CS219316B2 - Method of making the methylterc,butylether - Google Patents
Method of making the methylterc,butylether Download PDFInfo
- Publication number
- CS219316B2 CS219316B2 CS753520A CS352075A CS219316B2 CS 219316 B2 CS219316 B2 CS 219316B2 CS 753520 A CS753520 A CS 753520A CS 352075 A CS352075 A CS 352075A CS 219316 B2 CS219316 B2 CS 219316B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- methanol
- reactor
- isobutylene
- line
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 105
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- BRSDPVLOTZLFFV-UHFFFAOYSA-N methanol;2-methylprop-1-ene Chemical compound OC.CC(C)=C BRSDPVLOTZLFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Předmětem, 'vynálezu je způsob výroby methylterc.butyletheiru.
Je známo, že terc.alkyletyery se mohou připravit reakcí primárního .alkoholu s olefiny nesoucími dvojnou vazbu na terciárním uhlíkovém atomu, tak methanol reaguje s isobttylenem nebo isoamyleny (Z-methylpenten-1 nebo -2] za 'vzniku metУyl-ttrc.Uutyl-etheru (MTBE) nebo methyl-terc.amyl-etheru (MTAE).
Reakce je 'tou měrou selektivní pro terciární olefiny, že zakládá cenný postup pro jejich, odstraňování z olefinových proudů, v nichž je obsažen spolu s lineárními ner^^-aktivními olefiny.
Reakce má rovnovážný stav tím příznivější k syntéze etheru, čím nižší je reakční teplota ve shodě se svou negativní entalpií.
Je známo, že reakce ,se 'katalýzuuje Lewisovými ' kyselinami (chlorid hlinitý, fluorid boritý), anorganickými kyselinami (kyselina sírová) a organickými kyselinami (alkyla aryl-sulfonovými kyselinami, ionexovými pryskyřicemi).
Zvlášť vhodné pro tento účel jsou ionexové pryskyřice ve své. kyselé formě a je známo, že skutečně nejlepší výsledky se získají s miakrozesítěnými pryskyřicemi druhu „Amberlyst“. Pomocí , takových katalyzátorů je možno' dosáhnout termodynamické rovnováhy v kontaktních, časech přijatelných průmyslově při 'teplotách ' 50 až 60 °C. Při nižších teplotách, termodynamicky příznivějších, kinetika „ ' není dostatečně vysoká, aby dovolila v praxi dosáhnout rovnováhy.
Tento-. fakt'omezuje konverze; skutečně v případě isobutylenu a methanolu použitých při ekvimolekulárních poměrech dosažené konverze nepřesahují 92 '%.
Zvýšení konverze reagující složky se přirozeně dá 'dosáhnout zvýšením obsahu druhých reakčních složek v násadě, to však má za následek snížení konverze přebytkové reakční složky. To. může být příčinou určitých nevýhod, jak se například stává při syntéze MTBE z methanolu a isobutylenu obsaženého v olefinových frakcích.
Použití přebytku isobutylenu má za následek skutečnost, že proud olefinů po c^c^r^ŤSlelení MTBE ještě obsahuje 5 až 100 °/o isobutylenu, a to je nevýhodou při použití zmíněné frakce při výrobě anhydridu kyseliny maleinové nebo' butadlenu, naopak přebytek methanolu velmi znesnadňuje ' vyčištění MTBE v důsledku tvorby azeotropických směsí.
Cílem tohoto vynálezu je nalézt postup, který umožňuje dosáhnout vysoké konverze obou reagujících složek a toho' nebylo dosud dosaženo- ani jedním z postupů do nynějška navržených.
Úkolem tohoto' vynálezu je dosáhnout vysoké konverze pro' obě reagující složky, i když se globálně udržují ve stechiomttcických poměrech.
Předmětem vynálezu je způsob výroby me thyl·ttcc.butyletheru reakcí methanolu s isobutylenem v' přítomnosti ionexové pryskyřice, jehož podstata spočívá v tom, že se reakce provádí při prostorové rychlosti ' 20 až 50 objemů reakční směsi na objem katalyzátoru za hodinu ve dvou stupních, přičemž molární poměr isobutylenu k methanolu je v prvním stupni 0,4 až 0,8 a ve druhém stupni 1,5 až 4.
Způsob podle vynálezu je zejména vhodný pro výrobu ttrc.UutylttУeců z isobutylenu a alkoholů, probíhající s velikým přebytkem olefinů bez vedlejších oligonecizačnícУ reakcí isobutylenu.
Způsob podle vynálezu je schematicky znázorněn na výkresech, kde obr. 1 představuje syntézu mttУyTtecc.UutyletУecu (MBTE) z methanolu a isobutylenu. Na schématu je znázorněno potrubí 1 pro přívod methanolu, potrubí 2 pro výchozí olefinickou směs, potrubí 3 pro' horní produkt druhé deštílační kolony, potrubí 4 pro odvod produktu z prvního reaktoru, potrubí 5 pro spodní produkt z první destilační kolony, potrubí 61 pro' odvod olefinioké frakce z první destilační kolony, potrubí 7 pro' odvod produktu z druhého reaktoru a -potrubí 8 pro' odvod získaného mtthyltecc.UutyletУeřu ze spodní části druhé destilační kolony.
Způsob se provádí tak, že methanol se přivádí do prvního' reaktoru spolu s produktem z horní části druhé destilační kolony, tvořeným olefiny se sníženým obsahem i^obutylent. Reakční směs v tomto· reaktoru obsahuje přebytek methanolu, takže se získá vysoká konverze isobutylenu. Produkt z prvního· reaktoru vstupuje do první destilační kolony, z jejíž horní částí se odvádí olefinová frakce s obsahem isobutylenu nižším než 2 % a v jejíž spodní části se získá směs methanolu a 'metУylttcc.’UutyletУtrt. Tato směs smísená s výchozí olefinickou směsí se uvádí do druhého reaktoru. Reaikční směs v tomto reaktoru obsahuje přebytek isobttylenu, takže dojde k vysoké konverzi methanolu. Produkt' z druhého reaktoru vstupuje do druhé destilační kolony, z jejíž spodní části se odvádí methyltecc.UutyletУtr s vysokým stupněm čistoty a z horní části 'se olefinická směs se sníženým obš-ahem isobutylenu μο^πΙ^ do' prvního reaktoru.
Ve druhém reaktort, kde se pracuje se silným přebytkem isobutylenu, může docházet k sekundárním oligomerizačním reakcím isobutylenu, k nimž skutečně dochází při 60 až 70 °C a při prostorové rychlosti 5 až 10 objemů směsi na objem katalyzátoru za hodinu.
Tento· jev lze minimalizovat rozdělováním směsi olefinů ' jak 'do prvního, tak do druhého reaktoru (viz příklad 2).
Bylo však zjištěno, že lze dosáhnout vysoké selektivity i v přítomnosti ' přebytku isobutylenu, pracuje-ll 'se při teplotě 60 °C a prostorové rychlosti. 40, bez snížení konverze. mttУylttrc.Uutylltttytru.
Schéma zobrazené na obr. 2 představuje variantu způsobu podle obr. 1, přičemž olefin se přivádí nejen do druhého reaktoru, ale rozděluje se mezi první a druhý reaktor. Na obr. 2 je znázorněno potrubí 1 pro přívod methanolu, potrubí 2 ,p.ro přívod olefinů, dělící se na potrubí 4 a potrubí 5. Dále je znázorněno potrubí 6 pro .odvod produktu z prvního reaktoru, potrubí 7 pro odvod spodního produktu z první destilační kolony, potrubí 8 pro odvod produktu z druhého reaktoru, potrubí 9 ,pro odvod spodního produktu z druhé destilační kolony, potrubí 10 pro odvod horního produktu z první destilační kolony a potrubí 3 pro odvod horního produktu z druhé destilační kolony.
Příklad 1
Operace se prováděla v souhlasu s .obrázkem 1.
21,11 hmotnostního dílu methanolu se připojilo к toku opouštějícímu hlavu druhé kolony a sestávajícímu z 23,38 dílu isdb.utylenu, 43,43 dílu lineárních olefinů a 0,35 dílu methanolu. Směs, ve které molární poměr isobutylen-methanol byl 0,62, bylo dávkováno. do reaktoru, kde reagovalo v přítomnosti Amberlystu 15 při teplotě 60 °C a při prostorové rychlosti 5 objemů za hodinu/objem katalyzátoru a za tlaku, který postačoval к tomu, aby soustava zůstávala v kapalném skupenství.
Proud, vycházející z prvního reaktoru potrubím 4, který byl tvořen 8,46 dílu methanolu, 35,76 dílu MTBE, 0,62 dílu isobutylenu a 43,43 dílu lineárních butenů, byl veden do první destilační kolony. Z její hlavy bylo· potrubím 6 'získáno 44,95 dílu frakce o složení:
isobutylen (% hmot.) = 1,4 methanol (°/o hmot.) = 2,0 lineární olefiny (°/o hmot.) = 96,6
Ze spodku kolony bylo potrubím 3 odváděno 35,76 dílu MTBE a 7,56 dílu methanolu a tyto látky, spolu s 37,00 díly isobutylenu a 43,43 dílu lineárních butenů z potrubí 2, byly vedeny do druhého reaktoru, kde reagovaly nad Amberlystem 15 při teplotě 60 °C a prostorové rychlosti 40 obj./ /obj. 'h. Ve druhém reaktoru byl molární poměr isobutylenu к methanolu 2,8.
Proud, vycházející z druhého reaktoru potrubím 7, byl tvořen 55,60 dílu MTBE, 0,35 dílu methanolu, 23,38 dílu isobutylenu, 53,43 dflu lineárních butenů a 0,99 dílu díisobutylenu. Reakční produkt byl potrubím 7 veden do druhé destilační kolony, z jejíž hlavy bylo jpotrubím 3 odebíráno 23,38 dílu isobutylenu, 43,43 dílu lineárních butenů a 0,35 dílu methanolu. Tyto látky se recyklovaly do prvního reaktoru a z jeho spodku se potrubím 8 odvádělo· 56,59 dílu MTBE o čistotě 98,25 %.
Celková konverze methanolu byla 96 % se selektivitou 100 % a konverze isobutylenu byla 98 % se selektivitou 97 %.
Příklad 2
Tento příklad se liší od předchozího a je znázorněn na obr. 2.
32,12 hmotnostního díiu methanolu (potrubí 1) se spojilo, s proudem, vycházejícím potrubím 3 z hlavy druhé destilační kolony, tvořeným 0,98 dílu methanolu, 40,73 dílu lineárních butenů a 23,94 dílu isobutylenu, a s částí (potrubí 4) přiváděných olefinů (potrubí 2), kterážto část byla tvořena 16,44 dílu isobutylenu a 16,77 dílu lineárních butenů.
Reakční směs s poměrem isobutylenu к methanolu 0,72 byla vedena do prvního reaktoru 'prostorovou rychlostí 5 obj./oibj. b. V reaktoru reagovala nad Amberlystem 15 při 60 °C a za tlaku, dostačujícího к udržení systému v kapalném stavu.
Reakční produkt, odcházející potrubím 6, byl tvořen 10,67 dílu methanolu, 1,11 dílu isobutylenu, 57,50 dílu lineárních butenů a 61,70 dílu MTBE a byl veden do první destilační kolony, z jejíž hlavy bylo potrubím 10 získáváno 59,67 dílu frakce o složení isobutylen (% hmot.) >= 1,9 methanol (°/o hmot.) — 1,8 lineární buleny (°/o hmot.) = 96,3
Ze spodku kolony bylo potrubím 7 získáváno 9,61 dflu methanolu a 61,70 dílu MTBE.
Spodkový produkt z první destilační kolony, odcházející potrubím 7, spolu s 39,66 dílu isobutylenu a 40,73 dílu lineárních butenů (potrubí 5), tvořícími zbývající množství přiváděných olefinů (potrubí 2) reagoval ve druhém reaktoru při 60 °C a prostorové rychlosti 40 'Obj./ob j. h. V tomto případě byl poměr isobutylenu к methanolu 2,35. Reakční produkt, tvořený 0,98 dílu methanolu, 85,45 dílu MTBE, 23,94 dílu isobutylenu, 40,73 dílu lineárních butenů a 0,88 dílu diisobutyleinu, byl potrubím 8 odváděn do druhé destilační kolony, z jejíž hlalvy bylo potrubím 3 0,93 dílu methanolu, 23,94 dflu isobutylenu a 40,73 dílu lineárních butenů recyklováno do prvního reaktoru.
Ze spodku druhé destilační kolony bylo získáno potrubím 9 86,33 dílu MTBE o čistotě 99 «/o.
Celková konverze methanolu byla 96,7 % se selektivitou 100 %. Konverze isobutylenu byla 98 % se selektivitou 98 °/o.
Příklad 3
Nástřik do druhého reaktoru z předchozího příkladu se nechal reagovat za dvou různých teplot a tří různých prostorových rychlostech s následujícími výsledky:
| teplota °C | 60 | 70 | ||||
| prostorová rychlost -obj./obj. h. | 3 | 8,5 | 40 | 3 | 8,5 | 40 |
| celková konverze isobutylenu | 61 | 55 | 44 | 63 | 55 | 45,5 |
| konverze isobutylenu na MTBE | 41,5 | 46,5 | 41 | 43 | 42,5 | 37 |
| selektivita | 68 | 83 | 93 | 68 | 77,5 | 82 |
PŘEDMĚT VYNALEZU
Claims (3)
1. Způsob výroby methylterc.butyletiheTu reakcí -methanolu s isobutylenem v přítomnosti lonexové .pryskyřice, vyznačující se tím, že se reakce provádí při prostorové rychlosti 20 -až 50 objemů reakční -směsi na oibjem katalyzátoru za hodinu ve dvou stupních, přičemž molární poměr isobutylenu k methanolu je v .prvním stupni 0,4 až 0,8 a ve druhém -stupni 1,5 až 4.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že v prvním stupni se nechá reagovat celkové množství jedné reakční -složky s produktem druhého stupně, který se získá reakcí celkového množství druhé reakční Složky .s -produktem -prvního stupně.
3. .Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že celkové -množství přiváděného olefinu je- rozděleno na dvě části, přičemž 65 až 75 % celkového množství se použije ve stupni, ve kterém probíhá reakce v přítomnosti přebytku -olefinu a zbylé množství se vede spolu s produktem uvedeného stupně do druhého stupně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23013/74A IT1012690B (it) | 1974-05-21 | 1974-05-21 | Procedimento per la produzione di eteri ter alchilici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219316B2 true CS219316B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=11202877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS753520A CS219316B2 (en) | 1974-05-21 | 1975-05-20 | Method of making the methylterc,butylether |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS516914A (cs) |
| AR (1) | AR226992A1 (cs) |
| AT (1) | AT338223B (cs) |
| BE (1) | BE829303A (cs) |
| BG (1) | BG26514A3 (cs) |
| BR (1) | BR7503196A (cs) |
| CA (1) | CA1048062A (cs) |
| CH (1) | CH605509A5 (cs) |
| CS (1) | CS219316B2 (cs) |
| DD (1) | DD118067A5 (cs) |
| DE (1) | DE2521963C3 (cs) |
| DK (1) | DK135796B (cs) |
| EG (1) | EG12653A (cs) |
| ES (1) | ES438189A1 (cs) |
| FR (1) | FR2272065B1 (cs) |
| GB (1) | GB1506312A (cs) |
| HU (1) | HU176319B (cs) |
| IE (1) | IE43301B1 (cs) |
| IN (1) | IN143295B (cs) |
| IT (1) | IT1012690B (cs) |
| LU (1) | LU72542A1 (cs) |
| MW (1) | MW3075A1 (cs) |
| NL (1) | NL183886C (cs) |
| NO (1) | NO144524C (cs) |
| PH (1) | PH13250A (cs) |
| PL (1) | PL103015B1 (cs) |
| RO (1) | RO72850A (cs) |
| SE (1) | SE425482B (cs) |
| SU (1) | SU858557A3 (cs) |
| TR (1) | TR18546A (cs) |
| YU (1) | YU37301B (cs) |
| ZA (1) | ZA752914B (cs) |
| ZM (1) | ZM6475A1 (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2629769C3 (de) * | 1976-07-02 | 1989-03-16 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther |
| JPS5342698U (cs) * | 1976-09-17 | 1978-04-12 | ||
| DE2706465C3 (de) * | 1977-02-16 | 1980-10-02 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Gewinnung von Butadien bzw. n-Butenen aus diese enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen unter Abtrennung von Isobuten |
| JPS54130679U (cs) * | 1978-03-03 | 1979-09-11 | ||
| DE2853769C3 (de) * | 1978-12-13 | 1989-03-16 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält |
| DE2928509A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten |
| EP0075838A1 (en) * | 1981-09-24 | 1983-04-06 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of methyl tert-butyl ether |
| JPS5921206U (ja) * | 1982-07-31 | 1984-02-09 | 武田 精 | スナツプフアスナ−用の嵌合部材 |
| DE3322753A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-10 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether |
| JPS6013010U (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-29 | カラ−フアスナ−工業株式会社 | ホツク装置 |
| JPH0641833Y2 (ja) * | 1989-05-11 | 1994-11-02 | 三菱製紙株式会社 | シェアーカット方式の下刃軸 |
| IT1247108B (it) | 1991-02-28 | 1994-12-12 | Snam Progetti | Procedimento integrato per la produzione di iso-butene ed eteri alchil-ter-butilici. |
| RU2102375C1 (ru) * | 1995-08-07 | 1998-01-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр по нефтехимическим технологиям" | Способ получения алкил-трет.алкиловых эфиров и их смесей с углеводородами |
| RU2102374C1 (ru) * | 1996-07-18 | 1998-01-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр по нефтехимическим технологиям" | Способ получения алкил-трет-алкиловых эфиров и/или их смесей с углеводородами |
| EP3919468A1 (en) * | 2020-06-03 | 2021-12-08 | SABIC Global Technologies B.V. | Systems and processes for producing methyl tertiary butyl ether |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1968601A (en) * | 1934-02-14 | 1934-07-31 | Shell Dev | Preparation of olefine derivatives |
| US2480940A (en) * | 1946-09-20 | 1949-09-06 | Atlantic Refining Co | Production of aliphatic ethers |
| AT230345B (de) * | 1961-01-09 | 1963-12-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkyläthern |
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| GB1173128A (en) * | 1968-09-20 | 1969-12-03 | Shell Int Research | Process for the preparation of Olefins |
-
1974
- 1974-05-21 IT IT23013/74A patent/IT1012690B/it active
-
1975
- 1975-05-06 ZA ZA00752914A patent/ZA752914B/xx unknown
- 1975-05-12 MW MW30/75A patent/MW3075A1/xx unknown
- 1975-05-13 GB GB20209/75A patent/GB1506312A/en not_active Expired
- 1975-05-13 TR TR18546A patent/TR18546A/xx unknown
- 1975-05-15 PL PL1975180405A patent/PL103015B1/pl unknown
- 1975-05-15 IE IE1094/75A patent/IE43301B1/en unknown
- 1975-05-16 YU YU1263/75A patent/YU37301B/xx unknown
- 1975-05-16 DE DE2521963A patent/DE2521963C3/de not_active Expired
- 1975-05-18 EG EG297/75A patent/EG12653A/xx active
