CS231224B1 - Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy - Google Patents
Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS231224B1 CS231224B1 CS825944A CS594482A CS231224B1 CS 231224 B1 CS231224 B1 CS 231224B1 CS 825944 A CS825944 A CS 825944A CS 594482 A CS594482 A CS 594482A CS 231224 B1 CS231224 B1 CS 231224B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esters
- reaction
- glycol ethers
- phenyltrichlorosilane
- denotes
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 6
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 abstract description 4
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 abstract description 3
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 abstract description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 abstract description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Abstract
Způsob přípravy organokřemičitých esterů
podle vynálezu reakcí dichlordifenylsilanu
s polyetylenglykolétery nebo polypropylenglykolétery
nebo jejich směsí a reakcí fenyltrichlorsilanu
s jednomocnými alkoholy tak,
že postupně reagují difenyldichlorsilan
s polyalkylglykolétery, pak s fenyltrichlorsilanem
a jednomocnými alkoholy při teplotě
15 až 160 °C, po skončené reakci se sníží
obsah chlorovodíku vytěsněním a přidá se
roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu,
načež se těkavé podíly oddestilují.
Získané estery podle vynálezu, jsou velmi
stabilní a použitelné v Širokém teplotním
rozsahu nejen samostatně v mazací technice,
ale i ve směsi se siloxanovými, diesterovými
a minerálními oleji.
Description
Vynález se týká orgenokřemičitých esterů a způsobu jejich přípravy z difenyldichlorailanu, polyetylenglykoléterů, polypropylenglykoléterů, fenyltrichlorailanu a jednonocnýeh alkoholů. Nové estery jsou vhodné pro použití v mazací technice a dále by mohly nelézt uplet?
nění v plastikářském průmyslu jako změkčovadla.
Stále vzrůstající požadavky na parametry zařízení, strojů a motorů speciálně leteckých vyvolávají zvýšené požadavky i na mazací oleje. Pro účely mazací techniky bylo vyzkoušeno mnoho typů olejů, od minerálních přes estery organických alkoholů a mono- nebo dikarboxylovými kyselinami až po organokřemičité sloučeniny. Nevýhodné vlastnosti samotných metyla fenylailoxanů odstranily později nalezené alkoxysilany s nižšími alkyly. Uvedené sloučeniny se běžně připravují β použitím rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Jako akceptory bývají většinou používány aminy jako pyridin, anilin, trietylamin apod. Při jejich použití vzniká velké množství voluminozní soli, takže je třeba použít velké množství rozpouštědla jednak pro možnost homogenizace reakční směsi a dále pro izolaci esterů od solí.
Vzniká velké množství hydrochloridu použité báze, jenž je balastní látkou. Postup je z toho důvodu pro průmyslovou praxi nepřijatelný. Problematika přípravy uvedených sloučenin spadá obecně pod způsoby esterifikece halogeneilanů. Podmínky reakcí alkoholů s chlorsilany jsou předmětem řady publikací (Organsilicon compouds, díl I, Academia, Praha 1965, Ladenburg Ber, 6,379 /1983/), Přehled různých metod esterifikece halogensilanů je uveden též v Chem. Revs. £2, 97 (1947). Pro účely mazací techniky vyhovují jen určité skupiny z uvedených látek. Proto se hledají stále nové a nové kapaliny s lepšími mazacími vlastnostmi.
Nyní bylo zjištěno, že lze syntetizovat estery obsahující v molekule aryl, popřípadě helogenarylskupinu a alkoxyskupinu s objemnějším substitueatem. Tohoto poznatku bylo využito při přípravě nových orgenokřemičitých esterů podle vynálezu, pro které byl současně yypracován nový postup výroby eliminující uvedené nevýhodné podmínky při syntéze těchto látek ze použití rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku.
Získané estery jsou velmi stabilní z termooxidačního i hydrolytického hlediska a mají vynikající mazivost. Jsou použitelné ve velmi širokém teplotním rozsahu a dobře mísitelné se siloxanovými, diesterovými a minerálními oleji. Výborně rozpouštějí aditiva a lze je proto použit pro přípravu syntetických olejů, hydraulických kapalin, plastických maziv apod.
Nové organokřemičité estery teoretického vzorce
| °6»5 | <p | ||
| R,0-- | Si-X- | - Si — | X - |
| or2 | C6H5 | ||
| X = -O(CH,.CH„O) 2 i y· | nebo | ||
| -O(CH.GH2O)y | a je |
— Si--OR,
C,H i o 5
OR,
R, až R^ jsou stejné nebo různé a značí alkyl s 8 až 14 atomy uhlíku, x značí 1 bž 3, y značí 1 až 5, se připravují podTe vynálezu tak, že se nechá reagovat difenyldichlorsilan s polyetylenglykolétery nebo polypropylenglykolétery nebo jejich směsí, dále s fenyltrichlorsilaneni a jednomocnými alkoholy s počtem atomů uhlíku 8 až 14, přičemž se postupně nechá reagovat difenyldichloi'silen s pólyalkylglykolétery, pak s fenyltrichlorsilaaem a jednomocnými alkoholy při teplotě 15 až 1óů °C, po skončené reakci se sníží obsah chlorovodíku . vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a oddestilují se těkavé podíly.
