CS241520B2 - Fungicide and/or nematocide and method of active substance preparation - Google Patents

Description

Předložený vynález se týká fungicidního nebo nematocidního prostředku užívaného v zemědělství a sadařství, který jako účinnou látku obsahuje nové deriváty N,N-substituovaného azolkarboxamidu obecného vzorce I (!) mědělských a ' zahradnických rostlin proti chorobám používají organické sloučeniny chloru, organické 'sloučeniny síry a plynné sloučeniny. Organické sloučeniny chloru mají tu nevýhodu, že jsou často fytotoxické vůči ' kulturním rostlinám, často zůstávají -v rostlinách a v půdě následkem používaných vyšších koncentrací, které je však nutno použít z důvodů jejich nízké . účinnosti. Organické sloučeniny síry jsou také často . fytotoxické vůči kulturním rostlinám - a lidem, kteří .s nimi pracují, často působí dermatitidy. Plynné sloučeniny zase mají nevýhodu v tom, že vydávají - - dráždivý a nepříjemný zápach. Jako nematocidy se používají ' tzv. vykuřovací prostředky. Tyto vykuřovací prostředky jsou však často také fytotoxické vůči kulturním rostlinám, mají dráždivý nebo nepříjemný zápach, takže nejsou aplikovatelné přímo na rostliny.

Nyní byly nalezeny nové sloučeniny obecného- vzorce I, které mají vynikající účinek vůči chorobám rostlin a vůči hlísticím, například proti plísni sněžné, padlí révovému, strupovltosti, plísni šedé, plísním v rýžových kulturách, verticiliovému vadnutí, žloutence, vločkovitosti brambor, chorobám při skladování citrusových plodů, chorobám semen, hlísticím v rýži, hlísticím na listech kopretin, hlísticím na kořenech a ostatním hlísti-

kde i

Ri je atom vodíku, methyl, ethyl nebo propyi,

R2 je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,

R3 je atom vodíku nebo methyl,

A je atom vodíku nebo methyl,

X a Y jsou skupina CH nebo atom dusíku, přičemž když X je atom dusíku, Y je atom dusíku ' nebo skupina CH a když X je skupina

CH, Y je atom dusíku, a

Z je atom kyslíku nebo síry s tím, že když

Z je atom síry, A je pouze atom vodíku.

Až dosud se jako fungicidiy k ochraně ze.................... J cím, aniž by vykazovaly nevýhody známých fungicidů, baktericidů a nematocidů a navíc vykazují zcela ' neočekávaný vynikající účinek proti chorobám kulturních rostlin, jako jsou padlí, strupovitost a plíseň šedá atd., při aplikaci do půdy, kde rostou kulturní plodiny, ' aniž ' by měly na kulturní rostliny nepříznivé účinky, jako je fytotoxicida.

Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit buď postupem A, nebo postupem B, jak bude uvedeno dále, přičemž postup A je též předmětem předloženého vynálezu.

Při postupu A se karbamoylhalogenid obecného vzorce II nechá reagovat s azolem obecného vzorce III, s výhodou v inertním rozpouštědle při teplotě 50 až 150 °C po dobu asi 10 minut až několika hodin zá vzniku sloučeniny obecného vzorce I,

\ POOR_Z ch (n)

^cCOORz

......

kde

R1, Rž, R3, A, X a Y mají výše uvedený význam a

Hal je atom halogenu.

' Halogenovodík 'uvolňující se běrem reakce se ' s;.. výhodou váže terciárním . . aminem, ' jako je . triethylamin, pyridin a ' podobně. nebo nadbytkem azolu .obecného vzorce III.

Při postupu B se karbonylbisazol obecného vzorce IV nechá reagovat se sekundárním aminem obecného vzorce V, s výhodou v inertním rozpouštědle při teplotě 5θ až 150 stupňů Celsia po dobu asi . 10 minut až několika ' hodin za vzniku sloučeniny obecného vzorce I,

kde

Ri, R2, R3, A, X a Y mají význam uvedený výše.

