4-methyl-1, 3-dioxolane,
- [ p - (f enoxy j fenyl ] -2 - [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl jmethyl ] -4-ethyl-l,3-dioixoían,- [p - (phenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dioixoane,
2- [ p- (4‘-bromf einoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-tiriazolyl) methyl] -4-ethy 1-1,3-dioxolan,2- [p- (4‘-bromophenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-thiriazolyl) methyl] -4-ethyl-1, 3-dioxolane,
2- [ p - (f enoxy) -2‘-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolam,2- [p - (phenoxy) -2'-methylphenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dioxolam,
2- [ p- (3‘,4‘-dichloirf enioxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-itriazalyl Jmethyl] -4-methoxymethyl-l,3-dioxoilan,2- [p- (3R, 4'-Dichlorophenyloxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-itriazalyl] methyl] -4-methoxymethyl-1,3-dioxoilane,
2- [ p- (3‘,4‘-dichlorf einoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazoilyl Jmethyl] -4-ethyl-l,3-dioxolan, komplex 2- [ p- (4‘-chloirf enoxy)fenyl ] -2- ί 1- (lH-l,2,4-tniazolyl Jmethyl ] -4-ethyl-1,3-dioxolanu se síranem měďnatým.,2- [p- (3 ', 4'-dichlorophenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazoilyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dioxolane, complex of 2- [ p- (4'-chlorophenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-thiazolyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dioxolane with copper (II) sulfate.
2- [p- (4‘-chlorf enloxy J -2-methylfen.yl ] -2- l 1- (lH-l,2,4-triazo.lyl jmethyl ] -4-miethyl-1,3-dioxolan, sůl 2-[p-(fenoxy ]-'2‘-miethylfenyl]-2-[l-{ 1H-1,2,4-triazolyl j methyl ] -4-ethyl-l,3-dloixolanu s kyselinou dusičnou,2- [p- (4'-chlorophenoxy) -2-methylphenyl] -2-1- (1H-1,2,4-triazollylmethyl) -4-methyl-1,3-dioxolane, nitric acid salt of 2- [p- (phenoxy) -2'-methylphenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dloixolane,
2- [ p- (4‘-chlorf einoxy )f enyl]-2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jmethyl] -4-ethyl-l,3-dioxoliain.2- [p- (4‘-chlorophenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-ethyl-1,3-dioxolylin.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami, jakož i jejich komplexy s mědí vyrábějí tím, že se sloučenina obecného vzorce XAccording to the invention, the compounds of the formula I and their acid addition salts as well as their copper complexes are prepared by producing a compound of the formula X
v němžin which
Ar, Ra, Rb, U, V a Y mají shora uvedené významy, intramolekulárně dekarboxyluje, načež se popřípadě získaná volná sloučenina převede reakcí s organickou nebo anorganickou kyselinou na adiční sůl s kyselinou, získaná .adiční sůl s kyselinou se popřípadě reakcí s uhličitanem, hydrogenuhllčitanem nebo hydroxidem alkalického kovu převede na volnou sloučeninu nebo se popřípadě získaná volná sloučenina nebo získaná adiční sůl s kyselinou převede reakcí se solí mědi na komplex s mědí.Ar, R a , R b , U, V and Y are as defined above, intramolecularly decarboxylated, whereupon the optionally obtained free compound is converted by reaction with an organic or inorganic acid into the acid addition salt, the obtained acid addition salt optionally with reaction with the alkali metal carbonate, bicarbonate or hydroxide is converted to the free compound, or the optionally obtained free compound or the acid addition salt obtained is converted to a copper complex by reaction with a copper salt.
Sloučenina obecného' vzorce X, která slouží jako výchozí látka pro dekarboxylaci postupem podle vynálezu se může získat keitalizací sloučeniny obecného vzorce XIThe compound of formula X, which serves as a starting material for decarboxylation by the process of the invention, can be obtained by kitalization of a compound of formula XI
v němžin which
Ar, Ra, Rb a Y mají shora uvedené významy, která sama se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce XIIAr, R a , R b and Y have the meanings given above, which can be obtained by reaction of a compound of the general formula XII
Ar—OH (XII) v němžAr — OH (XII) wherein
Ar má shora uvedený význam, s dlifunkčním derivátem uhličité kyseliny, například s foegenem, nižším alkylesterem halogenmravenčí kyseliny nebo s di (nižší) allylkarbonátem nebo difenylkarboniátem a další reakcí se sloučeninou obecného vzorce XIIIAr is as defined above, with a difunctional carbonic acid derivative, for example, foegene, lower alkyl haloformate or di (lower) allyl carbonate or diphenyl carbonate, and further reacting with a compound of formula XIII
O ii /=·Λ)Ii / = · Λ)
C-CH2-/f I (xw) v němžC-CH 2 - / f I (xw) wherein
Ra, Rb a Y mají shora uvedený význam, a to zahříváním v suchém stavu nebo- ve vysokovrcucím rozpouštědle, jako například ve vysocevroucím etheru, například v difenyletheru nebo ©thylenglykoildimethyletheru, :na teploty asi 120 až 220 °C.R a , R b and Y are as hereinbefore defined by heating in a dry state or in a high boiling solvent such as a high boiling ether, for example diphenyl ether or methylene glycol dimethyl ether, to a temperature of about 120 to 220 ° C.
Postupem podle vynálezu získané sloučeniny se mohou o sobě známými metodami převádět n,a jiné sloučeniny vzorce I.The compounds obtained by the process according to the invention can be converted by methods known per se and other compounds of formula I.
Tak lze například získané sloučeniny překetalizcvat na jiné sloučeniny vzorce I. Tak například lze ve sloučeninách vzorce I, v němž U a V jsou stejné a znamenají popřípadě substituované alkylové zbytky s 1 až 12 atomy uhlíku U, nahradit reakcí s 1 mol jiného popřípadě substituovaného alkanolu s 1 až 12 atomy uhlíku vzorce VcFor example, in the compounds of formula I in which U and V are the same and are optionally substituted alkyl radicals of 1 to 12 carbon atoms, the obtained compounds can be recalculated to other compounds of formula I. By reaction with 1 mol of another optionally substituted alkanol having 1 to 12 carbon atoms of formula Vc
V—OH (Vc) skupinu U jednou skupinou V nebo reakcí s diolem vzorce Vb obě skupiny U dvojvazným zbytkem. Překetalizace se provádí obvyklým způsobem, například v přítomnosti kyselého kondenzačního činidla, jako minerální kyseliny, sultánové kyseliny nebo silné karboxylové kyseliny, například chlorovodíkové nebo bromovodíkové kyseliny, sírové kyseliny, p-toluensulfonové kyseliny nebo trifluoroctové kyseliny, výhodně za destilačního popřípadě za azeotropně destilačního odstraňování snadno vroucích reakčních produktů.V-OH (Vc) group U by one group V or by reaction with a diol of formula Vb both groups U by a divalent radical. Recrystallization is carried out in a conventional manner, for example in the presence of an acidic condensing agent, such as mineral acid, sultanoic acid or a strong carboxylic acid, for example hydrochloric or hydrobromic acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid or trifluoroacetic acid, preferably under distillation or azeotropic distillation boiling reaction products.
Dále lze do kairbocyklických arylových částí sloučenin získaných postupem podle vynálezu zavést popřípadě přídavné substituenty do zbytku Ar nebo/a skupiny Ra popřípadě Rb. Tak lze například reakcí s halogenem v přítomnosti Lewlsovy kyseliny, jako halogenidu železltého, zinečnatého·, boritého nebo antimonitého, nebo působením N-chlorsukcinimidu, zavést halogen.In addition, optionally additional substituents may be introduced into the carbo-cyclic aryl moieties of the compounds obtained by the process of the invention into the radical Ar and / or R and optionally R b . Thus, for example, halogen can be introduced by reaction with a halogen in the presence of a Lewls acid such as iron (III), zinc, boron or antimony (III) halide or N-chlorosuccinimide.
Dále lze redukovat nitroskupiny, například pomocí vhodných komplexních hydridů, například lithiumaluminiumhydridem, na aminy, tyto aminy pak diazotovat, například působením kyseliny dusité a vzniklou diazoiniovou skupinu pak nahradit obvyklým způsobem halogenem nebo alkoxyskupinou. Rovněž tak lze halogen nahradit reakcí s alkylderivátem kovu, například s alkyllithlem nebo alkylimagnesiumhalogenidem, alkylovou skupinou.Further, nitro groups can be reduced, for example by means of suitable complex hydrides, for example lithium aluminum hydride, to amines, these amines then diazotized, for example by treatment with nitrous acid, and the resulting diazoinium group is then replaced in conventional manner by halogen or alkoxy. Likewise, halogen can be replaced by an alkyl group by reaction with a metal alkyl derivative, for example an alkyl lithium or an alkylmagnesium halide.
Získávají-li se sloučeniny vzorce I ve formě bází, pak se dají působením anorganických nebo organických kyselin převést na odpovídající soli nebo se dají působením výhodně ekvimiolárních množství solí kovů převést na komplexy vzorce I s kovy. Obráceně se dají soli vzorce I například reakcí s uhličitanem nebo s hydrogenuhličitaniem alkalického kovu nebo s hydroxidem alkalického kovu převést na volné báze vzorce I.When the compounds of the formula I are obtained in the form of bases, they can be converted into the corresponding salts by treatment with inorganic or organic acids or they can be converted into metal complexes of the formula I by treatment with preferably equimolar amounts of metal salts. Conversely, the salts of formula I can be converted, for example, by reaction with an alkali metal carbonate or bicarbonate or an alkali metal hydroxide into the free bases of formula I.
U všech ketalizačnícíh reakcí ketonu se substituovaným «,$- nebo a,χ-diolem vznikají převážně směsi diastereomerů rezultujícího ketalu. Odpovídajícím způsobem se tvoří ž výchozích ketonů obecně směsi diastereomerů konečných produktů vzorce I. Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat například v· následujících obou diastereomerních formáchAll ketalization reactions of a ketone with a substituted .alpha.-.alpha., .Alpha., .Alpha.-diol mainly result in mixtures of the diastereomers of the resulting ketal. Correspondingly, starting ketones are generally formed of mixtures of diastereomers of the end products of formula I. The compounds of formula I may exist, for example, in the following both diastereomeric forms.
(xvi) (xvti) iypy A(xvi) (xvti) iypes
Konfigurace typu A se označuje zde i v další části popisu jako „trans“-isomer.The type A configuration is referred to herein as the "trans" -isomer.
ΛΛ
CfyZR? 'HCfyZR? 'H
RbRb
ΑΓ-0ΑΓ-0
(xi x) (KVIK)(xi x)
Symboly v prostorově znázorněných vzorcích mají následující významy:The symbols in the spatially represented patterns have the following meanings:
............... = za ► — před znázorněnou rovinou............... = after ► - in front of the plane shown
Konfigurace typu B se odpovídá jícím způsobem označuje zde i v další části popisu jako ,,cis“-isomer.The type B configuration is correspondingly referred to herein as the " cis " isomer.
Dělení obou diastereomerů se může provádět například frakční krystalizaci nebo chromeíograflí (chromatografií na tenké vrstvě, zřeďovaní chromatografií, sloupcovou chromatografií, vysokotlakou kapalinovou chromatografií atd.j. Oba, tyto isomery vykazují rozdílnou biologickou účinnost. Obecně se píro praktické účely používá směsí diastereomerů.Separation of the two diastereomers can be performed, for example, by fractional crystallization or by chromatography (thin layer chromatography, dilution chromatography, column chromatography, high pressure liquid chromatography, etc.) Both of these isomers exhibit different biological activity.
l-(^-aryl)ethyiimidazolylketaly, ve kterých aryl znamená substituovaný fenyl nebo naftyl, se citují jako· fungicidy a baktericidy v následujících publikacích:1- (β-aryl) ethylimidazolyl ketals in which aryl is substituted phenyl or naphthyl are cited as fungicides and bactericides in the following publications:
americké patentní spisy číslo 3 575 999,U.S. Patent Nos. 3,575,999,
936 470,936 470,
101 664,101 664,
101 666 a 4 156 008.101,666 and 4,156,008.
Bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny vzorce I mají pro praktické požadavky velmi příznivé spektrum mikrobicidních účinků proti fytopathogenním houbám a bakteriím a dále maijí antimykotické nebo/a -antikcinvulsivní vlastnosti, které zakládají jejich použitelnost jakožto- účinných látek léčiv. Tak mají tyto sloučeniny velmi výhodné kurativní, preventivní a systemické vlastnosti při ochraně rostlin a dají se používat k ochraně kulturních rostlin. Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo- ina částech rostlin (jako na plodech, květech, listech, stoncích, hlízách a kořenech) různých užitkových rostlin potlačovat nebo, ničit vyskytující se mikroorganismy, přičemž pak zůstávají chráněny před tak-ovýmii mikroorganismy i později vyrostlé části rostlin.Surprisingly, it has been found that the compounds of formula I have a very favorable spectrum of microbicidal activity against phytopathogenic fungi and bacteria for practical requirements and further possess antimycotic and / or anticinvulsive properties which establish their utility as drug active ingredients. Thus, these compounds have very advantageous curative, preventive and systemic properties in plant protection and can be used to protect crop plants. By means of the active compounds of the formula I, the plants or other parts of the plants (such as fruits, flowers, leaves, stems, tubers and roots) of various useful plants can be suppressed or destroyed by the microorganisms occurring while remaining protected from such microorganisms. later grown parts of plants.
Účinné látky jsou přitom účinné zejména proti fytopathogenním houbám náležejícím do následujících skupin:The active substances are particularly active against phytopathogenic fungi belonging to the following groups:
Ascomycetes, jako jsou napříkladAscomycetes, such as
Ven tuři a,Out of here and,
Podosphaera,Podosphaera,
Erysiphe,Erysiphe,
Momillnia,Momillnia,
Un-cinula,Un-tinula,
Basidiiomycetes, jako jso-u napříkladBasidiiomycetes, such as
Hemileia,Hemileia,
Rbizoctonia,Rbizoctonia,
Puccinia,Puccinia,
Fuingi impoirfecti, jako jsou napříkladFuingi impoirfecti, such as
Boitrytis,Boitrytis,
Helrninthnsporiumi,Helrninthnsporiumi,
Fusarium,Fusarium,
Septoria,Septoria,
Corcospora aCorcospora a
Alternaria.Alternaria.
Kromě toho- jsou sloučeniny vzorce I účlnmé také systemický. Mohou se používat dále také jako mořidla k ošetřování osiva (plodů, hlíz, zrní) a semenáčků rostlin k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i vůči fytopathogenním houbám vyskytujícím se v půdě.In addition, the compounds of formula I are also effective systemically. They can also be used as mordants for the treatment of seed (fruits, tubers, grains) and plant seedlings for protection against fungal infections, as well as for phytopathogenic fungi occurring in the soil.
Účinné látky podle vynálezu se vyznačují zvláště dobrou snášltelností kulturními rostlinami.The active compounds according to the invention are characterized by particularly good compatibility with crop plants.
Vynález se týká tudíž také mikrobicidních prostředků, jakož i použití sloučenin obecného vzorce I k potírání fytopathogenních mikroorganismů, zejména hub škodících rostlinám popřípadě preventivního- zamezení napadení rostlin.The invention therefore also relates to microbicidal compositions as well as to the use of the compounds of the formula I for combating phytopathogenic microorganisms, in particular fungi which are harmful to plants or to prevent the attack of plants.
Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spočívá v tom, že se účinná látka důkladně smísí s jednou nebo s několika zde popsanými látkami popřípadě skupinou látek.In addition, the present invention also encompasses the production of agrochemical compositions which consist in mixing the active ingredient thoroughly with one or more of the substances described herein or a group of substances.
Vynález se rovněž -týká způsobu ošetřo241524 vání rostlin, který se vyznačuje aplikací sloučenin obecného vzorce I popřípadě nových prostředků.The invention also relates to a process for the treatment of plants, characterized by the application of the compounds of the formula I or of novel compositions.
Jako kulturní rostliny pro oblasti indikací, které se zde popisují, přicházejí v rámci tohoto vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin:Suitable crop plants for the areas of indication described herein include, for example, the following plant species:
obiloviny, jako například pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny, řepy, jako například cukrová řepa, krmné řepy, ovocné stromy plodící ovoce s jádry, peckami a s bobulovitými plody, například jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník, ostružiník, luskoviny, jako například fazol, čočka, hrách, sója, olejniiny, například řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosová palma, skočec, kakaovník, podzemmiee olejná, tykvovité rostliny, jako například dýně, okurky, melouny, vláknité rostliny, jako například havlnlk, len, konopí, juta, ovocné stromy plodící citrusové plody, jako například oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka, různé druhy zeleniny, například špenát, hlávkový salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paprika, vavřínovité rostliny, jako například avokádo (Porsea gratissima J, skořlcovník, kafrovník, nebo. další rostliny, jako například kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovnik, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (Compositae).cereals such as wheat, barley, rye, oats, rice, sorghum and related plants, beets such as sugar beet, fodder beet, fruit trees bearing fruit with seeds, seeds and berries, such as apple, pear, plum, peach, almond, cherry, strawberry, raspberry, blackberry, legumes such as beans, lentils, peas, soybean, oilseeds such as rape, mustard, poppy, olive tree, sunflower, coconut, castor, cocoa, underground oilseed, pumpkin plants such as pumpkins, cucumbers, melons, fibrous plants such as havlnlk, flax, hemp, jute, citrus fruit trees such as orange, lemon, tangerine, various vegetables such as spinach, lettuce, asparagus, cabbage , carrots, onions, tomatoes, potatoes, peppers, laurel plants such as avocados (Porsea gratissima J, gallbladder, camphor, or other plants such as corn, tobacco, butternut, coffee, sugarcane, tea plant, grapevine, hops, banana and rubber, as well as ornamental plants (Compositae).
Účinné látky vzorce I se používají v zemědělství obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovat současně nebo postupně spolu s dalšími účinnými látkami, a to buď na ošetřovanou plochu, rostliny, nebo na část rostlin. Tyto další účinné látky jsou v případě prostředků k ochraně rostlin představovány jak hnojivý, prostředky obsahujícími stopové prvky nebo dalšími přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Může se však jednak také o selektivní herbicidy, insektl· cidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, moluskicidy nebo o směsi několika těchto přípravků, společně s případně dalšími v oblastí těchto· prostředků obvyklými nosnými látkami, tenzidy, nebo dalšími přísadami zlepšujícími aplikační možnosti.The active compounds of the formula I are used in agriculture usually in the form of compositions and can be applied simultaneously or sequentially together with other active compounds, either to the area to be treated, to the plants or to a part of the plants. These other active substances in the case of plant protection products are represented as fertilizers, trace elements or other preparations which influence the growth of the plants. However, they may also be selective herbicides, insecticides, fungicides, bactericides, nematocides, moluscicides or mixtures of several of these preparations, together with, if appropriate, other carriers, surfactants or other additives which improve the application possibilities.
U všech těchto prostředků mohou být vhodné nosné látky a přísady představovány pevnými nebo kapalnými látkami a odpovídají nejedovatým látkám sloužícím v odpovídajících prostředcích svému účelu, jako jsou například regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla nebo pojidla.In all of these compositions, suitable carriers and additives may be solid or liquid substances and correspond to non-toxic substances serving in their respective formulations, such as regenerated minerals, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners or binders.
Jedním z výhodných způsobů, kterého se používá v zemědělství k aplikaci účinné látky vzorce I popřípadě agrochemického prostředku na napadenou rostlinu je aplikace na listy rostlin. Počet aplikací a použité množství se přitom řídí stavem napadení pro odpovídající původce choroby (druh houby). Účinné látky vzorce I se však mohou přivádět k rostlině také prostřednictvím půdy přes kořenový systém (systemický účinek) tím, že se místo, kde rostlina roste, zaleje kapalným prostředkem, nebo se látky zapracují v pevné formě do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikace}. Sloučeniny vzorce I se však mohou aplikoivat taiké na semena rostlin (Coaiing] tím, že se semena buď impregnují kapalným přípravkem účinné látky, nebo se opatří vrstvou pevného přípravku. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace, jako například záměrné ošetřování stonků rostliny nebo pupenů.One preferred method used in agriculture to apply an active compound of formula I or an agrochemical composition to an infected plant is by application to the leaves of the plants. The number of applications and the amount used depend on the state of attack for the respective disease agent (fungus species). However, the active compounds of the formula I can also be fed to the plant via soil via the root system (systemic effect) by watering the place where the plant grows or by incorporating the substances in solid form into the soil, for example in the form of granules (soil). However, the compounds of formula I may also be applied to plant seeds (Coaiing) by either impregnating the seeds with a liquid preparation of the active substance or by coating them with a solid preparation. treatment of plant stems or buds.
Sloučeniny vzorce I se přitom používají v nezměněné formě nebo výhodně spolu s pomocnými prostředky obvyklými při přípravě agrochemických přípravků a zpracor vávají se tudíž na emulzní koncentráty, natíratelné pasty, přímo rozstřikovateiné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, enkapsulací například do polymenních látek známým způsobem. Aplikační postupy, jako postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí odpovídajícím způsobem podle požadovaných cílů a daných poměrů. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně mezi 50 g až 5 kg účinné látky na 1 ha, výhodně se používá 100 g až 2 kg na 1 ha, zejména 200 g až 600 g účinné látky na 1 ha.The compounds of the formula I are used in unchanged form or preferably together with auxiliaries customary in the preparation of agrochemical preparations and are therefore processed into emulsion concentrates, paint pastes, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules by encapsulation into, for example, polymeric substances in a known manner. Application procedures, such as spraying, fogging, dusting, sprinkling, coating or watering, as well as the type of compositions, are selected appropriately according to the desired objectives and proportions. A favorable application rate is generally between 50 g to 5 kg of active ingredient per hectare, preferably from 100 g to 2 kg of active ingredient per hectare, in particular 200 g to 600 g of active ingredient per hectare.
