CS230323B1 - Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy - Google Patents
Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS230323B1 CS230323B1 CS513282A CS513282A CS230323B1 CS 230323 B1 CS230323 B1 CS 230323B1 CS 513282 A CS513282 A CS 513282A CS 513282 A CS513282 A CS 513282A CS 230323 B1 CS230323 B1 CS 230323B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esters
- organo
- preparing same
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ODCMOZLVFHHLMY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethoxy)hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(O)COCCO ODCMOZLVFHHLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ABADVTXFGWCNBV-UHFFFAOYSA-N trichloro-(4-chlorophenyl)silane Chemical compound ClC1=CC=C([Si](Cl)(Cl)Cl)C=C1 ABADVTXFGWCNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 phenylsiloxanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy organokřemičitých esterů z halogenfenyltrichlorsilanů a polyethylenglykolalkyletherů vhodných pro mazací techniku.
Stále vzrůstající požadavky na parametry zařízení, strojů a motorů, speciálně leteckých, vyvolávají zvýšené požadavky i na mazací oleje. Pro účely mazací techniky bylo vyzkoušeno mnoho typů olejů, od minerálních přes estery organických alkoholů s mono- nebo dikarboxylovými kyselinami až po organokřemičité sloučeniny. Nevýhodné vlastnosti samotných methyl- a fenylsiloxanů odstranily později nalezené alkoxysilany s nižšími alkyly. Nyní bylo zjištěno, že lze syntetizovat estery, obsahující v molekule aryl, popřípadě halogenarylskupinu a alkoxyskupinu s objemnějším substituentem. Tohoto poznatku bylo využito při přípravě nových organokřemičitých esterů podle vynálezu. Dříve zmíněné organokřemičité estery se připravují běžně s použitím rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Jako akceptory bývají většinou používány aminy jako pyridin, anilin, triethylamin apod. Při použití těchto akceptorů vzniká velké množství hydrochloridu použité báze, jenž je balastní látKou. Postup je 2 toíio důvodu pro průmyslovou praxi nepřijatelný. Pro nové typy esterů byl vypracován nový postup, eli2 minující uvedené nevýhodné podmínky při syntéze.
Nové estery dále uvedeného obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou použitelné ve velmi širokém teplotním rozsahu a dobře mísitelné se siloxanovými, diesterovými, polyolesterovými a minerálními oleji. Výborně rozpouštějí aditiva a lze je proto použít pro přípravu syntetických olejů, hydraulických kapalin, plastických maziv apod. Organokřemičité estery obecného vzorce I
O(CH2CH2O)zR /
C6H5.nXnSÍ—O(CH2CH20)zR (I) \
O(CH2CH2O)zR kde X = Cl, Br η = 1 až 5
R = alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku z = 1 až 3 se pqdle vynáleu připravují tak, že se nechá reagovat halogenfenyltrichlorsilan obecného vzorce II
C6H5.nXnSiCl3 (II)
30 32 3 kde X = Cl, Br η = 1 až 5 s alkylpolyglykolethery při teplotě 15 až 160 stupňů Celsia, po skončené reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a oddestilují se těkavé podíly. Níže uvedený příklad ilustruje provedení podle vynálezu.
Příklad provedení
Do 6 1 Kellerovy čtyřhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouštěcí nálevkou, topnou lázní a odvodním potrubím s manometrem, bylo předloženo 881 g butyldiethylenglykoletheru a za míchání a současného vyhřívání baňky bylo během 1 hodiny připuštěno 369 g chlorfenyltrichlorsilanu. Připouštění bylo řízeno podle tlaku unikajícího chlorovodíku a teplota byla zvyšována tak, aby ke konci připouštění dosáhla v baňce 100 až 120 °C. Po připuštění veškerého chlorfenyltrlchlorsilanu byl ke dnu baňky trubičkou zaveden proud dusíku a za míchání a zahřívání baňky na 110 až
120 °C byl proudem dusíku během 30 až 60 minut snížen obsah kyselosti v baňce až do čísla kyselosti 0,04 mg KOH/g. Pak bylo přidáno do baňky za míchání vypočtené množství nasyceného roztoku hydroxidu sodného v butyldiethylenglykoletheru. Obsah baňky byl pak přepuštěn do vakuové destilační aparatury a přebytečný alkohol oddsetilován při tlaku 2000 Pa do teploty varu 150 °C. Po schladnutí byl destilační zbytek přefiltrován přes papír, bylo získáno 880 g čiré, nažloutlé kapaliny s číslem kyselosti 0,04, nD 25 1,4673, viskozitou při 100 °C 3,08 mm2. s-1, při 50 °C 7,94 mm2. s_1, při —20 °C 178 mm2 . s-1, při —40 °C 1258 mm2.s_1, viskózním indexem 172, teplotou vzplanutí 165 °C, teplotou hořeni 204 °C, teplotou tuhnutí —70 °C.
Působení kapaliny na butadienstyrenovou pryž při 120 °C z hlediska bobtnatelnosti objemová, hmotnostní a změny tvrdosti je slabší, než působení minerálního motorového oleje.
Kapalina při 80% relativní vlhkosti měla hmotnostní přírůstek za 90 hodin 1,55 % a po přídavku antioxidačního aditivu pouze 0,83 %.
Claims (2)
- pRedmEt1. Organokřemičité estery vzorce IO(CH2CH2O)ZR /C6H5-nXnSÍ—O(CH2CH2O)ZR (I) \O(CH2CIÍ2O)ZR kde X = Cl, Br n = 1 až 5R = alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku z = I až 3
- 2. Způsob přípravy organokřemičitých esVYNALEZU terů podle bodu 1, vyznačený tím, že halogenfenyltrichlorsilan vzorce IIC6H5.nXnSiei3 (II) kde X = Cl, Br n = 1 až 5 se nechá reagovat s alkylpolyglykolethery při teplotě 15 až 160 °C, po ukončené reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém alkoholu a oddestilují se těkavé podíly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS513282A CS230323B1 (cs) | 1982-07-05 | 1982-07-05 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS513282A CS230323B1 (cs) | 1982-07-05 | 1982-07-05 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230323B1 true CS230323B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5395622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS513282A CS230323B1 (cs) | 1982-07-05 | 1982-07-05 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230323B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-05 CS CS513282A patent/CS230323B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4058546A (en) | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use | |
| JPS6131494A (ja) | チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤 | |
| US3567638A (en) | Novel phosphorus-containing adducts in oil compositions containing the same | |
| US20100144568A1 (en) | Organic molybdenum compounds and oil compositions containing the same | |
| EP0006677B1 (en) | Compounds containing boron and silicon, their preparation and their applications | |
| US4141851A (en) | Silane derivatives | |
| US3382279A (en) | Process for the production of siliconcontaining n:n':n"-triorgano-b:b':b"-trihydrido-borazoles | |
| US3340286A (en) | p-diethylaminophenyl silanes | |
| CS230323B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US4581149A (en) | Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same | |
| US5320764A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
| US4019997A (en) | Silicone fluid useful as a brae fluid | |
| US4132664A (en) | Functional fluid method using alkoxysilane multiple cluster compounds | |
| US3632619A (en) | Alkyl-substituted disiloxanes | |
| CS228475B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US4294713A (en) | Grease compositions containing selected shielded polysilicate compounds | |
| US4086260A (en) | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use | |
| US4175049A (en) | Functional fluid methods using alkoxysilane ester cluster compounds | |
| NO155623B (no) | Silanderivater for anvendelse i hydrauliske vaesker. | |
| CS228443B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US2570719A (en) | Foam suppressed lubricant compositions | |
| US2626957A (en) | Hexa (alkoxy) and hexa (alkylthio) disiloxanes | |
| CS226986B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS225042B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS231224B1 (cs) | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy |