CS226983B1 - Způsob přípravy organokřemičitých esterů - Google Patents
Způsob přípravy organokřemičitých esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS226983B1 CS226983B1 CS458082A CS458082A CS226983B1 CS 226983 B1 CS226983 B1 CS 226983B1 CS 458082 A CS458082 A CS 458082A CS 458082 A CS458082 A CS 458082A CS 226983 B1 CS226983 B1 CS 226983B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chgo
- reaction
- esters
- value
- phenyltrichlorosilane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims 2
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Vynález se týká způsobu přípravy organokřemičitých esterů z fenyltrichlorsllanu, jednomocných alkoholů, glykolů a polyglykoletherů. Nové estery jsou vhodné pro použití v mazaeí technice. Déle by mohly nalézt uplatnění v kosmetice a v plastikářském průmyslu jako změkčovadla.
Obvykle se organokřemiČité estery připravují s použitím rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku, Pro nové typy esterů věak byl vypracován současně i nový postup eliminující uvedené nevýhodné podmínky při syntéze.
Získané estery jsou velmi stabilní z termooxidačního i hydrolytického hlediska a mají vynikající mazivost. Jsou použitelné ve velmi širokém teplotním rozsahu a dobře mísitelné se siloxanovýml, diesterovými, pctyolesterovými a minerálními oleji. Výborně rozpouštějí aditiva a lze je proto použít pro přípravu olejů, hydraulických kapalin, plastických maziv apod.
Jejich působení na butadienstyrenovou pryž při 120 *C, 70 h z hlediska botnatelnosti objemové i hmotnostní a tvrdosti je srovnatelné s běžnými minerálními motorovými oleji.
Způsob přípravy organokřemičitých esterů teoretického vzorce I
V.-O*k
Jut «>,
226 983
226 983 kde R1 až R^ značí alkylskupinu a 8 až 16 atomy uhlíku, a x a y mají hodnotu 0,1 až 10, x« -ch2-ch2o- £ch2-ch2
ÍČH-CH2a CH3 Ji
Ys -QH-CHgO3 L'3 4 β přičemž z má hodnotu 0 až 3» reakcí fenyltriohlorsilanu vzorce II
CgH5SiCl3 (II) β Jednemecnými alkoholy β počtem atomů uhlíku 8 až 16 a dále otylenglykolem, polyetylenglykol ethery, propylenglykolem, nebo polypropylonglykolethery popřípadě jejich směsí,,spočívá podle vynálezu v tom, že se fenyltrichlorsilan reaguje s uvedenými alkoholy při teplotě 15 až 160 °C, po ukončená reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak so přidá roztok hydroxidu sodného v jednomocaám alkoholu a oddostilují aa těkavá podíly.
Níže uvedená příklady ilustrují provedení podle vynálezu.
Příklad 1
Da 6 1 Kollerovy ětyřhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouštěoí nálevkou, tepnou lázní a odvodním potrubím s manometrem bylo předloženo 212 g dietylonglykelsthoru, 200 g triprepylenglykeletheru, 320 g směsi alkoholů obsahující 85 % dekanolu a 15 % dodekanolu a za mícháni a současného zahřívání baňky byla během hodiny připuštěno 740 g fenyltriohlorsilanu a pak Ještě 325 g 2-etylhexanolu. Připouštění bylo řízeno podle tlaku unikajícího chlorovodíku a teplota zvyšována tak, aby ke konci připouštění vystoupila v baňce na 100 až 120 °C. Pak byl ke dnu baňky zaveden trubičkou dusík a za míchání a zahřívání baňky na 110 až 120 *C byl proudem dusíku během 30 až 60 minut snížen obsah kyselosti v baňoe až do čidla kyselosti 0,08 mg KOH/g. Pak byle přidáno do baňky za míchání vypočtená mnežstvi nasyceného roztoku hydroxidu sodného « 2-etylhexanolu. Obsah baňky byl poté přepuštěn do vakuové destilační aparatury a těkavé podíly oddoatilovány při tlaku 1400 Pa da teploty varu 220 *C. Po schladnutí byl destilační zbytek přefiltrován přes papír, bylo získáno 1108 g čirého, žlutého esteru s číslem kyselosti 0,04 mg KOH/g, n^2^ 1,4862, teplotou vzplanutí 217 *C, teplotou hoření 249 ®C, teplotou tuhnutí -43 °C, viskositou při
100 °C 20,99 mm2.s”\ při 50 *C 88,39 mm2.e“^·, při -20 °G 12842 mm2.s”^, viskozitním indexem 187.
