CS241523B2 - Způsob výroby nových derivátů arylfenyletherů - Google Patents

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných derivátů arylfenyletherů dále uvedeného obecného vzorce I, jakož i jejich adičních solí s kyselinami a jejich komplexů s mědi. Nové deriváty arylfenyletherů se používají k potírání fytoipathogenních hub při ochraně rostlin.

Nové cenné deriváty arylfenyletherů podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci I

Ji) v němž

Y znamená skupinu —CH= nebo —N—,

R_a a. R_b znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo ňaÉthoxyskupi^nu’ w

U a V znamenají nezávisle násobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uteku nebo společně znamenají některý z následujících alkylenových můstků

přičemž

R_t a R₂ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce —CH₂—Z—R₇, kde

Z znamená kyslík nebo síru, a

R₇ znamená vodík, alkylovou skuipínu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, methoxyethylovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorem nqbo methylem substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzylovou skupinu,

R₃, R₄ a R₅ znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech Rs, R-i a Rs nepřevyšuje číslo* 6, a

Ar znamená skupinu vzorce

přičemž

R_c, R_rt a R_c znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu, a zahrnují rovněž adiční soli sloučenin vzoirce I s kyselinami a komplexy sloučenin vzorce I s mědí.

Výrazem „alkyl“ samotným nebo* jako složkou jiného substituentu jsou vždy podle počtu uvedených atomů uhlíku například následující skupiny: methyl, ethyl, propyl, butyl atd., jakož i jejich isomery, jako například isopropyl, isobutyl, terc.butyl, sek.butyl atd.

Výrazem „alkenyl“ se rozumí například 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl nebo 3-butenyl.

Halogenem se zde i v další části rozumí fluor, chlor, brom nebo jód, výhodně chlor nebo* brom.

Předložený vynález se týká způsobu výroby volných sloučenin obecného vzorce I, jejich adičních solí s anorganickými a organickými kyselinami a rovněž jejich komplexů se solemi mědi.

Solemi jsou zejména adiční soli s fyziologicky nezávadnými anorganickými nebo organickými kyselinami (v souhlase s účelem použití).

Jako fyziologicky nezávadné anorganické a organické kyseliny přicházejí v daném případě v úvahu například halogenovodíikové kyseliny, například chlorovodíková kyselina, bromovodíkové kyselina nebo jodovodíková kyselina, sírová kyselina, fosforité kyselina, fosforečná kyselina, dusičná kyselina, popřípadě halogenované mastné kyseliny, jako octová kyselina, trichloroctová kyselina a šťavelová kyselina nebo sulfonové kyseliny, jako benzensulfonová kyselina a methansulfonová kyselina.

Komplexy mědi a sloučenin vzorce I sestávají ze základní organické molekuly a anorganické nebo organické soli mědi, například halogenidu, dusičnanu, síranu, fosforečnanu, vínanu mědi. Kationt mědi se může přitom vyskytovat v různých mocenstvích, které mu příslušejí.

Sloučeniny vzorce I jsou při teplotě místnosti stálými oleji, pryskyřicemi nebo* pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými fungicidními vlastnostmi při ochraně rostlin. Uvedené sloučeniny se tudíž dají používat v zemědělství a v příbuzných oborech k boji proti fytopathogenním mikroorganismům.

Jedna ze skupin fungicidů, která je důležitá pro použití při ochraně rostlin, je představována sloučeninami obecného vzorce I, v němž

Y znamená —CH= nebo —N -=,

R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo methoxyskupinu,

U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří některý z následujících alkylenových můstků

ctebo přičemž

Ri a R₂ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu —CH₂—Z—R₇, kde

Z znamená kyslík nebo síru,

R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, methoxyethylovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorem nebo methylem substituovanou fenylovou skupinu. benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzylovou skupinu,

R_3i R₄ a R₅ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu *s 1 až 3 atomy·., uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R₃, R₄ a R₅ nepřevyšuje číslo* 6, a

Ar znamená skupinu vzorce

kde

R_c, Rj a R_e znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu, jakož i jejich adičními solemi s kyselinami a jejich komplexy s mědí.

Výhodnou skupinu zemědělsky použitel241523 ných fungicidů tvoří sloučeniny vzorce I včetně jejich solí a komplexů s mědí, v nichž Y znamená skupinu —CH= nebo —N=, R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a Ar znamená skupinu vzorce

kde

R_c, R_d a R_e znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, trifluormethylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a

U a V mají významy uvedené pod vzorcem I. Tato skupina bude označována jako· skupina Ib.

V rámci podskupiny Ib jsou jako· fungicidy k ochraně rostlin výhodné ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž U a V znamenají vzájemně nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo· společně znamenají některou z následujících alkylenových skupin

ve kterých

Rj, R₂, R₃, R₄ a R₅ znamenají vzájemně nezávisle vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituenteeh R₃, R₄ a R_s nepřevyšuje číslo 6.

Tato skupina bude označována jako skupina Ic.

Další výhodnou skupinu zemědělsky výhodných fungicidů tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Y znamená skupinu —CH= nebo — N=, Ar má významy uvedené ρο·ά vzorcem I, R_n, R_b, R_c, Rj a R_e znamenají nezávisle na sobě vodík, chlor, brom, fluor, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nitroskupinu, U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří alkylenové skupiny uvedené pod vzorcem I, přičemž R_1; R₂, R.i, R/,, R5 a R₆ znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo R_t znamená skupinu —CH₂—O—R₇, přičemž R₇ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.

Tato skupina bude v dalším textu označována jako skupina Id.

Z fungicidů podskupiny Id jsou zvláště výhodné ty sloučeniny, ve kterých U a V tvoří společně nesubstituovaný nebo jedenkrát substituovaný ethylenový nebo· propylenový můstek.

Tato skupina bude dále označována jako skupina Ie.

Tak náleží například následující látky k zvlášť výhodným zemědělsky využitelným jednotlivým látkám:

2- [p- (f enoxy )f enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl) methyl ] -4-methyl-l,3-dioxan,

2- [ p- (f enoxy j f enyl ] -2-{ 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxan,

2- [ p- (f enoxy) f enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazOlyl) methyl] -4-methyl-l,3-dioxolan,

2- [ p - (f enoxy) f enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolan,

2- [p- {4‘-bromf enoxy j f enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl]-4-ethyl-l,3-dioxolan,

2- [ p- (f enoxy j -2‘-methylf enyl ] -2- [ 1- (TH-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolan,

2-[p-(3‘, 4^:-dichlorf enoxy jf enyl ]-2-[l-( 1H-1,2,4-triazolyl jmethyl]-4-methoxymethyl-1,3-dioxolan,

2- [ p- (3‘,4‘-dichlorfenoxy )f enyl ] -2-[ l-( 1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolan, komplex 2- [ p- (4‘-chlorfenoxy ] fenyl ]-2- [ l-( 1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3~dioxolanu se síranem měďnatým,

2- [ p - (4‘-chlorf enoxy j -2-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-methyl-1,3-dioxolan, sůl 2- [ p- (f enoxy j -2‘-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl] -4-ethyl-l, 3-dioxolanu s kyselinou dusičnou,

2-[p-(4‘-chloirf enoxy) f enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l, 3-dioxolan.

Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami, jakož i jejich komplexy s mědí vyrábějí tím, že se při teplotách 0 °C až 220 °C, zejména při teplotách 80 až 170 °C a výhodně v polárním organickém rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní, vzájemně kondenzují sloučeniny obecných vzorců VIII a IX

yj (IX) (VIII) ¹ v nichž ze zbytků X₃ a X₄ znamená skupinu —O—Me, kde

Me znamená vodík nebo výhodně kationt kovu a druhý z těchto zbytků znamená zbytek, který lze zaměnit aryloxyskupinou, a

R_a, R_b, U, V a Y mají shora uvedené významy, načež se popřípadě získaná volná sloučenina převede reakcí s organickou nebo anorganickou kyselinou na adiční sůl s kyselinou, získaná adiční sůl s kyselinou se popřípadě reakcí s uhličitanem, hydrogenuhličitanem nebo hydroxidem alkalického· ko<vu převede na volnou sloučeninu nebo se popřípadě získaná volná sloučenina nebo získaná adiční sůl s kyselinou převede reakcí se solí mědi na komplex s mědí.

Kationty kovů Me jsou přitom například kationty alkalických kovů, například kationt lithný, sodný nebo draselný, nebo· kationty kovů alkalických zemin, například kationty hořčíku, vápníku, stroncia nebo· barya.

Při způsobu výroby podle vynálezu se mohou meziprodukty a konečné produkty z reakční směsi izolovat, a pokud je to· žádoucí, čistí se obecně obvyklými metodami, jako například extrakcí, krystalizací, chro·· matografií, destilací atd.

Při shora popsaném způsobu výroby podle vynálezu se vychází výhodně ze sloučenin obecných vzorců VIII a IX, v nichž X₃ znamená skupinu —OMe a X₄ znamená nukleofugní odštěpitelnou skupinu nebo obráceně, X₃ znamená nukleoefugní odštěpitelnou skupinu- a X₄ znamená skupinu —OMe. Přitom mají symboly R_a, R·,, U, V, Y a Ar významy uvedené pod vzorcem I. Me znamená výhodně vodík.

Reakce se provádí výhodně za následujících podmínek:

Nukleafugními odštěpitelnými skupinami jsou například reaktivní esterifikované hydroxyskupiny, jako například hydroxyskupiny esterifikované fluorovodíkovou kyselinou, chlorovodíkovou kyselinou, hromovodíkovou kyselinou nebo jodovodíkovou kyselinou nebo nižší alkanovou kyselinou, popřípadě substituovanou benzen- nebo halogensulfonovou kyselinou, například methan-, ethan-, benzen-, p-to-luen- neboi fluorsulfonovou kyselinou.

Reakce se provádí výhodně v relativně polárním, avšak za reakčních podmínek inertním organickém rozpouštědle, jako například v Ν,Ν-dimethylformamidu, N,N-dimethylacetamidu, dimethylsulfoxidu, acetonitrilu, benzonitrilu a dalších. Takováto· rozpouštědla se mohou používat v kombinaci s dalšími rozpouštědly, která jsou inertní za reakčních podmínek, jako jsou alifatické nebo aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, hexan, petrolether, chlorbenzen, nitrobenzen a další.

Výhodné jsou zvýšené teploty od 0 do 220 °C, výhodně 80 až 170 °C. Reakční směs se účelně zahřívá k varu pod zpětným chladičem.

Postupem podle vynálezu získané sloučeniny se mohou o sobě známými metodami převádět na jiné sloučeniny vzorce I.

Tak lze například získané sloučeniny překetalizovat na jiné sloučeniny vzorce I. Tak například lze ve sloučeninách vzorce I, v němiž U a V jsou stejné a znamenají popřípadě substituované alkylové zbytky s 1 až 12 atomy uhlíku U, nahradit reakcí s 1 .mol jiného, popřípadě substituovaného· alkanor lu s 1 až 12 atomy uhlíku vzorce Vc

V—OH (Vc) skupinu U jednou skupinou V nebo reakcí s diolem vzorce Vb obě skupiny U dvojvazným zbytkem. Překetalizace se provádí obvyklým způsobem, například v přítomnosti kyselého- kondenzačního činidla, jako minerální kyseliny, sulfonové kyseliny nebo silné karboxylové kyseliny, například chlorovodíkové nebo· bromovodíkové kyseliny, sírové kyseliny, ρ-toluensulfonové kyseliny nebo trifluoroctové kyseliny, výhodně za destilačního popřípadě za azeotropně-destilačního odstraňování snadno vroucích reakčních produktů.

Dále lze do karbocyklických arylových částí sloučenin získaných postupem podle vynálezu zavést popřípadě přídavné substituenty do zbytku Ar nebo/a skupiny R_a popřípadě R,. Tak lze například reakcí s halogenem v přítomnosti Lewisovy kyseliny, jako halogenidů železitého, zinečnatého, boritého· nebo antimonitého, nebo působením N-chlorsukcinimidu, zavést halogen.

Dále lze redukovat nitroisikupiny, například pomocí vhodných komplexních hydridů, například lithiumaluminiumhydridem, na aminy, tyto aminy pak diazotovat, například působením kyseliny dusité, a vzniklou diazoniovou skupinu pak nahradit obvyklým způsobem halogenem nebo alkoxyskupinou. Rovněž tak lze halogen nahradit reakcí s alkylderivátem kovu, například s alkyllithiem nebo alkylmagnesiumhalogenidem, alkylovou skupinou.

Získávají-li se sloučeniny vzorce I ve formě bází, pak se dají působením anorganických nebo organických kyselin převést na odpovídající soli nebo se dají působením výhodně ekvimolárních množství solí kovů převést na komplexy vzorce I s kovy. Obráceně se dají soli vzorce I například reakcí s uhličitanem nebo· s hydrogenuhličitanem alkalického kovu nebo s hydroxidem alkalického kovu převést na volné báze vzorce I.

Ketony obecného vzorce IV se mohou vyrábět halogen,ací methylarylketonů obecného vzorce XIV

za vzniku sloučenin obecného vzorce XV

a další reakcí sloučenin vzorce XV s azolem obecného vzorce II /-N Me I yasJ (m přičemž

Y znamená skupinu —CH— nebo —N= a

Hal znamená výhodně chlor nebo brom, zatímco

Ar, R_a, R_b mají shora uvedené významy.

Ketaly vzorce IX se získají reakcí výchozího ketonu s vhodným alkoholem nebo diolem.

Popisované varianty způsobu výroby jsou rovněž součástí tohoto· vynálezu.

U ketalizačních reakcí ketonu se substituovaným α,β- nebo α,χ-diolem vznikají převážně směsi diastereomerů rezultujícího ketalu. Odpovídajícím způsobem se tvoří z výchozích ketonů obecně směsi diastereomerů konečných produktů vzorce I. Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat například v následujících obou diastereomerních formách

Ar-0 /rN /\-J

Ar-O

R

s.

^Rí> '0 /rN

Ά-J r^J typy/\

V (Wf)

R«

ÍXVJ/

Konfigurace typu A se označuje zde i vdalší části popisu jako „tra!ns“-isomer.

?c

R(XVIII)

Symboly v prostorově znázorněných vzorcích mají následující významy:

............... — za

- = v ► = před znázorněnou rovinou

Konfigurace typu B se odpovídajícím způsobem označuje zde i v další části popisu jako „cis“-iscmer.

Dělení obou diastereomerů se může provádět například frakční krystalizaci nebo chromatografií (chromatografií na tenké vrstvě, zřeďovací chromatografií, sloupcovou chromatografií, vysokotlakou kapalinovou chromatografií atd.]. Oba tyto isomery vykazují rozdílnou biologickou účinnost. 0becně se pro praktické účely používá směsí diastereomerů.

. Vynález se týká způsobu výroby veškerých isomerních sloučenin vzorce I, jejich solí a jejich komplexů s kovy.

Některé z výchozích látek a meziproduktů, které se používají při postupu podle vynálezu, jsou známými sloučeninami, jiné se mohou vyrábět o sobě známými metodami.

l-( β-aryl jethylimidazolylketaly, ve kterých aryl znamená substituovaný fenyl nebo naftyl, se citují jako fungicidy a baktericidy v následujících publikacích:

americké patentní spisy číslo

575 999,

936 470,

101 664,

101 666 a

156 008.

Bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny vzorce I mají pro· praktické požadavky velmi příznivé spektrum mikrobicidních účinků proti fytopathogenním houbám a bakteriím a dále mají antimykotické nebo/ /a antikonvulsivní vlastnosti, které zakládají jejich použitelnost jakožto účinných látek léčiv. Tak mají tyto sloučeniny velmi výhodné kurativní, preventivní, a systemické vlastnosti při ochraně rostlin a dají se používat k ochraně kulturních rostlin. Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin (jako na plodech, květech, listech, stoncích, hlízách a kořenech) různých užitkových rostlin potlačovat nebo ničit vyskytující se mikroorganismy, přičemž pak zůstávají chráněny před takovými mikroorganismy i později vyrostlé části rostlin.

Účinné látky jsou přitom účinné zejména proti fytopathogenním houbám náležejícím do následujících skupin:

Ascomycetes, jako jsou například

Venturia,

Podosphaera,

Erysiphe,

Monilinia,

Uncinula,

Basidiomycetes, jako· jsou například Hemileia,

Rhizoctonla,

Puccinia,

Fungi imperfecti, jako· jsou například Botrytis,

Helminthosporium,

Fusarium,

Septoria,

Cercospora a Alternaria.

Kromě toho jsou sloučeniny vzorce I účinné také systemicky. Mohou se používat dále také jako mořidla k ošetřování osiva (plodů, hlíz, zrní) a semenáčků rostlin k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i vůči fytopathogenním houbám vyskytujícím se v půdě.

Účinné látky podle vynálezu se vyznačují zvláště dobrou snášitelností kulturními rostlinami.

