CS231232B1 - Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy - Google Patents
Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS231232B1 CS231232B1 CS802182A CS802182A CS231232B1 CS 231232 B1 CS231232 B1 CS 231232B1 CS 802182 A CS802182 A CS 802182A CS 802182 A CS802182 A CS 802182A CS 231232 B1 CS231232 B1 CS 231232B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- ethylhexanol
- esters
- carbon atoms
- denotes
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims abstract description 5
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 abstract description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 abstract 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract 1
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Abstract
Organokřemičité estery teoretického složení
I6 5
R.O-Si-X
’ I
0Ro
‘ CH-, "
l J
I65
-Si-X i
- Si-X -Si-OR.
1 4 1CH3 0,9
|
c6H5 θ,’ “3
a způsob jejich přípravy vzniká tak, že
se nechá reagovat tripropylenglykoleter
se směsí dimetyldichlorsilanu a difenyldichlorsilanu,
potom se nechá vzniklé
směs reagovat s fenyltrichlorsilanem a
směsí dekanolu a dodekanolu a esterifiken.
ce se dokončí 2-etylhexanolem po skončené
reakci se přidá roztok hydroxidu sodného
v 2-etylhexanolu a oddestilují se těkavé
podíly.
Stabilní estery mají použití v širokém
teplotním intervalu v kombinaci se siloxanovými,
diesterovými, polyolesterovými
a minerálními oleji pro účely mazací
techniky.
Description
(54) Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy
Organokřemičité estery teoretického složení
I6 5 R.O-Si-X ’ I
0Ro
| ‘ CH-, l J | I65 | |||
| -Si-X i | - | Si-X | -Si-OR. 1 4 | |
| 1 CH3 | 0,9 | | c6H5 | θ,’ | “3 |
a způsob jejich přípravy vzniká tak, že se nechá reagovat tripropylenglykoleter se směsí dimetyldichlorsilanu a difenyldichlorsilanu, potom se nechá vzniklé směs reagovat s fenyltrichlorsilanem a směsí dekanolu a dodekanolu a esterifiken. ce se dokončí 2-etylhexanolem po skončené reakci se přidá roztok hydroxidu sodného v 2-etylhexanolu a oddestilují se těkavé podíly.
Stabilní estery mají použití v širokém teplotním intervalu v kombinaci se siloxanovými, diesterovými, polyolesterovými a minerálními oleji pro účely mazací techniky.
23,232
Vynález se týká organokřemičitých sloučenin a způsobu jejich přípravy z dimetyldichlorsilanu, difenyldichlorsilanu, polyetylenglykoléterů, polypropylenglykoléterů, fenyltrichlorsilanu a jednomocných alkoholů.
Problematika přípravy organokřemičitých esterů spadá obecně pod způsoby esterifikace halogensilanů. Podmínky reakcí alkoholů s chlorsilany jsou předmětem řady publikací (OrganoSilicon compounds, díl I Academia, Praha 1965, Ladenburg. Ber. 6, 379/1983).
Přehled různých metod esterifikace halogensilanů je uveden v Chem. Řeve. Až» 97 (1947).
Pro účely mazací techniky bylo vyzkouěeno mnoho typů olejů od minerálních, přes estery organických alkoholů s mono- nebo dikarboxylovými kyselinami až po organokřemičité sloučeniny. Organokřemičité estery se připravují obvykle s použitím rozpouštědel a akceptorů chlorovodíku. Jako akoeptoiy bývají většinou používány aminy jako pyridin, anilin, trietylamin apod.
Při jejich použiti vzniká velké množství voluminosní soli, v důsledku čehož je třeba použit značně rozpouštědel, aby se umožnila míohatelnost směsi. Postup je z toho důvodu pro průmyslovou praxi nevyhovující. Proto byly hledány nové typy látek a výhodnější postupy jejioh přípravy, například uvedené v čs. autorském osvědčení 231 224 a čs. autorském osvědčení 228 443 a jinde. Nyní bylo déle nalezeno, že pro účely mazací techniky vyhovují organokřemičité estery podle vynálezu, které jsou nové a nebyly dosud v literatuře popsány.
Jde o organokřemičité sloučeniny teoretického složení
| C,Hr I | ™3 | CA I | CA 1 5 | |||||
| R,O~ | - Si -X I | Si | X | - | Si -X | 1 - Si - | OR, 4 | |
| I 0Η9 | k | 0,9 | C,HR 6 5 | OJ | . 0R3 |
kde
X k, a K, ‘ 3 značí zbytek odvozený od tripropylenglykoléteru značí alkyl a 8 atomy uhlíku, značí směs alkylů s obsahem 85 % alkylů s 10 atomy uhlíku a 15 % alkylů s 12 atomy uhlíku, které se připravují podle vynálezu tak, že se nechá reagovat tripropylenglykoléter se směsí 0,9 molárních dílů dimetyldichlorsilenu a 0,1 molámích dílů difenyldichlorsilanu a směsí dekanolu a dodekanolu v poměru 85:15 a esterifikace se dokončí 2-etylhexanolem při teplotě 15 až ,60 °G, po skončené reakci se přidá roztok hydroxidu sodného v použitém 2-etylhexanolu a oddestilují se těkavé podíly.
Níže uvedený příklad ilustruje provedení podle vynálezu.
