CN1904734A - 感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供感光性树脂组合物，该感光性树脂组合物不仅灵敏度、耐热性、解像度等性能优异，还显著提高了常温保存稳定性和透过性，适于形成LCD制造工序中的层间绝缘膜。本发明的感光性树脂组合物的特征在于，其含有a)丙烯酸类共聚物、b)1，2－二叠氮醌化合物、c)以化学式1～6中的任意一个来表示的环氧类化合物、和d)溶剂，其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物；iii)烯烃类不饱和化合物。

Description

感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物，更详细地，本发明涉及下述感光性树脂组合物，该感光性树脂组合物不仅灵敏度、耐热性、解像度等性能优异，特别地，其常温保存稳定性和透过性得到了显著的提高，适于形成LCD制造工序的层间绝缘膜。
背景技术
在TFT型液晶显示元件、集成电路元件中，使用层间绝缘膜，该层间绝缘膜用于使配置于层间的配线之间绝缘和平滑化。
最近，对于适用于液晶显示器(LCD)制造工序的层间绝缘膜，要求下述的光阻材料(photoresist)，该光阻材料通过提高透过率和平滑度，可以提高背光(backlight)效率、降低消耗电功率。
以往的层间绝缘膜含有PAC、粘合剂、溶剂等成分，主要使用环氧类丙烯酸酯作为上述粘合剂的固化用单体。但是，利用以往的环氧类丙烯酸酯时，层间绝缘膜的透过率、保存稳定性等存在问题，因此存在对LCD制造工序有不良影响的问题。
因此，实际上有必要进一步进行研究以使适用于LCD制造工序的层间绝缘膜的透过率和保存稳定性得到提高。
发明内容
为了解决该现有技术的问题，本发明的目的在于，提供感光性树脂组合物、含有该感光性树脂的固化物的LCD基板和利用该感光性树脂组合物的LCD基板的图案形成方法，该感光性树脂组合物不仅灵敏度、耐热性、解像度等各种性能优异，特别地还显著提高了常温保存稳定性和透过性，适于形成LCD制造工序的层间绝缘膜，适用于膜的厚度较厚的LCD制造工序的层间绝缘膜。
为了达成上述目的，本发明提供感光性树脂组合物，所述感光性树脂组合物含有：a)丙烯酸类共聚物、b)1，2-二叠氮醌化合物、c)以下述化学式1～6中的任意一个来表示的环氧类化合物、和d)溶剂，其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物；iii)烯烃类不饱和化合物；
[化学式1]
Figure A20061007263500061
[化学式2]
Figure A20061007263500062
[化学式3]
Figure A20061007263500063
[化学式4]
[化学式5]
Figure A20061007263500065
[化学式6]
上述化学式1～6中，R表示1～10的烃基，n表示1～5。
本发明的感光性树脂组合物优选含有：a)丙烯酸类共聚物100重量份、b)1，2-二叠氮醌化合物5重量份～50重量份、c)以上述化学式1～6表示的环氧类化合物1重量份～50重量份、和d)溶剂，该溶剂使得感光性树脂组合物内的固体成分的含量为10重量％～50重量％；其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物5重量％～50重量％；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物5重量％～50重量％、和iii)烯烃类不饱和化合物和5重量％～70重量％。
此外，本发明还提供LCD基板，其含有上述感光性树脂组合物的固化物。
另外，本发明还提供LCD基板的图案形成方法，其利用了上述感光性树脂组合物。
基于本发明，所述感光性树脂组合物不仅灵敏度、解像度、耐热性等各种性能优异，特别地还显著提高了常温保存稳定性和透过率，可以可靠地用作LCD制造工序的层间绝缘膜，而且同时，使用上述感光性树脂组合物的本发明的LCD基板的图案形成方法具有下述效果：在光刻工序(photo process)后可以形成适用于LCD制造工序的层间绝缘膜的优异的图案。
具体实施方式
下文对本发明加以详细说明。
本发明的感光性树脂组合物的特征在于，其含有：a)丙烯酸类共聚物、b)1，2-二叠氮醌化合物、c)以上述化学式1～6中的任意一个来表示的环氧类化合物、和d)溶剂，其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物；iii)烯烃类不饱和化合物。
本发明使用的上述a)丙烯酸类共聚物发挥着下述作用：其使得显像时不会产生膜渣(scum)，可以容易地形成所规定的图案。
上述a)的丙烯酸类共聚物可以通过下述方法获得：以上述i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物；和iii)烯烃类不饱和化合物作为单体，在溶剂和聚合引发剂的存在下进行自由基反应，进行上述合成后，通过沉淀、过滤、真空干燥(vacuum drying)工序除去未反应的单体，从而得到上述a)的丙烯酸类共聚物。
对于本发明上述a)中所使用的i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物，可以使用丙烯酸、甲基丙烯酸等不饱和一元羧酸；马来酸、富马酸、柠康酸、柠苹酸(メタコン酸，methaconicacid)、衣康酸等不饱和二元羧酸；或这些不饱和二元羧酸的酸酐等；上述物质可单独使用，或至少2种混合使用。特别地，从共聚反应性和在作为显像液的碱性水溶液中的溶解性方面考虑，进一步优选使用丙烯酸、甲基丙烯酸或马来酸酐。
相对于全体总单体，上述不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物的含量优选为5重量％～50重量％，进一步优选为10重量％～40重量％。其含量小于5重量％时，有难以溶解于碱性水溶液的问题，超过50重量％时，有在碱性水溶液中的溶解性过大的问题。
对于本发明上述a)中所使用的ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物，可以使用丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯或下述化学式7所示的化合物等，上述化合物可以单独使用或至少2种混合使用。特别地，使用下述化学式7所示的化合物可以增加柔韧性(flexibility)；
[化学式7]
上述化学式7中，R为H或CH3，n为1～2。
相对于全体总单体，上述含有羟基的烯烃类不饱和化合物的含量优选为5重量％～50重量％，进一步优选为10重量％～40重量％。其含量小于5重量％时，有耐热性降低的问题，超过50重量％时，有在碱性水溶液中的溶解性过大的问题。
对于本发明上述a)中所使用的iii)烯烃类不饱和化合物，可以使用甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸-2-甲基环己酯、二环戊烯丙烯酸酯、二环戊烷丙烯酸酯、二环戊烯甲基丙烯酸酯、二环戊烷甲基丙烯酸酯、丙烯酸1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸二环戊氧乙基酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸-2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊氧乙基酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、或2，3-二甲基1，3-丁二烯等，上述化合物可以单独使用或至少2种混合使用。
特别地，对于上述烯烃类不饱和化合物，从共聚反应性和在作为显像液的碱性水溶液中的溶解性方面考虑，进一步优选使用苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯或对甲氧基苯乙烯。
相对于全体总单体，上述烯烃类不饱和化合物的含量优选为5重量％～70重量％，进一步优选为20重量％～50重量％。其含量小于5重量％时，存在丙烯酸类共聚物的耐热性降低的问题；超过70重量％时，存在丙烯酸类共聚物难以溶解于作为显像液的碱性水溶液中的问题。
作为用于将这些单体进行溶液聚合而使用的溶剂，可以使用甲醇、四羟基呋喃、甲苯或二氧杂环等。
作为用于将上述单体进行溶液聚合而使用的聚合引发剂，可以使用自由基聚合引发剂，具体地，可以使用2，2-偶氮二异丁腈、2，2-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2-偶氮二(4-甲氧基2，4-二甲基戊腈)、1，1-偶氮二(环己烷-1-甲腈)或二甲基2，2’-偶氮二异丁酯等。
使上述单体在溶剂和聚合引发剂的存在下进行自由基反应，通过沉淀、过滤、真空干燥来除去未反应的单体，从而得到上述a)丙烯酸类共聚物，对于该a)丙烯酸类共聚物，换算成聚苯乙烯的重均分子量(Mw)优选为5000～30000，进一步优选为5000～20000。上述换算成苯乙烯的重均分子量若小于5000，则相应层间绝缘膜的显像性、残膜率等变差，图案显像、耐热性等劣化；若超过30000，则相应层间绝缘膜的灵敏度降低，图案显像劣化。
本发明所使用的上述b)1，2-二叠氮醌化合物用作感光性化合物。
对于上述1，2-二叠氮苯醌化合物，可以使用1，2-二叠氮醌4-磺酸酯、1，2-二叠氮醌5-磺酸酯或1，2-二叠氮醌6-磺酸酯等。
可以使二叠氮萘醌磺酰卤化合物和酚类化合物在弱碱下反应来制造上述二叠氮苯醌化合物。
作为上述酚类化合物，可以使用2，3，4-三羟基苯酮、2，4，6-三羟基苯酮、2，2’-四羟基苯酮、4，4’-四羟基苯酮、2，3，4，3’-四羟基苯酮、2，3，4，4’-四羟基苯酮、2，3，4，2’-四羟基4’-甲基苯酮、2，3，4，4’-四羟基3’-甲氧基苯酮、2，3，4，2’-五羟基苯酮、2，3，4，6’-五羟基苯酮、2，4，6，3’-六羟基苯酮、2，4，6，4’-六羟基苯酮、2，4，6，5’-六羟基苯酮、3，4，5，3’-六羟基苯酮、3，4，5，4’-六羟基苯酮、3，4，5，5’-六羟基苯酮、二(2，4-二羟基苯基)甲烷、二(对羟基苯基)甲烷、三(对羟基苯基)甲烷、1，1，1-三(对羟基苯基)乙烷、二(2，3，4-三羟基苯基)甲烷、2，2-二(2，3，4-三羟基苯基)丙烷、1，1，3-三(2，5-二甲基4-羟基苯基)-3-苯基丙烷、4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚、或二(2，5-二甲基4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷等，上述化合物可以单独使用或至少2种混合使用。