Vynález se týká tudíž také mikrobicidních prostředků, jakož i použití sloučenin obecného vzorce I k potírání fytopathogenních mikroorganismů, zejména hub škodících rostlinám popřípadě preventivního zamezení napadení rostlin.

Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu agrochemických prostředků, která spočívá v tom, že se účinná látka důkladně smísí s jednou nebo s několika zde popsanými látkami, popřípadě skupinou látek.

Vynález se rovněž týká způsobu ošetřování rostlin, který se vyznačuje aplikací sloučenin obecného vzorce I popřípadě nových prostředků.

Jako kulturní rostliny pro oblasti indikací, které se zde popisují, přicházejí v rámci tohoto vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin:

obiloviny, jako například pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a příbuzné rostliny, řepy, jako například cukrová řepa, krmné řepy, ovocné stromy plodící ovoce s jádry, peckami a s bobulovitými plody, například:

jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník, ostružiník,

241323 luskoviny, jako například fazol, čočka, hrách, sója, olejniny, například řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosová palma, skočec, kakaovník, podzemnice olejná, tykvoivité rostliny, jako· například dýně, okurky, melouny, vláknité rostliny, jako například bavlník, len, konopí, juta, ovocné stromy plodící citrusové plody, jako například oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka, různé druhy zeleniny, například špenát, hlávkový salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paiprika, vavřínovité rostliny, jako například avokádo (Porsea gratissima), skořicovník, kafrovník, nebo další rostliny, jako například kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasné rostliny (Compositae J.

Účinné látky vzorce I se používají v zemědělství obvykle ve formě prostředků a mohou se aplikovat současně nebo postupně spolu s dalšími účinnými látkami, a to buď na ošetřovanou plochu rostliny, nebo na část rostlin. Tyto další účinné látky jsou v případě prostředků k ochraně rostlin představovány jak hnojivý, prostředky obsahujícími stopové prvky nebo dalšími přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Může se však jednat také o selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericiry, nematocidy, m.oluskicidy nebo o směsi několika těchto přípravků, společně s případně dalšími v oblasti těchto prostředků obvyklými nosnými látkami, tenzidy nebo dalšími přísadami zlepšujícími aplikační možnosti.

U všech těchto prostředků mohou být vhodné nosné látky a přísady představovány pevnými nebo kapalnými látkami a odpovídají nejedovatým látkám sloužícím v odpovídajících prostředcích svému účelu, jako jsou například regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhezíva, zahušťoviadla nebo pojidla.

Jedním z výhodných způsobů, kterého se používá v zemědělství k aplikaci účinné látky vzorce I popřípadě agrochemického' prostředku na napadenou rostlinu, je aplikace na listy rostlin. Počet aplikací a použité množství se přitom řídí stavem napadení pro odpovídající původce choroby (druh houby]. Účinné látky vzorce I se však mohou přivádět k rostlině také prostřednictvím půdy přes kořenový systém (systemický účinek ) tím, že se místo, kde rostlina roste, zaleije kapalným prostředkem nebo· se látky zapracují v pevné formě do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikaceJ. Sloučeniny vzorce I se však mohou aplikovat také na semena rostlin (Coating) tím, že se semena buď impregnují kapalným přípravkem účinné látky, nebo se opatří vrstvou pevného přípravku. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace, jako například záměrné ošetřování stonků rostliny nebo pupenů.

Sloučeniny vzorce I se přitom používají v nezměněné formě nebo výhodně spolu s pomocnými prostředky obvyklými při přípravě agrochemických přípravků a zpracovávají se tudíž na emulzní koncentráty, natíratelné pasty, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, enkapsulaci například do polymerních látek známým způsobem.

Aplikační postupy, jako postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí odpovídajícím, způsobem· podle požadovaných cílů a daných poměrů. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně mezi 50 g až 5 kg účinné látky na 1 ha, výhodně se používá 100 g až 2 kg na 1 ha, zejména 200 g až 600 g účinné látky na 1 ha.

Agrochemické prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účin' ných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tenzidyj.

Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované náfťálény, estery kyseliny ftalové jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmoriomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2Hpyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxídovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.

Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorilíonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického- nebo organického- původu, jako zejména dolomit nebo· rozmělněné zbytky rostlin.

Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu vždy podle druhu zpracované účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergační-mi vlastnostmi a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.

Vhodnými anionickýml tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku] s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny neb-o- stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.

Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu neh-o alkylarylsulfonáty.

Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými ko-vy, s kovy alkalických zemin nebo- popřípadě jako substituované amoniové so-li a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo- vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfo-skupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo triethanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfo-nové kyseliny a formaldehydu.

V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-no-nylfenolu s ethylenoxidem (4 až 14).

Jako 'neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty p-olyglykoletheru alifatických nebo cykloalifatlckých alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického] uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.

Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.

Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového ole;e, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoiYypolyethoxyethamol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.

Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.

U kationických tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo' nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů něho ethylsulfátů a jako. příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyljethylamoniumbromid.

Tensidy upotřebitelné při výrobě agrochemických prostředků podle vynálezu jsou poipsány kromě jiného v následujících publikacích: Mc Cutcheon ‘s Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ringwood New Jersey, 1980 Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména 0,1 až 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1 %, zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné přísady, a z ní 0 až 25 °/o, zejména 0,1 až 25 % tensidu.

Zatímco jako obchodní produkty jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků.

Agrochemické prostředky mohou obsahovat také další přísady jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskozity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení zvláštních efektů.

Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento vynález omezovaly.

Příklady ilustrující způsob výroby:

Příklad 1

Výroba 2-[p-(2-nitro-4-trifluormethylfenoxy ) fenyl ] -2- (1-imidazolylmethyl j -4-ethyl-1,3-dioxolanu

(3.263)

8,3 dílu 2-(p-hydroxyfenyl)-2-( 1-imidazolylmethyl )-4-ethyl-l,3-dioxolanu se rozpustí ve 300 ml dimethylsulfoxidu a k roztoku se přidá 1,84 dílů rozemletého hydroxidu draselného, přičemž teplota vystoupí z 23 na 36 °C. Po dvou hodinách zahříváni na 70 stupňů Celsia se za míchání při teplotě 70 stupňů Celsia přikape 7,4 dílu 4-chlor-3-.nitrobenzitrifluoridu ve 100 ml dimethylsulfoxidu a míchá se 3 hodiny při teplotě 70 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs vylije na 2 000 ml vody a reakční směs se extrahuje dvakrát vždy 200 mililitry diethyletheru. Spojené extrakty se dvakrát promyjí vždy 70 ml vody, vysuší se síranem sodným a. rozpouštědlo se odpaří. Olejovitý zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagélu za použití ethylacetátu jako elučního činidla. Po odpaření rozpouštědla zbyde směs diastereomerů ve formě viskózní hmoty. Po digerování s petrolether em se z této hmoty získají bezbarvé krystaly o teplotě tání 96 až 102 °C.

Analogickým způsobem se dají vyrobit také následující reakční produkty (pokud není uvedeno jinak, získávají se směsi diastereomerů s rozdílnými vzájemnými poměry) vzorce I:

V následujících tabulkách označuje symbol A diastereomer typu A a B označuje diastereomer typu B.

2415 23

W'Tabulka 1

Sloučeniny vzorce XXI

R přičemž jsou zde zahrnuty i isomerní formy:

slouče- R₁₀ Y sůl fyzikální data nina číslo

1.1	H	N —	t. t. 100—102 °C
1.2	H	N	HNiO3
1.3	H	CH	—
1.4	ch3	N	—	t. t. 85—92 °C
1.5	ch3	N	HC1
1.6	ch3	N	CuCl2
1.7	ch3	CH	—
1.8	ch3	N	Mni(NO3)2
1.9	C2H5	N	—	t. t. 81,5—83,5 °C
1.10	c2h5	N	HNOa
1.11	c2h5	N	ZnCl2
1.12	C2H5	N	Μπι(ΝΟ3)2
1.13	c2h5	N	FeC'l3
1.14	c2h5	CH	—	světlehnědý olej
1.15	c2h5	CH	CuCl2
1.16	C3H7-n	CH	—
1.17	C3H7-n	N	—	t. t. 68,5—71 °C
1.18	C3H7-n	N	ZnCl2
1.19	C3H7-n	N	HC1
1.20	CíHg-n	N	—
1.21	C4H9-11	CH	—
1.22	. CH2C1	N	—
1.23	ch2oh	N	—	t. t. 111—122 °C
1.24	CH20CH^Q>-Cl	N	—	viskózní olej no26 = 1,5865 A
1.25	c^ochj-Q-ci	N	—	t. t. 83—85 °C B
1.26		N	—	t. t. 107—109 °C A
1.27		N	—	t. t. 90—94 °C B
1.28	ch2oh	CH	—	t. t. 118—123 °C
1.29	ch2och3	CH	—
1.30	c2h5	N	1/2 C111SO4
1.31	ch2oc2h5	N	—
1.32	ch2och3	N	—
1.33	CH2OCH2CH2OCH3	N	—

Tabulka 2

Sloučeniny vzorce XXII

R.

A41

R.

H (XXII)

.. ..u kieřšJBjaS«ííífiÍÍ<SjRfc.ieAuífe !áiž^H»».» včetně isomerních forem

slouče- nina číslo·	Ru	Ri2	Y	sůl
2.1	ch3	c2h5	CH	— /
2.2	ch3	c2H5	N	—
2.3	ch3	c2h5	CH	hno3
2.4	ch3	c2h5	N	hno3
2.5	ch3	C3H7-H	CH	—
2.6	ch3	C3H7-n	N	—
2.7	ch3	C3H7-n	N	hno3
2.8	ch3	C3H7-n	N	Mm(N03)3
2.9	ch3	čh3	CH	—
2.10	ch3	ch3	CH	CuCl2
2.11	ch3	C2H5	CH	Mn(N03)2
2.12	ch3	c2h5	CH	CuCl2
2.13	ch3	c2h5	N	CuCl2
12.14	ch3	c2h5	N	ZuíCI^i
2.15	ch3	c2h5	N	Mn(NO3)3
2.16	ch3	c2h5	N	FeCl3
2.17	ch3	ch3	N	—
2.18	ch3	ch3	N	HN03
2.19	C2H5	ch3	CH	MnCl2
2.20	C2H5	ch3	N	Mn012
2.21	c2h5	ch3	CH	h2so4
2.22	c2h5	CHs	CH	ZnCl2
2.23	c2h5	C2H5	CH	—
•2.24	c2h5	c2h5	CH	h2so4
2.25	c2h5	c2h5	N	—
2.26	c2h5	c2h5	N	HNOg
2.27	c2h5	c2h5	N	HC1
2.28	c2h5	C3H7-11	N	—
2.29	c2h5	C3H7-i	N	—
2.30	c2h5	C3H7-n	CH	—
2.31	C2H5	C3H7-I1	N	HC1
2.32	C2H5	c2H5	N	Mn(NO3j3
2.33	ch3	C2H5	N	(COOH)2
2.34	ch3	C2H5	CH	(COOH)3
2.35	CHg	C3H7-1	N	—
2.36	CHg	C3H7-i	N	H2so4
2.37		(ch2)4-	CH	—
2.38		(ch2)4—	CH	HNOg
2.39		(ch2)4-	N	—
2.40	-(CH2)4-	N	Mn(NO3)3
2.41		(CH2)4-	N	(COOH)3
2.42		(CH2)4-	N	ZnCl2
2.43		(ch2)4-	N	HC1
2.44		(CH2)4-	CH	ZnCl3

olej; n_D ²³ = 1,5643 fyzikální data tí

O in o r-Γ CO

i. K ox~3

00.., o o o o

X 03 'tí •wi

N >.

•tí w

to

P?

Pí eo

S X φ

2:

xt<

p?

in ^n3 +J tí rH . ·γ> » +-» φ 4-» H o +-*

CO 03 03 CO

Z22gzzgzgzzgzzgzzz xxxxxxxWkkx®kx9?

ID CO ID ID ID

CO CO ugguUOoEZXEXXcSEXX

XXXXXXXoooGuéqKXoGG ό

tí

Xi r-H tí tí

«

P?

Pí ogguoEEXXXXXKouKEX

Χ’ΧΧ’ΧΧ’Χ’Χ’ΧΧ «XX¹ to tíCEEEEÉEEĚ^H^^ffiEE »· ί>. UOOUOOOUU^UU⁰⁰⁰ ·%%%

O O o

Sloučeniny vzorce XXIII a

<u §

•w

Λ

O 'a φ

I w

•rH

X13 s

Φ >o >

•as >g£ o tí

Ρ—| fl tí xxxxxxxxxgxxxggssx oxNnttnncosn

XCMMHtltíCOC^OOOSXXXXXXXXX cococOcócdcococdcoeQCOeocccdeOcóeocó

XXEXXXXXXXXEEXXEEXfafaXfa

T3 l-H h--l ΗΠ l-r I A A hri HH A Α^^μίιΑ^ΑμίΐΑ

Oooooouoo

II II II II II II II II II

XXXXXXEXE

OUUOUUOOU tó tó

IN tó

EXE

Ε X tó tó E fe fe E E E E tNMeqeqMNNNNNčq

MAMAAAAAddA dddAAAAAAdA uoouooooooo

II II II II II II II II II II II >A M h-4 t-A Μ H-t HA A A t-A |_4 AAdAAAAAAAA

OCOOOOOOOQO

XXXggXXXEXXogS fa fa X E.fa XX E E o 53 «? ro éó

EXE ,X E

-dEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEg g g XX%O

ΈX§§SS 5tftfďďďS o oďďďďď® o §ď§oďoď^gJďďXX uoo

•_s<3 tó „ § g r-· tí w ,* OOrHCMtmTílinCOrxCOCnOrdCMCn^lDCOb.OOCnOrHCMCO^IOCOt^.^OTOrdCMcq^ Λ T-fojcMCMCMCMCMCMCMCMCMcocQcocococococococoxnxpxhTh^^^Mj^^iointniotn CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO* CO CO CO CO CO CO CO COCÓCOCOCOcócOCOOÓcÓ sloučeni- R_n R₁₂ R₁₃ R₁₄ R₁₅ R₁₆ Y sůl fyzikální data na číslo u o o u

0.0 o o rd tx § oo CO Cx CO zá CD tx o vn tx co

O rd CDtX tx vn tg« _

4-J r“l o S rd 125 s 11II

11¾ té £ & > β ^σ vn

Cx vn

Q β

’S?

O

o			O
y	o y	O 0
o	0	0 0	° Cx
SF	vn	f-> O	rd O
OO I	co I	05 05 1 I	00 rd ( I
1 řd	1 oO	1 1 in irt	1 1 OO CO
00	Cx	05 00	tx O ♦ rd

O cn o

O SC cm ’

O cn s

o

CM čggxsgggsgggggggggg ggxggzxxgxx zzzzgzzz

X X X.X XXXXXXXXXXXXXXX χχχχχχχχχχχ χχχχχχχχ fe χ x x-X X x χ χ χ χ X G GG G G G G 3u5u^u3u5uoo GGGuXGGx χ x £ £ x G G G G G G G x x x x ^m x xχχχxx£χχχχ χχχχχχχχ xGoGGXXXXΧΧΧΧΧΧΧΧXX XΧΧΧΧΧΧΧΧXX xxxXwXXfí

eq yX w X ll &

-,κ/ΪΛ o X H^X o o o JO W c ^ugoo ftS£ S S^u š

XXXXXXXXXXXXXgXX£XX £X££X££££g£ £X££XXXX incoisoooocn^imcDisoocnoT-icMcn^in ininmmincococDcocDco^cocot>t>sb'i>_;b'

CDSCOroOrtNCOMMOO

Cxbbt^cxoooooooocooooo bosroOHNnTř

0000000505050505 cooococococncncQcncncTjcocOcococococncn cncocncnononmcopncncn cncncncncncncocn sloučeni- Ru R_i2 R13 R14 R15 R16 Y sůl fyzikální data na číslo

O o

CO

CO co

X XXX XXXXXXXXXXXXXX X X X X XXXX XXXX XX

X £ ‘-'-'X X & £ & X X x X X X g g X X X X gx gg,X X X X x X X . „ <x> es es i4? t> t> o>

SEXXfiSKEXKttXEXffiKXKX %%e w ee mxm ° U OCC ς^ζ^⁵ tí 4=>

co co ,2? · qj

XXXXXXXXXX XXE xxxx%g,x χ χ χ χ χ XXx X X X X o o ee c? o eS Λ

XX es

X

X x

- es ..

xxx es x ex es es es

XXX ?u o u, z?u u J?u 4?δ o e χ x ^u -£^{u 0} ο ε O Ε ω t,_o e >-> ε e r V eq cq ^uxx o £ďx £OO O X X g ^ďX^£tfg

000 es

X °XH' χχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχ o η μ n Tt< 2 to t> co ® o ri n π -ř lc b ts a ra C r- n n -ř in co nfflhcOOCaOOcOCQOQ-IHHHHHHiHHH^NNNNNN OCDCDOO^EEEEE^EEEEEEt—IEr-tEEEEr4EEErHr-tEr-1 cócócOcococócňcocócOfOfOMcSeócócOeócóeoeocOcoeóeócccócócócócócň

24J523 fyzikální data ®tí

CA

PO o

in m

irt ri

C4 s

O)

O)

Tři in tí* _S

O O a co tí oó s¹ β o N 03 Ό . fa ~

CO in o

C-s o

in '3

N

Ό fa .2 >

gggzzzzggggzggzzzggzzgggggzggzzgzgggzgz co oT

XXK Ε Ε E EEEEEEEEEE E.E EEEE Ε E EEEEEEEEEEE^^EE in in tó cO

E ,o

Ε Ε Ε E CC Ε Ε χ Ε Ε %E Ε ®E_E ΕΕΕ°ΕΕΕ°°ΕΕΧΧ£££οΧΧου spU _co o

cs

O st> «a>

u o o

i.O

E ď

Uu o o

Uo O o tó _ffiX_Bď_ffiď_ffiX_SaaSIX_BEX = _Sffiď„₆”o„£_S«_aSffiffiaBaa

CO

P?

tó

E⁵ o

co co

EE

EEEEEEEExESoEEcEE o ó Ó χ xfaxxxxxxxxxxKoooucj o c O o ^u

CC ď

CO

Ό i co

E o

CO

E

O

CO co CO

XX XEEE Ό o J? o ω o u i cí .,o.,og fi

CO co

EE ΰΕ ΌΟ ' O cO

E

CO

CO CO CO -.· . -i? ⁱⁿo o O 4?U 4? O J? —uooxgxgá_ffi

Š S 3 S * š δ ŠS o o S %g i'^o o £8 %%8 ŠŠ8 8 O .

o £';£o ifx χ'ί'ω ^uou χ^υ ££^£0 u^uu χ χ χ ⁰ CC ^u i£^u o o o 00 OOOO O OO U UUOOOU tó

EEEEEEEEEE EEEEEgEEE.EEEESEEEEEEEEEEKEEEE tsOOOJOrHNCOxiílinCOtsOOaOOrHOJCOsílinCOO.OOmOT-ICMCOsttiricOt^OOCDOi-tOJcnsíl (ΝΝΝησιηωΓΟΜΜΡίοοοο'ί^'Φ^οιοί'φτίΐ'ψτρηηιοιηιηηΐΓΐηηίΓΜ'Όο¹¹’® HrlrHHTHHHHr-irHHrHnrIrHHHHHHHrHrHHHHHr-lr-IHHHrHHHHHH eOCOCÓcOOQCOOOOQCOCOCOCOOOOOCOCOCOCOOOCÓOQCOCOCOCOOOCOCOCOCOCOCÓCOfdoOCOC^Pi sloučeni- R_lt R₁₂ R₁₃ R₁₄ R₁₅ R₁₆ Y sůl fyzikální data na číslo oo

OO l>

S3 s

in CJ cň o ⁰⁰

I

H§

4-<

Š +J

I o

s β

\l—t

Ό .<3 ►

o

IO co O CO o

Ss oo

Tfl v

tí -i o

o o

OT

I

Φ

OO ~X„X^X^XX ^Χ^ΧΧ^ΧΧζΧζΧΧζΧϊχΚ^ΧΧ'ζΚϊζίχΧΧ^ΚΚΚ KqZo^CJ^OCJ ^U^OO^OO^O^OO^O^U^UO^U^^UO^UOO , O CJ

X^CJCJ^ tomto® m co eo «Κ rt « o ϋ ó šf Pí X X

Εϊ I I I X X X X X X X X X X X X X X X X X G S³ X X V X 9

A™ J, J,

GffiKXXuoXX xGuXXXmfflMOOfflXfflOUMMgcartggXXgxxSx

XXXXXoooX

GGGGGxxxS co -«··X X rt -co _kX X ggxggxxqx G cj ω o

XXXXXXXXX coscoaOHNrt'# cococococ^i>.t^i>-t> τΗ rH tH rH rH tH rH tH rH cňcňcňcňcňcňcncňcň

XuGuuuXXXXXXXXXXXXXXXXXXgXXXXX

G X X X X X « « « m « š fe S « e G G t§G G g g g X ^<<S g

CJ CJ C)

.....co ee « co — -« «·· «·'«-« ^5?ií?»íP . ,Ιϊ ΧΧκ „ .XXXXX . ^51¾ _w o o «o o 5 JfUf« «ο o ω o o 4ⁿrc U o 6’►tfu %o o x o o %%%%%x x o o o o o fefe^o.qo *5.0 CJ Jí’CJ ” ”X uúuu ^u G> .S^hS^hSO cj CJ Χ’Χ’ CM ο X ^un SSft^uuuu ΞΙΙΙΙ^υ Χϊχ X

CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ OOo CJ

X'

X o

«Ο J?

W Cíli h^CJ %OX_O

OOCJ a?

o xxxxxxxxxxxggxxxxxxxxxxxxxxxxx lOCD^OOOTOrHCNCO^ÍOCOt^COOTOrHCNCO^inCDt^COOTOrH^OO^ lsr>b>t^t^OOoOCO'OOCOCOoOCOCO«jOTOTOTOTOTOTCy>OTOTOTQCOOOO tH tH rH rH rH tH rH rH rH iH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH CN CN CN CN ON CňCňcňCňCňcňCňcňcňcňCňCQCňcňCňCňCňCňCňCOCňCňCňCňCňHcňCňCňCň

I I sloučeni- R_u R₁₂ R_1:, r₁₄ R₁₅ R₁₆ Y sůl fyzikální data o

I >O

O	O	o 0	oU
o co	0 O	co Q	co o
CD |	00 I	tH I	rH |
1	l 00	1 rs	l tH
05	tx	t\| 05	O H

^{u u}oo rs * O O

CM co in co in ts s o ts ΰ-ΰ-1 l

OĎ CM II II °o

CM CM íf č?

•7 »2 ^E^K^xEE^^^^E^^ECEíXHC^zt-^í-^EEE^^KÍX^E^K^zhEE co

E

Vaa^a^W

I <d co co co co in m r-Η tfO i i—t >“< _| “ ^{1 í}?®oaa9^cf® i a a a a S⁵ aaaaaaaaaaaaa

IDlň ® ÓD CO

CO iň <Oi

CO có co 1» CM π π &^A !__. W . Φ m /—\ ι—I r-M i—I p—i r—I r—» I—I 1 I—< p_( μ_| r~Ir—I r—( r—« b_| l—li—( r—li—< i—-1 i_j Η H t-l hH a « §u oouuuuk maouuuaSouou^ o o o o o o a g g o « ® 5!

o «» o co co co co co co co co co co co E gaaaaoooo£ooaagaaaSagaagagggggaagaaaaoa

do o oo fft Wt CO ίϋ' ϊ’ϊ

E E E ® E E · -0¾ · eo '- co a aa •'••co eo aa

CM a

o jra⁵ II a?

Jh X HH pLl

O O O - - ”O

Λ « « Op· . .

e e a a a a • co -co co a a a

CO' -co -co co a a a a o o o o o hí?u?o o o joo ď^o a ^u ° ^{0 u u u} a?^u ® k^u o o o o o « o o o o o %%o o δ K o © %%o so o 00 ® o o o Η,ο %e o o coccR <*A i«vi »*.1 «V »V rs N . ftir Ί rs rs —X ¹ - X rs ΓΉ zpši cm CS Ni 1 cs cm rs r \ Mr » CM CS ΟΊ CS CS ' CM

ÍC ^u + O U ·-· ^ ci cl - — — ..

^aaa^aa^ďďaaa^u OOOqOO OOO 00

JřsPUUbSK H? + h£'hi^lU ηΪ’ηη’ηη’Ο 1-S'O aa^uuaEjiKsa aaa a^ o o O O O OOO oogo

CM a o aa aaaaaaaaaagaaaaaaaaffiagaaaaaaaaaaaaaaa incorscooaT-iiNPwinůt^amaHNPWinGt^KOOHNťWifltohfflocHNm

OaOOOHrliHHHHrJHHHlNMMMNNNNMKlCinn^nnnnnn^otlttsí νννμνλνννννννννν^νμννννμμννννννννννμννν οοοόΜπςΟςΌςοζησϊζΌςοςοςοςηςςςΌςΌςοζοςη^ΟϊοοςηςηςοιΗΓΟζΌΐΗίόςΌσίςοοόςοςΌςΌςη

I I I I I I I I I I I I I I 1. I I 1 i t I I I l I H

I 1 I I I I sloučeni- R_n R₁₂ R₁₃ Ri₄ Rió Rie Y sůl fyzikální data na číslo

δ τΗ I	P Ň O rH	u o QO IS 1	o o CO N. |	P ”φ 1
1 8 y-H	1 CO 05	1 ΙΩ IN	1 ’φ co	1 g
4-*	4-5	4-5	4-5	4-5
+-»	4-5	4-5	4-5	4-5

CO CO CO CO CO TO CO « CO TO TO . TO

ΚΪΒΕΎΎΚΚΧΧΕΧΪΪΪΪΕΪϊΒϊΒϊϋυυυΕΕυυοφϋϋϋυοτο ⁰ ° inininifi inifiinióióuDcócóui^ió

CM CO CM co co co co ee w « ¢6 rt'rt M CO CM _, _. . , ggSSKKguooftftftftuGftOgfeggoGGGfiSgSuuSfiouuGjSS co co ££££uu££££££ O O co co co co cO TO co TO co co ££E££££££Egggg££ggggg£££££g co CM CM CM CM CM CM CM CM CM _M CM CO uČQMgK£ugggooogggE££ggg%££££g%£££££u3Go £

U

O £

CM £

a u

£

O

Hrt — η-, μ-, Μ Hrd -ΤΗ l-rl ΗΗ ΜΗ '^Tncot-sOOOTOr-ieMoo^incot-.oocnOr-ioacO^incot-.oooiOr-icMCO-stimcot^ooojOr-iCMOo

Tft^^^fi^xtiinminininioinifjinincocococococococococob-ts.řsc^t^t^b.t^.t^t-scodooooo

C^OqOqCqOjtMCMFqíMCMOJOsICMcMCLICMCOCLltNOqoqOJMOJtNOJCSSOqtMOJOJOJCMOjOTlMCqCMCMCq cdcdcdcdcdedcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdedcdcdcdcdcd cd cd cdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcd

I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I II I I I I I I I sloučeni- R_n R₁₂ R₁₃ r₁₄ R₁₅ R₁₆ γ sůl fyzikální data na číslo

O o

co in

Tři

ΙΩ

ZZgZo

CM

CO

IO ss c?

rH o

QO

X

IO ss á¹ φ

RM o

M rt'd> íft rt” co CO CO CO ČO CO co co co yyyyS^^ouo^uuooyyXXXXXXEXEXEXEEXEXXXEEEX ιΛιηώώώ^^ώώώ^ώώώώώώ

M Cú Μ Μ Μ N

EEEEKEEEEEEEEEEEE

EXEEEEEfSEEouo

Ε E o o II II Ε E o o skeeeeee gnCOUOUU

H II II II II II II II .». JL · Cl <M C^ CM CM <M

X®EEXEXE ytU>oyyyy_o

COCOCO<N<NCOCOfO COJ?¹ <M uuuoug*_U22,_uUUu222 . —-* rn '.'J '•'J (.'« '•J t.^:J '.'i)

Ks ^ΕΕΕ _n E KsKpiKB

O Uf i,O U o «UPO « O 5 U %oo %xo o o ® o ® E o £o E y Ε>η^Ο o o ^u ° 4?Ο <?ε<Λ

X® O o

OEEE O O O i—I (—I ι—I i—t RM HH *T< HH l-yi r—< r—( r—<

OUCOCggEggooo

CO co co co

I„_I k_H ι-H r—I I—< «-Η r—I MK HH R“l HH PrH r—I

EEuyyyyg*oggyyy co co co co _ EEEE ω o rcU o ω ω rM •“Μ. I co co co

Ε Ε E ,-jfy y y ,_H’ coCJ o 2^0OOO^Kooó o hs w ώ· «U?® rj ►'FUfhffhSO ^u -SUJ U?U;’hA' K q K q K q EEEE e eee o o o yyyy o yyy

E^^£O HM /—S |-Lh rU (“-> dSc, m c^Si, O jjgO O .£ eeeeeeeeeee®ee®eeeeeeeeeeeee®eeeee eeeee lf5 CO t*>. OO 05 O rH CM CO ’Φ to CO b*· 00 05 CO rM CM CO Th LO CO fx. 00 05 O rH CM CO Tf* lf) CO Cx 00 O) O r-l CM CO 000000000000050)0505C3505050505050000000000rHr-lrHrHr-lrHr-lr-lrHr-ICMCMCMCM CMCMCMCMNC^CMCMCMCMCM^CMČMCMCMCOCOCOCOCOCqcOCOCOCqCOCqcqCOCOCOCOCOCOCqcOCOCdcq cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd cdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcdcd fyzikální data ©

tx •3

M <£>

Pí

P?

Pí fi wH

Pí

Pí •3 ° >8'~ >u >CJ ©

CM bs ©

rH b<

b.

©

O ts

Ll u^c^^uoufcfcuucufcfcutjuuufcfcfcfcfcofcfcocjocjfcfczzgz

C O O O X | í 1 IqXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXKxjuE ců co co cd m

XXXXXXXXXXXXXXXXfafata&ifafafafafefaXXXXXXXXXXKXX

CO

OOoGgKKxXXfcfcfcfcfcfcXKKXKXXXXXXXXXXXXXXXxax o o o o ® fa fa fa fafa X X X E ffi X X X X χ χ χ χ χ χ χ o o G m S m mm m m m m

U? -&> \ >J£b22’ . rt rt :E Efi 3 X ® s Ε ζϊ =“X ? ή ; χ %% X e ® ®

Cj Cj L f) P \ l Cj W M * ws Ί /·S Γ j - “Λ Cíl ·· -CO CO WS ΡΊ rs CQ VO CO po 7 VO CO. rt w. r^\L^

O O Ε X>o Ε o £ £ X° Ε Χ’Ο K ^E X £ ® °O η Κ Κ X X %9,X X «9,« O ) JU? «Xh Au ω Η,χ %x L o oH, u ux 99οo ο ο^ϊo ω

ΧΕοοχοΕ oooqE o oXX ^c oxx ° ° O O O CO OO

KXXXXXXXXXXgXXXXXXXgXXXgXXXXgXgXXXgXXEX

MIlOCOt^COCnOrHCVICO^lOCOt^OOOjOrHíNCO^ilinCOt^COCnOTHCMCO^inCOO.OOCnOi-IOq (NCMiNCNCNiNCPcococócncncpcOCOčM^^MiMiMi^^^^^ini.oiomininiDminincococo

COCOcqcOcqcqcOCOCOCOCOCOCOCOCOCPCOCOCOCMČOCOCCCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOMCO

COCOCOCÓCOCOCÓCOCOCOCOCOCOCQCOCÓCÓCOCMCÓCQCÓCOCMCČCOCOCOCOCMCČCOCMCOCOCOCMCMCÓ sloučeni- R_u R₁₂ r₁₃ r₁₄ R₁₅ R₁₆ γ sůl fyzikální data na číslo .^CO ‘γ-mOT 57 vn Φ in . j 00 77 O ÍO o

CM rHCnPu

CM rH tS

If) Ď) in in

CM Ď

CD °

O co rH CO co tS in

OT - rj rH OT i —J p** i i rH CO

Ό ll > e° > e '0 rH O 00 rH

Š 8 β¹ •ρ^-1 'r™i φ Φ l-H pH

O o , CD fe CM

Q°OT ⁰⁵ ι» ri s 3? . +j η-*

Έ I I 1 I

C Q CO CW M CO 00 O CO O rH . rH .

. H-* . H—· ggggzzzzzg g gzzzzggzzggz Zzg ggzzz*

CN s,

SBKSSXSSS® ® KBBBKKBBKgBB XfefefeXfefefefefe

XfeXXXEXXXpQ ti

M fH fH M , pq μ ca o3 rt in «fe?

’K°g ^□“fflfflayyuk «SaíOfflemíBmS ® feXXXXXXXXXXX Xfefefefefefefefefe

XXXXXXXXXE

C? ffi tí ffi ffi xsf9,ď=£S8^

XXfeXXXXXXgGX ux%xxxxxxx

Ví ΓΊ

O fe

XO • X *s ,K®X >C rH *Pj _ .

O £ ko ďJE 3 u O JE E^fe o3*S%S£Jfeďďď oofe feXfe o <y>

=>:=řxíx||>

feďfeUfefe £g°

O

XXXXXgXXXX χ XgXXXXXXXXXX XXXXXgXXXfe

CO^incOC^OOOTOrHCM co COCOCOCOCDCDCDC^IsS cocococococococococo co

HPincoc^oOOTOWNco^m t^.isrxt^i>c^oooodooooooo cocococococOcocococococo

CCSWOTO-HNOWlfl

OOOOOOCOOTOTOTOTOTOT cocococococococococo cocococococococococo co cococococoeococococococo cocococococococococo 'β a

Ν »3 ω

Ρί

Ρί

Q ο

CM

Ο

CM

Μ

Μ

Ο

Ο ®S & )°.

II gs β< Q β

6’J O ztlili	« ι ι i iS
β	E

Ε rl

HMHMHM_-MHHMHMHMHM»HMHMHMLJhM ηΜ μΜ |_L| LJ t-M ηΜ HM HM HM HH HM HM HM I HM ft co »

Μ ft «11

4-» ρ β >Ν Ο Ί3 β ·3 43 Η

HM HM HM O HM HM HM HM HMhMhM^HHhMhMhH

CO co co tt tt, cq í0 co CO cq cq cq eq co co

OttttttrjOOrjOOfj^ttrjtt υϋϋΰϋυϋ^ ft ft ft ft CM ' ' CM « ι CM CM ' CM < CM CM C1 CM CM ϊ

PO CM CD CM CO CO CM CM CM CM ’ ’ C\

CM CM

CM

CJCJ CM C !

Sloučeniny vzorce XXIV

φ

Fh

O

CM

Λ

O ^řM β

Fh ω

s o

>φ β

4-»

Φ >o >

Ρί

Ρί

Ρί

C1 ρ3 zzzgzzgzgzzgzzg 222»2222·

EEEXEEE^^^EEEEE X <? <? 9. EEEE in co co co co xn

GEgooGuEEEEEEou EEEEEggE

EEEEEEEuuoEu^XE EoGGoEEE

GggooXXEEEGXEuX GXXEEEgE

Jf Jf Jf Uf Jf hrt⁵ E⁵ 4P »MM « « m EEEEEEEErrjEXXEEE μ n Cl cl eq_« r*,fiΗ Í3 .f.frí řs rí οοωοοουο ooouuo ί> μ. «

Ε Ě %%% u'uouo“U^u

EE

EE

EE o o II II EE o o ro ft⁵

X% o o

HM CO

Ε Ε X X Ε X X X %X X X X Κ X o o u ^hm* ro HI M HH HH tt tt iTl hU hm iJL, Jh n «ťj.

O ď E

EE β

4tí r—I β

fQ β

Η '3

C/5 ČD 'ή >ο >Ο £ CB Ο β « o ft cm co ft xn ftCMcoftincocxcooDftftftftftft ft Tjí TÍ+ ft ^JÍ ft Tji ft ft ft ft ft ft ft oi>ccaoHNtn rirjr-jHNNNfcj qiqiqiqiqiqiqiqí « in CM CM qi q<

fyzikální data

.. «β «

ctí

0?

•M

Ctí ctí p i y ta ¹ £ '3 φ ~ ^u

53! *->

§ ·* 2 «3 s x Θ a

4U Ol gčo 2 “1 •M II co II íj 8 CL o

U •rH >S-i

M a

š ®

W>2 λ >r 23 iS £ v

.a o >Sd 13 >,N< ϋ in a II *§ « J3

E £ £ E £ £ £ £ £ E £ £ Z £ E £ £ £ ^? £ £ £ £ E£ E £ E E E £ E EE ££

CO §?§§§«§§ΕE£§§£§3φ£3θ£φ® iCM^JCOCMCMCMOO

CM

CM CM cO CO ££ o o .1 < CM CM

CO CO ČO £££ r—t t-r-l ř—< «-Η

O η n

CM CM CM CM ⁰⁴ CM

E7EI ®'₂2:zzzzzzzg2:gzz'zz.zzzzzz z z zzzgzg o

¹ CM

O O CM cm •τ» £ £ £ * O O O ££ £ E E 9 £ E O E E £ £ E E £ £ £ £ ^? O E E EE £££££££ ££ EE ⁰⁴ cm ^m cn ££££.££ £®£E£, CM CM CM CM fd <M CM .$M CM M <N £ tTHt-MkMHMHMI-i-IM-iHMt-iHHMl-T-t HM HM hU HM HM hM HM HM HM HM HM

OOOOOOOOOOO

II II II II II II II II II II II

HMHMHMHHHMHlHHMHMHMHMHM hIhhmhmm-ihmhmhmhmhmhmhm υοϋυϋυυυϋϋϋ w- n .« m ří m w w ’Τ' '' ÍC

ΪΪΪΪϊκϊΐϊXffi

00000000000

II II II II II II II II II 11 11 £££££££££££

OOOOOOOOOOO « ' —'-^'-'£ £ £u O O g go g.g g g E

CO CO co co ££ „££„„„. O O - £ o O E £ £ o o 00 (_2P L· co co co εε^κ’κ’ε’κεεεεε’εεεεΚκεεεεκ

O c5 «Ο o O tfo o o o O o o o o cýgo o o o *

Έ ££

CO CO CO

EEEfeu.EE £ E £5 £ e O

£	£ „		£
o EEEO	w n io %o®	£ E° ďď	e£ cmO
CN E	O£O	°E
O	o		o

£££g’gg’££EE£££££g£E£E££g· ®g !£§,££££ £E ££ u u U q⁵⁵-³ coc^oQcnoi-icNcONiwcocNoocnaT-icNcoTPirjcgt-scg CMCMOjCMCOCOČ^COCÓCOCOCCCqCON^^T^^^TTT Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν' Μ¹' Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ M< Ν’ MÍ ν’ ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν'

O rd CM CO Ν’ 13 CO C-*

Nj 13 13 13 13 13 13 13 13

Ν’ Ν’ Ν’ N* Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ Ν’ so 03 13 13

Ν’ Ν’

O r-l co co NÍ N*

4152 3 ca ίο 'cd

N >>

ΙΟ	CO	'Ctí T3 >Φ		o	o	y o0 S 00
CO Φ Φ Ns rí. .2 in °	y •H in	φ o •p=7	rH IO	o CO
>X '3	>x	ri rtí		l 7	rH I	m P>> 1
3 II- '3 y gl w atí°>	% II Λ Q ri	Φ M >Φ > ω	W á	IO 1 O CM rH O) +-* -M .	1 O) CM rH 4->	^3 1 « 00 rit 4-J

Clí ω

1__iLj ři. ^π č

-M tn II > tn >, >· a q n e in • lf)

Q ri <

'φ* «5 « oo 2 2 XX <X>

M

Pí «

o

K

33X33 XX XXXX 33X.X.XX XXSJX xxxx XX_:X^;P.P XXXX XXX_; ®

r.

Pí.:

Pí .

Pí:

«5

Pí

Pí

Pí •tí O tí w >y >o o g « ^s «

i“I M HM ^Vo ^c4

ČO eO

XX σς· cm cm _ZX

W čo eo Λ XXX X ro ρ o

CM <N CM

XXX ooo eo x

cN o ±’

M

XXX X o O ω O t? y —. g.«o.

eo i X

535&QSgg5Qg.og.5_ag5í3g

CM CM CM CM CM CM J? JiCM CM ' CM_« CM Λ « fM r

CM CM

CN CM CM CM CM ,'CM CM

2ggzg2 22gg22g2ggg22,.ZZ22 zXX r oy·

XX 33- XX. XXXX XXXXX XXXX XX&ffi^X Κίβχ X , XX XX : XX X, eo eo eO co eo , co

XXČ oXX* XXíE.a-^5SXXxř£S~Xqtí£ CUOO OŮ3°

O - o O O' o o o

JO JO

ByX XX Χ«.ΧΧ - Krt;^_;X;X»ffi;X;Xa3_;SXXXXX^^p XX SI XXX eO eo eo 0 t«- {>· rS

Ej:XX XX- · XXPrX &Β·Χ»·ΚΒΛ®ϊ»:®.®ΐ*Β·Β·»Ε&·ίε· XX XX X;>2 X «

X K

O O-V -r HŤO- hC’X’ ~x~ď

X o o o ΟΧ

CJ-tíPtíP rn ξ'ο p^u o čo eo eo XXX ooo eo eo

X X tí Ό o ' eO eo

X X epo o eo eo eo eo

X X X X ⁵u o o o , tí X ooo %o o-sřS« p-X o ο^οο-ρρΧ tíftí^tííO-tí?^ «tíS³ tí?tí?o tí?'tí?w l-H ^U BB X X X o o X X X X X X X ooo oo o Oo oooo

X X X X X , X X Β X X.X.X X X XX x x x XX X XX X X X g

CM, CO -Φ , .CQ CO. CO

ÍO .CO co..co;..

!>. oo cn o CD CO, .CO ts tí tí '1' I fO.J?

tírqrx X hC hE F? CN eo eoS-) O

O O xsgx rH CM CO Ml lf) CO t-H CO U) O rH CM Cd Λφ lf) CO O, CO 05- O rl N M . t> t> tv+ts t> is co eo. aq. οο,βκ ίύ,οα co.sa.xi. σ> cn σ) □)· Ίίί.'Μΐ'υϊ.^^ kop,.

X O o Λ co cnJ^ ,33 X O o

XX X .

^fl,l£) CO α+oi pj , MÍ .Ni <ji , fyzikální data •tí w

«Γ r§ co .tí in % II

É^s ft a tí tí

X xxxxxxgxxxxxxxxxx

I

CO tí

E ►rt »rt r—I rrt »—I frt E ι—I frt ι—I rrt rrt rrt ι—< »rt o99999£>99e9999e9o ¹ Μ (Μ Μ Μ M d rsJ Al rClf\li\ťfá f\l ' pij CM CM CM CM CM

CM

CM CM CM CM CM CM £ *η.

II

Λ Q tí tí tí

EE O o e ώ ώ « tí ►rt irt tí A A H OUtí oo i ¹ CM CM CM

Φ Φ O O •rt «rt )tH >tH tí tí S*> i* Id

Cd Cd tí

N

Ό pití

OT •rt ’£“» > Φ rt φ O Φ O tí >>

>

XXXXXXXXXXXX XXXXK ffocosocococoroíotoíotoco to n rt rt «

XKXKSKKEKXXX XXXXK oooooooooooo ooooo cmcMcmcMcmcmcmcmcÍícmcmcm COcóeccóeó χχχχχχχχχ_ζχ_z x_z χX _z ·—xχ —

O O O O O O O O O O O O O ^ή XuX zgZuZgzgzgz® zzzgg

Clí

XXXχχXXXXXXχXXχXX'XXX XXXXXXXXXXXX XXXXX

Pí

Pí

C?

Ρύ tíS ω >£2 >o >u tí o g X q X o Κ X X o O 2 Ej OOO fnhfcfnÍKliifritafaliiQQ OOOOO

XX o o

II II

XX n _ O O

-XXX XXXXXXXXXXXX KXXXX.

X	XXX	X X
o	OOO	o o
II	II II II	II II
X	XXX	XX
o	«Ο o o	o o

o

X X--15 X - XXX XX xxxxx XXXXX Κ X X X X tí tí tí tí

XEEXX ooooo «OOOO XXXXX XXXX

Μ íM Μ N

OXXXX

OOOO

XK XXX tí tí “τ’ E E S 2h⁰2?O o 2?2P2? 2?

XXXxX°%%o0%%¾%

X o

OE x° o

ΙΟ LO

XXX ďďď

Οι-ΐΝ«τ)ΐ!£ΏΝΚΐσ)θΗΝΜ ΜησιοοοοούοοοοΗΓ-ΉΗ ΟΟΟΗΗΗΗΗ’-Ι’-Ιγ-I Η Η Η η r-I rd trj co rd rd rd rd rd rd MÍ rjí xji x”x«x X I X X oooo oo«%« i I oo tí tí tí tí ffigggxxxxxxxx txeoroOr-icMcooítincot-soo

HHHNMNNNNNNM , i i —J i 2—i i _li j —i —i g<x g < ^u o o o

ΪΚΧΧΧ

O) O rl N « cm co co 00 co γ—1 γ—| i—ι τ—ι i ι ι ι ι τ—i i—ι i i ii r~ ι > ι ι ι τ i i—i i—i

241323

CO το 'CO •rM

N

O •3 cd př

Pí

Pí

Pí

P5

PS ’3 o g «

Λ r—4 C 75 o

HO IS φ' S CD cu áS i

ll «-*

CZ3 II a;,' PL Q

CJ

CM

CO II ^CS H CS

Oh Q CJ

CM

o

co

CM

tx

b.

o

CO

co

O

o

CO

00

CM

o

0

t>

co

0

o

4

co

Cx

CO

ts

0

1Ό

LO

xn co

Q>

1 ·

fc DO

LO

in

iň

CM

τ—1

tH

rH

C-χ Os

O

Φ (~i

LO _p UO ή

Ή

rH

rH

00 LO

o co

i—1 (

II

II

i—l l

i—l 1

a?

• 1»rt PJ

1í-H PJ

Ϊ h

II

II

II

r-f

i—l 1

O

CM CS Q

CM CS Q

m l>x

o 00

i—1 O

IS5 Ό

b5 Ό

II s Q

cs CS Q

R Q

CS 0-1 Q

II

co CM

rH

P)

PS

i—l

tH

CZ)

^5 C/5

o tí

tí

(3

tí

cs cs

r-l

4-J

p

•ř—»

+-*

+J

>

•i—4 J>

CS Q ·ι—-ζ

•r-C»

•rA

•1“^

P tí

+J

4—>

ω

Φ

4J

-M

tí Φ ř—4

0) r—4

Φ I——1

Φ

+-*

o co CM CO CO co in lo m ko ο a tí

O O

O O O O f-ι t-1 PQ PQ EE cu Φ .2 0 >2 v. >> <=? £ 'O ►** k>

tí - I ft.í

O

Ó

LO

LO

Q tí u o <

000 CO o ζΡ CM m . „O CM o co^co^corxj^^cococo r^-1 I rH rH _Γ ID rt H ri

S II

R a j q Ctí

S II ll II |,

Hm λ S II i

CS CS %_ c jj Q Q

C! CS Cí °q M CJ

O Q Q tí tí tí •rH ·ι—Ι .i—l ·ι—4 .|M _<Frt M _<(-4 !>· r* fx. , t> Krt* hy?

EeEE EE EEEEEEEE XXXXXXXSXX%X%y%%%y%y5%%

LO LO LO LO LO LO LO LO

CO « C0_,

EEE 3

U O ¹ ' J, CM

CO CO PS

CO «5

ES y y

I

CM CM eo co co h-i' ►r* <—I 4 h—t H-t Hr-t |J-I r—<

tíuur;*rjuo

L_J i i uj UJ x-\ t ' CM CM » ' ' V CO

CM CM CM CM '

CM

Krt Krt Krt Krt Krt ^^ιΧιΐ-Μ^Η-ι^μ-ι

EEEE EE EEEEEEEE

Krt^Krt⁵ MMíOMíOMttCOycOcoíottMCO u3S33%%exxxxxxxxxxsxxx3 ,,ι,ι y y y UUOUUUOUQUUUUy,

CO CO CO CO ČM ι i ^{1 1} til i. i i i i i i i i »00 ^ ^^^CMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMíNCMCM zEo^EEzzEEzzEE^zzEEi-zzzEE

Qy

Ε'Ο'τ’ΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕ irt in «_rt - - —í i - >—( · r—4 I—f _ ι—I ι—I !_* 1_| t—4 kM ^r—' “» ^l—“» ^ř“^—l '“—^{1 r—l}~* ^{1—1 l—}* >—< 1 ι—I r-l p—4 I—H i—| y E y y X yXXEyXyfc yyEEEyyyyyyyyyyyyyyyyyy

EE^E EE EEEEEEEE ΕΕΕEyΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕE

CO CO

EyyEEEEE

O O eeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeee « tí E ;„y χθΕ% ďE^Uu y

Hin co CO CO CO CO tJÍ S}1 rtrt°

K JE cs P?

y y

CD CO co

Krt³ m^j m rt rt2° ^•EÍE^kCÍIIX® mHH csríCTiTť cs o o O O O o

Ε Ε Ε Ε E KgE

OrHCMCO^tlinCObs

HHHHHHHH ^fí *Φ M* rjí ££&£££χx fgďgkíSxíexíí-řlx” ďďďouďoo%£ďgďďuoiS^SSíS y y .,.y y *&y y y

CO CO CC fO

EEEEEEEEEEEEEEEggEEggEE

CD O τ—1 CM CO 'Φ ID CD tx 00 CD O τ-f C4 CO ’Φ if) co tx CO CD CO '^ŤriíoiouoininirimmuoincDtOcocDcococoaotricDtx γΗγΙγΙΗγΗγΗΗΗΗΗγΗτΗΗ,ΗγΗγ,Ηγ,ΗΗΗΗγ-Ι

241323 fyzikální data co P3 O O o -O O ,O O !Sí=8gSÍBÓSgasl-»°“~^gsgi~SS-Š; ”-32-2-2-3 s a 2-s 2-s.a s B s s s s.gfe.s s » 2-s 2-s

B⁵ .có£>PP £5 -H CM “5 CM CM CM TÍ

Q Q D^M.

tí tí tí 1

00

CO O rd

CM in sj Q_5 M ±T ofl?V ^c tí ¹ in eó -cti σι | tg ό II II ΙΙιόόιβ II cm o xr oo o o ^{11 11} '1 onS rd rd rd τφ -rd rd m eq m rd rd cm

2L « « M Qr 'QSr-M.+J +J +J. +J -u fl a tí +-* 4-J +J *“* +J Μ» +J+J ®

CM.

