CN101059653A - 感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种感光性树脂组合物，该组合物的灵敏度、耐热性、耐化学性等性能优异，而且更特别地，对于该组合物，通过使其膜具有优异的疏水特性而适于在喷墨方式中形成堤槽、同时适于在浮脱中使用。本发明的感光性树脂组合物的特征在于，其含有：a)丙烯酸类共聚物、b)1，2－醌二叠氮化合物、c)以化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及d)溶剂，所述a)丙烯酸类共聚物是使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物；ii)含有环氧基的不饱和化合物；和iii)烯烃类不饱和化合物进行共聚然后除去未反应单体而得到的。

Description

感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物，更详细地说，本发明涉及下述感光性树脂组合物：其灵敏度、耐热性、耐化学性等性能优异，而且更特别地，对于该组合物，通过使其膜(film)具有优异的疏水特性而适于在喷墨(ink-jet)方式中形成堤槽(bank)、同时适于在浮脱(lift off)中使用。
背景技术
以往在液晶显示器(LCD)制造工序中，通过照相(photo)、蚀刻工序等形成彩色保护层、电极、配线、半导体(semiconductor)材料。
最近，由于显示器的价格变得便宜，要求廉价的工序和用于该工序的材料，并且要求用于实现柔性显示(flexible display)的全有机显示器(AOD：all organic display)材料。
为此，目前正在进行下述各种研究：利用印刷(imprinting)形成图案；利用喷墨方式形成彩色保护层、可溶性有机半导体(soluble organicsemiconductor)；利用浮脱形成可溶性传导性高分子(soluble conductingpolymer)的电极和配线等。
因此，喷墨中，堤槽和浮脱材料的界面特性是重要的。换而言之，由于彩色油墨、可溶性有机半导体和可溶性传导性高分子大都具有亲水性，为了使它们在非堤槽的基材(substrate)上的润湿性(wetting)优异，堤槽的界面的疏水化是重要的。但是，利用以往的感光性树脂组合物形成堤槽时，由于堤槽的界面与彩色油墨、可溶性有机半导体和可溶性传导性高分子的极性差较小，所以在非基材的堤槽上产生润湿性，引起不良问题。
因此，目前的实际情况是，需要进行进一步的研究以提高适用于LCD制造工序中的喷墨方式的堤槽和浮脱(lift off)材料的疏水化度。
发明内容
为了解决这些以往技术的问题，本发明的目的在于，提供感光性树脂组合物、以含有该感光性树脂组合物的固化物为特征的LCD基板以及LCD基板的图案形成方法；对于所述感光性树脂组合物，通过使其膜具有优异的疏水特性，而使其适于在喷墨方式中形成堤槽，同时适于在浮脱中使用。
本发明的其它的目的在于，提供感光性树脂组合物、以含有上述感光性树脂组合物的固化物为特征的LCD基板以及LCD基板的图案形成方法；所述感光性树脂组合物不仅灵敏度、耐热性、耐化学性等性能优异，而且特别能够提高适用于LCD制造工序中的喷墨方式的堤槽和浮脱材料的疏水化度。
为了达成上述目的，本发明提供一种感光性树脂组合物，其特征在于，该感光性树脂组合物含有：
a)丙烯酸类共聚物、
b)1，2-醌二叠氮化合物、
c)以下述化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及
d)溶剂，
所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)、ii)和iii)进行共聚，然后除去未反应单体而得到的丙烯酸类共聚物：
i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物；
ii)含有环氧基的不饱和化合物；
iii)烯烃类不饱和化合物；
所述化学式1～5分别为：
[化学式1]
CF3(CF2)nCOOH
所述化学式1中，n为6～10的整数；
[化学式2]
CF3(CF2)nCH2OH
所述化学式2中，n为6～10的整数；
[化学式3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH；
[化学式4]
(CF3)2CF(CF2)3CF(CF3)CF2COOH；
[化学式5]
C11HF17O2。
优选本发明的感光性树脂组合物含有：
100重量份的a)丙烯酸类共聚物、
5重量份～50重量份的b)1，2-醌二叠氮化合物、
3重量份～20重量份的c)以下述化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及
使所述感光性树脂组合物内的固体成分的含量为10重量％～50重量％的d)溶剂，
所述a)丙烯酸类共聚物是使下述重量比的i)、ii)和iii)进行共聚，然后除去未反应单体而得到的丙烯酸类共聚物：
5重量％～40重量％的i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物；
10重量％～70重量％的ii)含有环氧基的不饱和化合物；
10重量％～70重量％的iii)烯烃类不饱和化合物；
所述化学式1～5分别为：