Příklad 2
Postupem a na aparatuře dle příkladu 1, bylo zpracováno 270 g dipropylenglykeletheru,
150 g trletylenglykolotheru, 320 g směsi alkoholů z příkladu 1, 740 g fenyltriohlorsilanu a 325 g 2-etylhexanolu. řo oddestilování při tlaku 1440 Pa do teploty varu 226 °C bylo získáno 1072 g destilačního zbytku, který byl čirý, žlutý, měl číslo kyselosti 0,03 mgXOH/g, teplotu vzplanutí 227 °C, teplotou hoření 253 °C, teplotou tuhnuti -43 ®C, viskozitu při 100 °C 14,28 mm2.s1, při 50 °C 37,5.6 rnnAs“1, při -20 °C 8978 ηΛβ1.
Příklad 3
Obdobně jako v příkladu 1 byl syntetizován ester zet 14° g dipropylenglykeletheru, 150 g trletylenglykolotheru, 320 g směsi alkoholů z příkladu 1, 740 g fenyltriohlorsilanu a 325 g 2»etylhexanolu. 2o oddestilování při tlaku 1500 Pa do teploty varu 242 ®C bylo získáno
226 983
1024 g čirého, žlutého esteru, β číslem kyselosti 0,06 mg KOH/g, n^2^ 1,4820, teplotou vzplanutí
223 ®C, teplotou hoření 258 ®C, teplotu tuhnutí -55 °S, viskozitou při 100 ®C 10,32 mm2.s”1, při 50 ®G 37»56 mm2.a-1, při -20 °C 2889 mm2.a-1, při -40 *C 38882 «m2.»“1, viskozitním indexem 185.
Claims (1)
- pSbdbžtyísíiezuJIZpůsob přípravy organokřemičitýoh esterů teoretického vzorce 1
γ5 P T Cv6H5 xsi-ox- z -Si-O-Y- dR LOR2 J X ^6H5-SiOR /OR.(I), kde R^ až R^ značí alkylskupinu s 8 ež 16 atomy uhlíku a x a y mají hodnotu 0,1 až 10, Σ =-CH2 - CHgO - CHgO- [CHg - CHgOzΥ» -CH-CHgO- [CH - CHgO-1 °Η3 LC*3 J z přičemž z má hodnotu 0 až 3» reakcí fenyltrichlorsilanu vzorce II c6h5síci3 ' ' s jednomocnými alkoholy s počtem atomů uhlíku 8 až 16 a dále etylenglykolem, polyetylenglykolethery, propylenglykolem nebo polypropylenglykolethery nebo jejich aměai vyznačený tím, že se fenyltrichlorsilan reaguje s uvedenými alkoholy při teplotě 15 až 160 *C, po ukončené reakci se sníží obsah chlorovodíku vytěsněním proudem dusíku, pak se přidá roztok hydroxidu sodného v jednomocném alkoholu a oddestilují se těkavé podíly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS458082A CS226983B1 (cs) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS458082A CS226983B1 (cs) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226983B1 true CS226983B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5388898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS458082A CS226983B1 (cs) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226983B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-21 CS CS458082A patent/CS226983B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2834748A (en) | Siloxane-oxyalkylene block copolymers | |
| EP0138321B1 (en) | Organosilicon compounds and preparation and use thereof | |
| US3992429A (en) | Alkoxysilane multiple cluster compounds and their preparation | |
| US4058546A (en) | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use | |
| US4160776A (en) | Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants | |
| KR840002461B1 (ko) | 유압용 액체로 사용하기에 적당한 보론-실리콘 화합물의 제법 | |
| US3340286A (en) | p-diethylaminophenyl silanes | |
| GB2053942A (en) | Low-foaming alkoxy-bis(trialkoxysiloxy)-silane surfactans | |
| US4467105A (en) | Method of preparing glycol esters of organosilanes | |
| CS226983B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
| US2938047A (en) | Carbobenzophenoneoxyalkyl siloxanes and their preparation | |
| US2626957A (en) | Hexa (alkoxy) and hexa (alkylthio) disiloxanes | |
| CS226986B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US4086260A (en) | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use | |
| US2951094A (en) | Triethers of glycerol | |
| US2907783A (en) | Carbon functional organo-siloxane dibasic acid esters | |
| EP0028524A2 (en) | Improved method for preparing alkoxysilane cluster compounds; resulting novel compounds; and their use as functional fluids | |
| US4175049A (en) | Functional fluid methods using alkoxysilane ester cluster compounds | |
| US3560546A (en) | Pentacoordinate endblocked siloxanes | |
| US3340192A (en) | Lubricating oil compositions containing as a detergent a beta-(alkylamino)alkyl alkenylphenyl ether | |
| US3344070A (en) | High temperature lubricants | |
| SU540862A1 (ru) | 2,2"Бис(диэтаноламин)-диалкил(арил) дисульфиды, в качестве антифрикционных и противозадирно-противоизносных присадок к смазочным материалам, и способ их получени | |
| US2535239A (en) | Castor oil-organo silicon reaction products and method for the production thereof | |
| CS225044B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů |