CS226986B1 - Způsob přípravy organokřemičitých esterů - Google Patents
Způsob přípravy organokřemičitých esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS226986B1 CS226986B1 CS464682A CS464682A CS226986B1 CS 226986 B1 CS226986 B1 CS 226986B1 CS 464682 A CS464682 A CS 464682A CS 464682 A CS464682 A CS 464682A CS 226986 B1 CS226986 B1 CS 226986B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esters
- halophenyltrichlorosilanes
- value
- alcohols
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- -1 alkyl scopine Chemical compound 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]acetic acid Chemical compound OCCOCCOCC(O)=O PRBXPAHXMGDVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- FIMXSEMBHGTNKT-UHFFFAOYSA-N Scopine Natural products CN1C2CC(O)CC1C1C2O1 FIMXSEMBHGTNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ABADVTXFGWCNBV-UHFFFAOYSA-N trichloro-(4-chlorophenyl)silane Chemical compound ClC1=CC=C([Si](Cl)(Cl)Cl)C=C1 ABADVTXFGWCNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Vynález se týká způsobu přípravy organokřemičitých esterů z halogenfenyltrichlorsilanů, glykolů, polyglýkolů a jednomocných alkoholů. Nové estery jsou vhodné pro použiti v mazací technice a dále by mohly nalézt uplatněni v plastikářském průmyslu jako změkčovadla.
Obvykle se organokřemičité estery připravují s použitím rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Pro nové typy esterů však byl vypracován současně i nový postup eliminující uvedené navyhodné podmínky při syntéze.
Získané estery jsou velmi stabilni z termooxidačního i hydrolytického hlediska a mají vynikájíní mazivost. Jsou použitelné ve velmi širokém teplotním rozsahu a dobře misitelné se siloxanovými, diesterovými, polyolesterovými a minerálními oleji. Výborně rozpouštějí aditiva a lze je proto použít pro přípravu olejů, hydraulických kapalin, plastických maziv apod.
1 Jejich působení na butadienstyrenovou pryž při 120 °C, 70 h z' hlediska botnatelnosti objemové i hmotnostní a tvrdosti je srovnatelné s běžnými minarálnimi motorovými oleji.
‘ Způsob přípravy organokřemičitých esterů teoretického vzorce I
| L. 6 5—Q 11 | c6H5-n*n | |||
| R-jO | ^1-0-A- | - | ||
| or2 M WH | X |
iH5-nXn i-0Rc
5R.
(I),
226 986
226 986 kde R-j_ až R^ znáči alkylskopinu s 8 až 16 atomy uhlíku a x a y mají hodnotu 0,1 až 10 x s cl, Br
Přičemž z má hodnotu 1 až 4, reakcí halogenfenyltrichlorsilanů vzorce II C6H5-uXu SiC13 (II), kde X = Cl, Br n má výše uvedený význam, a etylenglykolem, polyethylenglykolethery, propylenglykolem nebo polypropylenglykolethery popřípadě jejich směsí a dále s jednomocnými alkoholy s počtem atomů 8 až 16 spočívá podle vynálezu v tom, že z halogenfenyltrichlorsilany reagují s uvedenými alkoholy při teplotě 15 až 160 °C, po ukončené reakci se sniži obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v jednomocném alkoholu a oddestiluji se těkavé podíly.
Níže uvedený příklad ilustruje provedení podle vynálezu.
Příklad 1
Do 6 1 Kellerovy čtyřhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouštěcí nálevkou, topnou lázní a odvodním potribím s manometrem bylo předloženo:
150 g trietylenglykoletheru, 200 g tripropylenglykoletheru, 640 g směsi alkoholů obsahující 85 % dekanolu a 25 % dodekanolu, 260 g 2-etylhexanolu a za míchání a současného zahříváni baňky bylo během 1 h. připuštěno 984 g ohlorfenyltrichlororsilanu a pak ještě 525 g 2-etylhexanolu. Připouštění bylo řízeno podle tlaku unikajioího chlorovodíku a teplota zvyšována tak, aby ke konci připouštěni vystoupila v baňce na 100 až 120 °C.
Pak byl ke dnu baňky zaveden trubičkou dusík a za mícháni a zahřívání baňky na 110 až 120 °0 byl proudem dusíku během 30 až 60 minut snížen obsah kyselosti v baňce až do čísla kyselosti 0,08 mg KOH/g. Pak bylo přidáno do baňky za míchání vypočtené množství nasyceného roztoku hydroxidu sodného v 2.etylhexanolu. Obsah baňky byl poté přepuštěn do vakuové destilační aparatury a těkavé podíly oddestilovány při tlaku 1500 Pa do teploty varu 160 °C. Po sohladnutí byl destilační zbytek profiltxován přes papír, bylo získáno 1748 g čirého, žlutého esteru s číalem kyselosti 0,03 ®g KOH/g, η^25 = 1,4837,teplotou vsplanutí 247 °C, teplotou hoření nad 260 °C, teplotou tuhnutí -51°C, viskozitou při 100 °0 10,49 mnč.s“’1, při 50 °C 41,56 mm2.s_1, při -20 °C 3950 mn^.s“1, při -40 °C 55658 BrnAs“1, vískozitnim indexem 163·
Claims (1)
- Předmět vynálezu iZpůsob přípravy organokřemičitých esterů teoretického vzorce 1R^
C6H5-A I C6Wn c6H5-A | 1 Si-O-A- | i Si-O-B- I l -Sí-ORe- r * (I), _or2 X 1 OR, y l 0R4 kde Rjl až R^ značí alkylskupinu s 8 aá 16 uhlíky a x a y mají hodnotu 0,1 až 10X = Cl, Br přičemž z má hodnotu 1 až 4, reakcí halogenfenyltrichlorsilanů vzorce II C6H5-nXn SiC1J kde X = Cl, Br n má výše uvedený výzman, s etylenglykolem, polyethylenglykolethery, peopylenglykolem nebo polypropylenglykolethery popřípadě jejich směsí a dále s jednomocnými alkoholy s počtem atomů uhlíku 8 až 16, vyznačený tím, že se halogenfenyltrichlorsilany reaguji s uvedenými alkoholy při teplotě 15 až 160 °C, po ukončené reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v jednomosném alkoholu a oddestilují se těkavé podíly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS464682A CS226986B1 (cs) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS464682A CS226986B1 (cs) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226986B1 true CS226986B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5389698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS464682A CS226986B1 (cs) | 1982-06-23 | 1982-06-23 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226986B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-23 CS CS464682A patent/CS226986B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS276935B6 (en) | Lubrication oil composition | |
| KR840002461B1 (ko) | 유압용 액체로 사용하기에 적당한 보론-실리콘 화합물의 제법 | |
| EP3575289B1 (en) | Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition | |
| US4587026A (en) | Multifunctional lubricant additives | |
| US4450087A (en) | Vapor lock resistant hydraulic fluids | |
| US4093554A (en) | Hydraulic fluid compositions | |
| US2723237A (en) | Phosphoric acid esters of diethylene glycol ethers and lubricants containing the same | |
| CS226986B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US3925223A (en) | Hydraulic fluids based on borate esters | |
| US20020151444A1 (en) | Bisdithiophosphoric acid derivatives as lubricant additives | |
| KR100225718B1 (ko) | 윤활유 첨가제로서 유용한 인-함유 산의 지용성 착체 | |
| CS226983B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US4086260A (en) | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use | |
| US2951094A (en) | Triethers of glycerol | |
| GB1423939A (en) | Anhydrous organo-silicon fluids | |
| GB1577715A (en) | Hydraulic fluids | |
| CS225047B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US3340192A (en) | Lubricating oil compositions containing as a detergent a beta-(alkylamino)alkyl alkenylphenyl ether | |
| US4016088A (en) | Hydraulic fluids | |
| CS230323B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| CS228475B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US4264459A (en) | Stabilized organopolysiloxane oils | |
| CS225798B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS225044B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| CS225042B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |