CS236769B2 - Solution of carbamate type pesticides - Google Patents

Solution of carbamate type pesticides Download PDF

Info

Publication number
CS236769B2
CS236769B2 CS805259A CS525980A CS236769B2 CS 236769 B2 CS236769 B2 CS 236769B2 CS 805259 A CS805259 A CS 805259A CS 525980 A CS525980 A CS 525980A CS 236769 B2 CS236769 B2 CS 236769B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
solvent
solutions
mixture
methyl
carbamates
Prior art date
Application number
CS805259A
Other languages
English (en)
Inventor
Moro-Anacleto Dal
Franco Pinamonti
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Publication of CS236769B2 publication Critical patent/CS236769B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(541 Roztoky pesticidů typu karbamátů
Roztoky pesticidů typu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, vyznačené tím, že sestávají z 30 až 40 % hmot, karbamátů vybraného ze skupiny zahrnující methyl-3-hydroxykarbanilát-3-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-kyanomethylaminofenylkarbamát, methyl-l-naftylkarbamát nebo· jejich · směs, 20 až 35 % hmot, rozpouštědla A vybraného ze skupiny zahrnující dimethylformamid a dimeťhylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 o/o hmot, ·rozpouštědla B vybraného ze skupiny zahrnující dimethylethylbenzen, tetramethylbenzen, •acetofenon, cellosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popřípadě povrchově aktivních látek, jako jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbe.nzensulfonát a · fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
Předložený vynález se týká roztoků a formulací pesticidních karbamátů, přesněji se týká roztoků a formulací těchto karbamátů, které jsou stabilní při skladování a mají vysoký obsah karbamátů a jsou odolné při teplotách 0 až 54 PC, přičemž nedochází к žádným změnám, к vytváření sraženin apod.
Pesticidní karbamáty odpovídají obecnému vzorci
O
II
Ra—O—C—NHRi kde
Ri je alkyl, fenyl nebo aryl,
Rx je alkyl, substituovaný alkyl, aryl a substituovaný aryl.
Některé z těchto sloučenin mají -herbicidní vlaistnosti, např. methyl 3-m-tolyl-karibamoyloxyf enylikarbamát (Phenmediphan podle ISO označení), ethyl 3-fenylkarbamoyloxyfenylkarbamát (Desmedipham, podle ISO označení), ethyl d( —)-1-( ethylkarbamoyl)-fenylkarbamát (Carbetamide podle ISO označení] apod.; jiné jsou insekticidy, jako· je methyl 1-naftylkarbamát [Carbaryl, podle ISO označení), methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylkarbamát (Carbofuran, podle ISO), methyl 2-isopropylfenylkarbamát (0 Isoprocarb, podle ISO), methyl 3,5-dimethyl-4-kyanomethylaminoíenylkarbamát apod., jiné jsou dále fungicidy, např. methyl benzimidazol-2-yl-karbamát.
Tyto sloučeniny jsou velmi málo rozpustné ve vodě, málo rozpustné v alifatických a aromatických uhlovodících, dosti dobře rozpustné v alkoholech a ketonech, avšak vysoce koncentrované roztoky se nemohou získat v těchto posledně jmenovaných rozpouštědlech, navíc při nízkých teplotách snadno dochází 'k vysrážení, což snižuje obsah aktivní složky, a obtížně se tak připravuje vysoce koncentrovaná kapalná formulace produktu.
Pesticidní karbamáty jsou rozpustné v dimethylformamidu nebo v dimethylacetamidu. Tato rozpouštědla jsou však drahá, a proto se s výhodou používají méně koncentrované roztoky v jiných rozpouštědlech.
Předmětem předloženého vynálezu jsou roztoky pesticidů typu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, které se vyznačují tím, že sestávají z 30 až 40 °/o hmot, karbamátu vybraného ze skupiny zahrnující methyl-B-hydroxykarbanilát-B-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-.kyanomethylaminofenylkarbamát, methyl-l-naftylkarbamát nebo jejich směs, 20 až 35 % hmot, rozpouštědla A vybraného ze -skupiny zahrnující dimethylformamid a dimethylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 % hmot, rozpouštědla В vybraného ze skupiny zahrnující dimethylethylbenzen, tetramethylbenzen, acetofenon, cellosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popříp. povrchově aktivních látek, jalko jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbenzensulfonát, a fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
Obecné rozpouštědlo В může být kterékoli rozpouštědlo mísitelné s rozpouštědlem A, rovněž tak i v případě, že není rozpouštědlem pro karbamáty, s výjimkou alkoholů, kyselin a alifatických uhlovodíků.
Stabilita těchto· roztoků je překvapující, neboť přítomnost rozpouštědla B, ve kterém sloučeniny typu karbamátů jsou málo rozpustné nebo vůbec nerozpustné, nesnižuje rozpustnost a získá se stejná rozpustnost karbamátů, jako by se jednalo o roztok v nesmíšeném rozpouštědle A.
Dále zatímco roztoky karbamátů v čistém rozpouštědle В se obecně mění (např. během skladování při nízkých teplotách mají tendenci vylučovat krystaly), tento úkaz neprobíhá ve směsi rozpouštědel A a B. Ve skutečnosti roztoky takto připravené jsou stabilní 48 hodin při 0 °C, navíc jsou rezistentní při vysokých teplotách 54 °C, aniž by došlo ke změnám a jsou stabilní při skladování alespoň 2 roků.
К roztokům podle vynálezu se mohou navíc přidávat iontová a neiontová povrchově aktivní činidla a/nebo nadouvadla. Mohou se používat pro přípravu vodných emulzí nebo v případě insekticidů se mohou použít pro ULV-ošetření (použití ultra nízkých objemů) postupem známým pro použití těchto formulací.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1 g Phenmedipihanu (herbicid) vzorce
se rozpustí ve směsi 30 g dimethylformamidu a 30 g xylenu několikaminutovým mícháním a v případě nutnosti zahřátím, prQtože postup je velmi endothermní. Získá se čirý roztok a 50 g tohoto roztoku se vystaví 14 dnů teplotě 54 0,C a 50 g se nechá 48 hodin při teplotě 0 °C.
Po skončení doby zahřívání nebo chlazení byly oba roztoky nezměněné. Analýza obou vzorků se provádí přímo za použití roztoků a to použitím chromatografie na tenké vrstvě. V obou případech bylo shledáno, že nedošlo к žádné degradaci aktivní složky.
б
Příklad 2 g Μ 10445 (insekticid) vzorce
OCONHCHx
I 5
CH, i CN se rozpustí ve směsi obsahující 30 g dimethylformamidu a 30 g xylenu několikaminutovým mícháním a v případě nutnosti zahřátím, protože postup je velmi endothermní.
Získá se čirý roztok a 50 g tohoto roztoku se vystaví 14 dnů teplotě 54 °C a 50 g se nechá 48 hodin při teplotě 0 °C. Po skončení doby zahřívání a chlazení bylo zjištěno, že oba roztoky jsou nezměněné. Analýza obou vzorků se provádí přímo s roztoky použitím chromatografie na tenké vrstvě. Bylo zjištěno, že ani v jednom případě nedošlo к degradaci aktivní složky.
Příklad 3 g Carbarylu (insekticid) vzorce
se rozpustí ve směsi 40 g dimethylformamidu a 30 g Solvesso 50 (obchodní označení Esso Co.: směs dimethylethylbenzenu a tetrameithylbenzenu) několikaminutovým mícháním a případně zaihříváním vzhledem к tomu, že postup je velmi endothermní.
g tohoto roztoku se vystaví teplotě 54 stupňů C na dobu 14 dnů a 50 g roztoku se nechá stát 48 hodin při 0 °C. Po skončení doby zahřívání a doby chlazení bylo zjištěno, že roztoky zůstaly nezměněné. Analýzou kapalinovou chromatografií provedenou přímo s roztoky obou vzorků bylo zjištěno, že v ani jednom případě nedošlo к degradaci aktivní složky.
Příklad 4
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se připraví kompletní směsi spolu s povrchově aktivními látkami, jak je uvedeno v tabulce I. Uvedené směsi zůstanou nezměněné po provedení testů sitability při 54 °C a při 0 °C.
Tabulka I
Složky
Směsi (g)
Phenmedipham 40 40
M 10445 40 40
Carbaryl 30
DMF (dimethylformamid) 30 25 30 20 35
xylen 20 10 20 10 15
cyklohexanon 15 20 10
Setrolene O*1 3,5 2
Rolfen 10 D*’ 10 3,5 10 5 10
Agrol /!>*’ 3,5 3
*’ Setrolene O = obchodní označení R. O. L. Montedison pro sorbitan-oleát polyoxyethylát, *> Agrol /L = obchodní označení R, O. L. Montedison pro dodecylbenzensulfonát vápenatý, *’ Rolfen 10 В = obchodní označení R. O. L. Montedison pro kyselý alkylfenol polyoxyethyl-fosforylát.
δ
Příklad 5
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se při praví roztoky uvedené v tabulce II. Uvedené směsi zůstanou nezměněné po provedení testů stability při 54 °C a při 0 °C.
Tabulka II
Složky
Směsi (g)
Phenmedipham 40 40 40
M 10445 Carbaryl DMF 30 30 30
DMA Shellsol AB 10 30 10
acetofenon dioktylftalát cellosolvacetát amylacetát methylamylketon 20 20
DMF = dimethylformamid
DMA = dimethylacetamid
40
40 40 40 40 30 30 30
30 25 25 35 30
30 30 25 30
15 15 10 35 20 20 10 10 10
25
20 30
15
15 15
15
P ř í >k 1 a d 6
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se připraví roztoky popsané v tabulce III a udrTabulka III žují se 14 dnů při 54 °C. Tyto roztoky se pak analyzují chromatografií na tenké vrstvě a provede se detekce rozkladu ikarbamátu.
% (hmot.) c d
Složka a b e f
Phenmedipham 20 20 20 20 20 20
dimethylformamid 80 20 15 20
dimethylacetamid 80 20
xylen 60 60 50
cykloihexanon .— 65
Rolfen 10 D 10
procento rozkladu při 54 °C po 14 dnech 10,7 9,8 3,2 2,8 1 2,1
Příklad 7
Postupem podle příkladů 1, 2 nebo 3 se připraví roztoky popsané v tabulce IV, které se pa'k přidají v množství 1 % do vody tvrdosti 341 ppm (O. M. S. standard). Přidání se provádí ve skleněném válci za mírného míchání. Výsledky jsou shrnuty v tabulce IV.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Roztoky pesticidů ty.pu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, vyznačené tím, že sestávají z 3Ό až 40 % hmotnostních karbamátu vybraného ze skupiny zahrnující methyl-3-hydroxyikarbanilát-3-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-kyanometihylaminofenylkarbamát, metihyl-l-naftylkarbamát, nebo jejích směs, 20 až 35 % hmotnostních rozpouštědla A vybraného ze skupiny zahr nující dimethylformamid a dimethylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 % hmotnostních rozpouštědla В vybraného ze skupiny zahrnující dimetihylethylbenzen, tetramethylbenzen, acetofenon, celtosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popřípadě povrchově aktivních látek, jako jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbenzensulfonát a fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
CS805259A 1979-07-27 1980-07-25 Solution of carbamate type pesticides CS236769B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT24733/79A IT1163687B (it) 1979-07-27 1979-07-27 Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS236769B2 true CS236769B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=11214561

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS805259A CS236769B2 (en) 1979-07-27 1980-07-25 Solution of carbamate type pesticides

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4452630A (cs)
JP (1) JPS5620503A (cs)
BE (1) BE884482A (cs)
CA (1) CA1153694A (cs)
CH (1) CH645511A5 (cs)
CS (1) CS236769B2 (cs)
DD (1) DD152271A5 (cs)
DE (1) DE3027767A1 (cs)
DK (1) DK313480A (cs)
ES (1) ES493737A0 (cs)
FI (1) FI802296A7 (cs)
FR (1) FR2462101B1 (cs)
GR (1) GR82410B (cs)
IL (1) IL60665A0 (cs)
IT (1) IT1163687B (cs)
NL (1) NL8004178A (cs)
PL (1) PL125190B1 (cs)
SE (1) SE8005272L (cs)
SU (1) SU1367835A3 (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1195941B (it) * 1982-07-16 1988-11-03 Montedison Spa Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi
YU45662B (sh) * 1983-09-20 1992-07-20 Berol Nobel (Suisse) S.A. Postupak za dobijanje fenmedifama ili dezmedifama
CZ156191A3 (en) * 1984-02-29 1995-10-18 Schering Ag Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
FR2577387B1 (fr) * 1985-02-19 1987-09-11 Raffineries Soufre Reunies Nouvelles compositions herbicides a base de carbamoyloxy-phenyl-carbamates et d'huile minerale de petrole
FR2590119B1 (fr) * 1985-03-14 1988-07-29 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate
FR2597720A1 (fr) * 1986-04-29 1987-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation.
FR2599593A1 (fr) * 1986-06-06 1987-12-11 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation
IT1199818B (it) * 1986-12-19 1989-01-05 Agrimont Spa Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa
HU207197B (en) * 1987-07-16 1993-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component
USRE35993E (en) * 1989-02-27 1998-12-15 Gierveld Beheer B.V. Frame for a skate, method for the manufacture thereof, skating shoe and skate
GB8921515D0 (en) * 1989-09-22 1989-11-08 Wellcome Found Pesticidal compositions
GB2243551A (en) * 1990-05-01 1991-11-06 Kemira Oy Herbicidal solution
DE19516522A1 (de) * 1995-05-05 1996-11-07 Bayer Ag Neue Flüssigformulierungen
GB2446644B (en) * 2007-02-15 2009-03-04 William Anthony Jonfia-Essien An antifeedant agent with insecticidal effect
EP2575446B1 (en) * 2010-05-27 2016-04-20 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents
US10750740B2 (en) * 2011-11-24 2020-08-25 Nouryon Chemicals International B.V. Agricultural formulations with amides and acyl morpholines
JP2015501805A (ja) * 2011-11-24 2015-01-19 アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. 芳香族溶媒およびアシルモルホリンを用いる農学的製剤
US9781921B2 (en) 2012-02-27 2017-10-10 Huntsman Corporation Australia Pty Limited Emulsifiable concentrate formulation
CN103004756B (zh) * 2012-12-28 2015-04-22 深圳诺普信农化股份有限公司 农药溶剂及其制备方法和应用
RS63585B1 (sr) * 2014-12-30 2022-10-31 Corteva Agriscience Llc Fungicidne kompozicije

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US30578A (en) * 1860-11-06 Henry johnson
US3068142A (en) * 1962-12-11 Solvent system comprising dimethyl
GB852610A (en) * 1958-12-19 1960-10-26 Shell Res Ltd Liquid seed dressing compositions
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
BE683901A (cs) * 1965-07-14 1967-01-09
NL6915231A (cs) * 1968-10-24 1970-04-28
NL6917222A (cs) * 1969-11-14 1971-05-18
IL33580A (en) * 1968-12-25 1973-05-31 Philips Nv Single-phase pesticidal u.l.v.preparations
DE2128225C3 (de) * 1971-06-07 1980-06-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim Lösungskonzentrate mit fungizider und akarizider Wirkung
US4093447A (en) 1971-06-23 1978-06-06 Bayer Aktiengesellschaft N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods
US4163662A (en) * 1973-01-02 1979-08-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides
LU66864A1 (cs) * 1973-01-19 1974-08-19
NL178647C (nl) * 1974-03-08 1986-05-01 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van een de plantengroei bevorderende vloeibare samenstelling.
IT1111151B (it) * 1978-01-10 1986-01-13 Sipcam Spa Composizione erbicida liquida emulsionabile in acqua
CA1106202A (en) * 1978-12-13 1981-08-04 Lawrence J. Giilck Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent

Also Published As

Publication number Publication date
CH645511A5 (it) 1984-10-15
NL8004178A (nl) 1981-01-29
IT7924733A0 (it) 1979-07-27
JPS5620503A (en) 1981-02-26
PL125190B1 (en) 1983-04-30
DK313480A (da) 1981-01-28
JPH0135801B2 (cs) 1989-07-27
SE8005272L (sv) 1981-01-28
FR2462101B1 (fr) 1985-07-12
BE884482A (fr) 1981-01-26
CA1153694A (en) 1983-09-13
ES8104794A1 (es) 1981-05-16
DE3027767A1 (de) 1981-02-19
PL225836A1 (cs) 1981-05-22
US4452630A (en) 1984-06-05
FR2462101A1 (fr) 1981-02-13
FI802296A7 (fi) 1981-01-01
DD152271A5 (de) 1981-11-25
IT1163687B (it) 1987-04-08
ES493737A0 (es) 1981-05-16
GR82410B (cs) 1984-12-13
IL60665A0 (en) 1980-09-16
SU1367835A3 (ru) 1988-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS236769B2 (en) Solution of carbamate type pesticides
RU2294641C2 (ru) Инсектицидное средство
JP6833695B2 (ja) 殺真菌性組成物
Chamberlain Chemical sterilization of the screw-worm
BR112013022975B1 (pt) composições contendo copolímeros e uso das mesmas
JPH0653643B2 (ja) 水性組成物用防腐剤
EP1225804B1 (en) Low-temperature-stable preservatives
KR0139060B1 (ko) 항생작용을 하는 조성물 및 이들의 용도
PL135928B1 (en) Herbicide
JP3083194B2 (ja) 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
JP7538430B2 (ja) 農薬製剤
HU199231B (en) Homogenous aqueous composition comprising sligthly water soluble agrochemical active ingredient
JPH0635362B2 (ja) 安定なペ−スト状農薬塗布剤
JPS587602B2 (ja) ノウエンゲイヨウサツキンソセイブツ
NO128742B (cs)
HU177590B (en) Stable liquid herbicide preparation
HUT51850A (en) Insecticides in form of humid poudre with prolongated freeing of the active substance
RU2804804C1 (ru) Композиция для обработки зерновых культур
US3537840A (en) Synergistic herbicidal composition of sodium n-naphthyl phthalamic acid and 4 - (methylsulfonyl)-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline
DE69300738T2 (de) Fungizide Zusammensetzung zum Gebrauch in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
DE2141227A1 (de) Carbamoyloximverbindungen sowie deren Verwendung
EP0432092B1 (en) Pesticide composition
JPH0840805A (ja) 粒状農薬組成物
WO1981001708A1 (en) Novel phosphorothioate and insecticidal and acaricidal preparation
JPS61122208A (ja) 安定化された殺虫剤