[化学式1]
CF3(CF2)nCOOH
所述化学式1中，n为6～10的整数；
[化学式2]
CF3(CF2)nCH2OH
所述化学式2中，n为6～10的整数；
[化学式3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH；
[化学式4]
(CF3)2CF(CF2)3CF(CF3)CF2COOH；
[化学式5]
C11HF17O2。
此外，本发明提供一种LCD基板，该LCD基板的特征在于，其含有上述感光性树脂组合物的固化物。
此外，本发明提供一种LCD基板的图案形成方法，该LCD基板的图案形成方法利用了上述感光性树脂组合物。
通过本发明得到的感光性树脂组合物，不仅灵敏度、耐热性、耐化学性等性能优异，而且特别具有如下效果：对于该感光性树脂组合物，通过使其膜具有优异的疏水特性，而适于在喷墨方式中形成堤槽，同时适于在浮脱中使用。
具体实施方式
下文对本发明进行详细的说明。
本发明的感光性树脂组合物的特征在于，其含有：a)丙烯酸类共聚物、b)1，2-醌二叠氮化合物、c)以下述化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及d)溶剂，所述a)丙烯酸类共聚物是通过使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物、ii)含有环氧基的不饱和化合物、和iii)烯烃类不饱和化合物进行共聚，然后除去未反应单体而得到的。
本发明中所使用的上述a)的丙烯酸类共聚物发挥在显影时不产生膜渣、能够容易地形成所规定的图案的作用。
上述a)的丙烯酸类共聚物可以如下得到：以i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物、ii)含有环氧基的不饱和化合物、和iii)烯烃类不饱和化合物为单体，在溶剂和聚合引发剂的存在下进行自由基反应来合成共聚物，然后进行沉淀和过滤，通过真空干燥(vacuum drying)工序除去未反应单体，从而得到所述a)的丙烯酸类共聚物。
本发明中所使用的上述a)中i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物，可以单独使用或2种以上混合使用下述物质：丙烯酸、甲基丙烯酸等不饱和一元羧酸；马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸(メタコン酸)、衣康酸等不饱和二元羧酸或这些不饱和二元羧酸的酸酐等。特别是在共聚反应性和对作为显影液的碱水溶液的溶解性方面，进一步优选使用丙烯酸、甲基丙烯酸或马来酸酐。
相对于全部单体，上述不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物的含量优选为5重量％～40重量％，进一步优选为10重量％～30重量％。其含量小于5重量％时，存在难以溶解于碱水溶液中的问题，超过40重量％时，存在对碱水溶液的溶解性过大的问题。
本发明中所使用的上述a)中ii)含有环氧基的不饱和化合物可以使用丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3，4-环氧丁酯、甲基丙烯酸-3，4-环氧丁酯、丙烯酸-6，7-环氧庚酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、甲基丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、4-乙烯基氧化环己烯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚或对乙烯基苄基缩水甘油醚等，上述化合物可以单独使用或2种以上混合使用。
特别是在提高共聚反应性和所得到的图案的耐热性方面，上述含有环氧基的不饱和化合物进一步优选使用甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚或对乙烯基苄基缩水甘油醚。
相对于全部单体，上述含有环氧基的不饱和化合物的含量优选为10重量％～70重量％，进一步优选为20重量％～60重量％。其含量小于10重量份时，存在所得的图案的耐热性降低的问题，超过70重量份时，存在共聚物的保存稳定性降低的问题。
本发明中所使用的上述a)中iii)烯烃类不饱和化合物可以使用甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊酯、丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸二环戊氧基乙酯、甲基丙烯酸异佛尔酮酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊氧基乙酯、丙烯酸异佛尔酮酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯或2，3-二甲基-1，3-丁二烯等，上述化合物可以单独使用或2种以上混合使用。
特别是在共聚反应性和对作为显影液的碱水溶液的溶解性方面，上述烯烃类不饱和化合物进一步优选使用苯乙烯、甲基丙烯酸二环戊酯或对甲氧基苯乙烯。
相对于全部单体，上述烯烃类不饱和化合物的含量优选为10重量％～70重量％，进一步优选为20重量％～50重量％。其含量小于10重量％时存在丙烯酸类共聚物的保存稳定性降低的问题，超过70重量％时，存在丙烯酸类共聚物难以溶解于作为显影液的碱水溶液的问题。
