CS147292A3 - Emulsified suspension based on phenoxyprop-ethyl - Google Patents
Emulsified suspension based on phenoxyprop-ethyl Download PDFInfo
- Publication number
- CS147292A3 CS147292A3 CS921472A CS147292A CS147292A3 CS 147292 A3 CS147292 A3 CS 147292A3 CS 921472 A CS921472 A CS 921472A CS 147292 A CS147292 A CS 147292A CS 147292 A3 CS147292 A3 CS 147292A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- fenoxaprop
- weight
- mixture
- solvents
- Prior art date
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- -1 defoamers Substances 0.000 claims description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 8
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=NN1 LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C=1C=CNN=1 VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].[Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZVQSXJRBFRFWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Λ'
Jlifcif. MlloS VŠETEČKAadvokát WO* PRAHA 1,Zflná 25
A^l' <?L
Suspoemulse na basi fenoxaprop-ethylu
Oblast techniky
Vynález se týká nových suspoemulsí na basifenoxaprop-e thylu.
Dosavadní stav techniky
Suspoemulse /SE/ různých typů jsou napříkladpopsány v EP-A-0117999 , US-patentu 4 824 663 , ΞΡ-Α-0289356 , EP-A-0261492 a EP-A-O143O99 . Přehled nejno-vějšího stavu v oblasti suspoemulsí se nachází jednak vPestic. Sci. 1990, 29, 451 - 465 /Recent Development inSuspoemulsions, P. Mulqueen a kol./ a jednak v Pestic.Sci. 1990, 29, 437 - 449 /Trends in the Pormulation ofPesticides - An OverView, D. Seaman/ . Dále je známá, žepřípravky jsou velmi silně závislá na tom, jaké jsou vnich obsaženy účinné látky. Vliv účinné látky potom zdehraje rozhodující roli pro určení typu a složení tensidův těchto vícefázových prostředcích. Rovněž ta významnouroli při tom hrají odpovídající rozpouštědla pro emulgo-vanou fázi, ve kterých je rozpuštěna jedna nebo několikúčinných látek.
Uení proto vždy možné vycházet z přítomnýchznámých systémů, jako jsou například výše citované, abyse mohly vyrobit suspoemulse nových účinných látek, jakoje například fenoxapropyl-ethyl, se zástupci z nové tří-dy sulfonylmočovin, jako je například amidosulfuron, ne- 2 bo již známých derivátu fenylmočoviny, jako je napříkladisoproturon. Tak fenoxaprop-ethyl nemá příliš dobrourozpustnost v esterech kyseliny ftalové /EP-A-0177999/,a naproti tomu se velmi dobře rozpouští v aromatickýchrozpouštědlech, jako je xylen, ethylbenzen nebo ve směsícharomátů, jako jsou například rozpouštědla řady Slovessofirmy Esso . Fenoxaprop-ethyl však není v takovýchto roz-pouštědlech s blokovými polymery /EP-A-0261492/ nebo"graft kopolymery” /EP-A-O289356 nebo GB-patent 2026341/ve vodné dispersi obzvláště stabilně emulgovatelný.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se za pomociurčité kombinace rozpouštědel a tensidů dají vyrobit sta-bilní při skladování a provozně technicky nezávadné sus-poemulse fenoxaprop-ethylu s herbicidy z řady sulfonyl-močoviny, jako je například amidosulfuron, nebo z řadyfenylmočoviny, jako je například isoproturon. V přípa-dě amidosulfuronu se kromě toho prakticky nepozoruje che-mické odbourávání, ačkoliv by to bylo možno na základěchemické struktury očekávat. Deriváty fenylmočoviny,jako je isoproturon, jsou ve vodných dispersích stabilní.K těmto suspoemulsím je možno také přidávat safener. To-to platí také obzvláště pro fenoxaprop-ethyl, když je na-příklad kombinovaně v organické fázi rozpuštěn se safene-rem e thy1-1-/2,4-di chlorfeny1/-5-trichlo rme thy1-/ 1H/--l,2,4-triazol-3-karboxylát /EP-A-0174562/ . Mezi safe-nerem a fenoxaprop-ethylem nedochází v popsaném systémuk žádným interakcím, které mají negativní účinky na sta-bilitu a účinnost systému.
