CS197322B2 - Herbicide means and method of making the active agent - Google Patents

Herbicide means and method of making the active agent Download PDF

Info

Publication number
CS197322B2
CS197322B2 CS783240A CS324078A CS197322B2 CS 197322 B2 CS197322 B2 CS 197322B2 CS 783240 A CS783240 A CS 783240A CS 324078 A CS324078 A CS 324078A CS 197322 B2 CS197322 B2 CS 197322B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
symbols
compounds
point
Prior art date
Application number
CS783240A
Other languages
English (en)
Inventor
Isao Iwataki
Masami Shibuya
Hisao Ishikawa
Takashi Kawana
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP5873877A external-priority patent/JPS53144548A/ja
Priority claimed from JP11294577A external-priority patent/JPS5446749A/ja
Priority claimed from JP13676577A external-priority patent/JPS5473756A/ja
Priority claimed from JP2240678A external-priority patent/JPS54115349A/ja
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of CS197322B2 publication Critical patent/CS197322B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká selektivních herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku dále definované substituované deriváty cyklohexan-l,3-dlonu a způsobu výroby účlnné složky těchto prostředků.
Účinnou složku herbicidních prostředků podle vynálezu tvoří sloučeniny obecného vzorce I
n představuje číslo 0, 1 nebo 2 nebo jejich kovové nebo amoniové soli.
V patentu USA č. 3 950 420 a 4 011 256 je uvedeno, že některé cyklohexan-l,3rdionové deriváty jsou užitečné jako herbicidy. Tyto známé cyklohexan-l,3-dionové deriváty obsahují alkylskupinu atd., v poloze 5 místo skupiny vzorce RiS(O)nX—, obsažené ve sloučeninách podle vynálezu. Tak např. jsou zveřejněny 2-(1-(allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion, 2-[ 1-allyoxyamino) butyliden ]-4-methoxykarbonyl-5,5-dimethylcyklohexan-l,3-dion- a podobné sloučeniny.
V souvislosti s vynálezem bylo zjištěno, že deriváty cyklohexanu obecného vzorce I a jejich soli mají vyšší herbicidní účinek než známé deriváty cyklohexan-l,3-dionu. Sloučeniny podle vynálezu jsou obzvláště účinné pro potlačování travních plevelných rostlin jako je ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli), psárka polní (Alopecurus myosuroides), rosička krvavá (Digitarla sanguinalis), ovsaha (Avena fatua) a čirok halepský (Sorghum halepense) a nemají tendenci poškozovat širokolisté plodiny, jako jsou fazole, hrách, ředkev, řepa a okurky, které snadno trpí fytotoxicitou. Sloučeniny podle vynálezu mají dostatečný herblcidní účinek, i když se jich použije v polo- kde
Ri představuje Ci až Cd alkylskupinu, fenylskupinu, popřípadě substituovanou chlorem, methylskupinou nebo methoxyskupinou,
R2 představuje Ci až Сз alkylskupinu,
Rs představuje ethyl- nebo allylskupinu,
Rd představuje vodík nebo nižší (Ci až
C2 alkoxyjkarbonylskupinu,
X představuje Ci až Сз alkylenskuplnu s přímým nebo rozvětveným řetězcem a vičním nebo třetinovém množství jako shora uvedených známých derivátů -cyklohexan-l,3-dionu. .
V obecném vzorci I Ri přednostně představuje nižší alkylskupinu - s 1 až 3 - atomy uhlíku, fenylskupinu, popřípadě -substituovanou chlorem, methyl- nebo methoxyskupinou, R2 představuje nižší alkylskupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, R3 představuje ethyl nebo allylskupinu, R4 představuje vodík a X představuje nižší alj^ylenskupinu - s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 - až 3 atomy uhlíku.
Kromě herbicidního účinku mají sloučeniny podle vynálezu též akaricidní účinek.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravit podle následující rovnice oc ?
ΓΎ \·ΝΗ£θ-«3-->
wVo W (U)
kde
Ri, R2, R3, R4, X a n mají shora uvedený význam.
Reakce se může provádět v inertním rozpouštědle.
Jako inertního rozpouštědla se může použít acetonu, diethyletheru, - methylalkoholu, ethylalkoholu, isopropylalkoholú, benzenu, tetrahydrofúranu, chloroformu, acetonitrilu, dichlorethanu, dichlormethanu, ethylacetátu, dioxanu, toluenu, xylenu a dimethylsulfoxidu.
Reakční teplota může ' být od —10 °C do bodu varu reakčního roztoku. Přednostně se pracuje při 10 až 60 °C a reakce se provádí po dobu několika hodin nebo déle.
Po skončení reakce se rozpouštědlo, je-li to třeba, - odstraní a - reakční směs se- pak extrahuje alkalickým roztokem nebo - se vlije do ledově chladné vody. Alkalický extrakt nebo směs s vodou se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a surový - produkt se izoluje z - okyselené směsi extrakcí rozpouštědlem nebo filtrací.
Je-li produkt krystalický, může se přečistit překrystalováním a - je-li produkt olejovitý, může se přečištění provést destilací nebo* se může produkt - izolovat - sloupcovou chromatografií.’
Chemický vzorec výsledné přečištěné sloučeniny se může určit elementární analýzou, NMR-spektrem a iC-spektrem.
Sodné a draselné soli - sloučenin obecně ho vzorce I se mohou připravit tak, že se na sloučeninu obecného vzorce I působí hydroxidem sodným - nebo draselným ve vodném roztoku nebo - organickém rozpouštědle, jako - acetonu, - methanolu, ethanolu nebo dimethylformamidu. Soli se mohou izolovat filtrací nebo odpařením výslednéhoroztoku.
Soli - vápníku, baria, magnanu, mědi, zinku, niklu, kobaltu, železa a stříbra se mohou připravit ze sodné soli působením vhodné anorganické soli kovu, například chloridu vápenatého, chloridu barnatého, -síranu mědnatého, chloridu zinečnatého, chloridu nikelnatého- a dusičnanu kobaltnatého.
Vápenatou sůl lze rovněž připravit působením hydroxidu vápenatého na sloučeninu obecného vzorce I.
Některé soli kovů podle vynálezu, vyrobené shora uvedeným způsobem, mohou podléhat při vysoké teplotě - chemickým změnám nebo rozkladu - a - nemají -proto, ostrý bod - tání.
Při infračervené absorpční spektroskopii výchozí - látky a reakčního produktu je důkazem tvorby kovové soli posun absorpčních pásů a změna intenzity absorpce. Výchozí látka obecného vzorce I obsahuje absorpci při - vlnové délce 1605 cm'1 a 1655cm-1 zatímco odpovídající kovová - sůl - vykazuje absorpce- při větších vlnových délkách.
U některých shora uvedených solí kovů může být anion, jako- OH současně konordinován s kovovým atomem.
Strukturu kovových solí lze znázornit následujícím vzorcem o H°R
kde
M+ představuje ion - kovu, jako Na+, 1/2 Ca++nebo 1/2 Cu++.
Amoniové soli podle vynálezu lze znázornit obdobným způsobem, jako kovové soli, vzorcem
kde
N+ (r)4 představuje kvartérní amoniový ion a symboly r představují stejné nebo různé substituenty zvolené ze souboru zahrnujícího alkyl- a benzylskupinu.
Amoniové soli se mohou připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce I s amoniovým hydroxidem obecného vzorce N.jr)O)H, stejným způsobem jako sodné soli.
Předpokládá se, že sloučeniny obecného vzorce I existují ve formě následujících čtyř tautomerních forem:
Podobně se předpokládá, že sloučeniny obecného vzorce II se vyskytují v následujících . třech tautomerních formách:
^N-O-R,
. Výchozí látku obecného vzorce II Jze připravit podle následující. rovnice, ' kde R‘ představuje ' nižší alkylskupinu.
R,SXCHO
CHgac.y \cc
RiSXCUcCHCOCH nabo сам WcingoS ve činidlo
RSSÍCH.H-CHCO
CHCOCHCOR
coqr'
ZnO-jL v pyridinu
oxieLa-cnú c.i*LdL«
Následující příklady slouží pro bližší objasnění vynálezu. Příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1
2- (1-ethoxyamlnobutyliden )-5-( 2-ethy 1thlopropyl) cyklohexan-l,3-dion (sloučenina č. 1)
5,7 g 2-butyry 1-5-(2-ethylthiopropyl]cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí ve 20 ml ethanolu, přidá se 1,4 g ethoxyaminu a výsledný roztok se 5 hodin míchá při teplotě místnosti. Reakční roztok se vlije do ledově chladné vody, směs se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje chloroformem. Chloroformový roztok se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a po oddestilování chloroformu za sníženého tlaku se získá 4,5 g požadovaného produktu ve formě bezbarvé olejovité látky o indexu lomu nD 27·5 = 1,5229.
Příklad 2
2- (l-allyloxyaminobutyliden) -5- (2-ethylsulfinylpropyl) cyklohexan-1,3-dion (sloučenina č. 2) 6 g 2-butyryl-5-(2-ethylsulfinylpropyl)cyklohexan-l,3-dionu se rozpustí v 30 ml ethanolu. К roztoku se přidá 1,6 g allyloxyaminu a výsledný roztok se 15 hodin míchá při teplotě místnosti. Po skončení reakce se reakční roztok zpracuje způsobem popsaným v příkladě 1. Získá se 4,8 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvé olejovité látky o nD 27-5 = 1,5343.
Příklad 3
2- (l-allyloxyaminobutyliden) -5- (2-methylthioethyl)cyklohexan-l,3-díon (sloučenina č. 18)
2.6 g 2-butyryl-5-(2-methylthioethyl)cyklohexan-l,3-dionu se nechá reagovat s 0,8 g allyloxyamlnu při teplotě místnosti 10 hodin ve 20 ml ethanolu. Po skončení reakce se výsledný reakční roztok zpracuje jako v příkladě 1. Získají se 3 g požadované sloučeniny ve formě bezbarvé olejovité látky o nD 27 = 1,5402.
Příklad 4
2- (1-ethoxyaminopropylíden) -5- [ 2- (4-chlorfenylthio) ethyl ] cyklohexan-1,3-dion (sloučenina č. 69)
1.6 g 2-propionyl-5-[2-(4-chlorfenylthio)ethyljcyklohexan-l,3-dlonu se nechá reagovat s 0,8 g ethoxyaminu při teplotě místnosti 16 hodin v 60 ml methanolu. Po skončení reakce se výsledný reakční roztok zpracuje jako v příkladě 1. Získá se olejovitý produkt. Přečištěním olejovitého produktu sloupcovou chromatograflí se získá 1 gram požadované sloučeniny ve formě bezbarvé olejovité látky o teplotě tání 42 až 43 °C.
s
1β 'Příklad 5
2- (1-ethoxyaminopropyliden )-5- [l-(p-toly lthio )isopropyl]cyklohexan-l,3-dionu (sloučenina č. 75)
1,3 g 2-propionyll5-[l-(p-tolylthio)isopropyl]cyklohexan-l,3-dionu se nechá reagovat s 0,3 g allyloxyaipinu při teplotě místnosti po dobu 15 hodin ve směsi 10 ml benzenu a 3 ml ethanolu. Po skončení reakce se výsledný reakční roztok zpracuje jako v příkladě 1. Získá se 1 g požadované sloučeniny o teplotě tání 77,5 až 79 °C.