用上述酚类化合物和二叠氮萘醌磺酰卤化合物合成二叠氮苯醌化合物时，酯化度优选为50％～90％。上述酯化度小于50％时，残膜率有可能变差；超过90％时，有在图案上产生膜渣的问题。
相对于100重量份的a)丙烯酸类共聚物，上述1，2-二叠氮醌化合物的含量优选为5重量份～50重量份，进一步优选为10重量份～40重量份。其含量小于5重量份时，曝光部和非曝光部之间的溶解度差减小，难以形成图案；若超过50重量份，照射较短时间的光时，残留大量的未反应的1，2-二叠氮醌化合物，使得上述组合物在作为显像液的碱性水溶液中的溶解度过低，存在难以显像的问题。
上述的c)以化学式1～6中的任意一个表示的环氧类化合物可以与a)丙烯酸类共聚物以及基板发生交联反应，从而增大耐热性和粘着力。
相对于100重量份的a)丙烯酸类共聚物，上述环氧类化合物的含量优选为1重量份～50重量份，进一步优选为5重量份～30重量份。其含量小于1重量份时，有降低耐热性的问题；超过50重量份时，有时未反应的环氧类化合物会导致渗气(outgassing)和透过率降低。
本发明使用的上述d)溶剂具有下述作用：其使得层间绝缘膜具有平滑性，并且避免产生涂布斑(coating stain)，而形成均一的图案轮廓(patternprofile)。
对于上述溶剂，可以使用甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等烷醇类；乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯等乙二醇烷基醚丙酸酯类；乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚等乙二醇单烷基醚类；二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等二乙二醇烷基醚类；丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯类；丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚等丙二醇单烷基醚类；二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚等二丙二醇烷基醚类；丁二醇单甲基醚、丁二醇单乙基醚等丁二醇单烷基醚类；或二丁二醇二甲基醚、二丁二醇二乙基醚等二丁二醇烷基醚类等。
上述溶剂的含量优选为使全部感光性树脂组合物的固体成分的含量为10重量％～50重量％，进一步优选为使全部感光性树脂组合物的固体成分的含量为15重量％～40重量％。上述全部组合物的固体成分含量小于10重量％时，涂层厚度变薄，存在涂层平滑性降低的问题；若超过50重量％，涂层厚度变厚，存在涂层时对涂层装备不合适的问题。
含有上述成分的本发明的感光性树脂组合物根据需要还可以进一步还可以含有e)含有烷醇基团的含氮交联剂、f)硅烷偶合剂、g)丙烯酸类化合物或h)表面活性剂等。
此外，上述e)含有烷醇基团的含氮交联剂发挥着提高与基板的粘着性和耐热性的作用，相对于100重量份的上述a)丙烯酸类共聚物，上述e)含有烷醇基团的含氮交联剂的含量优选为0.1重量份～20重量份。
使用上述含有烷醇基团的含氮交联剂，与a)丙烯酸类共聚物形成交联结构。作为这种含氮交联剂，可以使用尿素和甲醛的缩合产物、三聚氰胺和甲醛的缩合产物、由烷醇类得到的羟甲基尿素烷基醚类、羟甲基三聚氰胺烷基醚类等。
此外，上述f)硅烷偶合剂发挥着提高与基板的粘着性的作用，相对于100重量份的上述a)丙烯酸类共聚物，上述f)硅烷偶合剂的含量优选为0.1重量份～20重量份。
对于上述粘着剂，可以使用具有诸如羧基、甲基丙烯酸基、异氰酸酯基或环氧基等反应性取代基团的硅烷偶合剂等。具体地，可以使用γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、或β-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷等。
此外，上述g)丙烯酸类化合物发挥着下述作用：其提高由感光性树脂组合物得到的图案的透过性、耐热性、灵敏度等。
优选上述丙烯酸类化合物是下述化学式8表示的化合物；
[化学式8]
在上述化学式8的式子中，
R是氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或碳原子数为1～5的烷酰基，并且1＜a＜6，a+b＝6。
相对于100重量份的上述a)丙烯酸类共聚物，上述丙烯酸类化合物的含量优选为0.1重量份～30重量份，进一步优选为0.1重量份～15重量份。其含量在上述范围时，在提高图案的透过率、耐热性、灵敏度等方面更优异。
此外，上述h)表面活性剂发挥着提高感光性组合物的涂布性、显像性的作用。
对于上述表面活性剂，可以使用聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、F171、F172、F173(商品名：大日本油墨化学工业株式会社制造)、FC430、FC431(商品名：住友スリ一エム株式会社制造)或KP341(商品名：信越化学工业株式会社制造)等。
相对于100重量份的上述a)丙烯酸类共聚物，上述表面活性剂的含量优选为0.0001重量份～2重量份，其含量在上述范围内时，在提高感光性组合物的涂布性、显像性方面更优异。
含有上述成分的本发明的感光性树脂组合物中，固体成分的浓度优选为10重量％～50重量％，优选将固体成分在上述范围内的组合物用0.1μm～0.2μm的Millipore过滤器等过滤后使用。
此外，本发明提供含有上述感光性树脂的固化物的LCD基板和使用上述感光性树脂组合物的LCD基板的图案形成方法。
本发明的LCD基板的图案形成方法是使感光性树脂组合物形成有机绝缘膜的LCD基板的图案形成方法，其特征在于，其使用上述感光性树脂组合物。
具体地，使用上述感光性树脂组合物来形成LCD基板的图案的方法如下所述。
首先，用喷涂法、辊涂法、旋涂法等在基板上涂布本发明的感光性树脂组合物，通过预烘焙来除去溶剂，形成涂布膜。此时，优选在70℃～110℃的温度下实施1分钟～15分钟的上述预烘焙。
然后，将可见光、紫外线、远紫外线、电子线、X线等通过预先准备的图案照射到上述所形成的涂布膜上，用显像液显像，除去不必要的部分，以此形成规定的图案。
对于上述显像液，优选使用碱性水溶液，具体地，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱类；乙胺、正丙胺等伯胺类；二乙胺、二正丙胺等仲胺类；三甲基胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺类；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺类；或氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵等季铵盐的水溶液等。此时，上述显像液可以使用以0.1重量％～10重量％的浓度溶解的碱性化合物，还可以适当地添加诸如甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂和表面活性剂。
此外，用该显像液显像后，用超纯水洗涤30秒～90秒来除去不必要的部分，然后进行干燥，形成图案，对上述形成的图案照射紫外线等光后，通过烤箱等加热装置在150℃～250℃的温度下对图案进行30分钟～90分钟的加热处理，从而可以得到最终的图案。
基于本发明的感光性树脂组合物不仅灵敏度、解像度耐热性、解像度等各种性能优异，特别地还显著提高了常温保存稳定性和透过率，可以可靠地用作LCD制造工序的层间绝缘膜，而且同时，使用上述感光性树脂组合物的本发明的LCD基板的图案形成方法具有下述效果：在光刻工序后可以形成适用于LCD制造工序的层间绝缘膜的优异的图案。
下文，为了理解本发明举出优选的实施例，下述实施例不过是本发明的例子，本发明的范围不限于下述实施例。
[实施例]
实施例1
(丙烯酸类共聚物制造)
将10重量份的2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、500重量份的四羟基呋喃、25重量份的甲基丙烯酸、25重量份的上述化学式7的化合物(其中R为CH3，n为1)、15重量份的苯乙烯、15重量份的甲基丙烯酸丁酯和20重量份的二环戊烯甲基丙烯酸酯加入带有冷却管和搅拌器的烧瓶中，进行氮气置换后，进行缓慢地搅拌。使上述反应溶液升温至62℃，维持该温度10小时来制造含有丙烯酸类共聚物的聚合物溶液。
为了除去上述含有丙烯酸类共聚物的聚合物溶液中的未反应单体，在1000重量份乙醚(ether)的不良溶剂(poor solvent)中使100重量份的上述聚合物溶液沉淀。然后，通过利用筛(mesh)的过滤工序来除去溶解有未反应物的不良溶剂。接着，在小于等于30℃的温度下进行真空干燥，来完全地除去过滤工序后仍残留的含有未反应单体的溶剂(solvent)，从而制造重均分子量为10000的丙烯酸类共聚物。此时，重均分子量是使用GPC测定的换算成聚苯乙烯的平均分子量。
(1，2-二叠氮醌化合物制造)
使1摩尔的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚和2摩尔的1，2-二叠氮萘醌-5-磺酸[氯化合物]进行缩合反应，制造4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚1，2-二叠氮萘醌-5-磺酸酯。
(感光性树脂组合物制造)
将100重量份的上述制造的丙烯酸类共聚物、25重量份的上述制造的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚1，2-二叠氮萘醌-5-磺酸酯、和10重量份的下述化学式1a所示的环氧类交联剂混合。然后用二丙二醇二甲基醚进行溶解，使上述混合物的固体成分的含量为20重量％，接着用0.2μm的Millipore过滤器过滤，制造感光性树脂组合物。
[化学式1a]
Figure A20061007263500151
实施例2
在上述实施例1中，丙烯酸类共聚物聚合时，使用甲基丙烯酸2-羟基乙酯作为单体来代替化学式7的化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
实施例3
在上述实施例1中，丙烯酸类共聚物聚合时，使用甲基丙烯酸2-羟基丙酯作为单体来替代化学式7的化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
实施例4
在上述实施例1中，在制造感光性树脂组合物时，使用下述化学式2a的环氧类化合物来替代上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
[化学式2a]
Figure A20061007263500161
实施例5
在上述实施例1中，在制造感光性树脂组合物时，使用下述化学式3a的环氧类化合物来替代上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
[化学式3a]
实施例6
在上述实施例1中，在制造感光性树脂组合物时，使用下述化学式4a的环氧类化合物来替代上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
[化学式4a]
实施例7
在上述实施例1中，在制造感光性树脂组合物制造时，使用下述化学式5a的环氧类化合物来替代上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
[化学式5a]
Figure A20061007263500164
实施例8
在上述实施例1中，在制造感光性树脂组合物时，使用下述化学式6a的环氧类化合物来替代上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
[化学式6a]
Figure A20061007263500171
比较例1
在上述实施例1中，丙烯酸类共聚物聚合时使用甲基丙烯酸缩水甘油酯作为单体来替代化学式7的化合物，在制造感光性树脂组合物制造时不使用上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
比较例2
在上述实施例1中，丙烯酸类共聚物聚合时使用甲基丙烯酸β-甲基缩水甘油酯作为单体来替代化学式7的化合物，在制造感光性树脂组合物时不使用上述化学式1a的环氧类化合物，除此以外，用与上述实施例1相同的方法实施来制造感光性树脂组合物。
利用上述实施例1～实施例8和比较例1～比较例2制造的感光性树脂组合物，用下述方法对物性进行评价，其结果如下述表1所示。
1)常温保存稳定性：以1天为单位，在维持温度为23℃、湿度为40％的洁净室中放置1天～2周，其后对灵敏度(mJ/cm2)的变化进行检测。此时，2周的变化率小于10％以○表示，10％～20％以△表示，超过20％以×表示。
2)灵敏度：使用旋涂机将由上述实施例1～实施例8和比较例1～比较例2制造的感光性树脂组合物涂布在玻璃(glass)基板上后，在90℃下，在加热板上预烘焙2分钟，形成厚度为3.0μm的膜。将435nm的强度为20mW/cm2的紫外线通过规定的图案光掩模(pattern mask)以10μm line &space 1∶1 CD的基准清除照射剂量(Dose to Clear)的量照射至上述所形成的膜上。然后，用氢氧化四甲基铵为2.38重量％的水溶液在23℃下显像1分钟，再用超纯水洗涤1分钟。然后，将435nm的强度为20mW/cm2的紫外线以500mJ/cm2照射在上述显像的图案上，再在烤箱中，于230℃加热60分钟进行固化，从而得到图案膜。
3)解像度：以上述2)的灵敏度测定时形成的图案膜的最小尺寸进行测定。
4)耐热性：测定上述2)的灵敏度测定时形成的图案膜的上、下和左、右的宽度。此时，以中间烘焙前为基准，将面积的变化率为0％～20％时设为○，将面积的变化率为20％～40％时设为△，将面积的变化率超过40％时设为×。
5)透过率：使用分光光度计，测定上述2)的灵敏度测定时形成的图案膜在400nm的透过率。
表1
  区分   常温保存稳定性   灵敏度(mJ/cm2)   解像度(μm)   耐热性   透过率
  实施例1   ○   275   3   ○   92.8
  实施例2   ○   280   3   ○   93.0
  实施例3   ○   280   3   ○   93.1
  实施例4   ○   275   3   ○   92.9
  实施例5   ○   280   3   ○   93.1
  实施例6   ○   280   3   ○   93.2
  实施例7   ○   280   3   ○   92.9
  实施例8   ○   285   3   ○   93.1
  比较例1   ×   280   3   ○   87.3
  比较例2   ×   280   3   ○   88.1
由上述表1可知，按照本发明由实施例1～实施例8制造的感光性树脂组合物的灵敏度、解像度、耐热性等优异，特别是通过制造感光性树脂组合物，其常温保存稳定性和透过率都优于比较例1～比较例2，在应用于LCD工序的层间绝缘膜时可以得到更优异的可靠性。与此相反，比较例1～比较例2中的常温保存稳定性不好，透过率差，难以应用于层间绝缘膜。

Claims (11)

1.感光性树脂组合物，其含有：a)丙烯酸类共聚物、b)1，2-二叠氮醌化合物、c)以下述化学式1～6中的任意一个来表示的环氧类化合物、和d)溶剂，其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物；iii)烯烃类不饱和化合物；
[化学式1]
[化学式2]
Figure A2006100726350002C2
[化学式3]
Figure A2006100726350002C3
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
上述化学式1～6中，R表示1～10的烃基，n表示1～5。
