CS225798B1 - Způsob přípravy organokřemičitých esterů - Google Patents
Způsob přípravy organokřemičitých esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS225798B1 CS225798B1 CS380382A CS380382A CS225798B1 CS 225798 B1 CS225798 B1 CS 225798B1 CS 380382 A CS380382 A CS 380382A CS 380382 A CS380382 A CS 380382A CS 225798 B1 CS225798 B1 CS 225798B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esters
- production
- organo
- ethylhexanol
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical class Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy organokřemičitých esterů z fenyltrichlorsilanu, propylenglykolu nebo polypropylenglykolů a jednomocných alkoholů vhodných pro mazací techniku.
Pro použití v mazací technice jsou organokřemičité estery známy. Nyní bylo zjištěno, že velmi vhodnou surovinou pro přípravu olejů s vyššími viskozitami jsou organokřemičité estery podle vynálezu.
Způsob přípravy organokřemičitých esterů obecného vzorce » γο6η5 C6H5
RjO
Si - OCH- CH2O(CH - CH2O)
O-Í
1-201
OR,
CH,
OR, kde R^ až Hj je alkyl s 8 až 12 atomy uhlíku, reakcí fenyltrichlorsilanů s propylenglykolem nebo polypropylenglykolem nebo polypropylenglykolethery a 2-etylhexanolem, popřípadě jinými jednomocnými alkoholy, spočívá podle vynálezu v tom, že se uvedené látky zahřívají na teplotu 15 až 160 °C, po skončení reakce se nechá reakční směsí probublávat dusík při teplotě 100 až 12'0 °C, po skončení probublávání se estery neutralizují rozto225798 a
kem hydroxidu sodného v použitém alkoholu a těkavé podíly se oddestilují.
Příprava esterů podle vynálezu je založena na dostupných surovinách, na technologickém postupu bez použití rozpouštědel a akceptorů chlorovodíků. Technologický postup je prakticky bezodpadový, neboí uvolňující se suchý chlorovodík lze vracet do výroby silikonů a oddestilované přední podíly do výroby esterů. Získané estery spojují vynikající vlastnosti polyglykolů a organokřemičitých jednoduchých esterů. Moderní kapaliny pro mazaoí techniku jsou ponejvíce směsi látek, aby se dosáhlo optimálních vlastností. Získané estery jsou použitelné v širokém teplotním rozsahu, mají vynikající závislost na teplotě, jsou dobře raísitelné s minerálními, dlestorovými, polyolesterovými, siloxanovými oleji a dobře rozpouštějí aditiva. Při zkoušce korozivně oxidační stálosti při 175'°C za přítomnosti kovů (měň, ocel, Al-slitina, Mg-slitina) a probublávání vzduchu po dobu 72 h se vyznačují tím, že prakticky netvoří úsady a nekorodují. Působení na pryž při 120 °C z hlediska bobtnatelnosti objemové, hmotnostní a tvrdosti je u esterů připravených s propylenglykolem srovnatelné s působením ropných motorových olejů a u estrů připravených s tripropylenglykoletherem je působení na pryž o málo slabší.
Navlhavost těchto esterů při 80 % rel. vlhkosti za 90 h nepřesáhla 0,20 % hm. u esterů připravených s propylenglykolem a u esterů připravených s di-a tripropylenglykolethery byla nižší.
Mazivost těchto esterů zkoušená na čtyřkuličkovém stroji při 1 420 ot/min při 20 a 200 °C, po dobu 1 min byla z hlediska kritického zatížení v N, tj následující zatížení, při kterém se otěrová ploška kuliček prudce zvětšila lepší, ve srovnání s polyol·*·?;·,J esterovým olejem o stejné viskozitě při 100 °C.
Tyto estery pro své vynikající vlastnosti lze použít jako mazací oleje, nebo hydraulické kapaliny, nebo jako jejich komponenty a dále pro přípravu plastických maziv.
Následující příklady ilustrují postup přípravy£
Příklad 1
Do 6j í čtyřhrdlé Kellerovy baňky opatřené míohadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouštěcí nálevkou, topnou lázní, odovdním potrubím s manometrem bylo předloženo 1 200 g 2-etylhexsnolu a 237 g propylenglykolu a za míchání a současného zahřívání banky bylo během 1 h připuštěno 1 270 g fenyltrichlorsilanu a nakonec 560 g 2-etylhexanolu. Připouštění bylo regulováno podle tlaku unikajícího chlorovodíku a topení bylo zvyšováno tak, aby ke konci připouštění teplota v baňce vystoupila na 100 až 120 °G. Po připuštění alkoholu byl ke dnu baňky zaveden proud dusíku pomocí trubičky a za míchání a zahřívání baňky na 110 až 120 °0 byl pomocí dusíku během 1 h snížen obsah kyselosti v baňce až v
na číslo kyselosti 0,12 mg KOE/g. Po stanovení obsahu kyselosti bylo do banky za míchání přidáno vypočtené množství nasyceného roztoku hydroxidu sodného v alkoholu. Obsah baňky s číslem kyselosti 0,01 mg KOH/g byl propuštěn do vakuové destilační aparatury a těkavé podíly oddestílovány při tlaku 200 Pa do teploty varu 240 °C. Destilační zbytek (2 O65)g po přefiltrování přes papír byl čistý, bezbarvý, měl číslo kyselosti 0,01, teplotu vzpla-i nutí 197 °C, teplotu hoření 223 °C, teplotu tuhnutí -61 °0. Viskozity při 100 °C 4»72 mm^ s1, při 50 °C 15,62 mm2 s1, při -40 °C 8 816 mm2s”1.