Agrochemické prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smíseními nebo/a rozemletím: účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).Agrochemical compositions which contain the active compound of the formula I and optionally a solid or liquid additive and concentrates or other preparations of this type are prepared in a known manner, for example by thoroughly mixing and / or grinding: active substances with fillers, such as solvents, solid carriers and optionally surfactants (surfactants).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující S až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové jako dlbutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethyle nglykolmon omethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cýklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethy lsulfoxid nebo dimethy lformamid, jakož i popřípadě epoxidevaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.Suitable solvents include aromatic hydrocarbons, preferably fractions containing from 1 to 12 carbon atoms, such as mixtures of xylenes or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffinic hydrocarbons, alcohols and glycols, and their ethers and esters, such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide, and optionally epoxidized coconut oil or soybean oil or water.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drt, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivmí nosná materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se .může používat velký počat předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.As solid carriers, for example for dusts and dispersible powders, natural stone flours such as limestone, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite are generally used. Highly dispersed absorbent polymers may also be added to improve physical properties. Suitable granular adsorptive carriers for the granulates are porous types, such as pumice, brick pulp, sepiolite or bentonite; non-sorptive carrier materials, for example limestone or sand. In addition, a large number of pre-granulated materials of inorganic or organic origin, such as in particular dolomite or pulverized plant residues, can be used.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationaktivní, nebo/a antanaktivní tensidy s dobrými emutgačními vlastnostmi, dispergačmími vlastnostmi a smáčecími vlastnostmi.Suitable surface-active compounds are nonionic, cationic and / or antanactive surfactants having good emulsifying properties, dispersing properties and wetting properties.
Tensidy se rozumí také směsi tensidů.Surfactants are also understood as meaning mixtures of surfactants.
Vhodnými anionicikými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surfactants.
Jako mýdla lze uvést suli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku] s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo, směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného· z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyitaurinem.Soaps include alkali metal, alkaline earth metal, or the corresponding optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 10 -C 22), such as sodium or potassium salts of oleic acid or stearic acid, or mixtures of natural fatty acids, which are obtained, for example, from coconut oil or tallow oil, and the fatty acid salts of methyitaurine.
Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkyl,arylsulfonáty.However, so-called synthetic surfactants are more frequently used, in particular fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkyl, aryl sulfonates.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfoinové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo· směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfomových kyselin adusktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfomoyané deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo tiriethanolamoniovýmí solemi dodecylhenzensiulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.Fatty sulfonates or fatty sulfates are generally present as alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium salts and contain an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, the alkyl also including an alkyl portion of the acyl radicals, such as sodium or calcium a salt of ligninsulfoic acid, dodecylsulfuric acid ester, or a mixture of sulfated fatty alcohols made from natural fatty acids. This also includes salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of fatty alcohol adducts with ethylene oxide. The sulfomoyl benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulfo groups and a C 8 -C 22 fatty acid residue. Alkylarylsulfonates are, for example, sodium, calcium or thiriethanolammonium salts of dodecylhenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, or a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru foisfotrečné kyseliny aduktu p-noinylfenoiu s ethylenoxldem (4 až 14 j.Also suitable are the corresponding phosphates, such as the salts of the foisphosphoric ester of the p-noinylphenoic adduct with ethylene oxide (4 to 14%).
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletheru alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatické2413 24 ho) uhlovodíku -a 6 až 18 atomů uhlíku· v alkyilcvém zbytku alkylfenolů.Suitable non-ionic surfactants are, in particular, polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which may contain 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic 2413 -24) hydrocarbon radical of 6 to 18 atoms. in the alkyl radical of the alkylphenols.
Dalšími vhodnými neioinogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxldu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpoilypropylenglykolemi s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylavém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 pro·pylenglykoilotherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylen,glykolu.Other suitable non-ionic surfactants are the water-soluble adducts of polyethylene oxide with polypropylene glycol, ethylenediaminopolypropylene glycol and C1-C10 alkylpolypropylene glycols containing 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycoilother groups. Said compounds usually contain from 1 to 5 units of ethylene glycol per propylene glycol unit.
Jako· příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenoilpolyethoxyethanoly, polyglykoletbeiry ricinového oleje, adukty polypropylenu a polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyeithoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfeinoxypolyethoxyethancl.Examples of non-ionic surfactants include nonylphenoilpolyethoxyethanols, castor oil polyglycoletbeirs, polypropylene-polyethylene oxide adducts, tributylphenoxypolyyeethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphinoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbltam-trioleát.Also suitable are fatty acid esters derived from polyoxyethylene sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitam trioleate.
U katiomických tensidů se jedná především o kvartérní amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo· nižší hydroxy,alkylové zbytky. Tyto seli se vyskytují výhodně ve formě halogenídů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chloirethyl) ethylamoniumbromid.The cationic surfactants are in particular quaternary ammonium salts containing, as a substituent on the nitrogen atom, at least one alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms and containing, as further substituents, lower or halogenated alkyl radicals, benzyl radicals or lower hydroxy, alkyl radicals remnants. These pigments are preferably in the form of halides, methylsulfates or ethylsulfates, and for example, stearyltrimethylammonium chloride or benzyl di- (2-chloroethyl) ethylammonium bromide.
Tensidy upotřebitelné při výrobě .agrochemických prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích: Mc Cutcheonš Detergents and Emuilsifiers Annual „MC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1980 Slsely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.Surfactants useful in the manufacture of the agrochemical compositions of the present invention are described, inter alia, in the following publications: Mc Cutcheons Detergents and Emuils. , Inc. New York, 1980.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména 0,1 a,ž 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, -zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné přísady, a z ní 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.Agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% of active compound of the formula I, in particular from 0.1 to 95% of active compound of the formula I, from 99.9 to 1%, in particular from 99.8 to 5% of solid or liquid additives, and 0 to 25%, in particular 0.1 to 25% of surfactants.
Zatímco jako obchodní produkty jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá s-e pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků.While concentrated formulations are preferred as commercial products, s-e typically uses dilute formulations for final use.
Agrochemické prostředky mohou obsahovat také další přísady jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory visko,zity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení zvláštních efektů.The agrochemical compositions may also contain other additives such as stabilizers, anti-foaming agents, visco regulators, sinters, binders, adhesives, as well as fertilizers or other active ingredients to achieve particular effects.
Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento vynález omezovaly. Procenta a díly se vztahují na hmotnost.The following examples serve to illustrate the invention in greater detail without restricting it. Percentages and parts refer to weight.
Příklad 1Example 1
Výroba 2- [ p- (fenoxy Jfenyl] -2-[ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -1,3-dioxolanuPreparation of 2- [p- (phenoxy) phenyl] -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -1,3-dioxolane
z=w CHrA I (1.1)z = w CH rA (1.1)
N dílů 2-[p-(fenoxykar bonyloxy jfenyl ]-2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl]-l,3-dioxolan se zahřívá ve 200 ml ethylenglykoldiethyletheru tak dlouho (asi 10 hodin) na teplotu 130 °C až je ukončen vývin oxidu· uhličitého·. Potom se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku. Po ochlazení na teplotu místnosti se olejovitý surový produkt vyjme 500 ml diethylethe.ru, dvakrát se promyje vždy 100 ml vody, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a rozpouštědlo se odpaří. Zbylé krystaly se čistí překrystalováním ze směsi ethylacetátu a cyklohexanu v přítomnosti aktivního uhlí. Získají se bílé krystaly o teplotě tání -100 .až 102 stupňů Celsia.N parts of 2- [p- (phenoxycarbonyloxyphenyl) -2- [1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -1,3-dioxolane was heated in 200 ml ethylene glycol diethyl ether for about 10 hours. After cooling to room temperature, the oily crude product is taken up in 500 ml of diethylethe.ru, washed twice with 100 ml of water each time, dried over sodium sulphate. The remaining crystals were purified by recrystallization from a mixture of ethyl acetate and cyclohexane in the presence of activated carbon to give white crystals having a melting point of -100 to 102 degrees Celsius.
Analogickým způsobem se dají vyrobit také následující reakční produkty (pokud není uvedeno jinak, získávají se směsi diastereomerů s rozdílnými vzájemnými poměry] vzorce I:The following reaction products can also be prepared in an analogous manner (unless otherwise stated, mixtures of diastereomers with different ratios) of formula I are obtained:
V následujících tabulkách znamená symbol A diastereomer typu A a symbol B znamená diastereomer typu B.In the following tables, A is a type A diastereomer and B is a type B diastereomer.
Tabulka 1Table 1
Sloučeniny vzorce XXICompounds of formula XXI
b—<b— <
(xxt) přičemž jsou zde zahrnuty i isomerní formy:(xxt) including isomeric forms:
Tabulka 2 Sloučeniny vzorce XXIITable 2 Compounds of formula XXII
isomerních foremisomeric forms
olej; nD 23 = 1,5643 fyzikální data caoil; n D 23 = 1.5643 physical data ca
TO 'CO •rATO 'CO • rA
Sl «4-1 „3 <ΛSl 4 4-1 „3 <Λ
O oO o
1 co £> 1 what £>
S?WITH?
*5? -H rM* 5? -H rM
O co oAbout what
z £from £
O· qT tí IO · q T ti I
Φ r—1 oΦ r — 1 o
U OU O
O oO o
OO r-l ro t>OO r-l ro t>
co ro ro co coco ro ro co co
O zO z
co owhat about
zof
E zzzgzzgzgzzgzzgzzzgzzz £ ££ ££££99^ EE ££££79£E£ io co ico m in iroE zzzgzzgzgzzgzzgzzzgzzz £ 99 £ ££££ 99 ^ £ ££££ £ 79 £ io co ico m in iro
Sloučeniny vzorce XXIIICompounds of formula XXIII
CtíHonors
Cí ωCí ω
>o o> o o
W (ΛW (Λ
ΊγΜ >o ca £ΊγΜ> about ca £
ugguOOu££££££uo£££££E£ £££££££5C3GGíaKKuGGGoE£ co co cougguOOu ££££££ uo £££££ E £ £££££££ 5C3GGíaKKuGGGoE £ what about what
5®®ooEeeeeeeeGGeeeeee® lč lč ift >Č Λ W W W »č ~ kO VO -Λ o. £ ·η ·μ .H if5 IO5®®ooEeeeeeeeGGeeeeee® lč lč ift> Λ W W W »~ kO VO -Λ o. £ · η · μ .H if5 IO
HM HM HM HM HM HM HM HM HM ,_£Ρ HM HM *——' ' HM HM kJ-j jJ_4 »Χ| hm hm hm hm hM hm !T? hU hm ΓΠ ΓΓ ΓΤ? L·· mh hMHM HM HM HM HM HM HM HM, _ £ HM HM HM * —— '' HM HM kJ-j j_4 »Χ | hm hm hm hm hM hm! T? hU hm ΓΠ ΓΓ ΓΤ? L · · mh hM
Ν ΜίΊίΜΝίΝΜΜΜΤ? CM <N ΪΓ7 ÍT7 tTÍ HM HM HM HM HM <N Cl OOOOOOOOUOOOOOO ££%%%uo o u o o o n h5?h£? 'tAΝ ΜίΊίΜΝίΝΜΜΜΤ? CM <N ΪΓ7 TT7 th TH HM HM HM HM HM <N Cl OOOOOOOOUOOOOOO ££% o £ o o o o o h5? H £? 'the
ΚΗΜΐτ»!τ,ΗΓ,±ίίτ,ίτ’’τ<£Ε>τ'>τ1>τ<ΚΚ*τ1,τ,κΓ'>τί*τ<'-Κ*·1·ι ημημμηημημημμηηΙ-ι^ημμ-ιηΙηΗμηΜηΙνημ hm hm hm «j»Τ »! Τ , Η Γ , ± ίίτ , ίτ''τ < £ Ε > τ '> τ 1> τ < ΚΚ * τ 1, τ , κ Γ'> τ ί * τ < '-Κ * · 1 · ι ημημμηημημημμηηΙ-ι ^ ημμ-ιηΙηΗμηΜηΙνημ hm hm hm «j
Or-lCNCO^mCOOCOCOOr-ICM r·} £3 CO 1T5 CO IS 00 .£> τ-j yH γ-H vd r-j rd yH »d γ-d γ-j CM ¢4 cdcoencócócócócócocoeocoéOcQCoeócócorícó eó w sloučeni- Ru R12 R13 R14 Ri5 R16 Y sůl fyzikální data na čísloOr-lCNCO mCOOCOCOOr-ICM ^ · r} £ 3 CO 1T5 WHAT IS 00th £> τ j-yH-γ H vd rj rd yH »d γ d γ-j ¢ CM four compounds per cdcoencócócócócócocoeocoéOcQCoeócócorícó EO w R u R 12 R 13 R14 R 15 R 16 Y salt physical data per number
CDCD
OO
CDCD
Q βQ β
•ř—1 0) O• — — 10 0) O
Μ X o o X OΜ X o o X O
OO
OO
S o P o o (X O) CO CDS o P o (X o) CO CD
C^.C ^.
CD CD ^ooPooCD CD ^ ooPoo
O 0 ° 0 0 ohsSmm hn co 3 rats0 ° 0 0 ohsSmm hn co 3 rats
1 17 1 11 16 1 1
HornůowHornůow
CNtOgjfflN CNtOgjfflN
KXXXXXXXXXXXXXXXXXfafeXfcfeXXXXXKXXXXXXXXXXXXXXXXX fafe X fcfe XXXXX
CMffMCMCMCMCMCMeMCMCMffMCMCMCMCMCMeMCM
XXXκXX XX xXXX x XX XX
UUUUOOOOOUUUUOOOOO
II II II II II II II II II xxxxxxxxx oooooooooII II II II II II II II xxxxxxxxx ooooooooo
XXfetaXXXXXXXXXXXXo eiNWMWŇfqpiciNwXXfetaXXXXXXXXXXXXo eiNWMWŇfqpiciNw
XXXXXXXXXXX 00000000000 II II II II II II II II II II II xxxxxxxxxxxXXXXXXXXXXX 00000000000 II II II II II II II II II II II xxxxxxxxxxx
0000000000000000000000
XxxxxxxBgx fefeXXtuXXXXoXXooooXXxxxxxxBgx fefeXXtuXXXXoXXooooX
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ’ΧΧΧΧΧΧ^’ΧΧΧ^ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ^ΧΧΧ^Χ cn+fiocchcoccoHN cmcmcmCmcmcmcmcococo cococOcocOCOcdedcOC) n^mcotsomoriCn + fiocchcoccoHN cmcmcmCmcmcmcmcococo cococOcocOCOcdedcOC) n ^ mcotsomori
COCOCOCOMOOCOajO;COCOCOCOMOOCOajO;
cococócoeňfocňcoeocococócoeňfocňcoeo
CMCO^lOCOt^OOOJO rjCEEEEEEElf)CMCO ^ lOCOt ^ OOOJO rjCEEEEEEElf)
COCOCOCOCOCÓCOCÓCO r+NM-tmcoMoroo loiňminioininioiocoCOCOCOCOCOCOCOCOCOCCO r + NM-tmcoMoroo loinmininininioioco
McomcOCOfococOcocr) co fyzikální data θβMcomcOCOfococOcocr) what physical data θβ
CZ5 t>.CZ5 t>.
in (f g ui.in r-T ti N \O ío > ti oin (fg u i.in rT ti N \ o o> ti o
titi
ΦΦ
1—41—4
OO
O ω O i « uXO ω O i «uX
CM ·CM ·
O oO o
CMCM
XXzXXXXXfeXfeX2 XXXXfe^yy>^Xyř^.y.H?.t^.^yXi^.^»^i.Xy>Xg»JE CJO^CJOOOOUOOOO □□□□□<ιΑήηήήήήιί4ιΓ,ήιίήηιίΐΓ1ίΐΓ·ι feXXXXXXXXXXXfe XXfeBXXXXXXXXXXXXXXXXX XX a l_* |_J L·—» 1__1 i ,-Í l_i r—H f~Η ,—, i—| r—) R—< r—H rH r—I r—H r—I i—4 rH i—I r—H r—4 r—I r—I rH ι—I i-—I μ—J rH · S_JXX of XXXXXfeXfeX2 XXXXfe ^ yy> ^ Xyř ^ .yH ? .t ^. ^ y Xi ^. ^ »^ i.Xy> Xg» IS ^ CJO CJOOOOUOOOO □□□□□ <ιΑή η ήήήήιί4ι Γ, ήιίήηι ί ΐΓ1 ί ΐΓ · ι feXXXXXXXXXXXfe XXfeBXXXXXXXXXXXXXXXXX XX and L_ * | _J L · - »1__1 i, -I l_i r — H f ~ Η, -, i— | r—) R— <r — H rH r — I r — H r — I — 4 rH i — I r — H r-4 r — I r — I rH ι — I-I µ — J rH · S_J
XXXXXXoOUOOUO UUUOUOOOUOOCQODEuuEXib1 ’XXXXXXXoOUOOUO UUUOUOOOUOOCQODEuuEXib 1 'X
Pí uoouuoEEXXXXX xxxaxfexfexfexxxxxxxa χ & χ χ x * »3Pi uoouuoEEXXXXX xxxaxfexfexfexxxxxxxa χ & χ χ x * »3
Pí xxxfexfefexxxxxfe χ χ χ χ χ χ χ χ x χ X x x x « x χχ & ax χ x xPi xxxfexfefexxxxxfe χ χ χ χ χ χ χ χ x χ X x x x «x χχ & ax χ x x
P4P4
Pí •A OPi • A O
C —4C —4
S ,<3 >0,0S, < 3 > 0.0
O c8 ιτ» ti CZÍ H d?-ct · ct·· ‘í d E W tí SC β ® tr! tí šííu;?fHš ďC8 τ CZ CZ d d E E E E E E E E E E E E they spread u ;? fHš ď
O U „ o 3-fK % xgx0 U 3 -fK% xgx
Krt d =mK X o oKrt d = mK X o o
J·? et ctJ ·? et ct
X w fe K fe ug G oG ^xílll £% «Ο O g η^ϋ ~ fe5 T.O u SU X ΧΌ ^X Κ Κ,ο χ X %a g U.B Q ^Sxgg^xEí^ďďgHS UO§ °O OQ0UX w Fe to Fe ug G og xílll ^ £% «O g Ο η ^ ϋ ~ fe 5 TO U are ΧΌ X ^ X Κ Κ, ο χ X% Ag UB ^ Q ^ Sxgg XEi ďďgHS ^ U ° O O§ OQ0U
X~S £X ~ S £
G ω QuG ω Qu
CH2OCH3 xxagffiKfegxxxfex xxxxxxxfefegfeffifefefefefexfefexxxa co^incot^cocnOrHcMco^in cococDcococDcPor^eso-c^c^ cocdcocňcocdco‘co‘cócocococdCH 2 OCH 3 xxagffiKfegxxxfex xxxxxxxfefegfeffifefefefefexfefexxxa co ^ incot ^ cocnOrHcMco ^ in cococDcococDcPor ^ eso-c ^ c ^ cocdcocncocdco'co'cócocococd
COt^oOOTOrHCMCO^lfiCOrsCOOTQTHCMCO^tnCOtsMOTCOt ^ oOOTOrHCMCO ^ lfiCOrsCOOTQTHCMCO ^ tnCOtsMOT
Ot^.[>-OOOcůcOcocOcOCOcOCOcOOTroOTOTCDCJ)C7>OTC55OT c6coeo'cocócocňeococdcdcocdcoco.«ococócdcd(o’cócócH cdOt ^. [> - OOOcucOcocOcOCOcOCOcOOTroOTOTCDCJ) C7> OTC55OT c6coeo'cococococeococdcdcocdcoco.