Jako inertní rozpouštědla se při postupech A a B používají aromatické nebo alifatické uhlovodíky nebo chlorované aromatické nebo alifatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, dichlormethan, 1,1,1-trichlorethan, chloroform, chlorid uhličitý a pod. nebo ethery, například ' diethylether, dioxan a tetrahydrofuran.

I

Karbamoylhalogenid obecného vzorce II lze připravit reakcí sekundárního aminu obecného vzorce V s karbonylhalogenidem obecného vzorce VI nebo VII

... CO(Hal).2 (VI)

O II (HaljsC—O—C—Hal (VII) kde

Hal má výše uvedený význam, v inertním rozpouštědle při teplotě 0 až 150 stupňů Celsia po dobu asi 10 . minut až několika hodin.

Karbonylbisazol obecného vzorce IV lze připravit reakcí azolu obecného vzorce III s karbonylhalogenldem obecného vzorce VI nebo VII v inertním rozpouštědle při teplotě 0 až 100 °C po dobu asi 10 minut až několika hodin, s výhodou v přítomnosti vhodného činidla, které váže kyseliny, například terciárního aminu, jako triethylamin a pyridin.

Z karbonylhalogenidů obecného vzorce VI je výhodný fosgen a z karbonylhalogenidů obecného vzorce VII )e výhodný trichlormethylchlcrformiát. Azoly obecného vzorce III lze připravit obecně-známými postupy, jejich příklady jsou imidazol, pyrazol a triazol. Sekundární aminy obecného vzorce V lze při pravit . .tak, . že se nechá reagovat ester halogenkarboxylové kyseliny obecného vzorce VIII

Ri

I

Hal—CH—COORz (VIII) kde

Ri a R2 mají význam uvedený u vzorce I a Hal je atom halogenu, s aminem obecného vzorce IX t—I Λζβ-C H - NH_Z

A (IX) kde

R3, A a Z mají význam uvedený u vzorce I.

Jako Alkyly s 1 až 6 atomy uhlíku v substituentu R? ve vzorci I lze uvést methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek. butyl, amyl, hexyl a pod.

Atomem halogenu Hal ve . vzorci II může být atom chloru a atom bromu.

V tabulce I je uveden výběr representativních sloučenin podle vynálezu připravených výše uvedenými postupy.

Taiulla l

Deriváty Ν,Ν-substituovaných azolkarboxamidů
Sloučenina číslo	Strukturní vzorec	Teplota tání °C nebo index lomu nD25	Vzhled
1	I NCN v '—I 4c 0 0	35 až 37	světle žluté krystaly
2	N 0 LNC\	1,5154	hnědožlutý olej
	CHCCCC;H5
	CH3
3	n o ;chj, Dnc\ XCHCOOC.H5 I ' CH3	1,5165	světle žlutý olej

’ Slotu еnina ' číslo

Strukturní vzorec

Teplota tání °C ' nebo.

index lomu n_D ²⁵

Vzhled *=( í?

I NCN ^{N=/ Х}СН₂СООС₂Н₅ \hcooc,h_s I ^{2 CH}3

- M_n/^CH2-V ^/ ^CHCOOC^Hc (ta)

CH^ N=l /^CH2~to^ O^c\

XCHCOOCHn

I CH_{3 O} ?_iM ^ch^ i°^c\

CHCOOCH. I ³ C2^HJ n= H

U^c\ _v,

CHCOOCJ1₇ (i)

I c₂h₅ ^c

XHCOOCjHln) Ch₃

1,5144

1,5101

1,5103

1,5238 až 71 až 53

1,5140 světle žlutý olej světle žlutý olej světle žlutý olej žlutý olej světle žluté krystaly světle žluté krystaly světle hnědý olej

Teplota tání °С Vzhled nebo index lomu n_D ²⁵

Sloučenina číslo

Strukturní vzorec

О Νϊ=ά II Q-c-m *4 'А к/ N-C-N

CHu

CH—O ^CH-C00C₂H_s

CH₃ >^hPvL_ch i ^Lr,3 \h-COOCzHs

CH₃ /^снАоК г ^{л 0 X}CH ^хсн-соосн,

I ^J

СН₃ сн^ ^ХСН-С00СоН₅

I

С^Н^_ (п·)

1,5394 hnědý olej

1,5150

1,5171

1,5103 žlutý olej žlutý olej žlutý olej

Ze sloučenin vzorce I jsou výhodné ty, kde Ri je methyl nebo ethyl, R3 a A jsou atom vodíku, X je atom uhlíku a Y je atom dusíku. Ještě výhodnější jsou sloučeniny, kde Ri je methyl nebo ethyl, R3 a A jsou atom vodíku, X je atom uhlíku, Y je atom dusíku a Z je atom kyslíku. Nejvýhodnější jsou sloučeniny vzorců _n ? /^снЛЗ

Ij- C-N |\| s X.

CH-COOC_ZH_S ^CH3

n.

F=\ || Z £

I Kl-C-N

6— \

Xh-COOCJ-Ul)

I ³ '

CH₃

\l1-C00CHn

I

^CH-COOCH₃

CHCOOC^Hs

Ws

CH ^CH-COOC^H-íi) I ^{3 1}

C₂ ^H5

Způsob přípravy sloučenin podle vynálezu je objasněn v následujících příkladech.

Příklad 1

Příprava N-(l-ethoxykarbonylethyl)-N-furfurylimidazol-l-karboxamidu (sloučenina č. 2) postupem B

Do 100 ml bezvodého tetrahydrofuranu, ve kterém je rozpuštěno 10 g - [0,05 mol) trichlormethylchlorformiátu . se přikape 100 ml bezvodého tetrahydrofuranu obsahujícího

13,6 g (0,2 mol) (midazolu a 10,1 g (0,1 mol) triethylaminu, přičemž teplota se udržuje při 0 až 10 °C. Směs se míchá asi 1 hodinu a pomalu se přikape 40 ml roztoku 19,7 g (0,1 mol) N-(l-ethoxykarbonylethyl)-N-furfurylaminu v bezvodém tetrahydrofuranu, přičemž teplota se udržuje při 5 až 10 °C. Vzniklá směs se zahřívá 1 hodinu k varu pod zpětným chladičem, načež se ochladí na teplotu místnosti a naleje se do vody a extrahuje se ethylacetátem. Po promytí extraktu vodou se extrakt oddělí, vysuší a zahustí obvyklým způsobem a čistí se chromatografií na - silikagelu a. získá se 16 g (0,055 mol) olejovité látky.

Provede-li se výše uvedený postup při teplotě 50 °C po dobu 6 hodin místo za varu po dobu 1 hodiny, získá se stejná olejovitá látka. Ta se též získá provedením postupu tak, že se místo tetrahydrofuranu použije jako rozpouštědlo o-dichlorbenzen a reakce se provádí při 150 °C po dobu 40 minut místo zahřívání k varu pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny.

Fyzikální konstanty takto připravené sloučeniny č. 2 jsou následující:

IČ spektrum (KBr): v (cm-1)

1700 [C = O prodlouženo, absorpce v amidu) a 1740 (C = O prodlouženo, absorpce v esteru).

NMR spektrum (v CDCh): 5 (ppm)

7,9 (s, 114) a 7,-4 (d, 214):

protonový signál imidazolového kruhu

7,0 (s, 1H) a 6,35 (s, 2H):

protonový signál furanového kruhu.

P ř í k 1 a d 2

Příprava N- [ ethoxykarbonylmethyl) -N-furfuryltriazol-l^-kai^fc^oxamidu (sloučenina - č. 4) postupem A

Do roztoku 100 ml bezvodého tethrahydrofuranu obsahujícího - 10 . g (0,05 mol) trichlormethylchlorformiátu se . přikape 30 ml roztoku - bezvodého tetrahydrofuranu obsahujícího 13 g (0,071 mol) N-(1-ethoxykarbonylmethyl)-N-furfurylaminu, přičemž se roztok chladí na 0 až 5 °C. Reakční směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti a při 10 až 15 °C se ke směsi přidá 200 ml roztoku bezvodého tetrahydrofuranu obsahujícího 9,8 g (0,121 mol) triazolu. Potom se směs postupně zahřívá k varu a nechá se za varu reagovat asi 1 hodinu. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a naleje se do vody. Reakční směs se extrahuje ethylacetátem, extrakt se obvyklým způsobem promyje vodou, oddělí, vysuší a zahustí. Získaný koncentrát se chromatografuje na silikagelu a získá se 13 g (0,0468 mol) olejovité látky. .

Takto získaná sloučenina č. 4 má následující fyzikální konstnty:

IČ spektrum (KBr): v (cm·¹)

700 (C = 0 prodlouženo, absorpce v amidu) a 1740 (C = O prodlouženo, absorpce v esteru).

NMR spektrum (v - CDCI3): <5 (ppm)

8,9 (ss, 1H) a 7,95 (s, 1H):

protonový signál triazolového kruhu,

7,4 (s5, 1H) a 6,4 (dl, 2H):

protonový signál- furanového kruhu.

P ř í k 1 a d 3

Příprava N- (1- etho xykarbo nyle thy 1)-N- (2-thiofenmethyl) -imidazol-l-karboxamidu (sloučenina . č. 24) _s

Do 100 ml roztoku tetrahydrofuranu obsahujícího 6,8 g (0,1 mol) imidazolu se přikape 5,0 g (0,025 mol) trichlormethylchlorformiátu, přičemž teplota roztoku se za chlazení udržuje při 0 až 10 °C a potom se k směsi přidá 5,1 g (0,05 mol) triethylaminu. Reakční směs se míchá 1 - hodinu při teplotě místnosti, přidá se 10,7 g (0,05 mol) ethylesteru N-( 2-thiof enmethyl Jalaninu a celá směs se míchá - k varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Reakční směs se pak ochladí na teplotu místnosti a potom se naleje do vody. Směs se extrahuje etherem a extrakt se obvyklým způsobem promyje vodou, oddělí,

Strukturní vzorec Teplota tání '°C nebo ......index lomu . n_D25

Vzhled '

NCN \ CHCOOC^H^fi)

CH₃ \h₂cooch_{3 L x} CH.JTJÍ ^CH^OOC^iso)

N— O _C ^CC2^HC^O

I NCCC ^L=y

O c^H—' JI

DCN^ ch₃

Ncn · □^C< , CHCOOC^Hg (sek.)

CH₃ ° ^/CH2^-MM NCNX * U ” ^CHCOOCrHnCn.)

I

CH₃ l>CN '

L-7 ''CHCOOCcHti (iso)

I ^cH^j až 89 až 64

1,5113

1,5120

1,5080

1,5075

1,5084

1,5082 světle žluté krystaly světle žluté krystaly světle žlutý olej světle hnědý olej světle hnědý olej světle hnědý olej světle žlutý olej světle žlutý olej

Strukturní vzorec Teplota tání °C nebo index lomu n_D ²⁵

Sloučenina číslo

Vzhled

Í4 _C /^СНг' ⁹<Ь

L<N ^CH COOCHj^)

I

CH₃

.. O cvJO ПС-N^{x s 7} \cH₂C00CH₃

- ?

I )—CN

XHgCCOOoCs m O

KO-<

^CH—COOCHs·

CH₃ \:h-cooc_zh₅

C^H3 /CH^U L ii \ l>^c-\ ' \h-COOCiHs

Ws

N= °

XCH-COOC.H? И l J ^CA !><

1,5045 až 72 až 66

1,5386

1,5478

1,5383

1,5389

1,5306 světle žlutý ' olej žluté krystaly světle žluté krystaly světle žlutý olej světle žlutý olej světle žlutý olej světle žlutý olej světle žlutý olej

415 2 0 vysuší a zahustí a dále se čistí chromatograficky na koloně silikagelu. Získá se 10,8 g (0,035 mol) požadované sloučeniny jako olejovité látky.

Fyzikální konstanty připraveného karboxamidu jsou následující:

IČ spektrum (KBr): v (cm-1)

700 (C = O prodlouženo, absorpce v amidu) a 1 730 (C = O prodlouženo, absorpce v esteru).

NMR spektrum (v CDCI3): <5 (ppm)

8,0 (s, 1H):

protonový signál imidazolového kruhu (1H),

7,4 (m, 2H):

protonový signál imidazolového kruhu (1H), protonový signál thiofenového kruhu (1H),

7,1 (m, 3H):

protonový signál imidazolového kruhu (1H), protonový signál thiofenového kruhu (2H).

Příklad 4

Příprava N- (1- e thox у ka rbo nyle thyl )-N- [ 1- (2-thiei^j^l^·) ethyl Jlmiďazoil-l-karboxamidu (sloučenina č. 27)

Do 50 ml roztoku toluenu obsahujícího 8 g (0,04 mol) trichlormethylchlorformiátu se přikape 5,3 g (0,054 mol) pyridinu, přičemž se chlazením ledovou vodou udržuje teplota roztoku na 0 až 10 °C, načež se ke směsi přidá 10,5 g (0,046 mol) ethylesteru N-[l-(2-thienyl) ethyl jalaninu. Reakční . směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti, přidá se 80 ml tetrahydrofuranu obsahujícího 17 g (0,25 mol) imidazolu a reakční směs ' · za míchání vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnosti se směs naleje do vody a extrahuje se ethylacetátem. Extrakt se' obvyklým způsobem promyje vodou, oddělí, vysuší a zahustí, načež se čistí chromatograficky na koloně silikagelu. Získá se 5,2 g (0,016 mol) žádaného produktu ve formě olejovité látky.

Provede-li se výše uvedený postup reakce při 50 °C po dobu 8 hodin místo 3 hodin za varu, získá se stejný produkt. Reakcí ' při 150 stupních Celsia v o-dichlorbeozeou 'jako rozpoštědle místo zahřívání po dobu 3 hodin za' varu pod zpětným chladičem v tetrahydrofuranu jako rozpouštědle se získá opět stejný produkt.

Takto získaná sloučenina č. 27 má následující fyzikální konstanty:

IC spektrum (KBr): v (cm-1)

690 (C = O prodlouženo, absorpce v amidu) a 1730 (C = O prodlouženo, absorpce v esteru).

NMR spektrum (v CDC13): <5 (ppm)

7.8 (s, 1H):

protonový signál imidazolového kruhu (1H),

7,25 (m , 2Hb protonový signál imidazolového kruhu (1H), protonový signál thiofenového kruhu (1H),

6.9 (m, 3H):

protonový signál imidazolového kruhu (1H), protonový signál thiofenového kruhu (2H).

Srovnávací příklad 1

Příprava N-( 1-e thox у karbon у tetliy 1)furfurylaminu

K 19,4 g (0,2 mol) furfurylaminu chlazeného vodou na 10 až 20 °C se přikape 18,1 g (0,1 mol) methyl-a-brompropionátu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, pak se naleje do vody a vzniklý olej se extrahuje 100 ml ethylacetátu. Ethylacetátový roztok se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem sodným, zahustí a .koncentrát se destiluje ve vakuu. Získá se 16,2 g olejovité látky. Takto vzniklý produkt je bezbarvá a průsvitná kapalina teploty . varu 120 až 125 °C/400 Pa.

Srovnávací příklad 2

Příprava inethyl-N-(2-thiofenmethyl)alanmu

K 17,0 g (0,15 mol) 2-thiofenmethylaminu se přidá 25 g (0,15 mol) methyl-a-brompropionátu a ke směsi se při teplotě nižší než 10 °C přikape 15,2 g (0,15 mol) triethylaminu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti a ke směsi se přidá 100 ml vody. Olejová vrstva se extrahuje 100 ml ethylacetátu. Extrakt se oddělí, vysuší a zahustí. Vzniklý koncentrát se destiluje za sníženého tlaku a získá se 24,0 g (0,12 mol) olejovité látky. Tento produkt je světle žlutá kapalina ' teploty varu 98 až 103 °C/267 Pa.