作为为了使上述单体进行溶液聚合而使用的溶剂，可以使用甲醇、四羟基呋喃、甲苯或二噁烷等。
作为为了使上述单体进行溶液聚合而使用的聚合引发剂，可以使用自由基聚合引发剂，具体地说，可以使用2，2-偶氮二异丁腈、2，2-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2-偶氮二(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、1，1-偶氮二(环己烷-1-甲腈)或二甲基-2，2’-偶氮二异丁酯等。
在溶剂和聚合引发剂的存在下使上述单体进行自由基反应，并进行沉淀以及过滤，通过真空干燥工序除去未反应单体，由此得到上述a)的丙烯酸类共聚物，该a)的丙烯酸类共聚物的换算成聚苯乙烯的重均分子量(Mw)优选为5000～30000，进一步优选为5000～20000。上述换算成聚苯乙烯的重均分子量小于5000时，存在耐热性、残膜率等降低的问题，超过30000时存在灵敏度降低、图案显影较差的问题。
本发明中所使用的上述b)的1，2-醌二叠氮化合物用作感光性化合物。
上述1，2-醌二叠氮化合物可以使用1，2-醌二叠氮4-磺酸酯、1，2-醌二叠氮5-磺酸酯或1，2-醌二叠氮6-磺酸酯等。
可以通过使萘醌二叠氮磺酰卤化物和酚类化合物在弱碱下进行反应来制造上述二叠氮醌化合物。
作为上述酚类化合物，可以使用2，3，4-三羟基二苯甲酮、2，4，6-三羟基二苯甲酮、2，2’-四羟基二苯甲酮、4，4’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，3’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，2’-四羟基4’-甲基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基3’-甲氧基二苯甲酮、2，3，4，2’-五羟基二苯甲酮、2，3，4，6’-五羟基二苯甲酮、2，4，6，3’-六羟基二苯甲酮、2，4，6，4’-六羟基二苯甲酮、2，4，6，5’-六羟基二苯甲酮、3，4，5，3’-六羟基二苯甲酮、3，4，5，4’-六羟基二苯甲酮、3，4，5，5’-六羟基二苯甲酮、二(2，4-二羟基苯基)甲烷、二(对羟基苯基)甲烷、三(对羟基苯基)甲烷、1，1，1-三(对羟基苯基)乙烷、二(2，3，4-三羟基苯基)甲烷、2，2-二(2，3，4-三羟基苯基)丙烷、1，1，3-三(2，5-二甲基4-羟基苯基)-3-苯基丙烷、4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙叉基]双酚或二(2，5-二甲基4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷等，上述化合物可以单独使用或2种以上混合使用。
用上述酚类化合物和萘醌二叠氮磺酰卤化物合成二叠氮醌化合物时，酯化度优选为50％～90％。上述酯化度小于50％时，残膜率有可能变差，超过90％时，存在保存稳定性降低的问题。
相对于100重量份的a)丙烯酸类共聚物，上述1，2-醌二叠氮化合物的含量优选为5重量份～50重量份，进一步优选为10重量份～40重量份。其含量小于5重量份时，曝光部和非曝光部的溶解度差变小，难以形成图案，超过50重量份时，在短时间内照射光时，未反应的1，2-醌二叠氮化合物大量残留，对作为显影液的碱水溶液的溶解度过低，存在难以进行显影的问题。
本发明中所使用的上述c)的以上述化学式1～5中的1个化学式表示的氟类化合物发挥使得由感光性树脂组合物得到的堤槽和浮脱材料的图案的疏水特性得到提高的作用。
不言而喻地，以上述化学式1～5表示的氟类化合物可以单独使用或2种以上混合使用，相对于100重量份的上述a)丙烯酸类共聚物，所述氟类化合物的含量优选为3重量份～20重量份，进一步优选为3重量份～15重量份。其含量小于3重量份时，存在图案的疏水特性有可能降低的问题，超过20重量份时，灵敏度降低，并且对作为显影液的碱水溶液的溶解度过低，存在产生膜渣(scum)的问题。
本发明中所使用的上述d)的溶剂发挥下述作用：其使堤槽和浮脱材料具有平滑性，形成不会产生涂布不均的均一图案轮廓(pattern profile)。
上述溶剂可以单独使用或两种以上混合使用下述物质：甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇等醇类；乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯等乙二醇烷基醚丙酸酯类；乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚等乙二醇单烷基醚类；二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚等二乙二醇烷基醚类；丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯类；丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚等丙二醇单烷基醚类；二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