CN86100928A - 含吡啶基咪唑烷酮化合物的除草剂组合物及其生产方法 - Google Patents

含吡啶基咪唑烷酮化合物的除草剂组合物及其生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了新型的吡啶基咪唑烷酮化合物，这类化合物是有用的除草剂。

Description

本发明属于农业化学领域并且提供了一类新的除草化合物，除草方法和利用该除草化合物的制剂。
本发明提供了分子式（Ⅰ）的吡啶基咪唑烷酮化合物
其中R1是卤素C1-C6烷基或卤代（C1-C6烷基）;
R2是氢，羟氢或 ;
其中R7是C1-C6烷基或
Figure 86100928_IMG11
X是卤素，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代（C1-C6烷基）;
R3是氢或C1-C6烷基;
R4是氢或羟基;
R5是氢或C1-C6烷基;
R6是氢或C1-C6烷基;和
m和n各自是从0到2的整数。
本发明也提供了这些化合物作为除草剂的方法。此外提供的是含吡啶基咪唑烷酮化合物和农业上可用的载体的制剂。
除分子式（Ⅰ）的化合物外，也提供了一组最佳的化合物，其中
R1是卤素或C1-C4烷基;
R2是羟基;
R3，R4和R5是氢;和
R6是甲基。
本发明一些优选化合物是：
3-〔4-（1，1-二甲基乙基）-2-吡啶基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮;
3-（5-氯-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮;
4-羟基-3-（4-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮和
3-（5-溴-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮。
下面给出用在这个申请案中的各种术语定义。
“C1-C6烷基”指的是1到6个碳原子的直链和支链脂肪族基包括乙基、丙基、异丙基（1-甲基乙基）、丁基、甲基、异丁基（2-甲基丙基）、仲丁基（1-甲基丙基）、叔丁基（1，1-二甲基乙基）、戊基、异戊基（3-甲基丁基）、仲戊基（1-甲基丁基）、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、新戊基（2，2-二甲基丙基）、己基、异己基（4-甲基戊基）、仲己基（1-甲基戊基）。2-甲基戊基;3-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基，1，2，2-三甲基丙基，1，1，2-三甲基丙基等等。
“C1-C6烷氧基”指的是一个氧原子连接1到6个碳原子脂肪族分子的余基，象甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等等。
该卤素包括溴、氯、氟和碘。
“卤代（C1-C6烷基）”指的是一个或多个卤原子连到烷基上的1到6个碳原子的直链和支链脂肪族基，象三氟甲基。
分子式（Ⅰ）的化合物制备
制备分子式（Ⅰ）的吡啶基咪唑烷酮化合物的方法概述如下。
制备1：最佳
环化分子式（Ⅱ）的吡啶基尿素，
Figure 86100928_IMG12
其中R1、R3、R4、R5、R6和m如上定义，A和B是C1-C6烷基类，象甲基、乙基、丙基或取代苯基等等，经过臭氧化，而后还原，能较好地制备R2是羟基的分子式（Ⅰ）的化合物，用臭氧氧化尿素起始物能进行这个反应。以通用的方法把臭氧提供到此过程，即当在典型的臭氧发生器生成臭氧时用空气稀释。如果带有很好地搅拌，臭氧-空气混合物有效地分散到反应混合物中，臭氧没有必要特别过量。化学工作者通常用一种指示剂检验反应器放出气体以监测带有臭氧的反应，象用一种染料或淀粉/碘试纸，同时调节臭氧加入速度以减少损耗。根据离开反应器，臭氧浓度突然增加的信号，用指示剂很容易观察反应结束。
除了随反应进行观察，反应混合物强烈起泡外，观察臭氧反应无特别注意之外。反应器内上部的空间的足以容纳发泡，反应可使用少量的消泡剂，如硅氧烷。
臭氧化作用完全之后，加足量的还原剂，还原溶解在反应混合物内的残留臭氧，还原被氧化的中间体。一般每摩尔起始化合物约加入1.1到2.0当量还原剂。还原使用普通类型的还原剂，催化还原或电解还原是不必要的。完全可用兼价的还原剂，象用C1-C4二烷基硫化物、硫代硫酸盐、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、亚磷酸盐、碱金属碘化物、二氧化硫、二氯化锡、锌或镁金属、甲醛等等。还原作用极佳的是二烷基硫化物，尤其是二甲硫醚。
