CS224627B2 - Herbicides - Google Patents
Herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- CS224627B2 CS224627B2 CS816897A CS689781A CS224627B2 CS 224627 B2 CS224627 B2 CS 224627B2 CS 816897 A CS816897 A CS 816897A CS 689781 A CS689781 A CS 689781A CS 224627 B2 CS224627 B2 CS 224627B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- compound
- pure
- parts
- water
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 23
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 polyol glycol ethers Chemical class 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DXKVDPVSDZIUAK-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Na+].S(=O)(=O)(O)C(C(=O)O)CC(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Na+].S(=O)(=O)(O)C(C(=O)O)CC(=O)O DXKVDPVSDZIUAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FMWAXKQEIXRUTI-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O FMWAXKQEIXRUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
že sloučeniny vzorce 1
CH,
X /
P-CH2CH2-CH-C00H (1)
HO a jejich deriváty mají ' dobrou a širokou účinnost proti plevelům četných botanických rodů. Hodí se tudíž k netelektivnímu potírání nežádoucího růstu rostlin, například na zeměddětkých kulturních plochách, na prostranstvích průmyslových závodů a na železničním svršku, jakož i v sadech ovocných stromů a při pěstování vinné révy.
Dále je známo, že se účinnost herbicidů dá v četných případech zlepšit přidáním povrchově aktivních prostředků (srov. DOS 2 725 823 a 2 554 532). Zvláště často se pro tento účel používáai polyglykolethery mastných alkoholů s 12 až 18 atomy uhlíku nebo alkylfenolpolyglykolethery. Také u sloučenin vzorce l vede přídavek takovýchto povrchově aktivních prostředků ke zvýšení účinku. Na druhé straně se vyskktuuí při přípravě takovýchto prostředků technické problémy, které znrmožžuží praktické vyuužtí tohoto žádoucího efektu:
Sloučeniny vzorce I se v důsledku své rozpustno^i ve vodě zpracováváaí výhodně jakožto vodné roztoky a ve foímiě vodných roztoků se také S klesajícími teplotami však i rozpustnost ve vodě značně klesá. Již při teplotách kolem 0 °C krystalují účinné látky z vodného roztoku. V důsledku toho neoddpvíddaí takovéto prostředky již požadavkům CIPAC a WHO na staHHtu, kteréžto požadavky kromě jnného že se roztoky účinných látek skladovat ještě při propuknnu! mrazů a za těchto teplot se s nimi dá maanpulovat a
UxOi 2 mohou se používat a pro tento účel se předpokládá stabilita·takovýchto přípravků ještě při teplotě -10 °C.
Přidáním maaých mnnosSví polárních organických rozpouštědel jako dioxanu, dimeethrlformamidu, dimeehhlsulfoxidu nebo imethlglykolu lze rozpustnost poněkud zlepšit. Při přidávání ·četných povrchově- aktivních činidel, které se obvykle používvaí v prostředcích k ochraně rostlin, například poliglykoletherů mastných alkoholů, jako polyglykoletheru isotridecilalkoholu, poliglykoletheru dodeeylalkoholu a polyglykoletheru alkoholu s 12 až '8 atomy uhlíku, · déle například natriumlaarrlsulfótu, isodecylpoloesteru sulfojerntarové kyseliny ve formě sodné sooi, sodné sooi oleoyl-N-meehyltburidr nebo sodné sooi fosfátu lbrrllpollgllkoletherr, k vodným nebo vodné organickým roztokům sloučenin vzorce ^popřípadě jejich derivátů dochází však k oddělování fází tím způsobem, že se povrchově aktivní přísady vysooí z · účinné látky. To vede ke vzniku zákalu a k vytváření pevných, popřípadě kapalných usazenin. Uvedené povrchově aktivní prostředky nejsou tedy, odhlédneme-li od případných vlastností projevu jících se zvyšováním účinku, principiálně vhodné pro výrobu stabilních prostředků účinných látek vzorce I nebo jejich derivátů.
Další skupina povrchově aktivních činidel - například blkllfenolpolyglykolethery, kvaatérní ammoiové soli,ákkož i kondenzační produkty mmatných aminů s ethylenoxddem - se sice r.evyscouje, avšak sloučeniny náleže jící do této skupiny se musí přidávat ve značném nmnoství. K dosaženi pozoruhodného zvýšení účinku je zapot-řebí alespoň 2 až 3 dílů těchto činidel, vztaženo na I díl · účinné látky. To má za následek, že obsah účinné látky v takovýchto prostředcích je poměrně nízký. Tímto způsobem lze získat kapalné konceetráty účinné látky, které jsou slabeni za sVudena, s obsahem účinné látky nejvýš 10 % vedle 2b až 30 ΐ povrchově aktivního činidla. Takovéhoto konccen-rátu je zapoořebí na 1 hektar asi 10 litů, aby se (v přisuunném zředění vodou) dosáhlo požadovaného herbicidního účinku. Tato skutečnost je však v rozporu s požadavkem vyrábět koncce^^ty účinné látky s pokud možno vysokým obsahem účinné látky, aby se ršeetill náklady na dopravu a obalový maatelál.
Na kapalné přípravky na bázi sloučenin vzorce I jsou tudíž z praktických hledisek kladeny následu^cí tři požadavky:
1. přípravky musí být stabilní za studená
2. přípravky ооь! mít pokud možno vysoký obsah účinné látky
3. poddl povrchově aktivního činidla má být pokud možno nízký, současně však má zesilovat herbicidní účinek.
Pomooí dosavadních činidel· se ned^í tyto · tři požadavky vzájemně slouuit. S překvapením však bylo nyní zjištěno, že . přídavek poměrně malých mnoožsví KooalkylbeozylUimerthl(obchodní název ®Dotdgero, přijeme znamená zde i v tolHrn toxů alkylový zbytek odvozený od mmat^/ch kysein kokosového tuku s 12 až · 18 atomy uhlíku, nebo solí sulfao o váných polyglykol etherů alkoholů s 12 až 16 atomy uhlíku s alkaicclými kovy, popřípadě bmoo0ovýc1 sooí sulfa^tovaných polyglykoljVherů alkoholů s 12 až 16 · atomy uhlíku (obchodní název ©Genapol LRO) značně zlepší herbicidní účinnost (poměrně) vysoce koncentrovaných vodných popřípadě vodně organických roztoků sloučenin vzorce I, popřípadě jejich derivátů, aniž by tím byla negativně ovlivněna stálost v chladu.