CO in . CM *- Cí · . fí « « rt o o o 222 EC Κ K

M « PJ W o o :o q o £ £ £ Krt Krt K Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt

CO ČO o o z z ffi řc c0 o

ffi • 00 *rt

Pí

EC Ed

ECEC EC EC EC ECtC EC OECECECEEECECECECECECtCECEC o EC EG EC EC EC

CO CO

Pí >1 co ¹ t£

Pí

Pí co t£

Pí , . VJ! 6TJ- t'J &'J 5iJ «tj CO rrt rtrt frt Krt Krt Krt Krt crt r—rt f—rt -K4 Krt κ Krt Krt Krt Krt Krt κ—I 'rrt Krt κ—1 κ—I κ—( Krt Krt « 9 9 '3 5 3 9 3 99 9 3 3'9 9 9 9 9 '9 9 9 3 9 -9 99 9

Ň CM cíl ⁰⁴

CM CM CM

CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM

2 2 2 y 2 2 2 2 2 2 2 y y 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2

ΚΗ-ΚΗιΗΚημημΚΚΚΗΜΚΜΚΙΚΚΙΚΙΚΚΙΚΙΙ-γΙΙ-γΙΚΙΙ-ΗΙΚΗΗΚΚΙ |^ΜΜμί|ΗΜΗΜΚΚΙΐ1|Μ|Χ<ΙΚ|1|*Χ|ΗΜΚΐμ>4Κΐμΐ4ΚΚΐΚ<ΚΙΚΚΚ<*Ι| r-rt ^rt Krt Krt Krt Krt f-j Krt Krt Krt Krt κ-l Krt Krt ι-rt Krt r-rt - . _ i-rt Krt Krt trt -řrt (rt

UUUOUOgoCOOOOOUUOfckhOOUfflOOBpq

Krt Krt Krt Krt Krt km t_4 Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt km Krt Krt Krt Krt KM (Jm Krt Hrt Krt Hrt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Hrt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt H-l Krt Krt a Krt Krt Krt Krt· Κ·· Hrt Krt Krt Krt Krt rtrrt Krt Krt Krt Hrt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Krt Κ-» HK Urt líh 4rt Krt Mrt Hrt Krt Krt rtlrt t-d hh kh kh i-Jm Um hU drt Krt Krt fo fo Krt fo fo fo . Ip kO

EK4?

CM 05 4Í

u.o ,φ o O-9i;iO ffi ffi U O 33 O n

EC

O ...

OK

CM ffi

O

CM

EC

O ě0 Č0 íš í«:s 5ggf I Iďg ^g«<gá'íl»”řls g-g· n hL CJ Km κ Jm q O O O yj

U U U Q 0

CM CM

EC EC

O o

EC u EC mU EC O

Pí o

SI w «3 tí ffp CO CO CO MM

Krt Krt Krt Krt Krt Krt h-Κ Krt Krt H“l Ε ΓΗ Krt Krt ΓΗ ΓΗ Krt Krt Krt Krt Krt hrt Krt Krt Krt Krt ΓΗ Π! ^^££££££££^^££^^££££££££££^^ rd OJ ΟΟ ’Φ ΙΓ5 CO tx 00 05 O rd OJ CO 'Φ If) CO Cx 00 05 O rd CSJ CO lf) CO tx 00 tx tx tx tx tx Cx Cx tx tx 00 00 00 00 00 oo co co 00 00 05 05 05 05'05 05 05'05 05 rd rd Hrd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd-rd· rd· rd rd rd rd rd-rd rd rd· rd rd '^φ'ςφτφτφ^φ^ί'φχφ’τφ^ί^φ'ζφ^φτφ Tjí Ό+’Φ τφ ςφ τφ τφ-τφ τφ

Tabulka 5

slouče- Ru nina číslo fyzikální¹ data

5.1	ch3	c2h5	2-C1	H	CH
5.2	ch,	c2h5	2C1	H	N	—
5.3	ch3	C2H5	2-C1	6-01	CH	HNO,
5.4	ch3	c2h5	2-CH:,	H	N	HNO·,
5.5	CH,	C,H7-n	2-C1	H	CH	—
5.6	CH,	C,H7-n	2-C1	H	N	—
5.7	ch3	C,H7-n	3-C1	H	N	HNO;,
5.8	CH,	C-,H7-n	3-C1	6-C1	N	Min(NO3)2
5.9	CH,	CH·,	2-C1	H	CH	—
5.10	CH,	CH·,	2-C1	6-C1	CH	CuCl2
5.11	CH,	c2hs	2-C1	H	CH	Mib(NO3)2
5.12	CH,	c2h5	2-CH,	6-CH,	CH	CuC12
5.13	ch3	CH,	2-CH,	H	N	ΗΝΌ3	t. t. 158—160 °C
5.14	CH,	CH,	2-CH3	H	N	HBr	t. t. 192—204 °C
5.15	CH,	C2H5	2-CH;,	H	N	Mn(NO3)2
5.16	CH,	c2h5	2-NO2	H	N	FeCl3
5.17	CH3	CH,	2-CI	H	N	—
5.18	ch3	ch3	2-C1	5-C1	N	hno3
5.19	c2h5	ch3	3-C1	H	CH	MnCl2
5.20	c2h5	CH,	2-CH,	H	N	M,nCl2
5.21	c2h5	CH,	2-CH3	H	N	CuCl2
5.22	c2h5	CH,	2-C1	5-C1	N	ZnCl2
5.23	c2h5	c2h5	2-Br	H	CH	—
5.24	H	c2h5	2-OCH3	6-OCH,	CH	—
5.25	H	H	2-C1	H	N	—
5.26	H	H	2-C1	H	CH	—-
5.27	H	H	2-C1	6-C1	CH	—·
5.28	H	H	2-C1	H	N	Mn(NO3)2
5.29	H	H	2-C1	6-C1	N	—
5.30	H	CH,	2-C1	H	N	—
5.31	H	CH,	2-C1	H	N	HNO3
5.32	H	ch3	2-C1	6-C1	N	—
5.33	H	CH,	2-C1	H	CH	—
5.34	H	CH,	2-OCH,	G-OCH,	CH	—
5.35	H	CH,	3-C1	H	N
5.36	H	CH,	2-CH,	H	N	ΗΝΌ3	t. t. 132—134 °C
5.37	H	CH,	3-CH3	H	N	—
5.38	H	c2h5	3-CH,	H	CH	CuCl2
5.39	H	c2h5	2-CH·,	6-CH,	N	—
5.40	H	c2h5	2-CH,	H	N	HNO3	t. t. 108—110 °C
5.41	H	C2H5	2-Br	5-Br	N	—
5.42	H	C2H5	2-C1	H	N	—	olej, nD 22 = 1,5 6 20
5.43	H	C3H7-n	2-C1	H	N
5.44	H	C3H7-n	2-C1	6-C1	N	—
5.45	H	C3H7-i	2-CH,	H	N	—
5.46	I-I	C3H7-i	2-CH,	H	CH	—
5.47	H	C,H7-í	2-OCH,	6-OCH,	N	MnCl2
5.48	C2H5	c2h5	2-C1	H	N	—
5.49	C2H5	C2H5	2-C1	H	N	HNO3
5.50	C2H5	c2h5	2-C1	6-C1	N	HCl
5.51	! H	H	2-OCH3	6-OCH3	CH	—

Rn	R,2	r17	R18	Y	sůl	fyzikální data
C2H5	C3H7-Í	2-CH3	H	N	—
H	c2h5	2-OCH·)	6-OCH'i	N	—
H	C2H5	2-OCH·,	6-OCH3	N	—
H	H	2-OCH·,	6-OCH3	N	—
ch3	c2h5	3-C1	H	N	(COOHh
ch3	c2h5	2-CH3	6-CH3	CH	(COOH]2
ch3	C3H7-í	2-C1	H	N	—
ch3	CjH-y-í	2-C1	6-C1	N	H2SO4
—	(CH2)4-	2-C1	H	CH	—
—	(CH2)4-	2-C1	H	CH	HNO3
—	(ch2)4-	2-C1	H	N	—
—	(CH2)4-	3-C1	H	N	Mn.(N03)?
—	(ch2)4-	3-C1	6-C1	N	(COOH)2
—	(ch2)4-	3-C1	5-C1	N	ZnCl?
—	(gh2)4-	3-C1	6-C1	N	HC1
—	(CH2)4-	2-C1	H	CH	ZnCl?
H	H	2-CH·,	H	CH	—	t. t. 103—106 °C
ch3	CH,	2-CH·,	H	CH	—
H	C3H7-n	2-CHa	H	CH	—	žlutá pryskyřice nD 50 = 1,5476
H	CH?OCH3	2-CH3	H	CH	—	pryskyřice
H	CH·,	2-CH3	H	CH	—
H	c2h5	2-CH,	H	CH	—	pryskyřice, nD 50 = 1,5557
H	ch2oh	2-CH·.	H	CH	—
H	ch?och·.	2-CH·,	H	N	• __	olej, nD 50 — 1,5482
H	c2h5	2-CH·,	H	N	—	pryskyřice, nD 50 = 1,550)2
H	H	2-CH·,	H	N	—	t. t. 103—105 °C
H	CgHy-n	2-CH;,	H	N	—	pryskyřice, nD 50 = 1,5467
H	CH2OH	2-C.l	H	CH	—
H	c2h5	2-Br	H	CH	—
H	c2h5	2-C1	H	CH	—	pryskyřice, nD 22 = 1,5765
H	CH20CH·,	2-C1	H	CH	—
H	CH2OCH3	2-C1	H	N	—
H	ch2oh	2-Br	H	CH	—
H	ch2och3	2-Br	H	CH	—
ch3	CH·,	2-Br	H	N	—
H	CH3OČH3	2-Br	H	N	—
H	CH?OH	3-NO2	H	CH	—
H	C,,H7-n	3-NO2	H	N	—
H	c2h5	2-Br	H	N	—
H	C2H5	3-NO,	H	CH	—
H	ch3	3-NO2	H	CH	—
H	c2h5	3-NO?	H	N	—
H	ch3	3-NO2	H	N	—
H	ch2oh	3-CH·,	H	CH	—
H	ch2ochs	3-CH·,	H	N	—
H	c2h5	2-NO2	H	CH	—
H	ch2och3	2-NO2	H	CH	—
H	ch2och3	2-NO?	H	N	—
H	c2h5	3-CH·,	H	CH	—	nD20,5 = 1,5692
H	ch2och3	3-CH,	H	CH
H	c2h5	3-CH·,	H	N	. —	mD 22 1,5577
H	CH2OH	2-NO2	H	CH	—
H	c2h5	2-NO?	H	N	—
2-CH3 H	2-CH3	5-CH3	CH	—·	viskóaní produkt, nD 50 = 1,5463
H	C3H7-n	2-CH3	Ř|8	N	—-	olej, nD 22 = 1,5461, A
H	C3H7-n	2-CHa	H	N	—	viskózní olej, nD 22 = 1,5468, B
H	C2H5	3-CH3	H	N	—	pryskyřice,

sloučenina číslo	Rh	r12	r17	R18	Y	sůl	fyzikální data
5.109	H	c2h5	3-CHg	H	CH	—	pryskyřice, nDso = 1,5732
5.110	H	C2H5	2-CoHr,	H	N	hno3	t. t. 132—134 °C
5.111	H	C2H5	2-CH·,	H	CH	(COOH)2	t. t. 115—118 °C
5.112	H	C2H5	2-C2H5	H	N	—	olej, nD 22 = 1,5642
5.113	H	C2H5	3-CH·,	H	N	—	olej, nD 22 — 1,5631, A
5.114	H	c,h5	3-CH,	H	N	—	olej, nD 22 = 1,5633
5.115	H	c,h5	2-C2H5	H	CH	—	hnědá prysykyřice
5.116	H	CH·,	2-C9H5	H	CH	HNO3	t. t. 105—119 °C
5.117	H	CH·,	2-C2H5	H	CH	—	viskózní olej
5.118	H	CH·,	2-C2H5	H	N	HNO·,	t. t. 136—138 °C
5.119	H	c2H5	2-CH,	H	CH	HC1	t. t. 166—171 °C
5.120	H	c2h5	2-CH·,	H	CH	h2so4	t. t. 136-138 °C
5.121	H	C2H5	2-CH·,	H	CH	ch3so3h	t. t. 98—106 °C
5.122	H	C2H5	2-CH·,	H	CH	hno3	t. t. 96—98 °C
5.123	H	c2h5	2-C2H5	H	CH	hno3	t. t. 134-137 °C
5.124	H	c2h5	2-CH·,	H	CH	—	olej, A
5.125	H	c2h5	2-CH·,	H	CH	—	olej, B
5.126	H	C3H7-n	2-CHg	5-CH3	N	—	nD 23 = 1,5580
5.127	H	Č2H5	2-CH·,	5-CH3	N	—	t. t. 73—75 °C
5.128	H	ch3	2-CH·,	5-CH3	N	—	t. t. 93—95 °C
5.129	ch3	ch3	2-CH3	5-CH3	N	—	t. t. 59—62 °C
5.130	H	ch3	2-CHg	5-CH·,	CH	—.	nD 23 = 1,5751
5.131	H	c2h5	2-CH·,	3-CHg	N	HNO3	t. t. 103—105 °C
5.132	H	c2h5	2-CHg	3-CH3	CH	hno3	t. t. 126—128 °C

cd +-» cd

TJ

lr-4 tí 'tí

N «Μ otí

CD

Sloučeniny vzorce XXVI

Cq rj Íí rt rt Pí « Μ Λ r,

SBKKBBKKEEEKSSa^BBBXSK

OOOOOOOOOq q? « « co m co co co m m co « JP .2?

kEBKKKBkBKKBBBkkbBE%^K«%

U O 0000*000000*****OOO

FJPJfQCÓfQCQfQfCW MnfO ffTi +^J CQ fC

KEKBBBEEEBBBEBBBSbBBBE OOOOOOOOOOOOO qOo o o o rt cp

BBXEBEEBEXK WbBBKoo^ ώιό“®

EEuEKEEKoggKES 2 O Β Β BBBB

ΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΚΒοϊΒΒΒοο

BBBBBBBBugguSGuuBggEBB

QHNCO^IQCD^WQOHN τ—INCO^lOCD^CQQiHrHrHrHrHHrHHTHri CM CM CM

CDCDcdcOCOCDCOCOCDCDCOCDCDCDCOCDCDCDCOCDCDCO slouče- R₁₃ R_í4 r₁₅ r₁₆ r₁₇ r₁₈ r₁₉ γ gjjj fyzikální data ina číslo

2tí 2tí 2tí 2tí φ Φ Φ Φ ux χ χ x x X XX XX X χ %X X

X X χ x ri?nnr? O O O O O O q O O ** * «U O O U O O O O

ixxxx^xxxx/^xxxxíxxxx^xxxxx/c/f^^xx

CD CDCO O coio CQ « CD CD CO CD CD ' co ¹ CD CD CO CD CD CO

CD LO

XXXXUOOM XXxX5XXX Xux XoXXX^XoX X X X Β X XqXxx xxXxXoXXXXXXXXXXXXxuuwfflXXGx

XXXXXKXXXXX ουοοοουωοοω

II II II II II II II II II II II xxxxxzxxxxx _ _ « _ _ _ « o o ω o o o ο ω o o o

XXXuocXXgx63X^faXXooXXXXXXXxB ccrmcotsaoooHN

CMCMCMCMCMCMCMCOCOCO

CDCDCOCDCDCDCDCDCDCD rC^inCDSOO^OH

CDCDCDCDCDCOCOCDCD

CMCO^LDCDt>COCDO 'Φ’Φ'Φ'Ψ'Φ'Φ’ψ’Φίη

CDCDCDCDCDCOCOCDCD

HWCWlOCOtsO^OQ IQ LQ LQ LQ LQ IQ LQ LQ LQ CD CDCDCOCDCDCDCDCDCDCD

CO to

CD

LO to to to fyzikální data &

(Λ u

fi o

TO

O z

£

O ¹¹

O _ ÍM

CO Cl CC β

LO +3 CC o

4J 9 . Λ +-»

I aŽ

CO a

Q tí

G

Sí

Ό

4tí .£2 >

O o O oo co 00 o tH o Tti tf co o o

Ó Tři iN N·

So ^{10 10 10} 00

I I rlHH I H tO CM O 00 rK .

