CN1886404A - 6－(2,4,6－三氟苯基)三唑并嘧啶、其生产方法、其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物 - Google Patents

6－(2,4,6－三氟苯基)三唑并嘧啶、其生产方法、其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了式(I)的6－(2，4，6－三氟苯基)三唑并嘧啶，其中各取代基具有下列含义：R1为烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、链烯基、卤代链烯基、环烯基、炔基、卤代炔基、环炔基、苯基、萘基或包含1－4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；R2为氢或在R1中所提到的基团之一，R1和R2还任选与它们所键合的氮原子一起形成被选自O、N和S的原子间隔的5或6元环，和/或R1和/或R2任选根据说明书被取代；X为氰基、C1－C4烷氧基、C3－C4链烯氧基、C1－C2卤代烷氧基或C3－C4卤代链烯氧基。还公开了一种制备所述化合物的方法、包含它们的制剂及其在防治植物病原性真菌中的用途。

Description

6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶、其生产方法、 其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物
本发明涉及式I的6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶：
其中各取代基具有下列含义：
R1为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、苯基、萘基或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
R2为氢或在R1中提到的基团之一，
R1和R2还可以与它们所键合的氮原子一起形成5或6元杂环基或杂芳基，
所述杂环基或杂芳基经由N键合且可以包含选自O、N和S的额外杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
R1和/或R2可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、C3-C6环烷基、苯基、萘基或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤化；X为氰基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C1-C2卤代烷氧基或C3-C4卤代链烯氧基。
此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的制剂及其在防治有害植物病原性真菌中的用途。
5-卤代-6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶通常由WO 98/46607已知。5-氰基-和5-烷氧基三唑并嘧啶公开于WO 02/083677中。在7位具有旋光性氨基取代基的三唑并嘧啶一般性地在WO 02/38565中提及。
上述文献所公开的化合物适于防治有害真菌。
然而，它们的作用并不总是在每一方面完全令人满意。本发明的目的是提供具有改进作用和/或拓宽的活性谱的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，还发现了制备它们的方法、包含它们的制剂以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
本发明化合物与上述文献所公开的那些化合物的不同在于在三唑并嘧啶骨架的5位上的取代。
式I化合物与已知化合物相比对有害真菌具有增加的有效性或更宽的活性谱。
本发明化合物可以通过各种方式得到。它们有利地由从WO 98/46607已知的式II的5-卤代-6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶开始通过与化合物M-X(式III)反应而得到。化合物III取决于待引入的基团X的含义而代表无机氰化物或烷醇盐。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式III中的阳离子M并不重要；出于实际的原因，通常优选铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属盐。
反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.，第12卷，第861-863页(1975)]。
若R2代表氢，则在与III反应之前有利地引入可裂解的保护基团[参见Greene，Protective Groups in Organic Chemistry，J.Wiley & Sons(1981)]。
合适的溶剂包括醚类如二烷、乙醚，优选四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷，芳族烃类如甲苯，或乙腈。
以常规方式处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且可能的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或研制进行提纯。
若各化合物I不能通过上述路线获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
然而，若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。合适的转化也可以在施用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
在上式中所给符号的定义中使用了集合性术语，各集合性术语通常为下列取代基的代表：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、6或8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-2、4、6或8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中的氢原子可部分或完全被上述卤原子代替：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、6、8或10个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
卤代链烯基：具有2-8个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中的氢原子可部分或完全被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；
炔基：具有2-4、6或8个碳原子和一根或两根在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6或8个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧和/或硫原子的5或6元杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基；
亚烷基：经由双键键合于骨架的具有1-4或6个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如＝CH2、＝CH-CH3、＝CH-CH2-CH3；
氧基亚烷氧基：由1-3个CH2基团形成的未支化二价链，其中两根价键经由氧原子与骨架键合，例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体和外消旋体。
考虑到式I的三唑并嘧啶的预期用途，尤其优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：
优选其中R1为C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C1-C8卤代烷基的化合物I。
优选其中R1为基团A的化合物I：
其中
Z1为氢、氟或C1-C6氟代烷基，
Z2为氢或氟，或
Z1和Z2一起形成双键；
q为0或1；以及
R3代表氢或甲基。
此外，还优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的化合物I。
特别优选其中R2代表氢的化合物I。
类似地优选其中R2为甲基或乙基的化合物I。
若R1和/或R2包括具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基，则对这些基团优选(S)-异构体。在R1或R2中的具有手性中心的不含卤素的烷基或链烯基情况下，优选(R)-构型的异构体。
本发明的优选实施方案涉及式I.1化合物：
Figure A20048003457800111
其中
G代表C2-C6烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基，C1-C4烷氧基甲基，尤其是乙氧基甲基，或C3-C6环烷基，尤其是环戊基或环己基；
R2代表氢或甲基；和
X代表氰基、甲氧基或乙氧基。
本发明的额外优选实施方案涉及式I.2化合物：
Figure A20048003457800112
其中Y为氢或C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基，且X为氰基、甲氧基或乙氧基。
本发明额外优选的实施方案涉及如下化合物：其中R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成5或6元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基经由N键合且可以包含选自O、N和S的额外杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基。这些化合物尤其对应于式I.3：
其中
D与氮原子一起形成5或6元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基经由N键合且可以包含选自O、N和S的额外杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2卤代烷基；和
X代表氰基、甲氧基或乙氧基。
此外，优选如下化合物I：其中R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是哌啶基环，这些环合适的话被1-3个卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代。特别优选其中R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成4-甲基哌啶环的化合物。
本发明的额外优选目的是如下化合物I：其中R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成吡唑环，该环合适的话被1或2个卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代，尤其被3，5-二甲基或3，5-二(三氟甲基)取代。
此外，还特别优选如下式I化合物：其中R1代表CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；R2代表氢或甲基；或R1和R2一起代表-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或-(CH2)2O(CH2)2-。
此外，特别优选其中X代表氰基、甲氧基或乙氧基，尤其是氰基或甲氧基的化合物I。
考虑到其应用，特别优选汇编在下表中的化合物I。表中对取代基所提到的基团本身额外代表所述取代基的特别优选形式，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中X代表氰基且R1和R2的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表2
其中X代表甲氧基且R1和R2的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表3
其中X代表乙氧基且R1和R2的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表A
  序号   R1   R2
  A-1   CH3   H
  A-2   CH3   CH3
  A-3   CH2CH3   H
  A-4   CH2CH3   CH3
  A-5   CH2CH3   CH2CH3
  A-6   CH2CF3   H
  A-7   CH2CF3   CH3
  A-8   CH2CF3   CH2CH3
  A-9   CH2CCl3   H
  A-10   CH2CCl3   CH3
  A-11   CH2CCl3   CH2CH3
  A-12   CH2CH2CH3   H
  A-13   CH2CH2CH3   CH3
  A-14   CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-15   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  A-16   CH(CH3)2   H
  A-17   CH(CH3)2   CH3
  A-18   CH(CH3)2   CH2CH3
  A-19   CH2CH2CH2CH3   H
  A-20   CH2CH2CH2CH3   CH3
  A-21   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-22   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  A-23   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH2CH3
  A-24   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-25   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-26   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-27   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-28   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-29   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-30   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-31   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-32   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-33   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-34   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-35   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-36   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  序号   R1   R2
  A-37   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-38   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-39   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-40   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-41   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-42   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-43   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-44   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-45   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-46   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-47   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-48   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-49   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-50   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-51   (±)CH(CH3)-CF3   H
  A-52   (±)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-53   (±)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-54   (S)CH(CH3)-CF3   H
  A-55   (S)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-56   (S)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-57   (R)CH(CH3)-CF3   H
  A-58   (R)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-59   (R)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-60   (±)CH(CH3)-CCl3   H
  A-61   (±)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-62   (±)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-63   (S)CH(CH3)-CCl3   H
  A-64   (S)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-65   (S)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-66   (R)CH(CH3)-CCl3   H
  A-67   (R)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-68   (R)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-69   CH2CF2CF3   H
  A-70   CH2CF2CF3   CH3
  A-71   CH2CF2CF3   CH2CH3
  A-72   CH2(CF2)2CF3   H
  A-73   CH2(CF2)2CF3   CH3
  A-74   CH2(CF2)2CF3   CH2CH3
  序号   R1   R2
  A-75   CH2C(CH3)＝CH2   H
  A-76   CH2C(CH3)＝CH2   CH3
  A-77   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3
  A-78   CH2CH＝CH2   H
  A-79   CH2CH＝CH2   CH3
  A-80   CH2CH＝CH2   CH2CH3
  A-81   CH2-C≡CH   H
  A-82   CH2-C≡CH   CH3
  A-83   CH2-C≡CH   CH2CH3
  A-84   环戊基   H
  A-85   环戊基   CH3
  A-86   环戊基   CH2CH3
  A-87   环己基   H
  A-88   环己基   CH3
  A-89   环己基   CH2CH3
  A-90   CH2-C6H5   H
  A-91   CH2-C6H5   CH3
  A-92   CH2-C6H5   CH2CH3
  A-93   -(CH2)2CH＝CHCH2-
  A-94   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-
  A-95   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
  A-96   -(CH2)3CHFCH2-
  A-97   -(CH2)2CHF(CH2)2-
  A-98   -CH2CHF(CH2)3-
  A-99   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-
  A-100   -(CH2)2O(CH2)2-
  A-101   -(CH2)2S(CH2)2-
  A-102   -(CH2)5-
  A-103   -(CH2)4-
  A-104   -CH2CH＝CHCH2-
  A-105   -CH(CH3)(CH2)3-
  A-106   -CH2CH(CH3)(CH2)2-
  A-107   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-
  A-108   -CH(CH3)-(CH2)4-
  A-109   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-
  A-110   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-
  A-111   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-
  序号   R1   R2
  A-112   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-
  A-113   -(CH2)-CH＝CH-(CH2)2-
  A-114   -(CH2)6-
  A-115   -CH(CH3)-(CH2)5-
  A-116   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-
  A-117   -N＝CH-CH＝CH-
  A-118   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-
  A-119   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，每100kg种子通常需要的活性化合物量为1-1000g，优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于各自意欲的用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。适于该目的的溶剂/助剂主要是：-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如石油馏分)、醇类(如
甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物，-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
将木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、脂肪醇硫酸盐、脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚用作表面活性剂；合适的表面活性剂还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚和壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾的溶液、乳液、糊或油分散体的是中至高沸点的石油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，或强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用制剂和粉剂可以通过将活性物质和固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或尿素，植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(各自为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(各自为5％)。借助乳化机(UltraTurax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.直接施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。标准方法是挤出、喷雾干燥或流化床。这得到直接施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到直接施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的施用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的用途；它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和可能的话，溶剂或油的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，但并不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