T3 ^¢0T3 ^ ¢ 0
N ίχ •tíN ίχ • tí
CDCD
O oO o
COWHAT
COWHAT
£ £ £ O O O oo o£ £ £ £ O O O o
LOLO
LOLO
O tíO ti
CDCD
ΤφΤφ
ΙΟ g*ΙΟ g *
' ' <N ugx o''<N u gx o
Krt K-l U u oKrt K-l U u o
PíPi
ΚΚΪΚΚΚΚΪΚΚΪΪΚΚΚΚΧΒΧΚΪϊΚΪΕϊϊΚίΧΪΚΪΚΚΕΧΧΕ •g 5 φ,52 >u >u J2. „j artNťWintatsMmOHNOIVLTMlNKaiQi-iNrJ^iníShCOaOr-IlNm^inal·.»ΚΚΪΚΚΚΚΪΚΚΪΪΚΚΚΚΧΒΧΚΪϊΚΪΕϊϊΚίΧΪΚΪΚΚΕΧΧΕ • φ 5 g, 52>U> U J2. "WintatsMmOHNOIVLTMlNKaiQi-iNrJ ^ otherShCOaOr-IlNm ^ inal ·»
OeOOOOÓOOĎrlT-IrtrlrtrlrtrlrlrlNNNNNPIPjNNNňncnntnrtnnn rtrtrlrlHrtSrtrlrlrlrlrtrlrlrjrtT-lrlŤTlHrtrjrjpjrjrjrjHrjpjrjrjpjrjHrjpjrj cocOoicQiHcOfócocOCQHcccňcocócocncocOeňcocOcocococOcocccocoMcocncocQcocOcoco sloučeni- Ru R12 Ri3 Ri4 R15 R16 Y sůl fyzikální data na číslo '9OeOOOOÓOOĎrlT-IrtrlrtrlrtrlrlrlNNNNNPIPjNNNňncnntnrtnnn rtrtrlrlHrtSrtrlrlrlrlrtrlrlrjrtT lrlŤTlHrtrjrjpjrjrjrjHrjpjrjrjpjrjHrjpjrj cocOoicQiHcOfócocOCQHcccňcocócocncocOeňcocOcocococOcocccocoMcocncocQcocOcoco compounds per-R R 12 R i3 R i4 R 15 R 16 Y Physical data salt to the number '9
NN
ΌΌ
4tí4tí
X K i? 2’Z £ 5> £ K £ 7 E 2 ® £ £ 7 £ 7 2 ® 2 ® ® 7 E £££££££££££££££££££££££99££ £ 9 9 9 9 £ £ 9 in in in in to co in d fi ri fiX K i? 2'Z £ 5> £ £ £ 7 E 2 £ £ 7 £ 7 2 ® 2 ® £ 7 ££££££££££££££££££££££££££££ £ 99 £ £ 9 9 9 £ £ 9 in in in what in d fi ri fi
I 1 I 'I 1 I '
TO TO CM CM CM %££%E££££°£££22££££ftftftG££ooo£E££6G£ o o °o £ ££ £££££g£ £gg££ftft ftfaffi£££ffi£££££££®£3c3STO TO CM CM CM £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ del g g £ gg ££ ftft ftfaffi £££ ffi ££££££££ £ 3c3S
KKS££§0°£K^££B££££££££533oBS3GB3BS£ £ £ lň O U Ff?KKS £ ££ §0 ° K ^ ££ B ££££££££ 533oBS3GB3BS £ £ £ I H OU Ff?
O O -TOTO TO £ £ fi £ Ό O Í.U, £O O - THIS TO £ £ fi £ Ό O Í.U, £
•o•O
TO TO TO £££ ri?a o oTO TO TO £££ r o? O o
TO £TO £
Ό ,££, £
ΌΌ
TO TO £ £ Ό O , ►S1 >ti T1 k w <-> U L u ψ τ- u ψ u u u U U « U U ri U U W h5 ft %%o ® %o o κ o %%o9,ft,o o o %o %o %£ o o %o o ^,¾¾TO TO £ £ Ό O, ►S 1 > ti T 1 kw <-> UL u ψ τ- u ψ uuu UU «UU ri UUW h5 ft %% o ®% oo κ o %% o9, ft, ooo% o % o% £ oo% oo ^, ¾¾
Γ1 FF r ·, -iri.; ~1 -iri MFF TF MFF FF CM CM FI F F CM F F M f F M CM F F CN M F FF F F FFF1 FF r ·, -iri .; ~ 1 -iri MFF TF MFF FF CM CM F F CM F F M F F M CM F F CN M F FF F F F
.._ —__ _ χϊε'-’ϊεϊε'-’'-3'-1 .._ —__ _ χϊε '-' ϊεϊε '-''- 3 ' - 1
O O O O O □ OO O o £££g£££££m£KK£££££££ffi£KK£££££££££KffiO O □ ff ff ff ff o ff o o ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff
SSdNri^inCitMCOCECH-Nri^LCritFKCLC-IN^^iriCOtMaOriCHNm n 'ř 'r tí <ji ττ in in ic in m id in in mm co co co cc co o ca cc :o co ν κ κ nSSdNri ^ inCitMCOCECH-Nri ^ LCritFKCLC-IN ^^ iriCOtMaOriCHNm n ř 'r ji ji in in in in ic ic m m id mm mm mm co co co co co co co co co co
F-jl-jT-Ji-ji-jt-jr-jT-jrHT-ji-jr-jr-jT-HT-Ji-jT-jr-jr-Jr-ji-ii-jr-jr-jrHl-jT-ll-lr-lr-lr-lr-lr-lT-lr-l CnCOCOCQCOCOCnoaCOOdcOCOCQCOCOCOCOCOCOeČoÓCQCÓCOCOeÓcČeÓCOCOcňcOCOCOCOF-jl-j-jr-jr-jr-jr-jrHT-jr-jr-jr-j-HT-JI-jT-jr-jr-Jr-ji-ii-jr-jr-jrH1-jT- 11-lr-lr-lr-lr-lr-lT-lr-1 CnCOCOCQCOCOCnoaCOOdcOCOCQCOCOCOCOCOCOeČoÓCQCÓCOCOeOcČeÓCOCOcňocOCOCOCO
3.174 H C2H5 Cl Η H 6-C1 CH — viskózní hmota nD28 = 1,58083.174 HC 2 H 5 Cl-H 6-C1 CH - viscous mass n D 28 = 1,5808
ΙΊ II | | II I II II I I I I I II II I I I II I I I I I I I I I I i iΙΊ II | II I II II I I I I II I II I II I II I II
24Í524 <0241524 <0
4—» cd4— »cd
Ό 'aΌ 'a
5β g5β g
N to •tí to ><N t • t it> <
toit
P?P?
Pí c?Pi c?
PíPi
OlOl
PíPi
ČO O CO o gWHAT ABOUT g
MM
J3« O Ul· oo §J3 «About Ul · oo §
I rfl o q J4 s •SG ·ϊγ· > OJ oI rfl oq J4 s • SG · ϊγ ·> OJ o
XX ~ X ~ X Χ7ΕΧ7Χ5,ΪΪ7^'ΖΪ7ΪΛ7 μ, 2 2 zo2uo2g^ZQS00A0A0A00A0^^XX ~ X ~ X Χ 7 7 ΕΧ Χ5, ΪΪ7 ^ 'Ζ Ϊ7ΪΛ 7 μ 2 2 O2 2 g CS ^ Z Q 00 A 0 A 0 A 0 00 A ^^
Κ 2 S Κ 2 £-2 2 g g 2 g g g 3 Z gΚ 2 S Κ 2 £ -2 2 g g 2 g g g 3 Z g
.. co ££t ^χχκ^^χχχχXXXXXXXXXXXXXuoXXuxSu co u5 ιό in iA iA to )d io in io in in.. co ££ t ^ χχκ ^^ χχχχXXXXXXXXXXXXXuoXXuxSu co u5 in iA iA to) d io in io in in
HH t-H ι—I >—l ”1 xgzuocpq • co CO CD CD in co co eo “o .x? 7] oHH tH ι — I> —l ” 1 xgzuocpq • what about a CD CD in what about a .x? 7] o
Xx5 o x X X £ £ £ o o fi ® « o o « m g « w g g ® ® g ®x § X X g xx § 5 o o o , co coX5 o X x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 x5 § § § § § § § §
XooooOX X X X X X X X as®XX XXXX xgxxxxxgxx XX ooooXooooOX X X X X X X X as®XX XXXX xgxxxxxgxx XX oooo
4-J 4-J i +j +J -M eo co co co a λ k λ et, L4-J 4-J i + j + J-M eo what what and λ k λ et, L
-WMI,. MM *£££,5! ifaBíiíjnnSu uSBSXBKX0® XSXXOXBX x υϊϊϊϊ Sfqpgqnnn Wfflfflffl UUf-UU^ f, * hM % «7 o %Xř mZ 1X1 w 000 000 cO cO-WMI ,. MM * £££, 5! ifaBííjnnSu uSBSXBKX 0 ® XSXXOXBX x υϊϊϊϊ Sfqpgqnnn Wfflfflffl UUf-UU ^ f, * hM% «7 o% Xr mZ 1X1 w 000 000 cO cO
X XX X
X o «O M 2 es A 5ΪΤ --' CSX o «O M 2 es A 5ΪΤ - 'CS
'.j u'j ¢0 i_hj CO cv χχχΚχχ co co cp CO CO co CO HjM κooκoo%®κ%%KKoOooooO%O%OXo%OoOoqo%g riS1 C'O Cl ri“rirÍďuUO C! c, Cl ri CIOOOEO C' M ™ ” ”” r' uXE XXriU XXXXX^ XXE'Ref u'j ¢ 0 i_hj CO cv χχχΚχχ Co Co Co Co cp CO CO HJM κooκoo ®κ %% KKoOooooO%%% O% oxo OoOoqo% 1 g, a capillary suction C'O Cl ri "rirÍďuUO C! c, Cl ri CIOOOEO C ' M ™ ”” ” r ' u XE XXri U XXXXX ^ XXE
OO OOU OOOOO OOOOO OO U OOOOO OOO
Xq££u OOO aS oX q ££ u OOO aS o
XXX^XXUU o o o o o oXXX ^ XX UU oooooo
Pí exxxxxxxxxxSSkmkexkkxkxxxxeexkkxxxxxxx •g 5 ®,S9 >ω O ce r-ř M CZ5 *·P exxxxxxxxxxSSkmkexkkxkxxxxeexkkxxxxxxx • g 5 ®, S9> ω O ce r-CZ M CZ5 * ·
LnCOt^OOCDOrHtMCOMinCOt^COmQt-ICMrOTřinCDI^COCTlCrHOJCO^inCOt^TOmqrHPJCOLnCOt ^ OOCDOrHtMCOMinCOt ^ COmQt-ICMrOT3CDI ^ COCT1CrHOJCO ^ inCOt ^ TOmqrHPJCO
NsNNNqScoMMwcoMfflžSomafflffiroraqqooůcOóOoooHHHHNsNNNqScoMMwcoMfflžSomafflffiroraqqooůcOóOoooHHHH
SSSňňSrtiíiHHrlrjHrjHrjrjrlrjrjrirjiHHrjCjNNNfslSNNNNNNNq rieóeóeóeóedencoeócócoíncncOeneňcnwenedpoencócocóíOcoíoPPeopocdcócocoePínppcQSSSňňSrtiíiHHrlrjHrjHrjrjrlrjrjrirjiHHrjCjNNNfslSNNNNNNNq rieóeóeóeóedencoeócócoíncncOeneňcnwenedpoencócocóíOcoíoPPeopocdcócocoe
4-*4- *
COWHAT
O o o oO o o o
CO O 05 00 oCO 0 05 00 o
o 'CO •So 'CO • S
ΙΛΙΛ
PíPi
OíOí
-Ť-Ť
Pí oí oíPoi oi oi
Pí •p} ° Č! -s >O XJPi • p} ° Č! -s> About XJ
O cíl W ® co 05 tSAbout target W ® co 05 tS
CM 00 tnCM 00 tn
Sh...s min u O ~ -Q o ll 11?^Sh ... s min at 0 -Q o 11 11? ^
LO LO J.J, £ £ eo£LO LO J.J, £ £ eo £
S S +j +j £ £ £ >7 £ £ £ £ 75* 5* 2 £ £ 77. 77 £ £ 77 £ 77 £ 77 £ £ 7 *7 £ 7 £ 7 £ £ £ ου2Ζ2<5ω;£2υοοο2;ζ;^οοοζ2οο2α;ζ;ζ;£:£5£:ζ;222;22ϋΰΰ 'τ’^’ίΐοΚΚ^^οΚΚΪΒ^ΚΧΒΚΧΚ'ί'ΚΚΚΚ^ΚΚΧΒ®?SS + j + j £ £> 7 £ £ £ £ 75 * 5 * 2 £ £ 77. 77 £ £ 77 £ 77 £ 77 £ £ 7 * 7 £ 7 £ 7 £ £ ου 2Ζ2 <5 ω ; £ 2 υοοο 2; ζ; ^ οοο ζ2 οο 2 α ; ζ; ζ; £: £ 5 £: ζ; 222; 22ϋΰΰ 'τ' ^ 'ίΐοΚΚ ^^ οΚΚΪΒ ^ ΚΧΒΚΧΚ'ί'ΚΚΚΚ ^ ΚΚΧΒ®?
co uo in co co cowhat uo in what what what
CO UO CO in co co co □uuno®uQQUoKouoQ®3oG3ouS®gSS®§g5SSs ,E £ G O £ £ X£ £ £ O £ X £ £ X£ EEEEE£ £ E £ £££§£££££&CO CO CS in what what what □ uuno®uQQUo ouoQ®3oG3ouS®gSS®§g5SSs K, E GO £ £ £ £ £ £ X O X £ £ £ £ X EEEEE £ £ E £ § £££ ££££ £ &
+-? +“· +?+ -? + “· +?
O E X i£ ra g g g .o X S g g g E E E E E E E EXE ra M § g E b OS eg E o o o rt rt -.O E X i £ ra g g. O X S g g E E E E E E E E ra ra M § g E b OS eg E o o rt rt -.
XXX eo ...XXX eo ...
EEEE
.. rt rt .. £ £ £ £ £ £ rt rt ..rt rt .. £ £ £ £ £ £ rt ..
£ EE rt .£ rt rt rt rt rt 03£ EE rt. £ rt rt rt rt rt 03
ÍM £ÍM £
OO
3.249 H CH2OCH3 H 0CH3 H 6-C13.249 H CH 2 OCH 3 H OCH 3 H 6 -C1
3.250 H CH2OCH2C=GH Cl Η N02 H3.250 H CH 2 OCH 2 C = GH Cl Η NO 2 H
3.251 H CHaOCeHg N02 H Cl H3.251 H CHaOCeHg NO 2 H Cl H
3.252 H C2H5 N02 H Cl H rt3.252 HC 2 H 5 NO 2 H Cl H rt
EE
O O b «b Či JP^O b U O O O «U O U J?U 't b b b o o b Λ či či 0,^0 O O x 0.0 %%o 4?O 0,0 O E o O O %O %£ O O O O O O ^O O £ £ %O ~ ~ (M ÍM nQ £££OO b b b JP JP b b OO OO b b b b b b b b či či či či 0 či 0 0 či 0 či 0 či či 0 0 či ~ (I AM nQ £££
O O OO O O
EE O oEE O o
O3OOOOXOOO UÓ jEďwwh?0 “ ^£q££££O3OOOOXOOO UÓ jEďwwh? 0 “^ £ q ££££
O b O O OO b O O O
......rÝ MrK m « « « « « (NtTH ., ........ rÝ MrK m «« «« (NtTH., ..
£££U£°o££££££g££ - - ooooooguo <N£££ ° U £ ££ about ££££££ g - - ooooooguo <N
E bE b
m co ;EEgE££EEEE£££g££££££££££££££££££££ ^LOto^KaQi-Mn^inatsaQOHNn^inmixcomoHN^^LnBtsco T-lT-lrHrHrHr-ICM^CMOJCMCSJCMOiČMCMfOCOracoracOCOCncora-stlMlTjtTít^XttM’'^^ OQCMCXlCXlOJcqcqCMcviCSiCMCSlOJCMCQOlCMSJeMeM OQČlOáCSjŇCMCMCVlCMOqí^lCMCXllMC'! eócócdcňcdcQcócňcócpcococQcócócócóeócócórtcňcócócQcňcňcócócQcócócórara sloučeni- Ru R12 R13 Rl4 R15 Rie Y sůl fyzikální data sm co; EEgE ££ EEEE £££ g £££££££££££££££££££££££ ^ LOto ^ KaQi-Mn ^ inatsaQOHNn ^ inmixcomoHN ^^ LnBtsco T-lT-lrHrHrHr- ICM ^ CMOJCMCSJCMOiCMCMfOCOracoracOCOCcora-stlMlTjtTit ^ XttM '' ^^ OQCMCXlCXlOJcqcqCMcviCSiCMCSlOJCMCQOlCMSJeMeM OQČlOáCSjŇCMCMOqCiCVCMCMCXlCXCM! eócócdcňcdcQcócňcócpcococQcócócócóeócócórtcňcócócQcňcňcócócQcócócórara compounds per R u R 12 R 13 R 15 R l4 IE Y R salt with physical data
&&
o tí tí ts oo ti ti ti o
co owhat about
o oo o
CNCN
O coAbout what
OTOT
O oO o
tx in txtx in tx
X uuo zxgzggzxgsgxx®*®X uuo zxgzggzxgsgxx® * ®
ω oω o
COWHAT
ÍOÍO
IO zgzzgxgzxzgzzgzgzgzzgxggIO zgzzgxgzxzgzzgzgzgzzgxgg
O^uO ^ u
Cp to CQ CO eo CO CO CO CO co CO co co cp CO cp co cp to_ ' co CO „ _ X W X X W κ X X X X X X X X X X X X X ro 3 fe fe ΧχΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧοουοΧΧουοοοοοωο2ωοοοοο22ου i ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι i CO ’ 1 ’ 1 · ’ CO CO -L -Á in ío ío in inioinioinincococo inioíocococo co co eo cm cm eo eo co _^M iv? tx? Cx? Cl? rt Γτ/ ό O CtZ Cti* Cl/ O rt ·—· Γτ7 0' ' <-4 >—< fcn řn <—<£·?'—< »—< fr fH «—< >-? o-m ť Tí *· Q Č ugu3Suuu22S5u2UuuiEgguoufflmuuouffip5ouuuuffle^ eo eo- eo eo eo eo eo eo eo eo xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxgxxxxxgxxxxxxxxxCp's CQ CO EO CO CO CO CO Co Co Co Co cp CO cp as cp to_ 'as CO "_ XWXXW κ XXXXXXXXXXXXX ro 3 fe fe ΧχΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧοουοΧΧουοοοοοωο2ωοοοοο22ου i ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι i CO' 1 '1 CO CO-L-Á in io inoinioinincococo inioíocococo co co eo cm cm eo eo co _ ^ M iv? tx? Cx? Cl? rt Γτ / ό O CtZ Cti * Cl / O rt · - · Γτ7 0 ''<-4> - <fcn n <- <£ ·? '- <»- <fr fH« - <> -? om í * * · Q u uu3S uu u22S5u2 Uu uiEgguoufflmuuouffip5ouuuuffle ^ eo eo eo eo eo eo eo eo eo exx xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxgxxxxxgxxxxxxxxx
CM CM CM eoi eo eo eo gGougggXXXgggSXXXXggXXXXXuuGGgXoooGogggg eo co ^o ®o co tu tu tu tu tu .^o o o o oCM CM CM eo eo eo eo gGougggXXXgggSXXXXggXXXXXuuGGgXoooGogggg eo what ^ o ® what what here here here. ^ O o o o o
IO vo UO LO rt co tu tu eoO OIO in UO LO rt what here eoO O
Λ eo X X o eojjp ’o5>'Eo X X o eojjp' o5>
eO ,x :oeO, x : o
X oX o
lillil
-,u-,at
X ’OX ’O
CO - bJ? «0 cO 40 eoCO - bJ? 0 0 cO 40 eo
X ®X tíXXX '•/í r I . IC T □ ’j q , ;Í^E^X^-non X ®X tXXX '• / i r I. IC T □ 'jq ; I ^ E ^ X ^ - non
- q O O O eq W O Q O ’ - - /κι - V ΗΜ Λ, -uX X 3 3 o o o X X X X X o o ® o o ® ® o 3 X η X ϊγ X X o X í- q OOO eq WOQO '- - / κι - V ΗΜ Λ , -uX X 3 3 ooo XXXXX oo ® oo ® ® ® 3 X η X ϊγ XX o X í
O U χ X X X X U U ° U ϋ X X U χ χ ° '-’Χμ U X U U ° U χ ° u X u ®’XU rj X X X ° ϋΰϋΟϋ υθθθ ΰυθ% .ΰ U □□ r,rsr,O U χ ° XXXX UU U U ϋ XX ° χ χ '-'Χμ X U U UU ° ° χ u x u U ®'X rj XXX ° ϋΰϋΟϋ υθθθ ΰυθ% .ΰ □□ U r RSR
X oX o
uoouoo
KI-MFKHHI-rtWH>yClcplHHt-r<l7HrČlT*HlH>Trll^lTHlTHH*WHIqHkHiTiurilT,l-HHpllTHHr(,Tr(íTr ,fr,'r,,T,,‘rllT*,T,,Ť*,T4tT* m cp in co t> « a o h n m eř ifi co t-' « o o r-in n tf ifi a t\ μ o) o h n co cti in co co ro o t-ι n minininir!inincoa3cococococococo<£>isi>.|>.i>.i>.i^b.txi>.i>.raooooooooooooooMooCT)CJ5CT) NNNMNNNNMWNCÍNNNNCqNNOJMNNMNMNNrJNWNNCMNNMCMNN CQcňCňHHcňfňCoHfňCOíňCňCňfOíQCňHcňCOCňCňCňCOCňCňCňCňCňcňCňCOCOcňcňCňCňCOCňCňKI-MFKHHI-rtWH> yClcplHHt r <l7HrČlT HLH *> ^ Trll lTHlTHH WHIqHkHi * T il IU r T, l-p HH llTHHr (Tr (T s r, F r 'r ,, T ,,' rllT * , T ,, * * , T 4t T * m cp in co t> a aohnm if ifi co t 'oo oo r t oo \ oo oo oo oo oo oo n minininir! inincoa3cococococococo <£>ISI>.|>.i>.i> .i ^ b.txi>.i> .raooooooooooooooMooCT) CJ5CT) NNNMNNNNMWNCÍNNNNCqNNOJMNNMNMNNrJNWNNCMNNMCMNN CQcňCňHHcňfňCoHfňCOíňCňCňfOíQCňHcňCOCňCňCňCOCňCňCňCňCňcňCňCOCOcňcňCňCňCOCňCň