Příklad provedení
Do 6 1 Kellerovy banky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem, připouětěcí nálevkou, topnou lázní a odvodním potrubím s manometrem bylo předloženo 129 g tripropylenglykoléteru, za míchání a současného vyhřívání baňlybyla během 1 h připuštěna směs 25 g difenyldichlorsilanu a 116 g dimetyldichlorsilanu, pak 320 g směsi obsahující 85 % dekanolu a 15 % dodekanolu, 423 g fenyltrichlorsilanu a 286 g 2-etylhexanolu. Připouštění bylo řízeno podle tlaku unikajícího chlorovodíku a teplota zvyšována tak, aby ke konci připouštění v baňce dosáhla 100 až 120 °C. Po připuštění veškerého 2-etylhexanolu byl ke dnu baňky trubičkou zaveden proud dusíku a za míchání a zahřívání baňky na 110 až 120 °C byl proudem dusíku během 30 až 60 minut snížen obsah kyselosti v baňce až do čísla kyselosti 0,05 mg KOH/gj3 selosti 0,05 mg KOH/g. Pak bylo přidáno do baňky za míchání vypočtené množství nasyceného roztoku hydroxidu sodného v 2-etylhexanolu. Obsah baňky byl pak přepuštčn do destilační aparatury a přebytečný alkohol oddestilován při tlaku 2 000 Pa do teploty varu 210 °C,
Po schladnutí byl destilační zbytek přefiltrován přes papír, bylo získáno 944 g čiré, světležluté kapaliny s číslem kyselosti 0,03 mg KOH/g, n^ 1,4760, s teplotou vzplanutí 225 °C, teplotou hoření 261 °C, teplotou tuhnutí -55 °C, viskozitou při 200 °C 4,54 mm2 *.s-'; viskozitou při 150 °C 7,47 mm2.s'^, viskozitou při 100 °C 16,39 mm2.s-\ viskozitou při -20 °C 4 565 mm 2.s~\ s viskozitním indexem 206 a navlhavostí při 80% relativní vlhkosti za cca 90 h 0,22 % hmotnostních.
Uvedeným způsobem byl připraven ester uvedeného chemického složení, symboly mají výše uvedený význam.
kde obecné
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (2)
- RjOOrganokřemičité estery teoretického složení
CUHr 1 J gh3 C6H5 °όΗ5 Si -X - Si | - X - Si X - Si - OR, \ 4 <\J —o 1 CH. 3 0,9 ^6H5 0.1 OB. ’ 3 kdeXR-, značí zbytek odvozený od tripropylenglykoléteru a R3 značí alkyl s 8 atomy uhlíku a R^ značí směs alkylů s obsahem 85 % alkylů a 10 atomy uhlíku a 15 % alkylů s 12 atomy uhlíku. - 2. Způsob přípravy organokřemičitých esterů podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat tripropylenglykoléter se směsí 0,9 molárních dílů dimetyldichlorailanu a 0,1 molámího dílu difenyldichlorsilanu, potom se nechá reagovat s 2 molémími díly fenyltrichlor silanu a směsí dekanolu a dodekanoiu v poměru 85:15 a esterifikace se dokončí 2-etylhexanolem při teplotě 15 až 160 °C, po skončené reakci se přidá roztok hydroxidu sodného v 2-etylhexanolu a oddestilují se těkavé podíly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS802182A CS231232B1 (cs) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS802182A CS231232B1 (cs) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS231232B1 true CS231232B1 (cs) | 1984-10-15 |
Family
ID=5430247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS802182A CS231232B1 (cs) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231232B1 (cs) |
-
1982
- 1982-11-11 CS CS802182A patent/CS231232B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100404506B1 (ko) | 카르복실작용기를갖는유기실리콘및그제조방법 | |
| US4160776A (en) | Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants | |
| US2425392A (en) | Diamide textile lubricants | |
| JPS6017416B2 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物 | |
| US3557178A (en) | Production of quaternary,organosilicon-substituted ammonium salts | |
| US4226794A (en) | Low-foaming alkoxy-bis(trialkoxysiloxy)-silane surfactants | |
| KR840002461B1 (ko) | 유압용 액체로 사용하기에 적당한 보론-실리콘 화합물의 제법 | |
| US4467105A (en) | Method of preparing glycol esters of organosilanes | |
| DK287889D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et smoereolieadditivkoncentrat | |
| CS231232B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US3699165A (en) | N,n-bis{8 2-hydroxyalkyl{9 -2-hydroxyethoxyacetamide and process for making the same | |
| JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
| CS231224B1 (cs) | Organokřemičitá estery a způsob jejich přípravy | |
| CS232318B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US4246206A (en) | Process for the preparation of N,N-bis-(2-hydroxyalkyl)-aminomethane phosphonic acid dimethyl ester | |
| CS231234B1 (cs) | Způsob přípravy organokřemičitých esterů | |
| US2626957A (en) | Hexa (alkoxy) and hexa (alkylthio) disiloxanes | |
| US2967877A (en) | Compounds containing boron and silicon | |
| CH639392A5 (de) | Phenoxyalkyl-, thio-phenoxyalkyl- und pyridyloxyalkyl-trialkoxy-silane und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CS228443B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US6331607B1 (en) | Method for producing glucoprotamines | |
| CS228475B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| US2941001A (en) | Manufacture of aminophosphines | |
| CS230323B1 (cs) | Organokřemičité estery a způsob jejich přípravy | |
| JPS5980643A (ja) | 曇点の低いアルカノ−ルアミドの製造方法 |