CS223997B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS223997B2 CS223997B2 CS811985A CS198581A CS223997B2 CS 223997 B2 CS223997 B2 CS 223997B2 CS 811985 A CS811985 A CS 811985A CS 198581 A CS198581 A CS 198581A CS 223997 B2 CS223997 B2 CS 223997B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- rice
- herbicides
- compounds
- align
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 90
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 63
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 56
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 12
- 241000209094 Oryza Species 0.000 abstract 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 55
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 35
- -1 alkylbenzene sulfonates Chemical class 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 5
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 4
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 3
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 3
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFAFDAFKGWACX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-methoxypropanamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(OC)C(=O)C(C)Cl FUFAFDAFKGWACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTGPFFGSGXWEOB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n-(2-methylbutan-2-yl)benzamide Chemical compound CCC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RTGPFFGSGXWEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(C)C)SNC2=C1 MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001093575 Alma Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000024188 Andala Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000459604 Erica formosa Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000132157 Phacochoerus africanus Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000143946 Pontia Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018694 Sagittaria sinensis Species 0.000 description 1
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033763 Transducin-like enhancer protein 4 Human genes 0.000 description 1
- 101710101304 Transducin-like enhancer protein 4 Proteins 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N [N].NC1=CC=CC=C1 Chemical group [N].NC1=CC=CC=C1 HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000269 abscess Diseases 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfite Chemical compound COS(=O)OC BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000002592 echocardiography Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000011176 pooling Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS([O-])(=O)=O AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 231100000048 toxicity data Toxicity 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález sr týká oblasti 2-halogenneceaaiiidů a jejich použiií v zeměěělství, např. jako herbicidů, zvláště jejich poiižití jako herbicidů . u vysázené rýže.
Slouěeniny podle vynálezu se vyznačují ' tím, že to jsou 2-chloraccetmiliěy, které mají v·jedné ortho poloze butoxyskupinu, v druhé ortho poloze ethylovou skupinu a na anilěovéém atomu dusíku subiSituent, kterým je alkylová skupina s 1 až 5 atomy uhlíku, s výhodou meetylová nebo ethylová skupina.
V odborné J-te^rG^tuí^e, která se týká tohoto vynálezu, jsou popsán;/ četné ^-haLoge^^oc^c^t^·^tniliěy, které mohou být nesubiSiuuované nebo substituované různými subiSituenty r na anílidovém atomu dusíku a/nebo na tnilěOvvém kruhu, např. alkylovou, alkenylovou a tlkinyOovoj skupinou, jlkoxytkjpinoj, polytlkoxytkupinuj, tlOoxytlOylovoj skupinou, · áeterocyklicOoj skupinou, atomem halogenu atd. Neejdleeitější sloučeniny známé z odborné lteeratury jsou ty, které · jsou popsány v následnících odkazech: USA patenty U. 3 268 584, 3 442 945, 3 773 492· a 4 152 137. Avšak v žádném Z těchto odkazů nejsou popsána jakákooiv data těch typů sloučenin, které jsou popsány v tomto vynálezu jako užitečné herbicidy používané u vysázené rýie, ani tam nejsou popsány nebo n^\^iri(^in^y--^'^v.á^^1tn:í druhy podle tohoto vynálezu.
2-Hltogeniteeatiliěy známé z předchááeeící odborné lieeratury, které jsou pouuítelné jako herbicidy u vysázené rýže, se ve své . struktuře významně liší od zde popisovaných sloučenin. Všechny herbicidy ze shora ·uvedené odborné lieerotory obsáhni nižší alkylové skupiny v obou ortho polohách anildoového atomu dusíku a tl0oχytl0ylovuj skupinu na uvedeném atomu dusíku. Tyto herbicidy používané u rýže, které jsou uvedeny v odborné lieeaatoře shora uvedené, nejsou· ve vztahu ani nesměřuj ke sloučeninám podle vynálezu. Reeativní herbicidní účinnost výhodných sloučenin podle tohoto vynálezu · se pro·účely srovnávání účinnosto ' srovnává s nejěйležitřjšíěi herbicidy známými z odborné lteeaatory. Data· jsou zde dále uvedena v tabulkách.
223997 .
η
Shora zmíněné 2-halogenacetani‘Iidy známé z odborné literatury jsou Mchete* (registrovaná obchodní značka Monssrnto Commaan), jejichž účinnou složkou jsou 2*,6'-dettlyrl-N-(butoxy-meehhy)~22cehorrceetmilid (obvyklý název butachtoo”, 2 '^'-diethyl-N^butoxyethyl)^-^ΊΐϋΓ^θ^ηίΙί- (obvyklý název ethylbutachlor), 2-terc.buУyl-6-mety)l-N-(buroxyeethyl“ (obvyklý název terbuehlor) a 2 ' j6'-diethyl-N-(2-prrprxyetlhУ)-2-ehlrrceetcnili- (obvyklý název preteOcetlor). Bulachlor a ethylbutcehlor jsou popsány jako herbicidy používané u rýže v USA patentu č. 3 663 200. Terbuehlor je v USA patentu číslo
955 959 popsán jako herbicid používaný u vysázené rýže. Preycchlor je v USA patentu číslo
168 965 popsán jako herbicid používaný u rýže. Z předcházeeíeíeh herbicidů dosáhl komerčního postavení pouze herbicid MaC^hete.
AAkcoiv byly shora uvedené herbicidy používané u rýže nalezeny jako pouužtelné, existuje stálá potřeba lepších herbicidů používaných u rýže, které regulují ekonomicky významné odolné plevele v nízkých cplikcčnícn dávkách, ecchovávvCí si regulaci nebo potírání takových plevelů po delší dobu, přičemž ecchovávvCí bezpečnost rýžové kultury a maj zlepšenou toxicitu vzhledem k rybám a savcům.
U shora popsaných herbicidů známých z odborné literatury bylo zjištěno, že jako herbicidy pro použití u vysázené rýže ' maj jednu nebo více nežádoucích vlastností. Nevýhodami herbicidů, které jsou známy z odborné literatury, jsou:
1. jejich cbvykle nízká účinnost při regulaci a/nebo potírání ekonomicky významných odolných víceletých plevelů Eleocharis kuroguwai (bahničky) a Sagiitcric tri^lic (šípá tky) a ’
2. sniž^ící se účinnost v období 2 až 6 týdnů při regulaci nebo potírání víceletého plevele (šáchoru) Cyperus serotinus a jednoletých plevelů Echinochlra. crusgadi (kuří nohy) . a v menším rozsahu Mϋoiohtria
Tyto nevýhody jsou zvláště zřejmé při nižších aplikačních dávkách, tj. při dávkách 0,19 kg/ha c nižších. Ve skutečnooti bylo v polních testech ukázáno, že při některých, zpracováních některé z herbicidů, známých z odborné literatury, neregnuují selektivně Eleocharis kuroguwai v dávkách pod 3 kg/hc nebo dokonce i v dávkách 6 kg/ha c vyšších po tak krátkou dobu, jcko jsou 2 cž 3 týdny. Podobně bylo v polních testech zjištěno, že některé herbicidy používané u rýže, které jsou známé z odborné literatury, nepootrají významně Sacgitcric trifoiic po 4 . nebo 5 týdnech.
Cílem tohoto vynálezu je tedy získat třídu herbicidů, které jsou použitelné zvláště. u vysázené rýže.
Dalším cíeem tohoto vynálezu je získání vybraných herbicidů, které:
1. jsou bezpečné (tj. nepoδloozuží plodinu z více než 15 $) pro vysázenou rýži v dávkách alespoň 5,60 kg/hc, ‘
2. selektivně rggilují Echinochloa eržsgaCli, Mooirhtria vaginalis a Cyperus serotinus v dávkách nižších než 0,35 kg/hc po dobu alespoň sedmi týdnů,
3. selektivně regulují Eleocharis kuroguwai v dávkách 3,0 kg/ha po dobu péiti týdnů,
4. zajišťují zvýšené potírání Sacgitcric tri^lic po dobu cž sedmi týdnů-.
Dalším cílem tohoto vynálezu je získat takové herbicidy pro ponu^tí u vysázené rýže, které mmCÍ zlepšenou toxicitu pro ryby při srovnání s herbicidy známými z odborné literatury . '
A konečně, výhodou herbicidů podle tohoto vynálezu je to, že jsou bezpečné a že při manipulaci s nimi není zapotřebí žádných specCálních postupů.
Shora uvedené n jeětě další cíle tohoto vynálezu se ozřejmí níže uvedeným podrobným popisem.
Tento vynález se týká herbicidně účinných sloučenin, herbicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné složky n herbicidních způsobů ponHií shora uvedených prostředků U různých kultur, zvláště u vysázené rýže*.
Bylo zjišěёit, že selektivní skupina 2-hllogeniluCanilidů, vyz^a^ící se speecfickou kombinací sabesit^!^^ na anHl^vém atomu dusíku, specifickou llkoχ1skupinou v jedné ortho poloze a ethylovou skupinou v druhé ortho poloze, má neočekávaně lepší význačně selektivní herbicidní vlastnosti jako herbicid používaný u vysázené rýže při srovnání s herbicidy podobné struktury, které jsou známy z needůleeitější odborné lieeratury, včetně komerčních herbicidů určených pro pouCií u rýže.
Primárním rysem herbicidních prostředků podle tohoto vynálezu je jejich schopnost regulovat a/nebo pobrat jednoleté a víceleté plevele ve vysázené rýži, zvláště převládajcí a ekonomicky významné ' jednoleté plevele, jako je například Echinochloa Monochoria vaginna^, rezistentní víceleté plevele, jako je nappíklad Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguw^i a Ssaiitaria trifolia, a jnné škodlivé plevele.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se vyznačuj obecným vzorcem
C1.CHzC^ d v němž
R znamená azylovou skupinu s 1 až 5 atomy ucíto, nappíklad proslovu, sek^ropylovou a itopropylovol skupinu, butylové a pentylové skupiny, s výhodou ale methylovou nebo ethylovou skupinu.
Příklady výhodných sloučenin podle tohoto vynálezu jsou
N-miChhl-2'-ilttxy-6'-ethyl-2-chltraceeanilid a N-ettyl-2 /-iuttxy-6'-ethyl-2-chltraceeaniiid.
Ροι^ϋί sloučenin podle tohoto vynálezu jako účinných složek v níže zde formulovaných herbicidních prostředcích a způsob jejich poolití jsou popsány níže.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou vyrábět různými způsoby. Tyto sloučenny se mohou vyrábět například tak, ' že se anion pří slunného sekund důlního 2-haltgeniacCtnilidu N-alkyluje alkyla^ím čiCHeem za bazických podmínek. N-Alkylační postup je zde popsán v příkladech 1 a 2.
Příklad 1
Tento příklad popisuje výrobu jedné z výhodných sloučenin, N-^0^1-2'6^07X16'-ettyl-2-chltrlceeanilidl. V tomto příkladu se jako ιΉ-Ι^^ činidlo pro výrobu N-míehh1-2-chhor6 acceaanlidl z odpí^aa^^ho ωlioitl sekundárního amidu používá diieC^w1stUfát.
К ochozené (na 15 °C) směěi 2'6ilttχ1 -6'-etty].-2-chltracetanilidl (6,2 g 0,023 mou), dimetthlsulfátu (3,0 g, 0,024 molu) a triethylbenzylemoniumchloridu (2,3 g) ve 250 ml methylenchloridu se přidá·najednou 55 ml 50® hydroxidu sodného. Směs se míchá 15,0 minut. Přidá se voda. Výsledné vrstvy se odddlí. Orgunická vrstvi se promuje vodou, vysuší se nad síranem hořečnatým a přede^t^je se. Vyrobí se 5,8 g (výtěžek 89 %) jasné kappainh, t. v.
115 °C při 6,7 Pa.
Analýza pro vypočteno: 63,48 % C, 7,81 % H, 12,49 % Cl, nalezeno: ' 63,52 % C, 7,83 % H, 12,52 % Cl.
ProdUkt byl identifioován jako N-rneehtl-2 *-buto:χh’6'-tetyl-2-ctlorlcetθrnlie.
Příklad 2
2'-Buto:χy-6'-tttyl-2-ctlorlcetιlllie (5,4 g, 0,02 moou), eitttyltužfát (3,4 g, 0,22 molu) a ereethybeenyylmюniumchtorie (2,0 g) se smích^í ve 150 ml meř^t^l>eJ^c^h^tc^i^:idu na chlazení. Pak se najedou při 18 °C přidá čtyřicet · plt (45) ml 5°® hydroxidu sodného. Směs se míchá 10 minut, Přidá se voda (150 ml) a výsledné vrstvy se odddlí. Orgenická vrstva ee pro^je vodou, vysuší nad sCrinnem hořečnatým a předdesiluje. Vyrobí se jasná kapalina ^lutavá^ i v. 113 °C při · 6,7 . pa - - ve 22® výtlíku (1,3 g).
Analýza pro ^6^^24^^2 vypočteno: 64,53 ® C, · 8,12 % H, 11,90® Cl, nalezeno: 64,26 % C, 8,16 % H, 1^79% Cl.
Tento prodUkt byl identifkoován jako N-tthhl-2'-butIxy-6'-tetyl-2-htlIrlhetealelie.
SeJamddání amidy, které se používej jako výchozí malttiály ve shora uvedeném alkylačním postupu, se vyrábějí známými způsoby, např. halogtnaictylahí odppoídel:Chíto mnUnu. Naapíklad výchozí sek. amid, který se používá v příkladech 1 - a 2, se vyrábí tak, íe se za intenzivního - míchání smíchá 2-bužooy-6-ethyh-alelie v methyhenehtorieu 8 10® roztokem hydroxidu sodného. Při tom se během asi půl hodiny přidá roztok chloridu kyseliny chloroctové v mettyУennChoridu« Teplota se externím chlazením udržuje meei 15 a 20 °C. Reakční směs se míchá ealáchh asi 60 minut. tylo jídávání ukončeno, vrstvy se o^č^děií. Mettyltnchloridová vrstva se promyje vodou, vysuší a ve vakuu odppaí. Vyrobí se bílá p^ná látka, t. t. 132 °C
Analýza pro vypočteno: 62,33 % C, 7,47 % H, 13,14% Cl, nalezeno: 62,33 % C, 7,49 % H, 13,16% Cl.
ProdUkt tyl identifkoován jako 2'-bueIxy-6'-tehyl-2-hhlorlheealelid.
Primární amin, který se používá pro výrobu shora uvedeného sekundárního amidu, se může vyráblt známými způsoby, např. katalytcckou·redukcí odppoídelíhíto 2-alkoxy-6-llkhl-niOrptenzenž v etha^Hu za příopmnoti kysličníku platičti1^ jako katalyzátoru.
Jak tylo shora uvedeno, tylo zjišlčno, íe sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou účinné na více asijských plevelů jako herbicidy ve vysázené rýži. Byla však také nalezena preemet·getení a p08ttmetgetení herbicidní účinnost na jnné plevele v jnitych kulturách. V tabulkách 1 a 2 jsou souhrnnl uvedeny výsledky testů, kterými byla stanovována pretmergentnC herbicidní účinnost sloučenin podle tohoto vynálezu.
Preemergentní testy byly prováděny následujícím způsobem:
Hliníková misky se neplní dobrou ornicí. Půda se stlačí tak, aby její povrch byl 1,90 až 1,27 cm od horního okraje misky. Na povrch půdy se uimíítí semena nebo vegeeaaivní řízky různých druhů rosslin. Půda, které je potřeba pro zarovnání misek po oseeí nebo po přidání ve^^í^e^t^l^^vních řízků, se odváží. Teto půda se řádně promíchá se známým mnžstvím účinné složky aplikované v rozpouštědle nebo jako suspenze slučitelného prášku. Takto zpracovanou půdou se misky pookyjí. Potom se misky přemí^í na skleníkový záhon, kde se zespodu podle potřeby zalévají tak, aby . byla zajištěna odppvííaajcí vlhkost pro klíčení a růst.
Přibližně dva týdny po oseeí a zpracování se rostlirky pozoorjí a výsledky se zaznamenal. Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulách I a II. Herbicidní hodnocení je dáno pevnou stupnicí založenou na proceňtech poškození té které rostliny. Hodnocení je definováno následujícím způsobem:
| % meU-ace | Hodnocení |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100 | 3 |
| nrstjrlsvrns | 5 |
Roosiinky, které byly testovány a jejichž data jsou uvedena v tabulce I, jsou iPeerifikovány písmeny podle následduící legendy:
A pchái rolní (Cirs^m arvense)
B řepeň (Xanthiím)
C poPslunečník (Abu^^n thesp^hУati)
D povijnice (Ipomoea hederacea)
E meerík bílý (C^^zodtum album)
F r^desno . (Polygonům).
G šáchor (Cyperus)
H pýr plázivý (Aeropyrum repens)
I - otrok halepský (Sorghim halepense)
J sveřep pýřitý (Bromus tectortm)
K kuř noha (» ježatka) (Echinochloa crusseaii)
Tabulka I
Preme^een-ní test . ,
| loui. c příkL. «. | .kg/ha · | A | B | druh rostliny | K | |||||||
| C | D | E | F | G | H | I | J | |||||
| 1 | 11.2 | 3 | 5 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,5 | 3 | 5 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | 11,2 | 5 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 5 | 0 ' | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
Tyto sloučeniny - byly dále testovány shora uvedeným způsobem ne následujících rostlinách:
L sójový bob M cukrovka
N - pšenice 0 rýže
P cirok
B řepeň
Q pohanka
D povijnice
R Hemp Sesbania E meerík bílý
F rdesno
C podslunečník <J sveřep pýřitý S proso sp.
K kiUří noha
T rosička
Výsledky jsou souhrnně uvedeny v tabulce II.
Tabu lka II
Preeme^r^r^c^e^n^i^^í test
Druh rostliny Slouč. z kg/ha
| příkl.č. | L | u | N | 0 | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 1 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 5 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 5 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 5 | 1 | 5 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | |
| 0,006 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 5 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 2 | 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 5 |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 5 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 5 | |
| 0,06 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 5 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 • | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 5 |
Bylo nalezeno, že herbicidy podle tohoto vynálezu mají neočekávaně dobré vlastnosti jako herbicidy pro použžtí u vysázené rýže, a to při účinné regulaci a/nebo potírání ekonomicky významných jednoletých plevelů Echinochlua crusgaali a Mono ochota vaginalis a rezistentních víceletých plevelů Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai a Saggitaria trifolia, přičemž reau.uuí n^t^o-ppoti^É^azí také mnoho jných méně odolných rezistentních víceletých a jednoletých plevelů.
Pro ilustraci neočekávané dobrých vlastností sloučenin podle tohoto vynálezu, jak absolutné, tak i relativné, byly prováděny srovnávací testy ve skleníku a na pooi. V některých těchto testech byly srovnání testovány známé herbicidy používané u rýže (včetně herbicidu Machete, jediného komerčního běžného herbicidu.2phgluaenacetanilddového typu používaného u rýže). 2-Halugenigcttgilidy známé z odborné literatury jsou dále identifikovány následujícím způsobem:
A. 2',6'pditt^vl-N-(butC)χymethyУ)-2-clh.uracctíglilid (USA patent č. 3 663 200),
B. 2',6'd(itθthyPNP((žuUoxytthyl)-2-chlurgcetanilid (USA patent č. 3 663 200),
C. 2'pmetthУ-6'β,terc.butyP-^^-(žuto^ymet)hУ)-2-chLurgcettgnlid (USA patent č. 3 955 959) a
D. 2',6'pdiethyTN-(prupu:χrythyУ)-2-chLurgcθttanlid (USA patent č. 4 16B 965).
V diskusi dále uvedených dat se příltžitostiLě odkazuje na herbicidní aplikační dávky syromboizované jako GRjj a GRqj. Tyto dávky jsou udány v kiUoggmltnch na hektar (kg/ha);
lze je převést na jednotky libra/akr, a to vynásobením hodnoty v kg/ha číslem 0,893, resp. vydělením hodnoty v kg/ha číslem 1,12. Dávka GR -znamená meacimální dávku herbicidu, ktoré je potřeba k dosažení 15% nebo menšího poškoozni5plodiny. GRgg znamen1 minimální dávku, které je potřeba k dosažení 85% inhibice plevelů. Dávky GR^ a GRgg jsou používány jako měřítko potenciálního komerčního provedení. Tomu je ovšem zapptřebí rozuměV tak, ži vhodné komerční herbicidy mohou vykazovat větší nebo meněí poškození rostliny v přiměří· ných meeích.
Dalším vodítkem účinnooti chemikáMe jako selektivního herbicidu je selektivní faktor (SF) herbicidu pro dané plodiny a plevele. Senenkivní faktor je mírou relativního stupně bezpeennosi plodiny a poškození plevele. Je vyjádřen jako poměr-GR^/GRg^, tj. poměr dávky SJRg pro plodinu k dávce GRgg pro plevel; obř dávky ve stejných jednotkách (kg/ha nebo ’ libra/akr).
Jelikož sná^^^os! plodiny a regulace plevele jsou vř vzá^nném vztahu, má smyl zde v krátkosto diskutovat tento vzájemný vztah v termínech selektivních faktorů. - Obecně je žádoucí, aby hodnoty směniv©osi plodiny byly vysoké, protože vyšší koncentrace herbicidů jsou často žádány z toho či jiného důvodu. A naopak je žádouuí, aby dávky pro regulaci plevele byly malé, tj. herbicid má vysokou jednotkovou účinnost, z důvodů ekonomických a případně i ekologických. Malé aplikační dávky herbicidu však nemuuí být posstačnuící pro' regilaci jistých druhů plevelů. Mohou být tedy vyžadovány větší dávky· Nelepšími herbicidy jsou tedy takové herbicidy, které reguuuí největší množto! plevelů nejmenším mužstvím herbicidu a které zaaišlují co největší stupeň bezpeCnno^ plodiny, tj. maaí vysokou snášenlivost plodiny. Shora uvedené selektivní faktory tedy k^e^an^ji^iik^uí vzájemný vztah mmel bezpečplodiny a regulací plevele. Čím je numeeická hodnota selektivních faktorů vySSí, tím je vyšší seleekivita herbicidu při regulaci plevele v dané plodině.
Získaná data herbicidní účinnoosi uvedená v tabulce III- v jednom srovnávacím testu vi skleníku srovnám jí relativní účinnost sloučenin z příkladů 1 a 2, repnzehnativních sloučenin podle tohoto vynálezu, se sloučeninou A (komerčním herbicidem používaným u rýže), nebot selektivní herbicidy na ekonomicky významné asijské plevele mea! obvykle sppOitrtt s herbicidy používanými u - vysázené rýže.
Testovací postup používaný v tomto sklenkkovém testu je nássedduící: pracho^tá hlinitá ornice (Ray ssit loam),- která obsahuje asi 0,05 hmoto % Killia, prosetá sítem (0,6 cm) se vykouří asi 5 až 10 dnů před pouštím. Kelímky - se pak naplní, - půdou tak, aby povrch půdy dovoloval zaplavení do výšky 2,54 cm. Do kelímků se vysáží rýžové rost^t^y (B^eheUe) 2 až 3 týdny staré. Do'kelímků se zasadí také hlízy nebo semena testovaných plevelů. Kelímky se pak zatopí vodou. Testovaná chemiká1id se aplikuje na- povrch vody. Hladina vody se sníží tak, aby se u^oŽž^nio vzklíčení - semen Echinochloa crussaaii (kuř nohy), načež se kelímky znovu zatopí a udržuuí se za těchto podmínek, tři týdny po vysázení (WAT) se hodnotí procenta Ι^ί^ίΐ! plevelu pomocí stuphice od 0 do 100 %, '
Data v tabulce III byla pro všechny sloučeniny získána za stejných podmínek. Plevele, které byly y testu pouužty, ma:í v tabulkách iástldiUící zkratky:
. M
Echinochloa aru^s^gali (EC),
Moonehoria vaginaais (MY), ’
Cyperus serotinus (CS),
ЕТюс^^ kuroguwai (EK) a S^agitaria trifolia (ST).
Tabulka III
| Sloučenina | Dávka (kg/ha) | rýže | EC | Procenta inhibice MV CS EK | ST | ||
| A | 2,24 | 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 15 |
| 1,12 | 10 | 100 . | 100 | 90 | 100 | 30 | |
| 0,56 | 10 | 100 | 100 | 85 | 100 | 45 | |
| 0,28 | 5 | 96 | 98 | 100 | 50 | 15 | |
| z př. 1 | 2,24 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 1,12 | 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | |
| 0,56 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | |
| 0,28 | 5 | 100 | 100 | 85 | 100 | 75 | |
| z př. 2 | . 2,24 | 25 | 100 | 100 | 100 | 100 | 55 |
| 11*12 | 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | |
| 0,56 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 25 | |
| 0,28 | 0 | 100 | 100 - | 100 | 100 | 30 |
Z dat v tabulce III vyplývá, že v tomto testu mály obě sloučeniny podle vynálezu ·vyšší jednotkovou účinnost (tj. fytotoxicitu na jednotku aplikovaného herbicidu) na všechny testované plevele než sloučenina A; PoddObbšji, v dávce 0,28 kg/ha sloučenina z příkladu 2 reguluje na 100 % všechny plevele s výjimkou ST. Sloučenina z příkladu 1 reguluje na 100 % %i · z pěti plevelů, tj. EC, MV a EK, v dávce 0,28 kg/ha a všechny plevele kromě ST v dávce 0,56 kg/ha. AŽ na anommání hodnotu pro CS nemaluje na 100 % sloučenina A žádný plevel v testu v dávce 0,28 kg/ha, aCkkotv v dávce 0,56 kg/ha je regulace EC, MV a·EK úplná. Nejvýznamětší skutečnoosí z dat testu v tabulce III je, že na rozdíl od sloučeniny A sloučeniny podle vynálezu regulují lépe víceleté plevele EK v dávce 0,28 kg/ha a ST ve všech testovaných dávkách. Až na nepatrně anommání hodnotu 45% regulace ST dávkou 0,56 kg/ha, vyhazuj sloučeniny podle vynálezu podstatně větší regulaci ST než sloučenina A,a to o faktor alespoň dvě. Zvláště působivá je význačně lepší regulace ST sloučeninou z příkladu ·1 ve srovnání se sloučeninou A ve všech aplikovaných dávkách. Je třeba také poznamenna, že v tomto testu vykazuje sloučenina z příkladu 1 p^ozt^ivní seSskiivěí regulaci ST v rýži dávkou , 0,56 kg/ha, přieemž sloučenina z příkladu 2 značně lépe potírá tento plevel než sloučenina A. Z dat v tabulce III také plyne, že rýže byla nepatrně dudác^^ě^!·ke sloučenině A než ke slc^čeCném podle vynálezu v dávce 2,24 kg/ha, aCkkoiv ně o mnoho.
V dalším srovnávacím testu byla výhodná sloučenina podle tohoto vynálezu (z příkladu 1) testována spolu se sloučeninami A až D známými z odborné ltteratury. Tyto testy byly prováděny tak, aby doba aplikace herbicidu byla vhodná pro všechny testované herbicidy. Doba aplikace herbicidu na vysázenou rýži je velmi důležitá, at už jde, jako v některých případech, o aplikaci před vysázením rýže nebo, jako v jných případech, o aplikaci v době vysazování rýže nebo v době po vysázení rýže. Aplikační doby se udávvaí jako dny před vysázením (DBT) nebo dny po vysázení (DAT). Data v tabulce IV byla získána z polního testu, v němž byly herbicidy aplikovány v době vysazování, tj. při O DAT. Hodnocní se provádí týdně až do šessi týdnů po vysázení (WAA”), přičemž se začíná dva týdny po vysázení.
Z ilustratvvních a rslrezeeěativěích důvodů je v tabulce IV udávána pouze časná, střední a pozdní doba pozorování, tj. · 2 WAT, 4 WAT a 6 WAT. Aplikační dávky jsou u všech herbicidů v testu stejné, tj. od 3,0 kg/ha do 0,375 kg/ha. · · Všechny herbicidy byly aplikovány v jejich skutečných dávkách nebo v dávkách, které jsou uvažovány pro pouužtí herbicidů, tj. jako granule, které obi^4^a^h^u=í 2,5 hmoOnodtního procenta herbicidu u sloučeniny z příkladu 1 a u sloučenin Β, β a D a 5,0 hmodnědtních procent u·sloučeniny A.
CM a
M r4 &
•s
Procenta inhibice (aplikace herbicidu při 0 DAT)
CM
<Μ
CM
| CO ΙΛ | Φ | ΙΛ | ťXJ | o | ua | b- | .ca | b- | b | A | © | b | oo | o | 00 | CM | b- | O |
| (0 . | CM | |||||||||||||||||
| CM 00 | CM | © | m | n | o | cm | o | cm | IA | o | ux | o | © | u> | © | t- | o | CM |
| CM | m | cn | cm | cm | n | — | — | « | n | m | CM | CM | ||||||
| t— o | m | cm | CM | O | CM | t* | CM | CM | t* | b- | m | © | m | o | cm | m | © | o |
| 'φ <*) | Tf | -Φ | t· | © | ΙΛ | n | m | © | CM | CM | ia | m | m | rn | CM | CM | CM | CM |
| ua ' b· | o | m | © | © | o | o | CM | —- | o | b- | O | b | © | © | CM | b- | O | O |
| © ΠΊ | UA | © | M | b· | © | © | CM | Φ | ||||||||||
| CM ΓΊ | IA | O | © | © | cm | m | •M- | ua | cm | r~ | O | © | CM | ua | b- | o | o | |
| 04 © | t— | M- | © | r- | cm | cn | σχ | © | M· | m | σχ | . οχ | IA | b- | © | M- | CM | |
| b . b | CM | O | IA | UA | o | co | m | co | CM | UA | © | n | UA | <3 | m | CM | ||
| οχ © | © | b* | ΟΧ | φ | M- | © | O | b- | © | чф | © | © | © | © | © | b | © | © |
| O r*x | LA | O | o | e- | m | rn | ř* | UA | CM | Cl | O | O | b- | <M | o | m | o | m |
| O b | CM | LA | IA | t— | σχ | © | m | 'Φ | «- | o | o | b | b· | © | σχ | b- | m | |
| οχ . m | m | m | © | cm | m | b- | cm | m | m | UA | O | σχ | CM | CM | IA | ca | b- | UA |
| 04 © | ia | b- | © | © | o | © | © | © | IA | lA | O | σχ | © | ox | © | ox | t— | © |
| IA CM | CM | b· | m | O | lA | © | CM | CM | O | CM | UA | m | o | m | C— | CM | m | CM |
| οχ οχ | © | C— | C— | σχ | σχ | © | b- | © | t- | © | OX | σχ | t— | OX | © | σχ | b· | © |
| o o | t— | m | O | O | O | CM | b- | o | o | o | o | o | o | t— | © | o | o | |
| o o | οχ | οχ | O | O | O | © | OX | o | o | © | o | o | o | οχ | σχ | o | o | © |
| O O | ox | O | o | o | © | b | o | o | © | o | o | o | o | o | © . | o | ox | UA |
| o o | 04 | o | ο | o | σχ | © | o | o | σχ | αχ | o | o | o | o | σχ | o | Οχ | 04 |
| o o | o | © | o | o | o | © | o | 0) | IA | b- | o | o | o | o | o | © | o | o |
| o o | o | οχ | o | o | o | σχ | o | οχ | σχ | αχ | o | o | o | o | o | σχ | o | 04 |
| O o | © | o | o | b- | O | o | o | © | © | t- | o | o | o | © | o | m | o | m |
| O o | οχ | o | o | OX | o | © | o | ox | © | m | o | o | o | OX | o | σχ | o | © |
| o o | O | o | o | o | O | CM | o | © | m | © | o | o | O | O | o | © | O | © |
| o o | O | o | o | o | O | t- | o | ox | ox | © | o | o | O | o | o | OX | o | © |
| © o | © | t- | © | IA | o | O | (— | o | r- | UA | © | o | o | © | ox | t* | o | m |
| 04 o | σχ | οχ | σχ | σχ | OX | © | ox | OX | © | UA | σχ | o | o | ox | ox | ox | ox | C— |
| - | ||||||||||||||||||
| ra cm | CM | 1Λ | rn | IA | o | b- | m | o | rn | b· | o | © | CM | o | ua | b· | o | CM |
| CM | m | |||||||||||||||||
| CM O | o | b- | CM | m | o | O | CM | m | CM | m | t* | © | CM | o | b- | © | CM | |
| CM | CM | CM | ||||||||||||||||
| IA IA | o | o | © | CM | © | b- | o | m | b- | CM | CM | CM | m | © | o | CM | o | |
| CM | CM | |||||||||||||||||
| IA | IA | IA | UA | UA | ||||||||||||||
| IA | b- | IA | í— | IA | b | IA | b | ΙΛ | t— | |||||||||
| O UA | t- | rn | o | IA | f— | m | o | IA | t- | n | O | IA | b | rn | O | lA | b- | m |
rn — o o ca — o o m — o o m — o o m o o
a* «4 © o
Z dat v tabulce IV vyplývá, že při aplikaci herbicidů v den, kdy je rýže vysazována, tj. při O DAT, je rýže citlivější na sloučeninu z příkladu 1 (dále je zde pro stručnost uváděno pouze příklad 1) a na sloučeninu C při dávce 3 kg/ha než na jiné herbicidy· Podobně vykazují sloučenina z příkladu 1 a sloučenina C vyšší jednotkovou účinnost v dávce 0,375 kg/ha na jednoleté trávy ЕС a MV. Sloučenina C měla nejvyšší jednotkovou účinnost na víceletý CS, následuje příklad 1 při hodnocení po 4 WAT a 6 WAT. Příklad 1 vykazuje nejlepší regulaci dvou víceletých plevelů EK a ST po 2 WAT. Po 4 WAT a po 6 WAT si však sloučenina C udržuje nejvyšší jednotkovou účinnost na EK, následována příkladem 1 a sloučeninou B. + Po 4 WAT a po 6 WAT měly sloučeniny A a C nejvyšší jednotkovou účinnost na ST.
Je třeba si všimnout, že ačkoliv příklad 1 a sloučenina C obecně vykazují celkové nejvyšší jednotkové účinnosti na plevele v testu, nepatrný nedostatek bezpečnosti sloučeniny C pro rýži [tj. rozsah poškození je nepatrně vyšší než 15 % při dávce 1,5 kg/ha (po 4 WAT)J způsobuje, že sloučenina C je méně vhodným herbicidem pro vysázenou rýži než sloučenina z příkladu 1, která je pro rýži bezpečná při dávce nad 1,5 kg/ha a nepatrně méné bezpečná při dávce 3,0 kg/ha za podmínek tohoto testu· Navíc, jak bude ukázáno, na datech jiného polního testu v tabulce V, doba aplikace herbicidu z příkladu 1 je mnohem efektivnější při aplikaci, která následuje po vysázení. Data uvedená v tabulce IV nezachycují tedy optimální aplikaci sloučeniny z příkladu 1.
V tabulce V jsou uvedena data polního testu, která udávají účinnost sloučeniny z příkladu 1 a sloučenin A až D aplikovaných po 9 DAT· Pozorování se prováděla týdně od 3 WAT do 7 WAT· Z ilustrativních a reprezentativních důvodů je v tabulce V udávána pouze,časná, střední a pozdní doba pozorování· Herbicidní dávky a koncentrace účinných složek jsou stejné, jako bylo uvedeno v tabulce IV.
Π řco tol oo on аз t—
OJ
IA
OM (*1 CJ
Cl OJ ia
CM
LA OJ
UA CJ
Al ад
IA
OM t—
ΓΧΟ αχ m
0X
UA UO cm
CO xt o IA
OM IA
UA η
XO GJ t— n
0J xt
O xt on o*|
CO XO m
IA
CM IA o
CO
O xt
UA
OJ
OJ
CM OJ
OM m
IA
CO xo lA lA í*I
UA UA
CM xt cc (Μ
CO Ad r4
X3
CO
Procent inhibice (aplikace herbicidu po 9 DAT) í— t— χο
UA αχ t— αχ аз tkO lA oo txa ř— oc co u
UA at i—
LA
M UA <M '>> UA f*1 m αχ ao αχ
O IA
Π Ol
AI t— lA ao c— xo
IA
OJ
IA o
on (M t— t— o o
| m | t- | O | CAl | OJ IA | Ol Al | oo | Ι- |
| Cl | t- | co | o | O | IA | IA | ΟΙ |
| r· | xo | OJ | OJ | ||||
| o | ao | cm | a— | m | n | OM | tf% |
| rn | xt | m | xt | t— | xt | xt | Ml |
| xt | m | CM | —A | LA | O | O | O |
| t— | m | n | xt | ||||
| n | t- | 00 | 01 | 00 | o | o | on |
| αχ | r- | vo | CM | t- | Ol | OJ | OJ |
| m | o | IA | cm | Xt | cm | IA | O |
| 00 | t- | t* | UA | 00 | UA | xt | IA |
| o | m | oj | m | o | o | η | t- |
| o | oo | CO | xt | ο | o | m | xo |
| o | b· | СП | o | o | t- | t- | t- |
| o | oo | αχ | xo | o | a— | xo | ao |
o oj an o o oo αχ o ao o o o ao o t- ao
IA b· CO fO t— 00 t— Ch la om m ao αχ xo αχ ia o t* t- o αχ t— t— αχ
| o | o | o | o | o | o o o | ř- o | op Γ- | o | o | o o | o | o | o UA |
| o | o | o | o | o | o xo OO | αχ o | ΟΟ г- | o | o | o xo | o | o | o αχ |
| o | o | o | o | o | o | t- | oo | o | o | co | IA | o | o | o | 00 | o | o | t- | 00 |
| o | o | o | o | o | o | 00 | αχ | o | o | αχ | αχ | o | o | o | ox | o | o | 00 | αχ |
o o o co o o o to oo o 00 o αχ o oo o o o o o o o αχ
O' O OJ O o o αχ αχ
O ΙΑ Ο řαχ oo ι— —
O1 o ΙΑ ο αχ αχ t- oj
O1 00 ο οι αχ ορ οο <м o oo t- o o αχ αχ o o o o ίο o o αχ
O O O UA o o o αχ
OJ ΙΑ Ο t— αχ οο tA xt
ΙΑ ο 01 ΙΑ αχ οο ΙΑ ΙΑ
ΙΑ ο 00 Γ— αχ αχ χο ια ο o t- oj ο ο αχ oo ο ο tA οο ο ο αχ ίοο 00 ΑΙ Α| αχ αχ αχ οο ο oo co tο ř- οο ΙΑ ο ια см 00 ο t- αχ μ ο οο οο αι ο t- 00 χο
| o UA | o | t- | ΙΑ | ΙΑ | t- | οο | ΑΙ | ΙΑ | ΟΙ | ΙΑ | 00 | οι | οο Ο | βο | C— | (Μ | Γ- |
| UA ř- | Ol | e- | ř- | C- | οι | 00 | ΙΑ | CM | ΙΑ | Ο | ΙΑ | ΙΑ | ί- ΟΟ | ΙΑ | ΙΑ | tA | t- |
| UA ο | 0- | oi | AI | OJ | η | ο | CM | ο | (Μ | (Μ | ο | 00 | ο t- | ΙΑ | Ο | Ο | 00 |
| UA | IA | UA | IA | IA | ||||||||||
| IA | ř- | UA | t- | UA | t— | IA | r- | UA | t- | |||||
| o | IA t— | m | o | IA t— | rn | O | IA t- | CM | O | IA t— | on | ο | lA t— | m |
| o* | — 0 | 0 | m | — o | o | m | — o | o | Π | — O | O | m | — o | o |
*4
ω ю
N
Z dat' v tabulce V je okamžité patrné, že příklad 1 měl nejvyšší jednotkovou účinnost ze všech-herbicidů v testu na.každý testovaný plevel s výjimkou sloučeniny D na ST, přičemž se současně zachovává bezpečnost rýže při dávce 3,0 kg/ha, maximáání testované dávce. - Podobně pozoruhodné pozorování je, že při většině aplikačních dávek, zvláště při nejnižších dávkách, si sloučenina z příkladu 1 zachovává nejvyšší . stupeň selektivní regulace EG, MV a CS při nejdelší době, tj. 7 WAT. Srovnatelné je potírání EK sloučeninou C při nejnižších a nejvyšších dávkách, - další je pak sloučenina D při pobrání ST po 7 WAT.. Stoj za povšimnutí, - že v těch - ' případech, kdy sloučeniny - C a D vykazují poněkud vyšší jednotkovou účinnost než příklad 1, tj. na -EK, respektive na ST, po 7 WAT, oběma těmto sloučeninám se nedostává celkového stupně regulace a pobrání zbývá jících plevelů v testu.
Lepší vlastnosti sloučeniny'z příkladu 1 ve srovnání s vlastnostmi herbicidů známých z odborné literatury jsou dále podloženy odkazem na selektivní faktory (poměry OR^/GR^) přísuškiých sloučenin na' někoHk plevelů v testu. Podle dat z tabulky V má sloučenina z- příkladu 1 na EC, MV a CS u vysázené rýže po 3 až 7 WAT selektivní faktory 16. Selektivní faktory herbicidů, které jsou známy z odborné lieeratury, na stejné plevele byly následnici (při různých dobách od 3 WAT do 7 WAT): sloučenina A: 2, 8 a 2, sloučenina B: 2, 8 a 1, složenina C: 4, 8 a 4 a sloučenina D: 1, 8 a 1. Sloučenina z příkladu 1 měla na EK až do 5 WAT' selektivní faktor 2; sloučenina C měla selektivní faktor větší než 1 po 5 WAT; sloučenina D - měla selektivní faktor po 3 WAT asi 1; sloučeniny A a B nebyly selektivní ani po 3 WAT.
Z předchá^eícího je zřejmé, že sloučenina z příkladu 1 vykazuje celkově lepší vlastnosti jako selektivní herbicid pro vysázenou rýži než sloučeniny, které jsou známy z odborné Шеги tury.
talší výhodou herbicidů podle tohoto vynálezu je, že optimální dávka pro aplikaci herbicidu na rýži je asi osm dnů po vysázení. Zemědělec může tedy rýži vysázet a nechat ji osm dnů růst. Při tom může obrnit svo^ pozornost na jiné práce, které ji vyžadují. - Pak se může - vrátit na rýžové pole s aplikací herbicidů. Na rozdíl od toho se v . dnešní praxi s komerčním her^^dem Machete postupuje tak, že se herbicid aplikuje v obdodí od tří dnů před do čtyř dnů po vysázení rýže (jeden ze způsobů aplikace je aplikovat herbicid v den vysázen i rýže). Při takovéto praxi musí zemědělec během několika hodin nebo několika dnů . rýži vysázet, ale také ji zpracovat - s honbi-cddem.
V jnném srovnávacím testu ve skleníku byly sloučenina -z příkladu 2 a sloučenina B testovány na zaseté rýži. Bylo nalezeno, že sloučenina z příkladu 2 reguluje selektivně Echinochloa crjstajli při 0,064 kg/ha, přičemž se zachovává bezpečnost rýže i při maximáání testované dávce 1,12 kg/ha; selektivní faktor je alespoň 17,5. Napros tomu sloučenina A (komerční. herbicid používaný u rýže) - vyžaduje pro selektivní regulaci stejného plevele dávku 0,14 kg/ha, přičemž se bezpečnost rýže zachovává také při dávce 1,12 kg/ha; z toho plyne selektivní faktor alespoň 8, tj. selektivní faktor je méně než poloviční než selektivní faktor u sloučeniny z příkladu 2.
V dalších testech ve skleníku byla testována účinnost sloučeniny z příkladu 2 na jednoleté plevele v cukrovce dávkami od ěf07 kg/ha-do 1,12 kg/ha. V tabulce VI jsou uvedeny dávky GRjj a ORgjj pro cukrovku a různé plevele. Selektivní faktory herbicidu na plevele v cukrovce jsou uvedeny v závorkách ve sloupci plevelů. Výraz NS znamená, že herbicid není selektivní v rozsahu testovacích dávek. V tabulce jsou pouuity násseddujci zkratky: kuří noha (KN), oves hluchý (OH), sveřep pýřitý (SP), latkjvet srstnatý (LS), psárka (Ps), rosička krvavá (RK) a bér sivý - (BS).
Tabulka VI
| Dávka GB15 | OH | SP | Dávka GRQg LS | (kg/ha) Ps | RK | BS | |
| cukrovka | KN | ||||||
| 0,56 | <0,07 | 0,28 | 0,14 | >1,12 | 0,21 | 0,07 | <0,07 |
| 08,0) | (2,0) | (4,0) | (NS) | (2,7) | €8,0) | 08,0) |
Z dat v tabulce VI plyne, že sloučenina z příkladu 2 selektivně reguluje všechny testované plevele s · výjimkou laskavce srstnatého v dávkách pod 0,56 kg/ha. Sloučenina z příkladu 2 je tedy účirným herbicidem v důležitých plodinách.
Testy, při kterých byla zjišoovátoa toxicita na ryby, byly prováděny se sloučeninou z příkladu 1 na kapru X7 cm) podle japonského protokolu. Data testu jsou uvedena v tabulce VII. Shora uvedený USA patent č. 3 955 959 popisuje Jata toxicity pro kapra u butachloru (sloučenina A) · a terbuclhLoru (sloučenina C), která · byla získána také podle japonského protokolu. Data toxicity těchto sloučenin ze shora uvedeného USA patentu č. 3 955 959 jsou také uvedena v tabulce VII,a to kvůli srovnání.
Ta b u lkaVII
Toxicita na ryby (kapraů
| Sloučenina | TLM+ (ppm) . | |
| 48 hodin | 96 hodin | |
| z příkl. 1 | 3,2 | 2,4 |
| A | 1,0' | 0,76 |
| C | 1,8 | 1.4 ' |
střední mez snáěinlivooti (LC^q) ..
^ta v tabulce VII ukazují, že sloučenina z příkladu 1 je o více než dvě třetinyЦ d méně toxická pro kapra než sloučenina A, komerčně používaný herbicid u rýže, a téměř o po-| ·$ lovinu méně toxická než sloučenina·C.·Ale protože předpokládaná aplikační dávka sloučeniny z příkladu·1 je asi polovina dávky·sloučeniny Aj plyne z dat v tabulce VII, že očekávaný úhjyn ryb bude u sloučeniny z příkladu 1 jen asi jedna šestina úhynu způsobeného sloučeninouy
A. TUŽ hodnoty se budou v testech podle téhož, popřípadě podle různého protokolu, pohybovat' i o plus mebp minus někooik setin ppm« Tyto rozddly jsou viak v mmeích rníroiukooaZennooSi.
a nema^ žádnou důležitost.*
Je zřejmé, že shora uvedené sloučeniny mohou být bezpečně používány, jestliže se s nimi/ zachází tak, · jako se obvykle zachází se sloučeninami, které ííZí · uvedené toxikologické vlastnost.
Z přeicházunícího ·podrobného popisu sloučenin podle tohoto vynálezu plyne, že tyto·sloučeniny m^í neočekávané a významně lepší jak abscoutní, tak i relativní herbicidní vlastnosti než · strukturně podobné sloučeniny známé z odborné literatury,· z nichž jednou je komerční herbicid sloučenina A. Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou významnými selektivními herbicidy, zvláště při regUaci ekonomicky významných asijských jednoletých a víceletých plevelů . v· 'vysázené· rýži. Poůrobnnji lze uvést, že sloučeniny podle tohoto vynálezu·významně regUuUí i
jednoleté trávy, jako je například Echinochloa crusgalli a Monochoria vagínalis, a víceleté plevele, jako je například Cyperus serotinus, Eleócharis kuroguwai a Sagittaria trifolia, přičemž regulují jiné méně odolné jednoleté trávy a víceleté plevele, včetně těch, které jsou shora uvedeny v tabulkách I, II а IV a další.
Herbicidní prostředky podle tohoto vynálezu včetně koncentrátů, které je třeba před použitím ředit, obsahují jednu účinnou složku a pomocné činidlo v kapalné nebo pevné formě. Prostředky se vyrábějí tak, že se účinná složka smísí s pomocným činidlem, kam patří ředidla, plnidla, nosiče a doplňková činidla. Vyrábějí se tak prostředky ve formě jemných pevných částic, granulí, tablet, roztoků, disperzí nebo emulzí. Účinná složka se tedy může používat s pomocným činidlem, jakým je například jemně rozemletá pevná látka, kapalina organického původu, voda, smáčecí činidlo, dispergační činidlo, emulgační činidlo nebo jakákoliv vhodná kombinace těchto činidel.
Prostředky podle tohoto vynálezu, zvláětě kapaliny a smáčitelné prášky, s výhodou obsahují jako doplňkové činidlo jedno nebo více povrchově aktivních činidel v takových množstvích, aby byl daný prostředek snadno dispergovatelný ve vodě nebo v oleji. Zahrnutím povrchově aktivního činidla do prostředků se jejich účinnost značně zvyšuje. Termínem *povrchově aktivní činidlo se zde rozumí smáčecí činidla, dispergační činidla, euepenzační činidla a emulgační činidla· Stejně lze použít kationtová, anlontová a neiontová Činidla.
Výhodnými smáčecími činidly jsou alkylbenzensulfonáty, alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyseliny s dlouhým řetězcem s isothionátem sodným, estery sulfosukcinátu sodného, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, ropné sulfonáty, sulfonované rostlinné oleje, diterciární acetylenické glykoly, polyoxyethylenové deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenolů a nonylfenolu) a polyoxyethylenové deriváty esterů vyšších mastných jednosytných kyselin s anhydridy hexitolů (např. sorbitanu).
Výhodnými dispergačními činidly jsou methylcelulóza, pólyvinylalkohol, ligninsulfonáty sodné, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalensulfonát sodný a polymethylen-bisnaftalensulfonát.
Smáčitelné prášky a ve vodě dispergovatelné prostředky obsahují jednu nebo více účinných složek, inertní pevné plnidlo a jedno nebo více smáčecích a dispergačních činidel. Inertní pevná plnidla jsou obvykle minerálního původu, jako například přírodní jíly, infuzoriová zemina, syntetické minerály odvozené od kysličníku křemičitého a podobně· Mezi příklady takových činidel patří kaolinity, attapulgitový jíl a syntetický křemičitan hořečnatý· Prostředky ve formě smáčitelných prášků podle tohoto vynálezu obsahují obvykle od asi 0,5 do 60 dílů (s výhodou od 5 do 20 dílů) účinné složky, od asi 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1 až 15 dílů) smáčecího činidla, od asi 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1,0 až 15 dílů) dispergačního činidla a od 5 do asi 95 dílů (s výhodou 5 až 50 dílů) inertního pevného plnidla. Všechny díly jsou hmotnostní díly vztažené na celkovou hmotnost prostředku. Jestliže je to žádoucí, pak lze nahradit od asi 0,1 do 2,0 dílů pevného inertního plnidla inhibitorem koroze, protipěnivým činidlem nebo obojím.
Mezi prostředky patří také prachové koncentráty, které obsahují od 0,1 do 60 hmotnostních % účinné složky na vhodném plnidle. Tyto prachy se pro aplikaci mohou ředit na koncentraci v rozmezí od asi 0,1 do 10 hmotnostních %·
Vodné suspenze nebo emulze se mohou vyrábět tak, že se vodná směs ve vodě nerozpustné složky smíchá s emulgačním činidlem a míchá se at do zhomogenizování· Získá se takto stabilní emulze velmi jemných pevných částic. Výsledná koncentrovaná vodná suspenze se vyznačuje extrémně melou velikostí částic, takže po zředění a postříkání dojde к velmi stejnoměrnému pokrytí. Vhodné koncentrace těchto prostředků obsahují od asi 0,1 do 60 %, s výhodou 5 až 50 hmotnostních % účinné složky. Horní hranice je dána hranicí rozpustnosti účinné složky v rozpouštědle.
V jiné formě vodných suspenzí se s vodou nemísite3ný herbicid převede na mikrotobolky dispergované ve vodné fázi. V jednom z uspořádání se drobounké . tobolky vyrábějí tak, že se vodná fáze obsaaující ligiinsuioonátové emulgační činidlo uvede do kontaktu s vodou nernísitelnou cheeikálií a s polyueelurlenpolyfenyliooУynnatneem dispergováním s vodou nemísitelné fáze ve vodné fázi, načež se přidá polyfunkční amin. Isokyanatanová.sloučenna zreaguje s aminovou sloučeninou. Vznikne slupkooltý obal z pevné moočviny kolem částic s vodou nemísstelné cUemikkáie, čímž se vyrobí mik^otobolky. Koncentrace matriálu ve formě ^k^^bo^k se obvykle pohybuje v rozmezí od asi 480 do 700 g/1 z celkového prostředku, s výhodou 480 až 600 g/1.
Konneenráty jsou obvykle roztoky účinné složky v rozpouštědlech, které nejsou s vodou · mísitelné nebo které jsou částečně mísitelné s vodou, spolu s povrchově aktivním činideem. Mezi vhodná rpzpouštědla účinné složky podle tohoto vynálezu patří dimethylfornamid, dimeethysulfoxid, N-meehullprrolidoi, uhlovodíky a s vodou nemísstelné ethery, estery nebo ketony. Jiné kapalné konceniráty o vysoké konceenraci účinné složky se mohou vyrábět tak, že se účinná složka rozpuutí v rozpouštědle a potom se zředí, např. petroleeem na koncentraci aplikace.
Prostředky ve formě koncenirátů obsahuj obvykle od asi 0,1 až 95 dílů (s výhodou 5 až 60 dílů) účinné složky, asi 0,25 až 50 dílů (s výhodou 1 až 25 dílů) povrchově aktivního činidla a kde je to žádoucí asi 4 až 94 dílů rozpouštědla. Všechny díly jsou díly hmoonoosní vztažené na celkovou hmotnost emulgovatelného oleje.
Granule jsou fyzikálně stálé prostředky, vyz^^jící se tím, že účinná složka přilnula k základní maarrci inertního práškovitého plnidla nebo je v něm dittrbltovlit. V prostředku může být přítomno povrchově aktivní činidlo, jako jsou například ·shora popsaná povrchově aktivní činidle, které napomáhá vyimyí účinné složky z částice. Přírodní jíly, ppyrofyiity, illit a vermikuHt jsou příklady pouliteliýcU tříd mineeálnSch plnidel ve formě pevných částic. V^1^<^<d^jými pliidly jsou porézní, abs^rp^^ní, předem vyrobené částice, jako jsou například předem vyrobené a proseté částice attapulgitu nebo teplem expandované částice vera jemně rozemleté hlinky, jako jsou ·nappíklad kaolinoé hlinky, hydratovaný attapu^it nebo bentonitové hlinky. Tato pliidla se rozpráší nebo se rozmcluj s účinnou složkou. Vyrobí se tak herbicídní granule.
Granulá?ní prostředky podle tohoto vynálezu mohou obsahoval 0,1 až asi 30 UmoOnnoSníeh dílů, s výhodou asi 3 až 20 Umonnotních dílů účinné složky na 100 Umotni>ttníeh dílů hlinky a 0 až asi 5 Umoonnotních dílů povrchově aktivního činidla na 100 hmoonootních dílů příslušné hlinky ve formě pevných částic.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou také obsahovat delší přísedy, nappíklad Ukotvi, jiné herbicidy, jiné pessicidy, ochranná činidla a podobná činidla pouHtá jako adjuvanty nebo v kombinaci s kterými^^v shora popsanými adjuvanty. Mezi jiné herbicidní sloučeniny, které jsou použitelné v kombinaci s účinnými složkami podle tohoto vynálezu, zvláště pro pontii! ve vysázené rýži, paapi nappíklad methyle ster 5-(2,4-dieUltrfentxy)-2-iittiSinzoové kyseliny (obvyklý název bifenox, účinná složka herbicidu Modown ),
1,3-dioiSlU'Уl·4-(2,4-dieUltrisizooУ)~5-ρyrtzztyl-p-tolusiSllfoilt (kódové označení ”SW-751”), tlft-(istt-ntftoxy)-propionaαilid (kódové označení ”MTt101”, 2,4-dieUlor73'-ostUoxyy4#7 -nitrodffenyl-etUer (kódové označení ”X-52), 3,4-dieUlorpropioniailid (obvyklý název propaail”) atd. Pro po^Ltití v jiných kulturách než v rýži se mohou pouuít spolu se sloučeninami podle tohoto vynálezu i jiné herbicidní sloučeniny. Meei tyto jiné sloučeniny pati^í například ti’U^z:^ný, mooooiny, karbamáty, acetamidy, tceSаailidy, uncčly, deriváty kyseliny octové, deriváty fenolu, tUioUkaibtoáty, traazoly, benzoové kyseliny, iitrily, MfenyletUery a podobně, jako jsou nappíklad:
Heeerocyklieké deriváty, které jako heteroatom obsáhni! atom dusíku nebo atom síry:
2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin,
2-chlor-4,6-bAs(Í8Opropylamino)-1,3,5-triazin,
2- chlor-4,6—bis(ethylamino)-1,3,5-triazin,
3- isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
3-amino-1,2,4-triazol,
6,7-dihydrod;Lpyr ido (1,2-e: 2', 1 '-c)pyrazidiniová sůl,
5-brom-3-i so pro pyl-6-methyluracil,
1,1'-dimethyl-4,4 '-bipyridinium,
5-terč.butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-1,3,4-oxad iazol-2-on,
Močoviny:
N-(4-chlorfenoxy)-fenyl-N,N-dimethylmočovina,
N,N-dimethyl-N(3-chlor-4-methylfenyl)-močovina,
3-(3,4-dichlor£enyl)-1,1-dimethylmočovina,
1,3-dimethy1-3-(2-benzothiazolyl)močovina,
3-(p-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina,
1- butyl-3-(3,4-dichlorfenyl)-1-methylmočovine,
Karbeméty/thiolkarbamáty:
2- chlorallyl-diethyldithiokarbamát,
S—(4-chlorbenzyl)-N,N-diethylthiolkarbamát, isopropyl-N-(3-chlorfenyl)-karbamát, S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbamát, ethyl-N,N-dipropylthiolkarbamát, S-propyl-dipropylthiolkarbamát,
Ac e tamidy/ac e tanílidy/ani1iny/amidy:
2-chlor-N,N-dialylacetamid, N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid, N-(2,4-dimethyl-5- /[(trifluormethyl) sulf onyl]amino/fenyl)-acetamid, N-isopropyl-2-chloracetanilid,
2',6*-diethyl-N-méthoxy-methyl-2-chloracetanilid,
2*- methyl-6'-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid, alfa, alfa, alfa-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, N-(1,1-dimethylprop£nyl)-3,5-dichlorbenzamid,
Itysellny/eatery/alkoholy:
2,2-dichlorpropionové kyselina, 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina,
2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina, methylester 2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy] propionové kyseliny,
3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina,
2-methoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina,
2.3.6- trichlorfenyloctová kyselina,
N-1-naftylftalamové kyselina, sodná sůl 5- [2-chlor-4-( trifluomethyDfenoxy] -2-nitrobenzoové kyseliny,
4.6- dinitro-o-eek.butylfenol,
N-fosfonomethylglycin a jeho monoalklylaminy s 1 až 6 atomy uhlíku, jeho soli s alkalickými kovy a jejich kombinace.
Ethery:
2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenyl-ether,
2-chhor-alfa-alfa,alfa-trifluor-p-t.olyl-3-ethoxy-4-nitrodifeiylether.
Různé:
2,6-dOchlenbenzoiitril, hediugfnmethanarsunát sodný a mmehanarsonát sodný·
Herbicidy pudle tohoto vynálezu se mohou používal jednotlivě, jako směsi s jinými herbicide nehu mohou hýt poufity postupně za sebou s jiiými herbicidy· NaaPíklad po bp-acovái^ií kultury vysázené -ýže s herbicidy podle tohoto vynálezu může následovat zpracování s jinými herbicidy neho se smmsi herbicidů, jako jsou S-4“Cle.rrhennbe-dietiyliirolahbemát (obvyklý název benthiocarb) spolu s 2-chlrr-4,6-dt(ehyrlamiuot-1,l,5-traazifem (obvyklý název simeabn) neho s l-ís^-opyl-tW-benzo^, 1,l-traddazzin44-on-2,2-droxifem (obvyklý nábev nebo se 4-(4~chlrr-2-mfaiyfennoxyP-máselnru kyselinou (obvyklý nábev
Z polních testů vyplývá, ie sloučenina z příkladu 1 je méně účinná při pon^ií přímo na zasetou -ýiij protože tato lýiová kultu-a je méně snášeenivá než vysábená -ýie·
Protože však sloučeniny podle tohoto vynálezu maaí vysokou jednotkovou účinnost na jednoleté a víceleté plevele v -ýii, je v -obsahu tohoto vynálezu spojovat tyto herbicidy s ochrannými Činidly nebo m^doty, čími se zvýší snááeenivost jak vysázené, tak zaseté -ýže. Mezi příklady och-anných činidel, kte-é jsou použitelné s herbicidy podle tohoto vynálezu, paaří ffnelglyroylrnilr-2-roomiIУen:oomf teelftifг popsaný v USA patentu č· 4 152 137, 2,4udisuustiauévané 5-thiabolkarbooylové kyse^ny, jejich deriváty a jirá známá ucillnná činidla rýže při p^t^uit^:í 2-halrgennacetlUlidů.
Mezi kte-á jsou poufitfluá v komminaci s účinnými složkami, paaří například dusičnan amotnuý, moUohinl, poaaš a suppe-osfái. Meei jiná poufitfluá aditiva paaří mae^eiály, v nichž u:lglui8my maaí kořeny a v nichž -ostou, jako je například korampoi, hnojivo, humus, písek apod·
Shora uvedené typy herbicidních prostředků jsou dále tlusluovány na příkaadech. '
I. EmuUgOhaaflné koncce^áty hmoO.. ploceuta
A· sloučenina z příkladu č· 150,0 fosfoeečnanový ester faiooelovaných alkoholů (Mpř. GAFACH RS-610)4/55 faioxelované aflctá-ní aminy odvozené od olejů,aako je palmový olej {např, EthomemR C/12)0,775 βο^^^^^ζ^13,7 a-ommtické lrzpouštSdlr s 9 atomy telí ku (T-400)31,5
100,00
B· sloučenina z příkladu č· 246,47
GAFAC RE-6104^55
C-120^75
MCB 4£J.S,..
100,00
| C, | sloučenina z příkLadtu!. č. 1 směs dodecyllenzeeiujfonátj vápenatého s polyoxy- | 5,0 |
| ethylenethery (např. Atlox 3437 F) | 1,0 | |
| xylen | 94.5 | |
| , 100,00 | ||
| II. | Kapalené · koncennráty | hmoto procenta |
| A. | sloučenina z příkladu č. 1 | 10,0 |
xylen 90.0
100,00
| B. | sloučenina z příkladu č. 2 dimetáyltULfoxiě · | 85,0 ’?.0 100,00 |
| Cf | sloučenina z příkladu č. 1 | 50,0 |
| N-měnháУlpгroliěun | 50.0 | |
| 100,00 | ||
| D. | sloučenina z příkladu č. 2 | 5,0 |
| ethoxylovaný ricnnový olej | 20,0 | |
| Rhodamin B | 0,5 | |
| dimethyioormamid | 74.5 | |
| 100,00 | ||
| III. | Emulze | hmoto procenta |
| A. | sloučenina z příkladu č. 1 polyuxyetáyeen/pulyoxypropylenuvý blokový kopolymer | 40,0 |
| s butanolem (např. Tergitol® ХЮ | 4,0 | |
| voda | 100,00 | |
| B. | sloučenina z příkladu č. 2 polyuxyetáylen/pulyoxypropylenuvý blokový kopolymer | 3,0 |
| s butanolem · | 3,5 | |
| voda | 91.5 100,00 | |
| IV. | Sodáčt^eílné prášky | hmot, procenta |
| A. | sloučenina z příkldu č. 1 | 25,0 |
| lignosulfonát sodný | 3,0 | |
| N-minhyΓl,N-oUenУe·tturát sodný | ',o | |
| amoofní kysličník křemičitý (syntetický) | 71-0 | |
| 100,00 | ||
| B. | sloučenina · z příkladu č. 2 | 80,0 |
| ěioOtyetjlfotukcinát sodný | 1,25 | |
| li^iosulfonát vápenatý | 2,75 | |
| amoofní kysličník křemičitý (syntetický) | „13.00 100,00 |
C. sloučenina z příkladu č. 1 lignosulfonát sodný N-methyl-N-oleyl-taurát sodný kaolinitová hlinka
V. Prachy
A. sloučenina z příkladu č. 1 attapulgit
B. sloučenina z příkladu č. 2 montmorillonit
C. sloučenina z příkladu č. 1 bentonit
D. sloučenina z příkladu č. 2 infuzoriová zemina
VI. Granule
A. sloučenina z příkladu č. 1 granulovaný attapulgit (20 až 40
B. sloučenina z příkladu č. 2 infuzoriová hlinka (20 až 40)
G. sloučenina z příkladu Č. 1 bentonit (20 až 40)
D. sloučenina z příkladu č. 2 pyrofyllit (20 až 40 mesh)
10,0
3,0
1,0
86.0 100,00 • hmot, procenta
2,0
100,00
60,00
40,00 100,00
30,0 . 7.0,.0..... 100,00
1,0 .22.>o.. 100,00 hmot, procenta
15,0 mesh) 85.0
100,00
30,0
ÍZ£^
100,00
30,0
70.0 100,00
5,0 ŽŽa.0 . 100,00
VII. Mikrotobolky
A. sloučenina z příkladu Č. 1 obalu z polymočoviny lignosulfonát sodný .(např. voda jako mikrotobolky ve slupkovitém
Reax 88R B)
49,2
0,9
100,00
B. sloučenina z příkladu Č. 2 jako mikrotobolky ve slupkovitém obalu z polymočoviny10,0 lignosulfonát draselný (např. Reax^ C-21)0,5 voda89.5
100,00
C. sloučenina z příkladu č. 1 jako mikrotobolky ve slupkovitém
100,00
Poostupu jeli se podle tohoto vynálezu, pak se účinná mno^v!· lcetaaelieů podle tohoto vynálezu appi^u^ na půdu s nebo se zahrnou do vodného prostředí jakýmkkoiv vhodným způsobem. Aplikace kapalných prostředků nebo prostředků ve pevných částic na půdu·se může provádět konvenčními způsoby, např. mechhanckými rozprašován, rámovými ručními pootřikovači a rozprašovacími postřikovači. Pro svooi účinnost v melých dávkách se mohou prostředky aplikovat také z letadel ve forml poprachu nebo poosřiku. Aplikace herbicidních prostředků na vodní rostliny se provádí obvykle tak, íe se prostředky přidají k vodnému prostředí v oblasti, ve které je žádoucí regulace vodních rostlin.
Aplikace účinného množtví sloučenin podle tohoto vynálezu na msto nežádoucích plevelů je podstatná a kritceká pro pracovní postup podle tohoto vynálezu. Přesné Μ^^νί účinné složky, kterého je nutno pouužt, závvsí na různých faktorech. Mezi tyto faktory pa^í druh rostliny, stupeň jejího vývoje, typ a druh půdy, шmožíSví srážek a druh použitého ιο^ι^Ιdu.· Při selektivní pretmetgeeeaí aplikaci na rostliny nebo půdu se obvykle používá dávka od asi 0,02 do 11,2 kg/ha, s výhodou od asi 0,04 do 5,60 kg/ha, výho^li od 1,12 do 5,6 kg/he ι^οι^-^. V nlkterých případech mohou být žádoucí vyšší či nižší dávky. Naapíklad v nlkttrých testech u seté rýže vykázuuí sloučeniny podle tohoto vynálezu měli-telné poškození kuří nohy v extrémnl nízkých dávkách. Tak v jednom testu vykazuje sloučenina z příkladu č. 2 20% regu.aci kuří nohy v dávce 0,0087 kg/ha. · Na základl této spetc-fikace a shora uvedených příkladů může odboraík snadno určit optimální dávku pro ten který konkrétní případ.
Termín půda se zde používá v nejširšíi srnslu. Zahraujt v sobl všechny konvenční půdy, jak jsou uvedeny ve Wat^te^ New Internatima! Π^ιμιγΥ) druhé vydání, ^nabidged (1961^)· Tento termín se tedy ·týká jlkékoOiv sloučeniny · nebo jakéhookoiv prostředí, v nlmž mohou mít rostiny kořeny nebo v nlmž mohou růst. Paaří sem nejen země, Ue také komppos, h^t^oi^vo, vlhký hnůj, humus, písek a podobal, upravené tak, aby podporovaly růst rostliny.
AčkkHv je tento vynález popsán se zřetitee na speecfické ΜΟ^Τϋ!^, jeho det^Hy nejsou konstruovány jako ome^^z^^n, s výjinkou rozsahu, který je uveden v následnících bodech předmětu · vynálezu.
Claims (2)
1. HeeMcidní prostředek, oyu]ealužící se tím, že obsahuje adjuvant a jako účinnou složku herbicidnl efektivní Μ^^νί sloučeniny obecného vzorce Q v nl^iž R znamená azylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku
R
V
2. PPootřidek ppdde bodu Ц vo2nelujííh se tím, shora uvedenou sloučeninou je
K-methhl-2 '-butoxy-ó '-eetyl-2-hhldΓlceeaaelie·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/133,764 US4345938A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Herbicidal 2-haloacetanilides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223997B2 true CS223997B2 (en) | 1983-11-25 |
Family
ID=22460208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811985A CS223997B2 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide means |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4345938A (cs) |
| JP (1) | JPS56145256A (cs) |
| AT (1) | AT375526B (cs) |
| AU (1) | AU537073B2 (cs) |
| BE (1) | BE888002A (cs) |
| BG (1) | BG36782A3 (cs) |
| BR (1) | BR8101601A (cs) |
| CH (1) | CH645879A5 (cs) |
| CS (1) | CS223997B2 (cs) |
| DD (1) | DD157294A5 (cs) |
| DE (1) | DE3110473C2 (cs) |
| DK (1) | DK121281A (cs) |
| EG (1) | EG14797A (cs) |
| FR (1) | FR2479203A1 (cs) |
| GB (1) | GB2072180B (cs) |
| IE (1) | IE51126B1 (cs) |
| IL (1) | IL62416A (cs) |
| IT (1) | IT1193586B (cs) |
| LU (1) | LU83233A1 (cs) |
| MX (1) | MX6898E (cs) |
| NL (1) | NL8101315A (cs) |
| NZ (1) | NZ196547A (cs) |
| PH (1) | PH17940A (cs) |
| PL (1) | PL125721B1 (cs) |
| PT (1) | PT72682B (cs) |
| RO (1) | RO81803A (cs) |
| SE (1) | SE8101734L (cs) |
| TR (1) | TR20853A (cs) |
| ZA (1) | ZA811806B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464193A (en) * | 1980-02-19 | 1984-08-07 | Basf Wyandotte Corporation | Anionic biocide emulsions in aqueous solutions of strongly ionizable salts |
| US4798618A (en) * | 1981-12-10 | 1989-01-17 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field |
| DE3461710D1 (en) * | 1983-01-25 | 1987-01-29 | Ciba Geigy Ag | Optically active n-(1'-methyl-2'-methoxymethyl)-n-chloracetyl-2,6-dimethylaniline as herbicide |
| FR2542736B1 (fr) * | 1983-03-16 | 1986-06-06 | Kumiai Chemical Industry Co | Derive de chloracetanilide, procede de production et composition herbicide le contenant |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268584A (en) * | 1961-08-28 | 1966-08-23 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| US3663200A (en) * | 1969-09-26 | 1972-05-16 | Monsanto Co | Grass selective herbicide composition |
| DE2029449C3 (de) * | 1970-06-15 | 1978-11-09 | Demag Ag, 4100 Duisburg | Entschwefelungsrinne für Roheisen |
| US4168965A (en) * | 1972-06-06 | 1979-09-25 | Ciba-Geigy Corporation | 2,6-Diethyl-n-(2'-N-propoxyethyl)-chloroacetanilide for selectively combating weeds |
| US3955959A (en) * | 1974-07-12 | 1976-05-11 | Monsanto Company | Herbicide for use in transplanted rice |
| US4152137A (en) * | 1975-09-04 | 1979-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |
| US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
-
1980
- 1980-03-25 US US06/133,764 patent/US4345938A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-18 LU LU83233A patent/LU83233A1/xx unknown
- 1981-03-18 JP JP3807981A patent/JPS56145256A/ja active Pending
- 1981-03-18 BE BE0/204169A patent/BE888002A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 NZ NZ196547A patent/NZ196547A/xx unknown
- 1981-03-18 ZA ZA00811806A patent/ZA811806B/xx unknown
- 1981-03-18 NL NL8101315A patent/NL8101315A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 AT AT0125881A patent/AT375526B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 BG BG051268A patent/BG36782A3/xx unknown
- 1981-03-18 DE DE3110473A patent/DE3110473C2/de not_active Expired
- 1981-03-18 PL PL1981230206A patent/PL125721B1/pl unknown
- 1981-03-18 EG EG147/81A patent/EG14797A/xx active
- 1981-03-18 GB GB8108381A patent/GB2072180B/en not_active Expired
- 1981-03-18 IT IT20418/81A patent/IT1193586B/it active
- 1981-03-18 IE IE601/81A patent/IE51126B1/en unknown
- 1981-03-18 PT PT72682A patent/PT72682B/pt unknown
- 1981-03-18 PH PH25376A patent/PH17940A/en unknown
- 1981-03-18 DK DK121281A patent/DK121281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 IL IL62416A patent/IL62416A/xx unknown
- 1981-03-18 BR BR8101601A patent/BR8101601A/pt unknown
- 1981-03-18 SE SE8101734A patent/SE8101734L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 AU AU68488/81A patent/AU537073B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 MX MX819360U patent/MX6898E/es unknown
- 1981-03-18 CH CH185381A patent/CH645879A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 DD DD81228413A patent/DD157294A5/de unknown
- 1981-03-18 CS CS811985A patent/CS223997B2/cs unknown
- 1981-03-18 TR TR20853A patent/TR20853A/xx unknown
- 1981-03-18 FR FR8105441A patent/FR2479203A1/fr active Granted
- 1981-03-18 RO RO81103739A patent/RO81803A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0512737A1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| KR20160009657A (ko) | 살진균성 피라졸의 고체 형태 | |
| HU228809B1 (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| JPH09104604A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| HU203270B (en) | Herbicide compositions containing substituted 2-phenyl-imino-oxazolidines as active components and process for producing the active components | |
| JPH06145006A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL107067B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow | |
| PL182799B1 (pl) | Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy | |
| CS223997B2 (en) | Herbicide means | |
| JPS62205063A (ja) | 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物 | |
| US5498773A (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| CN101772301B (zh) | 农药组合物、农园艺用杀菌剂和植物病害的防除方法 | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| CS226729B2 (en) | Herbicides with 2-halogenacetanilide contents | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| CS219855B2 (en) | Herbicide means | |
| HU201224B (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds | |
| JP2508681B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL152014B1 (en) | Weed-killer | |
| WO2023079573A1 (en) | Herbicidal composition | |
| WO2024184716A1 (en) | Herbicidal composition of pyroxasulfone, oxyfluorfen and an additional herbicide | |
| JPH10507775A (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 |