Vynález se tedy týká suspoemulsí, obsahujících - 3 - fenoxaprop-ethyl, alespoň jednu herbicidně účinnou lát-ku z řady sulfonylmočoviny a/nebo z řady fenylmočoviny,aromatické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel a kombi-naci tensidů z ethoxylovaného tristyrylfenolu a ethoxy-lovaného stericky modifikovaného syntezního alkoholu sestřední délkou řetězce , která může být fosfátována a neutralisována alkálií nebo aminem.
Fenoxaprop-ethyl může být použit jako stereo-isomerní směs /například jako racemát/ nebo ve forměD/+/-isomerů fenoxaprop-P-ethylu.
Jako herbicidy z řady sulfonylmočoviny přichá-zejí v úvahu pyrimidin- nebo triazinylaminokarbonyl--/“benzen- , pyridin- , pyrazol- , thiofen- a /alkyl-sulfonyl/-alkylamino-_7-sulfamidy . Výhodné jsou jakosubstituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kru-hu alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkoxyskupina,haloalkylová skupina, halogen nebo dimethylaminoskupina,přičemž všechny substituenty jsou navzájem nezávisle kom-binovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridi-nové, pyrazolové, thiofenové nebo /alkylsulfony1/-alky1-aminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, halo-gen, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbo-nylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkyl-aminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina,haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylováskupina, alkoxyalkylová skupina a /alkansulfonyl/-alkyl-aminoskupina.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou například 1/ Fenylsulfonylmočovina a benzylsulfonylmočovina a pří-buzné sloučeniny, například l-/2-chlorfenylsulfo-nyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl/-močo-vina /chlorsulfuron/ , - 4 - 1-/2-e thoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-chlor-6-me-thoxypyrimidin-2-yl/-močovina /chlorimuron-ethyl/ , 1-/2-methoxyfenylsulfonyl/-3- /4-me thoxy-6-methyl--1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /methylsulfuron--methyl/ , l-/2-chlorethoxy-fenylsulfonyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl/-močovina /triasulfuron/ , l-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4»6-dimethyl--pyrimidin-2-yl/-močovina /sulfometuron-methyl/ , 1-/2-me thoxykarbonylfenylsulfony1/-3-/4-methoxy-6--methyl-1,3,5-triazin-2-yl/-3-methylmočovina/tribenuron-methyl/ , 1-/2-me thoxykarbonylbenzylsulfony1/-3-/4,6-dime thoxy--pyrimidin-2-yl/-močovina /bensulfuron-methyl/ , 1-/2-me thoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4,6-bi s-/di-fluormethoxy/-pyrimidin-2-yl/-močovina /primisul- furon-methyl/ , 3-/4-ethyl-6-me thoxy-1,3,5-triazin-2-yl/-1-/2,3-d.i-hydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo/b/thio fen-7-sulfonyl/--močovina /viz EP-A-79683/ a 3-/4-ethoxy-6-ethyl-l,3,5-triazin-2-yl/-/2,3-dihydro--1,l-dioxo-2-methylbenzo/b/thiofen-7-sulfonyl/-močo-vina /viz EP-A-79683/ , 2/ thienylsulfonylmočoviny , například l-/2-methoxykarbonylthiofen-3-yl/-3-/4-methoxy-6-me-thyl- 1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /thifensulfuron--methyl/ , - 5 - 3/ pyrazolsulfonylmočoviny , například 1-/4-ethoxykarbonyl-1-me thylpyrazo1-5-yl-sulfony1/--3-/4,6-dime thoxypyrimidin-2-yl/-mo čovina /pyra-zolsulfuron-methy1/ a methyl-3-chlor-5-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karb-amoylsulfamoyl/-1-methyl-pyrazol-4-karboxylát /viz ΞΡ-A-282613/ , 4/ deriváty sulfondiaraidů , například 3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-l-/N-methyl-K-methyl-sulfonylaminosulfonyl/-močovina /amidosulfuron/ a strukturní analogy /viz ΞΡ-Α-Ο131258 a Z. Pfl.Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 /1990// 5/ pyridylsulfonylmočoviny , například 1-/3-N,M-dimethylaminokarbonylpyridin-2-yl-sulfonyl/--3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-močovina /nicosul-furon/ , l-/3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfony1/-3-/4,6-di-methoxy-pyrimidin-2-yl/-močovina /DPX-E 9636, vizBrighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, str. 23 a dal31/ , pyridylsulfonylmočoviny, popsané v německých patento-vých přihláškách P 4000503.8 /HOE 90/P 006/ aP 4030577.5 /HOE 90/P 293/ , především sloučeninyobecného vzorce I a jejich soli
R12 ve kterém značí S skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně sku-pinu GH , r8 atom jodu nebo skupinu NR^^R^^ , 9 R vodíkový atom, atom halogenu, cyanoskupmu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halo-alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkylmerkaptoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomyalkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíko-vými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, mono-nebo di-alkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovýmiatomy v alkylových částech, alkylsulfinylovounebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlí-kovými atomy, skupinu SC^-HR R nebo skupinuCO-NRaRb , obzvláště vodíkový atom,
Ra, R nezávisle na sobě vodíkový atom, alky- - 7 - lovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, al- kenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými ato- my nebo společně skupinu -/Cl·^/^- , -/CH2/5- nebq /CH2/2-O-/CH2/2- , r!° vodíkový atom nebo methylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíko-vými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovouskupinu, R alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my, výhodně skupinu OCH?2 , nebo alkoxyskupi-nu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a r!3 alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy R1^ alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovýmiatomy, nebo R^4 a R^3 spolešně řetězec vzorce -/CH2/^S02- nebo -/CHg/^SOg- , například například 3-/4»6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-1-/3-N-me- thylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl/-sul-fonylmočovina a 6/ alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v EP-A-O342569 , výhodně obecné-ho vzorce II a jejich soli R19
ve kterém značí 3 skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodné sku-pinu CH , R^5 ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxy-skupinu, vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu,trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alky-lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alko-xyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylmer-kaptoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy neboalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkový-mi atomy v alkoxyskupině, výhodně v poloze 6fenylového kruhu, n číslo 1 , 2 nebo 3 , výhodně 1 , R vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 az 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se3 až 4 uhlíkovými atomy a nezávisle na sobě atom halogenu, alkylo- - 9 vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxy-skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenal-kylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my nebo alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 2uhlíkovými atomy v alkylove i alkoxylové části,výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupi-nu, napřiklad 3- /4,6- dime t hoxypyrimi din-2-y1/-1-/2-e tho-xyfenoxy/-sulfonylmočovina a ostatní příbuzné deri-váty sulfonylmočoviny a jejich směsi. Výhodný jeamidosulfuron a/nebo isoproturon.
Jako vhodné deriváty fenylmočoviny je možnouvést isoproturon, diuron, chlortoluron, monolinuron, li-nuron, neburon, monouron, fluometuron, fenuron, siduron,terbuthuron, chlorbromuron, tetrafluoron.
Obsah fenoxaprop-ethylu činí výhodně 0,1 až20 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 10 % hmotnostních.
Obsah derivátů sulfonylmočoviny a/nebo fenyl-močoviny, výhodně v derivátech sulfondiamidu, popřípaděisoproturonu, činí všeobecně výhodně 0,1 až 60 % hmot-nostních, obzvláště 1 až 45 % hmotnostních, přičemžzvláště amidosulfuron se může použít také v ještě niž-ších množstvích /výhodně 0,1 až 30 % hmotnostních,obzvláště 0,2 až 15 % hmotnostních/ .
Jako výhodné kombinace rozpouštědel přicházejív úvahu aromatická rozpouštědla, odvozená od benzenu, ja-ko je například xylen, mesitylen, indan, diisopropylben-zen a vyšší homology, jakož i rozpouštědla z řady Slo-vesso firmy Esso, nebo směsi uvedených rozpouštědel. Ta-to rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel se výhodně mísí 10 - s přírodními oleji živočišného nebo rostlinného původu,přičemž poměr oleje k aromátům může činit 1:1 až 1 : 100 , výhodně však 1:4 až 1 : 50 . Přídavekpřírodních olejů způsobuje nejen zlepšení smykové stabi-lity systému, která je základní pro výrobu a skladování,ale může také ještě zvýšit penetrační schopnosti. Vý-hodný je přídavek rostlinného oleje,, jako je napříkladřepkový olej. Celkový podíl rozpouštědla činí výhodně 2 až 70 % hmotnostních, obzvláště 3 až 50 % hmot-nostních.
Jako směs tensidů podle vynálezu přichází v úva-hu kombinace ethoxylováných tristynylfenolů a ethoxylo-vaného, stericky modifikovaného syntesního alkoholu sestřední délkou řetězce C^ /isotridecylalkohol/, kte-rý také může být fosfátován a neutralisován alkáliemi ne-bo aminy. Používá se 0,1 až 30 % hmotnostních, výhod-ně 0,5 až 20 % hmotnostních směsi tensidů. Sthoxylač-ní stupeň může činit v případě tristyrylfenolových deri-vátů 10 až 40 , výhodně je však v rozmezí 14 až 28. U isotridecylalkoholu může být ethoxylační stupen v roz-mezí 2 až 2Θ , výhodně však 4 až 14 . Tristyryl-fenolové deriváty se dodávají například pod obchodním označením ^Soprophor BSU , §Soprophor 3D33 » ^Soprophor PL ,^Soprophor CY/8 , RSoprophor S/25 , RSoprophor PLK /RhonePouleno/ , Hoe S 3474 , Hoe S 3475 a Hoe S 3775 a de- n riváty isodecylalkoholu pod označením řady Genapol X/Hoechst/ . Poměr ethoxylovaných derivátů tristyrylfe-nolu k ethoxylovaným derivátům isotridecylalkoholu činí25 : 1 až 1 : 35 , výhodně však 4:1 až 1:8. Přípravky, které obsahují pouze tristyrylfeno-lové deriváty, tedy ne tensidové směsi podle předložené-ho vynálezu, nejsou v daném případě smykově stabilní a 11 - mají velmi silný sklon k aglomeraci /viz příklady/ .
Další neočekávaná výhoda spočívá v tom, že sepomocí této kombinace tensidů dosáhne podstatného zlepše-ní biologického účinku. Pokusy ukázaly /tabulka II/ ,že například v případě kombinace isoproturon : fenoxa-prop-ethyl byly přípravky s výše uvedenou směsí tensidůpodstatně lepší, než srovnatelné tankové směsi s na trhuběžnými jednotlivými přípravky, nebo když se například
ethoxylovaný isotridecylalkohol zamění za podobné smáčed-R lo, jako je Genapol LRO . Přípravky podle předloženého vynálezu mohou ob-sahovat jako přídavný tensid, který pomáhá zlepšovatdispergační vlastnosti pevně suspendovaných částic, alenení esenciální, například dodecylbenzensulfonát nebo tridecylbenzensulfonát, v podílu 0,01 až 12 % hmotnost-nich. Tak se může například použít Maranil /sodná sůldodecylbenzensulfonátu/ firmy Henkel ve formě pasty neboprášku.
Jako přídavné tensidy přicházejí v úvahu tyderiváty kyseliny polyakrylové, které je možno získat podobchodním označením RSokalan CP10 /BASF/ , řady RGe-ropon /HB , DA , DG/ /Rhone Pouleno/, popřípadě ^Dis-perant /Rhone Pouleno/ nebo ^egapas /Degussa/ . U RSokalan CP10 se jedná o modifikovaný Ha--polyakrylát s nižší molární hmotností, vyrobený speciál-ními polymeračními postupy /BASF Techn. Info TI/P 3039d 1988/ .
U
R
Dispersantu -Dattenblatt n
Geroponu typůHB a FB se1979 a 1989 HB , DA ajedná podle DG , popřípaděRhone-Poulenc- o alkalipolyakryláty, které se 12 - nabízejí jak v kapalné, tak také v pevné formě. n z
Také u řady Degapas se jedná o alkalické, po-případě amonné soli derivátů polyakrylových kyselin. Dále je možno ještě dodatečně přidávat až25 % hmotnostních, výhodně až 15 % hmotnostních na trhuběžných pomocných prostředků, jako jsou smáčedla, disper- v v gační činidla, odpěnovací prostředky, zahuštovadla, kon-servační činidla a protimrznoucí činidla.
Jako přídavná smáčecí a dispergační činidla přicházejí například v úvahu tributylfenolpolyglykolethe-s ry, jako je Sapogenat T-značky /Hoechst/ nebo nonyl-n fenoIpolyglykolethery, jako je AArkopal N-značky /Ho-echst/ .
Vhodná odpěňovadla jsou například na basi šili-kónu, například z řady Silicolapse /Rhone Pouleno/ , SE 39 nebo Antischaummittel SH /Wacker/ .
Zahuštovací prostředky mohou být anorganickénebo organické povahy, mohou se ale také kombinovat. Vhod-né jsou například prostředky na basi hliníku, xanthanu,methylcelulosy, pólysacharidů, silikátů kovů alkalickýchzemin, želatiny a pólyvinylalkoholů, jako je například^Bentone EW , ^Veegum , ^Rhodopol 23 nebo RKelzan S .
Pokud je to potřebné, používají se konservačníprostředky, například na basi formaldehydu, kyseliny ben-zoové a trifenylcínu, jako je například Kobalte C . Dále je možné přidávat mrazuvzdorné prostřed-ky, jako je močovina, soli, polyoly /glykol, propylen-glykol nebo glycerol/ nebo cukry.
Vynález se dále týká způsobu potírání nežádou- 13 - čího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že sepřípravek podle vynálezu aplikuje na rostliny, semenarostlin nebo na osevní plochu. Při výrobě suspoemulsí podle předloženého vyná-lezu se vychází účelně z jednotlivých dispersí dispergo-vaných účinných látek, jako například v případě derivátůfenylmočoviny, jako je linuron, isoproturon, diuron achlortoluron, popřípadě jejich směsí. Účinné látky sepoužívají jako hotové přípravky s běžnými pomocnými pro-středky, jako je například popsáno v EP-A-0022925 ,EP-A-0110174 a v německé patentové přihlášce P 3538247.3 . Důkladné promísení suspoemulse se může na-příklad provést mokrým mletím.
Rovněž tak se také v případě derivátů sulfonyl-močoviny, jako je například amidosulfuron, může vycházetz vodných dispersí, jak je navrženo v německé patentovépřihlášce ? 4116441.5 . Spojení vodné dispersní fáze ss organickou fází roztoku účinné látky se může provádětnapříklad podle EP-A-0130370 .
Hmotnostní poměr vodné fáze ku organické fázimůže činit 1 : 1,5 až 50 : 1 , výhodně však 1 : 1 až35 : 1 · V následujících tabulkách Ia a Ib j sou za-znamenány příklady nových suspoemulsí podle vynálezu, beztoho, že by na ně byl vynález omezen. Příklady provedení vynálezu
Claims (8)
1. Suspoemulse na basi fenoxaprop-ethylu, vyznačující se tím, že obsahují ales-poň jednu herbicidně účinnou látku z řady sulfonylmočo-viny a/nebo fenylmočoviny, jedno aromatické rozpouš-tědlo nebo směs rozpouštědel a kombinaci tensidů z etho-xylovaného tristyrylfenolu a ethoxylovaného stericky mo-difikovaného syntesního alkoholu se střední délkou řetěz-ce , které mohou být vždy fosfátované a neutraliso- vané alkálií nebo aminem.
2. Přípravek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuje 0,1až 20 % hmotnostních fenoxaprop-ethylu jako stereoiso-merní směs nebo jako D-/+/-isomer a 0,1 až 60 % hmot-nostních alespoň jedné herbicidně účinné látky z řadysulfonylmočoviny a/nebo fenylmočoviny ,2 až 70 %hmotnostních aromatického rozpouštědla nebo směsi rozpou-štědel a 0,1 až 30 % hmotnostních uvedené kombinacetensidů.
3. Přípravek podle nároku 1 nebo 2 , vyznačující se tím, že obsahuje směsrozpouštědel z aromatického rozpouštědla a přírodníhooleje živočišného nebo rostlinného původu.
4. Přípravek podle jednoho z nároků 1 až 3 ,vyznačující se tím, že dodatečně ob- 19 - sáhuje další tensid a/nebo běžný pomocný prostředek zeskupiny zahrnující smáčedla, dispergační činidla, odpěňo-vadla, zahuštovadla, konservační prostředky a protimrz-noucí přípravky.
5. Přípravek podle jednoho z nároků 1 až 4 ,vyznačující se tím, že obsahuje amido-sulfuron a/nebo isoproturon.
6. Způsob výroby přípravku podle nároků 1 až 5 »vyznačující se tím, že se smísí disper-se jednotlivých účinných látek a mechanicky se smísí, po-případě homogenisujá,s dalšími součástmi přípravku.
7. Použití přípravku podle jednoho z nároků 1 až5 pro potírání nežádoucího růstu postžin.
8. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin,vyznačující se tím, že se výše uvedenýpřípravek aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo naosevní plochu. 14 cd Μ cd Λ* 3 rQ cd O t— 77,72 b- b-_ T“ 0,93 1 o cm" 1 17,58 ♦ X3 •N « Ocd ·=ί-Ήε CJ O No a oc, c. CM 77,72 b- b-_ T- 0,93 1 o cm“ o cm“ 15,58 • I >N O cd X'rl ε CM N g ag - 61,2 2,25 co CM_ o_ I o cm“ 23,0 3,0 O T"“ 61,2 2,25 1,28 5.0 3,0 3,0 24,27 O 61,2 2,25 1,28 10,0 CO cm" m cm“ 12,5 co 61,2 2,25 1,28 7.5 in cm“ in cm“ 15,0 b- 61,2 2,25 1,28 5,0 IO cm“ m cm“ 17,5 co 61,2 I 2,25 1,28 m cm" 2,5 2,5 20,0 m 61,2 i I 2,25 1,28 o cm“ 3,0 11,0 19,27 'í 61,2 2,25 1,28 cm_ 0*9 6,0 22,07 co 61,2 2,25 1,28 b- CM T- 3,0 3,0 28,0 CM o co" *3" CO 1,02 6*0 o. o_ 'ť 40,28 V" 81,0 3,0 b-_ 0.5 o cm“ o cm“ 9,8 Příklad Isoproturon (500 g/l) Fenoxaprop- P-ethyl Safener1’ ®Genapol X060 ®Soprophor FL Řepkový olej •Solvesso 150 Hoe S 3475 Voda do 100 % i I 15 23 3,5 0*8 b- co’ 25,5 o_ •m·' o_ m·“ r- t— <□ T“ 0,5 0,13 0,13 $2 i: O o CL, 22 3,5 8,0 3,7 25,5 o_ in in co cm' 0,25 0,13 0,13 0,13 cm 3.2 o t< co' 22,0 o_ m·' o_ 't CO T“ (□ T“ 0,25 0,13 co Τ- ο' co Τ- ο' 20 3,2 o ř»' co' 22,0 o_ co *3·' co_ o cm’ 0,5 0,13 0,13 0,13 σ> τ— 3,2 6,92 3,06 22,0 co o_ co_ 1.0 0,25 0,13 0,13 0,13 co 3,6 6,92 3,06 22,02 o_ 4,0 co oe T“ 0,5 0,13 0,13 0,127 r>- 3,4 co 33,43 5,0 5,0 co. CM O_ T~ 0,5 co o' 0,13 0,127 CD 3,23 7,06 32,94 J 5,0 5,0 N- CM t— I 1,0 in o' 0,13 0,13 0,127 m 3,26 7,13 32,87 5,0 5,0 CM_ t— 2,0 m o' 0,127 0,127 0,127 t— 3,26 co T— 32,87 5,0 5,0 r*- c\ 1,0 w CM o' 0,127 0,127 0,127 Příklad Amidosulfuron Fenoxaprop-P- ethyl *v_ O c Φ——coco ®Solvesso 150 Řepkový olej ®Soprophor BSU ®Soprophor FL Hoe S 3474 •Sokalan CP10 I Glycerin < c (0 v— CO Σ ® ®Darvan Nr. 3 SE 39 ®Silcalape 5020 16 0,025 0,013 tn co CM V“ o o o o m co CM v— o o o o' co m o o o o' tn co CM v— o o o o m co CM T” o o o o m co CM o o ó" o tn co CM o o o o LO co CM O o o o in co CM o o o o 1 23 o 00% o Φ V“ Q. o co "O n o o o G x: isí G cc © © O -P rP >S O X G d Λί 1 'CD co > 1 O rP G O O N «Ρ G rP •H 3 G M +J rP 1 >» sr rP CM <3 G i—I CD 1 CQ \ G M , CD rH \ X 1 >5 rP G >, •P X rp +> CD CD 03 Pí >2 G O r—1 M X G O G •P - cd G S -P >> 1 rP LO O 1 \ ft i—i i—1 >3 •3 c CD W <p 'G G G O T3 1—1 O x o ca Ή CD rd 1 pí· •1-3 4b CM CO \. • 1 rp >CJ 1 ' c rp CO >i X! £ CO -P Q ® - 17 - Biologické srovnávací pokusy
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116440 | 1991-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS147292A3 true CS147292A3 (en) | 1992-12-16 |
| CZ283390B6 CZ283390B6 (cs) | 1998-04-15 |
Family
ID=6432038
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5518991A (cs) |
| EP (1) | EP0514769B1 (cs) |
| JP (1) | JP3351814B2 (cs) |
| AT (1) | ATE142422T1 (cs) |
| AU (1) | AU647268B2 (cs) |
| CA (1) | CA2068826C (cs) |
| CZ (1) | CZ283390B6 (cs) |
| DE (1) | DE59207085D1 (cs) |
| DK (1) | DK0514769T3 (cs) |
| ES (1) | ES2092593T3 (cs) |
| GR (1) | GR3021209T3 (cs) |
| SK (1) | SK279082B6 (cs) |
| ZA (1) | ZA923542B (cs) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59407572D1 (de) * | 1993-02-18 | 1999-02-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Mischungen zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz |
| FR2707181B1 (fr) * | 1993-07-07 | 1995-08-18 | Rhone Poulenc Geronazzo Spa | Formulations concentrées fluide de dérivés de tristyrylphénol polyalkoxylé phosphatés utilisables notamment en agrochimie. |
| DE4343857A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Hoechst Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen |
| JP3914288B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2007-05-16 | 住化武田農薬株式会社 | 安定化された水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 |
| JP4191250B2 (ja) * | 1996-08-16 | 2008-12-03 | モンサント・テクノロジー・エルエルシー | 外因性化学物質で植物を処置するための順次適用方法 |
| US5731264A (en) * | 1996-10-17 | 1998-03-24 | Isp Investments Inc. | Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
| MY118564A (en) | 1998-02-10 | 2004-12-31 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| GB9816697D0 (en) * | 1998-07-31 | 1998-09-30 | Agrevo Uk Ltd | Liquid formulations |
| JP2003512398A (ja) * | 1999-10-26 | 2003-04-02 | アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 除草剤 |
| DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| DE19963381A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| DE10028411A1 (de) * | 2000-06-08 | 2002-02-21 | Bayer Ag | Feststoffpräparationen |
| GB0209225D0 (en) * | 2002-04-23 | 2002-06-05 | Reckitt Benckiser Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
| DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| GB0405760D0 (en) * | 2004-03-15 | 2004-04-21 | Syngenta Participations Ag | Agrochemical formulation |
| CA2605797A1 (en) * | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Water-in-oil suspoemulsions |
| PL1898705T3 (pl) * | 2005-06-04 | 2010-03-31 | Bayer Cropscience Ag | Zawiesinowy koncentrat olejowy |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| JP5122841B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2013-01-16 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| PH12009500961A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Basf Se | Liquid water based agrochemical formulations |
| EP2184993B1 (en) | 2007-08-08 | 2011-10-19 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing organic insecticide compounds |
| UA106213C2 (ru) | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
| TW201018400A (en) | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
| AU2013265337B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-09-08 | Bayer Cropscience Ag | Chemical stabilization of iodosulfuron-methyl sodium salt by hydroxystearates |
| CN105165867B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-12-12 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| US20190380332A1 (en) * | 2017-02-02 | 2019-12-19 | Basf Se | Enhancement of soil herbicide activity with anionic alkoxylated phenols |
| CN106857601A (zh) * | 2017-03-01 | 2017-06-20 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含噁唑酰草胺的小麦、水稻苗后除草组合物 |
| CN109699639A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-03 | 京博农化科技有限公司 | 一种烟嘧磺隆可分散油悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150675B (it) * | 1981-03-20 | 1986-12-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composizione fungicida a base d'iprodione |
| DE3302648A1 (de) * | 1983-01-27 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschutzmittel in form von mischdispersionen |
| DE3624910A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige mikroemulsionen |