还原作用在一种有机溶剂里进行，这种有机溶剂在氧化剂和还原剂是惰性的。这种情况使用的溶剂象卤代烷烃、低链烷醇、烷基酮、芳香烃、酯等是合适的。为了使产物容易分离，最好用一种水不互溶的溶剂，若使用混合溶剂要大量（至少足以溶解产物）。溶剂混合物中也可用相关的少量低碳链烷酸或水。有用的特殊溶剂包括二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、用醇、异丙醇、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丙基酮、乙酸乙酯、1，1，2-三氯乙烷、苯、甲苯、丁酸丙酯、乙基苯等等。最好的溶剂是卤代烷烃和烷醇的混合物，特别是二氯甲烷/甲醇混合物。
氧化步骤和还原步骤最好都在同一溶剂里进行，只不过加还原剂到反应混合物中。
最好在比较低的温度，约-100℃到-50°范围进行氧化步骤。然而约从-100℃到室温这段宽范围温度内都会取得好的结果。还原作用这步使用被还原的温度范围没有必要，当加还原剂、进行还原作用时，可把混合物加热到室温，甚至可在大约90℃到室温的区间酌情加热。
本方法的氧化和还原步骤都是十分迅速的。氧化反应的速度仅明显地被臭氧扩散和溶解在反应混合物中的速度限定。
制备2
本发明提供的吡啶基咪唑烷酮化合物大多数也能通过环化适当取代的分子式（Ⅲ）的吡啶基尿素制备：
Figure 86100928_IMG13
其中D和E是C1-C6烷氧基，象甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
在一种酸的存在下，只加热吡啶基尿素中间体可完成环化作用。
常用的酸包括无机酸，象氢氯酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硝酸和有关酸。如果需要也能用有机酸，如乙酸。完成环化作用使用的酸量，一般大约是等摩尔量或过量，按重量计算，在约0.5%到5%酸浓度的稀酸溶液中进行环化作用，如果需要，环化作用可在除水以外的某种溶剂进行，如二氧六环、二甲亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等，反应同时要加等摩尔或过量的适宜酸。当在升高到约40°到100℃进行环化反应时，一般要用10到90分钟完成反应。反应提供了一种吡啶基咪唑烷酮，它们容易通过冷却反应混合物分离，冷却温度如0°到5℃，然后收集沉淀物。如果需要，沉淀了的吡啶基咪唑烷酮能进一步通过方便的手段，包括用色谱法和重结晶，从常用的溶剂中，象乙醇、丙酮、二氧六环、水等提纯。
制备3
一种卤代吡啶（Ⅳ）和一种咪唑烷酮（Ⅴ）缩合也能制备某些本发明的化合物。
Figure 86100928_IMG14
常用的一种碱能保证咪唑烷酮脱质子化作用，这种碱包括氢化钠。在惰性溶剂里进行这个反应，象在四氢呋喃（THF）、DMF、甲苯、等等。反应温度从25°到100℃约用半小时到24小时。反应完成，加稀盐酸或水，干燥并且浓缩有机相。通过重结晶作用或色层分离法可提纯得到最后的物质。
制备4
通过一种吡啶基尿素与乙二醛反应生成吡啶基-4，5-二羟基咪唑烷酮的反应，能够制备R2和R4是羟基的吡啶基咪唑烷酮。典型地乙二醛以水溶液形式，用合适的无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾等调节溶液pH在7-8之间温度从15°到80℃，最好20°-40℃进行尿素和乙二醛的反应，反应时间10到24小时，最好约18小时。此外用象THF、乙醇等不发生反应的有机溶剂。
所描述的吡啶基咪唑烷酮不仅作为除草剂，而且也用作本发明其它的咪唑烷酮合成的中间产物。
制备5
在制备上面通式其中R2是
Figure 86100928_IMG15
的咪唑烷酮中，吡啶基-4-羟基咪唑烷酮是有用的。例如，用一种酰化剂，象一种酰卤，很容易酰化本发明吡啶基-4-羟基咪唑烷酮。普通用的酰化剂包括乙酰氯、丁酰碘、苯甲酰氯己酰溴等。另外常用的酰化剂是酸酐。象乙酐、乙甲酐、丙甲酐等。
大约等摩尔量的4-羟基咪唑烷酮和酰化剂反应可以酰化吡啶基-4-羟基咪唑烷酮。如果需要可用过量的酰化剂，为使其转变成相应的醇盐，反应中加入氢化钠
酰化反应在一种溶剂里进行，如苯、丙酮、THF、二氯甲烷、氯仿等。当在约-20°到80℃进行酰化反应时，一般约2到24小时后反应基本上就完成了通过简单的方法除去反应的溶剂，如用减压蒸发方法，可以分离被酰化的产物。如果有必要，通过一些常规的方法，包括用稀酸和稀碱冲洗，色谱法、重结晶等能提纯酰化的咪唑烷酮。
制备6
在金属催化剂存在下，如附在碳上的铂、钯和阮内镍，氢气的轻微压力能除掉本发明化合物吡啶环上的卤代基团，生成未取代的哒嗪。
因此，本发明也提供了一种制备分子式（Ⅰ）的化合物的方法，包括：
（a）在非活性的有机溶剂中臭氧化分子式（Ⅱ）的尿素
Figure 86100928_IMG16
其中R1、R3、R4、R5、R6和m定义如上，A和B是C1-C6烷基或取代苯基，在非活性的有机溶剂中，每摩尔起始原料加1.1到2.0当量的还原剂，还原产生的臭氧化物，生成R2是羟基的分子式（Ⅰ）的化合物，
（b）在酸的存在下，加热分子式Ⅲ的吡啶基尿素
Figure 86100928_IMG17
其中R1、R4、R5、R6和m定义如上，D和E是C1-C6烷氧基，生成R2是烷氧基R3是氢的分子式（Ⅰ）的化合物，或
（c）分子式（Ⅲ）的吡啶基尿素与乙二醛反应生成R2和R4全是羟基的分子式（Ⅰ）的化合物，或
（d）分子式（Ⅳ）的卤代吡啶
Figure 86100928_IMG18
卤代吡啶在碱的存在下，与分子式（Ⅴ）的咪唑烷酮反应，生成分子式（Ⅰ）的化合物
Figure 86100928_IMG19
（e）用适宜的酰卤或酸酐酰化分子式（Ⅰ）的化合物，其中R2是羟基，生成一种R2是
Figure 86100928_IMG20
的分子式（D）的化合物。
中间体的制备
通过几种方法的任何一个，可以制备吡啶基尿素中间体。在常用的方法里，吡啶基胺与卤代甲酸酯，如氯代甲酸苯酯反应，得到氨基甲酸-N-吡啶酯，与适当的取代乙胺反应，得到吡啶基尿素。
卤代甲酸酯，如氯代甲酸苯酯，和吡啶基胺的反应，一般地通过稍过量的卤代甲酸酯与吡啶结合，在有机溶剂里，如三乙胺或吡啶中，温度约0°到30℃，搅拌混合物约1到24小时，通过酸化反应混合物，例如加一种无机酸，象氢氯酸或硫酸，并过滤收集生成的沉淀，分离反应产物氨基甲酸吡啶酯。一般氨基甲酸酯不用进一步提纯，但是如果需要，能从普通的溶剂。如苯、丙酮、乙酸乙酯等重结晶氨基甲酸酯。
氨基甲酸酯和乙胺一般地在一种互溶的有机溶剂里，如甲苯、苯和THF混合。使用等摩尔量的反应物，如果需要，乙胺衍生物可以过量。当在约50℃到100℃进行反应时，约2到5小时内，反应无例外地全部完成。通过简单地去除反应溶剂，如减压蒸发，通常可完成产物吡啶基尿素中间体的分离。在某些实例中用碱冲洗产物。如果有必要，尿素能进一步用常用方法提纯，包括重结晶和色谱法。
制备本发明中间体的另一种方法是适宜的取代乙胺与异氰酸吡啶酯反应。在一种酸的存在下，如氢氯酸，通过吡啶基胺与光气反应，给出相应的吡啶氨基甲酰氯，方便地制备异氰酸酯。吡啶氨基甲酰氯经过原位置的脱卤代氢作用，生成相应的异氰酸吡啶酯（异氰酸酯作为二聚物或三聚物生成）。
在适宜的溶剂中，如苯、甲苯或THF，混合近似等摩尔量的反应物，进行乙胺与异氰酸吡啶酯反应。当约50°到100℃进行反应时，反应通常约2到5小时完成。通过减压蒸发，简单地去除反应溶剂分离产物。如果有必要，通过重结晶、色谱法或类似的常规方法能进一步提纯产物。
下面的实施例是本发明的说明。然而这些实施例不看作是对本发明的限制。温度以摄氏度报道。
实施例1
3-〔4-（1，1-二甲基乙基）-2-吡啶基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮，
将微量苏丹色Ⅲ（pH值指示剂）加入到3.36克（0.0136摩尔）的N′-〔4-（1，1-二甲基乙基）-2-吡啶基〕-N-甲基-N-（2-丙基）脲在180毫升二氯乙烷及20毫升甲醇组成的溶液中。用干冰丙酮浴将溶液冷却到约-60℃～-50℃并使臭氧和空气的混合气体通过装有该溶液的熔结玻璃管。
约11分钟后，当指示剂变成无色时，使用空气通过该溶液除去未溶解的臭氧，然后加入2.0毫升（1.7克，0.027摩尔，2.0当量）的二甲硫，并用二氯甲烷稀释。在用三份80毫升的水洗涤后用硫酸镁干燥。
该溶液经浓缩后得到3.5克油状产物，该油状产物在用二氯甲烷作为洗提液的无水充填的硅胶柱进行色谱分离，收集得到了重量为2.5克（74%）的产物，其分子量为249.30。用核磁共振谱，红外光谱及质谱测定结构表明确系预期产物。
下面为产物的元素分析：
C13H19N3O2的元素分析：
理论值：C，62.63，H，7.68;N，16.85
实验值：C，61.99;H，7.93;N，16.63。
下列这些制备产物的实验例使用的是实施例1的制备方法。
实施例2
3-（5-氯-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮，
收率＝1.26g（52%）
熔点（MP）＝146～149°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱，测定结构表明，确系预期产物。
分子量＝227.65
C9H10ClN3O2的元素分析：
理论值：C，47.48;H，4.43;N，18.46
实验值：C，47.73;H，4.39;N，18.31
实施例3
4-羟基-3-（6-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝0.81克（28%）
熔点：110～112°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物，
分子量＝207.22
C10H13N3O2的元素分析：
理论值：C，57.96;H，6.32;N，20.28
实验值：C，57.81;H，6.42;N，20.16
实施例4
4-羟基-3-（4-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝2.30克（50%）
熔点＝126.5～128.5°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝207.22
C10H13N3O2的元素分析：
理论值：C，57.96;H，6.32;N，20.28
实验值：C，58.18;H，6.35;N，20.25
实施例5
3-（4，6-二甲基-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮，
收率＝0.40克（37%）
熔点＝100～101°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝221.25
C11H15N3O2的元素分析：
理论值：C，59.71;H，6.83;N，18.99
实验值：C，59.93;H，6.88;N，18.92
实施例6
4-羟基-1-甲基-3-（2-吡啶基）-2-咪唑烷酮
收率＝1.50克（49%）
熔点＝126～127°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝193.20
C9H11N3O2的元素分析：
理论值：C，55.95;H，5.74;N，21.75
实验值：C，56.23;H，6.01;N，21.96
实施例7
3-（5-溴-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝1.96克（40%）
熔点＝148°（分解）
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝272.11
C9H10BrN3O2的元素分析：
理论值：C，39.73;H，3.70;N，15.44
实验值：C，39.77;H，3.43;N，15.57
实施例8
3-（3.5-二氯-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝0.45克（37%）
熔点＝178-181°（分解）
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝262.09
C9H9Cl2N3O2的元素分析：
理论值：C，41.24;H，3.46;N，16.03
实验值：C，41.45;H，3.20;N，16.24
实施例9
4-羟基-3-（3-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝0.64克（30%）
熔点＝100～103°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物
分子量＝207.22
C10H13N3O2的元素分析：
理论值：C，57.96;H，6.32;N，20.28
实验值：C，57.71;H，6.04;N，20.08
实施例10
4-羟基-3-（5-三氟甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝0.48克（56%）
熔点＝156～158.5°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝261.20
C10H10F3N3O2的元素分析：
理论值：C，45.98;H，3.86;N，16.09
实验值：C，45.72;H，3.67;N，15.92
实施例11
4-羟基-3-（5-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮
收率＝2.02克（44%）
熔点＝145～146.5°
运用核磁共振谱，红外光谱，质谱测定结构表明确系预期产物。
分子量＝207.22
C10H13N3O2的元素分析：
理论值：C，57.96;H，6.32;N，20.28
实验值：C，57.88;H，6.12;N，20.07
陆生植物的除草方法
本发明也提供了一种抑制非所需植物生长的方法。该方法包括使用具有除草作用量的化学式为（Ⅰ）的化合物与植物接触或者和生长植物的土壤接触。本发明给出的吡啶基咪唑烷酮具有陆生植物的除草作用，因此可用它来控制和消除非所需植物的生长。本发明的除草剂对陆生的芽前芽后的各种青草，杂草，苔草都有抑制作用，我们通常遇到的能使用本发明化合物的除草剂来抑制其生长的非所需陆地植物有：
野生燕麦（Avena    fatua）
猪殃殃（Galium    aparine）
不臭的母菊属（Matricaria    inodora）
春蓼（Polygonum    persicaria）
普通繁缕（oltellaria    meolia）
常青藤婆婆纳（Veronica    heoleraefolia）
盐地沼泽的一种禾草状灯芯草（Alopecurus    myosuroi-des）
菊属（chrysanthemum    spp.）
普通马齿苋（portulaca    oleracea）
黄花稔属（sida    spp.）
丛生的星状刺果（Acanthospermum    hispidum）
蟋蟀草（Eleusine    indica）
光滑苋属植物（Amaranthus    hybriolus）
亚历山大草（Brachiaria    plantaginea）
高朝颜花（Ipomoea    purpurea）
普通藜（Chenopoolium    album）
绿色蓼属植物（polygonum    scabrum）
绿色狐尾（setaria    viridis）
红根苋属植物（Amaranthus    retroflexus）
野生荞麦（polygonum    conVolvulus）
巴西苏木（Richardia    brasiliensis）
刺马草（Rhynchelytrum    roseum）
黑麦草属（Lolium    rigidum）
Kapeweed（Cryptostemma    calendula）
紫排草属（Lythrum    salicaria）
野生萝卜属（Raphanus    raphanistrum）
Wireweed（polygonum    aviculare）
黑夏至草（Lamium    amplexicaule）
野生芥属植物（Brassica    kaber）
稗子（Echinochloa    crus-galli）
狐尾狗尾草属（setaria    italica）
绒毛叶（Abutilon    theophrasti）
印度芥属植物（Brassica    juncea）
乌眼斑婆婆纳（Veronica    persica）
加拿大蓟（cirsiun    Arvense）
野生春黄菊（Matricarir    chamomilla）
早熟禾（poa    annua）
毛莨属植物（Ranunculus    spp.）
婆婆纳（Veronica    agrestis）
田野紫色（Viola    arvensis）
田野菥蓂属（Thlaspi    arvense）
野生紫色（Viola    tricolor）
雪莉罂粟属（Papaver    rhoeas）
罂粟属植物（papaver    dubium）
毒欧芹（Aethusa    cynapium）
田野繁缕（Cerastium    arvense）
南方蒺藜草（Cenchrus    echinatus）
大马唐草（Pigitaria    Sanguinalis）
雀麦属（Bromus    Secalinus）
朝颜花（Ipomea    spp.）
普通豚草属（Ambrosia    artemisiifolia）
普通马利筋（Asclepias    Syriaca）
大狐尾（Setaria    faberi）
普通苍耳属植物（Xanthium    pensylvanicum）
生麦角的（Anoda    Cristata）
镰刀形荚果（cassia    obtusifolia）
黄坚果蓑衣草（cyperus    esculentus）
曼陀罗（Datura    stramonium）
多刺黄花稔属（Sida    spinosa）
玉米紫草属（Lithospermum    arvense）
黄色狐尾（Setaria    glauca）
播娘蒿（Descurainia    pinnata）
豆瓣绿属植物（lepidium    spp.）
雀麦草（Bromus    spp.）
花园大 （Euphorbia hirta）
龙爪茅属（Dactyloctenium    aegyptium）
佛罗里达叫花子草（Desmodium    tortuosum）
斑点大
Figure 86100928_IMG22
（Euphcrbir maculata）
小花朝颜草（jacquemontia    tamnifolia）
细弱剪股颖狗尾巴草（Panicum    ramsum）
Coast    Fiddleneck（Amsinckia    intermedia）
野生芜菁（Brassica    campestris）
黑色芥属植物（Brassica    nigra）
荠属（Capsella    bursa-pastoris）
意大利黑麦草（lolium    multiflorum）
伦敦火箭（sisymbrium    irio）
Redmaias    Rsckpursldne    calandrinia    caules-cehso）
普通千里光属（Senecio    vulgaris）
Ivyleaf    Morningglory（ipomoea    hedeica）
秋季黍属（Panicum    dichotomiflorum）
鲍威尔苋菜红（Amaranthus    Powellii）
德克萨斯黍属（Panicum    texanum）
大马田菁属（Sesbania    exaltata）
一年生苦苣菜属（sonchus    oleraceus）
田野施花属植物（convelvulus    arvensis）
直立节草（Polygonum    erectum）
威尼斯锦葵属（Hibiscus    trionum）
百日菊属（Zinnia    elegens）
茄属植物（solanum    spp.）
同时我们也发现，本发明的化合物对许多种人类所需的植物是无害的。这就表明了本发明化合物的单一的选择能力。根据使用的活性组分的浓度和使用的方法而对其有抵抗能力的具有代表性的植物有以下几种：
玉米（Cea    mays）（玉米是用来处理的最理想的作物）
小麦（Triticum    aestivum）
大豆（Glycine    max）
水稻（Oryza    sativa）
大麦（Hordeum    vulgare）
棉花（Gossypium    hirsutum）
高梁属（Sorghum    Vulgare    V.Saccharatum）
甘蔗（Saccharum    officinarum）
花生（Arachis    hypogaea）
苜蓿（Medicago    Sativa）
黄瓜（Cucumis    sativus）
西红柿（Lycopersicon    esculentum）
云豆（Beta    Vulgaris）
用来测定该化合物除草效力的试验在陆地上以每亩（每公顷16.8公斤）15磅的化合物浓度来进行，在试验中把经过消毒处理后的沙/土（1∶1）混合物加入到几个单独的容器中，并按行种上西红市、大马唐和一些成批生长的藜籽。
把本发明的化合物溶解在含有丙酮、乙醇，阴离子和非离子表面活性剂的混合物中，配制试验用化合物。该溶剂/化合物溶液用脱离子水稀释，并把它洒到芽后的几个容器和芽前的几个容器。芽后处理是在种植11到13天后进行，而芽前处理是在种植1天后进行。
接着把处理后的容器移入温室并且按需要浇水，待处理完后观察10～13天同时用非处理的对照植物作标准。除草度由分为1到5种规格的处理的植物的情况来决定，在规格“1”中表明无杀伤，“2”轻微的杀伤，“3”中等程度的杀伤，“4”严重杀伤，“5”表明杀死了植物或没有秧苗出现。
下列表1表示了在每亩（16/A）（每公顷16.8公里）使用15磅化合物的陆生植物的除草能力。
表    1
陆生植物除草效力
植物种类
芽前    芽后
实施例号    西红柿    大马唐    藜籽    西红柿    大马唐    藜籽
1    5    5    5    5    5    5
2    5    4    4    5    5    5
6    4    5    5    5    5    5
7    4    5    5    5    5    5
本发明的某些化合物的除草效力在各种温室里以不同的使用比率进一步测定。利用一些添加的杂草和几种作物来测定试验化合物的除草效力和选择性，较低浓度的试验化合物是通过用含有表面活性剂和脱离子水的混合物连续稀释上述制剂而得到的。这些化合物的效力是根据上面叙述的一般方法来测定的。参见表2，表3。
下面是表2，表3中使用的代号
A＝玉米    N＝大马唐
B＝棉花    O＝芥属植物
C＝大豆    P＝苋属植物
D＝小麦    Q＝黑麦草属
E＝苜蓿    R＝小马唐
F＝云豆    S＝谷子
G＝水稻    T＝施花属植物
H＝黄瓜    U＝野生燕麦
I＝西红市    v＝香附子
J＝大麦    w＝绒毛叶
K＝稗子    x＝曼陀罗
L＝藜    Y＝蓼属植物
M＝苍耳属植物    z＝朝颜花
a＝百日菊属
〔注意：8lb/A＝8.96公斤/顷（Kg/ha）
4lb/A＝4.48公斤/顷
2lb/A＝2.24公斤/顷
1lb/A＝1.12公斤/顷〕
Figure 86100928_IMG23
Figure 86100928_IMG24
Figure 86100928_IMG25
Figure 86100928_IMG26
Figure 86100928_IMG27
Figure 86100928_IMG28
Figure 86100928_IMG29
Figure 86100928_IMG30
本发明的化合物中的一些化合物按上述方法进一步试验，除以上所列的植物种类外，还对本发明的化合物进行杀除高梁属植物，茄属植物巴克杂草，加拿大筷子芥的效力作了测定。
除以上代码外，还有下列代码被使用
b＝高梁属植物
c＝茄属植物
d＝巴克杂草
e＝加拿大筷子芥
在种植作物之前将化合物加入（PPI），或表面喷洒（SA）。植物的杀伤等级由0～10等来形象地描述，0代表无杀伤，10代表植物被杀死。该杀伤率等级乘以10就得到抑制百分率。
表4和表5记录了这些结果。
Figure 86100928_IMG31
Figure 86100928_IMG32
在本发明方法中使用的除草吡啶基咪唑烷酮的量是防治或抑制有害植物生长的有效量。除草量由许多因素决定，这些因素包括使用方法、制剂、土壤含水量、土质、估计的有害植物的密度、渗合度、要求控制生长的范围和相关因素。每英亩正常使用量约是0.01到10.0磅最好每英亩约0.25到5.0磅。这些量分别相当于每公顷约0.011到11.2公斤，每公顷约0.28到5.6公斤。
陆生植物除草制剂
本发明化合物也可与一种适合农业使用的载体配制。这样的组合物根据要求，按重量计约含有效成分5%到95.0%。由于使用迅速和经济，由于喷药不会象粉剂那样漂移到未处理区域，所以人们喜欢可喷撒的制剂。
最适宜的制剂是高效组合物形式，它作为水溶液或乳液含有约0.1%到10%化合物，喷药使用。水溶液或乳化的组合物可以是通常所知的可湿性粉剂固体，或者是通常所知的乳油。
一种常用的可湿性粉剂包括一种本发明的化合物，一种惰性载体和表面活性剂的紧密混合物。按重量计，有效化合物浓度通常约是从25%到90%。惰性载体通常从硅镁土、蒙脱土、硅藻土或纯净的硅酸盐中选择。按可湿性粉剂重量计算，有效表面活性剂约是0.5%到10%，是从磺化木质素、缩合萘磺酸盐和碳酸烷基酯中挑选。
一种常用的乳油是在有机溶剂和乳化剂混合物里溶解的本发明化合物，每加仑液体含1到6磅本发明化合物。选择有机溶剂考虑溶剂的溶解性能和价格。使用溶剂包括芳香剂，尤其是二甲苯和重芳烃溶剂油。可包括亲水助溶剂，象环己酮和异佛尔酮。也能用其它有机溶剂，包括萜烯类的溶剂和煤油。适宜的乳油乳化剂选自烷基苯磺酸盐、萘磺酸盐，还有非离子表面活性剂聚氧乙烯烷基酚加合物，使用乳化剂的量与可湿性粉剂中用的乳化剂百分率类似。
本发明的化合物可配制成流动剂或水悬浮剂。常用的一种流动制剂含有效成分、表面活性剂、抗凝剂溶液和填充剂或增稠剂。按重量计，有效成分约为12%到75%，表面活性剂是在可湿性粉剂中所用的润湿剂和分散剂，其用量为1%到10%，使用乙烯或丙二醇这样的抗凝剂约5%到10%。增稠剂可以是天然水溶胶、凝胶性质的粘土、纤维素衍生物等，以产物的约0.5%到5%使用。制剂的剩余部分是水。通过球磨或砂磨研磨浆液成所要颗粒的大小制得产物。通常可以加硅氧烷类型的防泡化合物0.05到1%，以防产物起泡。
用到土壤上的本发明化合物以固体、颗粒状组合物是适宜的，按重量计这种组合物含0.1%到20%活性剂。组合物颗粒包括一种本发明的化合物，它分散于粗糙粘土颗粒惰性载体上，颗粒大小0.1到3毫米。把本发明化合物溶解于一种廉价溶剂里，在适当的固体混料器里，把这种溶液加到筛过的粘土上，很容易把化合物附在土上。
农业化学上常以通用的方法把制剂化合物喷撒到植物上。可喷撒的组合物很容易用任何一种可用的喷雾器喷洒。通过标准的雾化喷嘴使用水溶剂，用自动的、拖拉机悬挂的和牵引的喷洒设备，都是合适的和有效的。计量的喷洒器也可用，喷洒器能把精确计量的颗粒组合物撒到土壤上。使用设备的人只要注意调整喷洒器，每英亩撒一定量水剂或颗粒制剂，使用速率满足所需要的化合物并且对要处理的植物喷洒量相同。
以下制剂的详细实施例说明本发明的最佳情况。
乳油（乳油1）
成分    重量百分数
实施例1化合物    12.9
Toximnl    H一种乳剂混合物    10.0
steam化学公司生产
Dowanol    PM丙二醇单甲醚    15.0
Dow化学公司生产
重芳烃溶剂油    62.1
100.0
上述成分混合在一起形成乳油状。
悬浮水溶液（1lb/gal）
成分    重量百分数
实施例1的化合物    12.1
联合碳化物公司的Tergital    TMN-6
增湿剂    10.1
韦斯特伐科公司（Westvaoo    Corp）
的木质硫酸钠盐H，分散剂    0.5
丙二醇    10.0
卡尔科（kelco）公司的汉生胶、增稠剂    1.0
道科宁（Dow    Corniny）公司的防沫剂
泡沫抑制剂    0.5
水    65.9
100.0
将可溶性的组分和水加入到装有强力混合器的罐中。把该化合物加入并在其中混合，使该混合物循环通过液体研磨机直至达到所需的颗粒大小，然后加入预先水合的汉生胶。
小颗粒
成分    重量百分数
实施例1的化合物    5.0
粘土小颗粒    95.0
100.0
将该化合物连续地溶解在丙酮或类似的溶剂里，并将该有机溶液喷洒在晶粒状的粘土上，然后使混合物完全混合，干燥除去溶剂
可湿性粉剂
成分    重量百分数
实施例1的化合物    75.0
漂洗土    19.0
木质素磺酸盐    3.5
正十二烷基磺酸钠    2.5
100.0
将上述组分混合均匀，并在锤研磨机或气动研磨机中研磨，然后再将该产品混合制成均匀松散的粉剂，将该粉剂分散在水中并喷洒在杂草成灾的地区。
Figure 86100928_IMG33
Figure 86100928_IMG34

Claims (8)

1、一种除草制剂其特征是含有1%到95%的分子式(I)的化合物作为有效成分和农业适用的载体，
Figure 86100928_IMG1
其中R1是卤素，C1-C6烷基或卤代(C1-C6烷基)
R2是氢、羟基或
其中R7是C1-C6烷基或
Figure 86100928_IMG3
;
X是卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代(C1-C6烷基)；
R3是氢或C1-C6烷基；
R4是氢或烃基；
R5是氢或C1-C6烷基；
R6是氢或C1-C6烷基；和
m和n各自是从0到2的整数。
2、根据权利要求1的制剂，其中分子式（Ⅰ）的化合物是取代基为下述情况的一种化合物：
R1是卤素或C1-C4烷基，
R2是羟基;
R3、R4和R5是氢;和
R6是甲基。
3、根据权利要求1的制剂，其中分子式（Ⅰ）的化合物是3-〔4-（1，1-二甲基乙基）-2-吡啶基〕-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮。
4、根据权利要求1的制剂，其中分子式（Ⅰ）的化合物是3-（5-氯-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮。
5、根据权利要求1的制剂，其中分子式（Ⅰ）的化合物是4-羟基-3-（4-甲基-2-吡啶基）-1-甲基-2-咪唑烷酮。
6、根据权利要求1的制剂，其中分子式（Ⅰ）的化合物是3-（5-溴-2-吡啶基）-4-羟基-1-甲基-2-咪唑烷酮。
7、一种抑制有害植物的方法，根据此方法其特征是把植物或植物生长的土壤与有效量的权利要求1到6之一的除草剂相接触。
8、其特征是一种制备分子式（Ⅰ）的化合物的方法，分子式（Ⅰ）的定义如权利要求1，该方法包括：
（a）在一种惰性的有机溶剂中臭氧分解分子式（Ⅱ）的尿素
Figure 86100928_IMG4
其中R1、R3、R4、R5、R6和m的定义如权利要求1，A和B是C1-C6烷基或取代的苯基，而后每摩尔起始原料加1.1到2.0当量的还原剂还原生成的臭氧化物，生成R2是羟基的分子式（Ⅰ）的化合物，或者
（b）在一种酸的存在下，加热一种分子式（Ⅲ）的吡啶基尿素
其中R1、R4、R5、R6和m定义如上，D和E是C1-C6烷氧基，生成R2是烷氧基R3是氢的分子式（Ⅰ）的化合物，或者
（c）一种分子式（Ⅲ）的吡啶基尿素与乙二醛反应生成R2和R4都是羟基的分子式（Ⅰ）的化合物，或者
（d）在一种碱的存在下，一种分子式（Ⅳ）的卤代吡啶
Figure 86100928_IMG6
与一种分子式（Ⅴ）的咪唑烷酮反应
Figure 86100928_IMG7
生成一种分子式（Ⅰ）的化合物，或者
（e）用一种适宜的酰卤或酸酐酰化一种分子式（Ⅰ）的其中R2是羟基的化合物，生成R2是
Figure 86100928_IMG8
的分子式（D）的化合物。
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