等二丙二醇烷基醚类；丁二醇单甲醚、丁二醇单乙醚等丁二醇单烷基醚类；二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚等二丁二醇烷基醚类；甲乙酮、环己酮、4-羟基4-甲基-2-戊酮等酮类；或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基2-甲基丙酸甲酯、2-羟基2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯、3-羟基丙酸丙酯、3-羟基丙酸丁酯、2-羟基3-甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2-丁氧基丙酸甲酯、2-丁氧基丙酸乙酯、2-丁氧基丙酸丙酯、2-丁氧基丙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-丙氧基丙酸甲酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸丙酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3-丁氧基丙酸甲酯、3-丁氧基丙酸乙酯、3-丁氧基丙酸丙酯、3-丁氧基丙酸丁酯等酯类等。
上述溶剂的含量优选为使全部感光性树脂组合物的固体成分含量为10重量％～50重量％的量，进一步优选为使全部感光性树脂组合物的固体成分含量为15重量％～40重量％的量。上述全部组合物的固体成分含量小于10重量％时，涂层厚度变薄，结果存在涂层平滑性降低的问题，超过50重量％时，涂层厚度变厚，结果存在涂布时有可能不适于涂布设备的问题。
含有上述成分的本发明的感光性树脂组合物根据需要可以追加含有e)环氧树脂、f)粘合剂、g)丙烯酸化合物或h)表面活性剂等。
上述e)的环氧树脂发挥提高由感光性树脂得到的图案的耐热性、灵敏度等的作用。
上述环氧树脂可以使用双酚A型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、甲酚酚醛型环氧树脂、环状脂肪族环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、杂环环氧树脂或将与a)的丙烯酸类共聚物不同的甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚/聚合而得到的树脂等，特别优选使用双酚A型环氧树脂、甲酚酚醛型环氧树脂或缩水甘油酯型环氧树脂。
相对于100重量份的上述a)的丙烯酸类共聚物，上述环氧树脂的含量优选为0.1重量份～30重量份，若其含量在上述范围内，则具有下述优点：能够得到与丙烯酸类共聚物的相容性，并能够得到充分的涂布性能。
此外，上述f)的粘合剂发挥提高与基板的粘合性的作用，相对于100重量份的上述a)的丙烯酸类共聚物，该粘合剂的含量优选为0.1重量份～20重量份。
上述粘合剂可以使用具有诸如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基或环氧基等反应性取代基团的硅烷偶联剂等。具体地说，可以使用γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷或β-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷等。
此外，上述g)的丙烯酸化合物发挥提高由感光性树脂组合物得到的图案的透过率、耐热性、灵敏度等的作用。
优选上述丙烯酸化合物是下述化学式6所示的化合物；
Figure A20071009646400161
在上述化学式6的式中，R是氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基或碳原子数为1～5的烷酰基，并且1＜a＜6，a+b＝6。
相对于100重量份的上述a)的丙烯酸类共聚物，上述丙烯酸化合物的含量优选为0.1重量份～30重量份，进一步优选为0.1重量份～15重量份。其含量在上述范围时，在提高图案的透过率、耐热性、灵敏度等方面更加优异。
此外，上述h)的表面活性剂发挥提高感光性组合物的涂布性、显影性的作用。
上述表面活性剂可以使用聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、F171、F172、F173(商品名：大日本油墨化学工业株式会社)、FC430、FC431(商品名：住友3M株式会社)或KP341(商品名：信越化学工业株式会社)等。
相对于100重量份的上述a)的丙烯酸类共聚物，上述表面活性剂的含量优选为0.0001重量份～2重量份，其含量在上述范围内时，在提高感光性组合物的涂布性、显影性方面更加优异。
含有上述成分的本发明的感光性树脂组合物的固体成分浓度优选为10重量％～50重量％，具有上述范围的固体成分的组合物用0.1μm～0.2μm的Millipore过滤器等过滤后使用为宜。
此外，本发明提供含有上述感光性树脂组合物的固化物的LCD基板和利用上述感光性树脂组合物的LCD基板的图案形成方法。
本发明的LCD基板的图案形成方法是以感光性树脂组合物为堤槽和浮脱材料来形成LCD基板的图案的方法，该方法的特征在于，其使用上述感光性树脂组合物。
具体地说，利用上述感光性树脂组合物形成LCD基板的图案的方法如下所述。
首先，通过喷涂法、辊涂法、旋涂法等在基板表面涂布本发明的感光性树脂组合物，通过预烘干除去溶剂，形成涂布膜。此时，上述预烘干优选在80℃～110℃的温度下实施1分钟～15分钟。
然后，利用预先准备的图案，将可见光线、紫外线、远紫外线、电子射线、X射线等照射于上述形成的涂布膜上，用显影液显影，除去不必要的部分，由此形成所规定的图案。
上述显影液使用碱水溶液为宜，具体地说，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠等无机碱类；乙胺、正丙胺等伯胺类；二乙胺、二正丙胺等仲胺类；三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺类；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺类；或四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐的水溶液等。此时，上述显影液是通过将碱性化合物溶解成0.1重量％～10重量％的浓度来进行使用的，还可以添加适当量的诸如甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂和表面活性剂。
此外，用上述显影液显影后，用超纯水洗涤30秒～90秒除去不必要的部分，进行干燥，可以得到图案。
上述本发明的感光性树脂组合物不仅灵敏度、耐热性、耐化学性等性能优异，而且特别具有下述优点：对于该感光性树脂组合物，通过使其膜具有优异的疏水特性，而使其适于在喷墨方式中形成堤槽，同时适于在浮脱中使用。
下文为了理解本发明举出优选的实施例，但是下述实施例不过是本发明的例子，本发明的范围不受下述实施例的限定。
[实施例]
实施例1
(丙烯酸类共聚物的制造)
在附带冷凝管和搅拌器的烧瓶中，加入6重量份2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、900重量份四羟基呋喃、25重量份甲基丙烯酸、25重量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、25重量份苯乙烯和25重量份甲基丙烯酸甲酯，进行氮置换后缓慢搅拌。将上述反应溶液升温至60℃，在该温度维持20小时以制造含有丙烯酸类共聚物的聚合物溶液。
为了除去上述含有丙烯酸类共聚物的聚合物溶液中的未反应单体，相对于1000重量份作为贫溶剂的正己烷使100重量份的上述聚合物溶液沉淀。然后，为了除去通过利用筛网的过滤工序而得到的溶解有未反应物的溶剂，在30℃以下进行真空干燥，从而完全地除去残留的含有未反应单体的溶剂，制造重均分子量为10000的丙烯酸类共聚物。此时，重均分子量是使用GPC测定的聚苯乙烯换算平均分子量。
(1，2-醌二叠氮化合物的制造)
使1摩尔4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙叉基]双酚和2摩尔1，2-萘醌二叠氮-5-磺酰氯化物进行缩合反应，制造4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙叉基]双酚1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯。
(感光性树脂组合物的制造)
将100重量份的上述制造的丙烯酸类共聚物、30重量份上述制造的4，4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙叉基]双酚1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、和10重量份下述化学式1-1所示的氟类化合物混合。然后，将上述混合物溶解于丙二醇单乙醚乙酸酯中并使固体成分的含量为20重量％，随后用0.2μm的Millipore过滤器过滤，制造感光性树脂组合物。
[化学式1-1]
CF3(CF2)10COOH
实施例2
除了使用下述化学式2-1所示的氟类化合物来替代上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
[化学式2-1]
CF3(CF2)8CH2OH
实施例3
除了使用下述化学式3所示的氟类化合物来替代上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
[化学式3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH
实施例4
除了使用下述化学式4所示的氟类化合物来替代上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
[化学式4]
(CF3)2CF(CF2)3CF(CF3)CF2COOH
实施例5
除了使用下述化学式5所示的氟类化合物来替代上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
[化学式5]
C11HF17O2
实施例6
除了使用5重量份的上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
比较例1
除了不使用上述实施例1中的化学式1-1所示的氟类化合物之外，用与上述实施例1相同的方法进行操作，制造感光性树脂组合物。
利用由上述实施例1～6和比较例1制造的感光性树脂组合物以下述方法评价物性，然后将其结果示于下述表1中。
1)疏水特性：使用旋涂机将由上述实施例1～6和比较例1制造的感光性树脂组合物涂布在玻璃基板上后，于90℃在加热板上预烘干2分钟，形成厚度为1.0μm的膜。然后，利用Kruss公司的DNA-100装置通过液滴法(Sessile Drop Method)进行测定，以0.5秒为间隔，采用在20秒内滴下40滴的平均接触角作为基准，接触角为90度以上时表示为○；80度～90度时表示为△；小于80度时表示为×。
2)灵敏度：对于上述1)形成的膜，使用具有规定图案的掩模，以灵敏度为10μm行间隔(line&space)1∶1CD基准照射量照射435nm的强度为20mW/cm2的紫外线，然后用0.38重量％的四甲基氢氧化铵水溶液于23℃显影2分钟，随后用超纯水洗涤1分钟，得到图案膜。
3)分辨率：以最小尺寸测定在上述2)的灵敏度测定时所形成的图案膜。
4)耐热性：用对流式烘箱(convection oven)将上述2)的灵敏度测定时所形成的图案膜于220℃固化1小时，形成最终图案膜。此时，当固化前后的10μm CD变化率为0％～20％时表示为○；变化率为20％～40％时表示为△；超过40％时表示为×。
5)耐化学性：将由上述4)得到的图案膜浸渍于70℃的NMP中，浸渍时间为5分钟，然后用超纯水漂洗，测定NMP处理前后的10μm CD变化率。此时，10μm CD变化率为0％～20％时表示为○；20％～40％时表示为△；超过40％时表示为×。
[表1]
  实施例   比较例
  1   2   3   4   5   6
  疏水特性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ×
  灵敏度(mJ/cm2)   100   105   100   100   100   100   100
  分辨率(μm)   3   3   3   3   3   3   3
  耐热性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○
  耐化学性   ○   ○   ○   ○   ○   ○   ○
由上表1可知，通过本发明制造的实施例1～6的感光性树脂组合物的灵敏度、分辨率、耐热性和耐化学性都优异，特别是与比较例1相比，实施例1～6的感光性树脂组合物的疏水特性得到显著提高，由此能够使其在喷墨方式中适于用作堤槽并适于在浮脱中使用。与此相对，在不使用上述氟类化合物的比较例1中，所述感光性树脂组合物的疏水特性较差，在喷墨方式中难以用作堤槽、难以用于浮脱中。

Claims (12)

1.一种感光性树脂组合物，该感光性树脂组合物的特征在于，其含有：
a)丙烯酸类共聚物、
b)1，2-醌二叠氮化合物、
c)以下述化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及
d)溶剂，
所述a)丙烯酸类共聚物是通过使下述i)、ii)和iii)进行共聚，然后除去未反应单体而得到的丙烯酸类共聚物：
i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物；
ii)含有环氧基的不饱和化合物；
iii)烯烃类不饱和化合物；
所述化学式1～5分别为：
[化学式1]
CF3(CF2)nCOOH
所述化学式1中，n为6～10的整数；
[化学式2]
CF3(CF2)nCH2OH
所述化学式2中，n为6～10的整数；
[化学式3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH；
[化学式4]
(CF3)2CF(CF2)3CF(CF3)CF2COOH；
[化学式5]
C11HF17O2。
2.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，该感光性树脂组合物的特征在于，其含有：
100重量份的a)丙烯酸类共聚物、
5重量份～50重量份的b)1，2-醌二叠氮化合物、
3重量份～20重量份的c)以下述化学式1～5之一的结构表示的氟类化合物、以及
使所述感光性树脂组合物内的固体成分的含量为10重量％～50重量％的d)溶剂，
所述a)丙烯酸类共聚物是使下述重量比的i)、ii)和iii)进行共聚，然后除去未反应单体而得到的丙烯酸类共聚物：
5重量％～40重量％的i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物；
10重量％～70重量％的ii)含有环氧基的不饱和化合物；
10重量％～70重量％的iii)烯烃类不饱和化合物；
所述化学式1～5分别为：
[化学式1]
CF3(CF2)nCOOH
所述化学式1中，n为6～10的整数；
[化学式2]
CF3(CF2)nCH2OH
所述化学式2中，n为6～10的整数；
[化学式3]
CF3C(CF3)2CF2CF(CF3)CF2COOH；
[化学式4]
(CF3)2CF(CF2)3CF(CF3)CF2COOH；
[化学式5]
C11HF17O2。
3.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中i)的不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或它们的混合物为选自由丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸和这些不饱和二元羧酸的酸酐组成的组中的1种以上的物质。