| DE3631558A1 (de) * | 1986-09-17 | 1988-03-31 | Hoechst Ag | Neue suspoemulsionen von pflanzenschutz-wirkstoffen |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
-
1992
- 1992-05-14 EP EP92108145A patent/EP0514769B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-14 ES ES92108145T patent/ES2092593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-14 DK DK92108145.1T patent/DK0514769T3/da active
- 1992-05-14 DE DE59207085T patent/DE59207085D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-14 AT AT92108145T patent/ATE142422T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-15 JP JP12391292A patent/JP3351814B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 SK SK1472-92A patent/SK279082B6/sk unknown
- 1992-05-15 CZ CS921472A patent/CZ283390B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-05-15 ZA ZA923542A patent/ZA923542B/xx unknown
- 1992-05-15 CA CA002068826A patent/CA2068826C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 AU AU16262/92A patent/AU647268B2/en not_active Ceased
-
1994
- 1994-12-06 US US08/350,588 patent/US5518991A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-30 GR GR960402565T patent/GR3021209T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2068826A1 (en) | 1992-11-19 |
| US5518991A (en) | 1996-05-21 |
| CA2068826C (en) | 2003-01-07 |
| EP0514769A1 (de) | 1992-11-25 |
| JP3351814B2 (ja) | 2002-12-03 |
| ATE142422T1 (de) | 1996-09-15 |
| AU647268B2 (en) | 1994-03-17 |
| SK279082B6 (sk) | 1998-06-03 |
| CZ283390B6 (cs) | 1998-04-15 |
| ZA923542B (en) | 1992-12-30 |
| JPH05132406A (ja) | 1993-05-28 |
| ES2092593T3 (es) | 1996-12-01 |
| EP0514769B1 (de) | 1996-09-11 |
| GR3021209T3 (en) | 1996-12-31 |
| AU1626292A (en) | 1992-11-26 |
| DK0514769T3 (cs) | 1997-02-10 |
| DE59207085D1 (de) | 1996-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS147292A3 (en) | Emulsified suspension based on phenoxyprop-ethyl | |
| AU661687B2 (en) | Aqueous dispersions of sulfonylurea derivatives | |
| TWI235034B (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection | |
| JP3152991B2 (ja) | 液状除草剤組成物 | |
| CA2379468C (en) | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate | |
| CA2382014C (en) | Liquid pesticide composition | |
| UA53629C2 (uk) | Гербіцидна суміш з синергічним ефектом та спосіб боротьби з небажаною рослинністю | |
| CZ416991A3 (en) | Liquid pesticidal agent based on an aqueous mixed dispersion | |
| JP5061784B2 (ja) | 水性懸濁状除草剤組成物 | |
| US20070293396A1 (en) | Suspoemulsions Comprising an Hppd-Inhibiting and a Chloracetamide Herbicide | |
| KR0168467B1 (ko) | 식물독성이 감소된 제초제 조성물 | |
| CZ20033095A3 (cs) | Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku | |
| JP3299812B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| CS273171B2 (en) | Free-flowing herbicide | |
| JP4708349B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JP4065982B2 (ja) | 水面施用懸濁状又は乳懸濁状農薬組成物 | |
| JPS58131901A (ja) | 農薬処方物 | |
| JPH07145013A (ja) | 農芸化学において特に有用なホスフェート化ポリアルコキシル化トリスチリルフェノール誘導体を含有する流体状濃厚処方物 | |
| GB1561605A (en) | Herbicidalcompositions | |
| TW201922096A (zh) | 除草組成物 | |
| CS209930B2 (en) | Herbicide means | |
| CN118104676A (zh) | 包含环吡氟草酮的三元除草组合物及其应用 | |
| HU180832B (en) | Process for selective extirpation of weeds of cereals and for producing synergetic herbicide composition for sellective extirpation of weeds of cereals | |
| EP3829297A1 (en) | Surfactant combination for agrochemical formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080515 |