s a a

B O Q fi fi fi

OO ft

2222ZS2222Z222Z

TO

Ctí

TO co TO TO TO TO ££££££££££££££££££££ ££££££££££££££££££

to —-I

Ctí £££££££££^?££^U£££££££ ££££££££££ £.£££££ CD CD to m

Ctí

Tf*

CM^CM CM CM CM CM^CMCM ČM ÍH Q EC K fe fe X X Κ IX (lj £Q (Q ££ £££££££££££

OUUOOOQOUUOOU

K££££££££££££

OUOUOOUOOOOOU 'fa £omuoK 'o£g£fa££££££mm££££££££££££ ££££££SuuuKMgoogfaKK££uSfí£££££££ £££££££

O ι *-⁴ Φ co

5fY ’ΰ >CJ o « ·—¹ G Λ ·Η

G r-fCMCOMltOCDOCO cqCdcocdcdcocdco cocdcdcdcdcocdcd

O rH CM CO Tř* IO COlNtxNtNtNN CD CO CD CO CO CD CD

CDr>00D5OrHCMC0 tNt^NiNCOCOOOOO cdcdcdcocdcdcdcd

Tř< LO CO N oo cn o 00 oo CO oo 00 00 CC cd cd cd cd cd cd cd

T-ICMCO^IOCDNCO 05 05 05050505003 cd cd cd cd cd cd cd cd tí

4-» tí 'tí tó

N «w otí cn

CM

CM

CM rd

CO §§

Ke

CM oo

N in

Q tí φ

r—*

O

Sloučeniny vzorce XXVII

tó tó »

Φ >O tí

O

A

V5 cn

A >Q tí .s

.—H J-Ť*

ΚΜΗ-ψΜΗ-Ο^Α^ΑΑΑΑΑΗτίΑΑμΗΗΗ HM HM HM HM HM I AHL(U|JHdAM-IAAAI-Mh4A

CO '

EEEXXKuKXgXXXXXgXXXX

XXXXggXXXgXXXXXXXXXX tí tí co co co co co co co. *9 i »9. ^u? N9 . *9. *9,7$ ,,?9 iJP u29 u29 · ’ irť řtí řtí r> ítí řtí CJ <M Cl Cl ^J Cl Ol Μ Μ Ol N d Λ □ OUOOOUoqq qq οοο^,

ΙΛ tó lO W 1Λ

COČOCOcOcOcOCOCO L_,- >__Γ . -.- J-.- i__,ΚχΧΧΧΧΧΧΧΧ ®%XXXX X X OOOOOOOOďďuďď o

h n 7W m cc so ® h t< i> i> t> i> i> >' o·' e>' c<

r-ι cm co rjt m ce t>. coot o rd rd rd rd rd rd rd rd rd CM t< l> + t> l> t> t> t-3 d

slouče- R₂₂ R23 R₂₄ R_í5 R₁₆ Y sůl fyzikální data nlna číslo

o	o	o	O	O		o
o	o	o	o	o	O	o
rH		00	CO	co	0	Tři
CM	o	rH	O	rH	CO	rH
rH I	rH I	rH	rH 1	rH I	oo 1	rH I
1 CT>	1 in	1 CO	1 rH	1 in	1 co	1 co
rH	O	rH	O	rH	co	rH
rH	t-l	t—1	rH	rH		rH
e					4-3
+-»	+-*		-H	M		+-3
					U
4-»	H	+J	•M			4-í

MH o

co tí

O

CM zgggzzzzggzggzzzzzzzzzgzggzss

I—< I—< ř-H CO ČO <?0 ČQ « sxxxa^x9999asaffixsaoox9oo9zaxx «o totoinm ' ' irt ' .¹ ώ ' co in iA ui ® co

E E E E E E fa E E E E 3 O O O g ř£g ffi ffi g o 5 g g.g o 3 δ β β ^ΕΕΚΕχχχΕΕΕΚΚΕΚΕΕΕΕΚ’ΕΕΕΕΕίέΈΕΕ

TL ϋ Ο ϋ Ο u Ο · Το

ΕΕΕ'ΕΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ %££?!%% υ ο ϋ

Č0

Č0 ^ΤΙιπγΙΜΗΗ-ΙΗτΗΗγΗΗ-ΙΙ-ιΗΙ-Ι-ΙΗιΗΗτΗΗ-ΙΗΗΜΗΗΗΗ-ΙΗΗΗΗΗΗΙ-ι-ΙΙ-Η μΧπ κΧη !_[_( j_L_t |_Lh hJ-d H-L-I H-L-I 1-1—t h-L-t Η-L-í I—L-H H-J-H I-Lh (-L, J-L-j f-Lh |-E-f rHCMCOTf1lOCOI>.COCnOrHCMCOTř1inCOt>.OOCnQrHCMCO CMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOqCOCOCOCOCOqqTřlTflTh r>‘ t> i> t> í> t> is t< t< c< c< i> c< t< t< t>·’ i>

ČO ČO co ι X* •Φ m co oo σ)

Ttfl Tfl Tfl T}1 Tjl TJ1 £> C< t> l>> I>* 'β

Sloučeniny vzorce XXVIII

co co '-2/ o I o . g z I z I 2

K X d

Λ CO §3G r s ω Xufe zzgzzzzzzzggggzszzzz fefefefefefeXfeKfefe feXfefe%%X fe fe fe fe fe fe U fe O fe

X E fe fe g’fe E £ fe £ χ fe⁵fe fe fe fe fe fe c>o o o o o o u co co CO co co CO CO CO CO CO co i_h? ÍO co fefefeXXfefefefefefeXXZfefe Xxz κ UUUUfeUUfefefeO^Ufe fefeXXXXXKXBfePXfeBXKfeXB

CO fefeXXfefefeofefeuuXfeXXfeXfeu fefexxxfexxxxfeufefefefegfeox g fe x fe fe fe o 5 fe g fe fefefefefefefeZfe fe P-li—< .—<feg

1-M HM HM J rL< 1_L| μΧ< I HM HM /-> t-H J-J-l I P-l | I ' ΓΊ

IO CO Ψ IO CO CO i co CO

8.21 2-CH₃ 6-CH3 CH·, H CH₃ H CH₃ C_aH₅ H CH —

8.22 2-Br 6-CH₃ Η Η H C₂H₅ C₂H₅ CH₃ N —

8.23 2-C1 H Cl H Cl H (¾¾ C₂H₅ C₂H₅ N Mn(NO₃)₂ co co co

OJOogp.UUffl^OUUfffflUUQOO ι ι i i LJ LJ ! t i LJ f“\ i i t I ι I j .1 fO

CMCMCMCM'.’ CNCQcm', VCMCOCOCOCMlNCMCM^ CM CM CM ckj c\j co

OHNCC^LnCDSCO^O rHCMCOM^lOCOlSCOOÍT-irHrHrHrHrHrHT-HrHrHCM oóoócdododoooooocdcocdcdcdooooooodpQodoo slouče- R]] R₁₂ R₁₃ R₁₄ R_i5 r₁₆ r₁₇ R₁₈ r₁₉ γ sůl fyzikální data nina číslo

CO o

O tí

co co co co co· co co co co co oo

XXXXXXXXXxgXXXXXEXgXXXEgEXXXXXXXXXXXX

X X X X XX XXX XXX E X X χ’χ X XXe X KX'%® EXXXXXXXXXX OOOOOOOOO OOOOOqO o o co co CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO co CO ~O HH CO co co

ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΕΚΧΧΧΕΧΚΧ %XKX XXE®XXXX ovuyu oo oo ooooooo u oo o

EXX^XXXXX^XXXXXX^^XXWEXXXXKKKKKKKKKK®

CM CM CO xfi £ £ £ £ o ® £ W £ £ £ ® _gM cm ^1 cm cm j>i cm cm CM ^sm £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ £ oooooooooooooo

II II II II II II II II II II II II II II

Hrt HH Hrl HH HH H-l H-| HH HH HH HH H-l h-l ηΙ-Ιη1-|Η-ΗΗΜηΙ-ΙΗΜηΜΗΜΙ-1ηη1ηΗΜΗΙ-|ΗΜηΜ oooooooooooooo

CM CM CM CM CM CM CŇ CM CM CM CM CM ^S~~' '* '' ' '£ ££££££££££

HH HH Hrl hrt HH HH HrH H HH Hrl Hl HM

HM HH HM HM HM HM HM HM HM HH HM HM oooooooooooo

II II II II II II II II II II II II

HMHi-IHMHMHHHMhhhhMi-IHHHMHi-I

HM HM HM HH HM H-l HM HM HM HM HM HH ϋΟΟϋϋϋϋΟϋΟΟϋ _ _ ^^Eu®oKKo®gooXXXXXXXXXXX £XXX^X?XoK99XEXXX9K^oKEEKXXXXXEXXXX co co in tn rj c~ cj ^r-’* ^r. j >·< '.'v l—l r-M r-M r-M p-M r—I HH M-H {h t—I f-M r-M ι—I ι—H r-M r-M ι-M F—I ι—I ΗγΗ |—-Γ HrH r-M r—I HH HH HH HrH r—H r-M ι-H HO f_| (h •“H

9χ^9 9φδδ«φφχ9φ^υφουΚΚ£οοΚΚΚΚοο匿ΜΚ

CO CM CM <N OJ OJ I < OJ CM CM CO OJ CM OJ fJ CM CJ CM J i ' CM OJ ' i ' i OJ CM Oí > CJ CM '

Oí OJ CM OJ CM N CM CJ OJ CO CO •Ψ Ifi :o N K 3) O H N O H< m CC [-. ffl σ· C H « O ir: r-, t-> co O~J O H N CO L7 ffi [s 03 O O .MWNMNWKcocomcccomcococo^^^^^fTiTji^i^ir: inioiouoinioinininco oooÓQÓedcdaococOQOodoóaoodopoócdaQQOedajcQqococdooodcooocdcdcocooocooooooo co co CO CO

241323 slouče- Rn R_í2 R13 Ri₄ Ris Rie R17 Rie R19 Y sůl fyzikální data ina číslo φ

o «Μ >Ím tó &

'tí *d tí

Φ o

• iM >Ím P*i tó ω

ÍM a

'tí

T5 >φ o

o

CO

CM ®g

Μ I e'

Mppr-χι—r r-χ X r—t—, X X >-7 IxJ

MBMMMMMhHhMHHMWHrtWI-rth-I M- HM MAM MM MM MM μ-Μ mI-I MM t-M MM MM hJ-( MM MM MM MM (J-l 4-1

ΜΜμηΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΙ-ΜΗιΜΜηΜΜιΜΜΜΜΜμ^ΜΜ MM MM MM HM MM k-H MM MM HM M*M HM h-M MM μ-Μ μ-Μ μΐ·, MH

XXXXXXXXXggXXgggX mM MM mm t I MM MM μ-Μ MM MM MM MM MM HM MM MM MM

ID ÍD

ΧΕϋΕ E.EEuOUUh fcfafc-Gffl

EEEEofaEEEEEEEEEEE

EEEoEEfcEEEEEEEEEE

EEEEEEEEEEEEEEE j.E

I

ΙΩ o: « « « f· « ft tt ft rt tt

HpT ΓΛ* ι-M HM* Hrt’ MM' Mři Hrl' MM* HM Mt< HM Mři Hrt' ,—i |±t U fl U_| MM HM MM MM MM MM Μ<Μ MM M^M M-l Γ K

ΟΖτΧΧΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΎ Οκ 0. Ol Ol Ol Ol Ol Ol Ol Ol Ol Ol Ol

CO CM

CMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCM

HCklCÚ^inCOtsCOCEOHíXlCO^incOl·. CO CD CO CO CD CO CO CO CO N lS S IS IS tS tS tS oÓoOcdcQcÓcOCQcdcQCOCOCQCQCOCOCOCQ ca ♦ ^4

N Q-1 <>tí

W

Ol tó

Ιί

Pí n « o 2 2 ® X^

C^HM « ^§§

Ogs y y

X “ tó eO o

X

0222^ 2 2 g 2 2 g g g 2 2 g 2 g 2 eo eo , m

XXxXXXXXgXffiXXXXXXXXX

Hr^ rt -Λ 4* « „ V lč m ΚΪ -2P ifj LO IO IO tft 10 ΙΟ Φ Φ g X XXXXX® ® ®A®X X X X X X ^ω ω ω ω o O ω ϋ'ο'ό ω'3'3'3 y ooo'g-g^K

Sloučeniny vzorce XXIX

Ol

Ol

Pí hm Meo??i«eo«íO<rc,_4>£iLra

ÍXJ X ffi ►-JH hrH HM MM hjH Hr4 oSoĎaooo a

Φ

O <4—( rtí

O >rH tí tH

Φ i

•ř-4 >Φ tí

4-J

Φ co tó tó tó

Ε'νχχνχχχχ'τ’χχχχχ'τ’χδχχχ co co co in · co ® x χ χ X x-u o χ χ a χ XX x 3 3 x ggo y χ χ x3 x 3 XX X χ ®'®*X y y X XXX tó ^K®mX3xxxy y ®X gX uy X gxX X tó ^ffixxg?22xx.??yx®?xxyy2® lA có CO co co in in co, tó ^SfflgyuyyyyyggGuyyggyg

N Λ i U i < ι ι ι ι i <-' U-> ι ι ι i LJ CJ ι td-t

t	ó
Φ	TŤ5
>u tí	\i—1 >Φ
Q	tí
7/3	tí •i-H

rH OrHCNCO^lOCOtSCOCDOrH ^NCÚHiÍOCDE>COO)HHHrHHHTHHHHNCM

OTOTOTOTOTO5OTOTO>O5OTOTOTOTOT’otOTOTOTOT fyzikální data

IIlis II §

4J8 . +J © o-U fi +j d 4-> G •3 ω

co

I I I I I Iz x ίχ

Pí

Pí to

Pí

Pí

Pí ff5 p?

pí¹ zgzzzzzzzz

I co co co

X X X X X X X X Κ E ·“< WH ^*H w w - . r S r S ¢0 u u u

O co co l2z Jz &>

ΕΧ%%ΕΧ*ΧΧΧ O C o o o o

CO CO CO CO CO CO

ΧΧΧΧΧχΧκχΧ

OUOOOO

M oS^XXXXXXX ώ®“³ r—( f_4 (-4 i—H rt^I - - _ r—H rW

Uřqmccfafafauc >JL4|Uh>X4>JhUh 4h|_L|4hUhHW χχχχχχχχχχ

Pí o ώ 73 o ca 73 .Š ri χχχουωυοοο CM CM CM CM CM CM CM _Nm^Íncoso3QOH ^CMCMCMCMCMCMCMCOCO

Q}©©©©©©©©© ca

Ί3 'cd 2tí N Q—I •3

C/J

O co cn m

CM CO o	CM 1-“^	CM X
2 | i	119 1	1 9
ri	lípl o	1 o CJ
s		'—'

co o

oo o>

tí . · f—, — ·»»

Ε ε X° χ’ΛΧ'ε X Χ'Χ X X j?X 2 =1χ J?£ ttřsfE CJ CJ e'e'9- Γΰ ^-U η η ·Ϊγ? “/.□ -.τO O «CJ

U U Οϋ*^ϋ u J.o O o go cý

Ifj Ift I d π q _w es Λ * co co »2? t>»2? v, L>. es . es . es. co

Sloučeniny vzorce XXX

a ω

S-i O q—i

Λ

O tí &

ω a

o (Λ ><x>

ri +j ω

>O >

íO

Pi

Pi

PÍ

PÍ

PÍ

Pi o

'S>“ <2 g ω .S 3 o o BU g+^o o %cj o O %ogu ο u ω O CJ O o LJ o cj

22g2222?,22222gzZZZ®22;^ xxxo99xxxxxxxxxx9x9xxx ·“ “ to to _ώ inco

BuggXXXfMXuXXuXXXXooXXX κχχχΒΒχχχχχχχΧχΧχχΒ ^^x

X X Q CJ

X X cjuggXXXXXXXXXXgXBXcj ^x zxxxxxxxxx9x9xgx999xxx

CO CD I LQ IQ co CO co co co cO xxxxxxxxx9999ugg9999oX ^{00 M} cm di ^{N N 63 N} ώ

OrHCMCO^lQCDt^COO^Or-ICM r-i CM CO LQ 0 (s CO 03 Η Η r-1 Η H rH r-1 H rH r-1 CM CM 03

ÓQÓoddddóóóódódoóodddo

HrlrlrHrlrlrlr-lrHrlrIHrlrlHHHHHHrfH slouče- R,, R_í2 Ri3 Rií Ris R₁₆ Y U V sůl fyzikální data ina číslo

CO l-UT CO

Ε® E ň o u tí u E ť*^-'