I I II I I I I I I I I I I I I II I I I I I I I I I II I I I I I II | cdI I II | I | I | I | I | I | CD
ΌΌ
Md gMd g
N >s •ri wN> s • ri w
zzgzzgzzggzzgzgzgzgggzzgzzgzgzggzgzzggg <©zzgzzgzzggzzgzgzgzgggzzgzzgzgzggzgzzggg <©
PíPi
CO l 170 00 I 170 cjPucjuoouxxffiX33XxxxxxxxxxxxxxxxxxPPPPuxxx ωώώώώώώ (OtceeV***CO l 170 00 I 170 cjPucjuoouxxffiX33XxxxxxxxxxxxxxxxxxxxPPPPuxxx ω ώώώώώώ Ot (OtceeV ***
CN CN CN CM CN CNCN CN CN CN CN CN
Pí Pi
ΪΪΚΧΒΚΒίβΚΒδοϋΧΧΒΒΒΒΒχΪΪΚΧΒΚΒίβΚΒδοϋΧΧΒΒΒΒΒχ
XX o o II II x x o oXX o o II II x x o o
PíPi
ΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΗημΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΗημ
HM HM HM KM KM HM HH KMHM HM KM KM HM HM HH KM
PíPi
PíPi
Pí •ΐ*tí? « « «tí1 tí-1 tí*Pi • ΐ * ti? «« «Tí 1 tí -1 tí *
OBhfcfeOO.OOBhfcfeOO.O
20000222 eo20000222 eo
X εΝίΝζΝίΝίΝςΝ^^ΝX εΝίΝζΝίΝίΝςΝ ^^ Ν
XXXXXXXX cjcjcjcjcjcjucjXXXXXXXX cjcjcjcjcjcjucj
II II II II II II II II gg£č££££ r,!iu cj cj o cj cj . n,·* cr? 70 x Z X tí ffi X co co co eo eoII II II II II II II gg £ ££££ r, iu cj o cj cj. n, · cr * 70 x Z X th ffi X what co e e eo
GGGGGggZggGGGGGGGgxXXGGGGGggZggGGGGGGGgxx
CQ Π <7? CO xxGGGGGggGg^GGGGGGGE^fcfcf co co xxxxCQ Π <7? CO xxGGGGGggGg ^ GGGGGGGE ^ fcfcf what co xxxx
Co co cOCo co cO
XXX wa?tí>tí>o « o0o ro o tío ouu o? tí?o tí? cj o cj m «z g o* ® x ° tí?«° °oo o %o o o CJCjUO^fO tíX tí?tí?SX o χχχ^Ο ° ffiU XKX g3gog8XXX wa? Ti>ti> o «o 0 o ro o tío ouu o? about you? cj cj of m «* ZGO ® X ° with you?" ° ° ooo oo o% CJCjUO ^ fO Tix three Children? SX of χχχ Ο ° ^ ffi U XKX g3gog8
CJ CJ CJ CJCJ CJ CJ CJ
CJ CJ CJ CJ co co eoCJ CJ CJ CJ whats eo
XXX .«ypcj CJ CJ cO COXXX. «Ypcj CJ CJ CO CO
X X tí 33 £>O CJ ·X X The 33 £> About CJ ·
XX
CN ►tí CJ tí. tí. CJ CJ CJ «CJ CJ 'o r\ %o %%o o o x α o χCN ►tí CJ ti. tí. CJ CJ CJ «CJ CJ 'o r \% o% o o o x α o χ
CJ tí?CJ CJ tí^tíTtí?u tí?tí? «X « w33Xχx ÍBOusCJ CJ CJ CJ ^ ^ tíTtí? u tí? tí? X X w w 33Xχx ÍBOus
CJ CJCJCJ CJCJ oCJ CJCJCJ CJCJ o
XX
CJCJ
33XgXXgXXX33 33XXXXXXXXgXXXXX33XgXXgXXX33 33XXXXXXXXgXXXXX
XXXXXX33gXXXX33 tí tí di <D >o >o tí tí o o W MXXXXXX33gXXXX33 Three D <D> o> Three D W M
OJŠOJOjfflOjroggOĎOOOĎOOTHHrlrlrtrtiHrtrlrtNŇtQNNNNNCONrtn csjcMCMCMCMCMCNcofococdcncococOcniTicňpcncncncacoedpcOcřscocOcócoccéóeďcoe^eOec ritrScďHcocďcocďcďcďcďcďcďcócďcďcďcOMcóedcďcďcďcócócďcOcocdricrSeocócďcďcóeocňOJŠOJOjfflOjroggOĎOOOĎOOTHHrlrlrtrtiHrtrlrtNŇtQNNNNNCONrtn csjcMCMCMCMCMCNcofococdcncococOcniTicňpcncncncacoedpcOcřscocOcócoccéóeďcoe ^ eOec ritrScďHcocďcocďcďcďcďcďcďcócďcďcďcOMcóedcďcďcďcócócďcOcocdricrSeocócďcďcóeocň
I I I | I I l I I I I I I l I I I I 1 I I Η I I I I I I I I I I I ί I I I !I I I I I I I I I I I I I I I Η I I I I I I I
241324 ctí241324 honors
4-» ctí4- »honor
Ό *ctí a* Honors a
£ <a cn ©£ <a cn ©
rt *H cti art * H honor a
CÚ cm cm Cm cm cm
X XX XXX X X fa X fa fa Cm fa & fa fa fa XXXXX X XXXX XX X X X X X XXX XX XX XXX X X fa X fa fa Cm fa & fa fa fa XXXXX X XXXX XX X X X X X X XXX X
XXfafafafafafaXfaXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXmfflmmmmmm hhlXXIxaaXKSXXXXXXuuSmfflSafflmnnfflrt111*’1·’112®XXfafafafafafaXfaXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXmfflmmmmmm hhlXXIxaaXKSXXXXXXuuSmfflSafflmnnfflrt 111 * ' 1 ·' 112 ®
LO LO 1 X XLO LO 1 XX
CM CM io rt . X XCM CM io rt. X X
CM CM to « « to l-S^L Χ’Χ’χ’δ ďo « x £%X eAc %So o %= =5.^3= g g s= S S í'S§.S g g g 3-fg g ď£%S s gg § §CM «to l l l l gg gg o o o o o o o £ £ gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg s gg § §
OX OuOqX O OXX o OXX u U UC o o oo ooOX OuOqX O OXX o OXX by U UC oo oo oo
•0 3 S,a• 0 3 S, a
KJ >u 3 o « »-i 3 w w KJ> u 3 o «-i 3 w w
MmTtlintoSOJOlOT-iNřl^lCtO^MfflOHNn^niDSCCnOHNW^SSL-MaQ cocortcncOeOcnm^MiMÍ^^HMi^^^finininiQLnLninininiOcococococomcgmcocgtxMmTtlintoSOJOlOT-iNøl ^ lCtO ^ MfflOHNn ^ niDSCCnOHNW ^ SSL-MaQ cocortcncOeOcnm ^ MiMi ^^ HMi ^^^ finininiQLnLninininiOcococococomcgmcocgtx
COOOCOCŮOOCŮCOCOOOtfíCOMCJCOCOCOCqMMCOCOrtMCOCOCOCOCOCOCOCOeOCOCOeOCOoOMeQ coeOeOCOCOCOCOcócnmc<icoMcňcOCůcOcocOMcňcocOCOcňc6cOcocococococococococňiHH sloučeni- R11 R12 R13 s Ri4 R15 Ri6 Y sůl fyzikální data na číslo ~ CD . ~ CDCOOOCOCŮOOCŮCOCOOOtfíCOMCJCOCOCOCqMMCOCOrtMCOCOCOCOCOCOCOCOeOCOCOeOCOoOMeQ coeOeOCOCOCOCOcócnmc <icoMcňcOCůcOcocOMcňcocOCOcňc6cOcocococococococococňiHH compounds per R11 R12 R13 R15 Ri4 salt Ri6 Y Physical data No. ~ CD. ~ CD
SM o iq o iqSM o iq o iq
rH O CO 2X * orH O CO 2 X * o
CQCQ
O CO r4 CO §s §n° <d“ rt^SrtAá3!S|SgSS —I III.WHAT R4 CO §s §n ° <d "rt rt AA3 ^ S! S | -I SGS III.
O 00 CM <φ NňeooaO 00 CM <φ Nooooa
Q Q N dgS 3 •r-S-í m Ar ~ Q> ω·Ε< « o oQ Q N dgS 3 • r-S-m Ar ~ Q> ω · Ε <o o
I*AND*
Χ2222ΧΧ+7+?·ΧΧε xxg gg2222Χ 2222 ΧΧ + 7 + ·ε xxg gg2222
CMCM
O ,O,
Μ X XXXXXXXÍEK2XX XXXXXXXXX XΜ X XXXXXXXÍEK2XX XXXXXXXXX X
KSKS
JXi táJXi ta
JX, f_! t-| ř-i ÍHJX, f_! t- | t-iH
PQ « tá tá táPQ «ta ta ta
CMt-i-i 'Xgo oCMt-i-Xgo o
o g X mniío 33o g X mniío 33
X XXXXXXXXXXXX EXXXXXXXXXX XXXXXXXXXXXX EXXXXXXXXX
XX XXX X
Λ χ „ o x5 o% xu o 5 χ “ox 5 o% x u o
X to oX to o
XX X xx ExXXXXXgoXXX X xx ExXXXXXgoX
US 2? «US 2? «
X d Ε X Ε X E ď^oďsíoJoxW X o o X o x oX d Ε X Ε X E ^ o ď J oxoxW X o o X o x o
O O UO O U
SX^XXXXXXX « ^x <p ó 9% o go .2? i_h? i2ř « « « 'SX ^ XXXXXXX «^ x <p 9% o go .2? i_h? i2ř «« «'
ΧΧ.ΧχΧΧχο9 ουoo oo e QΟυ.ΧχΧΧχο9 ουoo oo e Q
CQ μΔ,'CQ μΔ, '
X X X X X X X X X 53 X X XXXXXgXXXXX X X X X X X X X X 53 X X XXXXXgXXXX
COt^OOOJOECMCOELn oocococgaa)rocno)q)COt ^ OOOJOECMCOELn oocococgaa) rocno) q)
COCOCOf^CCCOCOcoCOCO cčcócócócňcóeócótrtcň taCOCOCOf ^ CCCOCOcoCOCO cčcócócócňcóeócótrtcň ta
-tí-ti
OO
OO
OJ 'βOJ 'β
ΛίΛί
S • W •tí cd ooS • W • ti cd oo
CxCx
CJCJ
O tíO ti
CJ coCJ co
OO
Φ ID o mΦ ID o m
1-Γ1-Γ
IIII
CD 11 CD 11
ĚSO tíĚ S O ti
OO
SC zscxGxe®£;22xxx9x xxx9xx ώ co o coSC zscxGxe® £; 22xxx9x xxx9xx ώ what about what
C4 CO Μ ¢0 O* -í1 eo eoC4 CO Μ ¢ 0 O * -i 1 eo eo
X X , zoo39zz9zz9«393 99gg99 (ί,ΛΛΝΝ«ΛΝΝΝΝΝΛΝ(0 <N<N9O<N<N <M <NXX zoo39zz9zz9 «393 99gg99 (ί, ΛΛΝ Ν« Λ Ν ΝΝ ΝΝ Λ Ν (0 <N <N9O <N <N <M <N
OJ OJOJ OJ
Z22q22q2q22q22§ 222^22Z22q22q2q22q22§ 222 ^ 22
Tabulka 4 Sloučeniny vzorce XXIVTable 4 Compounds of formula XXIV
CSCS
PíPi
ΦΦ
O <Lrt £2O <Lrt £ 2
OO
Si—t iSi — t i
CDCD
XD fiXD fi
SWITH
PíPi
PíPi
PíPi
CMCM
PíPi
Pí >Q>U § « 0 g P>Q> U § 0 g
EX222X29992Z22X X999XXEX222X29992Z22X X999XX
LO CO CD CO CO UD uXgouuoXXXXXX3S χχχχχχ xxxxxxxoooxoišxx XuoGSx gxxSSxxxxxGxxuX. CxxxxxLO CO CD CO CO uD uXgouuoXXXXXX3S χχχχχχχ xxxxxxxoooxoišxx XuoGSx gxxSSxxxxxGxxuX. Cxxxxx
Vft ΙΛ ϊΛ >Λ LO JA ΧΛ V5 w <íO fO *0Vft ΙΛ ϊΛ> Λ LO JA ΧΛ V5 w <O f f * 0
X X X X XXXXκ X XXXX XX X X X X X X X X X X X
Μ M Pl N N W N ČI r ·» CN 04.·«. Γ *1 O O O O O O O O U u Q Í-) U U xxxxxxxx %®X XX gX tí tí fo fo «Frt i r L 4 > io t- l> J?* J? uí? fo u CJ O CJ tj 'K o η n cn «»i in ® n o: a o h fo OJ CO ’Φ ΙΠ CO ř*> CO 05 fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo OJ Od τφ fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo tíPl M Pl NNWN CI r »CN 04. ·«. Γ * 1 OOOOOOOOU u Q-U xxx xxxxxxxx% ®X XX gX three fo fo «Frt ir L 4 > io t- l> J? * J? uí? fo u CJ O CJ ie 'K o η n cn «» i in ® no: aoh fo OJ CO' Φ ΙΠ CO * *> CO 05 fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo OJ From fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo fo
4-»4- »
COWHAT
Ό tí r—4 'tí tóR th r — 4 'th th
N «Μ «tíN «Μ« t
W eoW eo
M tó tó tó tóM tó tó tó
Vt t£ nVt t £ n
tó tó tó •A O tí 7S 05 stí >o >o 3tó tó tó • A O ti 7S 05 stí> o> o 3
CM !S oj £5 +ť o tí .tí in >N £.rd 5 tó II £ &11 tí i i ig igCM! S oj £ 5 + o ti ti. In> N £ .rd 5 ti II £ & 11 ti ti ii ig ig
O tí oO tí o
'CÚ QJQU QJ
M n .tí rt W-l >N >, S tó > tň 2 >> S & Lj a gS .y io % IIM n .tí rt W-l> N>, S t> 2 >> S & Lj and gS .y io% II
Č7g tó □Č7g tó □
Φ .y >ř-i tó ί^*Y .y>--i tó ί ^ *
Jm tóJm tó
II liliuII liliu
HM CD HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM μ<Μ HM O HM HM HM HM HM HM HM HM HM hm HM HM kJ-I |fJ-|<-MM><HJHHMkMHMHMHMHMHM>M<HMHM>XlHMHMMH J HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HMHM CD HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM <HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM kJ-I | fJ- | <-MM> <HJHHMkMHMHMHMHMHM> M <HMHM> XlHMHMMH J HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM
CO COCO CO
CN <?N CN CO ?929999«99ssb22B999s99x?qCN <? N CN CO? 929999 «99ssb22B999s99x? Q
N N _i, CM CM CO CM OJ CM CO J, N N Π N N CMN N _i, CM CM CO CM OJ CM CO J, N N Π N N CM
CMCM
CO CO aa cjcj cil cíl b a b g e g o O O . CJ I cíl cíl cíl w CÍICO CO aa cjcj cil cim cbc target babgego OO. CJ I goal aim goal w CÍI
22g222Ž2222282S2222222222 22 ZZzgzg «22g222Z2222282S2222222222 22 ZZzgzg «
5* a tó eo a e o5 * a to eo and e o
a £ ďo l_j CO %g O oand £ 100% CO 2
CMCM
CMCM
COWHAT
CMCM
EEEKVBBuBBBBBSBKKE^uEBKBB EE ebeeeeEEEKVBBuBBBBBSBKKE ^ uEBKBB EE ebeeee
CM aaaaaaxaagxaa, rl fl C9 C9 ECM aaaaaaxaagxaa, rl fl C9 C9 E
EEEBEEBKBBBEEEBEEBKBBB
OOOCJOOOOOOCJOOOCJOOOOOOCJ
II II II II II II II II II II IIII. II. II. II. II
ΕΕΕΕΕΧΚΒΕΒΕΕΕΕΕΕΧΚΒΕΒΕ
OOOOOOCJOOOO rt čo . rt coOOOOOOCJOOOO rt co. rt co
E E « E EE E «E E
B00SKX o o o o eeeeebbe a e a a aB00SKX o o o o eeeeebbe e e a a
OOOCJOOOOOOOOOOOOCJOOOOOOOOO
II II II II II II II II II II II II IIII. II. II. II. II
EaaaaaaaaaaaaEaaaaaaaaaaaa
OCJOCJOOCJUOOOCJO a BB BEEEEtó co rt eo. rt rt xxEGoSggSggg rt tí?tíP to gE gggtótóEOCJOCJOOCJUOOOCJO and BB BEEEEtó co rt eo. rt rt xxEGoSggSggg rt tí? tíP to gE gggtótóE
EK^aímaa^aaaaaaaaaaí-aaaaEEK ^ aímaa ^ aaaaaaaaaaa-aaaaE
O o O o §3 CJ O O ώ CJOOOOOOO ď|o o o o * co co eo co coO o O o §3 CJ OO ώ CJOOOOOOO ï | oooo * what what eo what what
EBBBBBBBEEBBEBBEBgEEBEBSB ·}< ΙΌ CO t> M C5 C Η N C9 71 W CC MO O) O Η N CC LT CD COEBBBBBBBEEBBEBBEBgEEBEBSB ·} <ΙΌ CO t> M C5 C Η N C9 71 W CC MO O) O Η N CC LT CD CO
CMCMCM(NC\ICMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCONj'JC'Cf'7P'Ch7P'crTN1i φ «Φ <ψ Ίφ Tji Tji Tji rji Tjf T|i K)i MÍ -sji MÍ Xji xjí MÍ mí rji ήϊ Tji Xji Tji NÍCMCMCM (NC \ ICMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCONj'JC'Cf'7P'Ch7P'crTN 1 i φ Φ ψ ψ T ji ji ji r ji ji ji ji ji ji ji ji ji ji ji ji ji i i i i i i i i i)
M a eM and e
CJCJ
Č0 Č0Č0 Č0
BB o oBB o o
O Φ lf> •Φ MÍ čo co a aO Φ lf> • Í HAS WHAT WHAT AND A
EXBOÍSoEXBOÍSo
CJ o ? tí UCJ o? tí U
Χχΐ,ΕΒΒΧχΐ, ΕΒΒ
UU MU U U MU
M (M CO Mt in CO “ί in ιό in in m M* MÍ MÍ mí MÍ MÍM (M CO Mt in CO in ιό in m M * MÍ MÍ my MÍ MÍ
I Ϊ I I I I II I I II Ϊ I I I I I II
I I •n tó >φ .yI • n tó> φ .y
Η >H >· s &Η> H> · &
.y o >h w >,Μφ tó in £, A a II 'B o tí®-, XD J? β C in —, co s”-s2“ ,tó in O tó in.yo>hw>, Μφ tó in £, A and II 'B o t í, XD J? β C in -, what with ”-s2“, tó in O tó in
ΙίΝ'δ’&Ν % iil-g li ζί C5 OT tó 8 a Ptí a q 6 β 'Ctí £5ίΝ'δ ’& Ν% iil-g li 5ί C5 OT to 8 and Ptí and q 6 β 'Ctí £
Φ tó tó ωΦ tó tó ω
M xd £* > & wM xd £ *> & w
O PQ ΦO PQ Φ
7?7?
ID I o CM rd 05 <!' oID I o CM rd 05 <! ' O
o sfio sfi
COWHAT
CMCM
M s“M s "
A 00 tó I >>ší00 00 >>
SmSm
P* A* •0 \ c/5P * A * • 0 \ c / 5
CO CO , o o I z z X X fiOCO CO, o I z z X X fiO
A A A·I HH tA HM AH . HM A HM HM HM HM hmHMHMHMHMHMHMHMI^HMHMHMHMHMHMHMHHhMHMA A A · HH tA HM AH. HM HM HM HM HM HMHMHMHMHMHMHMHMI ^ HMHMHMHMHMHMHMHHhMHM
HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM |JL|HHHMHMHHHMHMHM<4HMHMHHHMHHHHHMHHhH|Jm t*·.. A ' tóHM HM HM HM HM HM HM HM HM HM | JL | HHHMHMHHHMHMHM <4HMHMHHHMHHHHHHMHHHH | Jm t * · .. A 'tó
W.tó tó * tóW.tó tó * tó
5Ί tó?5Ί tó?
