CS209527B2 - Herbicide means and method of making the active substances - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS209527B2 CS209527B2 CS782907A CS290778A CS209527B2 CS 209527 B2 CS209527 B2 CS 209527B2 CS 782907 A CS782907 A CS 782907A CS 290778 A CS290778 A CS 290778A CS 209527 B2 CS209527 B2 CS 209527B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- halogen
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 78
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 nitro, cyano, thiocyano, amino Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 12
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 AQIHDXGKQHFBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- FEAGCADVLQYESC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Br)N=C1 FEAGCADVLQYESC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBPKMSBWOKAKLA-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC=NC=N1 DBPKMSBWOKAKLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OUVVCECMELPNNT-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=N1 OUVVCECMELPNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYCYTQLXAIDJNF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)N=C1 TYCYTQLXAIDJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSZRCNZXKKTLQE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-iodopyrimidine Chemical compound ClC1=NC=C(I)C=N1 WSZRCNZXKKTLQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOO JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 2
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAUFNONCUBGLBI-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)pyrimidine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=CC=N1 HAUFNONCUBGLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBRLWSXYXSFYSP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyrimidine-5-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC=C(C(O)=O)C=N1 CBRLWSXYXSFYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJFIDXAHOIPGGK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(difluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC(F)C1=CN=C(Cl)N=C1 IJFIDXAHOIPGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEDYOCNOCVTARM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trichloromethyl)pyrimidine Chemical compound ClC1=NC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=N1 UEDYOCNOCVTARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CN=C(Cl)N=C1 APRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)C=N1 UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAFKCGZQRIIADX-UHFFFAOYSA-N 5-iodopyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(I)C=N1 HAFKCGZQRIIADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229910018503 SF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002036 chloroform fraction Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QWXSPVLIOGUPSC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1O QWXSPVLIOGUPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFZCNBIFKDRMGX-UHFFFAOYSA-N sulfur hexafluoride Chemical compound FS(F)(F)(F)(F)F SFZCNBIFKDRMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000909 sulfur hexafluoride Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových organických sloučenin vykazujících herbicidní účinnost, dále herbicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky a způsobu výroby-zmíněných sloučenin.
Bylo zjištěno, že určité nové (pyrimidyl· oxyjfenoxyalkankarboxylové kyseliny a . jejich deriváty vykazují biologickou účinnost, zejména herbicidní účinnost.
* V souhlase s tím popisuje vynález slouče, niny obecného vzorce I
(I) ve kterém
A a D nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
B představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu . s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
E a V nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkylovou skup:nu s 1 až 6 atomy ' uhlíku,
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
W představuje hydroxymethylovou skupinu nebo zbytek vzorce
O
II —C—G kde
G znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskuplnu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, fenylovou skupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou, alkenyloxyskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou nitroskupinou, cyklohexyloxyskupmu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo. dvěma sub209527 stituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, a thienylmethylovou skupinu, dále znamená morfolinoskupinu nebo zbytek OM, kde M představuje iont alkalického ' kovu nebo iont kovu alkalické zeminy, a
X a Y nezávisle na sobě znamenají vždy kyslík nebo síru, a jejich optické isomery a soli těchto sloučenin.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 a R2 nepředstavují stejné zbytky, jsou opticky aktivní a vynález rovněž zahrnuje individuální stereoisomery takovýchto sloučenin a směsi těchto stereoisomerů, jakož i racemické směsi stereoisomerů.
Výhodnými zbytky ve významu symbolů A, B a D jsou atomy vodíku, alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylové skupiny s 2 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskuplny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku.
Výhodným zbytkem ve významu symbolu R1 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, výhodným zbytkem ve významu symbolu R2 je atom vodíku nebo methylová skupina.
S výhodou představuje W zbytek vzorce
O
II .
—C—G, v němž
G znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku nebo cyklohexyloxyskupinu.
Výhodnými zbytky ve ' významu symbolů X a Y jsou atomy kyslíku.
Jako příklady sloučenin podle vynálezu se uvádějí následující sloučeniny:
C H5 > 5 O-CI^-CHiOH
F*c
Θ Θ O-CH-CO^. Na.
Specifickými příklady sloučenin podle vynálezu jsou:
sloučeniny vzorce XX,
(XX) ve kterém
W představuje zbytek vzorce
Br*
CH* о-'сн-соон
ck3 O-Cw-C42Vvn
uvedené v tabulce 1, sloučeniny obecného vzorce XXb,
Cl
o-chccochs
(XXb)
0'9 5 27 uvedené v tabulce 3, sloučeniny obecného vzorce XXIII, ve kterém
W představuje skupinu CH2OH, uvedené v tabulce lb, sloučeniny obecného vzorce XXI,
Y-c-w
Rz
(XXIII) ve kterém
W představuje zbytek vzorce ve kterém
W představuje zbytek vzorce f
—C—G,
O uvedené v tabulce 4, a sloučeniny obecného vzorce XXIV, uvedené v tabulce 2, sloučeniny obecného vzorce XXII,
ve kterém
W představuje zbytek vzorce (XXID —C—G, (XXIV) ve kterém
W představuje zbytek vzorce uvedené v tabulce 5.
OJ я
to
X o X X tOtOtOtOtOtOtOtOtOtOtOtOtOH-ι
ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΐ υωυωωωωοωοωοωω
й ΐ x x i x IX X i i Χ-Χ X uuuSouuoouuuu
Q>
v I »4
Qc- o-Q:
Tabulka 1
4-+-0 a
S ω >ω о
Τη ю
ΙΙΙΙΙΙΙΙϋυΙΙΙΙΕί-ΙΙ^ΙΙΙΙ^ΙΞΙΙΙΙΕ
PQ pq ffl Q-I ř-ι s-1 t-í X5 ej to to r**) p [ f_! t i f l i~t*i ( o ωω pq pq o pq cou ř-ι ř-l f-< í-l PQ PQ PQ PQ PQ kh
PQ PQ
bO to to OJ H-t
NOO^IOCDS02H
COOQOOCOCOCOOOMí
to
LO CJ Ю
Hr· Г Ί to нч to to Ю tO to >-M t-H Ц-( ЬтН >-r-< HH t-r-t >-rH <N t-U осэооооиооДД ooooooooooo
to to to to to to to to to to to ωωωοωωωωωωω to £ ω
ΟΟΟΟωΟΟΟΟΟΟ Ο ooooooooooo
ДДДДДДДДДДД ддддддддддд o
LQ
ОДОООСэЬДн-ОО ri
PQ < ддддддддддд д sloučenina (NCQNUntOt^QQCDOr-ICM
К к к Д X Д Д д X Д Д д д д д to to to to to to to to to to to to to toto
Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д ДД ω ω ω ω ω ω o ω ω o ω ω ω oο
Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο ο ο ο ri д οοοοοοοοοοοοο ддддддддддддд ддддддддддддд •пт· ’т* tT1 *Т< *т· *Т* hr· t-T-t Нг» 1-гИ t-j-l tq-< НгЧ
ΜηΗΗ»Χ|»Χ(>*ΗΗ4Η4Η4Μ-ΙΗΗ»*Η»·Η»-Η j-ifUiP-tí-,^^ ririririririri ri cd
СНз Н ОСНгСН(С2Н5)С4Н9 ri ω
Д Д Д Д Д Д Q д д д д д д д д д
ю | COOOOCDOT-IO/lCO^incObsOO | CD | О |
ю | lDiniDinCDCDCDCOCDCDCDCOCD | CD | £ |
СО
CN __Я
Ó О 2 о о о 6
CN
Я ω к 2 ιό ω о о_______ оооооооо cq
Pí
Pí ><
brd H E KM brd M b-M hH ИМ
ЕЕ H-l M bH E —1-| E
ΙΌ ΙΌ ΙΌ Ю ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌto
ЯЯЯЯЯЯЯЯ2 ооооооооо oooooooo
НН НМ НН нм им им им им ИМ НМ НН
Ε Ε E E Ε Ε E Ε Ε Ε E to to to to to to to
I—i HH ψ >*H HÍ Ьгч Н-»
Ε ιΕ Ε Ει ^Ε o o o o ooo ooo to to to to
Ε Ε Ε E o o o o oooooooo
O CO O
PQ to Ό Ю .
Iq I- tu E E
PQ PQ O O O .m им ь-ч
tq fq ť
PQ PQ PQ o
.. r-M —< CO
E O O O < KEEEEEIE E
ΙΌ O
O <M йода ΕΕ Ε δ Ε Ε E
Cti ti 'S
Φ Ю o
ω ю
Φ CM CO ф Ю b* OO CD >· O> br |> CD CD
O
O ,—I
Ε СМ СО Е Ю CO b^ 00 CD O E
О О О О ООО OOEE
E —I Ε Ε EEE EEEE oo
P4
S;
LC O
OO
X ω
to я o co to to to to ω u ω I o
Tabulka lb
O > ο=ύ cd
Ξ ’S ω >u o
ω >o
cq
cd tí >o z o
СЛ >(J
to to
X Д o o X
К К
CD O OO CD 00 O O [> t> r-J
ГО Ю tO tO tO ххххх иииоо о о о о о нЦ Д нн нм нн нн
CN СМ НН НН НН НМ оиоиои О о о о о о
CN см
Р4
to ьо to to to
НН НН НК НН нн
НН НН НН НН нн ω ω ω ω о
К m н η и и аххххх оиоиии
PQ
ххххх
X X ю ID tji нн нн нм нм нн нН ММ МН к1н кН
НН НМ НН НН нн НН НН НН ЬН нн
О гН СМ 0П ’Ф оо оо оо оо оо
XXДXXX
(ϋ tí >G) хххххх
X X оХоХХи
ДХКДЙД
со о оо о о см оо оо оо оо σ> сл >
ίο >ω
ΟΊ
ю
ГС tf ю
cd й cd Η
ГС h-1-T μ-<
Μ ГС < ГС
Ctí я ’Ξ ω ю
Π о ω >ω оо
О)
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, jakož i jejich optické isomery nebo soli, je možno připravit řadou metod.
V souhlase s vynálezem se sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, vyrábějí tak, že se pyrimidinový derivát obecného vzorce V,
ve kterém L znamená snadno odštěpitelnou skupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, kondenzuje s příslušným fenolem nebo thibfenolem obecného vzorce VI,
E íg
ΗΧ-^ί.γ.. c-W
V RZ .
(VI) ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam.
Shora popsaným postupem se připravují zejména ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém seskupení vzorce
E R1
X -^^-γ-c-w
X J * v
je vázáno v poloze 2 nebo 4 pyrimidylového kruhu.
Vhodnou odštěpitelnou skupinou ve významu symbolu L je například alkylsulfonylová skupina, chlor, brom nebo jod.
Shora uvedená kondenzační reakce se s výhodou provádí v přítomnosti alkalického činidla, a výhodně v přítomnosti rozpouštědla. Mezi vhodná alkalická činidla náležejí například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný a uhličitan draselný.
Mezi vhodná rozpouštědla náležejí ketony, jako například aceton, metliylethylketon a methyl-isobutylketon, a dipolární aprotická rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid, dlmethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, hexamethylfosforamid a sulfolan.
Reakční podmínky potřebné к uskutečnění kondenzační reakce se mění v závislosti na povaze reakčních složek, na použitém alkalickém činidle a rozpouštědle. Obecně se reakce urychlí záhřevem, přičemž obvykle vyhovuje reakční teplota v rozmezí od 40 °C do 150 °C a reakční doba od 0,5 do 20 hodin. Je-li to žádoucí, lze ovšem použít i vyš ší nebo nižší reakční teploty a/nebo kratší nebo delší reakční doby.
Sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce Ia (I; W = —C—G),
O v němž G neznamená hydroxylovou skupinu, je možno připravit z kyseliny obecného vzorce Ib (I;W = —CO2H) libovolným z obvyklých postupů známých v daném oboru pro konverze karboxylových kyselin na soli, estery nebo amidy kyselin.
Takovýto postup je možno znázornit následujícím reakčním schématem A.
Schéma A
Sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce Ic (I; W-·— CH2OH) je možno připravit z kyseliny nebo esteru kyseliny obecného vzorce Id (I; w=~c-G), o
kde G-~OH nebo O-alkyl libovolnou z obvyklých metod známých v daném oboru pro konverzi kyseliny na ester kyseliny nebo alkohol (například redukcí llthiumaluminiumhydridem). Takovýto postup je možno znázornit následujícím reakčním schématem B.
Schéma В
R<
I
Y-OChLOH / л
9 5 2
Další způsoby výroby účinných látek shora uvedeného obecného vzorce I jsou popsány a chráněny v našich souvisejících československých patentových spisech číslo 209 528 a 209 529.
Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné jako herbicidy a vynález tedy zahrnuje i způsob těžkého poškozování nebo hubení nežádoucích rostlin, který spočívá v aplikaci účinného množství shora popsané sloučeniny obecného vzorce I na tyto rostliny nebo do je ‘ ich životního prostředí.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují herbicidní účinnost proti široké paletě rostlin, a to jak jednoděložných, tak dvojděložných, jsou však nicméně selektivně účinné, takže při jejich aplikaci v určitých užitkových rostlinách, včetně obilovin a zejména pak dvojděložných užitkových plodin, nedochází relativně k ovlivnění těchto užitkových rostlin při aplikaci těch dávek sloučenin podle vynálezu, které jsou pro jiné druhy rostlin smrtelné nebo tyto jiné rostliny těžce poškozují.
Vzhledem k tomu zahrnuje vynález rovněž , způsob selektivního potlačování růstu plevelů v užitkových rostlinách, spočívající v tom, že se na užitkovou rostlinu nebo na prostředí, kde roste, aplikuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I v množství postačujícím k těžkému poškození nebo zničení plevelů, nepostačujícím však k podstatnějšímu poškození užitkové rostliny.
Popisované rostliny jsou účinné jak při přímé aplikaci na rostliny (postemergentní aplikace], tak při aplikaci do půdy před vzejitím rostlin (preemergentní aplikace). Sloučeniny podle vynálezu jsou však obecně účinnější při postemergentní aplikaci na rostliny.
Aplikační dávky sloučenin podle vynálezu závisejí na různých faktorech, jako jsou charakter plevelů a/nebo užitkových rostlin, na něž se účinné látky aplikují, a charakter používané sloučeniny. Obecně jsou účelné dávky pohybující se od 0,01 do 20· kg na hektar, s výhodou od 0,1 do 2 kg na hektar. Odborníkům nebude činit potíží zjištění vhodných aplikačních dávek za použití standardních běžných metod bez provádění nějakého rozsáhlejšího experimentálního ověřování.
Sloučeniny č. 1, 14, 15, 16, 28, 67, 73, 74 a 75 z tabulky 1 vykazují zvlášť dobrou selektivitu při hubení plevelů v dvojděložných užitkových rostlinách, jako jsou slunečnice, bavlník, sója, cukrová řepa a podzemnice olejná.
Sloučeniny podle vynálezu je možno k inhibici růstu, těžkému poškozování nebo hubení rostlin používat · jako takové, s výhodou se však používají ve formě prostředků obsahujících sloučeninu podle vynálezu ve směsi s nosičem, tvořeným pevným nebo kapalným ředidlem. Předmětem vynálezu jsou tedy rovněž prostředky k inhibici růstu, poškozování nebo hubení rostlin, obsahující shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I a inertní nosič.
Prostředky podle vynálezu zahrnují jak zředěné preparáty, které jsou vhodné k okamžitému použití, tak koncentrované · preparáty, které je třeba před použitím ředit, obvykle vodou. Prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují od 0,01 do 90 % hmotnostních účinné látky. Zředěné prostředky vhodné k okamžitému použití obsahují výhodně od 0,01 do 2 % účinné látky, zatímco koncentrované prostředky mohou obsahovat od 20 do 90 % účinné látky, s výhodou od 20 do 70 % účinné látky.
Pevné prostředky mohou být ve formě granulátu nebo popraše, kde je účinná složka smísena s jemně rozmělněným pevným ředidlem, například kaolinem, bentonitem, křemelinou, dolomitem, uhličitanem vápenatým, mastkem, práškovým kysličníkem horečnatým, valchařskou hlinkou nebo sádrou. Tyto prostředky mohou rovněž · být ve formě dispergovatelných prášků nebo zrnek, obsahujících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek v kapalině. Pevné prostředky v práškové formě je možno aplikovat jako popraše na list.
Kapalné prostředky mohou být tvořeny roztokem nebo disperzí účinné látky ve vodě, obsahující popřípadě povrchově aktivní činidlo, nebo mohou být tvořeny roztokem nebo disperzí účinné látky v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou, která se disperguje ve vodě ve formě jemných kapiček.
Povrchově aktivní činidla · mohou být kationtového, aniontového nebo neionogenního typu. Kahontovými činidly jsou například kvartérní amoniové sloučeniny (například cetyltrimethylamoniumbromid). Vhodnými anlontovými činidly jsou mýdla, soli · alifatických monoesterů kyseliny sírové, jako například laurylsulfát sodný, a soli sulfonovaných aromatických sloučenin, například dodecylbenzensulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý a amonný, butylnaftalensulfonát a směs sodných solí diisopropyl- a triisopropylnaftalensulfonové kyseliny.
Vhodnými neionogenními činidly jsou kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, jako oleyl alkoholem a cetylalkoholem, nebo s alkylfeuoly, jako s · oktylnebo nonylfenolem nebo oktylkresolem. Dalšími neinogenními činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a od anhydridů hexitolů, jako například sorbitanmonolaurát, kondenzační produkty parciálních esterů s ethylenoxidem a lecithiny.
Vodné roztoky nebo disperze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky ve vodě nebo v organickém rozpouštědle obsahujícím popřípadě smáčedlo (smáčedla) nebo dispergátor (dispergátory), a pak, · v případě použiti organických rozpouštědel, vnesením takto získané směsi do vody, která popřípadě obsahuje smáčedlo (smáčedla) nebo dis209527 pergátor (dispergátory). Mezi vhodná orga7 nicka rozpouštědla náležejí například ethylendichlorid, isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, methylnaftalen, xyleny a trichlorethylen.
Prostředky pro použití ve formě vodných roztoků nebo disperzí se obecně dodávají ve formě koncentrátů obsahujících vysoký podíl účinné látky, a tyto koncentráty se pak před použitím ředí vodou. Od těchto koncentrátů se obvykle požaduje, aby vydržely dlouhodobé skladování a aby po tomto skladování je bylo mežno ředit vodou na vodné preparáty, které by zůstaly homogenní tak dlouho, aby je bylo možno aplikovat běžným postřikovacím zařízením. Koncentráty obvykle obsahují 20 až 90, s výhodou 20 až 70% hmotnostních účinné látky (látek). Zředěné preparáty vhodné к aplikaci mohou obsahovat různá množství účinné látky (látek), a to v závislosti na zamýšleném použití. Obvykle se používají koncentrace od 0,01 do 10,0, s výhodou od 0,1 do 2 % hmotnostních účinné látky (látek).
Vhodnou formu koncentrovaného prostředku tvoří účinná látka, která byla jemně rozmělněna a dispergována ve vodě v přítomnosti povrchově aktivního činidla a suspendačního činidla. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy, zahrnující například polyvinylpyrolidon a natrium-karboxymethylcelulózu, a rostlinné klovatiny, jako jsou například arabská guma a tragant. Výhodná jsou ta suspendační činidla, která propůjčují koncentrátu thixotropní vlastnosti a zvyšují jeho viskozitu. Jako příklady výhodných suspendačních činidel lze uvést hydratované koloídní minerální křemičitany, jako montmorillon:t, nontronit, hektorit, sapcnit a saukorit. Zvláště výhodný je berťonlt. Mezi další suspendační činidla náležejí deriváty celulózy a polyvinylalkohol.
Aplikační dávky sloučenin podle vynálezu závise:í na řadě faktorů, včetně například použ:té sloučeniny, druhu rostliny, jejíž růst má být inh bován. charakteru prostředku zvoleného к použití a způsobu aplikace, tj. zda účinná látka má být aplikována pro příjem listem nebo kořeny. Jako obecné vodítko je možno uvést aplikační dávky pohybující se od 0,01 do 20 kg na hektar, s výhodou od 0,1 do 2 kg na hektar.
Je pochopitelné, že prostředky podle vynálezu mohou kromě jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu obsahovat ještě jednu nebo několik biologicky účinných sloučenin nespadajících do rozsahu vynálezu.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Příprava ethyl 2- [ 4- (5-jodpyrimidyi-2-oxy) fenoxy ] propionátu (16)
a) К cca 600 ml methylethylketonu, vysušeného nad bezvodým uhličitanem draselným, se přidá 1 mol methyl-2-brompropionátu, 1,15 mol p-methoxyfenolu a 1,15 mol bezvodého uhličitanu draselného, a směs se vaří pod zpětným chladičem tak dlouho, až již není možno chromatografií na tenké vrstvě prokázat žádný methyl-2-brompropionát (cca 7 hodin). Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku, к odparku se přidá cca 200 ml vody a produkt se extrahuje methylenchloridem. Extrakty se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku, čímž se ve výtěžku 93 % získá oranžově zbarvený olejovitý produkt, tvořený podle identifikace PMR spektroskopií methy 1-2- (4-methoxyf enoxy) propionátem.
b) 33 g methyl-2-(4-methoxyfenoxy )propionátu, 165 g 48% kyseliny bromovodíkové a 165 g ledové kyseliny octové se smísí a směs se zahřívá tak dlouho, až již nelze chromatografií na tenké vrstvě prokázat žádný ester (cca 3 hodiny). Destilací za sníženého tlaku se objem směsi zredukuje na třetinu, směs se vylije na cca 300 až 400 gramů ledu, zředí se vodou na objem cca 600 ml a za míchání se ochladí na teplotu cca 10 °C. Po třicetimmutovém míchání se produkt odfiltruje, čímž se získá 13,3 g šedavého prášku o teplotě tání 145 °C. Filtrát se odpaří к suchu, zbytek se promyje horkým methylenchloridem a překrystaluje se z vody, čímž se získá dalších 9,4 g 2-(4-hydro.iyfenoxyjpropOnové kyseliny. Celkový výtěžek produktu činí 71 %.
c) К 40 ml ethylendichloridu se přidá 9,0 gramů 2- (4-hydroxyfenoxy Jpropionové kyseliny, 15 ml ethanolu a 0,5 ml koncentrované kyseliny sírové, směs se přes noc zahřívá к varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí na teplotu místnosti, ethylendichloridová vrstva se oddělí a promyje se dvakrát vodou a dvakrát 2% vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného. Organická frakce se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku, čímž se jako produkt získá ethyl-2-(4-hydroxyfenoxy)propi3nát.
d) К suspenzi 40 g 2-amino-5-jodpyrimidinu ve 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové se při teplotě 25 až 30 °C přikape roztok 40 g dusitanu sodného v 70 ml vody. Reakční směs se ještě 2 hodiny míchá při teplotě 25 až 30 °C, načež se zneutralizuje přidáním 20% vodného roztoku hydroxidu sodného, přičemž se během neutralizace udržuje teplota reakční směsi vnějším chlazením na 10 až 20 °C. Směs se po neutralizaci zfiltruje к odstranění pevných podílů, které se několikrát promyjí chloroformem. Filtrát se extrahuje chloroformem, chloroformové extrakty se spojí s chloroformovými podíly z promývání, vysuší se a chloroform sc oddestiluje za sníženého tlaku. Získá se 12 g (28%) surového 2-chlor-5-jodpyrimidinu ve formě světle hnědé pevné látky o teplotě tání 125 °C (referenční teplota tání * 129 až 130 °C — viz J. Chem. Soc. (C), 1971, 1889).
e) Směs 1,5 g 2-chlor-5-jodpyrimidinu, 1,3 gramů ethy 1-2- (4-hydroxyfenoxy) propionátu, J,0 g uhličitanu draselného a 25 ml methylethylketonu se 18 hodin vaří pod zpětným chladičem.
Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a zbytek se rozdělí mezi vodu a chloroform. Chloroformová vrstva se vysuší a chloroform se oddestiluje za sníženého tlaku, čímž se získá 2,7 g tmavého olejovitého materiálu. Chrcmatografií tohoto produktu na 80 g silikagelu za použití chloroformu jako elučního činidla se získá bezbarvý olejovitý materiál, tvořený podle identifikace PMR spektroskopií ethyl-2-[ 4-(5-jodpyrimidyl-2-oxy) fenoxy jpropionátem.
Příklad 2
Postupem popsaným v příkladu le) pro přípravu sloučeniny č. 16 se z příslušného 2-chlorpyrimidinu a odpovídajícího ethyl-2-(4-hydroxyfenoxy jpropionátu připraví rovněž sloučeniny č. 17, 18, 20, 21 a 22 z tabul- • ky 1.
V podstatě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu le) pro přípravu sloučeniny č. 16, se z odpovídajícího 2-chlorpyrimidinu a příslušného methy 1-2- (4-hydroxyfenoxy) propionátu připraví rovněž sloučeniny č. 15, 37, 49 a 50 z tabulky 1.
V podstatě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu le) pro přípravu sloučeniny č. 16, se z příslušného 4-chlorpyrimidinu a odpovídajícího ethyl-2-(4-hydroxyfenoxy)propionátu připraví rovněž sloučeniny č. 86 a 87 z tabulky 4.
V podstatě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu le) pro přípravu sloučeniny č. 16, se z příslušného 4-chlorpyrimidinu a odpovídajícího methyl-2-(4-hydroxyfenoxy Jpropionátu připraví rovněž sloučeniny č. 88, 89, 90 a 92 z tabulky 4.
Připravené produkty byly identifikovány PMR spektroskopií nebo hmotovou spektroskopií a charakteristické údaje pro ně jsou uvedeny níže v tabulce 6 u příkladu 13.
Příklad 3
·.£ i
Příprava methyl-2-[2-(5-chlor-2-pyrimidyloxy) -4 chlorfenoxy ] propionátu (84)
Směs 1,52 g bezvodého uhličitanu draselného, 1,93 g 5-chlor-2-methylsulfonylpyrimidinu, 2,31 g methylesteru 2-(4-chlor-2-hydroxyfenoxy Jpropionové kyseliny a 20 ml methylethylketonu se za míchání 4 hodiny zahřívá, pak se zředí vodou a extrahuje se chloroformem. Chloroformové extrakty se vysuší síranem hořečnatým a rozpouštědlo se odpaří. Světle hnědý olejovitý odparek se chromatografuje na 40 g silikagelu za použití chloroformu jako elučního činidla. Získá se čistý methyl-2-[2-(5-chlor-2-pyrimidyloxy )-4-chlorfenoxy]propionát ve formě bezbarvého oleje. Produkt byl charakterizován PMR spektroskopií.
Příklad 4
V zásadě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu 3 pro přípravu sloučeniny č. 84, se z odpovídajícího 2-(methylsulfonyl)pyrimidinu a příslušného methyl-2-(4-hydroxyfenoxy Jpropionátu připraví rovněž sloučeniny č. 23, 34, 46, 47 a 61 z tabulky 1.
V zásadě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu 3 pro přípravu sloučeniny č. 84, se z 5-ethexy 2-(methylsulfonyljpyrimidinu a 2-(4-hydroxyfenoxy Jpropionové kyseliny připraví rovněž sloučenina č. 52 z tabulky 1.
V zásadě stejným způsobem, jaký je popsán v příkladu 3 pro přípravu sloučeniny č. 84, se z odpovídajícího 2-(methylsulfonyl)pyrimidinu a příslušného ethyl-2-(4-hydroxyfenoxy Jpropionátu připraví rovněž sloučeniny č. 31 a 35 z tabulky 1.
Postupem popsaným v příkladu 3 pro přípravu sloučeniny č. 84 se z odpovídajícího 2-(methylsulfonyl)pyrimidinu a příslušného methy 1-2- [ 2~hydr oxyf enoxy) propionátu připraví rovněž sloučeniny č. 80 a 81 z tabulky 3.
Připravené produkty byly identifikovány PMR spektroskopií nebo hmotovou spektrometrií a charakteristické údaje pro ně jsou uvedeny níže v tabulce 6 u příkladu 13.
Příklad 5
Příprava 2-(4-( 5-brompyrimidy 1-2-oxyjfenoxyjpropionové kyseliny (62)
1,77 g methyl-2-[4-(5-brompyrimidyl-2-oxy)fenoxyjpropionátu se rozpustí ve 40 ml isopropanolu а к roztoku se za míchání při teplotě 20 °C přikape roztok hydroxidu sodného (20 ml roztoku obsahujícího 1 g hydroxidu sodného ve 100 ml). Reakční směs se 2,5 hodiny míchá, načež se rozpouštědla odpaří za sníženého tlaku při teplotě 30 °C. Zbytek se zředí 100 ml vody, okyselí se 2M kyselinou chlorovodíkovou až do právě kyselé reakce a směs se extrahuje dvakrát vždy 150 ml etheru. Etherická vrstva se vysuší síranem hořečnatým a odpaří se, čímž se získá 1,7 g surové 2-[4-(5-brompyrimidyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny.
Příklad 6
Hydrolýzou prováděnou postupem popsaným v příkladu 5 pro přípravu sloučeniny č.
se ze sloučenin č. 29 a 47 získají sloučeniny č. 30 a 51.
Připravené produkty byly charakterizovány PMR spektroskopií a charakteristické ú209527 daje pro ně jsou uvedeny níže v tabulce 6 u příkladu 13.
Příklad 7
Příprava allyl-2- j 4- (5-brompyrimidyl-2-oxyJfenoxyjpropionátu (36)
100 mg 2-| 4-(5-brompyrimidyl-2 ··oxy)fenoxy jpropionové kyseliny se rozpustí ve 2 ml thionylchloridu, směs se za míchání 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem, thonylchlcb rid se odpaří za sníženého tlaku, odparek se azeotropicky destiluje s toluenem, zbytek se rozpustí v 5 ml. toluenu a k roztoku se přidá 100 mg uhličitanu draselného a 100 mg allylalkoholu. Reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě 20 °C, pak se zfiltruje, zbytek na filtru se promyje toluenem a toluen se odpaří za sníženého tlaku. Získá se allyl-2-[4-(5-brompyrimidyl-2-oxy)fenoxy]propionát ve formě bezbarvého oleje.
Příklad 8
Postupem popsaným v příkladu 7 pro přípravu esteru č. 36 se připraví rovněž sloučeniny č. 38, 43, 57, 58, 59, 60, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71 a 72, což jsou vesměs estery sloučeniny č. 62.
V zásadě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu 7 pro přípravu esteru č. 36, se reakcí 2-[4-(5-brompyrimidyl-2-oxy)fenoxyjpropionylchloridu s příslušným aminem připraví rovněž sloučeniny č. 41, 54, 55 a 56, což jsou vesměs estery sloučeniny č. 62. '
Připravené produkty byly charakterizovány PMR spektroskopií nebo hmotovou spektrometrií.
Příklad 9
Příprava ethyl-2-[3-terc.buL'yl- ·
-4- (5-brompyrimidyl-2-oxy) fenoxy ] propionátu (19)
a) Směs 2,0 g terc.butylhydrochinonu, 2,0 gramů ethyl-2-brompropionátu, 2,0 g bezvodého uhličitanu draselného a 50 ml methyethylketonu se 8 hodin vaří za míchání pod zpětným chladičem. Reakční směs se zředí 100 ml vody a extrahuje se chloroformem. Chloroformové extrakty se promyjí několikrát vodou, vysuší se síranem hořečnatým a chloroform se odpaří. Světle hnědý olejovitý odparek se chromatografuje na 40 g silikagelu za použití chloroformu jako elučního činidla. Ve formě bezbarvého oleje se získá čistý etliyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy)propionát, identifikovaný PMR spektroskopií.
b) K roztoku 0,9 g 5-lbrom-2--^lhlorpyrimidinu a 1,3 g ethyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy) propionátu v 5 . ml methylethylketonu se přidá 0,7 g bezvodého uhličitanu draselného a směs se 24 hodiny za míchání vaří pod zpětným chladičem. Reakční směs · se zředí vodou a extrahuje se. ’ chloroformem“ Chloroformové 'extrakty se vysuší síranem hořečnatým, zahustí se a chromatografii na 40 g silikagelu poskytnou čistý ethyl-2-[3-terc.butyl-4- (5-brompyrimidyl-2-oxy) f enoxy Jpropionát.
Příklad 10
Příprava methyl-2- [ 4- (5-brom-2-dimethylammopyrimiclyl-4-oxy) fenoxy]propionátu (91)
K 1,2 g mЛhyl-2-[4-(5-rrom-2-chlorpyrimidyl-4-oxy)fenoxy]propionátu v 5 ml methanolu se za míchání přidá 1,5 ml 25% vodného dimethylaminu, výsledná . suspenze se 48 hodin míchá při teplotě 20 °C, pak se zfiltruje, zbytek na filtru se promyje vodou a pak se rozpustí v acetonu. Roztok se zfiltruie k odstranění nerozpustného materiálu a aceton se odpaří. Pevný zbytek se promyje methanolem a odfiltruje se. Získá se 0,7 g pevného materiálu, tvořeného podle identifikace PMR spektroskopií a hmotovou spektrometrií methyl-2- [ 4- (5-brom-2-diméthylaminopyrimidyl-4-oxy) fenoxy ] pr opionátem.
Příklad 11
Příprava methyl-2- [ 2- (5-trif luormethylpym.nidyl-2-oxy) fenoxy ] - .
propionátu (73)
a) 2 -Amino-5-trifluormethylpyrimidin
Směs 16,5 g 2-amino-5-karroxypyrímídmu, 36 g fluoridu siřičitého a 100 g fluorovodíku se v autoklávu 8 ' hodin zahřívá za míchání na 120 ’°C. Produkt se z autoklávu vymyje vodou, vnese se na cca 1,5 litru ledu a zalkalizuje se 10N roztokem hydroxidu sodného. Směs se zfiltruje, filtrační koláč . se vysuší, rozpráškuje se a extrahuje se dvakrát vždy 400 ml etheru. Z etherických extraktů se získá 9 g 2-amino-5krifluormethylpyrimidinu.
b) З-Вгот-б-^И luormethylpyrimidin
K 3,6 g shora připraveného · 2-ammo-5-trít fluormethylpyrimidinu, dispergovaným v 11 mililitrech 48 až 50% vodného roztoku kyseliny bromovodíkové, se za míchání a udržování teploty na 0 °C přikape během cca 10 minut 3,4 g bromu. Vzniklá hustá suspenze se ještě 15 minut chladí na 0°C, načďž se k ní při teplotě 0 °C během 30 minut přikape roztok 3,88 g dusičnanu sodného v 6 ml vody. Po skončeném přidávání se směs promíchá nejprve 30 minut za chlazení v ledu a pak 15 minut při teplotě místnosti, vylije se na cca . 150 ml ledu, až do právě zásadité reakce se zalkalizuje 2 M hydroxidem sodným a extrahuje se 200 ml etheru. Etherické extrakty se promyjí vodou, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se na olejovitý zbytek, který po ochlazení ztuhne. Pevný materiál se extrahuje petroletherem (teplota varu 30 až 40 °C], čímž přejde na pryskyřičnatý zbytek. Odpařením petroletherových extraktů se získá 2-brom-5--rifluormethylpydimidin.
c] V zásadě stejným postupem, jaký je popsán v příkladu le] pro přípravu sloučeniny č. 16, se z 2-brom-5-trifluormethylpyrimidinu a methyl-2-(4-hydroxyfenoxy ]propionátu získá methyl-2- [ 2- (5-trif luormethylpyrimidyl-2-oxy ]fenoxy Jpropionát ' (sloučenina č. 73].