- 1975-05-19 IN IN999/CAL/1975A patent/IN143295B/en unknown
- 1975-05-20 DK DK222275AA patent/DK135796B/da unknown
- 1975-05-20 LU LU72542A patent/LU72542A1/xx unknown
- 1975-05-20 AT AT381375A patent/AT338223B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 HU HU75SA2797A patent/HU176319B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 ES ES438189A patent/ES438189A1/es not_active Expired
- 1975-05-20 CS CS753520A patent/CS219316B2/cs unknown
- 1975-05-20 BG BG030034A patent/BG26514A3/xx unknown
- 1975-05-20 NO NO751787A patent/NO144524C/no unknown
- 1975-05-20 FR FR7515722A patent/FR2272065B1/fr not_active Expired
- 1975-05-21 JP JP50059793A patent/JPS516914A/ja active Granted
- 1975-05-21 AR AR258895A patent/AR226992A1/es active
- 1975-05-21 CA CA228,655A patent/CA1048062A/en not_active Expired
- 1975-05-21 RO RO7582288A patent/RO72850A/ro unknown
- 1975-05-21 NL NLAANVRAGE7505998,A patent/NL183886C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 ZM ZM64/75A patent/ZM6475A1/xx unknown
- 1975-05-21 BE BE156545A patent/BE829303A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 SU SU752136591A patent/SU858557A3/ru active
- 1975-05-21 CH CH649575A patent/CH605509A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 PH PH17183A patent/PH13250A/en unknown
- 1975-05-21 SE SE7505804A patent/SE425482B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 DD DD186165A patent/DD118067A5/xx unknown
- 1975-05-22 BR BR4088/75D patent/BR7503196A/pt unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3979461A (en) | Process for the preparation of methyl tert-butyl ether | |
| US4071567A (en) | Process for the production of methyl tert-butyl ether | |
| US4282389A (en) | Process for the simultaneous manufacture of pure MTBE and a substantially isobutene-free mixture of C4 -hydrocarbons | |
| CS219316B2 (en) | Method of making the methylterc,butylether | |
| US3994983A (en) | Process for the production of lower alcohols by direct catalytic hydration lower olefins | |
| US4320232A (en) | Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene | |
| US7002050B2 (en) | Process for preparing tert-butanol from isobutene-containing hydrocarbon mixtures | |
| GB1580652A (en) | Process for the manufacture of methyl tertiary butyl ehter | |
| US4665237A (en) | Process for producing methyl tertiary butyl ether | |
| JPH0354093B2 (cs) | ||
| JPH0118061B2 (cs) | ||
| US6111148A (en) | Process for producing tertiary butyl alcohol | |
| US7179948B2 (en) | Process for preparing tert-butanol | |
| US4351970A (en) | Method of preparing alcohols having two to four carbon atoms by catalytic hydration of olefins | |
| US4775447A (en) | Process for the production of 2,2-dimethoxypropane | |
| US4310710A (en) | Process for manufacturing and recovering methyl tert.butyl ether | |
| US5866714A (en) | Ester preparation | |
| KR101088407B1 (ko) | 반응성 정류를 이용한 3급 부탄올의 제조방법 | |
| RU2106332C1 (ru) | Способ получения изопрена | |
| US5463157A (en) | Process for preparing 3-methyl-2-pentene | |
| KR790001105B1 (ko) | 3급 알킬에테로의 제조방법 | |
| JPS5951224A (ja) | Ｃ↓４炭化水素留分からイソブチレンを分離する方法 | |
| KR830002055B1 (ko) | 메틸 3급 부틸에테르와 이소부텐부존 c_4-탄화수소의 혼합물 제조방법 | |
| US5731486A (en) | Process for preparing 3-methyl-2-pentene | |
| GB2060616A (en) | Process for the production of tertiary butyl alcohol |