COWHAT
X . oX. O
IAND
CM coCM co
A HMA HM
9G co •A I—! A »“M HM o o o o *5 i i t i LJ CM CM CM CM sf E hC ÍC 3! E co co9G what • A I—! A »“ M HM o o o * 5 i i i i LJ CM CM CM CM S E E C H C 3! E co co
KS o oKS o o
I 1 CM CM co co co mM HM HM HM P \ HM HM HM y u o oI 1 CM CM whatever what HM HM HM HM HM HM HM
CM 1 · ·CM 1 · ·
CM CM CM 2EXE co co rA r—< ι-M ι—I i—I i—» HM HM r—i hm ι—I ψ r-i (-η hm ,_m m ooooooggoogogo^ggogCM CM CM 2 EXE co co rA r - <ι--HM HM — HM HM HM — — hm — —-(-η hm, _m m ooooooggoogogo ^ ggogog
ΜΜΝμνμ','Ν^'ν'Ν , , n ,ΜΜΝμνμ ',' Ν ^ 'ν'Ν,, n ,
K'a A Γ1 HMK'a A -1 HM
TI co coTI co co
QEXEQEXE
CMCM
A A HM HM H|M HM HM HM AA HM HM HM | HM HM HM A
Zhmhm^hm^h^^hmhm^^hLii^hmhmhJmZhmhm ^ hm ^ h ^^ hmhm ^^ hLii ^ hmhmhJm
----zz z---- zz z
Ε . Ε E Β Β Ε Β B SK xxxx aaaaaaaaaaaaaaaaaaa X fa xx faxxxo fafe Gxxfa xxáN^xxxxxSS^xxxKu g o o hm hu< ri,: OO$Ε. Ε E Β Β Ε Β B EN xxxx aaaaaaaaaaaaaaaaaaa X fa xx faxxxo fafe Gxxfa xxáN ^ xxxxxSS ^ xxxKu g o o hu hu <ri ,: OO $
E .faX XXXuX XX KfflKX xSxxxsxxgxxxxsxE^a x ••A AE .faX XXXuX XX KfflKX xSxxxsxxgxxxxsxE ^ a x •• A A
X XX SooKK XE XXfaX (ŠXXXXXEEeEEEXXXEXXX 5X XX SooKK XE XXfaX (WXXXXXEEeEEEXXXEXXX 5
LJ LJ LJ LJ co co iLJ LJ LJ LJ whats i
O oO o
CO co %o%%% gg uo U^gu uo o oCO co% o %%% gg uo u ^ gu uo oo
Λ »ΛΛ »Λ
KK frt coKK frt co
XXXX
CO cO cO cO co cO co cO co co co cO COWHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT?
X A XXX XXfi fíX XX xxxxX A XXX XXfi fX XX xxxx
O^tó1'? UOUtóOU i^ujuu rtQuoo r.O ^ tó 1 '? UOUtóOU i ^ ujuu rtQuoo r.
οΛ^ϊ O O O %Q_Q E E E oE O O %O O O O E o ooo oo o oo ooooοΛ ^ ϊ O% O O O O O oo oo o oo o oo oo oo
X eoX eo
O tóO tó
Ε XX XXXXX XX XXEX XXXXXXXXXXXXXXXEXXg χ δ .tó >y S inΕ XX XXXXX XX XXEX XXXXXXXXXXXXXXXEXXg χ δ .tó> y S in
OO 05 ID ID05 ID ID
O M cm co Tf CQ CO CO CO CO Tji Tti MÍ <φ xjiO M cm what Tf CQ WHAT WHAT WHAT Tji Tti MÍ <φ xji
LO CO l>. 00 03 O r-l CM CO IO CO Ck 00 03 O r-l CM CO *Ť* ΙΓ3 CO řK 00 03 co co co co co i> rKb.tKfKtKO.tKtKtKcoooeooocqoooooooocaLO CO l>. 00 03 O r-1 CM CO IO CO Ck 00 03 O r-1 CM CO * * * ΙΓ3 CO K 00 00 what what what what i> rKb.tKfKtKO.tKtKtKcoooeooocqooooooooca
MÍ Tji 'Φ’ΦτΗ'ϊΐ MÍ MÍ MÍ Ml MÍ tó* 'di mí Bl Tli Tf( rji rfi τ}ί M<Mí Tji 'Φ’ΦτΗ'ϊΐ MÍ MÍ MÍ Ml MÍ tó *' di mi Bl Tli Tf (rji rfi τ} ί M <
o '«i cOo '' i cO
Ό 'COCO 'CO
4*1 •pA4 * 1 • pA
ÍS3 «tí wÍS3 «tí w
PíPi
Pí coDrink what
PíPi
PíPi
MfMf
PíPi
Pí pi eřPí pi eř
Pí pPi p
o <a Ή č σ> ,—t **< „Γ tx τ-lo <a ΉΉ σ>, —t ** <“Γ tx τ-l
CD 8 DO w pq o .2 «η,.-Γ'η.CD 8 DO w pq o .2 «η, .- Γ'η.
li li ° £ >>o °o se>li li ° o >> o ° o s e>
. λ tí. λ tí
EEE « n «EEE «n«
EEE O o oEEE O o
I < I CM CM CM tíI <I CM CM CM ti
O <ř§ .2m % II £s Cl o tí .y : m κ.1-1 til asO <§. 2m% II £ s Cl o t i .y: m κ. 1-1 til as
CL qCL q
Φ Φ .2.2 33 řx > &&Φ Φ .2.2 33 øx> &&
I lil I I I I I I I I I II lil I I I I I I I I I
EEEE
EEEEEEEEgEEEEEEEEEE g£Ε EEEEEEEEEEEEEEEEEEgEEEEEEEEEE g £ EEEEEEEEEEEE
CDCD
O O 1 OO 1
I II I
CD CD «co coCD CD «co co
ΪΪ.ΪΪ.
o oc o oT co ffi , cooo c o oT co ffi, co
JÍM i—< hL'ř—’ I—HP-Ir-MR-<I-L<I—<r-H ,_| r—I R-< p-H κ-H WH cmc^«cmcmcmcmcmOcmcm cm cm cm cm CM'Eat i— <hL'ř— — I — HP-Ir-MR- <I-L <I— <r-H, _ | r — I R- <p-H κ-H WH cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm '
CM coCM co
CM cococococococoeococoCM cocococococococoeococo
EEEEEEEEEE oooooooooo ojcsjeírcšcsielipicsieJičii z Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E z E z ® z ® ® Z Z®2 Z ® z ® z E z z KEEEEEEEEEE oooooooooooo ojcsjeírcšcsielipicsieJičii from Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε E z E z ® z ® Z Z 2 Z ® z ® z E z Z
ZZZ Z οοοοοοοοοοο*5ο3οΖωοΛ A q A úu<SuZu<íu-Su ZZZ Z οοοοοοοοοοο * 5ο3 ο Ζ ωο Λ A q A u <S u Z u <í u -S u
EEE Ε EEEEEEEEEEEEEEEEEEE EEE EEEEEEEEEE co co ^o coEEE EEE EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE EEE EEEEEEEEEE what co ^ o co
OOO O E°EftE£3EyEEE « eoyyOEy 333 Sfefefafefafefefafa nno o A u z?-?OOO O E ° EftE £ 3EyEEE eyyOEy 333 Sefefefafefafefefafa nno o A u z? -?
EEE EEEE E
EE-E' E ? „mEE-E'E? 'M
Ep?EEp? E
3° iH OJ CO CT) CT) PD si si SÍ3 ° iH OJ CO (CT) CT) PD si si SI
O E EEEAbout E EEE
Pj PQ OPj PQ O
E E O o II II Ε E o oE E o o II II Ε E o o
ΈΈ
OO
ΈΒ'ΈΒ '
E3E EEE EEEEEEEEEE έ3Ε EEE . EEEEEEEEEEE3E EEE EEEEEEEEEE έ3Ε EEE. EEEEEEEEEE
I__L- vj co co co coI__L- vj what what what what
Ε Ε κ Ε Ε Ε E rVu O o o o o o O 50OOOEEEEEE ΕXΕ Ε E EEE50 Ε OO OO OO r r OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO
Hf, cs Ί7 cs cs cs cs z Ε o Ε Ε Ε E o o o o o 75Hf, cs Ί7 cs cs cs cs cs o o o o o o o o o 75
E O co co £E X E 3 hiřwfo O w?2? JL°E What what £ E X E 3 hiřwfo O w? 2? JL °
Ε Ε Ε Ε Ε Ε E J%%QO%%%% E o O ££0 O O O u O OΕ Ε Ε Ε Ε Ε EJ %% %%%% QO E ££ about O 0 OOO OO u
X'X '
O co o E «ΟWhat about E «Ο
EE
OO
O r-l CM CQ ID CO l>. 00 05 O tH CM CC LnCDMOO)OOOOOOOOOOHHHH 05 05 05 05 05 i—ΙΗγΗΗΗΗγΗγΗΗγΗΗΗΗτΗ tJÍ «ψ <ςρ τψ xfí A-p ^JÍ rfí «φ rfí Aji πψ pj pj jjPtj?O r-1 CM CQ ID CO 1>. 00 05 O tH CM CC LnCDMOO) OOOOOOOOOOOHHH 05 05 05 05 05 i — ΙΗγΗΗΗΗγΗγΗΗγΗΗΗΗτΗ JÍ «ψ ς ψ ψ í f ^ f f f f f f í í rf rf í í í í í j j j j j
gg«E X <<%8 o O o O O Ogg «E X <<% 8 o o o o o o
I I ooI I oo
CO co co %%% ΕΕΕΧχχχΕΕΚ o o o o o o o •m! uD 05 h>00050THCMC*5’í1lO<0WHAT WHAT WHAT %%% ΕΕΕΧχχχΕΕΚ ooooooo • m! UD 05 h> 00050THCMC 5'R * 1 LO <0
H rH H rHrHrHCMCMCMCMCMCMCM r*1 H rH HrHrHHHHrHH rH tHH rH H rHrHrHCMCMCMCMCMCMCM r * 1 H rH HrHrHHHHrHH rH tH
ς.Κ^'φ xfl a^4ς.Κ ^ 'φ xfl and ^ 4
241324241324
Φ r—IΦ r — I
OO
CMCM
U® řx o ?>U® øx o?>
COWHAT
Ό 'CO «Η ctí (O rt tí tí tí rt «Γ «CO 'CO «Η honors (O rt three th rt« Γ «
o?O?
tí •A ° a) OT• A ° a) OT
Φ 'rt KJ >Q of '0R 'rt KJ> Q of' 0
MM
OT : Φ o OOT: Φ o O
S.WITH.
>>
~ hF £: 0 ň O φ 2 £ mg 5j rí 3 .a 8 s.yio 3Hf ~ £ 0 n o φ 2 mg 5j £ rr 3 .a 8 s.yio 3
Ϊ iH 11 11 iH 11
II +j tí B ' s , >· T}1 tíII + j ti B 's,> · T} 1 ti
CM >»rq ΉCM> »rq Ή
S/Í>~S />> ~
Η .Η.
títí
OO
ZOF
E tíE tí
ZOF
EE
O co rj oo r m _ι^O co rj oo r m _ι ^
H C->H C->
sκsκ
Ο Γ>Γ Γ>
σ’-1 σ'- 1
CO CM t> fv O.CO CM t> fv O.
U ^®^WfMCMn_„ o ·τ. r® C> CO !>. 00 00 o S £2 ΖΓ T? IS» to in in in nr CM OO φ β ΞU ^ ® ^ Wf MCMn_n o · τ. r®C>CO!>. 00 00 o S £ 2 ΖΓ T? IS »to in in CM CM OO φ β Ξ
Q Ν ΝQ Ν Ν
Jí,— > 's Q -A -rA .rA -fA .rA +-· Q Q ^βφφφφφ.ΰΰ >—< rrt rrt r—I r-í 4—·Ji, -> 's Q -A -rA .rA -fA .rA + - · Q Q ^ βφφφφφ.ΰΰ> - <rrt rrt r — I r-i 4— ·
OOOOO a Q O O Q CM tí tí tí tí tí φ Φ a o *; '-i ►> c! « N OOOOO and QOOQ CM three three three three Φ o *; '-i ►> c! « N
2.Ό ??as >2.Ό ?? as>
o σ>o σ>
in in ooin in
CMCM
CO in í-l t-4 cd CQ EECO in 1-1-4 cd CQ EE
EE fflEEE EE E E E E E ®E E E E E E EEE fflEEE EE E E E E E E E E E E E E E
Μ Μ M l-H Μ M hri Μ M H-t E^ >—| Ě hU«|X|WHhrthHUHhMlrtWH>rt tí Rrt tíL Μ M l-H Μ M hri Μ M H-t E ^> - | Ě hU «| X | WHhrthHUHhMlrtWH> rt t Rrt t
OO
I in in tí tí fQ tí tí tí tí tí tí COI n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n i n 3 3 3 3 3 3
XXXXXXXXXX^ OUUUOUUUOUY CM cm Λ co oS CO CO oó CO cíl tí tíXXXXXXXXXX ^ OUUUOUUUOUY CM cm Λ WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT THAT
X X o o ob ob tí tí tí tí tí Rrt* rt r-4 —1 Rrt krt krt Rrt rUX X o victim third third Rrt * rt r-4 —1 Rrt krt krt Rrt rU
S^SSsSg ob^^cMoiiobcb'S ^ SSsSg ob ^^ cMoiiobcb '
CO tí tí tí tí ^rtrtrtrtwTTAMHl-rlrtCO TH TH TH TH TH TH TH TH THREATRTRTRTTTTAMH1-rlrt
UOUOOO Λ’Λ’μ unnn i i i i I I n n U U U U uUOUOOO un´Λ´μ unnn i i i i n n u u u u u
CO CO CO CO CO CM « i J. A A Jv AI. CM CM ® 0Z O- r> XrC X »7 X rz xj o-1. u o υ o o *5 ο ή CO CO CO CO CO CM «i J. AAJ in A I. CM CM ® 0Z O- r> XrC X» 7 X rz xj o- 1 . uo υ oo * 5 or
K Rrt Rrt krt Rrt rtH Rrt Rrt *T7 Rrt .K Rrt Rrt krt Rrt rtH Rrt Rrt * T7 Rrt.
*^^0000^0 ^Εζ/ΕΧ^^ΕΕ^^ΕΕ* ^^ 0000 ^ 0 ^ Εζ / ΕΧ ^^ ΕΕ ^^ ΕΕ
XXXXXXXXXXX χχ ΚΪΧΧΧΧΧ9 ^XXXXXXXXXXXX ifc 3 3 3 G 3 3 3 3 X u< 3® 3®sx3®3fc 33x®x33333333XXXXXXXXXXX χχ ΚΪΧΧΧΧΧ9 ^ XXXXXXXXXXXX ifc 3 3 3 G 3 3 3 3 X u <3® 3®sx3®3fc 33x®x33333333
XXXXXXXXXtaX. XX XXX fa® tu XX XXXXeXXXXXXXXXXXXXXXXXtaX. XX XXX fa® tu XX XXXXeXXXXXXXX
XXXXXXXXXXX Xta tí d X ríJÍ rtJf TU rtpifXXXXXXXXXXX Xtai d X riJ rtJf TU rtpif
ΧχΧ%χΚ%Εθ®% □ 3 oΧχΧ% χΚ% Εθ®% □ 3 o
xxxxxxxxxgx rH CM CO Tfl LO CO «.>, sxi >.·, CO CO CO CO CO 00 co HrlrHrlrlrlrlrlrlrlrH 5}í rtfi Λψ rp •’ψ 'Μ* bs 00 CD CM CM CM «-OJ Mxxxxxxxxxgx rH CM CO Tfl LO CO «.>, sxi>. · CO CO CO CO 00 co HrlrHrlrlrlrlrlrlrlrH}} rtfi Λψ rp • ´ Μ 'Μ * bs 00 CD CM CM« -OJ M
Χ,Κ e4*rť O oΧ, Κ e4 * ť o o
X ΐX ΐ
X O o- X XXXX o oX O o - X XXXX o
Rrt5 Rrt5 tí tí toulPRrt 5 Rrt 5 3 tí toulP
ΕχχΚ,χχχ®ΕχχΚ, χχχ®
U u u O C oU u u O C o
Rrt Rrt Rrt Rrt Rrt RrtRrtRrtRrtRrtRrtRrtRrt RUU_||J-(RJ-(R*-IRrtRrtH-IRrtRrtl-l-IRlHRJL» d ffi X tfliftirttfiwwwwrr) rb »o XXXXXXXX X-g X o X «Ν CN CM M CI Ot <M £ S£,Rrt Rrt Rrt Rrt Rrt Rrt RrtRrtRrtRrtRrtRrtRrtRrt RUU_ || J- (RJ- (R * -IRrtRrtH-IRrtRrtl-l-IRlHRJL »d ffi X tfliftirttfiwwwwrr) rb» o XXXXXXXX Xg X o M £,
UOUOUOUO «,£θ u oUOUOUOUO «, £ θ u o
XX XXXXXggX XXXXXXXXXXXX®XX XXXXXggX XXXXXXXXXXXX®
CO CD OrHCMCO^inCOO. CO CO rd Η H rl Η rH HCO CD OrHCMCO3 inCOO. CO CO rd-H rl-rH H
C0CDOrHCMC0^lDC0l>C0a)O ^*tfinininmminininininco »rt _rt «rt «rt «rt vrt rrt irt rrt R-í rrt rrtC0CDOrHCMC0 ^ 1DC0l> C0a) O ^ * tfinininminmininininco »rt _rt« rt «rt« rt dr rrt irt rrt R-rrt rrt
Η H rtrlrdrlrlrlrlrl rdrlrlrlrlr-lrtT-inr-mrm rfi rfi Μ’'Φ'Φ'Φ'ΦΜ’Μ’Μ’'4Τ'ΦΜί,4’Μ3 sloučeni- R1( R12 R13 R14 r15 r16 Y r17 Rlg sůl fyzikální data na číslo v m θ' CD CM 00 YO CM 05 d =Q CD O §§ o5 2 ID CO 22 2 o3 Š5 CM t> t> o3 P o3 ®° P qtq’c0mtxÍnř/mcD§t^om2i:’’ot>C3t^§CDmt>S0 Η H rtrlrdrlrlrlrlrl rdrlrlrlrlr-lrtT-inr-mrm rfi rfi Μ''Φ'Φ'Φ'ΦΜ'Μ'Μ''4Τ'ΦΜί , 4'Μ3 merger- R 1 ( R 12 R 13 R 14 r 15 r 16 Y r 17 R lg salt physical data per number in m θ 'CD CM 00 YO CM 05 d = Q CD O §§ o 5 2 ID CO 22 2 o 3 W 5 CM t>t> o 3 P o 3 ® ° P qtq'c0mtxINn / mcD§ t ^ om2 i: ''ot> C3 t ^ § CD m t> S 0
8 2 s ín S S £ 8 £§ £ ín o 2 ín g « § 3 2 2 S d d £ £ 2 2 ££2 £28 2 s ín S N £ 8 £ § ín o 2 ín g «§ 3 2 2 S d d £ £ 2 2 ££ 2 £ 2
I _r I Hrd Hin H Hrl rd rd rd I I I rd rd UP_ , I l rd [ | rd rd rd | | ^ 1^1 cm η q1 o II o rd£ rd . 0 .I _r I Hrd Hin H Hrl rd rd rd III rd rd UP_, I l rd [| rd rd rd | | ^ 1 ^ 1 cm η q 1 o II o rd £ rd. 0.
β *·β * ·
Μ M L4 CÚ cq οι β cq cqΜ M L 4 CA cq οι β cq cq
OD ft CO CO O ft _ 0 Q □' 9 fi fi fi i cq cq cq cq ; q cr . β βOD ft CO CO O ft _ 0 Q □ ' 9 fi fi fi cq cq cq cq; q cr. β β
O o O z z z EEEO o O z z from EEE
II apqo) I n o IIII apqo) I n o II
II CM o ft CO O O 1' 1' g 1'ftftftftftftcqcqHH q ή . . ft . . cq cq cqII CM o ft CO 0 O 1 '1' g 1'ftftftftftftcqcqHH q or. . ft. . cq cq cq
QCM η μ h . +J +J P D Q rt O . . . +d . . fi fi fi β +h 4-j +J , +j 4-» ro ro ro ro ro o o o o oQCM η μ h. + J + J R D Q rt O. . . + d. . fi fi fi β + h 4-j + J, + j 4- »ro ro ro o o o o o
Z 2 Z Z ZZ 2 Z Z Z
HH IH h-l hH HHHH 1 H-1 hH HH
HH HH HH HH HH co o o coHH HH HH HH HH
OD CM ,OD CM,
COWHAT
U0 • cq cq . cq 1 Q Q ft Q 4 . tí tí . β » - qn .U0 • cq cq. cq 1 qq ft q 4. tí tí. β »- qn.
OO z z Ε EOO z z E
E rrf íc -r' Ε* ΕΈ E 2' Ε' Ε EE rrf ø -r 'Ε * ΕΈ E 2' Ε 'Ε E
O 2,¾¾^ %o o EegeE ΕΕΕΕΕΕΕωΕ Ε E EEEEEEEEEEuEEEEEO 2, ¾¾ ^% o o EegeE ΕΕΕΕΕΕΕωΕ Ε E EEEEEEEEEEuEEEEE
O O U ' ό I 1 O U up ι i V in i m up ι iO O U 'ό I 1 O U up i V in i m up i
KP IO KP KP KP KPCP IO CP KP CP CP CP
CQ CQCQcQCQCQCQCQCQCQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ ftftfth^ftHH’TMftft*T,'~*'--lrHr—-IH|HH]-IHi-lrHH|-lr-Hi-H(-HHHHHr-Hi-HrHi—lr-Hr-Hi-HF-HhHř-H--Hi-Hi-HrH <JGJ<JOOQQOOO, ι ι ιΟΟΟιΟι ι ιΟΟι i i t , i i i o.....CQ CQCQcQCQCQCQCQCQCQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ ftftfth ftHH'TMftft * ^ T '~ *' - LHRH - IH | HH] -IHi-lrHH | -LR-H-H (Hi--HHHHHr HrHi-LR -Hr-Hi-HF-HhHr-H - Hi-Hi-HrH <JGJ <JOOQQOOO, ι ι ιΟΟΟιΟι ι ιΟΟι iit, iii o .....