Příklad 6
Sodná sůl 2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-(2-( 4-chlorf enylthio) ethyl ] cyklohexan-1,3-dionu (sloučenina č. 93)
0,63 g methylátu sodného se rozpustí v 50 ml methanolu a přidá se 4,5 g 2-(l-ethoxyamlnopropyllden )-5-(2-( 4-chlorf enylthio ) ethyl ] cyklohexan-1,3-dionu získaného podle příkladu 4. Po odstranění ethanolu ze směsi destilací za sníženého tlaku se získá 4,7 g světle . žlutých krystalů požadované sloučeniny o teplotě tání 128 až 130 °C (rozklad).
Příklad 7
Mědnatá sůl 2-(1-ethoxyaminopropyllden)-5-(2-( 4-chlorfenylthio) ethyl ] cyklohexan-1,3-dlonu (sloučenina č. 95)
1,6 g sodné soii získané podle příkladu 6 se rozpustí v 30 ml vody a přikape se 10 ml vodného roztoku 0,5 g síranu měďnatého CuSOá. 5 HzO. Směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti, vysrážené krystaly ' se odfiltrují a překrystalují ze ' směsného rozpouštědla tvořeného acetonem a vodou. Získá se 1 -g zeleného prášku, který tvoří požadovaná sloučenina, bod tání 122°C (rozklad).
.Příklad 8
Monohydrát tetrabutylamornové soli 2-(l-ethoxyaminopropy liden )-5-(2-(4-chlorfenylthio) ethyl ] cyklohexan-1,3-dionu (sloučenina č. 96) '
1.5 g 2-(l;ethoxyaminopropyliden)-5- [ 2- (4-chlorf enylthio·) ethyl ] cyklohexan-1,3-dionu získaného podle příkladu 4 se rozpustí v 15 ml methanolu K roztoku se přikape 10 g 10% methanolického roztoku tetrabutylamoniumhydroxidu -a methanol se oddestiluje za sníženého tlaku. Zbylý olejový produkt se rozpustí v 50 ml vody, odbarví aktivním uhlím a· extrahuje 50 ml dichlormethanu. Po · vysušení dichlormethanového roztoku bezvodým síranem hořečnatým se dichlormethan oddestiluje za sníženého tlaku. Zbylá olejovitá látka se nechá stát až do získání krystalů, které se. překrystalují ze směsi benzen-ligroin. Získá se
1,6 g bliych krysaalů požadované sloučen-ny o teplotě tání 80 až 82 °C.
Příklad 9
2- (1-allyloxyaminobuty liden )-5-(2- -methylsulf onylethyl) -4-me thoxykarbonrlcrklohexan-l,3-dion (sloučenina č. 100)
3.5- g · 2-butyryl-5-( 2-methylsulfonylethyl ) -4-methoxykar bonylcyklohexan-1,3-díonu se nechá reagovat s · 0,9 g 111г1oxyaminu při teplotě místnosti 5 hodin ve 20 ml éthanolu. Po skončení reakce se výsledný reakční roztok zpracuje způsobem popsaným v příkladě 1. Získá se 3,1 g · bílých krystalů požadované sloučeniny o bodu tání 96,5 QC.
Kromě shora uvedených sloučenin jsou některé typické sloučeniny podle vynálezu uvedeny v tabulce 1.
a co
JI o'
Д vfi 00 in r-H II
ÍM
Q Я
CD CM τ—1 O
CD t__________( co CD 00
CM cm cm CM 00
ю 00 LO HO 1Л
τ—1 II >N ca o ' τ—1 II гЧ II r—i II
o to 00 o to s o to
Q Q Q Q
Я a Д Я
Tabulka 1 0 .NHOR
ем X см X ем X см X см X
о ω ω о ω
II II II II II
X X X X X
о <N о ем ω ем ω см
X X X X X
о ω ω ω ω
г- г-
5 X ю X to X Ю
ω φ о φ φ
я я я я ά
X c
o co
1 OQ X 1 см X см X ω X to X CM X ω bo
о X to X о X to X У CJ X о X •o
о — -ω о — и О
со ш О -¾ со ю UJ со
X см X см X ем to X
о О ω u>
>Q cd tí
co
Sloučeni- RiS[O)nX— R2 R3 R4 Sůl Fyzikální konstanty nač. (body tání uvedené v závorkách jsou udány ve °C) 8 n-C4H9SCHCH2— П-С5Н7 C2H5 H — nD 30= 1,5135
0 Ю CM co co CM
00 0 Ю CD 00 r—\ 0
CM CM 00 00 00 b- 00 ’φ
LO in in LO ю co LO Ю uo
t—1 rH г—1 t-T t—1 >N r-Č >N rH
II II II II II cd II cd II
11 11 11 11 II CM 11 0, II
0 to 0 to 0 to 8 0 to co 0 to LO bCM
Q Q Q Q Q * Q Q
fi fí fi G G ' fi fi
cd
Z
Д й д Д Д Д . д Д д . д Д
CM CM см см ОО со со оо см
X к д д д д д д д
0 II д ю ω II о II О ω |1 и II о II о II ω II
II д II д д II д II д II д II д II д
ω 0 ω о ω ω и о и ω
CM см О1 см см см со со СО
Д д д д д д д д д
ω ω ω СЭ ω о ω CJ о
ь* Д t— д Д ь- Д Д b- Д t- Д b. Д b~ Д b- ' Д
to to Ю to to to to 60 to to
ω ω φ φ φ φ 0 ω φ φ
g g g й ά g fi G fi G
CD
CM Д
ω to 1
Д Д 1 CM Д
u CM — o 1
0 to 1 to
ω Д Д Д Д
bД to ω f ω — ω to Д 0 0 — co to Д CD
fi ω 0
C2H5SC2H4— 11-C3H7 CH2CH=CH2 H — nD 20 = 1,5380
CM
CM
CO rH
II
O >N ca
Ьч co
O CD
O CM
χρ Tjl 00
id tn Id
>N r-i rH
ca II II
CM II II
id & &
s~' Q Q
Й Д
O CD O CD 00 xr
rH in xr 00 co Ή
CO 0 00 CM OO 00 00 ‘ xT Mi ID
ID O) in ID^ t>s LO LD^ ID co
>N >N rH rH rH >N rH rH. rH . >N
ca II II II ca II II H ca
xr id II II II CD II II t— Cti II Mi
ID 00 io C<J CM ь— Cti b> CM ' r— CO co
Q Q Q O Q Q
ϋ Й ň a a Й
&
cn
.1
43*
X й
O cn ▼-Ч
Ε' E
ЛЕЕ Ε Ε' Ε E É
CM E CM E CM E CM E CM E CM E CM E CM E
U O O O O O O O
LO E CM II E II E II E E Cm II $ E $ II E U0 K CM II E II E CM Ml E E CM LO o
O O CM O CM o CM O O O CM o CM 0 % O CM O o o
E E E E E E E E
ω O O u O CJ O O.
