CS229687B2 - Acaricide agent and its manufacturing process - Google Patents
Acaricide agent and its manufacturing process Download PDFInfo
- Publication number
- CS229687B2 CS229687B2 CS824792A CS479282A CS229687B2 CS 229687 B2 CS229687 B2 CS 229687B2 CS 824792 A CS824792 A CS 824792A CS 479282 A CS479282 A CS 479282A CS 229687 B2 CS229687 B2 CS 229687B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solvent
- acaricidal
- phospholipids
- acaricides
- dissolved
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Static Random-Access Memory (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Electrical Discharge Machining, Electrochemical Machining, And Combined Machining (AREA)
- Moulds, Cores, Or Mandrels (AREA)
- Inorganic Insulating Materials (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Manufacture, Treatment Of Glass Fibers (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Předložený vynález se týká akaricidního prostředku, způsobů jeho přípravy a jeho použití.
Roztoče a pavoukovce nelze hubit většinou insekticidních prostředků běžně používaných k ochraně rostlin a proto vzrůstá v současné době jejich počet a i jejich rozsah. Proto je stále vážná potřeba hledání nových selektivních akaricidních prostředků.
K hubení roztočů se používá mnoho chemických akaricidních prostředků. V mnoha případech se však aplikují tyto akaricidní prostředky na zamořené rostliny ve velkých dávkách, což však může působit toxicky i na rostliny i na okolní prostředí.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že množství akaricidu na hektar ošetřované plochy nutné pro hubení roztočů, lze snížit o 40 až 60 °/o, a v některých případech až o 80 %, jestliže se akaricidně účinná látka nebo směs několika akaricidně účinných látek použije spolu s fosfolipidem vybraným ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, hydrogenované fosfatidylcholiny, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, losfolecithin a fosfatidylglycerin nebo, směs několika taKOYých íosfolipidů, v hmotnostní poměru od 1: 0,2 do 1: 20, aniž by došlo k jakémukoliv poškození užitkových rostlin.
Předmětem vynálezu je akaricidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem akaricidně účinných látek v něm obsažených, vyznačený tím, že jako látku, snižující škodlivý účinek akaricidů a snižující množství používaného akaricidu nutné pro dosažení stejného akaricidního účinku, obsahuje jeden nebo více fosfolipidů, vybraných ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, kde acylová skupina je odvozená od nasycených nebo olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin, fosfatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do 20 g na 1 g akaricidně účinné látky.
Kromě toho nové prostředky se vyznačují podstatně lepší adhesí na látkách, které mají být chráněny a tak poskytují účinnější ochranu proti roztočům po delší dobu.
Kromě zvýšení ekonomičnosti ošetření snížení množství použitého akaricidu snižuje riziko poškození rostlin, například snížení residuí zůstávajících v rostlinách, což také značně zkracuje čekací doby. Navíc většina fosfolipidů jsou obecně přírodní a v každém případě netoxické látky, takže díky své povaze a vlastnostem nezpůsobují žádné znečištění prostředí a nemají nepříznivý vliv na ,če229687 kácí dobu. Některé fosfolipidy se používají v potravě.
Nové akaricidní prostředky se vyrábějí tak, že se akaricidy mísí s fosfolipidy nebo směsí fosfolipidů v hmotnostním poměru od 1 : 0,2 do 1: 20, s výhodou v hmotnostním poměru od 1; 0,5 do 1; 10 a nejvýhodněji v hmotnostním poměru od 1:1 do 1:5. Hmotnost fosfolipidové složky je vztažena na v podstatě čistý fosfolipid.
Vhodné fosfolipidy jsou například obchodně dostupné fosfatidylcholiny nebo směsi fosfatidylcholinů, jako jsou:
PhospholiponR25
PhospholiponR55
PhospholiponR80
PhospholiponR100
PhospholiponR100H
PhospholiponR38 (25 % fosfatidylcholinu, % fosfatidylethanolaminu a % fosfatidylinositolu] (55 % fosfatidylcholinu, % fosfatidylethanolaminu a % fosfatidylinositoluj (80 % fosfatidylcholinu a % fosfatidylethanolaminu) (96 % fosfatidylcholinu) (96 % hydrogenovaného fosfatidylcholinu) (38 % fosfatidylcholinu, % N-acetylfosfatidylethanolaminu, % fosfatidylethanolaminu).