4.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中ii)的含有环氧基的不饱和化合物为选自由丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3，4-环氧丁酯、甲基丙烯酸-3，4-环氧丁酯、丙烯酸-6，7-环氧庚酯、甲基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6，7-环氧庚酯、丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、甲基丙烯酸-3，4-环氧环己基甲酯、4-乙烯基氧化环己烯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚和对乙烯基苄基缩水甘油醚组成的组中的1种以上的物质。
5.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)中iii)的烯烃类不饱和化合物为选自由甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊酯、丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸二环戊氧基乙酯、甲基丙烯酸异佛尔酮酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊氧基乙酯、丙烯酸异佛尔酮酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、σ-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯和2，3-二甲基1，3-丁二烯组成的组中的1种以上的物质。
6.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述a)的丙烯酸类共聚物的换算成聚苯乙烯的重均分子量Mw为5000～30000。
7.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述b)的1，2-醌二叠氮化合物为选自由1，2-醌二叠氮4-磺酸酯、1，2-醌二叠氮5-磺酸酯和1，2-醌二叠氮6-磺酸酯组成的组中的1种以上的物质。
8.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述b)的1，2-醌二叠氮化合物的酯化度为50％～90％。
9.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述d)的溶剂为选自由甲醇、乙醇、苯甲醇、己醇、乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、乙二醇甲基醚丙酸酯、乙二醇乙基醚丙酸酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯、丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚、丙二醇丁基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丁二醇单甲醚、丁二醇单乙醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚、甲乙酮、环己酮、4-羟基4-甲基-2-戊酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基2-甲基丙酸甲酯、2-羟基2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯、3-羟基丙酸丙酯、3-羟基丙酸丁酯、2-羟基3-甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2-丁氧基丙酸甲酯、2-丁氧基丙酸乙酯、2-丁氧基丙酸丙酯、2-丁氧基丙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-丙氧基丙酸甲酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸丙酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3-丁氧基丙酸甲酯、3-丁氧基丙酸乙酯、3-丁氧基丙酸丙酯和3-丁氧基丙酸丁酯组成的组中的1种以上的物质。
10.如权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物追加含有选自由e)环氧树脂、f)粘合剂、g)丙烯酸化合物和h)表面活性剂组成的组中的1种以上的添加剂。
11.一种LCD基板，该LCD基板的特征在于，其含有权利要求1～10任意一项所述的感光性树脂组合物的固化物。
12.一种LCD基板的图案形成方法，其利用了权利要求1～10任意一项所述的感光性树脂组合物。
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