Příklad 2
Na aparatuře a postupem podle příkladu 1 bylo předloženo 1^200 g 2-etylhexa&olu a 420 g směsi obsahující 37 % propylenglykolu a. 63 % dipropylenglykoletheru, připuštěn©
270 g fenyltrichlorsilanu a nakonec 560 g 2-etylhexanolu. Po neutralizaci esteru byly přední podíly oddestilovány při tlaku 3 000 Pa do teploty varu 245 °C. Destilažní zbytek po fi po filtraci (2 093 g) byl čirý, bezbarvý, měl číslo kyselosti 0,02, ηβ 25 =1,4723, teplotu vzplanutí 180 °G, teplotu hoření 213 °C, teplotu tuhnutí -59 °C. Viskozity při 100 °C 4,04 mm2 s”1, při 50 °C 12,77 mm2s“1, při 40 °0 8 214 mm2s_1.
Příklad 3
Na aparatuře a postupem podle příkladu 1 bylo předloženo 1 200 g 2-etylhexanolu a 603 g směsi obsahující 20 % dipropylenglykoletheru a 80 % tripropylenglykoletheru, připuštěno 1 270 g fenyltrichlorsilanu a nakonec 560 g 2-etylhexanolu. Po neutralizaci esteru byly přední podíly oddestilovány při tlaku 2 600 Pa do teploty varu 252 °C. Destilační zbytek po filtraci (2 104 g) byl slabě žluothnědý, měl číslo kyselosti 0,03, = 1,4762, teplotu vzplanutí 204 °C, teplotu hoření 227 °C , teplotu tuhnutí -57 °C. Viskozity při 100 °G 6,99 mm2 s1, při 50 °C 24,02 mm2 s*1, při 20 °C 1 850 mm2 s1, při -40 °C 25 512 mm2 s”\ viskožitní index 174.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYN ÁiL E Z UZpůsob přípravy organokřemičitých esterů obecného vzorce c6H5 °6H51^0-Si-0CH-CH20(CH-CH20)-Si-OR.,0-51-20CH..OR.kde .¾ až R^ je alkyl s 8 až 12 atomy uhlíku, reakcí fenyltrichlorsilanů s propylenglykolem nebo polypropylenglykolethery a 2-ethýlhexanolem, popřípadě jinými jednomocnýnd. alkoholy, vyznačený tím, že se uvedené látky zahřívají na teplotu 15 až 160 °C, po skončené reakci se nechá reakční směsí probublávat dusík při teplotě 100 až 120 °G, po skončeném probublávání se estery neutralizují roztokem hydroxidu sodného v použitém alkoholu a těkavé podíly se oddestilují.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380382A CS225798B1 (cs) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380382A CS225798B1 (cs) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225798B1 true CS225798B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5379177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS380382A CS225798B1 (cs) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225798B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-24 CS CS380382A patent/CS225798B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100274361B1 (ko) | 디티오인산 유도체, 이를 함유하는 조성물 및 윤활 첨가제로서의 용도 | |
| US3234252A (en) | Siloxane-polyoxyalkylene copolymers | |
| US3720612A (en) | Synthetic ester lubricating oil compositions | |
| US3290307A (en) | Nu-substituted melamines | |
| KR950701967A (ko) | 안정된 포스페이트 에스테르-기초 기능성 유체 조성물 | |
| KR830001095B1 (ko) | 수압용 액체 조성물 | |
| JPH07100797B2 (ja) | 多機能添加剤 | |
| JP2004524402A5 (cs) | ||
| JPH08291150A (ja) | ベンゾトリアゾール基を持つ化合物 | |
| US2723237A (en) | Phosphoric acid esters of diethylene glycol ethers and lubricants containing the same | |
| US2709156A (en) | Oxidation-inhibited mineral oil compositions | |
| JP2004524414A (ja) | 圧縮機潤滑剤組成物 | |
| CS225798B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US5320764A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
| US3537999A (en) | Lubricants containing benzothiadiazole | |
| JPH0641160A (ja) | 潤滑剤添加剤としてのビスチオ燐酸誘導体 | |
| US3637557A (en) | Esters of tris(polyalkyleneoxy) isocyanurates | |
| JPH11501681A (ja) | 潤滑油用の抗酸化剤相乗的組合わせ | |
| CS225044B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US3592772A (en) | Functional fluids containing ammonia for preventing cavitation damage | |
| CA1052805A (en) | Alkoxysiloxane hydraulic fluids | |
| US2570719A (en) | Foam suppressed lubricant compositions | |
| CS225042B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US3891667A (en) | Phosphoramidate derivatives | |
| US3856691A (en) | Lubricating oil composition |