J. 'i J, I J, ι I I L ' CM CM CM CM ' '' CM 1 CM CM CM ’· CM CM CM CM CM CM CM CM · CM CM CM CM CMJ. 'i J, IJ, ι IIL' CM CM CM CM '''CM 1 CM CM CM · CM CM CM CM CM CM CM · CM CM CM CM CM
CMCMCMcMCMCMCMCMCMCM cm cm cm cm cm cm cm zzzggzzzggzzzzgzzzzzzzggzzzzzzzzzzzzzzCMCMCMcMCMCMCMCMCMCM cm cm cm cm cm cm cm zzzggzzzggzzzzgzzzzzzzggzzzzzzzzzzzzzzzz
EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE _ 2 L. 2 2 2 r-H iH —Η ι—| 7—1 rH FH I—< f—< r-d rH 7H r-HEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE _ 2 L. 2 2 2 r-H iH —Η ι— | 7 - 1 rH FH 1 - <f - <r-d rH 7H r-H
OUUOUOOUUOOOUUUO ι-H r—I τ-H r-H r-H r-H r-H r—I r-H r-H _ _ _ r—I r-H r-H FH r-H r“* FH LjOUUOUOOUUOOOUUUO ι-H r — I τ-H rH rH rH rH r — I rH rH _ _ _ r — I rH rH FH rH r '* FH Lj
OUUPPPPPPPfd^^OPPfflOUfflffl eeeeeeexeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeOUUPPPPPPPfd ^^ OPPfflOUfflffl eeeeeeexeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeee
EEEeeeeEeeEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEkeEE ^ggxfexgEEEeeeeEeeEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEkeEE ^ ggxfexg
Ρ Ε P o g’E o o o *%P o% Ε P o g'E o oo *% P o
2? 2? T O CQ2? 2? T O CQ
Ε E 2ro e cq cl qťftΕ E 2ro e cq cl qtft
U O m2f o O O E r,O E ix?U O m2f o O O E r, O E ix?
o roo ro
E o, ro roE o, ro
Ε E 2?E O , β fiΕ E 2? E O, β fi
Χ-δ £% δ xx x X δ δ Ε Ε ε,ε εΧ-£ £% δ xx x X δ δ Ε Ε ε, ε ε
Ε Ε 4?δ S Eog^E ΟΕ Ε 4? Δ S Eog ^ E Ο
ΗΗ 1 ΗΗ 1
Ε οΕ ο
ΟΕΕΟΕ1 «ΟΟκ^Ε1ΕΕΟΕ 1 «ΟΟκ ^ Ε
ΟΟ
ΟΟ
3?3?
Ο , , ? «„X Ε Ε Ε %g %Κ OOP 3 o cs,,,? «'X Ε Ε Ε% g% Κ PPE 3 o cs
EE
P «2?P «2?
XE pP . 2f co CQ 2? CQ CQ CQ CQ CQ MXE pP. 2f what about cq 2? CQ CQ CQ
XXgEEEXgEEEEEEEEEEEEXXEEEXEEEEEEEEEEXX pPXXgEEEXgEEEEEEEEEEEEEEXXEEEXEEEEEEEEEEXEX pP
Tabulka 5 Sloučeniny vzorceTable 5 Compounds of formula
,t. t. 158—160 °C t. t. 192—204 °C, t. mp 158-160 ° C mp 192-204 ° C
t. t. 132—134 °Cmp 132-134 ° C
t. t. 108—110 °C olej, nD 22 = 1,5620mp 108-110 ° C oil, n D 22 = 1.5620
cdCD
4-» ed4- »ed
T3 oT3 o
oO
OO
COWHAT
O oO o
rHrH
O oO o
oO
ΦΦ
O rH tí rH 'cd tó • fM °tíO rH th rH 'cd th • fM th th
W σ>W σ>
CM rHCM rH
ID of oID of o
4-34-3
COWHAT
OO
O tóO tó
O tóO tó
2gg o o <Ď2gg o o <d
zzgzzzzzzzzgggzzzzzzgzzzgzzzzzzzzgggzzzzzzgz
Ε Ε Ε Ε E Ě' E χ Ε Ε' E É~ E Ε Ε Ε χ χ χ χ χ ÍX OOOOOOOOOq^OΕ Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε χ χ χ χ X ÍX OOOOOOOOOq ^ O
Tabulka 6 Sloučeniny vzorce XXVI . οι οι ci σ οι «««««Μ . ι©. >j?.Table 6 Compounds of Formula XXVI. οι οι ci σ οι. ι ©. > j ?.
χΕχχχχχχχχχχχχ^^^^^ Ε Ε Ε qOOOOO ΟΟΟΟΟΟ **οοο fOrtrtMWfOWWeí TOMfArr^rrř-AMM i_hPχΕχχχχχχχχχχχχχ ^^^^^ Ε Ε Ε qOOOOO ΟΟΟΟΟΟ ** οοο fOrtrtMWfOWWeí TOMfArr ^ yy-AMM i_hP
ΕΕΕΕΕΕΕΕ ε ε ε ε ε ε Ε'Ε'Ε χ χ'Ζ Ε 1¾ * * ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο G.O Ο Ο ο Ο ο d d .ΕΕΕΕΕΕΕΕ ε ε ε ε ε ε Ε Ε'Ε'Ε χ χ'Ζ Ε 1¾ * * ο ο ο ο ο Ο Ο G. G. G.O O Ο ο Ο d d.
XXEEEEEEEEE9^?WEEEoU^^XXEEEEEEEEE9 ^? WEEEoU ^^
CD ID CO r ’ CO COCD ID CO r 'CO CO
CO LDCO LD
E x Β Ε Ε Ε Ε E O g g X Ε O o O Ε Ε Ε Ε Ε E mH tóE x Β Ε g g g g g g g g g m g m m m E mH tó
EXEEEEEEEEEEEEEoEEEEqo tó .A O g« >tí >o -tí -4 o f*M C?EXEEEEEEEEEEEEEoEEEEqo tó .A O g>> í o tí -4 -4 o o o o o o o o o o o o *
W M m co coW M m what what
XXXZEEEEoggoOooGEgExxXXXXZEEEEoggoOooGEgExxX
OrHCMCO^lDCDt^OOCDOrHCM rHCMCOTř<íDCOÍ>.00qrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHCMCMCM cdcDCDCDCOCD. COCDCDCDcdCDCDCDCDCOCDCDCDCOCOCD sloučeni- R13 R14 R15 R16 R17 R18 r19 γ sůl fyzikální data na čísloOrHCMCO4DCDt ^ OOCDOrHCM rHCMCOT3 (DOCl) .00qrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHCMCMCM cdcDCDCDCOCD. COCDCDCDcdCDCDCDCDCOCDCDCDCOCOCD compound- R 13 R 14 R 15 R 16 R 17 R 18 r 19 γ salt physical data per number
OO
Z tZ t
dd
S gzzzzzgzggzzgzzzzgzzzzzgzzzzgzzzgWith gzzzzzgzggzzgzzzzgzzzzzgzzzzgzzzg
G G co co 1 *££E ggg* gEgg£££££££££££££ g£ £ £ £ £ £g £ £ E gg ňrt^UUUňuijU^^ O O CJ CJ CJG G co co 1 * ££ E ggg * gEgg £££££££££££££££ g £ £ £ £ £ £ £ gg ^ uUUuuijU ^^ O CJ CJ CJ
CJ O CJ CJ ® E E ;R® ® g£g Ε Ε Ε Ε E E e“k“e” t £ ! Oí Í^E E £ £ E £ £ £ ® £ 5 ďďď%%%%ooďď uuuuo° uoc ouuu ,, d d d d d d dCJ O CJ CJ E; ® ® ® £ ““ ““ ““ ““ ““ Oí Í ^ EE £ £ E £ £ £ £ £ 5% u % u % u u uuuo ° uoc ouuu ,, ddddddd
E w CJ ’*···’: i_5 ’ ' ' · rrj C7 CO CO 07 CO . “Λ CO CO C'J Γ,E w CJ C7 CO CO 07 CO. "Λ CO CO C'J Γ,
Ϊ Z Ε £ £ £ £ ^E Z E ® Ε Ε Ε Ε EEEEEEEEE ® E ££££®®££®® * * *O**UUOOO o O O O U UEE EE EE EE EE EE EE EE EE EE EE EE EE EE * * * * * * * * * * * * * * * * *
OUOOOOO OCJO O O o coOUOOOOO OCJO O O O co
ΕΕΕΕΕ9£ΕΕ£??ΕΕΕ££ΕεεεΕ«®ΕΕΕΕΕ?οΑ?^^Ε£ ** ** O co in co ' CO CD CO co coΕΕΕΕΕ9 £ ΕΕ £ ?? ΕΕΕ ££ ΕεεεΕ «ΕΕΕΕΕ? ΟΑ? ^^ Ε £ ** ** About what in what 'CO CD What what what
CO co co co co gEEEuoUfflggKKoKKEEoEEoEEEgEu coWHAT WHAT WHAT WHAT WHAT gEEEuoUfflggKKoKKEEoEEoEEEgEu WHAT
EEgEEoEEEEEEEEEEEEuGGrttíEEGEEEgEEoEEEEEEEEEEEEEEuGGrttíEEGE
CO * CO1 CO * CO 1
EEEoGGEEgE3OEfeE£G3£E£££EEEo co^r<iocoi>coc7)0 cmcmcmcmcmcmcmcoEEEoGGEEgE3OEfeE £ G3 £ E £££ EEEo co ^ r <iocoi> coc7) 0cmcmcmcmcmcmcmco
CDcdcdcDcdcdcDCO rdCMCO^PlO©^©CDcdcdcDcdcdcDCO rdCMCO ^ PlO © ©
COCOCOCOCOCOCOCO cdcd©cdcdcdcdcd © O rd CM eo IO co Tfl cd co’ cd co* cd CD cd <M 5N CM CN CN C-l CM CM CN CN CM ffiffiκϊϊκϊχϊϊϊCOCOCOCOCOCOCOCOCO cdcd © cdcdcdcdcd © O rd CM eo IO co Tfl cd co ´ cd co * cd cd cd <M 5N CM CN CN C-1 CM CM CN CN CM ffiffiκϊϊκϊχϊϊϊ
CJCJOCJUCJCJOCJCJ©CJCJOCJUCJCJOCJCJ ©
OCJCJCJCJOCJCJCJOCJOCJCJCJCJOCJCJCJOCJ
CO tx 00 CD © rd CM lo io to cd cd cd cd cd cd cd co^incoi>>co©oCO tx 00 CD CD rd cd lo cd to cd cd cd cd cd cd co ^ incoi >> co © o
LOIOIOIOIOIOLOCO cdcocdcdcdcdcdcd co mLOIOIOIOIOIOLOCO cdcocdcdcdcdcdcd co m
CD to rHCD to rH
IO ιοIO ιο
IO fyzikální data •3ICs physical data • 3
OT >HOT> H
PíPi
PíPi
PíPi
PíPi
PíPi
PíPi
Pí tiš CD OT scí ,rH >Q >CJ o 11 ° oo p cp βWrite the CD OT sci , rH >Q> CJ by 11 ° oo p cp β
LO 4S 05 OLO 4S 05 O
4-5 S . Λ β4-5 S. Λ β
Sl oSl o
aand
ΌΌ
OTOT
Cl o C °0 °° °0 C rH o Hf OT o O & — t> «3 í> „ OT I | rH rH rH I rHCl ° C ° 0 ° ° ° ° C rH o Hf OT o O - t> «3 i> 'OT I | rH rH rH I rH
IO CM COIO CM CO
O 00 11 11 11 00 a jO 00 11 11 11 00 ea
H! . £ S j£> .H! . £ S j £>.
4-· 3 3 3 +4 £-1 £-4 £-1 £-1 ^4 £-4 /£i ^4 £-1 1^4 £-1 ^-1 ^-1 ^4 č-i ^-4 é-4 Cl Cl CJ xxfefegxfegafefexxaxaaaaaaaaaaaaxaaxaaafefefea4- · 3 3 3 +4 £ -1 £ -4 £ -1 £ -1 ^ 4 £ -4 / £ i ^ 4 £ -1 1 ^ 4 £ -1 ^ -1 ^ -1 ^ 4 Jul ^ -4 é-4 Cl Cl CJ xxfefegxfegafefexxaxaaaaaaaaaaaaxaaxaaafefefea
XXXXXsXXfe XX%Xfe fefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefe u lj u ϋ o □ u xxxggxxgg,ggggxx = gaxg”gggsxxffig”xxxsggggxg fefefefefefefefefeOu^^cc^^^^^^^^^^^fefefefefefefefefefeXfeXXXXXsXXfe XX% Xfe fefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefe u lj u ϋ o xxxggxxgg, ggggxx = gaxg ”gggsxxffig” xxxsggggxg fefefefefefefefefeOu ^^ cc ^^^^^efefefefef
CD CO IO LO ,-S? cn cn γί cn . c-ι „ . , ρ—H C_l F—H F—I >Ph fe o cq c o m oucccccccocccCD CO IO LO, -S? cn cn γί cn. c-ι '. , ρ — H C_l F — H F — I> Ph fe o cq c o m oucccccccoccc
................i................and
O CJ LJ co , .About CJ LJ co,.
—2 agfefcfefefefefefefflmfefefeXfefefefefefefefe—2 agfefcfefefefefefefflmfefefeXfefefefefefefefefe
XXfefefefefefefefefefefe ouccccccucccc feXXXXXccccXffige cgfeXXXXommXXXXXXXXXXXXXXXXfefefefefefefefefefefe ouccccccucccc feXXXXXccccXffige cgfeXXXXommXXXXXXXXXXXXXX
T-ICMCOHfinCOt^oOOTOi-HCMCOHÍIincOf^COOTOT-HlMCOHPinCOt^OOOTO^HCMnTífincoC^K CDCDCDCD®COcpCDCOt>t>t>t>t>.|>|>l>C^ř>OOCOOOCOOOOOCOOOOOCOOTOTOTOTOTOTOTO>OT CD CO CD © ® CO cd CO CO CO CC? cp CO CO CO CC? Cp CO CO CP CO CD CO CO CO C£3 Cp CP CP CP CO cp cd ςρ CO CD CP CCT-ICMCOHfinCOt ^ oOTOi-HCMCOHiincOf ^ COOTOT-HlMCOHPinCOt ^ OOTO ^ HCMnTífincoC K CDCDCDCD®COcpCDCOt>>> ^ O OO OOCOOOTOTOOOOO CDOTOTOCOTO CDOTO CDOT WHAT WHAT WHAT CC? cp CO CO CO CC? CO CP CP CO CP CO CP CO £ 3 CP CP CP CP CO CP cd ςρ CD CP CC
241S24 ríS241S24 ríS
Ό •tíT • three
CDCD
Sloučeniny vzorce XXVIICompounds of formula XXVII
cowhat
CN fa c-2 >S'2 >yCN f and c-2> S ' 2 > y
-Š §-Š §
CD w CD w
CJCJ
O foO fo
CMCM
CMCM
CMCM
C0-£og £ £ Krt K—/ ® tí sC0- £ og £ £ Krt K— / ® tí p
CM bs inCM bs in
Q tí a§2 ogx uQ ti a§2 ogx u
CJ CJ
XXXXXX9XXuKXXXXXXXXX ® ΛXXXXXX9XXuKXXXXXXXXX ® Λ
XXXXXXuXXgXXXXXXffiKKKXXXXXXuXXgXXXXXXffiKKK
X X X X ®'® XXXgXXXXXXXXXX tfl XA . )A tA 1Λ f IA . >Q . XA . to / LQ tíXXXX ® '® XXXgXXXXXXXXXX tfl XA. ) A tA 1Λ f IA. > Q. XA. it / LQ ti
K ® ® X ffi X X ^,¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾½ JUUUJUUuoJUUOOQUUO *Οο CJ U tn IA to tA tA rc J*p ,_£9,5P Μ JE5 Krt Krt' Krt' Krt’ Krt' _ . . . .K ® ® X ffi XX ^, ¾¾¾¾¾¾¾¾¾½ JUUUJUUuoJUUOOQUUO * Οο CJ U tn IA to tA tA rc J * p, _ £ 9,5P Μ JE 5 Krt Krt 'Krt' Krt 'Krt' _. . . .
““gSSSgSgSSďó-Sď®1“®“““ GSSSgSgSSďó-Sď® 1 “®“
OrHCMCOfomCObsOOOíO r-JCMOQfolDCQt-sCOOír-jr-Jr-jrHr-Jr-jr-jrHr-jT-jCM IN t>* Cs b* řs ts t·* F> !>. bs bs tx l> t?x Cx tX Cx Cx tx tx sloučeni- R22 R23 R24 R15 R16 Y sůl fyzikální data na čísloOrHCMCOfomCObsOOOr-JCMOQfolDCQt-sCOOir-jr-Jr-jrHr-Jr-jr-jrHr-jT-jCM IN t> * Cs b * s ts t · * F>!>. bs bs tx l> t? x Cx tX Cx Cx tx tx compound- R22 R23 R24 R15 R16 Y salt physical data per number
oO
O oO o
ββ
OO
CMCM
2tá tá tá *7 *7 *7 Oz ffi tá >7 tá tá 'Τ' 'SZ 02 ^7 tá '7 *72 th th * 7 * 7 * 7 Oz ffi th> 7 th 'Τ' 'SZ 02 ^ 7 th' 7 * 7
000Λ4;2,^00<ί,0022Ζ2',^'^,^'^Ζ0200222 co co000 Λ4; 2, ^ 00 <,, 00 22Ζ2 ' , ^' ^ , ^ '^ Ζ 0 2 00 222 whatever
Γτ ι ί « r «ί ·» Z 1»« ÍJ-i LXj PZ kUj r >1τ ι ί r · · 1 1 1 1 1 1 1 1 1>
ζχχχχ9κ9999ζχχχχχχοοχ9οο92χχχ ® ®οιηιΩ ώΐό ^τΛώ^ώ :o ¢0 L CM CO -Γ* « CO9χχχχ9κ9999ζχχχχχχχοοχ9οο92χχχ ® ® οιηιΩ ^ό ^ τΛώ ^ ώ: about L 0 L CM CO -Γ * «CO
KXXXXX^xxxxBBBogxgxxgoBgggoBBKXXXXX ^ xxxxBBBogxgxxgoBgggoBB
3 co co es co co es L κΧχΧΧχχχΧχχΧχζΧχΧΧΧ^ΧΧΧΧΧχΧΧΧ eo o o o o o o ® o o « M m' « « «Ε' E3 co co es co co es L κΧχΧΧχχχΧχχΧχζΧχΧΧΧ ^ ΧΧΧΧΧχΧΧΧ eo o o o o o o o o «M m '« «« Ε' E
ΧχΧχχχχχχχχχκζχχχχχχχχχ 9gx x 99 00 o^^^oo co co co co μ ΧχΧχχχχχχχχχκζχχχχχχχχχχ 9gx x 99 00 o ^^^ oo what what what μ
X χ x χ χ χ χ χ χ χ χ x ffi χ χ χ χ χ χ χ χ χ x xx Χ Χ XX χ χ χ χ χ χ χ χ χ x ffi χ χ χ χ χ χ χ χ χ x xx Χ Χ X
H N f) +P LO Ώ 1> « O) O Η N « +f LO CC N CQ CI □ Η N Ώ +T IC (O l> g! 3 CMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCCiCOCOCCiECQC+ICOCOEEEEEEE^EE i> >' i> i'·’ t-- t> t> t> t> t> t> t> (> c< t> t> t> t> t> t> is oi t< t> t> i> : b»'HN f) + P LO Ώ 1> O O O N + + f LO CC N CQ CI □ Η N Ώ + T IC (O> g ! 3 CMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCCiCOCOCCiECQC + ICOCOEEEEEEE ^ EE i>>'i>i' · 'T-- t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>t>
241S24 <o w241S24 <o w
ctíhonors
Ό 'ítíÍtí 'feels
NN
4-1 cn4-1 cn
ÍxÍx
co co co co co cOjJh hh χχχκχχΧχΧχχΧΧΧΧ fcfcx X u o U U OOuo what what what what cOjJh hh χχχκχχΧχΧχχΧΧΧΧ fcfcx X u o U U OOuo
Tabulka 8Table 8
Sloučeniny vzorce XXVIIICompounds of formula XXVIII
XX
X oX o
'3 g3 g
cncn
W cm cmW cm cm
CŮ cm >φ w £CŮ cm> φ w £
φ p?φ p?