V zásadě stejným postupem se z 2-brom-5-trifluormethylpyrimidinu a příslušného esteru 2-(4-hydroxyfenoxy) propionové kyseliny připraví rovněž sloučeniny č. 74 a 75.
Příklad 12
Příprava 2 chlor-5-trifluormethylpyrimidinu
a] 5,0 g 2-chlor-5-methylpyrimidinu se rozetře na jemný prášek a rozpustí se ve 250 mililitrech suchého tetrachlormethanu a do roztoku se k vysrážení hydrochloridu uvádí suchý plynný chlorovodík. Reakční směs se zahřeje k varu pod zpětným chladičem a za ozařování ultrafialovou lampou umístěnou uvnitř směsi se do ní za míchání uvádí chlor. Po 4,5 hodinách se výsledný roztok zfiltruje a filtrát se zahustí za sníženého tlaku na polokrystalický zbytek, který se rozpustí v etheru. Roztok se zfiltruje a filtrát se zahustí na bezbarvý olejovitý odparek, který stáním poskytne 8,9 g krystalického 2-chlor-5-trichlormethylpyrimidinu.
b) 18 g fluoridu antimonitého se k odstranění zbylé vody roztaví pomocí Busenova kahanu, tavenina se ochladí a rozdrtí. K tomuto pevnému materiálu se za míchání a zahřívání na 75 až 80 °C přikape 17 g chloridu antimoničného, směs se po skončeném přidávání míchá ještě 0,25 hodiny, načež se k takto vzniklé suspenzi přikape 8,9 g 2-chlor-5-trichlormethylpyrimidrnu, zahřátého do kapalného skupenství. Směs se během 0,75 hodiny postupně zahřeje na 155 až 160 stupňů Celsia a pak se nechá zchladnout.
K reakční směsi se opatrně přidá 100 ml vody, pevný materiál se rozdrtí a suspenze se dalším podílem vody obsahující 100 g kyseliny vinné zředí na objem 300 ml. Vodná směs se extrahuje dvakrát vždy 150 ml diethyletheru, etherická vrstva se promyje roztokem 1CO g kyseliny vinné ve 200 ml vody, pak dvakrát vždy 150 ml vody, 200 ml nasyceného roztoku kyselého uhličitanu sodného a nakonec dvakrát vždy 150 ml vody.
Etherická vrstva se vysuší síranem horečnatým a _ roztok se destiluje za atmosférického tlaku. Nejprve přejde při teplotě ’ od 20 do 35 °C ether a pak při teplotě 140 až 144 °C destiluje 2-chlor-5^ttrifluormethylpyrimidin ve formě bezbarvé kapaliny, která při teplotě místnosti pomalu ztuhne. Identifikace destilátu a stanovení čistoty byly provedeny pomocí c-hrcmatograúe na tenké vrstvě, PMR spektroskopie a hmotové spektrometrie.
2-Chlor-5--rifluormethylpyrimidin je možno použít k přípravě (5-trif luormethylpyrimidyl-2-oxy jfenoxypropionátů obecného· vzorvzorce l postupem popsaným výše v příkladu 11c).
Příklad 13
Většinu sloučenin podle vynálezu tvoří olejovité produkty, které se charakterizují a které je možno identifikovat PMR spektroskopií. Pro zjednodušení jsou údaje PMR spekter, údaje zjištěné při hmotové spektrometrii a případné teploty tání a teploty varů sloučenin připravených způsobem podle vynálezu shrnuty v níže uvedené tabulce 6.
(I 9 5 2 7
ч-j Й -μ >> >>
а й o 3 ř-l _ r a *5 o
СЧ СЧ О О СЧ^ СЧ Ф ф. СЧСЧООСОСЧСЧООООЦО^ООООГ^ОООО^СОФСЧСОСО ф г-Г φ Φ ф ф фГ гЧ*~ Ф т-ч ОО оо ф т-ч ф г-Г сч ф т-T сч ф т-ч СЧ СЧ ф г-Г сч о
0=0
V. | <4 ск-и-Ое
73 | Ό | TJ | |
гч | |||
я | х | К | |
оо | 00 | 00 | |
'—' | 4—' | '—' | |
ф. | со. | .—» | LO |
гЧ | гЧ | сл х~ сч | гЧ |
СО ф
73 XJ ХЗ | хз | ХЗ |
X Я Д | х | Я |
00 ОО 00 | 00 | со |
со со со | Γχ, | Гх |
гЧ* гЧ г-1 | гЧ | гч |
ХЗ я г-ч хз х со
о ω х:
ω
Tabulka 6
Údaje zjištěné při PMR spektroskopii sloučenin obecného vzorce <г й о 4~» О
Й
4-> >ч
&
.5
Й ω ю й
О сл
О
C/J \г—ч >ω
-—» | ст | |
сл | су | |
г. | X | |
к | X | т-Ч |
сч | т-Ч | '—· |
'—' | —' | ю |
со | ι_ο~ | |
ф | ф | ф |
,—, | ?—А Г—У Г—·, | ,_______( | СУ | ||
су | су су су | СУ | сг | СУ | |
д | |||||
X | к х х | х | X | X | т-Ч |
гЧ | Н тЧ гЧ | т-Ч | гЧ | i—1 | |
'—' | '—''—''—’ | '—' | '—’ | '—’ | ю Ογ |
со, °θ | оз. | со | 00 | ||
ф | ф ф ф | ф | ф | фГ | ф |
£ | JH | £ | £ | £ | £££ | £ | Es | Е! | £ |
о | °° | CD | со | CD, | CD CD_ CD | .т-Ч | гЧ | cd. | □ |
г-Г | со | Гх | Гх | О. | l> !> К | Гх | r> |
сл | t______ | Ζ—X | ||||
X3 t3 xJ X | сл | сл сл сл | сл | сл | сл | |
ní | „ | |||||
x x x x Я | сч | X | X X X | X 1 | 1 Я | X |
СЧ гЧ СЧ т-Ч | y—J | сч | сч сч сч | т-Ч | 1 Т-Ч, | гЧ |
ю | LO | |||||
LOO Ф 00 ьо | г> | ш | LO СО Гх, | 03 | ф~ | LÍ3 |
со г-Г со со оо | со | со | оо со оо | со | со | со |
оо гЧ
СО о сч 'S 'Φ о -Q Φ Φ
Φ
F-I Φ >
ο | ο | О | О | ο |
,—1 | Μ | О | o | rd |
CD | Ο rd | CD | СО | 00 |
OO CO τ-d τ-d > >> Φ Ο
Ο ř-<
Φ Η φ
Φ ω Ο fc • '>> ω
S φ
Q o r—H (A >0
rO £ £ — 00 co ι> rd rd £
rd
7575 £ £
0000 od rd—
СЛ £
со
1(0 г-Г ж
co | .—, | ,— | ||
—/75 | 75 | 75 | O 75 | 75 |
££ | £ | £ | £ £ | £ |
Ol co | 00 | co | co co | CO |
'—’ | *—' | '—' | '—' '—< | '—' |
CD | Ογ | CD | CD CD | |
O. r— | rd | rd | rd rd | rd |
cr | cr | cr | cr | cr |
£ | £ | £ | £ | £ |
rd | rd | rd | rd | rd |
‘—1 | '—' | '—' | '—' | |
l> | CD | CO | °θ | |
TÚ | *φ | -Φ |
4-J СЛ cr cr σ1
LO ’ф π х rd СО со со ’Ф г—I *ф оо о.
ХГ ^ф *ф
rH | .—, | .—, | ,—, | >-----------> | —,,—, | r—s | ,—, | ||
£ | 6 | s | ε | £ | se | ε ε | ε | a | ε ε |
1 | '—' | '—' | ’—' | '—' | '—''—· | '—''—' | '—' | '—' | '—, |
LO | i—1 | rd | cd | rd | O co | o o | o~ | 0 | cd <O |
co | £ | 0 | r> | £ £ | £ £ | 0 | £ | £ £ |
cdω £ £ CMCM
CD.00 co 0θ τ3 (D OD СЛ £ £ £ £ £ rzt τ-4 τ—L t—L CM °0^1Ό CC CD 04
OD co CO cd CD
Л rd о
cd cd | ω ω | ω | CD | od cd | CD |
e. e | r- - | e. | |||
X X | £ £ | £ | 3 | £ X | £ |
CM CM | CM CM | CM | 0M | CM CM | rd |
'—- >—- | '—— <—> | '—' | ·—— | '—”—’ | '—' |
CD CD | oDiry | CD | r | M.CD | |
oo co | co co | oo | co | co co | co |
8,3 (1H, s) '7β (m) 4,8 (1H, q) 16 (3H, d) 4,0 (зн. s)
3,7 . (3H, s)
8,5 (2H, s) 6,5-7,0 (3H, m) 4,7 (3H, q ) 1,6 (3H, -d) 4,(3 (2H, q)
1,3 (3H, t)
CD | vd | CM | CO | co | *Φ uo | CD O | CO | cd | od | 1— | |
< | rd | CM | CM 00 | 00 | CM | CM CM | cm cm | CM | CM | CO | CO |
OT 2 W <N ID
0Q Ol 'CD CO OO
2СЭ527 chemický posun v 8 (ppm) protony protony protony protony protony t. tání sloučenina pyrimidylového fenylového zbytku zbytku skupiny nebo číslo zbytku zbytku R2 rV G t. varu (°C)
__ | /—Л | гЧ __ | ||
ХЗ XÍ Ό ХЗ | хз | ХЗ | ХЗ | хз |
Ε Е~ Е~ Е | е | Е | Е | Е~ |
со со о со | со | со | со | со |
ф со ад ад | со | со | ю | со |
г-Г 1- Г Т--Г V-)' | г-Г | гЧ | г—i | т—i |
ХЗ | ХЗ ХЗ | Ό ТЗ |
е | Е~Е~ | к к |
СО | со со | «« |
ад | ад^ со | СО со |
,гН | r-Η гЧ | Ή г-1 |
и1 | су | СУ | СУ | СУ | СУ СУ | су су СУ СУ СУ СУ | СУ | СУ СУ |
Е~ | Е? | Е~ | Е | е | е е | е~ я е е е е | Е~ | е е |
Г-1 | гЧ | Т—1 | т-Ч | гН | т-Ч гЧ | гЧ Η Н г-1 И Н | Т-) | т-Ч т-Ч |
'—' | '—' | '—' | '—..—' | '—''—''—''—'’ | '—’ | '—''—' | ||
CG | со | со | СО | со | СП t>. <ад 00 | 00 | т-Ч СО | |
ф | ф | Ф | ф | ф | ф ф | со Ф* ф ф ф ф | ф | LO ф |
to to сл to | ω | to | со | ш to |
Е Е'е'^Е | Е~ | Е~ | Е~ | Ε Ε |
см ем ем ом | см | см | см | см CM |
'—1'—·'—' ч—J | 4—' | '—' | '—''—' | |
СО LO l>^ СО | ад | О· | LO | <хз lo |
со со οθ со | со' | ад | ад | ад ад |
to to to сл to to ε ε ε ε ε e CM CM CM CM CM CM со иу IT^ Ογ ю СО ад ад ад oo ад ад
to | to to | to to |
Е~ | ЕЕ | Е~ Е~ |
ем | см см | см ом |
'—· | '—''—' | '—·'—’ |
ад~,______ | со ад | ад^ <ад |
ад ω | адад | оо со |
о СО Ьч со со 00 со со
Ф Ю СО Гх со Ю Ю ю ю 1Л
СП о Ю CÓ
СМ СО тЧ 1.0 СО СМ СП О Ф см
Ф ФСОФФСОФНОООКО sl-ou-čemna chemický posun v 6 [ppm) číslo protony protony protony protony protony t. tání pyrimidylového fenylovéhc zbytku zbytku skupiny nebo, zbytku zbytku R2 R1 G t. varu (°C)
ΡΏ
od Oi o CM O o CM | oj ad Oi CH OO CO m oo CD in CD t— CM CM | ||
O | 1 | í | 1 |
CM | o | o | o |
CM | co | ь | o |
rH | tH | r-l | Cm |
ti ti K n K co co co
OO^CO oo^ co co ' co
TJ T5 ti n n nf
CO co co
O co,
T—I t-H rH
О-' СТ СГ1 n n nf rd rl H
OO, CO CO Φ m nJ (Л CO 7)
Ж X ж ж г—I OJ СМ СЮ in αο cd 'Φ co co co co rH co co co b* σι
LO i—I CM
I
O >>
TJ
S u
Ph
CM CO OD OD b b>
'Φ >
Ó s* n:
c© ω o co >> p qL cj ti b
Д O -4-» O
Í4
Pn
Φ tT p ti 43 ti tsl
Příklad 14
Přidáním 4 hmotnostních 1 dílů příslušné účinné látky k 96 hmotnostním dílům kondenzačního produktu alkylfenolu s ethylenoxidem („Lubrol“ E) a rozemletím směsi v kulovém mlýně na stabilní -suspenzi se připraví koncentrované prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu. Získaná koncentrovaná suspenze se pak zředí vodou na vcdný prostředek vhodný k použití - při hodnocení herbicidní účinnosti příslušné sloučeniny při preemergentní -a postemergentní aplikaci.
Preemergentní herbicidní účinnost prostředků připravených, shora uvedeným způsobem se zjišťuje následujícím způsobem:
Semena příslušné pokusné rostliny se -rozhodí na povrch půdy v pěti oddělených výsevných truhlících a překryjí se tenkou vrstvou písku. Čtyři z výsevních truhlíků se postříkají odpovídajícím množstvím prostředku podle vynálezu a zbývající truhlík, který slouží ke srovnávacím účelům,. se postříká ekvivalentním objemem vody. Výsevní truhlíky še mírně zavlaží postřikem vodou a umístí se do skleníku, aby se podařilo vyklíčení -semen. Za tři týdny se truhlíky ze skleníku vyjmou a vizuálně se vyhodnotí účinek ošetření. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
Postemergentní herbicidní účinnost prostředků podle vynálezu se zjišťuje následujícím způsobem:
Semena příslušné pokusné -rostliny se rozhodí na povrch půdy ve výsevních truhlících a překryjí se tenkou vrstvou písku. Truhlíky se mírně zavlaží postřikem vodou a umístí se na jeden týden do -skleníku, aby se umožnilo vyklíčení semen a - vzrůst rostlin do výšky 10 až - 13 cm. Truhlíky ise pak ze skleníku vyjmou a postříkají se prostředky podle vynálezu. Pro srovnávací účely se -alespoň jeden z truhlíků, -obsahující 1 týden staré klíční rostliny, postříká mírně pouze vodou. Po· postřiku se truhlíky znovu vrátí do skleníku na další 3 týdny, načež se vizuálně vyhodnotí výsledek ošetření. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 7.
V následující tabulce 7 se poškození rostlin udává za pomoci -stupnice 0 až 3, kde 0 znamená poškození v rozsahu 0 -až 25 % a - 3 představuje 90'% až 100% vyhubení. Pomlčka (— j znamená, že v daném případě- nebyl pokus - prováděn. Výrazy PRE a POST -se označuje - -preemergentní, respektive - postemergentní aplikace. Pokusné rostliny jsou v tabulce -označovány následujícími zkratkami:
Pš — pšenice Oh=oveis hluchý Jí = jílek
Pj = proso japonské
H=hrách
IP = Ipomoea (povijnice) Ho=hořčice
S’='sluinečnice τ-H OJ т-l CD O I Η N - | | |
OJ O CD O CD O O O
I I CD CD I CD I I α o
I» apliko- pokusné rostliny
S cb >
CL
CD O O
CD OJ
CD OJ т-l O O O
O CD
UD_
OJ OJ τ- O CD O τ- τ- O O CD τ- O O O
O O r O I I O CD
>w Q
Pm cd
Λ > 'čd TD cd
Λ
So да qosndz in
OD OJ oj od od od
CO CM _ Ή CO, CM OD o_ co UD 4. Q. to. to r-T o to τΤ o
IO
OD OJ CD OD OD o OD OJ OD OD OJ
Ю
CM Td rd OT CM CM
CD. CD in co CO to. to rd c to rd o
OD OD OD OD
OnOÓDODJDOD O ©
1П ю
CJ cm co cm cm
CD. CD. CD. O_ in. ld г- ld τ-Τ Cd
Fd | H | H | w | H | Fh | H | H | H | E-d | |||||||
ад | w | и | co | co | CO | w | w | co | co | CO | M | w | CO | CO | CO | |
Pí | & | o< | O | o | O | Pí | Pí | PÍ | O | O | O | Pí | Pí | O | O | O |
Pm | pm | Pm | Pn | Pm | Pm | CL | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm | Pm |
rH rd rd rd rd i—.
OD CO co co co co rd rd rd rd
LO cm co
CD O. Cd to rd ld гч
ITD UD to LO rd rd rd rd rd rH rH rd rd
LO. tO
OO CO CM o OO 00 cm 51 O O ld. 0,10. h O Oin h O. Cd. to τ-Γ o o to M o o to io
H F—i ω m co co w m w
Pí Pí O O ní Pí Pí
Pm Pm PM P tu Pm CU
_ . H E— H Fd | H | H |
w CZ) CO co CO | co | co |
Pí O O O O' | O | O |
Pm Pm Ph Pm Ph | Pm | Pm |
□O aoaocĎcococDcdcD rH rH rd rH rd rd rd rd
•onois
oo oooooo >1 tí to o PU 'CD tí to
X o CL
O £i έa cd
cd 4*1 > 'ad Ί3 o
ÍX £7 ti O >CD Od ad tí 'So Д1 qcOsndz
CO O M rd
ID
O O cM O q CD^ 0)0, ti rd ti rd
CO CM CM rd o co o o o
O O CO rd o o oooooo
O CO O CO CM
O O CM O O cyo COO^ ti rd ti rd
O, to rd O CO CM oooooo
O CO CO CO CO o o
O CO CM CO CO
O, O, O^ O, o, ti rd ti rd to o, C) O, o to rd to rd o o O rd rd O CM CM CM
O O O O O CM
CM O O CO rd CM rd CM rd CM O CM «O O CM 00 CM
O, CD o,o, C^CD Líd ti ti to rd rd o, o, ю o, o, ud tí rd o to rd o
H | H | Μ | Η | r-d | H | Eh | H | H | Fd | H | H | Eh | FH | H | Η | ||||||||||||||
w | M | co | co | w | cn | co | co | w | M | CO | (Z) | ω | W | w | (Λ | co | W | co | w | CO | W | CO | w | w | Ы | co | W | CO | |
Pi | Ctí | O | O | Pí | Pí | O | O | o | ctí | Pí | O | O | O | Pí | cd | O | O | Pí | O | Pí | O | ctí | o | Cd | rú | Ctí | O | O | O |
Pu | Od | CU | CU | Pu | O-ι | Pí | Cu | Od | CH | Ph | Cí | cu | Pd | &d | 0-1 | CL| | Od | CU | Pí | Po | Cu | Od | Ol | CU | Ph | Od | Od | CL, | Od |
o | O | CD | CD | rH | rH | rd | 1-1 | M1 | L1 | LO | L1 | LO | t> | oo | co | co | co | rd | r—1 | OJ | CM | co | co | Mí | Mí | Mí | Mí | Mí | •Φ |
OJ | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | OJ | OJ | OJ | CM | OJ | cm | CO | 00 | CO | CO | co | co | CO | OO | oo | co | CO | CO |
'9 <
'onoijs о
Q О О О
Q О О О о о о о о о о о о со о о о о с? о
CZ)
ООО см о
ООО
О 00 г-1
A ri
ООО
ООО ω o ř-j
Ό ri CZ) ri o
A
CM co co co co
CM co co co oo
CO CO CQ co co co
CO 00 co co 00 00 co co co co co co co co co rl O H
CQ
CQ
00 co co
CQ 00 co
CQ co co co co co co co co CO
O O r—1 o
CM rH co oo co 00 co
00
CQ
CM co
CM
CM
CM
CM A co
CM
ΧΛ
CM
CM CM
CM rH
CO CM
CO oo
CM
00 oo oo co
CM
CM CM
CO
CM
CO
CO
O O rH ás r—< cd A > cd aauiRide qosndz
cd | o_ o~ | CD. | OD CD | CD. | o. | o. | O. | CD. | CD. | CD | o. | CD | CD | O. | o | CD | o. | CD | CD | o. | CD | O | CO. | CD | CD O. | CO. |
id | rd ld rd | id | rd id | rH | in | rH | id | iH | id | rd | id | τ-Γ | id | rd | Ld | rd | id | rd | id | rd | ΙΌ rd | id | τΗ | ld rd | ld | |
H A | . H | A | H | A | H | A | Ы | A | E-h | Eh | H | E-h | H | Ы W | A | |||||||||||
w | w co ω | w | w ω | <Z) | W | ω | ω | ω | w w | ω | co | M | ω | co | W | M | CO | ω | w | w | ω | ω | CO | |||
Pí O O | tX | cX O | O | Pí | Pí | O | O | Cí | tó | O o | Pí | Ctí | O | O | n< | PO | O | 0 | Pí | Pí | O O | CX Ph Ph PM | O | |||
CM | IX P PM | CM | ph CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | On | CM | CM | CM | CM | Ph | CM | CM | Cu | CM | CM | CM | Ph | Ph | |
in in V0 10 | co | O CO | ω | t> | o | 00 | 00 | oo | oo | rH | A | rd | rd | CM | CM | CM | CM | CO | co | CO | CO | CD CO A A | CO | |||
co co co CO | co | co co | co | co | co | co | co | co | CO | co | co | Mi | 'Φ | xr | 'Φ | Φ | Mi | 'Φ | 'Φ | Mi | Mi | ’Φ | ’Φ | A |
A ‘□nois cn
ο ο ο ο ο Ο 00 ο ο ο οοο οοο α ο ο
СО ο ΡΗ
ο
Й
Cd cd 'cd с cd >
ΡΗ
CU ><to Ch kq 'cd TO cd ο ο ο ο ο Ο 00 ο ο ο ο ο Ο CM
Ch ο οοο ο Ο 04 ο οο ο 00 .00 rH 00 ο οο ο ΟΟ rH ο 04 ο 04 τΗ
Ο 04 οοο ο ο ο οο 00 00 00 οο 00
00 04 00 00 00 ο ο 00 00 ο οο οο 00 ο οο ο ΟΟ τΗ Ο 04 ο co cd ο οο co. cd r-T LO rd* LD rd ITO~ IcT οο οο rH 00 00 οο
CD LO H СО ΙΟ rd. rd θ' ο rH O cT
00 04 00 00 00
00 04 00 00 οο
ΟΟ 00 ο 00 00 οο
ΟΟ 00 ο 00 οο 04 ο in rd. ο 1Л Η rd θ' ο rd ο ο ο ο ο ο οοο ο
00 ΟΟ 00
00 00 00 οοο ο οο οο οο οο
ΟΟ 00 CO 00 τΗ οο οο 04. 04 ΟΟ ΟΟ
00 ΟΟ CO 00 04 00 04
00 00 00
00 00 οο
CO rd co (Ν
04 0Ο 04
Qinoo. ιη ο_ ιη ο. ιη ο,ιη 4.
