CS196167B1 - Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu - Google Patents
Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196167B1 CS196167B1 CS859077A CS859077A CS196167B1 CS 196167 B1 CS196167 B1 CS 196167B1 CS 859077 A CS859077 A CS 859077A CS 859077 A CS859077 A CS 859077A CS 196167 B1 CS196167 B1 CS 196167B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- gasoline
- sulfuric acid
- ionone
- solution
- pseudojonone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title claims description 10
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 title 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N pseudoionone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(C)=O JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu kontinuální výroby et-jononu, t j . 4-/2^6^6 1rimethy1-2-c.yklohexenyl/-3-buten-2-onu vzorce I.
CH3 TH
CH-CHCOCHs
CH, /1/ vyhledávané voňavkářské suroviny. Vynález se rovněž týká zařízení k provádění kontinuální výroby oC-jononu. -Jonon vzniká zároveň se svým isomerem fi-jononem cyklízací pseudojononu /6,10-dímethyl-3,5,9-undekatrien-2-onu/vzorce II
CH3C = CHCH2CH2 CH::CHCH“CHCOCH3 ;h3 ch3 /11/ účinkem mírně zředěných silných minerálních kyselin, například 60% kyseliny sírové, což je známá reakce, publikovaná v odborné i patentové literatuře. Doposud, obdobně jako při výrobě# -jononu, se cyklizační reakce uskutečňovala přetržitým způsobem, který je náročný na řízení, spotřebu surovin, energií a obsluhu, zejména při realizaci výroby ve větším měřítku /australský pat. spis č . 231 424/.
Nyní bylo zjištěno, že lze tfC-jonon vyrábět výhodně kontinuální cyklizací pseudojononu působením kyseliny sírové v koncentra cí 60 až 75 % hmot., s výhodou 60 % hmot., v přítomnosti 'benzinu s bodem varu 30 až 100 °C, při teplotě 20 až 50 °C, s výhodou při 40 °C, způsobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se roztok pseu2 dojononu v benzinu uvádí kontinuálně za promíchávání do styku se zředěnou kyselinou sírovou při teplotě 40 °C, roztok vzniklého ^-jononu v benzinu, oddělující se od vodné kyselé fáze, se neutralizuje a zpracovává od pařením a vakuovou, destilací odparku na ^-jonon.
Popsaný způsob se výhodně provádí v zařízení, které je rovněž součástí vynálezu a které sestává z válcové kolony, opatřené topným pláštěm, v níž je umístěn soubor míchacích kotoučů, uváděný do pohybu generátorem vibrací, z dávkovacího čerpadla s přívodem roztoku pseudojononu v benzinu do spod ní části válcové kolony a dávkovacího čerpadla s přívodem zředěné kyseliny sírové do střední Části válcové kolony, dále z odvodu pro benzinový roztok ob -jononu a přepadového potrubí pro zředěnou kyselinu sírovou .
Zařízení podle vynálezu je schematicky znázorněno na připojeném výkresu, na kterém je válcová kolona 1, soubor míchacích kotoučů 2» generátor vibrací 2» dávkovači čerpadlo 4 pro roztok pseudojononu, dávkovači čerpadlo 5. pro zředěnou kyselinu sírovou, odvod 6 pro odvod benzinového roztoku ot-jononu a přepadové potrubí 7 pro odpadající zředěnou kyselinu sírovou.
Při kontinuální výrobě (X-jononu způsobem a v zařízení podle vynálezu se v reakční válcové koloně J_ přivádí do intenzivního styku předehřátá 60% kyselina sírová s benzínovým roztokem pseudojononu. Intenzivní styk obou fází umožňuje soubor vybračních míchacích kotoučů £. Po gravitačním rozdělení obou fází se benzínový roztok vzniklého <£-jononu odvádí odvodem £ v horní části válcové kolony £, zředěná kyselina sírová odchází přepadovým potrubím £ ve spodní části válcové kolony £. Benzinový roztok d-jononu se zbaví zbytku stržené kyseliny sírové vypíráním vodným roztokem· kyselého uhličitanu sodného a rozpouštědla odpařením za atmosférického tlaku. Surový odparek se čistí destilací ve vakuu.
Způsob kontinuální výroby fv-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu podle vynálezu má ve srovnání s přetržitým způsobem řadu výhod: zařízení je při stejné výrobní kapacitě nesrovnatelně menší, tzn. že je levnější a že jsou podstatně menší nároky na zastavěný prostor; zvládnutí reakce je jednoduché, regulace, kontinuálního procesu se omezuje na jednoduchou regulaci teploty kyseliny sírové ve válcové koloně £. Průběh procesu je ovládán rychlostí dávkováni jednotlivých reakčních komponent dávkovacími čerpadly a k posunu reakčních směsí v jednotlivých součástech zařízení i mezi nimi dochází automaticky na základě využití gravitačních principů.
Způsob a zařízení podle vynálezu umožňuje jednoduché zahajování a odstraňování výrobního procesu zapínáním a vypínáním dávkovačích čerpadel a zajištuje konstantnost reakčních podmínek bez závislosti na nežádoucích faktorech, vyplývajících z přímé obsluhy. Při vhodném uspořádání, zejména ve větším měřítku, lze zředěnou kyselinu sírovou recirkulovat a občas doplnit její množství, aby se nahradily ztráty, vzniklé strháváním s benzinovým roztokem <X--jononu. Obsluha kontinuálního procesu se po nastavení základních parametrů omezuje na dozor
Claims (2)
1 . Způsob kontinuální výroby (V-jononu, tj. 4-/2,'6,'6*-trimethyl-2-cyklohexenyl/-3-buten-2-onu vzorce I
CH, CH,
CH=CHC0CH,
M-CH3 /1/ cyklizací pseudojononu , tj. 6,10-dimethyl-3 , 5 , 9-undekatrien-2-onu, vzorce II
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH-CHCOCH3 ch3 CH3 /11/ působením kyseliny sírové v koncentraci 60 až 75 % hmot., s výhodou 60 Z hmot., v přítomnosti benzinu s bodem varu 30 až 100 °C, při teplotě 20 až 50 °C, s výhodou při 40 °C, vyznačující se tím, že se roztok nad výrobním zařízením bez zasahování do automaticky probíhajících reakcí, což představuje rovněž významnou úsporu ve srovnání s přetržitým způsobem.
Podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou pro ilustraci uvedeny v příkladu provedení, bez jakéhokoliv omezení pouze na podmínky tam uvedené.
Příklad provedení
Kontinuální výroba ά-jononu na laboratorním modelu výrobního zařízení /viz výkres/.
Do skleněné válcové kolony £, vnitřního průměru 45 mm a délky 600 mm, opatřené pláštěm, do kterého se přidává voda s teplotou 40 °C, naplněné na začátku operace 60% kyselinou sírovou, se za míchání systémem míchacích kotoučů £, uváděných do vibrač ního pohybu generátorem vibrací £, dávkuje čerpadlem £ roztok pseudojononu v benzinu s bodem varu 60 až 80 °C, v objemovém poměru 1:4, rychlostí t 000 ral/h a dávkovacím čerpadlem £ 60% kyselina sítová rychlostí 200 ml/h. V reakční válcové koloně £ dochází při styku obou reakčních složek při teplotě 40 °C k cyklizaci pseudojononu na eC-jonon. Z horní části válcové kolony £ přepadává benzinový roztok ά-jononu a ze spodní části se odvádí zředěná kyselina sírová. Benzinový roz tok ¢¢-jononu se neutralizuje vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a odpaří za atmosférického tlaku. Odparek surového ot-jononu se čistí vakuovou destilací. Získá se produkt 8 obsahem 75 % hmotnostních et-jononu a okolo 20 % hmotnostních 3-jononu ve výtěžku 80 % teorie.
YNÁLEZU pseudojononu v benzinu uvádí kontinuálně za promíchávání do styku se zředěnou kyselinou sírovou při teplotě 40 °C, roztok vzniklého o4-jononu v benzinu, oddělující se od vodné kyselé fáze, se neutralizuje a zpracovává odpařením a vakuovou destilací odparku na c4-jonon.
2. Zařízeni k provádění způsobu podle bodu 1, vyznačující se tím, že sestává z válcové kolony /1/, opatřené topným pláštěm, v níž je umístěn soubor míchacích kotoučů /2/, uváděný do pohybu generátorem vibrací /3/, z dávkovacího čerpadla /4/ s přívodem roztoku pseudojononu v benzinu do spodní části válcové kolony /1/ a dávkovacího čerpadla /5/ s přívodem zředěné kyseliny sírové do střední Části válcové kolony /1/, s odvodem /6/ pro benzinový roztok e6-jononu a přepadovým potrubím /7/ pro zředěnou kyselinu sírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859077A CS196167B1 (cs) | 1977-12-20 | 1977-12-20 | Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859077A CS196167B1 (cs) | 1977-12-20 | 1977-12-20 | Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196167B1 true CS196167B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5436671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859077A CS196167B1 (cs) | 1977-12-20 | 1977-12-20 | Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196167B1 (cs) |
-
1977
- 1977-12-20 CS CS859077A patent/CS196167B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4199371A (en) | Process for continuous acid hydrolysis and saccharification | |
| FR2423505A1 (fr) | Procede de lavage d'une solution de polycarbonate dans un solvant organique | |
| CN1023558C (zh) | 硝酸异辛酯的生产工艺 | |
| CS196167B1 (cs) | Způsob kontinuální výrobyrf-jononu a zařízení k provádění tohoto způsobu | |
| SU1310398A1 (ru) | Способ получени @ -аскорбиновой кислоты | |
| CN108250045B (zh) | 草酸龙脑酯制备龙脑的方法 | |
| SU1376938A3 (ru) | Способ получени этилхлортиоформиата | |
| FI78927C (fi) | Foerfarande och anordning foer producering av kristalliserad monohydratisk dextros. | |
| EP0386082A1 (en) | Method and plant for producing high-grade pulp from chip material containing lignocellulose | |
| SU458540A1 (ru) | Способ получени -ионона | |
| SU639848A1 (ru) | Способ получени изобутилата кали | |
| RU2152928C1 (ru) | Способ получения н-бутилового ксантогената | |
| RU2834723C1 (ru) | Установка для нитрозирования фенола | |
| US2387165A (en) | Apparatus for the treatment of fruit pomace | |
| SU301323A1 (ru) | Способ получения мукохлорной кислоты | |
| FI83779B (fi) | Foerfarande och anordning foer kristallisering av glukondeltalakton. | |
| SU623561A1 (ru) | Выпарной вакуум-кристаллизатор | |
| CN112047942A (zh) | 一种7-氟咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 | |
| SU1766944A1 (ru) | Способ обезвоживани нефти с повышенным содержанием механических примесей | |
| CN212167381U (zh) | 苯甲酰胺生产试验系统 | |
| FR2371401A1 (fr) | Procede pour augmenter le rendement en composes aromatiques au cours de la distillation extractive | |
| SU929130A1 (ru) | Аппарат дл выпаривани и кристаллизации растворов | |
| SU1505925A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров | |
| SU165691A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛАТА НАТРИЯ10 '' 10'" TKXHli-r.v...v^ '• БИВЛНеТЕКА | |
| SU85593A1 (ru) | Способ получени бензтиазолил-2-сульфендиэтиламина |