COWHAT
W cm cm cm •ď oW cm cm cm • d o
I>o iO pI> o iO p
O ctí i—i c cn H O honi — ic cn H
U? Η?κί? _ 4? X5 Hffi-ffx5 Xg.ggXXgXgXXgggXXXXX eo co co co co co co eo eo co co rt M M AT? Η? Κί? _ 4? X 5 Hffi-ffx 5 Xg.ggXXgXgXXgggXXXXX eo what what what what what what eo what what what rt MM
SSKggSgggg=£gggg=ggSSKggSgggg = £ gggg = gg
KMMXiiEíťísssKja:KMMXiiEíťísssKja:
©©
XXXXXXXGXXuGXXXXSKX χ χ χ χ X fa χ χ χ χ χ o χ χ χ x G E oXXXXXXXGXXuGXXXXSKX χ χ χ χ X fa χ χ χ χ χ o χ χ χ x G E o
XEXXXXuoXgXXXXXXXXXXEXXXXuoXgXXXXXXXXX
EXX^XXX^EE^XXX^X^^ © © o, © © ©© ©EXX ^ XXX ^ EE ^ XXX ^ X ^^ © ©, © © ©
co co r—( «—I ι-H r—t W-l WH r—I r—H WH | i i i i LJ LJ t ι , © <-t i i i i t i »co co r— («—I ι-H r — t W-1 WH r — I r — H WH | i i i LJ LJ t ©, <<ti i i t i»
CMCMCMCM^^CMCMcM'^^17000000^0^^0 1 CMCMCMCM ^^ CMCMcM '^^ 17000000 ^ 0 ^^ 0 1
CM ^E r—1 W ?_| p r-I w-< i—I e—íCM ^ E r — 1 W? _ | p r-I w- <i — I e — i
UCOCQtóOOOOUCOCQtóOOOO
OT-)CM©rF©©frxCO©OT-) CM © rF © ern frxCO ©
HOJCO^ÍÚCDtbCOQHrHrlHTHT-iHHTHrH oóooooooaóoooócooocooocóododcocooooóco sloučeni- R1( R12 R13 r14 r15 r16 r17 R18 R19 γ sůl fyzikální data na čísloHOJCO ^ ÚCDtbCOQHrHrlHTHT-iHHTHrH ooooooooooooooooocooocooocoododcocoooooo compound - R 1 ( R 12 R 13 r 14 r 15 r 16 r 17 R 18 R 19 γ salt physical data per number
BiBi
O fi «O fi «
o fio fi
Š oŠ o
fi ofi o
o fi ^Z2zg2ZZ22Zgz2zg2Z22u oo f ^ Z2zg2ZZ22Zgz2zg2Z22u o
·£· £
22222222 tt£g%££2Sggggg£g£££££££gggg£g££££££££££ « « bí co m bí m co cc m η M m « co J? n x“g,xxagggggggggx = sgggggsggsgg = s = = ffi = Ki22222222 tt £ g% ££ 2Sggggg £ g ££££££££ gggg £ g ££££££££££££ «« b m co m c c m η m m «co J? n x 'g, xxagggggggggx = sgggggsggsgg = s = ffi = Ki
TO l2z TO TO TO TO TO TO TO TO TO « TO TO TO TO TO TO TO _£? TO £ ft ^^£ £ £ £ g g g g g K g g £ £ g g £ g g g g g g g £ g,£ ft g £ £ £ ft £ ffi££££££9££££K®££££££99££9££Kxm££££i;££TO2 TO TO IT TO TO IT TO «TO IT TO TO IT TO _ £? £ £ £ £ £ £ £ gg £ £ £ £ gg £ £ £ g £ £ £ £ £ £ ft £ £ £££££ 9 ££££ K £ £££££ £ 99 £ £ 9 ££ Kxm ££££ i; ££
CMCM
CO q££íj££££u£££££££ u £££££££££££Κ££ οοϋουοουοοϋοΰΰ £ £ £ £, Μ Μ ít Μ Ct Μ Ν fi Μ Ν Μ ' ££££££££££££ οοοωοωουοωοο £g Ο ££££HK£WHAT q ij ££ ££££ £££££££ u u £££££££££££ Κ £ ££ οοϋουοουοοϋοΰΰ £ £ £, Μ Μ live Μ C Μ Ν Μ Ν Μ fi ' £ ££££££££££££ οοοωοωουοωοο £ g Ο ££££ HK £
ΕΧ£££££££££Κ££ uoooooooouuuGGΕΧ ££££££££££ Κ ££ uoooooooouuuGG
K£££££££££££K ££££££££££££
UOUOOOOOOOUOUOUOOOOOOOUO
TO , £ '££££££££ ££££o£q£ £ G £ g'G o££££££££ £ FfT mT F-l I—' Bpt ,—, r—I 77 ri C? ri ftou£££££9£9£u£99£££to£9£9 99o£tc£K£££££££TO, £ '££££££££ ££££ £ £ £ £ £ £ ££££££££ £ FfT mT Fl I -' Bpt, -, r — I 77 ri C? ri ftou £££££ £ 9 £ 9 £ £ £ £££ to £ £ 9 £ 99o £ t £ £ ££££££££
Oi' o o ' mm co mnm ' , co coOi 'o o' mm co mnm 'what co
CM g « o G K G G G G G g g m o G Ε G G φ φ o G φ φ g g g G G g g g g 5 5 5G g o K K K g g G gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg gg
CM CM CO CM CM CM CM CM CM CM CM K N N W N ’ Ν N N N J Ν Ν Μ N '?I N /CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM KNNWN 'Ν N N N J J Ν N' ? IN /
O H W ..O H W ..
CM CM CM CMCM CM CM CM
CO^IinCQNOOO^Or-ICMCOTlllOCQN.OOCDOYHC^COTflLOCONCOa^OrHCMCOTht.DCO rHCMLNCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOMiTrTrjTíiTřlTfiTjiTjlTri^LniCiníOLníOUj OOOOOOCOOOOÓOQOOOOOQOOOÓOQodoOOOQÓcdoOOOCOOOoOOOQOcdoOOOcOCOCOQOOOQOCicfoOcd^ CO ^ Or IinCQNOOO-ICMCOTlllOCQN.OOCDOYHC COTflLOCONCOa ^ ^ ^ OrHCMCOTht.DCO rHCMLNCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOMiTrTrjTíiTřlTfiTjiTjlTri LniCiníOLníOUj OOOOOOCOOOOÓOQOOOOOQOOOÓOQodoOOOQÓcdoOOOCOOOoOOOQOcdoOOOcOCOCOQOOOQOCicfoOcd
241824 cd tó 'cd tó •fM241824 cd to cd to • fM
N í-x q-t οβ tnNi-x q-t οβ tn
Φ oΦ o
•rM fa tn >.• rM fa tn>.
t-l at-1 a
'td'td
T)T)
C!C!
-H <D o-H <D o
>f4 tó> f4 to
CA >>CA >>
&4& 4
ÉL tó tó >Φ tí tó coÉL tó tó> Φ tí tó co
CM cnš3 ®g m Ξ lxCM cnš 3 ®gm Ξ lx
O gzgzzzzzgzzgzgzgzgzzAbout gzgzzzzzgzzgzgzgzgzz
Pí ιΤ,,Τ'κΓ,μΓ**Τ,ΗΓ,ΗΓ<ΗΓ,ΗΓ’ΗΤ,ΗΓ,,Τ,·-Γ<’-Γ,»-Γ',ΤΓ*μΓ,,Τ<μΓ|μΤΜ FMHMFMFMHMFMFMHMFMFMFMM-IFMFMFMHMHM FM FM HMMs. ι Τ Τ ,, 'κ Γ, μ Γ ** Τ, Η Γ, Η Γ <Η Γ, Η Γ' Η Τ, Η Γ ,, Τ, · -Γ <'- Γ, »-Γ' ΤΓ * μ Γ ,, Τ <μ Γ | μ Τ Μ FMHMFMFMHMFMFMHMFMFMFMM IFMFMFMHMHM FM FM-HM
CíWhose
ΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕχΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕχ
Cí d d (i co ¢0C d d (i co ¢ 0
EEEEEEEEEEESggEEgggEEEEEEEEEEEESggEEgggE
Pí χχχχχχ99χχχχχχχχκϊϊχ in inPi χχχχχχχ99χχχχχχχχχκϊϊχ in in
PíPi
PíPi
PíPi
EEEEEGEEEEooou^^^^UcqEEEEEGEEEEooou ^^^^ Ucq
EEEEEEEo^EEEEEEEEEEEEEEEEEEo ^ EEEEEEEEEEE
EEEEEEoEEfaEEEEEEEEEE cj &EEEEEEoEEfaEEEEEEEEEEEE cj &
EEEEEEEEEEEEEEEEEE §>E IDEEEEEEEEEEEEEEEEEE §> E ID
Pí d d 04 tó tó O !P d d d 04 t o t O!
Ε Ε Ε E ÍE E^E Ε ΕG ^“opZj^EEoooooGoofa'/’^Ε Ε Ε E ÍE E ^ E Ε Ε G ^ “opZj ^ EEoooooGoofa '/' ^
N CM N N Ν Ν Ν Ν Ν Ν MN CM N N Ν Ν Ν Ν Ν Ν M
OJ •Λ O § ,Ώ o 2 tó tíOJ • § About §, 2 by 2 t
CT) O T-l OJ 01 <Φ LO CO IX O0 CD O rd OJ Pí ΌΙ W <O tx ící ui co co co co to co co to cq ap ix ix tx ιχ ix tx c-, tx. oococóoococococosoodaocóodeocdoocoooooco* cti +J ctiCT) O T-1 OJ 01 <Φ LO CO IX O0 CD O rd OJ P ΌΙ W <O tx ui what what what what what what cq and ix ix tx ιχ ix tx c-, tx. oococooococococosoodaocóodeocdoocoooooco * honor + J honor
T3 tí i— 'CtiThe three honor
4tí •í—1 *tí4-t — 1 * t
CZ)CZ)
Pí °s 2 2 E tí _2Έ Oo u oP o ° s 2 2 E t _ 2Έ Oo u o
2222ggK22g2222222222222ggK22g222222222
Sloučeniny vzorce XXIXCompounds of formula XXIX
PíPi
Pí ~ ~~ -Λ -.- Ol ΙΛ 1Λ iO »Λ to >Λ XO i-O ΙΛ £ K K K £ £ £ £ £^¾%¾.%¾^ UUUUUCU ou uu o o o ďďď o « ή í; o: ^ΔΡ ιΔΓ ní tíí5 κ 2 £ga2κ222xsm OOOUUUUUqqooo ωÍ ~..>>>O>>>>>> O O O O O O KK KK KK KK KK KK KK KK KK KK KK KK;;;;;;;;;;;;;;;;; o: ^ ΔΡ ιΔΓ t t 5 κ 2 £ ga2κ222xsm OOOUUUUUqqooo ω
t-lt-l
O «4-1 rtíO «4-1
O tíO ti
O aO a
oO
Λ •r«4Λ • r «4
XI) tí +JXI) t + J
Φ >o >Φ> o>
PíPi
PíPi
PíPi
PíPi
CMCM
PíPi
Pí •š 5 φ,2 >O )O 3 caEx • 5 φ, 2> O) O 3 ca
CO CO CO 10 <DCO CO CO 10 <D
ΪΪΚΕΚίϋΰϊΚΰΚΚΚΚοΰϊϊΪΪΚΕΚίϋΰϊΚΰΚΚΚΚοΰϊϊ
KuIKXuKuXKKKggXuGKuIKXuKuXKKKggXuG
SSSKKIouHgKuuKgK « co eo «SSSKKIouHgKuuKgK «co eo«
KffiKoSGGKKGGgffiffiGffiKggKffiKoSGG KK GGG ffiffi G ffiK gg
ID CD ,CD ID,
ÍO CD co pí o*. co co r—1 ι—I t-4 H-4 ι—1 r—1 ι—1 r—1 r—I c—I r—I Ητ-4 H-4 ,—( | ,-_i k->-4 |—-|IO CD what *. co co r — 1 ι — I t-4 H-4 ι — 1 r — 1 ι — 1 r — 1 r — I c — I r — I Ητ-4 H-4, - (|, -_ i k- > -4 | —- |
UUffl“UOOUUUUtítíUUUUtítíUUffl “UOOUUUUtitUUUtit
I I i O I I I I I I U U I I , I U UI I O I I I I U U I I, I U U
CMCMcM^CMCMCMCMCMCDIN^^CMCMÍNCN^^CMCMcM ^ CMCMCMCMCMCDIN ^^ CMCMINCN ^^
C Η M CWlfi CO )x ffl i-MCTŤLCObsKOHHHr-jr-HHi-HC Η M CWlfi (CO) x ffl i-MCTŤLCObsKOHHr-jr-HHi-H
0)0)0)0)0)0)0)0)0)0)0)00)0)0)0)0)0)' sloučeni- R(J R12 R13 R14 R15 r16 r22 r23 R24 y sůl fyzikální data na číslo o o tN e !) S o o OO0) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 00) 0) 0) 0) 0) 0) 0) 'Merging- R (J R 12 R 13 R 14 R 15 r 16 r 22 r 23 R 24 y salt physical data to oo tN e!) S oo OO
1Ό CD TT Tfl1Ό CD TT Tfl
F? ΊF? Ί
CDCD
S · CM ’ CN 4-> CNS 'CM' CN 4-> CN
-tí 4-1 tí-That 4-1
O fo «About fo «
oO
X gzzgzzzzzzzz ri co i co co coX gzzgzzzzzzzz ri what i what what what
XgXffiXXXXXggg oXgXffiXXXXXggg o
l CO CO tai? bl? co col WHAT WHAT? bl? what what
X 2®®%%®X ® X X X « O O rj rj O OX 2®® %%®X® X X X O O rj rj O O
O fo M CO ČO « COO fo M WHAT WHAT?
EEXXXXXKXíXEEEEXXXXXKXíXEE
OUOUOU χχυ99κ22χχχχ ciCDCD ^ΰϋέΐέϋϋ^^ΐίΰOUOUOU χχυ99κ22χχχχ ci CDCD ^ ΰϋέΐέϋϋ ^^ ΐίΰ
X X X X XX XX X XXX co coX X X X X XX X X X co co
XXuggXXXXXXXXXuggXXXXXXX
9XXXXXXK2XXX co9XXXXXXK2XXX co
92®e®999999992®e®9999999
OJ i CJ CM N N N N NOJ CJ CM N N N N N
O rH CM ΓΟ Tfl ID CO t> 03 CD O M Μ N W Μ Ν Ν Ν Μ N N PC CO OÍCĎCĎO3CDCT!O3O5OJCDC33O3 ca 'cd £O rH CM ΓΟ Tfl ID CO t> 03 CD O M Μ W Μ Ν N N N CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
N μ—i °tiN μ - i ° ti
COWHAT
U oU o
OO
CD cn inCD cn in
E oE o
o oo o
ω oω o
CDCD
OO
COWHAT
Ctí co x x ® í s x í x E E' x £ X X χ E O O Q é '-r?U u «Ο O Ó %Ó rp-°Honor what xx ® í sx í x EE 'x £ XX χ EOOQ é' -r? U u Ο O Ó%% Ó r p - °
O čí o OO whose o
Q .H C Wt ·ρ-ι Wi c/5 rt rt rt *2? ' L rt rt t rt rt U hÍ? t - U. c? U rtQ .H C Wt · ρ-ι Wi c / 5 rt rt rt * 2? 'L rt rt rt rt U hI? t - U. c? U rt
E £ £ X ££ £ E χ X E E -E χ -£ ££ O O O o *3,0 o r?E b^E O XOE £ £ £ £ £ χ X E E-E - £ ££ O O O * 3.0 o r e E ^ O O
Sloučeniny vzorce XXXCompounds of formula XXX
φφ
O q-iAbout q-i
O S 'd oí aO S 'd oí a
SwSw
Φ oΦ o
čň >05 ti Píč> 05 ti Pi
0) >o >0)> o>
PíPi
PíPi
PíPi
Pí ,Λ O § s >u >o 3Pi, Λ O § s> u> o 3
O ctíAbout honor
O O O ď^rjO O O u OOO djrjO OO u
O c_i u jj cjO c_i u jj cj
22Ε22χ2ΕΖ2222ΕΖΖχ2Ε £££OC?CŤÍEEEEEEEEEEC?EC?22Ε 22 χ 2 Ε Ζ2222 Ε ΖΖ χ 2 Ε £££ O C ? C E EEEEEEEEEE C ? E C ?
---- co co q U X'X £ £ X fc X O X £ q £ £ £ £ U O rt rt---- co co q U X'X £ £ X fc X O X £ q £ £ £ U rt rt
Χ£££θθ££Ε££χχ£χ£χχ5 a O E X £ £ x £ X X χ χ χ X X X 5 X S £££££X££££C?£^£UX:7)'-?C?Χ £££ θθ ££ ££ χχ Ε χ £ £ χχ5 and OEX £ £ £ X XX XXX χ χ χ 5 X XS £££££ ££££ C? £ ^ £ UX: 7), '-? C ?
££££EX£££££££ EX £££
sloučeni- Ru R12 R13 R44 Rjs R16 Y U V Sůl fyzikální data na číslo co coMerged- R u R 12 R13 R 44 Rjs R 16 YUV Salt physical data per number co co
X X o o ,-o o co A/ coX X o o, -o o what A / co
X E X CJ o ' tí o m !. q 1-0 E' U‘U χ X κ ΐ,ϊΧ «h?XE X!X;X X O «Ο o οΛ-Α E-A ° H~ o u Ε τ u Ε XX X ug o ω o o coX E X CJ o 'ti o m!. q 1-0 E 'U‘U χ X κ ΐ, ϊΧ «h? XE X! X; X X O Ο o οΛ-Α E-A ° H ~ o u Ε τ u Ε XX X ug o ω o o co
X o <7 Uf Uf O CO CO 'X Ε X ^E X r \ -V -V^r > r oX o <7 Uf Uf O CO CO 'X Ε X ^ E X r \ -V -V ^ r> r o
CC coCC co
X X O q CJ O t.O „ „ 2,'X' X O> O , CJ. * CS js cs O O cs O O O U1 — ,χ x o xXXO q CJ O tO '2,' X 'X O> O, CJ. * EN js cs OO cs OOOU 1 -, χ xox
Ε X tí g tí , □□ . .Ε X ti g ti, □□. .
co ι i 't·- Onou Ε Ε Ε E g.EE-Xg X' u r¥r x>yo cs ?u .VpiO o o ε Ε ° E O ogco ι i 't · - Onou Ε Ε Ε E g.EE-Xg X' u r ¥ r x> yo cs? u .VpiO oo ε Ε ° EO og
XX
CMCM
o. JLJ·' CJ .JLJ · 'CJ.
EX^EX1, ?£ucj^ u. oEX EX ^ 1? ^ £ u C u. O
CO oo co CO o*CO oo what CO *
X X χ XX EX X χ XX E
CJ O o' tí o oo o βθ O ‘OnOO.njiOji Ε X X + _E C4 CJ O o o t o o o o o o OnOO.njiOji Ε XX + _E C4
CJ CJ CJ rj vť cm 'T? cm CJ cm _ uOEiuE XX X og o o o oCJ CJ CJ rj cm 'T? cm CJ cm _ for OEiuE XX X og oooo
X’ XX ’X
CJ £j CJ n“ >tí>CJ £ j CJ n>> ti>
X E rť cmX E cm cm
A OA O
XX
CM : oCM: o
X > CC ,C c -Jf O CO COO ? O CO 9 U ? -S g CO ? δ «6 g UX> CC, C c -If O CO COO? ABOUT CO 9 U? -S g CO? δ «6 g U
5® S ~S o ~K ε ^Τχ gc,£° E LC Λ'^Ε ° g £lCJ TtCJ MM OO.^CJ CM CM^ V~^CJ CM e<iCJ tí g tí® S S g ® ® LC LC g LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC LC
X tí O xox o o r o co _ c O <JI cs o o O x £ o CJ oeuó!íiÚ' q o ^^XXXXXXzXzXrrX^XzXzXXXX^XXXzXXXXXXXEX^ ^ΟΟϋΟϋΟΆΆΆ^Ο^ΟΆϋΟϋ^ΟΟϋ^ΟΟΟΟΟϋϋΟϋ^X t o xox oo r o co _ c O <JI en oo O x £ o CJ oe u o ! í iÚ 'qo ^^ XXXXXXzXzXrrX ^ XzXzXXXX ^ XXXzXXXXXXXEX ^ ^ ΟΟϋΟϋΟΆΆΆ ^ Ο ^ ΟΆϋΟϋ ^ ΟΟϋ ^ ΟΟΟΟΟϋϋΟϋ ^
EXXXXXXXXXXEXXXBEXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXEXXXBEXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXX
XXXXXXXXXXXXXXXXXKXXXEXXXXXXXXXCJOOOOOO ^s^sX XXXXXXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXXKXXXEXXXXXXXXXCJOOOOOO ^ s ^ sX XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXEX
XX o oXX o o
II IIII II
XX o o oXX o o o
“X SSSSSEEEXEEEESBEEggggXXEoEKXEEXXEa“X SSSSSEEEXEEEESBEEggggXXEoEKXEEXXEa
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXX co coXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXXX co co
X X r f LE 4 4 r, r c oč -ι -4 Γ3 oc ^OXXXXXXXOO^oVWzAoXXXXXXXXXXEXXXXXXEXX r f LE 4 4 r, r c oc -ι - 4 oc3 oc ^ OXXXXXXXOO ^ oVWzAoXXXXXXXXXXEXXXXXXE
CM ' ' ' CM ' CM CM CM CM ' CM ICM '' CM '' CM CM CM 'CM' CM I
CM o i-· μ n 7 m tc to ® o o h cm cc τ· n co ts κ n q η μ ω 7· lq tc s ® ro c h n m cit in co to CM CM CM CM CM CM (M CM CM CM 00 CO CO CO CO CO CO CO 00 CO TM -φ Ofl Μ4 Μ* Μ* Μ Μ4 Μ1 Μ* 1X3 l£3 lf) IÍ3 W U3 ID LO ddddddddddddddddqdddddddddddddddddddddCM o i- · n n 7 m tc to o ooh cm cc · co co co co · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · CO CO CO CO CO 00 CO TM -φ Ofl Μ 4 Μ * Μ * Μ Μ 4 Μ 1 Μ * 1X3 l £ 3 lf) I3 W U3 ID LO dddddddddddddddddddddddddddddddddddddddd
ΗΗτΗΗΗτ-ΙΗγΙΗ γΗ ιΊγΗτ-ΙΗγΗΗΗΗγΗΗΗγΙΗγΗΗΗΗΗγΙΗγΙτΗγΗΗγΙγ-ΙτΗγΗΗΗτΗΗΗτ-ΙΗγΙΗ γΗ ιΊγΗτ-ΙΗγΗΗΗΗγΗΗΗγΙΗγΗΗΗΗΗγΙΗγΙτΗγΗΗγΙγ-ΙτΗγΗ
Sůl fyzikální data ctí ctí ctíSalt physical data honor honor honor
Ctí ctíThey honor
Ctí r—<Honors r— <
C tn φ ' >CJ >O tí M ° tí (0 « η n tí? n tí? tí?C TN φ '>CJ> TI M ° voltage (0 «η three n? N of children? Three?