Pro použití jako fungicidy a nematocidy lze sloučeniny připravené podle vynálezu použít přímo jako takové nebo se používají ve formě přípravků, jako jsou popraše, mikrogranule, granule, smáčitelné prášky, tekuté přípravky, emulgovatelné koncentráty apod., které lze připravit obvyklými metodami známými ze zpracování agrochemikálií, přičemž se účinná látka smísí s alespoň jednou pomocnou látkou, čímž se zvýší nebo stabilizuje účinek.

Tyto různé směsi lze na pole aplikovat přímo tak jak jsou a nebo po zředění na požadovanou koncentraci vodou.

Jako pomocné látky lze uvést nosiče (ředidla) a nebo jiné pomocné látky jako jsou zahuštovadla, dispergační činidla, fixační činidla a desintegrátory.

Jako kapalné nosiče lze použít aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, alkoholy, jako methanol, butanol, glykol, ketony jako aceton, amidy jako dimethylformamid, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, a ostatní, jako methylnaftalen, cyklohexan, živočišné a rostlinné oleje, mastné kyseliny a estery mastných kyselin.

Jako pevné nosiče lze použít hliníku, kaolín, talek, diatomickou hlinku, kysličník křemičitý, uhličitan vápenatý, montmorillonit, bentonit, živec, křemen, kysličník hlinitý, piliny a pod.

Jako emulgátory nebo dispergační činidla se obvykle používají povrchově aktivní látky, například anionaktivní povrchově aktivní látky, jako sodné soli sulfátů vyšších alkoholů, stearyltrimethylamoniumchlorid, polyoxyethylované alkylfenylethery, laurylbetain, kationaktivnní povrchově aktivní látky, neionogenní povrchově aktivní látky a amfoterní povrchově aktivní látky.

Jako zahušťovadla lze uvést například polyoxyethylennonylfenylether nebo polyoxyethyienlaurylether, jako smáčecí činidla například polyoxyethylennonylfonylether nebo dialkylsulfosukcionát. Jako fixační činidla lze uvést karboxymethylcelulózu nebo polyvinylalkohol a jako desintegrátory ligninsulfonát sodný nebo laurylsulfát sodný.

Prostředky podle vynálezu obsahující jako účinnou látku sloučeninu vzorce I nemusí být aplikovány pouze samotné, ale lze je používat ve směsi s ostatními fungicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, akaricidy,

Claims (9)

1. pRedmEt

   1. Fungicidní a/nebo nematocidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje jako účinnou látku 0,5 až 95 % hmot, derivátu N,N herbicidy, půdními fungicidy, činidly zlepšujícími kvalitu půdy nebo nematocidy a dále je lze aplikovat spolu s hnojivý.

   Obsah sloučeniny vzorce I jako účinné látky ve fungicidním nebo nematocidním prostředku používaném v zemědělství nebo v zahradnictví, závisí na formě prostředku, způsobu aplikace a ostatních podmínkách a i když v některých případech lze použít sloučeninu samotnou, obsah účinné sloučeniny je obvykle v rozmezí 0,5 až 95 % hmot., s výhodou v rozmezí od 2 do 70 % hmot.

   Fungicidní nebo nematocidní prostředek podle vynálezu se aplikuje na listy užitkových rostlin nebo do půdy, kde tyto rostliny rostou, a vykazuje vynikající účinek vůči chorobám rostlin a zejména vůči chorobám nadzemních částí těchto rostlin, jako jsou padlí, strupovitost a plíseň šedá, aplikací prostředků do půdy, kde tyto rostliny rostou. Nematocidní prostředek podle vynálezu vykazuje značný nematocidní účinek vůči nematodům na listech, kořenech, hlízách apod. a lze ho tedy použít к hubení nematodů.

   V případech praktické aplikace je výhodné pohazovat prostředek v koncentraci účinné látky od 10 do 4 000 ppm na listy a stonky a v případech půdní aplikace v množství s výhodou 0,05 až 10 kg na 0,1 hektaru.