O Ε κ O E O o O co co co co co =75 co μ2±^ν

EEE EEE X ® o u o o o cg s « e _iro u O «>O O « mo «U?JfO « ”O cftOjUř t « W cm d w E _ri ÍC 3- -E cmíCE ¹ -r-UE -C -A -r toío TlTlo o T.o υό'Τ,ο o ~%.cmO %® % ®® x ňOÓ CO

CO co

EE o o

XOX O O

X

Ol o

E'E o o „UfQ o U? ®° s°O O Uf

-—^'3 E q^E —® κίΌ ® E Oq ^UE o

_r »

O U

E ®

O ci o

co co

Ε E o o ® E ® °S® ® 5® ^ifi® ® ® ® í?° ^sfS;^® °° E

OX£ďx° ® ® ° ° X ° ° ° X ° ® O E O ďo ° oX’° ď£° ° X X °

Uo O UO O O o O Oo o 3 00

ΕΕΕΕΕ^Ε^Ε^Ε^Εμ,Ε^ΕΕΕΕζΕΕΕζΕΕΕΕΕΕΕΕΕ-ζ^^ΕΚ

OOUUU^U^O^U^ri^n^nnnU^UtlU^UUUUUOunu^^Snn o-tío^oooo^oou^ouoooouoQ

Hrt HH Hr) HtH hrt Hrd HH HrH Hni Hr< Hw hH HH hR Η·< HH hr< *v< Μ Μ Μ Μ Μ M 1*1* Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ Μ M t-M hh hh i-h 4h iJh kXh h-i hh km Um iJLi hU hU hU U-t hU Uh hm hh nk rU i-U hU μ-, μ_ι t-Μ μ_, ηΜ Μη i-h Μ-ι 1-L-1 1-¼ Μ-ι U-< i-Lh

EEEEE Ε EEEEEEEEEEE XX EEEEEEEEEoyOUUOOOUfflw

EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEyuuEouotCEEEEEEEEEE

EEEEEEEEEEEEEíCEEEyooo®®®otCEEEEEEEEEEEEE

ΗΗΗγΗ^ΗΗΗΜΙ-ρΗΐηΗΗ^ψΙ-ιΗΗΗΗΗΜΗπΙψμΗ'Τ'ΜΜΜΜΜΜΜΜΜ’Τ'Μ'Τ’ΜΜΜΜΜΜ’Τ’ΜΜΜ ι±ι^4Ημμμμμμ4(ΐ4ΗΗμ4Ηΐ-ΗΗΐ(ΗΗ(4ιιΧ(4ΗΛι-ΜΗ-(ΗΗ4(μμμμμμ4Ημμμμ44ΗΗ4Η

CO CO CO Ot CO t-|4 Rp< Γ—4 HH r—1 r-M μ θ μ ^T*

ΕΕΕΕΕΕοο9ο99«ρ?2«οΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕ

COM<mC0fr>COO5OrHCM

CMCMCMCMCMCMCMCOCOCO □óóóóóóóóó rd Η rd r-1 rl Η Η rl rl rd

CC^mCDSCOQOrd

CČCOCOCOCOCOCÓ^xji οόόόοόοόό rdrdrdrdrdrdrdrdrd

ΝΟΊ^ΙΏΟΙχΟΟσίΟΜ ^'’Φ^’Φ^^'Φ^ιοιη dddddddodd rdrdrdrlrdrlrdrdrdrd

WCWinCOtsCOOTOH lOínminiqinintncocO dddddddodd rdrdrlrdrdrdrdrdrdrl β

ft 'a ι—I 'β

N >» <4M οβ w

φ

04· š

ω ω

Sf \ >g >CJ 0 2 d .3 β

E

Ε tí <TO co co O ** ‘ tt tt tt tt ft. ft. ηΜ Τ' hM hM hM hM ^r—' M-ι **'' i ¹ i hm hh

Ur s p *\ ’ ⁴ r \ cq £4 _. hh »·. cq _ > cq cm ft? cq r—\ p?

E CJ «ϋ u Q O -#CJ CJ CJ o cj CJ cj CJ ciCj q eicj

X E Ε E'

E O

E u

?o >Λ

E

E ε ϋ °e9

X £Xxχ xXx XX£xχ2¾¾½x CJ cq

CJ cj E)cj E CJ qU ’[ co ro CO ro. ^. >·? O ·

E E É'X T^X Ě X %%ffi x cj ΐ,Χ,ο X cj 4?,cj u q-ξ,Χ#

.. _áCJ ® Cj ' cj u cj E «q_P< CJ E

E

CJ

E

CJ

E

CJ

E cq .CJ

E

CJ i—< gj CJ CJ rj CJ —'ββ·—¹ —< β co co eO O ee .2? 2? co ' co re rt cq 29 co 29 29 ΓΊ «op 29 rí co co O c CJ ' co 2 co CJ co^korji Ε Ε Ε ε,Έ XX E £E Ε Ε Ε X Ε X X %E E %X %E Ε ° Ε E^E ^Ε mS X X 2M CJ CJ CJ 3CJ tfď E grCJ CJ CJ cj CJ E CJ 3ď^E CJ Έθ ®ϊ O X O %O

E

CJ

E

CJ

E

CJ

E

CJ :cjo c,cj E CJ

S X °°EE

XXXXXX^XX-zEEEEEEEEEE X X EEE₂E₂EEEEEE₂ Ε Ε E

CJCJCJCJCJCJ^CJCJ^cjUCJCJCJCjCJCJCJCJCJCJCJ CJ CJ ^O^CJCJCJCJCJCJ^CJCJCJ

ΕΕΕΕΕΕ^^Ε^ΕΕΕΕωΕΟΕ^Ε^^ΕΕΕΕΕΕΕοΕο^&ΖΕΕ in in in tn in co co

_. _. · M « N N fft

EEEEEcjXXXcjEGtSSXEEEEoGXSGGoGGXgEgGgggXE __ _ _Μ ro ro ro «o

Ε E g g cj Ε X Ε E cj cj u Ε Ε X Ε Ε X Ε E G Ε X E g X Ε Ε Ε Ε X X X X ^{X X ffi K} hh f”*\ hh hh ¹ τ^--h ^r-~⁽ ·“η τ—i . . . ro ro Q5 W . ro λ φ . - ro ro ro ro

XgEEcjcjocjoEEE.SGXXxxxGGGfflXxxxx.SgxgxgggSx

CJ CJ

O CJ

EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEXEEEEEEEEEEEEEEEEE

EEEEEEEEEEEEEEXEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE

SSmSSmffl®SKS^,n'*^ln(0t^s®⁰⁾O^rlNP”)^,,í’®^f-®^0)ortScn5im(Ohoo(j) cocococoioídío<í5i> r-ic-.b.o.^.t-xi^ts.t-.eoooeocoooooeoeoeooooiOJOiroOTcnatCTiixw

...... . Fx O O H O] CO -Τ 1Π Ώ UJ U -o L'J v lij o OJ Q]

- -........._;t^t>-l?^t^St>.|>COOOOOcOcOaoeOCOOO«303 0303C33CJ3CDCnao>0)

2222222222°óóoooóóoóóóóóóóóóóóóóódoóóó

HrtHK.rlrtrlHrtHH^aaHHSíÍHrtrtrtSrtrtrlrtrtrtrlrtrtrirtrtrtrtpl

-. HH HH HH Η HH * Ή HH slouče- Rn R_i2 Rn R₁₄ Ris Ri6 Y U V sůl fyzikální data nina číslo

TO £

o

O U.4PO

M Λ rq . ΓΗ ffM r—.

i <N £ o o i, cq·—· £ O £ £ .

Q U

O U.4PO «μ Jí λ ·—' EE CM £ O £ o o fa Eu fa fa

O r-t oj co O Op O Η Η H q-l dogo i—1 rH Ή τ-)

Příklady fungicidlních prostředků, které obsahují kapalné účinné látky vzorce I (θ/ο == o/o hmotnostní):

2. Emulsiní koncentrát

	a)	b)	c)
účinná látka z tabulek 1 až 10	25 %	40 %		50 o/o
vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové
kyseliny	5 %	8 %		6 %
polyethylenglykolether ricinového
oleje (36 mol ethylenoxidu)	5 θ/ο	—		—
tributylfenoylpolyethylen-glykol-
ether (30 mol ethylenoxidu)	—	12 O/o		4 o/o
cyklohexanon	—	15 o/o		20 o/o
směs xylenů	65 o/o	25 %		20 o/o
Z takovýchto koncentrátů se mohou	ředěním vodou	připravovat emulze každé po-
žadované koncentrace.
3. Roztoky
	a)	b)	c)	d)
účinná látka z tabulek 1 až 10	80 %	10 %	5 %	95 %
monomethylether ethylenglykolu	20 %	—	—	—
polyethylenglykol (molekulová
hmotnost 400]	—	70 %	—	—
N-methyil-2-pyrrolidOn	—	20 %	—	—
epoxidovaný kokosový olej	—	—	1 %	5 %
benzín (teplota varu 160—190 °Cj	—	—	94 %	—
Tyto roztoky se hodí k aplikaci ve formě minimálních	kapek.
4. Granulát	aj		bj
účinná látka z tabulek 1 až 10	5 %		10 o/o
kaolin	94 !%		—
vysocedisperzní kyselina
křemičitá	1 «/o		—.
attapulgit	—		90 %

Účinná látka, se rozpustí v methylenehloridu, nastříká se na nosnou látku a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.

5. Popraš

a) bj

účinná látka z tabulek 1 až 10	2 o/o	5 %
vysocedisperzní kyselina křemičitá	1 %	5 %
mastek	97 %	—
kaolin	—	90 O/o

Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo· upotřebitelná popraš.

Příklady fuinglcidnich prostředků, které obsahují pevné účinné látky vzorce I ('% = — °/o hmotnostní):

6. Smáčitelný prášek ,aj b) c) účinná látka z tabulek 1 až 10 sodná sůl lignlnsulfonové kyseliny natriumlaurylsulfát natríumdiisobutylnaftalensulfonát oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol ethylenoxidu) visocedisperzní kyselina křemičitá kaolin

25 %	50 %	75 %
5 %	5 %	—
3 %	—	5 %
—	6 %	10 %
_	2 %	_
5 %	10 %	10 %
62 %	27 %	—

vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové

Účinná látka se dobře promísí s ostatními! přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu, Získá se smáčitelný prášek, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace.

7. Emulzní koncentrát účinná látka z tabulek 1 až 10 10 % oiktyilfenolpolyethylenglykolether 3 % (4 až 5 moil ethylenoxidu)

8. Popraš kyseliny 3 % polyglykolether ricinového oleje (35 m,ol ethylenoxidu) 4 % cyklohexanion 30 % směs xylenů 50 %

Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.

b) účinná látka z tabulek 1 až 10 5 % mastek 95 % kaolin — % 92 %

Účinná látka se smísí s nosnou látkou a směs se rozemele na vhodném mlýnu. Získá se popraš, kterou lze přímo aplikovat.

9. Granulát získaný vytlačováním sodná sůl ligniinsuilfonové kyseliny 10 % účinná látka z tabulek 1 až 10 10 % natmumligninsulfanát 2 % karboixymethylcelulóza 1 % kaolin 87 % karboxymethylcelulóza 1 %

37'% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %

Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se vytlačuje na vytlačovacím stroji a potom se suší v proudu vzduchu.

10. Obalovaný granulát účinná látka z tabulek 1 až 10 3% polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin 94 %

Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči nanese rovnoměrně na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.

11. Suspenzní koncentrát účinná látka z tabulek 1 až 10 40 % ethylenglykol 10 % nonylfenioilpolyethylenglykalether (15 mol ethylenoxidu) 6 %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí se zbývajícími přísadami. Získá se suispenzní koncentrát, ze kterého lze ředěním vodou připravit suspenze každé požadované koncentrace.

Příklady ilustrující biologickou účinnost:

U všech dále popsaných příkladů, které ilustrují biologickou účinnost (příklady 18 až 22) byly za účelem srovnávání současně testovány dále uvedené produkty A až D, které jsou známé na trhu:

A = „Maneb“ = ethyl-bis-dithiokarbamát manganatý

B = „Mancozeb“ — ethylen-bis-dithiokarbamát manganato-zinečnatý

C = „Fentin-Acetat“ = tryfenyicínacetát

D = „Forpet“ = N-trichlormethylthiofťalimld

P ř í k 1 a d 1 8

Účinek proti rzi (Puccinia graminis) na pšenici > a) Reziduální protektiviní účinek

Rostliny pšenice se 6 dnů po zasetí postříkají suspenzí vyrobenou ze smáčíte!ného prášku (koncentrát účinné látky), přičemž koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi činí 0,06 %. Po· 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Pn inkubaci trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí djoi skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po infekci.

b) Systemiický účinek

Rostliny pšenice se 5 dnů po zasetí zalijí suspenzí vyrobenou ze smáčitelného prášku účinné látky (koncentrace 0,006 °/o účininé látky vztažen» na objem půdy). Pia 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospior houby. Po inkubaci trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C ae infikované rostliny umístí do skleníku při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje rzi se provádí 12 dnů po· infekci.

Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují proti houbě Puccinia dobrý účinek. Neošetřené, avšak infikované kontrolní rostliny jsou 100% napadeny houbou Puccinia. Jednotlivé výsledky jslou uvedeny v následující tabulce:

Reziduální protektivní účinek proti sloučenina číslo napadení %	Puccinia gramiinis sloučenina číslo	napadení
1.9	0—5	3.279	0—2
1.17	0—1	3.287	0—5
1,24	0—1	3.2912	0—4
1.26	0—4	3.311	0—3
2.17	0-5	3.314	0
3.1	0—1	3.340	0—2
3.2	0	3.348	0-1
3.6	0	3.373	0—2
3.7	0	3.376	0—4
3.8	0—4	4.2	1—3
3.12	0—1	4.15	5-12
3.26	0—5	4.23	5-7
3.51	0—2	4.50	0—5
3.52	0—2	4.55	0—4
3.54	0—2	4.57	0—3
3.55	0—3	4.66	0—5
3.70	0-4	4.70	3—5
3.75	0—4	4.77	0—4
3.78	0—3	4.78	0-4
3.83	0-2	4.81	0
3.85	5—7	4.89	2-4
3.86	0—2	4.90	0-2
3.127	0—1	4.91	0—2
3.133	0	4.92	0-4
3.155	0	4.93	0
3.156	0	4.94	4-5
3.160	4—7	4.113	0—5
3.162	0—1	4.116	. 0—4
3.164	0	5.13	0—2
3.168	0	5.14	0
3.171	0—4	5.36	0
3.172	0—4	5.40	0—2
3.176	0—3	5.70	0—1
3.177	0—4	5.71	4—7
3.193	0-5	5.76	3-5
3.212	0—4	5.78	4-5
3.213	0—3	6.8	0—5
3.220	0-4	7.7	0-1
3,226	0—4	7.33	5—7
3.227	0—3	8.66	0-2
3.231	0	A	90—95
3.232	0	B	92—97
3.233	0	C	90—95
3.234	0	D	90—93
3.263	0-1	kontrlota	100
3.267	0
3.274	0

26

Kromě toho vykazuje kromě jiných slou-	zí koniidií hiornby.	Infikované rostliny se po
cenina č. 6.8 vynikající systemický účinek.	diobu 72 hodin inkubují při teplotě asi 21
Napadení houbou Puccinia bylo· přitom zce-	stupňů Celsia a	při vysoké vlhkosti vzdu-
la potlačené (0% napadení).	Tento účinek	chu ,a potom se	umístí do skleníku až do·
bylo možno zjistit také ještě při značně sní-	výskytu typickýcih skvrn na listech. Posiou-
zeném aplikovaném množství	0,006 «/o.	zení fungicidního účinku se provádí 12 dnů
		po infekci, a to	•na základě počtu a velí-
Příklad 19		kosti vyskytujících se skvrn.
		Ve srovnání s	neosetřenými, avšak infi-
Účinek proti Cercospora ar.;	ichidicola na	kovanými kontrolními rostlinami (počet a
.rostlinách podzemnice olejně		velikost skvrn =	100 %), vykazují rostliny
		podzemnice oleiné, které byly ošetřeny ú-
10 až 15 cm vysoké rostliny podzemnice	činnými látkami	z tabulek 1 až 10 značně
olejně se postříkají postřikovou suspenzí	snížené napadení	houbou Cercospora. Jed-
(0,02 % účinné látky), která	byla výrobě-	notliivé výsledky	jsou uvedeny v následující
na ze smáčitelnéhio prášku	účinné látky.	tabulce:
Po 48 hodinách se rostliny infikují suspen-
Účinek proti Cercospora arachidicola:
sloučenina číslo napadení %	sloučenina číslo	napadení %
1.1	0—4	3.267	3—4
1.4	2—5	3.292	0—4
1.9	0	3.314	0
1.14	7—10	3.348	0—2
1.17	0	4.15	0
1.24	0	4.23	1
1.25	0	4.50	0
1.26	0—2	4.57	0—3
1.27	0—1	4.59	0—2
2.17	0	4.66	0—2
3.1	0	4.89	0
3.2	5—10	4.90	0
3.6	0-4	4.91	0
3.7	0	4.92	0
3.11	0	4.93	0
3.51	0—4	4.94	5—7
3.52	0—3	4.113	0
3.54	0—3	4.116	5—7
3.55	0	5.13	0
3.75	5—10	5.14	0
3.78	0	5.36	0
3.85	0	5.40	0
3.86	0	5.70	0—2
3.127	0—1	5.71	0—2
3.133	0—4	5.73	0
3.155	5—9	5.75	0
3.156	0	5.76	0
3.162	0-5	5.77	0-1
3.171	0—3	5.78	0
3.172	0	6.1	0
3.176	0	6.8	0
3.177	0—1	7.33	7—9
3.212	0-5	7.34	3—5
3.213	2—3	8.72	7—10
3.220	4—5	A	93—98
3.221	0	B	95—100
3.226	0—3	C	93—96
3.231	0	D	94—98
3.232	0	kontrola	100
3.233	0
3.234	0

