CS236769B2 - Solution of carbamate type pesticides - Google Patents
Solution of carbamate type pesticides Download PDFInfo
- Publication number
- CS236769B2 CS236769B2 CS805259A CS525980A CS236769B2 CS 236769 B2 CS236769 B2 CS 236769B2 CS 805259 A CS805259 A CS 805259A CS 525980 A CS525980 A CS 525980A CS 236769 B2 CS236769 B2 CS 236769B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solvent
- solutions
- mixture
- methyl
- carbamates
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(541 Roztoky pesticidů typu karbamátů
Roztoky pesticidů typu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, vyznačené tím, že sestávají z 30 až 40 % hmot, karbamátů vybraného ze skupiny zahrnující methyl-3-hydroxykarbanilát-3-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-kyanomethylaminofenylkarbamát, methyl-l-naftylkarbamát nebo· jejich · směs, 20 až 35 % hmot, rozpouštědla A vybraného ze skupiny zahrnující dimethylformamid a dimeťhylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 o/o hmot, ·rozpouštědla B vybraného ze skupiny zahrnující dimethylethylbenzen, tetramethylbenzen, •acetofenon, cellosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popřípadě povrchově aktivních látek, jako jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbe.nzensulfonát a · fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
Předložený vynález se týká roztoků a formulací pesticidních karbamátů, přesněji se týká roztoků a formulací těchto karbamátů, které jsou stabilní při skladování a mají vysoký obsah karbamátů a jsou odolné při teplotách 0 až 54 PC, přičemž nedochází к žádným změnám, к vytváření sraženin apod.
Pesticidní karbamáty odpovídají obecnému vzorci
O
II
Ra—O—C—NHRi kde
Ri je alkyl, fenyl nebo aryl,
Rx je alkyl, substituovaný alkyl, aryl a substituovaný aryl.
Některé z těchto sloučenin mají -herbicidní vlaistnosti, např. methyl 3-m-tolyl-karibamoyloxyf enylikarbamát (Phenmediphan podle ISO označení), ethyl 3-fenylkarbamoyloxyfenylkarbamát (Desmedipham, podle ISO označení), ethyl d( —)-1-( ethylkarbamoyl)-fenylkarbamát (Carbetamide podle ISO označení] apod.; jiné jsou insekticidy, jako· je methyl 1-naftylkarbamát [Carbaryl, podle ISO označení), methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylkarbamát (Carbofuran, podle ISO), methyl 2-isopropylfenylkarbamát (0 Isoprocarb, podle ISO), methyl 3,5-dimethyl-4-kyanomethylaminoíenylkarbamát apod., jiné jsou dále fungicidy, např. methyl benzimidazol-2-yl-karbamát.
Tyto sloučeniny jsou velmi málo rozpustné ve vodě, málo rozpustné v alifatických a aromatických uhlovodících, dosti dobře rozpustné v alkoholech a ketonech, avšak vysoce koncentrované roztoky se nemohou získat v těchto posledně jmenovaných rozpouštědlech, navíc při nízkých teplotách snadno dochází 'k vysrážení, což snižuje obsah aktivní složky, a obtížně se tak připravuje vysoce koncentrovaná kapalná formulace produktu.
Pesticidní karbamáty jsou rozpustné v dimethylformamidu nebo v dimethylacetamidu. Tato rozpouštědla jsou však drahá, a proto se s výhodou používají méně koncentrované roztoky v jiných rozpouštědlech.
Předmětem předloženého vynálezu jsou roztoky pesticidů typu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, které se vyznačují tím, že sestávají z 30 až 40 °/o hmot, karbamátu vybraného ze skupiny zahrnující methyl-B-hydroxykarbanilát-B-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-.kyanomethylaminofenylkarbamát, methyl-l-naftylkarbamát nebo jejich směs, 20 až 35 % hmot, rozpouštědla A vybraného ze -skupiny zahrnující dimethylformamid a dimethylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 % hmot, rozpouštědla В vybraného ze skupiny zahrnující dimethylethylbenzen, tetramethylbenzen, acetofenon, cellosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popříp. povrchově aktivních látek, jalko jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbenzensulfonát, a fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
Obecné rozpouštědlo В může být kterékoli rozpouštědlo mísitelné s rozpouštědlem A, rovněž tak i v případě, že není rozpouštědlem pro karbamáty, s výjimkou alkoholů, kyselin a alifatických uhlovodíků.
Stabilita těchto· roztoků je překvapující, neboť přítomnost rozpouštědla B, ve kterém sloučeniny typu karbamátů jsou málo rozpustné nebo vůbec nerozpustné, nesnižuje rozpustnost a získá se stejná rozpustnost karbamátů, jako by se jednalo o roztok v nesmíšeném rozpouštědle A.
Dále zatímco roztoky karbamátů v čistém rozpouštědle В se obecně mění (např. během skladování při nízkých teplotách mají tendenci vylučovat krystaly), tento úkaz neprobíhá ve směsi rozpouštědel A a B. Ve skutečnosti roztoky takto připravené jsou stabilní 48 hodin při 0 °C, navíc jsou rezistentní při vysokých teplotách 54 °C, aniž by došlo ke změnám a jsou stabilní při skladování alespoň 2 roků.
К roztokům podle vynálezu se mohou navíc přidávat iontová a neiontová povrchově aktivní činidla a/nebo nadouvadla. Mohou se používat pro přípravu vodných emulzí nebo v případě insekticidů se mohou použít pro ULV-ošetření (použití ultra nízkých objemů) postupem známým pro použití těchto formulací.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech.
Příklad 1 g Phenmedipihanu (herbicid) vzorce
se rozpustí ve směsi 30 g dimethylformamidu a 30 g xylenu několikaminutovým mícháním a v případě nutnosti zahřátím, prQtože postup je velmi endothermní. Získá se čirý roztok a 50 g tohoto roztoku se vystaví 14 dnů teplotě 54 0,C a 50 g se nechá 48 hodin při teplotě 0 °C.
Po skončení doby zahřívání nebo chlazení byly oba roztoky nezměněné. Analýza obou vzorků se provádí přímo za použití roztoků a to použitím chromatografie na tenké vrstvě. V obou případech bylo shledáno, že nedošlo к žádné degradaci aktivní složky.
б
Příklad 2 g Μ 10445 (insekticid) vzorce
OCONHCHx
I 5
CH, i CN se rozpustí ve směsi obsahující 30 g dimethylformamidu a 30 g xylenu několikaminutovým mícháním a v případě nutnosti zahřátím, protože postup je velmi endothermní.
Získá se čirý roztok a 50 g tohoto roztoku se vystaví 14 dnů teplotě 54 °C a 50 g se nechá 48 hodin při teplotě 0 °C. Po skončení doby zahřívání a chlazení bylo zjištěno, že oba roztoky jsou nezměněné. Analýza obou vzorků se provádí přímo s roztoky použitím chromatografie na tenké vrstvě. Bylo zjištěno, že ani v jednom případě nedošlo к degradaci aktivní složky.
Příklad 3 g Carbarylu (insekticid) vzorce
se rozpustí ve směsi 40 g dimethylformamidu a 30 g Solvesso 50 (obchodní označení Esso Co.: směs dimethylethylbenzenu a tetrameithylbenzenu) několikaminutovým mícháním a případně zaihříváním vzhledem к tomu, že postup je velmi endothermní.
g tohoto roztoku se vystaví teplotě 54 stupňů C na dobu 14 dnů a 50 g roztoku se nechá stát 48 hodin při 0 °C. Po skončení doby zahřívání a doby chlazení bylo zjištěno, že roztoky zůstaly nezměněné. Analýzou kapalinovou chromatografií provedenou přímo s roztoky obou vzorků bylo zjištěno, že v ani jednom případě nedošlo к degradaci aktivní složky.
Příklad 4
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se připraví kompletní směsi spolu s povrchově aktivními látkami, jak je uvedeno v tabulce I. Uvedené směsi zůstanou nezměněné po provedení testů sitability při 54 °C a při 0 °C.
Tabulka I
Složky
Směsi (g)
| Phenmedipham | 40 | 40 | |||
| M 10445 | 40 | 40 | |||
| Carbaryl | 30 | ||||
| DMF (dimethylformamid) | 30 | 25 | 30 | 20 | 35 |
| xylen | 20 | 10 | 20 | 10 | 15 |
| cyklohexanon | 15 | 20 | 10 | ||
| Setrolene O*1 | 3,5 | 2 | |||
| Rolfen 10 D*’ | 10 | 3,5 | 10 | 5 | 10 |
| Agrol /!>*’ | 3,5 | 3 |
*’ Setrolene O = obchodní označení R. O. L. Montedison pro sorbitan-oleát polyoxyethylát, *> Agrol /L = obchodní označení R, O. L. Montedison pro dodecylbenzensulfonát vápenatý, *’ Rolfen 10 В = obchodní označení R. O. L. Montedison pro kyselý alkylfenol polyoxyethyl-fosforylát.
δ
Příklad 5
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se při praví roztoky uvedené v tabulce II. Uvedené směsi zůstanou nezměněné po provedení testů stability při 54 °C a při 0 °C.
Tabulka II
Složky
Směsi (g)
| Phenmedipham | 40 | 40 | 40 |
| M 10445 Carbaryl DMF | 30 | 30 | 30 |
| DMA Shellsol AB | 10 | 30 | 10 |
| acetofenon dioktylftalát cellosolvacetát amylacetát methylamylketon | 20 | 20 |
DMF = dimethylformamid
DMA = dimethylacetamid
40
| 40 | 40 | 40 | 40 | 30 | 30 | 30 | ||
| 30 | 25 | 25 | 35 | 30 | ||||
| 30 | 30 | 25 | 30 | |||||
| 15 | 15 | 10 | 35 | 20 | 20 | 10 | 10 | 10 |
| 25 | ||||||||
| 20 | 30 | |||||||
| 15 | ||||||||
| 15 | 15 | |||||||
| 15 |
P ř í >k 1 a d 6
Postupem podle příkladů 1, 2 a 3 se připraví roztoky popsané v tabulce III a udrTabulka III žují se 14 dnů při 54 °C. Tyto roztoky se pak analyzují chromatografií na tenké vrstvě a provede se detekce rozkladu ikarbamátu.
% (hmot.) c d
Složka a b e f
| Phenmedipham | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| dimethylformamid | 80 | — | 20 | — | 15 | 20 |
| dimethylacetamid | — | 80 | — | 20 | — | — |
| xylen | — | 60 | 60 | — | 50 | |
| cykloihexanon | — | — | — | .— | 65 | — |
| Rolfen 10 D | — | — | — | — | — | 10 |
| procento rozkladu při 54 °C po 14 dnech | 10,7 | 9,8 | 3,2 | 2,8 | 1 | 2,1 |
Příklad 7
Postupem podle příkladů 1, 2 nebo 3 se připraví roztoky popsané v tabulce IV, které se pa'k přidají v množství 1 % do vody tvrdosti 341 ppm (O. M. S. standard). Přidání se provádí ve skleněném válci za mírného míchání. Výsledky jsou shrnuty v tabulce IV.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZURoztoky pesticidů ty.pu karbamátů stabilní při skladování při 54 °C alespoň 14 dnů a při 0 °C alespoň 48 hodin, vhodné pro přípravu pesticidních směsí, vyznačené tím, že sestávají z 3Ό až 40 % hmotnostních karbamátu vybraného ze skupiny zahrnující methyl-3-hydroxyikarbanilát-3-methylkarbanilát, methyl-3,5-dimethyl-4-kyanometihylaminofenylkarbamát, metihyl-l-naftylkarbamát, nebo jejích směs, 20 až 35 % hmotnostních rozpouštědla A vybraného ze skupiny zahr nující dimethylformamid a dimethylacetamid nebo jejich směs, 20 až 40 % hmotnostních rozpouštědla В vybraného ze skupiny zahrnující dimetihylethylbenzen, tetramethylbenzen, acetofenon, celtosolvacetát, amylacetát, xylen, oktylftalát, methylethylketon a methylamylketon nebo jejich směs a popřípadě povrchově aktivních látek, jako jsou oleát polyoxyethylátu sorbitanu, dodecylbenzensulfonát a fosforylát alkylfenolpolyoxyethylátu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24733/79A IT1163687B (it) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236769B2 true CS236769B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=11214561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805259A CS236769B2 (en) | 1979-07-27 | 1980-07-25 | Solution of carbamate type pesticides |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4452630A (cs) |
| JP (1) | JPS5620503A (cs) |
| BE (1) | BE884482A (cs) |
| CA (1) | CA1153694A (cs) |
| CH (1) | CH645511A5 (cs) |
| CS (1) | CS236769B2 (cs) |
| DD (1) | DD152271A5 (cs) |
| DE (1) | DE3027767A1 (cs) |
| DK (1) | DK313480A (cs) |
| ES (1) | ES493737A0 (cs) |
| FI (1) | FI802296A7 (cs) |
| FR (1) | FR2462101B1 (cs) |
| GR (1) | GR82410B (cs) |
| IL (1) | IL60665A0 (cs) |
| IT (1) | IT1163687B (cs) |
| NL (1) | NL8004178A (cs) |
| PL (1) | PL125190B1 (cs) |
| SE (1) | SE8005272L (cs) |
| SU (1) | SU1367835A3 (cs) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1195941B (it) * | 1982-07-16 | 1988-11-03 | Montedison Spa | Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi |
| YU45662B (sh) * | 1983-09-20 | 1992-07-20 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Postupak za dobijanje fenmedifama ili dezmedifama |
| CZ156191A3 (en) * | 1984-02-29 | 1995-10-18 | Schering Ag | Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed |
| US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
| FR2577387B1 (fr) * | 1985-02-19 | 1987-09-11 | Raffineries Soufre Reunies | Nouvelles compositions herbicides a base de carbamoyloxy-phenyl-carbamates et d'huile minerale de petrole |
| FR2590119B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1988-07-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate |
| FR2597720A1 (fr) * | 1986-04-29 | 1987-10-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| IT1199818B (it) * | 1986-12-19 | 1989-01-05 | Agrimont Spa | Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa |
| HU207197B (en) * | 1987-07-16 | 1993-03-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component |
| USRE35993E (en) * | 1989-02-27 | 1998-12-15 | Gierveld Beheer B.V. | Frame for a skate, method for the manufacture thereof, skating shoe and skate |
| GB8921515D0 (en) * | 1989-09-22 | 1989-11-08 | Wellcome Found | Pesticidal compositions |
| GB2243551A (en) * | 1990-05-01 | 1991-11-06 | Kemira Oy | Herbicidal solution |
| DE19516522A1 (de) * | 1995-05-05 | 1996-11-07 | Bayer Ag | Neue Flüssigformulierungen |
| GB2446644B (en) * | 2007-02-15 | 2009-03-04 | William Anthony Jonfia-Essien | An antifeedant agent with insecticidal effect |
| EP2575446B1 (en) * | 2010-05-27 | 2016-04-20 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents |
| US10750740B2 (en) * | 2011-11-24 | 2020-08-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with amides and acyl morpholines |
| JP2015501805A (ja) * | 2011-11-24 | 2015-01-19 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップAkzo Nobel Chemicals International B.V. | 芳香族溶媒およびアシルモルホリンを用いる農学的製剤 |
| US9781921B2 (en) | 2012-02-27 | 2017-10-10 | Huntsman Corporation Australia Pty Limited | Emulsifiable concentrate formulation |
| CN103004756B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 农药溶剂及其制备方法和应用 |
| RS63585B1 (sr) * | 2014-12-30 | 2022-10-31 | Corteva Agriscience Llc | Fungicidne kompozicije |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US30578A (en) * | 1860-11-06 | Henry johnson | ||
| US3068142A (en) * | 1962-12-11 | Solvent system comprising dimethyl | ||
| GB852610A (en) * | 1958-12-19 | 1960-10-26 | Shell Res Ltd | Liquid seed dressing compositions |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| BE683901A (cs) * | 1965-07-14 | 1967-01-09 | ||
| NL6915231A (cs) * | 1968-10-24 | 1970-04-28 | ||
| NL6917222A (cs) * | 1969-11-14 | 1971-05-18 | ||
| IL33580A (en) * | 1968-12-25 | 1973-05-31 | Philips Nv | Single-phase pesticidal u.l.v.preparations |
| DE2128225C3 (de) * | 1971-06-07 | 1980-06-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Lösungskonzentrate mit fungizider und akarizider Wirkung |
| US4093447A (en) | 1971-06-23 | 1978-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods |
| US4163662A (en) * | 1973-01-02 | 1979-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides |
| LU66864A1 (cs) * | 1973-01-19 | 1974-08-19 | ||
| NL178647C (nl) * | 1974-03-08 | 1986-05-01 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van een de plantengroei bevorderende vloeibare samenstelling. |
| IT1111151B (it) * | 1978-01-10 | 1986-01-13 | Sipcam Spa | Composizione erbicida liquida emulsionabile in acqua |
| CA1106202A (en) * | 1978-12-13 | 1981-08-04 | Lawrence J. Giilck | Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent |
-
1979
- 1979-07-27 IT IT24733/79A patent/IT1163687B/it active
-
1980
- 1980-07-21 NL NL8004178A patent/NL8004178A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 SE SE8005272A patent/SE8005272L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 DK DK313480A patent/DK313480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-21 FI FI802296A patent/FI802296A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-07-22 CH CH557880A patent/CH645511A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-07-22 DE DE19803027767 patent/DE3027767A1/de not_active Ceased
- 1980-07-22 JP JP9944280A patent/JPS5620503A/ja active Granted
- 1980-07-22 FR FR8016093A patent/FR2462101B1/fr not_active Expired
- 1980-07-23 CA CA000356867A patent/CA1153694A/en not_active Expired
- 1980-07-23 PL PL1980225836A patent/PL125190B1/pl unknown
- 1980-07-23 IL IL60665A patent/IL60665A0/xx unknown
- 1980-07-25 DD DD80222882A patent/DD152271A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 GR GR62542A patent/GR82410B/el unknown
- 1980-07-25 CS CS805259A patent/CS236769B2/cs unknown
- 1980-07-25 SU SU802953004A patent/SU1367835A3/ru active
- 1980-07-25 BE BE0/201532A patent/BE884482A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-26 ES ES493737A patent/ES493737A0/es active Granted
-
1981
- 1981-11-17 US US06/322,202 patent/US4452630A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH645511A5 (it) | 1984-10-15 |
| NL8004178A (nl) | 1981-01-29 |
| IT7924733A0 (it) | 1979-07-27 |
| JPS5620503A (en) | 1981-02-26 |
| PL125190B1 (en) | 1983-04-30 |
| DK313480A (da) | 1981-01-28 |
| JPH0135801B2 (cs) | 1989-07-27 |
| SE8005272L (sv) | 1981-01-28 |
| FR2462101B1 (fr) | 1985-07-12 |
| BE884482A (fr) | 1981-01-26 |
| CA1153694A (en) | 1983-09-13 |
| ES8104794A1 (es) | 1981-05-16 |
| DE3027767A1 (de) | 1981-02-19 |
| PL225836A1 (cs) | 1981-05-22 |
| US4452630A (en) | 1984-06-05 |
| FR2462101A1 (fr) | 1981-02-13 |
| FI802296A7 (fi) | 1981-01-01 |
| DD152271A5 (de) | 1981-11-25 |
| IT1163687B (it) | 1987-04-08 |
| ES493737A0 (es) | 1981-05-16 |
| GR82410B (cs) | 1984-12-13 |
| IL60665A0 (en) | 1980-09-16 |
| SU1367835A3 (ru) | 1988-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236769B2 (en) | Solution of carbamate type pesticides | |
| RU2294641C2 (ru) | Инсектицидное средство | |
| JP6833695B2 (ja) | 殺真菌性組成物 | |
| Chamberlain | Chemical sterilization of the screw-worm | |
| BR112013022975B1 (pt) | composições contendo copolímeros e uso das mesmas | |
| JPH0653643B2 (ja) | 水性組成物用防腐剤 | |
| EP1225804B1 (en) | Low-temperature-stable preservatives | |
| KR0139060B1 (ko) | 항생작용을 하는 조성물 및 이들의 용도 | |
| PL135928B1 (en) | Herbicide | |
| JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
| JP7538430B2 (ja) | 農薬製剤 | |
| HU199231B (en) | Homogenous aqueous composition comprising sligthly water soluble agrochemical active ingredient | |
| JPH0635362B2 (ja) | 安定なペ−スト状農薬塗布剤 | |
| JPS587602B2 (ja) | ノウエンゲイヨウサツキンソセイブツ | |
| NO128742B (cs) | ||
| HU177590B (en) | Stable liquid herbicide preparation | |
| HUT51850A (en) | Insecticides in form of humid poudre with prolongated freeing of the active substance | |
| RU2804804C1 (ru) | Композиция для обработки зерновых культур | |
| US3537840A (en) | Synergistic herbicidal composition of sodium n-naphthyl phthalamic acid and 4 - (methylsulfonyl)-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline | |
| DE69300738T2 (de) | Fungizide Zusammensetzung zum Gebrauch in der Landwirtschaft und im Gartenbau. | |
| DE2141227A1 (de) | Carbamoyloximverbindungen sowie deren Verwendung | |
| EP0432092B1 (en) | Pesticide composition | |
| JPH0840805A (ja) | 粒状農薬組成物 | |
| WO1981001708A1 (en) | Novel phosphorothioate and insecticidal and acaricidal preparation | |
| JPS61122208A (ja) | 安定化された殺虫剤 |