Je zvláště výhodné použít zejména přírodní fosfatidylcholiny, které lze připravit postupy popsanými v těchto patentech: něm. patentu č. 1 047 597, něm. patentu číslo 1 053 299, něm. patentu č. 1 617 679, něm. patentu č. 1 617 680, DOS č. 3 047 048, DOS č. 3 047 012 nebo DOS 3 047 011.
Vhodné N-acylované fosfatidylethanolaminy jsou zejména ty, kde acylová skupina je odvozená od nasycených nebo olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, zejména od nasycených mastných. kyselin obsahujících od 2 do 5 atomů uhlíku nebo od nasycených nebo monoolefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících 14, 16, 18 nebo 20 atomů uhlíku.
Jako akaricid lze použít prakticky jakýko4 liv akaricid, například známé chemické aka ricidy vybrané z následujících skupin:
1. Sloučeniny obecného vzorce I
Ri je atom vodíku, methyl, alkoxyl, alkoxymethyl, alkoxykarbamoyl, alkinyl a
R2 je methyl, trifluormethyl, trichlormethyl, hydroxyl nebo atom vodíku.
Příklady sloučenin vzorce I jsou:
1.1- bis- (4-chlorfenyl j-2,2,2-trichlorethan,
1.1- bis-(4-chlorfenyl)-2,2,2-trifluorethan,
1.1- bis- [ 4-chlorfenyl j ethan, bis- (4-chlorfenyl) methan,
1.1- bis-(4-chlorfenyl)ethanol (chlorfenethol),
1.1- bis- (4-chlorfenyl J -2,2-dichlorethanol,
1.1- bis- (4-chlorfenyl) -2-chlorethanol,
1.1- bis-(4-chlorf enyl)-2,2,2-trichlorethanol (dicofol),
1.1- bis- (4-chlorfenyl) -2-ethoxyethanol, ethylester 4,4‘-dichlorbenzilové kyseliny (chlorbenzilat),
1.1- bis- (4-chlorfenyl) propinol, isopropylester 4,4‘-dichlorbenzilové kyseliny (chlorpropylat).
2. Sloučeniny obecného vzorce II
kde
Ri je nitroskupina, přímý nebo rozvětvený alkyl,
R2 je atom vodíku, alkenylkarbonyl, alkoxykarbonyla
R3 je cykloalkyl, rozvětvený alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku.
Sloučeniny vzorce II jsou známé akaricidy, jako je:
4,6-dio-2ro-2-cyklxhexylfenol, soli 4,6-dinitro-2-oyklohexylexnolu,
Уinil-2-2-6-dl-iorc.-butylУenol,
4.6- dinitr o-2 - [ 1-meth у lhepty 1) fenylkrotonát (dinocap),
4.6- dinitr o-2-s e^l^.-t^uy/fenyl^l^-^^ijS-dimethylakrylát (binapacrylj, ethyl- (4,6-dinitro-2-tei· c.-butylf enyl) karbonát, isopropyl- (4,6-d in itro-2-sek ,-bu Uylfen yl) karbonát ' (dinobuton).
3. Sloučeniny obecného vzorce III
R3 R3 R3 (IIII kde
X je S, SO, nebo SO-, je 0 nebo 1 a
Ri až R9 mohou být stejné nebo různé, a znamenají atom vodíku, nitroskupinu, atom halogenu, zejména chloru nebo fluoru.
Sloučeniny vzorce III jsou známé akaricidy, jako je:
2,4,5,4‘-tetrachlordifenylsulfid (tetrasul), difenylsulfon,
4-chlorc^in^ny^lsf^in3n, 2,4,5,4‘-tetrachlordifenylsulfon (tetradifon), (4-chlor fenyl) - [ 4-chlhгbenzyS ] sulfid (chlorbensid), (4-fluorfenyl- (4-chlorbenzyl ) sulfid (fluorbenslO).