Příklad 20		bj Systemlcký účinek:
Účinek proti padlí travnímu	(Erysiphe gra-	Asi 8 cm vysoké rostliny ječmene se za-
minis) ma ječmeni		lijí suspenzí (koncentrace 0,006 % účin-
		né látky vztaženo ,na	objem půdy], která
aj Reziduální protektivní účinek	byla vyrobena ze smáčitelmého prášku účin-
		né látky. Přitom se dbá na to, aby suspen-
Asi 8 cm vysoké rostliny	ječmene se po -	ze nepřišla ůio styku s nadzemními částmi
stříkají suspenzí (o koncentraci 0,02 % ú-	rostlin. Po 48 hodinách se ošetřené rostli-
činné látky), která byla vyrobena ze srna-	ny popráší konidiemi	houby. Infikované
čitelného· prášku účinné látky. Po 3 až 4	rostliny ječmene se umístí do skleníku při
hodinách se ošetřené rostliny popráší ko-	teplotě asi *22 °C a pío	10 dnech se posoudí
nidiemi houby. Infikované rostliny ječmene	napadení houbou.
se potom umístí do* skleníku	při teplotě asi	Sloučeniny vzorce I	vykazují dobrý rezi-
22 °C a po 10 dnech se posoudí napadení	duální protektivní účinek proti padlí trav-
houbou.		nímu (Erysiphe gramimis). Neošetřené avšak
		infikované kontrolní rostliny vykazují 100%
		napadení padlím travním,
		Výsledky testu jsou	shrnuty v následují-
		cí tabulce:
Účinek proti padlí travnímu	(Erysiphe graminis)
sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo*	napadení %
1.1	0—4	3.212	0—5
1.4	4—7	3.213	4-5
1.9	0	3.220	10
1.14	30	3.221	5—8
1.17	0	3.226	0
1.23	0	3.227	0—3
1.24	0—5	3.231	4-5
1.25	0	3.232	5
1.26	0	3.233	3—5
1.27	0—3	3.234	7—9
2.17	0—4	3.263	0—4
3.1	0	3.267	0-2
3.2	0	3.274	0
3.6	0	3.279	11
3.7	0	3.287	5—7
3.8	0	3.292	5—8
3.11	0	3.311	0
3.12	0—4	3.314	0
3.26	2—5	3.340	10
3.51	0	3.348	10—15
3.52	0—3	3.373	0—3
3.54	0—3	4.2	5—7
3.55	0	4.15	0
3.70	0	4.23	2—5
3.75	0	4.50	0
3.78	0	4.57	0
3.85	7—8	4.59	0
3.86	0	4.66	2—5
3.103	5—9	4.77	0
3.127	0-5	4.78	0
3.133	0—1	4.81	0
3.156	0	4.89	0
3.160	0	4.90	0
3.162	0—2	4.91	0
3.164	0	4.92	0
3.168	0	4.93	0
3.171	2—5	4.94	0
3.172	0—3	4.113	3—5
3.174	7—9	4.116	2—3
3.176	5—6	5.13	0
3.177	0—3	5.14	0
3.193	0	5.36	0
		5.40	0

sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo	napadení %
5.70	2—5	7.3	0
5.71	0	7.7	0
5.73	0	7.21	0—2
5.75	0	7.33	0
5.76	0	7.34	4—5
5.77	3—6	8.66	0
5.78	0	8.69	0-5
5.106	0	8.72	5—7
5.107	7—10	10.7	0
6.1	0	A	98—100
6.8	0	B	100
6.17	0	C	97—100
6.79	0—3	D	96—100
6.80	5—8	kontrola	100

Příklad 21 ku účinné látky. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby.

Reziduální protektivní účinek proti strupo-	Rostliny se potom inkubují po dobu 5 dnů
vitosti jabloní (Venturia inaequalis) na vý-	při 90	až 100% relativní vlhkosti vzduchu a
bancích jabloně		na dobu dalších 10 dnů se umístí do skleníku při teplotě 20 až 24 °C. Napadení stru-
Jabloňové semenáčky s 10	až 20 cm d.lou-	povitostí se hodnotí 15 dnů po Infekci. Vý-
hými čerstvými výhonky se	postříkají sus-	sledky	testu jsou patrny z následující ta-
penzí (koncentrace 0,06 %	účinné látky),	bulky:
která byla vyrobena ze smáčitelného práš-
Účinek proti Venturia inaequalis
sloučenina číslo	napadení %	sloučenina číslo napadení %
1.4	5—7		4.59 11—15
1.9	7—10		4.66 7—15
1.17	5—8		4.78 0
1.24	5—8		4.81 0—5
1.26	9—13		4.89 5—10
2.17	7—9		4.90 0—3
3.1	8—11		4.91 8
3.6	10		4.92 0—3
3.7	5—10		4.93 14—16
3.11	7—10		4.94 13—14
3.52	5—12		4.113 0
3.55	0		4.116 0
3.85	5-10		5.13 0—5
3.86	0		5.14 5—7
3.156	5-9		5.36 5—10
3.160	8—13		5.40 5—10
3.164	8—13		5.70 8—10
3.172	7—13		5.73 8—11
3.176	8—14		5.75 8—11
3.177	5—9		5.76 10—15
3.213	5—10		6.1 5—10
3.221	5—9		6.8 0—5
3.233	6—11		10.7 7—9
3.314	14—15		A 100
4.15	8—9		B 100
4.23	7—10		C 100
4.50	0		D 100

Neošetřené avšak infikované výhonky 'vykazují 100% napadení houbou Venturia inaequalis.

Příklad 22

Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na fazolu

Reziduální prcitektivní účinek

Asi 10 cm vysoké rostliny fazolu se poÚčinek proti Botrytis cinerea:

sloučenina číslo napadení % stříkají suspenzí (o koncentraci 0,02 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčitelného prášku účinné látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po inkubaci infikovaných rostlin po' dobu 3 dnů při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 21 °C se provede posouzení napadení houbou. Sloučeniny z tabulek 1 až 10 potlačují v mnioba případech velmi silně houbovou infekci. Jednotlivé výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:

sloučenina číslo napadení %

1.1	2—5
1.4	0
1.9	2—5
1.17	2—5
3.6	4—5
3.7	0
3.12	5—10
3.51	5—15
3.55	5—10
3.86	0
3.226	5—7
3.231	5—10
3.267	8—12
3.311	5-10
4.15	0—3
4.50	5—7
4.59	0
4.66	0
4.78	5-7
4.90	10—12

4.91	10—12
4.92	9—11
4.93	0
4.113	' 0—5
5.13	0-3
5.36	0
5.40	5—10
5.70	7—10
5.71	0—5
5.73	2—5
5.75	0
5.76	15—'20
5.78	25
6.1	8—10
6.8	5—10
7.3	5—11
7.33	0
8.72	0

Rostliny, které byly ošetřeny sloučeninami A, B, C nebo D, 'vykazují stejně jako neošetřeiné kontrolní rostliny 100% napadení houbou Botrytis cinerea.

Žádný ze srovnávacích produktů A až D, které jsou běžné ina trhu, nedosahoval při nízkých testovaných koncentracích, kterých bylo používáno při těchto testech, nějaký pozoruhodný fungicidní účinek. U všech testů dosahovalo napadení více než 90 % a tím se prakticky nelišilo od neošetřených kontrolních .rostlin.

Claims (8)

1. PREDMET

   1. Způsob výroby nových derivátů airylfenyletherů obecného vzorce I vynalezu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo· methoxyskupinu,

   U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří některou z následujících alkylenových skupin //) v němž

   Y znamená skupinu —CH= nebo — N=,

   R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu kde

   Ri a R₂ znamenají nezávisle na sobe atom vodíku, alkylovou skupinu s .1. až 3 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce —CH₂—Z—R₇, kde

   Z znamená kyslík nebo síru a

   R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, methoxyethylovoiu skupinu, fenylovou skupinu, chlorem nebo methylem substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzylovou skupinu,

   R_;j, R/, a Rr, znamenají nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R_:J, R_Zl a R₅ nepřevyšuje číslo 6 a

   Ar znamená skupinu přičemž

   R_c, Rri a R_e znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aíkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo nitr. skupinu, jakož i jejich adičních solí s kyselinami a jejich komplexů s mědí, vyznačující se tím, že se při teplotách 0 °C až 220 °C, zejména při teplotách 80 až 170 °C a výhodně v polárním organickém rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní, vzájemně kondenzují sloučeniny obecných vzorců VIII a IX

   Ar—Χ_:! (VIII) ^3R

   C0' o /-=N u---v (IX) s organickou nebo- anorganickou kyselinou na adiční sůl s kyselinou, získaná adiční sůl s kyselinou se popřípadě reakcí s uhličitanem, hydrog-einuhličitainem nebo hydroxidem alkalického kovu převede na volnou sloučeninu, nebo se získaná volná sloučenina popřípadě získaná adiční sůl s kyselinou převede reakcí se solí mědi na komplex s mědí.
2. 2. Způseb podle bodu 1, k výrobě sloučenin obecného vzorce I, v němž

   Y znamená skupinu —CH- = nebo —N—,

   R_a a R_b znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo· methoxyskupinu,

   U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří některou z následujících alky lenových skupin přičemž

   Rt a R_ž znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo· skupinu —CH>—Z—R₇, přičemž

   Z znamená kyslík nebo síru a

   R₇ znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, metboxyethylovou skupinu, fenylovou skupinu, chlorem n.ebo methylem substituovanou fenylovou skupinu,' benzylovou skupinu nebo chlorem nebo methylem substituovanou benzylovou skupinu,

   R_;i, R-, a R₅ znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R_;?, R₄ a R.-, nepřevyšuje číslo 6,

   Ar znamená skupinu vzorce přičemž

   R_c, R_d a R_e znamenají nezávisle na sobě v nichž jeden ze zbytků X₃ a X₄ znamená skupinu —O—Me, kde

   Me znamená vodík nebo výhodně kationt kovu, a druhý z těchto zbytků znamená zby tek, který lze zaměnit aryloxyskupinou, načež sie popřípadě volná sloučenina získaná shora uvedeným poístupem převede reakcí atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskuplnu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormeithylovou skupinu nebo nitroskupinu, a jejich adičních solí s kyselinami a komplexů s mědí, vyznačující se tím, že se při teplotách 0 °C až 220 °C, zejména při teplotách 80 až 170 stupňů Celsia a výhodně v polárním· organickém rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní, vzájemně kondenzují sloučeniny obecných vzorců VIII a IX

   Ar—X₃ (VIII) (IX) v nichž jeden ze zbytků X₃ a X₄ znamená skupinu —O—Me, kde

   Me znamená vodík nebo výhodně kationt kovu, a druhý z těchto zbytků znamená zbytek, který lze zaměnit aryloxyskupiiniou, načež se získaná sloučenina popřípadě převede na adiční sůl s kyselinou nebo na komplex s mědí.
3. 3. Způsob podle jednoho z bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž

   Y znamená skupinu — CH — nebo —N—,

   Ra a R.j znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

   Ar znamená skupinu vzorce přičemž

   R_c, Ri a R_e znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a

   U a V .mají význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
4. 4. Způsob podle jednoho z bodů 1 ,nebo 2, vyznačující se tím, že se jako· výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX, za vzniku sloučenin obecmého vzorce I, v němž

   U a V znamenají nezávisle na sobě .alkylovou skupinu s 1 ,až 3 atomy uhlíku nebo společně tvoří jednu z 'následujících alkylenových skupin h R, «3 r₅ n&ba přičemž

   Ri, R₂, R.í, R/, ε Rs znamenají nezávisle na sobě vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R₃, Rz, a R₅ nepřevyšuje číslo 6,

   Ar znamená skupinu vzorce kde

   R,., Ri a R,. znamenají nezávisle na sobě atcim vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, a

   Y znamená skupinu —CH— nebo — N=.
5. 5. Způsob podle jednoho z bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž

   Y znamená skupinu —CH= nebo. —N=,

   Ar má význam uvedený v bodě 1 nebo 2, další části popisu jako „trans“-isomer.

   R_a, Rb, R_c, Ret a R_e znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, chloru., bromu, fluoru, methylovou skupinu, methoxyskuptou nebo nitroskupinu,

   U a V znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo společně tvoří některou z alkylemových skupin definovaných v bodě 1 nebo 2, přičemž R|, R₂, R₃ a R₄, R₅ znamenají nezávisle na sobě atom· vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 a tomy uhlíku nebo R_t znamená skupinu —CH₂—O—R₇, přičemž R₇ znamená vodík, alkylcjvou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
6. 6. Způsob podle jednoho z bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako· výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX, za vzniku

   2- [ p- (fenoxy jfenyl )-2-(1-( lH-l,2,4-trlazolyl jmethyl ] -4-ethyl-l,3-dioxolanu,

   2- [ p- (fenoxy) fenyl ] -2- f 1- (lH-l,2,4-triazolyl j methyl ] -4-methyl-l,3-dloxanu,

   2- [ p- (4^!-chlorf enoxy) fenyl] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl jim ethyl j-4-ethyl-l,3-dioxoilaniu,

   2-[ p- (f enoxy j-2-chIorf enyl ]-2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl j methyl j -4-ethyl-l,3-dioxolainu,
7. 7. Způsoib plodle jedraolhio z bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX, za vzniku

   2- [ p- (3‘,4‘-dichl*oirf enoxy jfenyl ] -2- [ 1- (1H-l,2,4-tria*z;olyl jmethyl] -4-methoxymethy*l-l,3-dioxolanu,

   2- [ p- (3‘,4‘-dichilorf enioxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-itriazloiyl),methyl j-4-ethyl-l,3-dioxolanu, komplexu 2- [p- (4‘-chlorfenoxyj fenyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triaaolyl j methyl ] -4-ethyl-1,3-dioixolainu se síranem měďnatým,

   2- [ (2-methyl-4-fenioxy) fenyl ] -2- (1-imidazoilylmethyl j -4-e*thyl-l,3-dioxola,nu,

   2- [ p- (fenoxy j -2-methylf enyl ] -2- [ 1- (1H-l,2,4-tTiazo*lylj'meithyl]-4-ethyl-l,3-dioxolanu,

   2- [ p - (4‘-chlorf enoxy) -2-methylf enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazoilyl j methyl ] -4-mieithyl-1,3-dioxolanu,

   2- [ p- (4‘-chilorfenoxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4- triazoilyl), methyl J -3,4-dimethyl-l,3-dioxolanu,

   2- [ p - (4‘-bromí enoxy) f enyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl), methyl ] -4-eŤhyl-l,3-dioxolanu,

   2- [ p- (fenoxy) -2-chliorfenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-triazolyl) methyl ] -4-methyl-l,S-dtaxamu,

   2- [ p- (4‘-bir omf enioxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-1,2,4-tria.zoilyl J methyl j -4-n-propyI-l,3-dioxolanu,

   2- [ p- (4‘-írif luorf enioxy) fenyl ] -2- [ 1- (1H-l,2,4-triazolyl)imethyl]-4-ethyl-l,3-dioxolanu,

   2- [ p- (4‘-chloirf enoxy) -2-methylf enyl ] -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazo*lyl jmethyl ] -4-e’thyl-1,3-dioxolanu,

   2- [ p- (4‘-ch,tarf enoxy j-2-methylf enyl J -2- (lH-imidazolylmethyl) -4-ethyl-l,3-di!ox o lanu.
8. 8. Způsob podle jednoho z bodů 1 nebo

   2, vyznačující se tím, že se jako* výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce VIII a IX, za vzniku

   2- [ p- (4‘-chlorf enioxy) -2-chlorf einyl j -2- [ 1- (lH-l,2,4-triazolyl) methyl ] -4-ethyl-l,3-dicxolamu, soli 2-[ (2-ethyl-4-f enoxy jfenyl ]-2-[l-( 1H-1,2,4-triazoilyl jmethyl ]-4-methyl-l, 3-dioxolanu s kyselinou dusičnou.