   Fungicidní a nematocidní prostředky podle vynálezu jsou blíže popsány v následujících příkladech, kde druh a poměr složek není omezen pouze na tyto příklady, ale jsou měnitelné v širokém rozmezí. V příkladech díly znamenají díly hmotnostní.

   Formulační příklad 1

   Popraš

   10 dílů sloučeniny č. 1, N-(l-ethoxykarbonylmethyJ.) -N- (2-f urf uryl) imidazol-l-karboxamidu, 41 dílů talku a 49 dílů hlinky se smísí a rozprašuje za vzniku popraše.

   vynalezu

   -substituovaného azolkarboxamidu obecného vzorce I kde

   Ri je atom vodíku, methyl, ethyl nebo propyi,

   Rž je alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku,

   R3 je atom vodíku nebo methyl,

   A je atom vodíku nebo methyl,

   X a Y jsou skupina CH nebo atom dusíku, přičemž když X je atom dusíku, Y je atom dusíku nebo skupina CH a když X je skupina CH, Y je atom dusíku, a

   Z je atom kyslíku nebo síry s tím, že když Z je atom síry, A je pouze atom vodíku, a 5 až 99,5 % hmot, pomocných látek.
2. 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát Ν,Ν-substituovaného azokarboxamidu obecného vzorce I, kde

   Ri je atom vodíku, methyl nebo ethyl,

   Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

   R3 a A jsou atomy vodíku, a

   Z · je atom kyslíku a X a Y jsou skupina CH nebo atom dusíku, přičemž když X je atom dusíku, Y je atom dusíku nebo skupina CH a když X je skupina CH, Y je atom dusíku.
3. 3. Nematocidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát Ν,Ν-substituovaného azolkarboxamidu obecného vzorce I, kde

   Ri je atom vodíku, methyl nebo ethyl,

   Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,

   R3 a A jsou atomy vodíku,

   Z je atom kyslíku, a

   X a Y jsou skupina CH nebo atom dusíku, přičemž když X je atom dusíku, Y je atom dusíku nebo skupina CH, a když X je skupina CH, Y je atom dusíku.
4. 4. Fungicidní nebo nematocidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát Ν,Ν-substituovaného azokarboxamidu obecného vzorce I kde

   Ri je atom vodíku, methyl nebo ethyl,

   Rž· je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku,

   R3 je atom vodíku nebo methyl,

   A je atom vodíku nebo methyl,

   Z je atom síry,

   X je skupina CH, a

   Y je atom dusíku.
5. 5. Fungicidní ' prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát Ν,Ν-substituovaného· azolkarboxamidu obecného vzorce I, kde

   Ri je methyl nebo ethyl,

   R3 a A jsou atomy vodíku,

   X je skupina CH a

   Y je atom dusíku.
6. 6. Nematocidní prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že jako účinnou látku · obsahuje derivát Ν,Ν-substituovaného azolkarboxamidu obecného vzorce I kde

   Ri je atom vodíku, methyl nebo ethyl,

   Rs a A jsou atomy vodíku,

   X je skupina CH a

   Y je atom dusíku.
7. 7. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I, účinné podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

   O I ³ _А^г-\н_х c

   N-C- Haí Z

   R.OOC-HC

   I ·

   R '-'F (ll) kde

   Ri, Rž, Rs, A a Z mají v bodě 1 uvedený význam a

   Hal je atom halogenu, se sloučeninou obecného vzorce III )nh y—f (lil) kde

   X a Y mají v bodě 1 uvedený význam.
8. 8. Způsob podle bodu 7, vyznačený · tím, že se spolu nechají reagovat odpovídající sloučeniny obecných vzorců II a III za vzniku sloučeniny vzorce I, kde

   Rt, Rž, R3, A, Z, X a Y mají význam uvedený v bodě 2.
9. 9. Způsob podle bodu 7, vyznačený tím, že se spolu . nechají reagovat odpovídající sloučeniny obecných vzorců II a III za vzniku sloučeniny vzorce I, kde

   Ri, Rž, R3, A, Z, X a Y mají význam uvedený v bodě 4.