Ostatní známé akaricidy, které lze používat, jsou následující přípravky:
chinoxalm-2,3-tгithjocyklhkaгbonát (thiochinox),
6-]ие1ЬукЬш<)хаП1--3,3-ОЬю-сук1окагЬопа1 (chinomethionat j, ^-methylmerkapto^S-dimethylfenyl ] ester N-methylkarbamové kyseliny (methiocarb),
N-(2-methyl-4-chlorfenylJ-N)N‘-0imethylformamidin (chlordimeform),
N- (3-methylaminokarboxy) -M‘,N‘-dimethylformamidin (formetanat),
2,4,5ltrlchiyrfenylaza-4-chlorfenyisulfid (chlhrfenylsulfiO), dinoc, benapacryl, dinobuton, tetrasul, chlorbensid, tetradifon, propargit, chlorfenethol, dicoM, chlorbenzilat, chlorpropylat, brnopropylat, chlordimefon, formetanat, chinomethioat nebo thichinox.
jednotlivé akaricidy se používají bud samotné, nebo v kombinaci s jinými akaricidy nebo popřípadě i insekticidy a k nim se přidají fosfolipidy.
Nové prostředky obsahující akaricid a fosfolipid lze použít například při pěstování 0voce a zeleniny v zahradnictvích, vinicích a chmelových polích, například k hubení roztočů a pavoukovců, jako jsou svilušky a roztoči Tetranychus urticae, Tetranychus telarius, Panonychus ulmi, Pano-nychus citri, Bryobia, Brevipalpus, Hemitarsonemus catus, Tarsonemus pallidus, Phyllocoptruta hServhra a různé druhy Eriophyes, Phyllocoptes, Aceria a Vasates.
Nové akarlciOní prostředky se připravují následovně:
fosfolipid nebo fosfolipidy se rozpustí v organickém rozpouštědle, jako je například toluen, xylen, ethylacetát, methanol nebo ethanol nebo směsi těchto rozpouštědel. Výběr rozpouštědla závisí na rozpustnosti užitého akaricidu. Лка^еЮ nebo obchodně dostupný akarrciOní přípravek se potom rozpustí v roztoku fosfolipidů za zahřátí až do teploty varu rozpouštědla. Po dokončení rozpuštění se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu za zahřívání. Takto získaný produkt se pak zpracuje na standardní obchodní přípravky, popřípadě za přidání vhodných pomocných látek, jako jsou plnidla, nosiče, ředidla, smáčecí činidla, stabilizátory, želatinisační činidla, urychlovače odpařování a nastavovadla.
Nové ahan^m prostředky lze také připravit tak, že se ' smísí akariclO nebo komerční produkt obsahující akaricid s fosfolipidem nebo fosfolipidy a popřípadě nutnými plnidly a pomocnými látkami, vzniklá směs se rozpustí nebo suspenduje v organickém rozpouštědle a to se pak odstraní. Takto získaná směs je připravena pro použití.
V případě akaricidů^, které jsou rozpustné ve vodě nebo ve směsi voda/alkohol, se akaiícíO s výhodou nejprve rozpustí ve vodě nebo ve směsi voda-alkohol, pak se přidá fosfolipid nebo směs fosfolipidů, přičemž mícháním nebo použitím ultrazvukových vln se vytvoří roztok nebo emulse. Jsou-li potřebné e4-chlbtbenzeusulionová kyselina (chlorfenson).
Výhodné jsou však tyto přípravky:
mulgátory, přidávají se před mícháním nebo po míchání. Takto připravená emulse nebo roztok se pak obvyklým způsobem zbaví směsi rozpouštědel nebo vody, například destilací, sušením, rozprašováním nebo sublimací. Vzniklý produkt se může použít jako takový nebo po přidání pomocných látek. Produkt lze také reemulgovat nebo znovu rozpustit ve vodě, a pak použít jako stříkatelný přípravek.
Příklady nosičů jsou talek, kaolin, bentonit, křemelina, vápno nebo drcená hornina. Ostatní pomocné látky jsou například povrchově aktivní látky, jako mýdla [soli mastných kyselin), sulfonáty mastných alkoholů. Jako stabilizátory a ochranné koloidy lze použít želatinu, kasein, albumin, škrob nebo methylcelulosu.
Nové akaricidní prostředky lze používat v kapalné nebo pevné formě, například jako popraše, granuláty, spraye, aerosoly, emulse nebo roztoky.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech.
V následujících srovnávacích testech (Pří klad 6 a 7) byly použity jako akaricidy komerční produkty obsahující účinné látky uváděné jejich obecnými názvy.
Příklad 1
Příprava 1 kg stříkaného prášku obsahujícího dinobuton jako účinnou látku:
125 g dinobutonu, 160 g PhospholiponuR55 v 80 ml ethanolu a 85 g PEG 4000/6000 rozpuštěného v ethanolu se rozpustí za zahřívání v 350 ml xylenu. Vzniklý roztok se homogenně hněte s 628 g bentonitu (koloidního) a získaná pasta se vysuší. Produkt se rozemele v přítomnosti 4 g Aerosilu.
kg tohoto stříkatelného prášku (12,5 %) ' je stejně účinný proti pavoukovcům v ovoci jako 1 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 25 % dinobutonu.
Příklad 2
Příprava 1 kg stříkatelného prášku obsahujícího binapacryl jako účinnou látku:
125 g binapacrylu, 150 g PhospholiponuR 80 v 50 ml ethanolu a 75 g PVP rozpuštěného v ethanolu se rozpustí v 400 ml teplého xylenu.
Vzniklý roztok se homogenně hněte s 645 gramy bentonitu (koloidního), získaná pasta se vysuší a potom rozemele v přítomnosti 5 gramů Aerosilu.
kg tohoto stříkatelného prášku ( 12,5 %) je stejně účinný proti pavoukovcům a padlí révovému jako 1 kg standardního komerčního produktu obsahujícího 25 % binapacrylu.
Příklad 3
Příprava 1 kg stříkatelného prášku (12,5 procent) obsahujícího formetanat jako účinnou látku:
125 g formetanatu, 150 g Phospholiponu-R100 v 50 ml ethanolu a 1 g DONSS se rozpustí v 400 ml zahřátého methanolu. Vzniklý roztok se homogenně hněte s 721 g bentonitu (koloidního) a získaná pasta se vysuší. Produkt se rozemele v přítomnosti 3 g Aerosilu.
kg tohoto stříkatelného prášku (12,5 %) je stejně účinný proti pavoukovcům v zahradnictví jako 1 kg standardního· komerčního produktu obsahujícího 25 %o formetanatu.
Přikládá
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu (250 g/1) obsahujícího chlordimefon jako účinnou látku:
250 g chlordimefonu, 250 g PhospholiponuR80 v 100 ml ethanolu, 10 g Marlowettu IHF a 100 ml xylenu se doplní do 1 litru Shellsolem N a rozpustí.
litr tohoto emulsního koncentrátu (obsah chlordimefonu 250 g/1) je stejně účinný proti pavoukovcům a jako ovicidní insekticid v ovoci jako 1 litr standardního komerčního produktu obsahujícího 500 g/1 chlordimefonu.
Příklad 5
Příprava 1 litru emulsního koncentrátu (12,5%) obsahujícího tetradifon jako účinnou látku:
125 g tetradifonu, 200 g PhospholiponuR55 v 100 ml ethanolu, 8 g Tweenu 80 a 2 g Spánu 80 se doplní do 1 litru cyklohexanonem a rozpustí.
litr tohoto emulsního koncentrátu obsahujícího 125 g/1 tetradifonu je stejně · účinný proti letním vajíčkům a mladým larvám v ovoci a zelenině a vinné révě jako 1 litr standardního komerčního produktu obsahujícího 250 g/1 tetradifonu.
Příklad 6
Srovnávací test s difocolem.
K hubení pavoukovců se okrasné rostliny postříkají různými směsmi a stanoví se procento uhynutí pavoukovců.
| test č. | 9 směs | 10 % uhynutí | |
| 1 | dicofol | 0,15 % | 100 |
| 2 | dicofol | 0,075 % | 40 |
| 3 | dicofol | 0,075'% | 100 |
| + fosfatidyl- | 90 mg/1 | ||
| cholin | |||
| 4 | fosfatidylcholin | 90 mg/1 | 10 |
Příklad 7 K hubení pavoukovců se okrasné rostliny postříkají různými směsmi a stanoví se proSrovnávací test s dienochlorem. cento uhynutí pavoukovců.
test směs % uhynutí
č.
| 1 | dienochlor* | 0,1 % | 100 | |
| •s | 2 | dienochlor* | 0,05 % | 30 |
| 3 | dienochlor* | 0,025 % | 15 | |
| 4 | dienochlor* | 0,05 % | 100 | |
| * | + fosfatidylcholin | 90 mg/1 | 70 | |
| 5 | dienochlor* | 0,025 % | ||
| + fosfatidylcholin | 90 mg/1 | |||
| 6 | fosfatidylcholin | 90 mg/1 | 0 |
* komerční produkt dienochlor = bis-(pentachlor-2,4-cyklopentadien-l-yl).