Níže uvedený příklad ilustruje provedení podle vynálezu.
Příklad provedení
Do ό 1 Kellrovy čtyřhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouStěcí nálevkou, topnou lázni a odvodním poti-ubím s manometrem bylo předloženo 384 g tripropylenglykoléteru a za míchání a současného vyhřívání baňky bylo během 1 h připuštěno 253 g difenyldichlorsilanu, 320 g směsi obsahující 85 % dekanolu a 15 % dodekanolu, 423 g fenyltrichlorsilanu a 286 g 2-etylhexanolu. Po připuštění 2-etylhexanolu byl ke dnu baňky trubičkou zaveden proud dusíku a za míchání a zahřívání baňky na 110 až 120 °C byl proudem dusíku během 30 až 60 min snížen obsah kyselosti v baňce až do čísla kyselosti 1,0 mg KOH/g Pak bylo přidáno do baňky za míchání vypočtené množství nasyceného roztoku hydroxidu sodného v 2-etylhexanolu. Obsah baňky byl pak přepuštěn do vakuové destilační aparatury a přebytečný alkohol oddestilován při tlaku 2 100 Pa do teploty varu 225 0. Po zchladnutí byl destilační zbytek přefiltrován přes papír, bylo získáno 995 g čirého nažloutlého esteru s číslem kyselosti 0,03, η^2^1,495 0, teplotou vzplanutí 227 °C, teplotou hoření 260 °C, teplotou tuhnutí -32 °C, viskozitou při 100 °C 25,91 mm2.s 1, při 50 °C 143 mm 2.s-1, při -20 °C 61 400 mm2.
Claims (2)
1. Organokřemičité estery teoretického vzorce I
kde X = -0(CH2-CH20) — y
-O(ÓH-CH2O)
CH3 nebo a je stejné nebo různé až R^ jsou stejné nebo různé a značí alkyl s 8 až y značí 1 až 5.
14 atomy uhlíku, x značí 1 až 3,
2. Způsob přípravy organokřemičitých esterů podle bodu 1, vyznačený tlm, že se difenyldichlorsilan vzorce II (CgH5)2SiCl2 (II), nechá reagovat s polyetylenglykoétery nebo polypropylenglykoétery nebo jejich směsí, dále s fenyltrichlorsilanem vzorce III
CgH5SiCl3 (III), s jednomocnými alkoholy s počtem atomů uhlíku 8 až 14, přičemž se postupně nechá reagovat difenyldichlorsilan s polyalkylglykelétei^, pak s fenyltrichlorsilanem a jednomocnými alkoholy při teplotě 15 až 160 UC, po skončené reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a oddestilují se těkavé podíly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825944A CS231224B1 (cs) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825944A CS231224B1 (cs) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS594482A1 CS594482A1 (en) | 1984-02-13 |
| CS231224B1 true CS231224B1 (cs) | 1984-10-15 |
Family
ID=5405385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825944A CS231224B1 (cs) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231224B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-11 CS CS825944A patent/CS231224B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS594482A1 (en) | 1984-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2097384C (en) | Dithiophosphoric acid derivatives as lubricant additives | |
| FI65080B (fi) | Triazolderivat som lastbaerande tillsatsmedel i motoroljor | |
| CA1129430A (en) | Boron-silicon compounds suitable for use as hydraulic fluids | |
| KR100402709B1 (ko) | (벤조)트리아졸라디칼과의화합물 | |
| US4141851A (en) | Silane derivatives | |
| JP3577600B2 (ja) | 潤滑剤添加剤としてのビスチオ燐酸誘導体 | |
| US2723237A (en) | Phosphoric acid esters of diethylene glycol ethers and lubricants containing the same | |
| CS231224B1 (cs) | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy | |
| JPS6254429B2 (cs) | ||
| CS228443B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| CS231232B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| KR100225718B1 (ko) | 윤활유 첨가제로서 유용한 인-함유 산의 지용성 착체 | |
| US5360563A (en) | Trisamidodithionodiphospates | |
| US3440247A (en) | Reaction products of phosphite diesters with imidazolines or oxazolines | |
| CS228475B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| CS231234B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS230323B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US20170198232A1 (en) | Lubrication oil additive and method for manufacturing same, and lubrication oil composition using same | |
| CS226986B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US20230141112A1 (en) | Cyclic Thioether Compound, Vegetable Oil Composition Containing the Same, Their Preparation and Application Thereof | |
| US6331607B1 (en) | Method for producing glucoprotamines | |
| CS225798B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS232318B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US4253973A (en) | Phosphorus-containing compounds and lubricants containing same | |
| JPS5930758B2 (ja) | 液圧系液体の改良 |