2.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，其含有：a)丙烯酸类共聚物100重量份、b)1，2-二叠氮醌化合物5重量份～50重量份、c)以上述化学式1～6表示的环氧类化合物1重量份～50重量份、和d)溶剂，该溶剂使得感光性树脂组合物内的固体成分的含量为10重量％～50重量％；其中所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)～iii)共聚后，除去未反应的单体而得到的：i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物5重量％～50重量％；ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物5重量％～50重量％；和iii)烯烃类不饱和化合物5重量％～70重量％。
3.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中的i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐、或不饱和羧酸和不饱和羧酸酐的混合物选自由下述化合物组成的组中的至少1种：丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、上述不饱和二元羧酸的酸酐。
4.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中的ii)含有羟基的烯烃类不饱和化合物选自由下述化合物组成的组中的至少1种：丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、下述化学式7所示的化合物：
[化学式7]
Figure A2006100726350003C1
所述化学式7中，R为H或CH3，n为1～2。
5.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中的iii)烯烃类不饱和化合物选自由下述化合物组成的组中的至少1种：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸-2-甲基环己酯、二环戊烯丙烯酸酯、二环戊烷丙烯酸酯、二环戊烯甲基丙烯酸酯、二环戊烷甲基丙烯酸酯、丙烯酸1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸二环戊氧乙基酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸-2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊氧乙基酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基1，3-丁二烯。
6.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)丙烯酸类共聚物换算成聚苯乙烯的重均分子量Mw为5000～30000。
7.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述1，2-二叠氮醌化合物选自由1，2-二叠氮醌4-磺酸酯、1，2-二叠氮醌5-磺酸酯和1，2-二叠氮醌6-磺酸酯组成的组中的至少1种。
8.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述d)溶剂选自由下述化合物组成的组中的至少1种：甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等烷醇类；乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯等乙二醇烷基醚丙酸酯类；乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚等乙二醇单烷基醚类；二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等二乙二醇烷基醚类；丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯类；丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚等丙二醇单烷基醚类；二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚等二丙二醇烷基醚类；丁二醇单甲基醚、丁二醇单乙基醚等丁二醇单烷基醚类；二丁二醇二甲基醚、二丁二醇二乙基醚等二丁二醇烷基醚类。
9.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物进一步含有选自由下述e)～h)组成的组中的至少一种添加剂：e)含有烷醇基团的含氮交联剂；f)硅烷偶合剂；g)丙烯酸类化合物；h)表面活性剂。
10.一种LCD基板，其含有权利要求1～9中任意一项所述的感光性树脂组合物的固化物。
11.一种LCD基板的图案形成方法，其利用了权利要求1～9中任意一项所述的感光性树脂组合物。
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