Η Q hcT rH ο r-T ο' τ-Γ ο rH ο* θοε^ΙΒΙβ ra qiKjycz
H | H | c—I | H | H | H | H | H | H | H | A | H | Eh | H | |||||||||||||
CO | W | w | co | CJ | H | CO | w | H | M | m | СП | co | M | w | H | CZ) | cn | cn | w | Pí | cn | cn | M | M | c/p | cn |
O | . Pí | Pí | O | o | Pí | O | Pí | Pí | Pí | 0 | O | O | Pí | Pí | Pí | O | O | O | Pí | Pí | O | O | Pí | Pí | O | O |
PH | Pq | Pq | PH | řn | Pq | Ch | Pq | Pq | Pl | PH | CH | C-í | Pq | Pq | Pq | PH | Ctí | P-í | Pq | Pq | Ph | CH | Pq | Pq | Pq | PH |
CO | tx | rx | CO | 04 | t> | řr | Ьч | tx | tx | 00 | OP | oo | 00 | oo | oo | cn | cn | CD | CD | O | O | Q | O | |||
Cx | O | bs | t>r | co | CO | OT | O | 05 | CD | CD | CD | O> | cn | 05 | CD | CD | CD | cn | cn | CD | CD | O | 3 | o | O |
00
Φ o w M Pí (X Pm Ch
H cn cn oo
Pd Pq
OO 00 o co
Ρ <
Onois rd rd rd rH co o o o o o o o o o α o o o o o o
apliko- pokusné rostliny
O ta cu
cu 'cd S cd >
CM CM O O
CM CM O O
CO CO OO co co co co co co co co co co co co CO 00 co co
co co co co CO CO 00 co + + + + co co co
+ + + +
CO 00 00 00
X! o >ω Cu cd cd Pí xi > \ \cd M T3 qosndz
CM 00 00
CO r— rd O +
CO CO CO CM см CM CM CM rd rd 00 CM
CM oo CM
CM CM rd rd rd 00 CM
CM 00 CM
CM CM rd
CM CM CM CM c ic o in rH O~ i-T o
O UO. CD W) v? CD rd CD
O to O to r-Γ o rd CD
O CD. CD LO r-? to τ~Γ
O. to. O. to r-T o rT o
CD. to O to rd O т-T co
OO. O. O· to*' rHO to cd. o CD. CD. to r—O to r—
Ml Mi o O
H H M w CO co od Ph Ó O Cu CU cu cu
Μ Mi O O
H H | E—< — | H H | ř-d Eh | Εή | H H | И | j— | ||||||||||||||
w | w | CO CO | w | M | co co | W | w | co CO | w | w co CO | M | H | CO | CO | и | CO | CO | w w cn | w | ||
Pí | có | O O | Pí | Pí | O ó | Pí | Pí | O O | Pí' | Pí O O | Pí | Pí | O | O | Pí | Pí | O | O | Pí | ní o | O |
cu | cl, | cu cu | cu | Cu | cu cu | CU | Cu | cu cu | cu | cu cu cu | Cti | CU | CU | cu | cu | cu | Cu | CU | cu | cu cu | cu |
to | to | to to | co | co | co OD | Mi | Mi | Mi M | to | to lo to | co | co | to | to | Mi | Mi | Mi | Mi | ta- | b b | t- |
o | o | o CD | O | o | O o | t— | tH | r— tH | o | O O o | O | o | O | o | r— | r— | r— | rH | to | lo m | Ю |
tH | r—1 | rd r— | r— | tH | r— r— | rH | tH | r— r— | tH | rd tH rd | rd | r—I | r— | tH | tH | tH | tH | tH |
4 •jnois
Ρμ
Ρ-4 <?
>>
•ň •4—» (Λ Ο Ο
Ό ο ω 3
Λί
Ο ÍO £7
I——» + + + + + + + +
CO CP CO CP CO CO CO C0 00 Ο C0 00 + + + + + σοοοοοο οο οο οο οο rd Ο
I μ
CO CO CO CO
CO rH CO см
CO O CO 04
CO 04 CO OJ 00 04 CO 04 >03 Ol |CO CO CO 04
CO гН CO CO CO O CO CO
CO CO 04
CO CO CO 04
O Л4 to cd '05 d 05 £
Cl > '05 nd cd ώ 'So
CD to to CD LcT r-Γ in to toto CDCD in - — ío to
CD O to CD I D to Ю to
CD <O (Э
LO to LO to
CD Q to to LO to ito to ээв-5П(1е m qosndz
ω | E-< | H | W | Eh | H | H | H | 1—i | w | E~< | H | ||||||||
w | CO | co | w | ω | ω | w | W | CD | CD | w | W | CO | co | W | ω | ω | |||
ní | Pí | O | O | ní | ní | O | O | Pí | Pí | O | O | Pí | Pí | O | o | Pí | ní | o | O |
Oi | 0m | 04 | cu | Oi | Pí | Oi | Oi | O-i | 0-1 | 04 | Oi | pu | Pn | Pm | 0m | 04 | Oi | 04 | Oi |
CD | CD | CD | 05 | CD | O | o | O | in | in | LO | LO | Μ» | Μ» | CO | CD | CD | CD | ||
LO | LO | LO | LO | CD | CO | CD | co | UO | to | LO | ιο | to | UO | in | irt | Ю | LO | LO | LO |
•o <
noís
ÍJ Ь 5 2 7
Příklad 15
Pro účely testu se sloučeniny upravují tak, že se příslušné množství účinné látky smísí s 5 ml emulze připravené zředěním 160 ml methylcyklohexanonového roztoku, obsahujícího 21,8 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi sorbitanmonolaurátu („Spán“ 80) a 78,2 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi kondenzačního produktu sorbitanmonolaurátu s 20 mol ethylenoxidu („Tween“ 20), vodou na objem 500 ml. Každých 5 ml emulze obsahující testovanou sloučeninu se zředí vodou na objem 40 ml a použije se к postřiku mladých rostlin v květináčích (postemergentní test). Používané pokusné rostliny jsou uvedeny v tabulce 8. Poškození pokusných rostlin se zjišťuje za 14 dnů za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 představuje poškození v rozsahu 0 °/o až 20 % a 5 znamená úplné zničení rostlin.
Při testu preemergentní herbicidní účinnosti se semena pokusných rostlin zašijí do mělkých rýh vytvořených v povrchu půdy ve fibrových miskách, povrch půdy se pak urovná, postříká a postříkaný povrch se pokryje tenkou vrstvou čerstvé půdy. Vyhodnocení herblcidního účinku se provádí za 21 dnů, a to za pomoci stejné stupnice 0—5 jako při testu postemergentním.
V obou výše zmíněných případech se zjišťuje stupeň poškození herbicidem porovnáním s neošetřenými kontrolními rostlinami. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 8, kde zkratky PRE a POST zna menají preemergentní, respektive postemergentní ošetření, pomlčka (—-) označuje, že v daném případě nebyl test prováděn a.pokusné rostliny jsou označeny následujícími zkratkami:
Řc řepa cukrová
Ře řepka
Ba bavlník
So sója.
Ku kukuřice
Op ozimá pšenice
Rý rýže
Sn Senecio vulgaris (starček obyčejný)
Ip Ipomoea purpurea (povijnice)
Am Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý)
Pi Polygonům aviculare (rdesno ptačí) Ca Chenopodlum album (merlík bílý) Po Portulaca oleracea (šrucha zelná) Xa Xanthium pensylvaircum (řepeň) Ab Abutilon theoprasti (abutilon) Cv Convolvulus arvensis (svlačec rolní)
Ot oves setý a oves hluchý (Avena fatua); oves hluchý se používá při postemergentním testu a oves setý při testu preemergentním
Dg Digitaria sanguinalis (rosička krvavá) Pu Poa annua (lipnice roční)
St Setaria viridis (bér zelený)
Ec Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha)
Sh Sorghum halepense (čirok halepský) Ag Agropyron repens (pýr plazivý)
Cn Cyperus rotundus (šáchor)
I co CM сю <
to CM
СМ гЧ
СП
Ф СП
СО □ □НО см ш
СО ιη
СП о см гН СМ
О гН
CH
Φ CM
Ф со to со со см
1П
О СП
СП Ф
CJ ω
co CM
Ф to
Ф to Ф to to co
Ф rH to
Щ to to to LQ to rH Ф to to
CM cn
CM CM
Ф to to φ φ to to
CM co
Ф CM co φ to Ф to to to
t) o rH Ф
CM
O CM rH co
O O rH rH co
CM
CM oo
Q о CM ф to φ ιη
СП СП
CM со см Φ Φ co to φ to φ
ООО со
СМ Φ to
Ctí X ne
С0
СМ
СО Φ Φ to
Ο i—I
СМ ο
СМ о со φ φ to
Φ Ο CM □ NOHO
СМ
СМ τΗ φ ο ο
ООО
О СМ
Ο rH
Ctí Ач to ctí H
C/5 o C-i 'CD β СЛ
Ач o Рч ctí o
Пч β
CH ctí ω
>p ω >p
ΙΟ со
CM сл со to со τΗ η ο ο ο гН ο гН Ο
Ο rH
ΓΗ ο rH ο ο ο ο гН Ο
СМ ο
СМ ο со ο о СМ
СМ СМ ιο ο οο φ Ον гЧ Ο to to
Ο on op
Ά N cca
Al g 'cd я Ό
O ctí ctí cd
Λ 'So см
гЧ CM O | o | OCMOtorHtor4OtoO | o n o | rHOOCNOrHOOOtotoOOrHrHrH | ||||||||||||||||||||||
O o o | CO | о | r4 | to | о | o | o | o | to | о | o | to | O | o | o | o | О | о | CO | o | co | o | o | to to to | о | o o to |
r4 o o | 1 | o | 1 | to | rH | r4 | r4 | rH | CM | о | CM | o | 1 | o | 1 | to | to | to | rH | to | 1 | rH | 1 | o 1 CM | to | o O to |
CM r4 CM | to | co | to | CM | O | CM | to | co | to | CM | to | co | to | co | to | Φ | О | со | to | СП | o | to | o | Oto □ | o | rH to cm |
см о cm | Φ | co | to | Ф | O | CM | to | CM | to | CM | o | CM | Φ | co | to | co | О | CM | o | CM | to | o | to | to o o | o | O O rH |
CO CM to | Φ | to | to | to | rH | co | o | to | o | со | CM | in | Φ | to | to | in | О | φ | co | to | o | o | to | to © to | o | О гЧ Φ |
CM rH CM | to | o | to | o | CM | o | rH | o | o | о | o | o | to | to | rH | o | о | to | rH | o | o | o | o | o o co | rH | о о to |
to o o | o | to | o | to | r4 | to | CM | o | 1 | о | o to | o | to | O | to | о | о | to | to | o | © | o | о cm to | O | to rH O | |
O to rH | о | to | o | o | o | o | to | to | o | to | to | o | to | to | o | to | о | о | o | o | rH | © | to | rH o o | rH | to © to |
r4 rH o | o | o | o | rH | rH | o | CM | o | r4 | to | rH | to | o | CM | o | rH | см | о | CM | o | to | O | rH | o to а | co | tH CM rH |
чГ Xt Ф1П to | in to | чГ | чГ | Ф | Ф | чЧ | чН | Φ | Φ in toto | ΙΟ | τΗ | Ή | 'Φ'ΦΐΟΐη | to | ΙΟ toto Ф | Φ Φ Φ | ||||||||||
O o o E— Η | o | o H | rH | r4 H | o | o г | o | o H | О | o H | o | o H | o | O H | чГ | гЧО O Η Η | to | O Η | O | O Η | o | O H rH H H | O | o o o H H | ||
oo w ω | ω | CH | M | 00 | w | ω | w | 00 | ω | ω | w | co | w | o/o | ω | ω | ω | ω | ω | ω | κ | ω | κ | ωω w | M | C/>w w |
O P O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | p | O | p | O Ρ | O | Ρ | O | Ρ | Opí O | Pí | O Pí o | |
Φ Ρ Φ | CL, | CL, | CL, | Ф | Ф | cu | CL, | Cp | Pd | řP | P, | CL, | Φ | CL, | Φ | Pm | Cl | CL Cl | Φ | P | P | P | pp P | CL, | CL, CL, p |
cd Ξ β φ .
>CJ >Q тНгЧгЧ
СП со ne
Ol to
1Г o CM
ОчГ CM CM o
D1 гЧ m
to
OL
O) no
D
OCO с
to bs
O) ©o0
ОС
T—<
CM slou- Způsob cenina apli- pokusné rostliny
č. kace a dávka (kg/ha]
co CM
LO CM
Ml
CM
Mi co
O 00 CO 00
O O CM CM
CM
Mi CM
Mi 00
Mi
LO rH
Mi
Mi
LO
CM Mi LO lo rH o 00 Q
Ml
CM
Mi
Mi Mi
ID LD Mi
ID
LD
ID
LO LD LD
О СЮЮ
LD
O rH
CM CM
Mi
Mi Mi MÍ
Mi LD ID
LD
LD
ID
Mi ID ID LD
CM
O Mi Mi Mi ID
ООО
ООО
Mi rH 00 o
CM
CM oo
O CM O 00
Mi O O o rH o CM
CM o Mi Mi
Mi LD M1
ID
M1
Mi LD Mi LD
О Г' Mi M1 uo
CD
O rH rH
Mi LO 00
Mi rH M< LD M<
O O O O oo Mi Mi rs
OOOOOCDQOOOOOCMOCMÓHOOHCMO slou- Způsob cenina apli- pokusné rostliny
č. kace a· dávka (kg/ha) co
LO
Mi
CM
CD
Ó0 co
LD
Mi
CM
O rH O O oooooooooo rH
O CM
HO rH CM o
O rH CM
Mi o o
OH rl o co OOQCOOOOHO
CM rH CM rH OO rH O rH H O
CM o
O o oo o o O ooo Q o O o o OO o ooo O O rH o i— cm oo o o o rH o oo rH M ooo O rH o o o o rH O
LO Mi LD
CO CO CO
Mi LO Mi ooo lo O o O rH o o I co I o co O rH O rH O rH CM
Mi CM Mt LO Ml LO oo LO Mi O CD ooo CDCD CO
MííCMooLOMTirMooMiMiO o ooo OO CM
LO LO LO LO LO LO LO LO LO O O ooo CO rH
O O o OOOOOO o o o CM o O CD
OOO COO O O CO O rH O rH rH CO O CD co OO O o O oo OO tH O CM O CM O o ooooo oo OO CM CM CM CM rH H
Ml
CO rH CO O o
CO oo O o
Ml LO CO CD 1 O O CD o o rH o rH o rH O
LO LO LO LO n n n rH
O LO IO
CM
LOLOLOOLOLOLOLOLO o ' O O O O o^n
o | o | rH | rH | o | o | H | H | o | O | rH | rH | o | ' o” | rH | rH | rd | H | lo | lo | lo | lo | o | o | i—I | 'h | o |
M | Η | H | H | H | H | H | EH | Eh | H | Eh | M | Eh | W | H | H | |||||||||||
CZ) | W | co | K | co | ω | co | W | co | w | CO | W | CO | W | co | w | co | w | CO | co | co | W | co | w | |||
Pí | o | Pí | O | Pí | o | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | p: | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí | O | Pí |
CU | CU | cu | CU | CU | CU | CU | CU | CU | CU | CU | CU | CU | CU | cu | cu | cu | cu | cu | CU | cu | cu | cu | cu | cu | cu | cu |
LO
LO
LO,LO
OO C2
Mi b
Mi b
LO to
LO b
LO N
LO b oo b
O CD
CM o
CM o
PRE 0,4
POST 0,4 b OD o
M u
o:
oo b
o £
b
Příklad 16
Tento příklad ilustruje selektivní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu.
Pro účely testu se sloučeniny upravují tak, že se příslušné množství účinné látky smísí s 5 ml emulze, připravené zředěním 160 ml methylcyklohexanonového roztoku, obsahujícího 21,8 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi sorbitanmonolaurátu („Spán“ 80) a 78,2 g/1 povrchově aktivního činidla na bázi kondenzačního produktu sorbitanmonolaurátu s 20 mol ethylenoxidu („Tween“ 20), vodou na objem 500 ml. Každých 5 ml emulze obsahující testovanou sloučeninu se zředí vodou na objem 40 ml a použije se к postřiku mladých rostlin v květináčích (postemergentní test). Používané pokusné rostliny jsou uvedeny v tabulce 9. Poškození pokusných rostlin se zjišťuje za 14 dnů s pomocí stupnice 0 až 9, kde 0 představuje poškození v rozsahu 0 až 10 % a 9 znamená úplné zničení rostlin.
Stupeň poškození herbicidem se zjišťuje v porovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 9, kde pomlčka ( —) označuje, že v daném případě nebyl test prováděn, a pokusné rostliny jsou označeny následujícími zkratkami:
So sója
Ba bavlník
Řc řepa cukrová
Ec Echinochloa crus-galli (ježatka kuří noha)
Dg Digitaria sanguinalis (rosička krvavá)
Av Avena fatua (oves hluchý)
AI Alopecurus myosuroídes (psárka polní)
Tabulka 9
Sloučenina číslo A | užitkové rostliny | aplikovaná dávka (kg/ha) F | plevely | Av I | AI J | ||||
aplikovaná dávka (kg/ha) В | So c | Ba D | Řc E | Ec G | Dg H | ||||
62 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 4 | 0 | 0 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 6 | 2 | 1 | 0 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 8 | 5 | 1 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 6 | 2 | 0 | |
15 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 7 | 6 | 2 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 7 | 4 | 0 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 8 | 4 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 6 | |
1 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0105 | 9 | 4 | 1 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 6 | 4 | 0 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 8 | 4 | 1 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 1 | |
63 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0|,05 | 9 | 2 | 2 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 5 | 3 | 0 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 8 | 6 | 3 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 7 | 3 | |
64 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 9 | 3 | 2 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 7 | 3 | 4 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 9 | 5 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 7 | 6 | |
28 | a,5 | 0 | 0 | 0 | 0i,05 | 9 | 2 | 2 | 1 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 5 | 3 | 4 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 6 | 5 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 5 | |
66 | 01,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 9 | 3 | 1 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 5 | 2 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 9 | 4 | 2 | |
1.5 | (1 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 1 | |
65 | 01,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 8 | 5 | 2 | 1 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 6 | 4 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 8 | 5 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 6 | |
67 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0,05 | 8 | 4 | 3 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 5 | 2 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 7 | 5 | 1 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 7 | 6 |
, 299527 ·
26
Sloučenina užitkové rostliny plevely
číslo | aplikováná | So | Ba | Rc | aplikovaná | Ec | Dg | Av | AI |
dávka (kg/ha) | dávka (kg/ha) | ||||||||
A | В | □ | D | E | F | G | H | I | J |
68 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 8 | 1 | 1 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 3 | 2 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 6 | 3 | 1 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 8 | 5 | 2 | |
69 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | 0(05 | 7 | 2 | 1 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 4 | 3 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 6 | 4 | 1 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 8 | 6 | 3 | |
70 | 0,5 | 0 | 0 | 0 | a,os | 8 | 2 | 1 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 4 | 2 | 1 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 7 | 4 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 5 | |
71 | 01,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 7 | 3 | 3 | 0 |
0,75 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 6 | 3 | € | |
0,9 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 7 | 3 | 2 | |
1,1 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 9 | 6 | 4 | |
72 | 01,5 | 0 | 0 | 0 | 01,05 | 8 | 4 | 2 | 0 |
0,075 | 0 | 0 | 0 | 0,075 | 9 | 4 | 4 | 0 | |
1,0 | 0 | 0 | 0 | 0,1 | 9 | 5 | 5 | 2 | |
1,5 | 0 | 0 | 0 | 0,15 | 9 | 6 | 6 | 3 |
Příklad 17
Tento příklad ilustruje selektivní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu při postemergentní aplikaci na pokusném políčku.
Testované sloučeniny se na příslušné prostředky upravují stejným postupem jako v příkladu 16.
Pokusné rostliny se vysévají na ploché hrůbky vzdálené od sebe 1 metr, za použití secího aparátu (Stanhay Precision Seeder], přičemž se na každý hrůbek vysévají dva druhy pokusných rostlin. Jednotlivé druhy pokusných rostlin se vysévají v různé době tak, aby všechny druhy byly v době postřiku zhruba ve stejném růstovém stadiu. Ploché hrůbky, na které se vysévají jednotlivé druhy pokusných rostlin, jsou seskupeny v hlavní políčka podle testovaných sloučenin a hlavní políčko je rozděleno na dílčí políčka podle aplikované dávky testované sloučeniny.
Na každém hrůbku se vykolíkuje pruh o šířce 1,25 m od středu a v šířce 1 m se provede postřik příslušným prostředkem obsahujícím testovanou látku, za použití postřikovacího zařízení (Oxford Precision Spraye), opatřeného dvěmi tryskami tvaru T (č. „0“).
Každý test se dvakrát opakuje a za 23 dnů po postřiku se vizuálně vyhodnotí poškození pokusných rostlin. Dosažené výsledky, vyjadřované v procentech vyhubení, jsou uvedeny v následující tabulce 10, kde jsou pokusné rostliny označovány zkratkami s níže uvedeným významem, přičemž v době postřiku jsou tyto rostliny v níže uvedeném stadiu růstu:
označení druh odrůda růstové stadium v době postřiku
Ku Či
Ec
S1
Ba
So
Po kukuřice XL361 čirok NK207
Echinochloa crus galii slunečnice bavlník sója podzemnice olejná sunfola Delta Pine Clarke 63 Red Spanish
2—3 listy
2— 3 listy
3— 4 listy
2—3 listy
1— 2 listy
2— 3 listy listy > náhodně zanesená (nevysévaná) « .9 5 2 7
Tabulka 10 slouče- apliko- pokusné rostliny
nina č, | váná dávka (kg/ha) | Ku | jednoděložné Či Ec | SI | dvojděložné Ba ' So | Po | ||
14 | 0 | 5,0 | 0,0 | 5,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 2,5 |
14 | 0,5 | 12,5 | 35,0 | 50,0 | 0,0 | 5,0 | 0,0 | 2,5 |
14 | 1,0 | 95,0 | 92,5 | 90,0 | 0,0 | 2,5 | 2,5 | 10,0 |
14 | 2,0 | 87,5 | 87,5 | 90,0 | 0,0 | 0,0 | o,o | 0,0, |
15 | 0 | 5,0 | 0,0 | 17,5 | 0,0 | 5,0 | 0,0 | 0,0! |
15 | 0,5 | 50,0 | 72,5 | 60,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0. |
15 | 1,0. | 85,0 | 85,0 | 92,5 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0i |
15 | 2,0 | 100,0 | 100,0 | 97,5 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
28 | 0 | 5,0 | 0,0 | 0,0 | 0.0 | 0,0 | 0,0 | 7,5 |
28 | 0,5 | 52,5 | 72,5 | 67,5 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
28 | 1,0, | 92,5 | 90,0 | 92,5 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 2,5 |
28 | 2,0 | 100,0 | 97,5 | 99,0' | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
РЙЕРМЁТ VYNALEZU
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nosič a jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I (I) ve kterém
A a D nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
В představuje atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
E а V nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R1 a R2 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
W představuje hydroxymethylovou skupinu nebo zbytek vzorce fenylovou skupinou, alkenyloxyskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou nitroskupinou, cyklohexyloxyskupinu, aminoskupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, a thienylmethylovou skupinu, dále znamená morfolinoskupinu nebo zbytek OM, kde M představuje iont alkalického kovu nebo iont kovu alkalické zeminy, a
X a Y nezávisle na sobě znamenají vždy kyslík nebo síru, nebo její optický isomer nebo sůl.