Předmětem tohoto vynálezu jsou tudíž herbicidní prostředky, které se vyzná ač j tím, že obsahuj sloučeninu vzorce
H3C 0 f2 ^>P-CH2CH2-CH-C00H HCl její s 1 až 4 atomy uhlíku · nebo její sooi s kyselinami nebo bázemi (I), v kombinaci s Ko-rlkylЪenzyldime,1hyaemoniumchlorUůem (II), přičemž Kozelky! znsmená alkylový zbytek kokosového tuku, obsahující 12 až 18 atomů uhlíku, nebo se solí . sulfatovaného polyglykoletheru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku s alkalčckým kovem nebo s amoniovou solí sulfatováného polyglykoletheru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku (III), přičemž na 1 díl složky se používá 0,5 až 3 dílů složky II nebo III. '
Přídavkem takovýchto prostředků se dají získat stabilní vodné přípravky, které ' obsahují Ještě 30 (/o účinně látky, a které oproti roztokům účinné látky prostým takovýchto přísad mají zvýšenou herbicidní účinnost.
Uvedené přípravné látky mají dále tu výhodu, že jsou pevné nebo polopevné a tím se mohou zpracovávat na přípravky rozpustné ve vodě, na skladovatelné prášky nebo granuláty, ve kterých může obsah účinné létky činit až 50 %· Kooddnzační produkty · ethylenoxidu s mastnými aminy, alkylfenoly a alkoholy, které se obvykle pouuívají jako pomocné prostředky · při přípravě takovýchto přípravků, jsou naproti tomu v kondenzačních stupních, ve kterých propůjčují účinným látkám zlepšený účinek, v kapalném stavu a dají se tudíž do přípravků formulovaných ve .formě prášků zapracovávat pouze po předchozí adsorpci na vysoce adsorptivní nerozpustné kyseliny křemiččté. Při použ^í takovýchto přípravků může pak docházet u postřikovačů k ucpávání trysek.
ha použítí shora popsaných, zvláště účinných přídavných prostředků lze naproti tomu vyrobit přípravky formulované jakožto prášky a granuláty spolu s účinnou látkou, které jsou rozpustné ve vodě a které jsou tudíž při aplikaci poi^á^i.telné zcela bez problémů.
Prostředky podle vynálezu obsahují v rozpuštěném stavu 10. až 30 % hmoStnsStnch,popPípadě v pevncm stavu 20 až 50 fe hmoStostních účinné látky, jakož i 0,5 až 3 díly některého ze shora uvedených přídavných prostředků II nebo III na jednotku účinné látky. Navíc mohou být v těchto prostředcích obsaženy další povrchově aktivní prostředky ke zlepšení smmáecích scUopenstí, adhezíva a pojidla, jakož i prostředky proti pěnění. Roztoky obsahují vedle vody některé se shora zmíněných polárních organických rozpouštědel s teplotami varu výhodně = 100 °C ke zlepšení rozpustnosti účinné látky.
•Z přídavných prostředků používaných podle vynálezu jsou s ohledem na dobrou snnšštelnost pro teplokrevné a s ohledem na jejich nepatrný . fytotoxický účinek zvláště výhodné soli sulfatovaných polyglykooéterů alkoholů s 12 až 16 atomy uhlíku s alkaicclými kovy, popřípadě amoniové soli sulfa^oovaných polyglykooéterů alkoholů s 12 až 16 atomy uhlíku. O0ssalují výhodně 2 až 6 etylénoxidových jednotek a jsou jako takové převážně používány .jako přísady do koupeeí. Při ochraně rostlin nebyly dosud používány. Jejich vzorec je následnici:
CnH2n+10(CH2CH2O2-6'S03”Na+(K^+>KH4) (n = ,2-18)
Vodné roztoky, které obsáhují tyto přídavné látky, mohou obsahovat zvláště vysoké podíly účinné látky, aniž by v chladu docházelo k rozdělení fází.
Rovněž dobře vhodný Ko-alkylbenzyldimetylamoniumchUorid je kvartérní amoniovou sooí, jehož Kooalkylový podíl byl získán z kyselin kokosového tuku. V tomto případě se jedná o směs vyšších nasycených a nenasycených earafiniclýcU kyselin s počtem atomů uhlíku (v podstatě) 10 až 18, kromě jiného kyseliny kapronové, laurové, myyístové, palmitové, stearové a olejové. /
Prostředky podle vynálezu se vyskyt^uí jako roztoky, ve vodě rozpustné prášky, směnitelné prášky nebo granuláty a aplikují se po zředění popřípadě po rozpuštění ve voůě. Jako účinné látky přicházejí v úvahu ·zejména následující sloučeniny, které jsou popsány v . americkém patentním spisu 4 168 963 nebo se mohou vyrobit odpovídajícím způsobem:
(3-aifiino-3-karboxypropyl)metylfosfinová kyselina (Phosphinothricin; vzorec I), její hydrochlorid, monosodná, dvojsodná, mopoPdahPloV, dpojdraselná, monopápreotá, amiPipvá sůl, (CH3j3NH-, -(CH-pgNHCH^H^H oebo -ΟΗ^ΝΗ^Η^^-ΟΗ-δίΛί oebo jejich meaylestery, etylesteoy, roopylestery nebo butylesteoy.
(U mopnppPí a esterů sloučeniny vzorce I dochází k tvorbě sod, popřípadě esteru vždy oa karboxylové skuuhně.)
Za účelem výroby roztoků podle vynálezu se rozpustí účinná látka ve směsi sessávající z jednoho dílu vysoce vroucího (teplota varu = 100 0C), s vodou mísitennálo organického rozpouštědla a 1 až 2 dílů vody, a přidá se vypočtená mnoOsPv:í povrchově aktivního činidla zces^^^ího účinek, dále popřípadě další obvyklá pomocná prostředky, jako prostředky proti pěněnn, další smáVedla nebo barviva.
Ve vodě rozpustná granuláty se získají tím» že se vodná roztoky účinná látky, která obsíaují povrchově activní přísady podle vynálezu, smísí s přídavkem ve vodě rozpustných po^del a plnidel a získaná roztoky se suší za rozprašování. Jako pojidla jsou vhodná například ve vodě rozpustná, · parciálně zmdeloěoá polyvinylacetáty, deriváty celulózy, algináty, klovatiny a lignisjlOonáУp. Jako plnidel lze·používat ve vodě rozpustných anorganických s^olC·, která jsou fyziologicky nezávadná· pro rostliny, cukr nebo miPevioa.
Vynález blíže vyspёtlují, avšak nikterak oepmizzjí následnici příklady.
P řík ladí *
Příprava 20% prášková^ přípravku s obsahem účinná látky
Koozrjpí se 20 dílů hmoonnosních účinná látky dílů hInoPnoptních sodná sod sulfaPovanálp rolpglpkcláteoj alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku, dílů hmoOnootních síranu sodněho v
250 dílech imoPnoptních vody za míchání a tento roztok účinná látky se vysuší na · prášek za rozprašování při 0,5 až 1 MPa pomoci trysek v sušicí véži, přieemž se rPUŽÍPV sušicko pzduchu o teplotě 130 °C.
Přiklad 2
Výroba 50% rrVškovéip přípravku s obsahem účinná látky
Roozuusí se 50 dílů hmoonoosních účinná látky a dílů hmoOnoosních sodná sod sulfaPopanáhp rolpglpkoláteou alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku, ' 15 dílů hmoOnopSních · sodná sod li^n10nsulPnnopá kyseliny, dílů hmo0noppních parciálně hpdrolyzopanáho ve vodě rozpusSnáho pinylaheSátj, dílů ^^πο^π^Ι chloridu draselnáhp ve , 150 dílech imopnoptníci vody a tento roztok, který se v důsledku přídavku parciálně zmdeloěoáip rolppioplacetátj stal viskózoím, se podrobí sušení za rozprašování pomoci rozprašovacího kotouče (rychlost otáčení kotouče 80 až 100 m/sek.) v s^^^icí věži při teplotách vstupujícího sušicího vzduchu 190 °c a výstupních · teplotách 80 °сф Získaaí se ve vodě rozpustná granuláty účinná látky o průměru částic 0,1 až 0,4 mm, která obsáhnul 30 % hmo0noppních účinná látky.
P ř í к 1 a d 3
Složení a stabilita různých přípravků účinné látky podle vynálezu (č. 17 až 24) ve srovnání к srovnávacím přípravkům (č· 1 až 16), které nejsou předmětem vynálezu
Tabulka 1
| Přípravek č. Srovnávací prostředek | Účinná látka % | Voda % | Organické rozpouštědlo % | Povrchově aktivní prostředek % | Stav po 14 dnech | Chemická stabilita po 3 měsících 50 °C | ||||
| 20 °C | -10 °c | 0 °c | ||||||||
| 1 | 20 | 80 | - | - | čirý | kalný | čirý | stabilní | ||
| 2 | 10 | 40 | 20 | DMF | 30 | natriumalkan sulfonátu s 13 až 18 atomy uhlíku | dělení | fází | ||
| 3 | 10 | 40 | 30 | dioxanu | 20 | sodné soli dodecylbenzensulfonové kyseliny | čirý | krystaly | stabilní | |
| 4 | Ю | 40 | 30 | dioxanu | 30 | i sodecylalkoholpolyglykoléteru (6 AeO) | dělení | fází | - | |
| 5 | 10 | 40 | 20 | dioxanu | 30 | i sodecylalkohol- ^olyglykoléteru | dělení | fází | ||
| 6 | 10 | 40 | 20 | dioxanu | 3o | sodné soli dodecylsírové kyseliny | dělení | fází | ||
| 7 | 10 | 40 | 20 | dioxanu | 30 | dodecylalkoholpolyglykolé teru (10 AeO) | dělení fází a krystaly | - | ||
| 8 | 10 | 40 | 20 | dioxanu | 30 | natrium-laurylpolyglykoléterf o sf átu | čirý | kalný | kalný | stabilní |
| 9 | 10 | 50 | 20 | DMF | 20 | sodné soli isodecylpoloe steru sulfojantarové kyseliny | čirý | málo krystalů | čirý | stabilní |
| 10 | 20 | 40 | 20 | dioxanu | 20 | etoxylovaného ricinového oleje (40 AeO) | kalný | kalný | kalný | stabilní |
| 11 | 20 | 40 | 20 | DMF | 20 | polyglykole steru stearové kyseliny (20 AeO) | čirý | krystaly | kalný | stabilní |
| 12 | 20 | 30 | 20 | dioxanu | 20 | triisobutylfenolpolyglykoléteru (13 AeO) | čirý | kalný | čirý | stabilní |
| 13 | 10 | 40 | 20 | DMF | 10 | nonylfenolpolyglykoléteru (10 AeO) | čirý | čirý | čirý | stabilní |
| 14 | 10 | 30 | 20 | DMF | 20 | nonylfenolpolyglykoléteru (10 AeO) | čirý | krystaly | čirý | stabilní |
| 15 | 10 | 60 | 20 | DMF | 10 | nonylfenolpolyglykoléteru (4 AeO) | čirý | kalný | kalný | stabilní |
pokračování tabulky 1
| Přípravek č. Srovnávací prostředek | Účinná látka % | Voda % | Organické rozpouštědlo % | Povrchově aktivní prostředek % | Stav 20 °C | po 1 4 -10 °c | dnech 0 °c | Chemická stabilita po 3 měsících 50 °C |
| 16 | 10 | 60 | 20 DMF | 10 nonylfenolpolyglykoléteru (23 AeO) | čirý | kalný | čirý | stabilní |
| prostředek podle vynálezu 17 | 10 | 50 | 30 DMF | Ю Ko-alkylbenzyldimetylamoniumchloridu | čirý | Čirý | čirý | stabilní |
| 18 | 10 | 30 | 30 DMF | 30 Ko-alkylbenzyldimetylamoniumchlorídu | čirý | čirý | čirý | stabilní |
| 19 | 10 | 40 | 20 DMF | 20 Ko-alkylbenzyldimety1amoniumchloridu | čirý | čirý | čirý | stabilní |
nonylfenolpolyglykoléteru (10 AeO)
| 20 | 10 | 60 20 DMF | 6 Ko-alkylbenzyl- |
| dimetylamonium- chloridu čirý čirý čirý stabilní |
nonylfenolpolyflykoléteru
AeO)
| 21 | 20 | 40 | 20 | DMF | 20 | sodné soli sulfatovaného polyglykoléteru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku | čirý | viskózní | čirý | stabilní |
| 22 | 20 | 40 | 20 | metylglykolu | 20 | sodné soli sulfatovaného polyglykoléteru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku | čirý | čirý | čirý | stabilní |
| 23 | 10 | 50 | 30 | N-metylpyrrolidonu | 10 | Ko-alkylbenzyldimety1amoniumchloridu | čirý | čirý | čirý | stabilní |
| 24 | 10 | 50 | 30 | dioxanu | 10 | Ko-alkylbenzyldimety1amoniumchloridu | čirý | čirý | čirý | stabilní |
Vysvětlivky к tabulce 1:
DMF = dimetylformamid počet AeO = počet molů etylénoxidu ve zbytku polyglykoléteru
Prostředky podle vynálezu se dají ve velkém rozsahu používat к potírání jednoděložných a dvojděložných plevelů· V průběhu četných pokusů ve skleníku a na poli se ukázalo, Že o sobě dobrý účinek vodných roztoků účinných látek lze značně zlepšit, popřípadě se mohou podle vynálezu tytéž efekty dosáhnout za použití značně nižších dávek účinné látky, jestliže
224627 ' se místo nich používá přípravků účinné látky podle vynálezu. Zejména je možno mnohem lépe potírat pomocí prostředků podle vynálezu řadu jinak obtížně potíratelrých vytrvalých travnatých plevelů, jako je pýr (Agropyron repens), trosku! (Cynodon daatylon), vytrvalých šáchorovitých rosSlin (Cyperaceae), jakož i víceletých dvojděložných plevelů, než za použití známých přípravků účinných látek.
Aplikované moožSví prostředků podle vynálezu se může pohybovat v ' širokých mezích a činí obecně 0,1 až 10 kg/ha účinné látky, výhodně 0,3 až 5 kg účinné látky/ha, zejména 0,5 až 3 kg/ha účinné látky.
Pokusy ve skleníku uváděné v následnících příkaadech se provádějí podle jednotného schématu:
Semena testovaných rostlin se nechaaí v květináčích vyklíčit a vzejít. Poté co u rostlin vznikly dva pravé listy, poosříkají se rostliny přípravky podle vynálezu zředěnými vodou, jakož i srovnávacími přípravky, přčeemž mlooiSví possřiku činí po přepočtení 300 1/ha. Někkoik dnů po ošetření se účinek · zjistí vizuálním hodnocením a vyjádří se v % poškození. Uvedené hodnoty jsou středními hodnotami vždy ze tří stejných ošeeření. Aby se dosáhlo lepšího · srovnávacího měěítka, vyhodn^cu! se zjištěné hodnoty z řady dávek graficky pomocí metody probitá, přieemž se jako městko zjišťuje dávka, která je nutná, aby se dosáhlo 95% účinku (D 95)· Tato hodnota je ve všech tabulkách uvedena navíc.
Číslování přípravků odpovídá číslování uvedenému v tabulce 1.
Příklad 1
Při pokusu · na hořčici rolní byly testovány různé přípravky. Přitom bylo eíiŠ·tёoo, že přípravek 22 podle vynálezu jednoznačně převyšuje srovnávací přípravky 15, 16, 10, 11 a 12.
Tabulka 2
Pokus ve skleníku na hoočici rolní (Sinapis arvensis)
Účinek · 14 dnů po ošetření
| Srovnávací přípravek | Dávky v kg účinné látky/ha účinek v % | D 95 | ||||
| 0,25 | 0,125 | 0,062 | 0,031 | 0,015 | ||
| 1 | 96 | 89 | 75 | 50 | 30 | 0,2 |
| . 15 | 99 | 94 | 85 | 65 | 45 | 0,125 |
| 16 | 98 | 93 | 80 | 65 | 40 | 0,15 |
| 10 | 98 | 92 | 83 | 65 | 40 | 0,15 |
| 1 1 | 97 | 92 | 75 | 50 | 25 | 0,16 |
| 12 | 98 | 94 | 85 | 68 | 45 | 0,13 |
| Přípravek podle vynálezu 22 | 100 | 98 | 98 | 93 | 80 | 0,075 |
Při dalším pokusu ve skleníku na ovsu se ukázalo, že přípravky podle vynálezu č. 22,
19, 20, 18 a 17 jsou rovněž výrazně intenzívněji účinné a lze je aplikovat ve výrazně nižších moožSvích než v případě srovnávacích přípravků č. 18, 13 a 14, přieemž nejúčinnější se ukazuje přípravek,podle vynálezu č. 22.
Příklad 2
Tabulka 3
Pokus ve skleníku na oves setý (Avena sativa)
| Srovnávací přípravek | Dávka v kg/ha účinné látky účinek v % | D ' 95 | ||
| 0,5 | 0,25 | 0,125 | ||
| 1 ' | 50 | 20 | 10 | 2,6 |
| 8 | 65 | 45 ’ | 20 | 2,0 |
| 14 | 80 | 65 | 20 | 0,9 |
| ‘ 13 | 75 | 55 | 20 | '1 |
| 22 | 96 | 80 | 55 | 0,45 |
| 19 | 93 | 75 | 40 | 0,6 |
| 20 | 85 | 60 | 25 | 0,7 |
| 18 | 93 | 70 | 45 | 0,65 |
| 17 | 91 | • 57 | 25 | 0,75 |
Příklad 3
Při dalším doplňujícím pokusu na ovsu byl srovnáván přípravek č. 19 podle vynálezu s přípaavkem č. 9 a bylo zjišěěno, že jeho účinek je značně lepši.
Tabulka 4
Pokus ve skleníku na oves setý (Avena sativa)
Účinek 14 dnů po ošetření
| Přípravek | 1,0 | Dávka v kg účinné látky/ha | |||
| 0,5 | účinek v % | D 95 | |||
| 0,25 | 0,125 | ||||
| 19 | 100 | 95 | 73 | 35 | 0,5 |
| 9 | 96 | 75 | 38 | 10 | 0,9 |
Příklad 4
V sérii polních pokusů za různých standardních podmínek byly srovnávány přípravky podle vynálezu č. 19 a 22 se srovnávacím přípaavkem č. 1. Přitom bylo zjišěěno, že za·všech podmínek přípravky č. 19 a 22 podle vynálezu zřetelně převyšují ve svém účinku srovnávací produkt. Tak například potřebné dávky účinné látky jsou u přípravků podle vynálezu o více než 50 % nižší, než dávky nutné pro přípravek δ. 1.
Tabulka 5
Polní pokusy na různých druzích rostlin
Účinek 2 týdny po ošetření
| 1,2 | Dávka účinné látky v kg/ha účinek v % 0,6 | 0,3 | D 95 | |
| 1 · A^maía^lthus hybridus | ||||
| přípravek 1 | 85 | 75 | 40 | 2,0 |
| přípravek 1 9 | 98 | 85 | 65 | 0,9 |
| přípravek 22 | 99 | 95 | 78 | 0,6 |
| 2· Datun stramonium | ||||
| přípravek 1 | 99 | 95 ' | 80 | 0,6 |
| přípravek 19 | 100 | 98 | 88 | 0,45 |
| přípravek 22 | 99 | 98 | 95 | 0,3 |
| 3· Oryza sativa | ||||
| přípravek 1 | 95 | 75 | 35 | 1,2 |
| přípravek 19 | 97 | 80 | 47 | 0,9 |
| přípravek 22 | 98 | 91 | 67 | 0,8 |
| 4· Cynodon dactylon | ||||
| přípravek 1 | 60 | 15 | 0 | 2,5 |
| přípravek 19 | 80 | 50 | 10 | 1,9 |
| přípravek 22 | 98 | 70 | 25 | 1,0 |
| 5· Coovoovulus arvensis | ||||
| přípravek 1 | 88 | 65 | 35 | 1,8 |
| přípravek 19 | 92 | 82 , | 55 | 1,3 |
| přípravek 22 | . 95 | 83 | 60 | 1,2 |
Literatura:
BLISS, C. J: The method of probita· Science 79, 193-4, 38-39
Claims (4)
1· Heebicčdnn prostředky vyzznaujícC se tím Se oOssahjí sSoučeennu vzorce
0 NH„
II I 2
P-CH2CH2-CH-COOH její alkylestery s 1 až 4 atomy uhlíku nebo její soOi s kyselinami nebo bázemi (I), v kombinaci s Ko-alkylbenzylóimetylmoniumchlordeem ·(II), přieemž Ko-aUkfl znamená alkylový zbytek odvozený · od mastných kyselin kokosového tuku, obssahjící 12'až 18 atomů uh.íku, nebo se sooi sulfaoovaného polyglykoléteru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku s alkU-cdým kovem nebo s amonióvou solí sulfatovaného polyglykoléteru alkoholu s 12 až 16 atomy uhlíku (III), přičemž na 1 díl složky I se používá 0,5 až 3 díly složky II nebo III.
2. Prostředky podle bodu 1 v rozpuštěném stavu, vyznačující se tím, že obsahují 10 až
30 % hmotnostních sloučeniny I a 0,5 až 3 díly sloučeniny II nebo III na 1 díl sloučeniny I, jakož i popřípadě 15 až 35 % hmotnostních s vodou mísitelného polárního organického rozpouštědla ve vodném roztoku.
3. Prostředky podle bodu 1 v pevném stavu, vyznačující se tím, že obsahují 20 až 50 % hmotnostních sloučeniny I, jakož i 0,5 až 3 díly sloučeniny II nebo III na 1 díl sloučeniny I vedle ve vodě rozpustných pojidel a plnidel.
4. Prostředky podle bodů 2 a 3, vyznačující se tím, Že obsahují další povrchově aktivní prostředky v množství 4 až 15 % hmotnostních.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803035554 DE3035554A1 (de) | 1980-09-20 | 1980-09-20 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224627B2 true CS224627B2 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=6112456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS816897A CS224627B2 (en) | 1980-09-20 | 1981-09-18 | Herbicides |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4400196A (cs) |
| EP (1) | EP0048436B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5782301A (cs) |
| AR (1) | AR246401A1 (cs) |
| AU (1) | AU545169B2 (cs) |
| BR (1) | BR8105969A (cs) |
| CA (1) | CA1171296A (cs) |
| CS (1) | CS224627B2 (cs) |
| DD (1) | DD201640A5 (cs) |
| DE (2) | DE3035554A1 (cs) |
| DK (1) | DK156610C (cs) |
| EG (1) | EG15124A (cs) |
| GR (1) | GR75792B (cs) |
| HU (1) | HU186422B (cs) |
| IL (1) | IL63875A (cs) |
| MA (1) | MA19272A1 (cs) |
| MY (1) | MY8600092A (cs) |
| NZ (1) | NZ198398A (cs) |
| OA (1) | OA06904A (cs) |
| PH (1) | PH18590A (cs) |
| PL (1) | PL131967B1 (cs) |
| PT (1) | PT73699B (cs) |
| SU (1) | SU1276243A3 (cs) |
| TR (1) | TR21510A (cs) |
| ZA (1) | ZA816490B (cs) |
| ZW (1) | ZW23481A1 (cs) |
Families Citing this family (182)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749404A (en) * | 1984-07-16 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal liquid concentrate compositions |
| BR8600462A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Formulacao herbicida |
| US5227402A (en) * | 1986-07-23 | 1993-07-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Concentrated aqueous microemulsions |
| DE3624910A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige mikroemulsionen |
| DK170456B1 (da) * | 1986-08-18 | 1995-09-11 | Stauffer Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af faste, fytoaktive midler |
| DE3719264A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Fluessige pestizide mischformulierungen |
| US5491125A (en) * | 1988-03-18 | 1996-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid herbicidal formulations of glufosinate |
| DE3809159A1 (de) * | 1988-03-18 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| US5231108A (en) * | 1988-10-26 | 1993-07-27 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | Chemoprevention of electrophilic damage by mercaptopurine analogs |
| ES2069631T3 (es) * | 1989-07-08 | 1995-05-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Antiespumante para agentes humectantes liquidos y agentes fitoprotectores liquidos, pobres en espuma. |
| DE3938564A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| US5525578A (en) * | 1989-11-21 | 1996-06-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants |
| DE3940573A1 (de) * | 1989-12-08 | 1991-06-13 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| DK165156C (da) * | 1989-12-20 | 1993-03-01 | Cheminova Agro As | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
| US5908810A (en) * | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
| US5739082A (en) * | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
| DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| US5238904A (en) * | 1991-01-22 | 1993-08-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid preparations of herbicide mixture based on glufosinate |
| DE4127757A1 (de) * | 1991-02-06 | 1992-08-13 | Hoechst Ag | Neue pflanzenschutzmittel-formulierungen |
| JP3152991B2 (ja) * | 1991-04-27 | 2001-04-03 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 液状除草剤組成物 |
| CA2081652C (en) * | 1991-10-31 | 2002-09-10 | Yuichi Hioki | Agricultural chemical composition |
| US5500219A (en) * | 1993-09-21 | 1996-03-19 | Basf Corporation | Pesticide compositions containing blends of block copolymers with anionic surfactants having improved dissolution rates |
| DE19501986A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-07-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel aus Basis Glufosinate und Nitrodiphenylethern sowie deren Formulierungen |
| US5710104A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising polyethoxylated monohydric primary alcohols |
| US5679621A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5710103A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
| US5679620A (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5783516A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
| US5703016A (en) * | 1996-09-30 | 1997-12-30 | Albemarle Corporation | Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide |
| US6066779A (en) * | 1997-04-28 | 2000-05-23 | Yan's Heterosis & Herbicide, Inc. | Crop heterosis and herbicide |
| US6156705A (en) * | 1997-12-04 | 2000-12-05 | Henkel Corporation | Use of fatty alcohol polyalkoxy alkyl ethers in agricultural formulations |
| DE19836659A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
| DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| TR200100618T2 (tr) | 1998-08-13 | 2001-10-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Toleranslı ve dayanıklı mısır kültürleri için herbisitler |
| DE19836673A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen |
| BR9914458A (pt) | 1998-09-23 | 2001-05-22 | Hampshire Chemical Corp | Composição herbicida e seu uso |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| RU2205540C1 (ru) * | 2002-01-08 | 2003-06-10 | Открытое акционерное общество "Химпром" | Смачиватель для пестицидов |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE102004026937A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Konzentrierte wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| DE102004026938A1 (de) * | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz |
| DE102004026935A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-12-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Konzentrierte Pflanzenschutzmitteldispersionen auf Wasserbasis |
| US7842647B2 (en) | 2006-02-03 | 2010-11-30 | Bayer Cropscience Lp | Stable, concentrated herbicidal compositions |
| EP1869978A1 (de) * | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Bayer CropScience AG | Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| US7605569B2 (en) | 2007-01-31 | 2009-10-20 | Infineon Technologies Ag | Acquisition circuit and controller circuit for an alternator |
| DE102007008528A1 (de) | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten |
| DE102007036702A1 (de) | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2095711A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
| EP2095710A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
| EP2095712A1 (de) | 2008-02-27 | 2009-09-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102008037630A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037625A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037622A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037621A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037628A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037624A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037626A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008058642A1 (de) | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
| WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| HUE029537T2 (en) | 2009-12-17 | 2017-03-28 | Bayer Ip Gmbh | Flufenacet based herbicide preparation |
| WO2011082959A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082954A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082968A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| HUE030350T2 (en) | 2009-12-17 | 2017-05-29 | Bayer Ip Gmbh | Herbicidal preparations containing flufenacet |
| WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082955A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| LT2512249T (lt) | 2009-12-17 | 2016-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidai, turintys flufenaceto |
| WO2011082956A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082953A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012029616A2 (pt) | 2010-05-21 | 2015-10-20 | Bayer Ip Gmbh | agentes herbicidas para as culturas de cereais tolerantes ou resistentes |
| AU2011254589B2 (en) | 2010-05-21 | 2015-04-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidal agents for tolerant or resistant rape cultures |
| US20110294663A1 (en) | 2010-05-21 | 2011-12-01 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal composition for tolerant or resistant corn crops |
| WO2011144684A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen |
| CA2814589C (en) | 2010-10-15 | 2018-07-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants |
| DE102010042786A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid |
| KR101836213B1 (ko) | 2010-10-22 | 2018-03-08 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 트리아페이몬과 페녹사설폰을 포함하는 제초제 배합물 |
| TWI561170B (en) * | 2010-12-21 | 2016-12-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Stabilized liquid aqueous crop protection composition |
| EP2713733B1 (en) | 2011-05-04 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| EP2524602A1 (de) | 2011-05-20 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| US20150089682A1 (en) | 2012-02-29 | 2015-03-26 | Bayer Cropscience Nv | ALS Inhibitor Herbicide Tolerant B. Napus Mutants |
| BR112014029758A2 (pt) | 2012-05-30 | 2017-06-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | composição contendo n-metil-n-acilglucamina |
| ES2599504T3 (es) | 2012-05-30 | 2017-02-02 | Clariant International Ltd | Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes |
| WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| SI2866560T1 (sl) | 2012-06-27 | 2019-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidi, ki vsebujejo flufenacet |
| WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
| UA117816C2 (uk) | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
| DK2931034T4 (da) | 2012-12-13 | 2022-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Anvendelse af als-inhibitorherbicider til bekæmpelse af uønsket vegetation i als-inhibitorherbicidtolerante beta vulgaris-planter |
| AR093998A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR093997A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AR094006A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| AU2014289184A1 (en) | 2013-07-12 | 2016-02-04 | Bayer Cropscience Lp | ALS inhibitor herbicide tolerant mutant plants |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| AU2014364702B2 (en) | 2013-12-18 | 2018-09-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of phosphorus containing herbicides as desiccant for plants of the genus Saccharum |
| CA2934681C (en) * | 2013-12-19 | 2021-03-16 | Adjuvants Unlimited, LLC | Solvent systems for producing pumpable formulations of high active ether sulfates |
| DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
| EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
| DE102014014124A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| BR112017010398A2 (pt) | 2014-11-18 | 2018-01-02 | Bayer Cropscience Ag | utilização de certas combinações de herbicidas em cultivo de plantas com raiz tuberosa |
| CR20170491A (es) | 2015-04-27 | 2018-01-10 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones herbicidas que comprenden glufosinato e indaziflam. |
| CN107743360A (zh) | 2015-04-27 | 2018-02-27 | 拜耳作物科学股份公司 | 某些除草剂结合物在块根作物植物中的用途 |
| WO2016173964A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants |
| UA124491C2 (uk) | 2015-05-11 | 2021-09-29 | Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт | Комбінації гербіцидів, які містять l-глюфосинат та індазифлам |
| WO2017050635A1 (en) | 2015-09-22 | 2017-03-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants |
| DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
| DE102015219608B4 (de) | 2015-10-09 | 2018-05-03 | Clariant International Ltd | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| CN105875633A (zh) * | 2016-04-30 | 2016-08-24 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种以草铵膦中间体为原料制备固体制剂的方法 |
| DE202016003070U1 (de) | 2016-05-09 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Stabilisatoren für Silikatfarben |
| US10729129B2 (en) * | 2016-05-12 | 2020-08-04 | Basf Se | Stable, glufosinate-containing herbicidal compositions |
| CA3046044A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal combination containing triafamone and indaziflam |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| EP3378315A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| DE102017004616A1 (de) | 2017-05-12 | 2018-12-13 | Clariant lnternational Ltd | Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln |
| US20210127681A1 (en) | 2017-07-27 | 2021-05-06 | Basf Se | Use of herbicidal compositions based on l-glufosinate in tolerant field crops |
| DE102018201551A1 (de) | 2018-02-01 | 2019-08-01 | Clariant International Ltd | Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung |
| AU2019307127A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures containing aclonifen and cinmethylin |
| AU2019314653B2 (en) | 2018-07-30 | 2025-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Combinations containing PVA and certain herbicides with improved properties |
| MX2021001153A (es) | 2018-07-30 | 2021-04-13 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas con propiedades mejoradas. |
| WO2020026298A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-06 | Bayer Cropscience K.K. | Low-foam adjuvant combination for formulations for crop protection |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| DK3866599T3 (da) | 2018-10-16 | 2025-09-22 | Bayer Ag | Herbicidkombinationer |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020199182A1 (en) | 2019-04-04 | 2020-10-08 | Rhodia Operations | Iminodipropionate surfactants for agricultural use |
| BR112022009782A2 (pt) | 2019-11-20 | 2022-08-09 | Eureka! Agresearch Pty Ltd | Composição herbicida de glufosinato |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| CN115023139A (zh) * | 2020-01-23 | 2022-09-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有醚硫酸盐的ppo配制剂 |
| BR112022014727A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-10-11 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de uma combinação de herbicidas |
| BR112022014800A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controle de plantas nocivas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas |
| WO2021151743A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin |
| US20230075365A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-09 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
| BR112022014855A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da combinação de herbicidas |
| US20230091043A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Carfentrazone-Ethyl |
| BR112022014952A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas |
| US20220378042A1 (en) | 2020-01-31 | 2022-12-01 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
| BR112022014824A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-12-13 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida |
| US20230080819A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-16 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil |
| WO2021151737A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin |
| WO2021151753A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
| WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
| BR112022014950A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas |
| AU2021253151A1 (en) | 2020-04-09 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Compound combination with superior herbicidal activity |
| US20230128357A1 (en) | 2020-04-09 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Compound Combination with Superior Herbicidal Activity |
| EP4000400A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
| US20240023556A1 (en) | 2020-10-12 | 2024-01-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| MX2023006367A (es) | 2020-12-01 | 2023-06-14 | Bayer Ag | Composiciones que comprenden mesosulfuron metil y tehp. |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| AU2022323684A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| US20250268166A1 (en) | 2021-09-02 | 2025-08-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Als-inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris hybrids with increased heterosis |
| EP4395529A1 (en) | 2021-09-02 | 2024-07-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits |
| EP4429460B1 (en) | 2021-11-11 | 2025-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide |
| US20250057164A1 (en) | 2021-12-15 | 2025-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| AR127886A1 (es) | 2021-12-22 | 2024-03-06 | Nouryon Chemicals Int Bv | Método para formar una composición agrícola lista para usar que comprende glufosinato y composición agrícola lista para usar obtenible a partir de dicho método |
| KR20250059530A (ko) | 2022-09-14 | 2025-05-02 | 바스프 에스이 | 제초제의 효능을 개선하기 위한 알킬에테르 술페이트의 용도 |
| EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
| WO2025045998A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4311512A (en) * | 1971-05-03 | 1982-01-19 | Herbert Schwartz | Bactericidal water-soluble complexes |
| US4120688A (en) * | 1976-04-05 | 1978-10-17 | The Proctor & Gamble Company | Method of increasing sucrose yield of sugarcane |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| US4159901A (en) * | 1977-05-16 | 1979-07-03 | Monsanto Company | Corrosion inhibited agricultural compositions |
| DE2861609D1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| US4265654A (en) * | 1977-12-28 | 1981-05-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Herbicidal compositions |
| US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
| US4168639A (en) * | 1978-04-28 | 1979-09-25 | Brown & Sharpe Manufacturing Company | Machine tool having a programmed turret |
-
1980
- 1980-09-20 DE DE19803035554 patent/DE3035554A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-09-14 EG EG516/81A patent/EG15124A/xx active
- 1981-09-15 MA MA19473A patent/MA19272A1/fr unknown
- 1981-09-16 EP EP81107305A patent/EP0048436B1/de not_active Expired
- 1981-09-16 DE DE8181107305T patent/DE3162312D1/de not_active Expired
- 1981-09-17 HU HU812687A patent/HU186422B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-09-18 BR BR8105969A patent/BR8105969A/pt unknown
- 1981-09-18 CS CS816897A patent/CS224627B2/cs unknown
- 1981-09-18 AU AU75480/81A patent/AU545169B2/en not_active Ceased
- 1981-09-18 GR GR66087A patent/GR75792B/el unknown
- 1981-09-18 TR TR21510A patent/TR21510A/xx unknown
- 1981-09-18 DD DD81233406A patent/DD201640A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-18 IL IL63875A patent/IL63875A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-09-18 ZA ZA816490A patent/ZA816490B/xx unknown
- 1981-09-18 NZ NZ198398A patent/NZ198398A/en unknown
- 1981-09-18 PT PT73699A patent/PT73699B/pt unknown
- 1981-09-18 PL PL1981233083A patent/PL131967B1/pl unknown
- 1981-09-18 PH PH26232A patent/PH18590A/en unknown
- 1981-09-18 SU SU813348148A patent/SU1276243A3/ru active
- 1981-09-18 DK DK416181A patent/DK156610C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-09-18 JP JP56146475A patent/JPS5782301A/ja active Granted
- 1981-09-18 CA CA000386170A patent/CA1171296A/en not_active Expired
- 1981-09-18 US US06/303,373 patent/US4400196A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-09-18 AR AR81286805A patent/AR246401A1/es active
- 1981-09-18 ZW ZW234/81A patent/ZW23481A1/xx unknown
- 1981-09-19 OA OA57499A patent/OA06904A/xx unknown
-
1986
- 1986-12-30 MY MY92/86A patent/MY8600092A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7548081A (en) | 1982-04-01 |
| NZ198398A (en) | 1984-12-14 |
| DK156610C (da) | 1990-02-12 |
| PL131967B1 (en) | 1985-01-31 |
| JPH0124765B2 (cs) | 1989-05-15 |
| AR246401A1 (es) | 1994-08-31 |
| MA19272A1 (fr) | 1982-04-01 |
| MY8600092A (en) | 1986-12-31 |
| PT73699B (en) | 1983-05-11 |
| TR21510A (tr) | 1984-08-01 |
| EP0048436B1 (de) | 1984-02-15 |
| PL233083A1 (cs) | 1982-05-10 |
| DD201640A5 (de) | 1983-08-03 |
| EP0048436A1 (de) | 1982-03-31 |
| GR75792B (cs) | 1984-08-02 |
| HU186422B (en) | 1985-07-29 |
| OA06904A (fr) | 1983-04-30 |
| CA1171296A (en) | 1984-07-24 |
| DE3035554A1 (de) | 1982-05-06 |
| SU1276243A3 (ru) | 1986-12-07 |
| JPS5782301A (en) | 1982-05-22 |
| US4400196A (en) | 1983-08-23 |
| EG15124A (en) | 1986-12-30 |
| PH18590A (en) | 1985-08-12 |
| DK416181A (da) | 1982-03-21 |
| DK156610B (da) | 1989-09-18 |
| IL63875A (en) | 1986-08-31 |
| BR8105969A (pt) | 1982-06-08 |
| PT73699A (en) | 1981-10-01 |
| DE3162312D1 (en) | 1984-03-22 |
| ZA816490B (en) | 1982-09-29 |
| AU545169B2 (en) | 1985-07-04 |
| ZW23481A1 (en) | 1982-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS224627B2 (en) | Herbicides | |
| DE69605660T2 (de) | Etheramintenside enthaltende glyphosatformulierungen | |
| AU2008363855B2 (en) | A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control | |
| BRPI0713043B1 (pt) | Composições de produtos agroquímicos, seu emprego e seu processo de preparação, emprego de sulfatos de alquil éter, e método para controlar o crescimento de plantas indesejadas | |
| US5180414A (en) | Herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine and alkyl polyoxyethylene phosphoric acid ester surfactants | |
| HUT62180A (en) | Herbicidal composition comprising n-(phosphonomethyl) glycine | |
| JPH02504644A (ja) | 除草剤の改良処方およびその使用 | |
| BG51234A3 (bg) | Хербициден състав и метод за неговото получаване | |
| BR102016005469A2 (pt) | Adjuvant composition for derivative reduction in the application of agrochemical products and use of adjuvant composition for derivative reduction in the application of agrochemical products | |
| JP7268159B2 (ja) | 除草組成物の固体製剤及びその調製方法 | |
| JP2025506886A (ja) | ３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－カルボン酸エチルエステルとグルホシネート－ｐを含有する除草組成物及びその使用 | |
| US2843471A (en) | Herbicidal compositions of controlled water solubility | |
| US2730440A (en) | Herbicides | |
| CS241143B2 (en) | Fungicide | |
| CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
| US3526496A (en) | Desiccation and defoliation of plants | |
| CA2318657E (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| JPH0524881B2 (cs) | ||
| EP0149268A2 (en) | Herbicidal composition and method of combating plant growth | |
| CA1186521A (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
| JPS61167653A (ja) | Ｎ−（３−ハロゲノ−４−イソプロピルフエニル）−２−メチル−２−ペンテン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 | |
| JPH0672808A (ja) | 除草剤用拮抗防止剤、除草剤組成物および除草方法 | |
| PL116679B1 (en) | Herbicide | |
| EP0078555A1 (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
| JPS6341361B2 (cs) |