E ь- Ε ь. Е ь. Е ь* Е ю ΙΛΙ Е
to φ Й to О < Й ю О 1 Й to и 1 Й to φ й $ о о ΰ й
1 E- CM O CO m E ем O O 1 E -O cn «η E n O 1 4}< E CM ω δ Ε CM O 1 4J* E δ co Ю E CM ω O 1 E CM *0 G0 w> E CM ω 1 43* E CM O CM O CA bO E ω 1 rti E CM O -o cn LO 5 ем CJ 1 43* E CM ω cn bE to ω r 1 E CM ω cn bE to φ • rH O 1 E CM cn bE to ω г 45* я CM o o £ E to O 1 1 Tt* и % E O 1 43* s £ O 1 45* ω СП to E o 1 £ o w LO s o
O rH Cm 00 ID co 00 CD O rH CM 00 M<
<M CM cm CM CM CM CM CM CM CM 00 CO 00 00 00
Sloučeni- RiS(O)nX— Ra R3 R4 Sůl Fyzikální konstanty na č. (body tání uvedené v závorkách jsou udány ve °C)
О П-С3Н7 СНгСН=СН2 H = nD25 = 1,5420
- cd
in O O 44 N
0 CD in
00 CM co co U
in Ή in rH in rH >N CD
II II l| CO CD
II •Й II 8 II 8 rH >N
Q Q Q cd
tí a 00
o
S Ж ÍC
00 00 b Tt< 00 ID
rH rH 00
00 ID in 00 00
00 in 00 id rH
>N r-T >N rH >N rH
Cd 1| Cd II cd II
II 11 CD LH
00 00 0 Ю 00 3 Q fi
* Q C—J Q rH
tí S—A
НМ НН кН кН кН кН кН кН cd Z
03 X оз х 03 X 03 X 03 X 03 X 03 X 03 X 03 X
ω II 4Л ω ]| о II ω II ш CJ II Q II CJ II 1Л о II ω II
II X х гЧ II х II X II X х 03 X II X II X X 03 II X II X
о и Oj У О сэ 03 О
Ж X X X X X· X X
о о и о о о и ω о
1973 22 °я оо
о о
ф >
хл см . О ао ю хл
хЛ 00 о 05
ио r-Γ U0 г—1 оо 1Л Гч LO
II || r-í II гН ||
ио II ш II II
см СМ 3 ю й
Q Q Q Q
Я Я а Я
JI сч Q
Я
00 Гч ХЛ U0 ιΗ |1 S ш гН II 05 U0 СО 1Л тН и
II N II II
сч' й
Q Q Q
Я а а
X XX К х XX
см X О II X о £ ω ем X ω см X О см X , и см X сэ
II II II II II II ю II
X X X X X II X X ем II X
Sž о еч о О О
X о X о X о X о X о X о ем X ω
см
X а
О со с* я . Ф ю хо _ «б о с оо
05 о гЧ см
хл ю ш ю
00 хл 1Г5
ю ш ю
Sloučeni- RiS[O)nX— R2 R3 R4 Sůl Fyzikální konstanty na č. [body tání uvedené v závorkách jsou udány ve °C)
CH3SCHCH2— H-C3H7 C2H5 H — nD23 = 1,5313
CD O CD - ID ID ID
00 04 00 ID rH CD
00 00 00 OO 00
UO^ Ю Ю LO ID UD
Ή rH rH rH rH rH
E cd
ιη (S3
in in b- E ь- E Ю ΙΛ
E X to bO E E
O) O 1 O co co
CJ , ω 1 Й 0 CD
C!
rH >N cd
cd
Z CD
Q
C2H5SCHCH2— n-C3H7 C2H5 H Ca (181 až 182) rozklad .
bO e
-
oo E tó to . bá E CJ
CD E 1 E E 1 E E
CO b~ CJ — 0 — CJ CD- “CD- -u CJ
E Cf) СЛ CD
bO bO tn to
CD E E E
CJ CJ CJ
05 O tH CM
ID CD CD CD
OO to pa
CM tó o
co
X
0)
G o Eo
Ю cd fl
Ό cd
CD о.
uo
Ί3 ca
OO CO ca bco
Φ (x<
€0 co
CM z—γ <—ч А—Ч
OO co co r-d OO
in M< LO O in
tH >N tH >N >N
II Oj II cd ca
II CM II 05 o
i—l •Φ T-í to CO in
Q *—'
O fl
II
Q
G
II
1Л СЧ
Q fl
CM E CM E
ω II iA E CJ II
E CM E
o CJ .CJ
E E
CJ CJ
E Ю E E Ю LO E «Л E Ю E
CJ CJ CJ ем CM CM
CJ .CJ CJ
G ď G
1Л in
to au
CM
I x q
O ω тН
X
§ O oo o φ t—1
co s o 0) MO . 00
Q) Ьч bs Ьч bx bx b> b>
O· ιη in in in U0 ID UD
>N cú in rH rH rH rH rH rH rH
II II II II' II II II
t< к o CM Hs cm CM CM. а to CM to CM
О' Q O O Q Q Q Q
' ' a Й ci a a a a
MM E o CM E o CM E O MM E o MM E O
£ II II £ II II «Λ E' II m Д
Ti E • E MM E E Cm E cm
o O MM O O MM . o MM O o MM ω
E E E E E
O o O MJ u
Sloučeni- RiS(O)nX— Rz R3 R4 Sůl Fyzikální konstanty na č. (body tání uvedené v závorkách jsou udány ve °C)
Sloučeni- RiS(O)nX— Ra R3 Rr Sůl Fyzikální konstanty na č. - [body tání uvedené v závorkách jsou udány ve °CJ
TJ
-
s Ί0
N O Ξ —
Fh S N CM 00
CO O >N
ts F-< cú
rH
>N CM O OO
03 CM rH
CM
0 in 00 CD CM Ю CM CQ in
>N rt rH II tH II ΙΌ co CD
00 UT
Tt< CN
Q c CXJ , Q tí
O CN X
«3
eú rt c
Z O O 0 X 0 + z
XXX
eo E 0 ¢0 X o CO E Q
Ю to tn 10 II II II
z z X X II II II
CN CN CO CM E E E
O O O O ω (O O
CO co CN
X E E
u O O
O
Q
to t*. E bX t- E
E 0 to ω tí bO o ά co u ά
Jak již bylo uvedeno, sloučeniny podle vynálezu mají vyšší herbicidní účinek. Sloučeniny se mohou aplikovat . přímo na půdu pro preemergentní ošetření nebo na listy rostlin pro' postemergentní ošetření nebo se mohou homogenně smísit s půdou. Přednostní způsob ošetření je postemergentní aplikace na listy rostlin. Při aplikaci na půdu nebo na listy rostlin se může sloučenin používat v množství 100 g nebo více na hektar.
Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu jako účinnou složku se mohou připravit smísením účinných ' látek s vhodnými nosiči a mohou se zpracovat na obvyklou formu používanou v zemědělství, jako je smáčitelný prášek, emulgovatelný koncentrát, granulát, vodorozpustný prášek a aerosol. Jako pevných nosičů se může použít bentonitu, křemeliny, apatitu, sádrovce, mastku, pyrofylitu, vermikulitu a jílu. Jako kapalných nosičů se může použít . petroleje, minerálního. oleje, benzinu, solventnafty, benzenu, xylenu, cyklohexanu, . cyklohexanonu, dimethylformamidu, alkoholu a acetonu. Může se rovněž přidat povrchově aktivní činidlo, aby se získal homogenní a stabilní prostředek.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž aplikovat ve formě směsí s jinými chemikáliemi, kterých se používá v zemědělství nebo zahradnictví a které jsou kompatibilní se sloučeninami podle vynálezu. Jako těchto chemikálií se může použít živin pro rostliny, hnojiv, insekticidů, akaricidů, fungicidů, herbicidů a nematocidů.
V případě míšení sloučenin podle vynálezu se známými herbicidy se přednostně používá derivátů triazinu, jako simazinu, propazinu a prometrynu, karbamátů, jako fendifamu, derivátů močoviny, . jako je metabenzthiazuron a linuron a heterocyklických sloučenin, jako je pyrazon a lenacil.
Koncentrace účinné složky v herbicidním prostředku podle. vynálezu může kolísat podle typu prostředku a je například v rozmezí 5 až 80 % hmotnostních, přednostně 10 až 60 % hmotnostních ve smáčitelném prášku, 5 až 70, přednostně 20 ' až 60 % hmotnostních v emulgovatelném ' koncentrátu a 0,5 až 30, přednostně 1 až 10 % hmotnostních v granulátu.
Takto vyrobený smáčitelný prášek nebo emulgovatelný koncentrát se může zředit vodou na požadovanou koncentraci a používat jako kapalná suspenze nebo kapalná emulze pro ošetření půdy nebo listů rostlin. Granulátu se může přímo používat pro ošetření půdy nebo při aplikaci na listy.
Následující neomezující příklady herbicidních prostředků podle vynálezu.
Příklad 10
Smáčitelný prášek
Sloučenina č. 1 Hmotnostní díly
koloidní
kysličník křemičitý 30
infusoriová hlinka 32
alkylsulfát sodný 8
Látky se homogenně smísí a rozmělní ' na jemné částice. Získá se smáčitelný prášek obsahující 30 °/o účinné složky. Při použití se ředí na ' požadovanou koncentraci vodou a aplikuje ve formě ' suspenze postřikem.
P ř í k 1 a d 11
Emulgovatelný koncentrát sloučenina č. 25 xylen dimethylformamid polyoxyethylenfenylether
Látky se smísí a získá koncentrát obsahující 40
Při použití se zředí na požadovanou koncentraci vodou a aplikuje se ve formě emulze postřikem.
Hmotnostní díly se emulgovatelný % účinné složky.
Příklad 12
Granulát Hmotnostní díly
sloučenina č. 69 7
mastek 38
bentonit 10
jíl 38
alkylsulfát sodný . 7
Složky se .homogenně smísí a rozmělní na jemné částice. Jemné částice se zpracují na granule, z nichž každá má průměr v rozmezí od 0,5 do 1,0 mm. Získá se granulát obsahující 7 % účinné složky. Při použití se přímo aplikuje.
Herbicidní prostředek sloučenin podle vynálezu je ilustrován následujícími testy:
Příklad . 13
Semena rosičky . krvavé, ovsaky, ,,lamb‘s quarters“ a laskavce se individuálně vysejí do kořenáčů o ploše 100 cm2. Když rostliny vyrostou do stadia 2 až 5 . listů, nastříká se na listy zkušebních rostlin vodná suspenze připravená zředěním emulgovatelného'koncentrátu vodou na uvedenou koncentraci a kořenáče se přemístí do skleníku. Čtrnáct dní po postřiku se zjišťuje stupeň poškození rostlin a hodnotí stupni ' ' 0 až 10, které máji následující význam:
I ' žádný účinek rostlina úplně zničena.
Sloučeniny neměly žádný účinek na „lamb‘s quarters“ a laskavec, tj. stupeň poškození 'těchto rostlin byl 0.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2.'
Tabulka 2
Sloučenina číslo Dávkování g/ha
500 250
rosička krvavá ovsaha rosička krvavá ovsaha
1 10 10 10 10
2 10 10 8 9'
4 10 10 10 10
5 10 10 8 9
6 10 10 9 9
9 10 10 9 7
10 9 10 7 9
11 10 10 10 10
12 10 10 10 10
13 10 7 10 3
15 10 10 10 10
16 10 10 10 10
18 10 10 9 9
19 10 10 10 10
20 10 10 10 10
21 10 10 9 5
22 . 10 10 10 10
23 10 10 10 10
24 10 10 9 9
25 10 10 10 10
26 10 10 9 8
27 10 10 10 10
28 10 10 10 10
29 10 10 10 10
30 10 10 10 10
31 10 10 8 8
32 ' 10 10 10 10
34 10 10 10 10
35 10 10 10 10
36 10 10 10 10
37 10 10 10 10
38 10 10 10 10
39 10 10 10 10
40 10 10 10 10
43 10 9 8 4
44' 10 10 10 10
46 10 10 10 10
47 10 10 10 10
48 10 10 10 10
49 10 10 10 10
50 10 10 10 10
53 , 10 A 10 10 9
55 10 10 9 5
56 10 10 10 10
57 10 10 10 10
60 10 10 10 10
61 10 10 10 10
68 10 10 4 10
69 10 10 10 10
70 10 10 10 10
73 10 10 8 10
74 10 10 9 10
77 9 10 5 . .10
78 . 10 10 10 10
79 10 10 10 10
80 10 10 9 10
81 10 10 10 10
82 10 9 8 4
83 . 10 9 9 4
84 10 10 10 • 10
85 10 10 9 10
86 10 10 9 10
Dávkování g/ha
500 250
Sloučenina číslo
rosička krvavá ovsaha rosička krvavá ovsaha
87 10 10 9 10
88 10 10 9 10
89 10 10 10 10
90 10 10 7 3
92 10 10 10 10
93 10 10 10 10
94 10 10 10 10
95 10 10 9 10
96 10 10 10 10
97 10 10 10 10*
98 10 10 6 9
99 10 10 8 10
Srovnávací sloučenina* 1 10 8 4 2
2 10 9 5 4
* Srovnávací sloučenina
C-n-C3H7 fía.t<thtUSA^l <3 950
ЫН-О-СНдСНгСН^
-C3H7

Claims (12)

1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexanu obecného vzorce I
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Rá představuje vodík, X představuje ethylenskupinu a ostatní symboly mají vý- <znám uvedený v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vozrce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R4 představuje vodík, X- představuje methylen-, ethylen- nebo isopropylenskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje fenylskupinu, R4 představuje vodík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje Ci až C4 alkylskupinu, R4 představuje Ci až C2 alkoxykarbonylskuptou a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, kde
Ri představuje Ci až C4 alkylskupinu, fenylskupínu, popřípadě substituovanou chlorem, methylskupinou nebo methoxyskupinou,
R2 představuje Ci až Сз alkylskupinu,
R3 představuje ethyl- nebo allylskuplnu,
R4 představuje vodík nebo Ci až C? alkoxykarbonylskupinu,
X představuje Ci až Сз alkylenskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem a n představuje číslo 0, 1 nebo 2 nebo jeho kovovou nebo amoniovou sůl.
vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje fenylskupinu substituovanou chlorem, methyl- nebo methoxyskupinu, R4 představuje vodík a ostatní · symboly mají význam uvedený v bodě 1.
7. Způsob · výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že sloučenina- ' obecného vzorce II kde
Rl, Rz, R4, X a n mají význam uvedený v bodě 1, nechá reagovat s aminovým · derivátem obecného vzorce III
NH2OR3 (IH), kde
R3 má význam uvedený v bodě 1.
8. Způsob podle bodu 7, píro výrobu sloučeniny obecného vzorce I, kde všechny symboly mají význam uvedený v bodě 2, vyznačený tím, že se jako sloučenina obecných vzorců II a · III · použije sloučenin, ve kterých mají · jednotlivé symboly význam uvedený v bodě 2.
9. Způsob podle bodu 7, - pro výrobu sloučeniny obecného vzorce I, kde všechny symboly mají význam uvedený v bodě 3, vyznačený tím, že se jako sloučenin obecných vzorců II a III použije sloučenin, ve kterých mají jednotlivé symboly význam uvedený v bodě 3.
10. Způsob podlé bodu 7, pro výrobu sloučeniny obecného vzorce I, kde všechny symboly mají význam uvedený v bodě 4, vyznačený tím, že se jako sloučenin obecných vzorců II a III použije · sloučenin, ve kterých mají jednotlivé symboly význam· uvedený v bodě 4.
11. Způsob podle bodu 7, pro výrobu slou- čeniny obecného vzorce I, kde všechny symboly mají význam uvedený v. bodě 5, · vyznačený tím, že · se jako sloučenin obecných vzorců II a III použije sloučenin, ve kterých mají · jednotlivé symboly význam uvedený v bodě 5.
’ 12. Způsob podle bodu 7, ·pro výrobu sloučeniny obecného vzorce I, kde všechny symboly mají význam uvedený v bodě 6, vyznačený tím, že se jako sloučenin obecných vzorců II a III použije sloučenin, ve · kterých mají jednotlivé symboly význam uvedený v bodě 6.
CS783240A 1977-05-23 1978-05-18 Herbicide means and method of making the active agent CS197322B2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5873877A JPS53144548A (en) 1977-05-23 1977-05-23 Cyclohexane derivatives, process for their preparation and herbicides contaning the same
JP11294577A JPS5446749A (en) 1977-09-20 1977-09-20 Cyclohexane derivative, its preparation, and herbicides
JP13676577A JPS5473756A (en) 1977-11-16 1977-11-16 Cyclohexane derivative and herbicides
JP2240678A JPS54115349A (en) 1978-02-28 1978-02-28 Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197322B2 true CS197322B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=27457760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS783240A CS197322B2 (en) 1977-05-23 1978-05-18 Herbicide means and method of making the active agent

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4249937A (cs)
AR (1) AR218913A1 (cs)
AT (1) AT357363B (cs)
AU (1) AU503917B1 (cs)
BE (1) BE867093A (cs)
BG (2) BG29132A3 (cs)
BR (1) BR7803248A (cs)
CA (1) CA1104583A (cs)
CH (1) CH635824A5 (cs)
CS (1) CS197322B2 (cs)
DD (2) DD146455A5 (cs)
DE (1) DE2822304C3 (cs)
DK (1) DK150507C (cs)
ES (1) ES470134A1 (cs)
FR (1) FR2391999A1 (cs)
GB (1) GB1589003A (cs)
GR (1) GR69790B (cs)
HU (1) HU179738B (cs)
IL (1) IL54560A (cs)
IT (1) IT1105411B (cs)
MX (1) MX5010E (cs)
MY (1) MY8200146A (cs)
NL (1) NL176558C (cs)
NZ (1) NZ187064A (cs)
PL (2) PL123270B1 (cs)
RO (1) RO75519A (cs)
SE (1) SE430688B (cs)
SU (1) SU884567A3 (cs)
TR (1) TR19918A (cs)
YU (1) YU41098B (cs)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920300A1 (de) 1979-05-19 1980-11-20 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten
US4579971A (en) * 1980-06-12 1986-04-01 Nippon Soda Co. Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS574964A (en) * 1980-06-12 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative and selective herbicide
DE3032259A1 (de) 1980-08-27 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten
DE3032973A1 (de) * 1980-09-02 1982-04-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3128960A1 (de) * 1981-07-22 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung
US4440566A (en) * 1982-08-05 1984-04-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
DE3219315A1 (de) * 1982-05-22 1983-11-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
DE3227332A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3227389A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
GR77569B (cs) * 1982-09-02 1984-09-24 Ici Australia Ltd
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
NZ207780A (en) * 1983-05-06 1988-09-29 Ici Australia Ltd 5-substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
US4480132A (en) * 1983-11-21 1984-10-30 Eastman Kodak Company Process for the preparation of α,β-unsaturated ketones
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
EP0176294B1 (en) * 1984-09-24 1991-06-05 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
EP0177222B1 (en) * 1984-09-25 1990-06-27 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
AT398074B (de) * 1985-09-19 1994-09-26 Chevron Res Verfahren zur herstellung des neuen 2-(1-(3-trans-chlorallyoxyamino)-propyliden)-5- 2- ethylthiopropyl)-cyclohexan-1,3-dions
US4741768A (en) * 1985-11-15 1988-05-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3601368A1 (de) * 1986-01-18 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
US5169988A (en) * 1986-04-24 1992-12-08 Ciba-Geigy Corporation Intermediates for the preparation of acylcyclohexanediones and the oxime ethers thereof
ES2014493B3 (es) * 1986-04-24 1990-07-16 Ciba-Geigy Ag Acil-ciclohexandionas y sus eteres de oximas con efecto herbicida y regulador del crecimiento de las plantas.
CA1327801C (en) * 1986-07-09 1994-03-15 Kenji Arai Cyclohexane herbicides
JP2525199B2 (ja) * 1986-07-22 1996-08-14 住友化学工業株式会社 シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63156702A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd イネ科作物用除草剤
DE3718899A1 (de) * 1987-06-05 1988-12-22 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel
JP2618639B2 (ja) * 1987-07-03 1997-06-11 住友化学工業株式会社 シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US5102442A (en) * 1987-10-05 1992-04-07 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
JP2727588B2 (ja) * 1988-10-05 1998-03-11 住友化学工業株式会社 除草組成物
DE3837926A1 (de) * 1988-11-09 1990-05-17 Basf Ag Herbizide mittel, die 2-(4-heteroaryloxy)- oder 2-(4-aryloxy)-phenoxyessig- oder -propionsaeurederivate und/oder cyclohexenonderivate als herbizide wirkstoffe und naphthalinderivate als antidots enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof
US5258356A (en) * 1989-03-11 1993-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5006159A (en) * 1990-03-30 1991-04-09 Dowelanco Substituted cyclohexanediones and their herbicidal uses
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014987A1 (de) 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0457130A3 (en) * 1990-05-16 1992-03-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
DE59102422D1 (de) * 1990-10-19 1994-09-08 Basf Ag Ungesättigte Cyclohexenonoximether.
JPH0532615A (ja) * 1991-07-26 1993-02-09 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4135265A1 (de) * 1991-10-25 1993-04-29 Basf Ag Cyclohexenonderivate
DE4201720A1 (de) * 1992-01-23 1993-07-29 Basf Ag Thiochromenonderivate als antidots und sie enthaltende herbizide mittel
JPH05213859A (ja) * 1992-02-05 1993-08-24 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性シクロヘキサンジオン類
KR950003497B1 (ko) * 1992-08-07 1995-04-13 재단법인 한국화학연구소 제초성 시클로헥산-1,3-디온 유도체와 그 제조방법
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5393913A (en) * 1993-03-03 1995-02-28 Rhone-Poulenc Inc. N-formylanilines
DE4415871A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Basf Ag O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
CN1092021C (zh) * 1995-09-20 2002-10-09 巴斯福股份公司 包含环己烯酮肟醚的增效除草混合物
ATE221526T1 (de) * 1996-02-24 2002-08-15 Basf Ag 2-hetaroylcyclohexan-1,3-dione
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791449A (fr) * 1971-11-17 1973-05-16 Roussel Uclaf Nouvelles urees substituees et procede de
US3943176A (en) * 1972-12-29 1976-03-09 The Dow Chemical Company 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US3914316A (en) * 1972-12-29 1975-10-21 Dow Chemical Co Preparation of 2-(sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US3941826A (en) * 1973-09-06 1976-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company (Cyano-dialkylphenyl) alkyl sulfides, sulfoxides and sulfones
IL48839A0 (en) * 1975-01-22 1976-03-31 Nippon Soda Co Novel cyclohexenyloxy-ester derivatives,their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
SU884567A3 (ru) 1981-11-23
AT357363B (de) 1980-07-10
SE7805033L (sv) 1978-11-24
NL176558C (nl) 1985-05-01
NL7805581A (nl) 1978-11-27
BG29121A3 (en) 1980-09-15
DK150507C (da) 1987-12-21
DE2822304C3 (de) 1981-02-05
DE2822304A1 (de) 1978-11-30
ATA365078A (de) 1979-11-15
DD146455A5 (de) 1981-02-11
ES470134A1 (es) 1979-10-01
YU117578A (en) 1983-02-28
CH635824A5 (de) 1983-04-29
PL109259B1 (en) 1980-05-31
DK150507B (da) 1987-03-16
IL54560A (en) 1981-06-29
BG29132A3 (en) 1980-09-15
FR2391999B1 (cs) 1980-07-04
NL176558B (nl) 1984-12-03
MY8200146A (en) 1982-12-31
PL206808A1 (pl) 1979-01-29
DK228678A (da) 1978-11-24
DE2822304B2 (de) 1980-05-22
AR218913A1 (es) 1980-07-15
GB1589003A (en) 1981-05-07
BR7803248A (pt) 1979-01-02
GR69790B (cs) 1982-07-07
MX5010E (es) 1983-02-15
US4249937A (en) 1981-02-10
HU179738B (en) 1982-12-28
IT7849492A0 (it) 1978-05-23
YU41098B (en) 1986-12-31
AU503917B1 (en) 1979-09-27
IT1105411B (it) 1985-11-04
RO75519A (ro) 1980-11-30
IL54560A0 (en) 1978-07-31
TR19918A (tr) 1980-04-30
NZ187064A (en) 1981-05-15
DD138594A5 (de) 1979-11-14
BE867093A (fr) 1978-09-18
CA1104583A (en) 1981-07-07
PL123270B1 (en) 1982-10-30
SE430688B (sv) 1983-12-05
FR2391999A1 (fr) 1978-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS197322B2 (en) Herbicide means and method of making the active agent
ES2233451T3 (es) Nuevos herbicidas.
US4515729A (en) Cyclohexane derivatives
US4008067A (en) Oxacyclohexane derivatives
EP0468924A2 (de) Neue Herbizide
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
JPH0421672B2 (cs)
US4551169A (en) Metamethoxy aryl carbamate derivatives and herbicides
RU2100346C1 (ru) Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений
US4596801A (en) 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
US3973945A (en) Pyran-2,4-dione derivatives
US4579971A (en) Cyclohexane derivatives
JPS6011006B2 (ja) シクロヘキサン誘導体除草剤
CS220787B2 (en) Means for herbicide application
JPS5877848A (ja) シクロヘキサン誘導体の製造方法
JPS6317833B2 (cs)
JP2603557B2 (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
JPS5844642B2 (ja) シクロヘキサン誘導体除草剤
KR810001215B1 (ko) 시클로핵산 유도체의 제조 방법
JPS591697B2 (ja) シクロヘキサン誘導体の製造方法
RU2043349C1 (ru) N-фурфулиденпропаноламин, обладающий гербицидной активностью
JPS5837281B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
JPS6130671B2 (cs)
DE10025830A1 (de) Neue Herbizide
JPH0434538B2 (cs)