2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se pyrimidinový derivát obecného vzorce V, ve kterém
L znamená snadno odštěpitelnou skupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, kondenzuje s příslušným fenolem nebo thiofenolem obecného vzorce VI,
O il —C—G
Y- OW i
kde
G znamená hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem, kyanoskupinou, fenylovou skupinou nebo alkoxyskupinou s
1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až
10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS796951A CS209528B2 (cs) | 1977-05-06 | 1979-10-12 | Způsob výroby derivátů (pyrimidyloxy)fenoxyalkankarboxylových kyselin |
CS796952A CS209529B2 (cs) | 1977-05-06 | 1979-10-12 | Způsob výroby derivátů (pyrimidyloxy) fenoxyalkankarboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AUPD001277 | 1977-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS209527B2 true CS209527B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=3766970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS782907A CS209527B2 (en) | 1977-05-06 | 1978-05-05 | Herbicide means and method of making the active substances |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4248618A (cs) |
JP (1) | JPS53137979A (cs) |
BE (1) | BE866696A (cs) |
BR (1) | BR7802850A (cs) |
CA (1) | CA1094558A (cs) |
CH (1) | CH631711A5 (cs) |
CS (1) | CS209527B2 (cs) |
DE (1) | DE2820032A1 (cs) |
DK (1) | DK197178A (cs) |
ES (3) | ES469498A1 (cs) |
FR (1) | FR2389610B1 (cs) |
GB (1) | GB1599248A (cs) |
HU (1) | HU180483B (cs) |
IL (1) | IL54620A (cs) |
IT (1) | IT1158703B (cs) |
NL (1) | NL7804851A (cs) |
NZ (1) | NZ187116A (cs) |
OA (1) | OA06118A (cs) |
PH (1) | PH13722A (cs) |
PT (1) | PT68003B (cs) |
ZA (1) | ZA782355B (cs) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0003648A3 (en) * | 1978-02-15 | 1979-09-05 | Imperial Chemical Industries Plc | 4-aryloxy-substituted phenoxypropionamide derivatives useful as herbicides, compositions containing them, and processes for making them |
US4803273A (en) * | 1979-07-17 | 1989-02-07 | Ici Australia Limited | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds |
US4655819A (en) * | 1979-07-17 | 1987-04-07 | Ici Australia Limited | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides |
AU535258B2 (en) * | 1979-08-31 | 1984-03-08 | Ici Australia Limited | Benzotriazines |
AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
ES498406A0 (es) * | 1980-01-10 | 1982-08-01 | Nyegaard & Co As | Procedimiento para la preparacion de pirimidin-2-sulfuros y sus s-oxidos |
NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
US4371736A (en) * | 1981-03-27 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes |
DE3151589A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diether von m- oder p-hydroxyphenolen und verfahren zur herstellung der diether oder monoether von m- oder p-hydroxyphenolen |
GR77569B (cs) * | 1982-09-02 | 1984-09-24 | Ici Australia Ltd | |
JPS60166665A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロ−2h−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
ZA865243B (en) * | 1985-07-15 | 1987-05-27 | Stauffer Chemical Co | Alkoxyphenylthio pyrimidines,alkoxyphenoxy pyrimidines and methods of use |
US4888047A (en) * | 1985-10-18 | 1989-12-19 | Ici Americas Inc. | Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines as herbicides |
US4748245A (en) * | 1986-03-20 | 1988-05-31 | Stauffer Chemical Company | Process for making phenylthiopyrimidines |
JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
JPH0784445B2 (ja) * | 1986-12-03 | 1995-09-13 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
US5264440A (en) * | 1989-02-10 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
EP0383319A3 (en) * | 1989-02-17 | 1991-07-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Imidazopyridines, their production and use |
JPH04327578A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | フェノキシメチルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
US6268310B1 (en) * | 1997-01-28 | 2001-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide |
US6306866B1 (en) | 1998-03-06 | 2001-10-23 | American Cyanamid Company | Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents |
US6313072B1 (en) * | 1999-02-18 | 2001-11-06 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-aryloxy-or 2-arylthio-6-arylpyrimidines |
SE0301010D0 (sv) * | 2003-04-07 | 2003-04-07 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
SA04250253B1 (ar) * | 2003-08-21 | 2009-11-10 | استرازينيكا ايه بي | احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن |
GB0415320D0 (en) * | 2004-07-08 | 2004-08-11 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
GB0418830D0 (en) * | 2004-08-24 | 2004-09-22 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
EP1817282B1 (en) * | 2004-11-23 | 2011-07-20 | AstraZeneca AB | Phenoxyacetic acid derivatives useful for treating respiratory diseases |
WO2007039736A1 (en) | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
TW200745003A (en) | 2005-10-06 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
WO2007068894A2 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Astrazeneca Ab | Substituted diphenylethers, -amines, -sulfides and -methanes for the treatment of respiratory disease |
GB0608386D0 (en) * | 2006-04-27 | 2006-06-07 | Senexis Ltd | Compounds |
DE102007028925A1 (de) * | 2007-06-22 | 2008-12-24 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxyacetalen und den daraus korrespondierenden 2-Phenoxycarbaldehyden |
KR101246911B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2013-03-25 | 한국화학연구원 | 신규한 2,4-피리미딘 유도체 및 이의 용도 |
BR112016016443B8 (pt) * | 2014-01-16 | 2020-09-01 | Du Pont | composto, composição herbicida, misturas herbicidas,método para o controle do crescimento de vegetação indesejada e método para o controle do crescimento de vegetação indesejada na colheita de vegetais geneticamente modificados |
AU2017302983A1 (en) * | 2016-07-26 | 2019-01-03 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
CN106632083B (zh) * | 2016-09-28 | 2019-09-24 | 天津农学院 | 含有嘧啶氧基苯氧丙酸类衍生物作为杀菌剂的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1121922A (en) * | 1966-06-17 | 1968-07-31 | Ici Ltd | Pyrimidine derivatives |
US3652257A (en) * | 1968-02-28 | 1972-03-28 | Sankyo Co | Fluorophenoxy-pyridazines as selective herbicides |
US3557112A (en) * | 1969-02-27 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Certain 2-(haloalkenylthio)-4,6-dimethylpyrimidines |
DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
US4001234A (en) * | 1974-01-22 | 1977-01-04 | The Dow Chemical Company | Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof |
DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
-
1978
- 1978-04-24 US US05/899,395 patent/US4248618A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-25 ZA ZA00782355A patent/ZA782355B/xx unknown
- 1978-04-28 NZ NZ187116A patent/NZ187116A/xx unknown
- 1978-04-28 CA CA302,198A patent/CA1094558A/en not_active Expired
- 1978-05-02 IL IL54620A patent/IL54620A/xx unknown
- 1978-05-03 CH CH480078A patent/CH631711A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-05-03 BE BE187386A patent/BE866696A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-04 JP JP5284478A patent/JPS53137979A/ja active Granted
- 1978-05-05 DK DK197178A patent/DK197178A/da unknown
- 1978-05-05 NL NL7804851A patent/NL7804851A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-05 GB GB17995/78A patent/GB1599248A/en not_active Expired
- 1978-05-05 CS CS782907A patent/CS209527B2/cs unknown
- 1978-05-05 ES ES469498A patent/ES469498A1/es not_active Expired
- 1978-05-05 FR FR7813438A patent/FR2389610B1/fr not_active Expired
- 1978-05-05 HU HU78II266A patent/HU180483B/hu unknown
- 1978-05-05 BR BR787802850A patent/BR7802850A/pt unknown
- 1978-05-05 PT PT68003A patent/PT68003B/pt unknown
- 1978-05-08 IT IT23120/78A patent/IT1158703B/it active
- 1978-05-08 DE DE19782820032 patent/DE2820032A1/de not_active Ceased
- 1978-05-08 PH PH21108A patent/PH13722A/en unknown
- 1978-06-06 OA OA56519A patent/OA06118A/xx unknown
-
1979
- 1979-01-31 ES ES477323A patent/ES477323A1/es not_active Expired
- 1979-01-31 ES ES477324A patent/ES477324A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU180483B (en) | 1983-03-28 |
GB1599248A (en) | 1981-09-30 |
DK197178A (da) | 1978-11-07 |
ES477323A1 (es) | 1979-10-16 |
ES469498A1 (es) | 1979-09-16 |
JPS6250466B2 (cs) | 1987-10-24 |
FR2389610B1 (cs) | 1982-08-13 |
JPS53137979A (en) | 1978-12-01 |
PT68003B (en) | 1980-10-02 |
IT7823120A0 (it) | 1978-05-08 |
FR2389610A1 (cs) | 1978-12-01 |
ES477324A1 (es) | 1979-10-16 |
CA1094558A (en) | 1981-01-27 |
PT68003A (en) | 1978-06-01 |
BE866696A (fr) | 1978-11-03 |
NZ187116A (en) | 1980-05-27 |
IL54620A (en) | 1983-10-31 |
OA06118A (fr) | 1981-06-30 |
PH13722A (en) | 1980-09-09 |
CH631711A5 (fr) | 1982-08-31 |
DE2820032A1 (de) | 1978-11-16 |
BR7802850A (pt) | 1979-02-13 |
NL7804851A (nl) | 1978-11-08 |
US4248618A (en) | 1981-02-03 |
IT1158703B (it) | 1987-02-25 |
ZA782355B (en) | 1979-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS209527B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
US5081244A (en) | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions | |
EP0223406B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof | |
EP0472113B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
USRE34779E (en) | Pyrazole derivatives and herbicides containing them | |
CA1092119A (en) | Pyrimidine derivatives | |
KR900006836B1 (ko) | 2-페녹시피리미딘 유도체 및 제초 조성물 | |
EP0658549B1 (en) | Pyrimidine derivatives, process for their preparation and their use as herbicide | |
EP0238711B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
SK3232002A3 (en) | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides | |
DK162217B (da) | Chlorquinolinderivater, herbicid indeholdende disse chlorquinolinderivater og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst med dette herbicid | |
WO2003029226A1 (en) | Heterocyclyl substituted phenoxyalkyl-, phenylthioalkyl-, phenylaminoalkyl- and phenylalkyl-sulfamoylcarboxamides | |
JP2015504889A (ja) | 除草性イソオキサゾロ[5,4−b]ピリジン | |
AU609453B2 (en) | Phenoxycarboxylic acid and herbicide comprising it as active ingredient | |
JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
AU613466B2 (en) | 2-(2-(substituted)pyrid-3-yl oxy)-4,6-dimethoxy-pyrimidines | |
EP0296109A2 (de) | 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate | |
JPH04305577A (ja) | 置換ピリジン類 | |
CA2097922A1 (en) | Pyrido-fused 4-oxo-4h-benzopyrans, their preparation and their use as antidotes | |
DE3539386A1 (de) | N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
CS207497B2 (en) | Herbicide means | |
DE3601688A1 (de) | Naphthyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
HU208976B (en) | Herbicides comprising calicylaldehyde and salicylic acid derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients | |
DE69704835T2 (de) | 4-substituierte 5-polycycylpyrimidin-herbizide | |
JP2627766B2 (ja) | 2−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 |