Claims (7)
- pRedmEt vynalezu1. Akaricidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem akaricidně účinných látek v něm obsažených, vyznačený tím, že jako látku, snižující škodlivý účinek akaricidů a snižující množství používaného akaricidů nutné pro dosažení stejného akaricidního účinku, obsahuje jeden nebo více fosfolipidů, vybraných ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, kde acylová skupina je odvozena od nasycených nebo olefinicky nenasycených mastných kyselin, obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lyso-lecithin, fosfatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do 20 g na 1 g akaricidně účinné látky.
- 2. Akaricidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo více fosfolipidů v množství od 0,5 do 10 g na 1 g akaricidně účinné látky.
- 3. Akaricidní prostředek podle bodů 1 nebo 2, vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo více fosfolipidů v množství od 1 do 5 g na 1 gram akaricidně účinné látky.
- 4. Akaricidní prostředek podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, že jako fosfollpid obsahuje fosfatidylcholin.
- 5. Způsob přípravy akaricidního prostředku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se fosfollpid rozpustí v organickém rozpouštědle nebo ve ' směsi rozpouštědel a ve vzniklém roztoku se rozpustí akaricid, popřípadě za zahřívání až do teploty varu rozpouštědla a/nebo míchání, načež se rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel odstraní ve vakuu a vzniklá směs se převede na standardní přípravek přidáním standardních plnidel a pomocných látek.
- 6. Způsob přípravy akaricidního prostředku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se akaricid nebo akaricidy rozpustí nebo suspendují v organickém rozpouštědle s jedním nebo více fosfolipidy, popřípadě se standardními plnidly a pomocnými látkami, načež se rozpouštědlo oddestiluje.
- 7. Způsob přípravy akaricidního prostředku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se jeden nebo více akaricidů rozpustných ve vodě nebo rozpustných v alkoholu rozpustí ve vodě nebo ve směsi vody a alkoholu spolu s jedním nebo více fosfolipidy mícháním a/nebo zahříváním až do teploty varu rozpouštědla a/nebo za použití ultrazvukových vln, načež se rozpouštědlo nebo rozpouštědla odstraní.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125448 DE3125448A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | "neue acarizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung" |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229687B2 true CS229687B2 (en) | 1984-06-18 |
Family
ID=6135587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS824792A CS229687B2 (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | Acaricide agent and its manufacturing process |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0068294B1 (cs) |
| AT (1) | ATE16971T1 (cs) |
| AU (1) | AU8444282A (cs) |
| BR (1) | BR8203746A (cs) |
| CA (1) | CA1173744A (cs) |
| CS (1) | CS229687B2 (cs) |
| DD (1) | DD202379A5 (cs) |
| DE (2) | DE3125448A1 (cs) |
| DK (1) | DK285082A (cs) |
| ES (1) | ES513430A0 (cs) |
| FI (1) | FI822250L (cs) |
| GR (1) | GR76145B (cs) |
| IE (1) | IE53079B1 (cs) |
| NO (1) | NO822090L (cs) |
| PL (1) | PL130616B1 (cs) |
| PT (1) | PT75133B (cs) |
| ZA (1) | ZA823834B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
| GB8321913D0 (en) * | 1983-08-15 | 1983-09-14 | Acacia Chem Ltd | Spray method |
| EP0604806A3 (de) * | 1992-12-18 | 2000-07-19 | Rhone-Poulenc Rorer Gmbh | Phospholipidische Zusammensetzung |
| ES2194190T3 (es) | 1996-10-25 | 2003-11-16 | Monsanto Technology Llc | Composicion y procedimiento para tratar plantas con productos quimicos exogenos. |
| ID23906A (id) * | 1996-10-25 | 2000-05-25 | Monsanto Co | Komposisi dan metode untuk perlakuan tanaman dengan bahan kimia eksogen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
| DE476293C (de) * | 1927-12-08 | 1929-05-13 | Bruno Rewald Dr | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
| GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
| US2006227A (en) * | 1932-10-19 | 1935-06-25 | Grasselli Chemical Co | Contact insecticide |
| US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
| US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
| DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
| US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
| US4007258A (en) * | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
-
1981
- 1981-06-27 DE DE19813125448 patent/DE3125448A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-31 IE IE1300/82A patent/IE53079B1/en unknown
- 1982-06-02 ZA ZA823834A patent/ZA823834B/xx unknown
- 1982-06-03 AU AU84442/82A patent/AU8444282A/en not_active Abandoned
- 1982-06-11 GR GR68422A patent/GR76145B/el unknown
- 1982-06-16 EP EP82105253A patent/EP0068294B1/en not_active Expired
- 1982-06-16 CA CA000405252A patent/CA1173744A/en not_active Expired
- 1982-06-16 AT AT82105253T patent/ATE16971T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 DE DE8282105253T patent/DE3268008D1/de not_active Expired
- 1982-06-22 NO NO822090A patent/NO822090L/no unknown
- 1982-06-22 FI FI822250A patent/FI822250L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-23 DD DD82241008A patent/DD202379A5/de unknown
- 1982-06-24 DK DK285082A patent/DK285082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-25 BR BR8203746A patent/BR8203746A/pt unknown
- 1982-06-25 PT PT75133A patent/PT75133B/pt unknown
- 1982-06-25 PL PL1982237105A patent/PL130616B1/pl unknown
- 1982-06-25 ES ES513430A patent/ES513430A0/es active Granted
- 1982-06-25 CS CS824792A patent/CS229687B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR76145B (cs) | 1984-08-03 |
| IE53079B1 (en) | 1988-06-08 |
| PT75133B (en) | 1985-07-26 |
| PT75133A (en) | 1982-07-01 |
| DD202379A5 (de) | 1983-09-14 |
| ZA823834B (en) | 1983-03-30 |
| PL237105A1 (en) | 1983-02-28 |
| ES8308471A1 (es) | 1983-09-01 |
| ES513430A0 (es) | 1983-09-01 |
| DK285082A (da) | 1982-12-28 |
| FI822250A7 (fi) | 1982-12-28 |
| FI822250A0 (fi) | 1982-06-22 |
| AU8444282A (en) | 1983-01-06 |
| ATE16971T1 (de) | 1986-01-15 |
| NO822090L (no) | 1982-12-28 |
| BR8203746A (pt) | 1983-06-21 |
| DE3125448A1 (de) | 1983-01-13 |
| PL130616B1 (en) | 1984-08-31 |
| FI822250L (fi) | 1982-12-28 |
| DE3268008D1 (en) | 1986-01-30 |
| CA1173744A (en) | 1984-09-04 |
| EP0068294B1 (en) | 1985-12-18 |
| EP0068294A1 (en) | 1983-01-05 |
| IE821300L (en) | 1982-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT92419B (pt) | Processo para a preparacao de tiazois substituidos uteis como fungicidas | |
| JPH01502028A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| US2769743A (en) | Pest control utilizing pesticidal compositions of phosphorus | |
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPH01308206A (ja) | 殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物 | |
| JPH03118369A (ja) | 殺虫剤としてのｎ―フェニルピラゾール誘導体 | |
| JPS605585B2 (ja) | ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物 | |
| CS227693B2 (en) | Insecticide and method of its preparation | |
| CS229687B2 (en) | Acaricide agent and its manufacturing process | |
| JPS6241564B2 (cs) | ||
| US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
| US2350324A (en) | Parasiticidal composition | |
| CA1173745A (en) | Fungicidal composition, processes for its production and use | |
| CS229686B2 (en) | Nematocide agent and its manufacturing process | |
| JPH02202806A (ja) | 殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法及び殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物 | |
| JPS61275255A (ja) | 新規アミド化合物、除草剤および除草方法 | |
| JPS6021565B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| US3966848A (en) | O,O,O',O'-Tetraethyl-S,S'-methylene-bis(p-phenylenethiomethylene) | |
| SU437262A1 (ru) | Гербицидный состав | |
| JPH049789B2 (cs) | ||
| KR830001149B1 (ko) | 살충 조성물 | |
| JPH02262571A (ja) | ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤 | |
| US3426135A (en) | Pentachlorobenzyl alcohol,acetate,propionate and butyrate for combatting rice blast | |
| JPS62185092A (ja) | 新規ホスホン酸誘導体および除草剤 | |
| US3520898A (en) | 2-trichloro-methylbenzoxazoles |