XX X x x S xXX X x x S x
O O O CJ O O o O A .-OO eo eo eo eoO co J? eo ' u,-? Φ O JO JtíO μ Π λ —ss χ χ χ „x * G,x χ x χ χ * rcM* r5Hr5M—χ .ξ,Γ,.ζ,χ* * —* χ χOOO CJ OO o OA.-OO eo eo eo eo o J? eo 'u, -? Φ O JO JtíO μ Π λ —ss χ χ χ “x * G, x χ x χ χ * r cM * r5 H r5 M — χ .ξ, Γ, .ζ, χ * * - * χ χ
O^OOUUUTOrJéGOCUUCtíOÓUtí^ÚtíÓ^U-J Ju τ* τ “r1 qj rn m τ. rr:O ^ OOUUUTOrJéGOCUUCtíOÓUtí ^ ÚtíÓ ^ UJ Ju τ * τ “r 1 qj rn m τ. rr:
X X O CJX X O CJ
X cjX cj
XX
CJCJ
XX
CJCJ
XX
CJCJ
-V 00-V 00
CJ CJ tíCJ CJ ti
CC qq CC CJ CCCC qq CC CJ CC
X*Z CJ X CJ G.CJ CJ O eo eo eo eo eo μ_χX * CJ X CJ G.CJ CJ O eo eo eo eo eo μ_χ
XXX X I XXXX X
CJ cj CJ e cj cj u eo Q O eo eo eo eo O eo. . LQ co * eo eo et eo , co 2? ,3? O eo *P ΓΊ ,Jp»—λ et eeCJ cj CJ e cj cj u eo QO eo eo eo eo O eo. . L Q what * eo eo et eo, co 2? , 3? O eo * P ΓΊ, Jp »—λ et ee
X tíSXJX XX X Λ·Χ %%x i£X z X X %x %%^x tó%%X x CJ TGu cj cj u G^cj tfcSO ou cj cj cj cj o cj'□ «o cj 3u ° XX X <-j χ χ χ χX tXSXJX XX X Λ · Χ %% xi £ X of XX% x %% ^ x t%% X x CJ TGu cj cj u G ^ cj tfcSO ou cj cj cj o cj '□ o o cu 3u ° XX X <-j χ χ χ χ
CJ CJ cj cj cj u u CJ CJ cj cj cj u u
XX
CJ tí?O tí —!CJ those?
CC rc CC CJ.CC rc CC CJ.
XtísXm^X^X^X CJ PlCJ ^x CJ X CJ *CJXtisXm ^ X ^ X ^ X CJ PlCJ ^ x CJ X CJ * CJ
H. Ou ..H. Ou ..
CJ CJ zzEXXXSXXXzXXzXXXXXXXXXXXXEXX2XzXXXXXX xxcjcjcjcjcjcjcjcj^cjcj^cjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcj^cj^cjcjcjcjcjcj eo eo eo eo eo *** r“< ÍC - ÍT*? 7r* jřj e<^CJ CJ zz EXXXSXXX from XX of XXXXXXXXXXXXEXX2XzXXXXXX xxcjcjcjcjcjcjcjcj cjcj ^ ^ ^ C ^ cjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcj cjcjcjcjcjcj EO EO EO EO EO *** R "<Ic - IT *? 7r * jjj e <^
EKKKXXSXSS^^^X^XXSXcjScjoPX^^SSSXXSXcjScj^ inwco w ώ ώώιη in coEKKKXXSXSS ^^^ X ^ XXSXcjScjoPX ^^ SSSXXSXcjScj ^ inwco w ώ ώώ ιη in co
ScjScaEXXXXcjEXXcjXcJiBeQKX X X XG G XmGGGGGggGgGg e?5 eo et eo eo eo eo eoScjScaEXXXXcjEXXcjXcJiBeQKX X X XG G XmGGGGGggGgGg e? 5 eo et eo eo eo eo eo
EXSXXXXguXXXXoooXXgXXgXXooXXggXXXXgXgXEXSXXXXguXXXXoooXXgXXgXXooXXggXXXXgXgX
X X X X g' 2 X XGGGGGX^X^ G X X X G G om gX X X X m 2 £ & X gX X X X g '2 X XGGGGGX ^ X ^ G X X G G om gX X X X m 2 £ & X g
CJ ZCJ Z
CJCJď ď' cj ' '' ’ z cj cjCJCJ ï 'cj''''of cj cj
CJ CJ ffiXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXCJ CJ ffiXXXXXXXXXXXXXXEXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
EZZXXXXXXXXXXZXKffim^KtcXXXXXXXXXXXXXXXXXEZZXXXXXXXXXXZXKffim ^ KtcXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
ΟΟσ^ΟτΗΟΟΓΟΜΙίΟαΟΙ^ΟΟ^ΟΓΗσΜΓΟ’^ΙΩαΟ^ΟΟίηΟΓΗίΜΟΟ'ΦΙΌίΟί^ΟΟσίΟΓΗΓΜΟΌ’^ΐη ínincQcoaoaDcocoaDcoocqr^tvFs^^^^^^rvoQcQQQOQcQoooococooocnocncnoía) □ óódÓóóóóóoooóooocjQQQooóóóóódoódóódóóó τΗγΗγΗγΙγΗγΗΗγΗγΙτΗ'ΗΗΗγΗγΙ,-ι,-ι^^^ρΙ,-ιηΗτΗΗΗγΙΗι-ΙΗγΗιΗΗΗιΗΗγΗ sloučeni- Ru R12 R13 R14 R15 R16 Y U V Sůl fyzikální data na čísloΟΟσ ΟτΗΟΟΓΟΜΙίΟαΟΙ ^ ^ ^ ΟΟ ΟΓΗσΜΓΟ '^ ^ ΙΩαΟ ΟΟίηΟΓΗίΜΟΟ'ΦΙΌίΟί ΟΟσίΟΓΗΓΜΟΌ ^' ^ ^ ΐη ínincQcoaoaDcocoaDcoocqr TVFs ^^^^^^ rvoQcQQQOQcQoooococooocnocncnoía) □ óódÓóóóóóoooóooocjQQQooóóóóódoódóódóóó τΗγΗγΗγΙγΗγΗΗγΗγΙτΗ'ΗΗΗγΗγΙ, -ι, -ι ^^^ ρΙ, -ιηΗτΗΗΗγΙΗι-ΙΗγΗιΗΗΗιΗΗγΗ compounds per R u R 12 R 13 R 14 R 15 R 16 salt the YUV data on the number of physical
-,- «Ο T o o, r«.f£ £ 'τ;£ λ'^· o o £ ο χ-, - «Ο T oo, r « .f £ £ 'τ; £ λ' ^ · oo £ ο χ
X oX o
?o.?O.
n? >»o v o o,^,n? > »O in o, ^,
-ϊ’-ξ’Χ £ 1—'£ Γη·—· OO 01 CN Ol O-ϊ'-ξ'Χ £ 1 - '£ Γ η · - · OO 01 CN Ol O
UOIO I o oUOIO I o
Μ I—t Μ M w *7 H-i (-M U-l MM kU *5*Μ I — t Μ M w * 7 H-i (-M U-1 MM kU * 5 *
O§X£X£££ ώ coO§X £ X £££ ώ co
ÓÓ£feEnfefcfe Z t-i o fe^xxxx£ÓÓ £ feEnfefcfe Z t-i o fe ^ xxxx £
X X X X X X £ 1UX X X X X X £ 1U
XXXXX££XXXXXX ££ X
O rd CM cn co t> n o c α o aO rd CM cn co t> n o c α o a
CTlCJJCTlCTJr-jr-jrHr-t óoódóocjoCT1CJJCT1CTJr-jr-jrHr-6-oxoococo
Η Η H 1-1 Η H rl rl1-1 Η H 1-1 Η H rl rl
Příklady fungicidních prostředků, které obsahují kapalné účinné látky vzorce I (O/o = % hmotnostní):Examples of fungicidal compositions which contain liquid active compounds of the formula I (0 / o =% by weight):
frfr
2. Emulsní koncentrát2. Emulsion concentrate
žadované koncentrace.required concentration.
3. Roztoky3. Solutions
Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš.By thoroughly mixing the carrier substances with the active substance, a directly usable dust is obtained.
Příklady fungicidních prostředků, které obsahují pevné účinné látky vzoirce I (% = °/o hmotnost.)Examples of fungicidal compositions containing solids of formula I (% =% / weight)
6. Smáčitelný prášek6. Wettable powder
(4 až 5 mol ethylenoxidu)(4 to 5 moles of ethylene oxide)
8. Popraš aj b) účinná látka z tabulek 1 až 10 5 % 8 % mastek 95 % — kaolin — 92 %8. Dust and (b) the active substance in Tables 1 to 10 5% 8% talc 95% - kaolin - 92%
Účinná látka se smísí s nosnou látkou a směs se rozemele na vhodném mlýnu. Získá se popraš, kterou lze přímo- aplikovat.The active ingredient is mixed with the carrier and ground in a suitable mill. A dust is obtained which can be directly applied.
9. Granulát získaný vytlačováním či nanese rovnoměrně na kaalin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.9. Granulate obtained by extrusion or evenly applied to the kaolin moistened with polyethylene glycol. In this way a non-dusted coated granulate is obtained.
účinná látka z tabulek 1 až 10 10 % natriumligninsulfonát 2 % karbo-xymeihylcelulóza 1 % kaolin 87 %active ingredient from Tables 1 to 10 10% sodium lignin sulfonate 2% carboxymethylcellulose 1% kaolin 87%
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele -a zvllhčí se vodou. Tato- směs se vytlačuje na vytlač ovacím stroji a potom se suší v proudu vzduchu.The active ingredient is mixed with the ingredients, milled and moistened with water. This mixture is extruded on an extruder and then dried in an air stream.
10. Obalovaný granulát účinná látka z tabulek 1 až 10 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200 j 3 % kaolin 94 %10. Coated granulate active substance of Tables 1 to 10 3% polyethylene glycol (molecular weight 200 µl 3% kaolin 94%
Jemně rozemletá účinná látka se v mísi11. Suspenzní koncentrátThe finely divided active ingredient is mixed in a mixture11. Suspension concentrate
ně smísí se zbývajícími přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze -kterého· lze ředěním vodou připravit suspenze každé požadované koncentrace.mixed with the remaining ingredients. A suspension concentrate is obtained from which suspensions of each desired concentration can be prepared by dilution with water.
Příklady ilustrující biologickou účinnost:Examples illustrating biological activity:
U všech dále popsaných příkladů, které ilustrují biologickou účinnost (příklady 18 až 22 J byly za účelem srovnávání současně testovány dále uvedené produkty A až D, které jsou známé na trhu:In all of the examples described below that illustrate biological activity (Examples 18-22 J), the following products A to D, which are known on the market, were simultaneously tested for comparison:
A = „Maneb“ = ethylen-bis-dithiokarbarnát manganatýA = "Maneb" = manganese ethylene bis-dithiocarbarate
B — „Mancozeb“ — ethylen-bis-dithiokarbamát rnangaoato-zinečnatýB - 'Mancozeb' - rnangaoato-zinc ethylene bis-dithiocarbamate
C — „Fentin-Acetat“ — trifenylcínacetátC - 'Fentin Acetate' - triphenyltin acetate
D = „Forpet“ = N-trichlormethylthioftalimid.D = "Forpet" = N-trichloromethylthiophthalimide.
Přiklad 18Example 18
Účinek proti rzi (Puccinia graminisj na pšeniciEffect against rust (Puccinia graminisj on wheat)
a) Reziduální protektivní účinek(a) Residual protective effect
Rostliny pšenice se 6 dnů po zasetí postříkají suspenzí vyrobenou ze smáčitelného prášku (koncentrát účinné látky), přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,06 %. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospo,r houby. Po inkubaci trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při tepliotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po infekci.Wheat plants are sprayed with a suspension made of wettable powder (active ingredient concentrate) 6 days after sowing, with the active ingredient concentration in the spray suspension being 0.06%. After 24 hours, the treated plants are infected with a uredospo suspension of the fungus. After incubation for 48 hours at 95-100% relative humidity and at a temperature of about 20 ° C, the infected plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 22 ° C. Assessment of rust development is performed 12 days after infection.
b) Systemický účinekb) Systemic effect
Rostliny pšenice se 5 dnů po zasetí zalijí suspenzí vyrobenou ze smáčitelného prášku účinné látky (koncentrace 0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy). Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po· inkubaci trvající- 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po infekci.Wheat plants are covered 5 days after sowing with a suspension made from a wettable powder of active ingredient (concentration 0.006% active ingredient based on soil volume). After 48 hours, the treated plants are infected with a fungal uredospore suspension. After incubation for 48 hours at 95-100% relative humidity at about 20 ° C, the infected plants are placed in a greenhouse at about 22 ° C. Assessment of rust development is performed 12 days after infection.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují proti houbě Puccinia dobrý účinek. Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny jsou 100% napadeny houbou Puccinia.The compounds of Tables 1 to 10 show good activity against Puccinia. Untreated but infected control plants are 100% infected with Puccinia.
Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:The results are shown in the following table:
a) Reziduální protektivní účinek proti Puccinia gramini-s(a) Residual protective action against Puccinia gramini-s
5.71 4-75.71 4-7
5.76 3-55.76 3-5
Kromě toho vykazuje kromě jiných sloučenina č. 6.8 vynikající systemický účinek. Napadení honbou Puccinia bylo přitom zcela potlačeno (0% napadení j. Tento účinek bylo možno zjistit také ještě při značně sníženém aplikovaném množství 0,006 %.In addition, compound 6.8 has an excellent systemic effect, among other things. The attack on Puccinia was completely suppressed (0% attack). This effect could also be seen with a considerably reduced application rate of 0.006%.
Příklad 19Example 19
Účinek proti Cercospora arachidicola na rostlinách podzemnice olejné až 15 cm vysoké rostliny podzemnice olejné se postříkají postřikovou suspenzí (0,02 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčiteliného prášku účinné látky. Po· 48 hodinách se rostliny infikují suspenzí koÚčinek proti Cercospora arachidicola:Activity against Cercospora arachidicola on groundnut plants Up to 15 cm high groundnut plants are sprayed with a spray suspension (0.02% active ingredient) which was made from a wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the plants are infected with a suspension of Cercospora arachidicola:
sloučenina číslo napadení % iridií houby. Infikované rostliny se po· dobu 72 hodin inkubují při teplotě asi 21 °C a při vysoké vlhkosti vzduchu a potom se umístí do skleníku až do výskytu typických skvrn na listech. Posouzení fungicid,ního účinku se provádí 12 dnů po infekci, a to na základě počtu a velikosti vyskytujících se skvrn.compound number of infestation% fungus iridia. The infected plants are incubated at about 21 ° C and high humidity for 72 hours and then placed in a greenhouse until typical spots on the leaves are present. The fungicidal effect is assessed 12 days after infection, based on the number and size of the spots occurring.
Ve srovnání s neušetřenými, avšak infikovanými kontrolními rostlinami (počet a velikost skvrn = 100 %), vykazují rostliny podzemnice olejné, které byly ošetřeny účinnýmii látkami z tabulek 1 až 10 značně snížené napadení houbou Cercospora. Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:Compared to untreated but infected control plants (number and size of spots = 100%), peanut plants treated with the active substances of Tables 1 to 10 show a significantly reduced Cercospora attack. The results are shown in the following table:
sloučenina číslo napadení %Compound number%
P ř ί k 1 a d 2 0 jí suspenzí (koncentrace 0,006 % účinné látky vztaženo na objem půdy), která byla vy-Example 1 a d 20 of a suspension (concentration 0.006% of active substance based on soil volume), which was
Účinek proti Venituriia imaequalisEffect against Venituriia imaequalis
Neušetřené avšak infikované výhonky vykazují 100% napadení houbou Venturia iniaequalis.Untreated but infected shoots show 100% infestation with Venturia iniaequalis.
Příklad 22Example 22
Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na fazoluEffect against gray mold (Botrytis cinerea) on bean
Reziduální protek ti v,ní účinekResidual protec tive effect
Asi 10 cm vysoké rostliny fazolu se poÚčiinek proti Botrytis cinerea:About 10 cm tall bean plants have effects against Botrytis cinerea:
sloučenina číslo napadení % stříkají suspenzí (o koncentraci 0,02 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčitelnéWo prášku účinné látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po inkubaci infikovaných rostlin po dobu 3 dnů při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 21 °C se provede posouzení napadení houbou. Sloučeniny z tabulek 1 až 10 potlačují v mnoha případech velmi šilně houbovou infekci. Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:Compound number% sprayed with a suspension (at a concentration of 0.02% active ingredient) which was made from a wettable powder of the active ingredient. After 48 hours, the treated plants are infected with a conidia suspension of the fungus. After incubating the infected plants for 3 days at 95-100% relative humidity and 21 ° C, the fungal infestation is assessed. In many cases, the compounds of Tables 1 to 10 suppress fungal infection very potently. The results are shown in the following table:
sloučenina číslo napadení %Compound number%
»»
Rostliny, které byly ošetřeny sloučeninami A, B, C nebo D, vykazují stejně jako· neošetřené kontrolní rostliny 100% napadení houbou, Botrytis cinerea.Plants that have been treated with compounds A, B, C or D, as well as untreated control plants, show 100% fungal attack, Botrytis cinerea.
Žádný ze srovnávacích produktů A až D, které jsou běžné na trhu, nedosahoval při nízkých testovaných koncentracích, kterých bylo používáno· při těchto testech, nějaký pozoruhodný fungicidní účinek. U všech testů se dosahovalo napadení více než 90 % ia tím se prakticky nelišilo od neošetřených kontrolních rostlin.None of the comparative products A to D that are commercially available achieved a remarkable fungicidal effect at the low test concentrations used in these tests. In all the tests, more than 90% of the infections were achieved and thus practically did not differ from the untreated control plants.
Claims (7)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH306681 | 1981-05-12 | ||
CH242882 | 1982-04-21 | ||
CS823455A CS241507B2 (en) | 1981-05-12 | 1982-05-12 | Fungicide for plants protection and method of active substances production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS165283A2 CS165283A2 (en) | 1985-08-15 |
CS241524B2 true CS241524B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=27173703
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS831652A CS241524B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
CS831649A CS241521B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
CS831651A CS241523B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
CS831650A CS241522B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS831649A CS241521B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
CS831651A CS241523B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
CS831650A CS241522B2 (en) | 1981-05-12 | 1983-03-10 | Method of new arylphenylethers derivatives production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (4) | CS241524B2 (en) |
-
1983
- 1983-03-10 CS CS831652A patent/CS241524B2/en unknown
- 1983-03-10 CS CS831649A patent/CS241521B2/en unknown
- 1983-03-10 CS CS831651A patent/CS241523B2/en unknown
- 1983-03-10 CS CS831650A patent/CS241522B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS241521B2 (en) | 1986-03-13 |
CS241522B2 (en) | 1986-03-13 |
CS165183A2 (en) | 1985-08-15 |
CS165083A2 (en) | 1985-08-15 |
CS165283A2 (en) | 1985-08-15 |
CS241523B2 (en) | 1986-03-13 |
CS164983A2 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK168598B1 (en) | 2-Anilino-pyrimidine compounds, method of preparation thereof, agent having insecticide and fungicidal action containing these compounds, method of preparation of the agent and method of controlling or preventing attacks of harmful insects or phytopathogenic fungi | |
CS241507B2 (en) | Fungicide for plants protection and method of active substances production | |
US4992458A (en) | 1-phenoxyphenyl-1-triazolylmethyl-carbinol compound as microbicides | |
JPS59106467A (en) | 1-carbonyl-1-phenyl-2-azolylethanol derivative, manufacture and fungicidal and plant growth regulating agent | |
JPS59118771A (en) | 1-azolyl-2-aryl-3-fluoroalkan-2-ol, manufacture and microbicide | |
BG60414B2 (en) | Difluorbenzodioxylcyanopyrrhole microbicidic compositions | |
NL8105748A (en) | TRIAZOLINE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME, AND ITS USE AS HERBICIDES. | |
EP0029355B1 (en) | Azolyl ketals, their preparation and use and microbicidal agents containing them | |
KR920005825B1 (en) | Process for preparing 1-aryl-2-fluoro-2-azolyl alkanones and alkanols | |
GB2173793A (en) | Pesticidal compositions | |
CA1195987A (en) | Substituted triazole ethyl ethers | |
HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
US4054664A (en) | Triazole insecticides | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
CS241524B2 (en) | Method of new arylphenylethers derivatives production | |
JPS5890565A (en) | Fungicide composition | |
PL158210B1 (en) | Mycotic agent | |
CS214809B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
GB2103210A (en) | Microbiodical and growth regulating substituted 2-hydroxy-3- azolyl-propane derivatives | |
US4940806A (en) | Microbicides | |
US4859687A (en) | Substituted 1,3-dioxolane compounds and their use as fungicides | |
US4758670A (en) | Microbicidal and growth-regulating compositions | |
US4402963A (en) | Microbicidal dioxolanylalkyltriazole compositions | |
CA1213894A (en) | Organotin compounds | |
JP2832544B2 (en) | Pest control agent |