可通过适当改变起始化合物，使用在下列合成实施例中描述的程序制备其它化合物I。所得化合物及其物理数据列于下表中。
实施例1-制备5-甲氧基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶基)[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶
将0.6g(1.5mmol)5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶基)[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶(参见WO 98/46607)在10ml甲醇中的溶液用0.32g(1.8mmol)30％甲醇钠溶液处理并在20-25℃下搅拌一夜。用稀盐酸稀释反应混合物、用甲基叔丁基醚(MTBE)萃取水相并分离各相，之后将合并的有机相浓缩。使用MPLC提纯残余物，该MPLC使用乙腈/水混合物在RP-18硅胶上进行。以浅色结晶物质得到0.3g标题化合物(熔点172-174℃)。
1H NMR(CDCl3，δ，ppm)：8.25(s，1H)，6.8(t，2H)，4.0(s，3H)，3.6(d，2H)，2.8(m，2H)，1.65(m，2H)，1.55(m，1H)，1.35(m，2H)，1.0(d，3H)
实施例2-制备5-氰基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶基)[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶
将1g(2.5mmol)5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(4-甲基哌啶基)[1，2，4]三唑并[1，5a]嘧啶(WO 98/46607)在20ml乙腈中的溶液用1.9g(6.5mmol)四丁基氰化铵处理并在20-25℃下搅拌一夜。用稀盐酸稀释反应混合物、用甲基叔丁基醚(MTBE)萃取水相并分离各相，之后将合并的有机相浓缩。使用MPLC提纯残余物，该PMLC使用乙腈/水混合物在硅胶RP-18上进行。以浅色结晶物质得到0.3g标题化合物(熔点205-206℃)。
1H NMR(CDCl3，δ，ppm)：8.5(s，1H)，7.9(t，2H)，3.8(d，2H)，2.9(m，2H)，1.7(m，2H)，1.6(m，1H)，1.35(m，2H)，1.0(d，3H)
表I-式I化合物
  序号   R1   R2   X   物理数据(1H NMR[δ，ppm]；熔点[℃])
  I-1   (S)CH(CH3)-CF3   H   CN   8.55(s，1H)，6.95(m，2H)，1.5(d，3H)
  I-2   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   CN   205-206
  I-3   (S)CH(CH3)-CF3   H   OCH3   172-174
  I-4   CH(CH3)2   H   OCH3   155
  I-5   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   OCH3   175-177
对有害真菌的作用实施例
通过下列实验证实式I化合物的杀真菌作用：
在丙酮或DMSO中将活性化合物分别或一起制备成含有0.25重量％活性化合物的储液。向该溶液中加入1重量％的乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)并用水适当稀释至所需浓度。
应用实施例1-在保护性施用中对由单丝壳引起的黄瓜叶子上的白粉病的活性
在子叶阶段将栽培品种为“Chinese Snake”的盆栽黄瓜秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥20小时后，将植株用黄瓜白粉病菌(单丝壳)的含水孢子悬浮液接种。然后将植株在温度为20-24℃和相对大气湿度为60-80％的温室中栽培7天。然后以子叶面积侵染百分数肉眼测定白粉病发展的程度。
在该试验中，用63ppm化合物I-1、I-2、I-3或I-5处理的植株没有显示出侵染，而未处理植株100％被侵染。
应用实施例2-在1天的保护性施用中对由大麦网斑病菌(Pyrenophorateres)引起的网状斑点病的活性
将盆栽大麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥24小时后，将试验植株用大麦网斑病菌(Pyrenophora[同义词Drechslera]teres)的含水孢子悬浮液接种，该病菌为网状斑点病的诱发剂。然后将试验植株置于温度为20-24℃和相对大气湿度为95-100％的温室中。6天后以总叶面积侵染百分数肉眼测定病害发展程度。
在该试验中，用63ppm化合物I-1、I-2、I-3或I-5处理的植株没有显示出侵染，而未处理植株90％被侵染。

Claims (11)

1.式I的6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶：
其中各取代基具有下列含义：
R1为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、苯基、萘基或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
R2为氢或在R1中提到的基团之一，
R1和R2还可以与它们所键合的氮原子一起形成5或6元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基经由N键合且可以包含选自O、N和S的额外杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
R1和/或R2可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、C3-C6环烷基、苯基、萘基或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤化；
X为氰基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C1-C2卤代烷氧基或C3-C4卤代链烯氧基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中X代表氰基。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中X代表甲氧基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R1和R2具有下列含义：
R1为CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；
R2为氢或甲基；或
R1和R2一起形成-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或(CH2)2O(CH2)2-。
5.式I.1化合物：
Figure A2004800345780003C1
其中
G代表C2-C6烷基、C1-C4烷氧基甲基或C3-C6环烷基；
R2代表氢或甲基；和
X代表氰基、甲氧基或乙氧基。
6.式I.2化合物：
其中Y为氢或C1-C4烷基且X为氰基、甲氧基或乙氧基。
7.式I.3化合物：
Figure A2004800345780003C3
其中
D与氮原子一起形成5或6元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基经由N键合且可以包含选自O、N和S的额外杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2卤代烷基；和
X代表氰基、甲氧基或乙氧基。
8.一种制备根据权利要求1的式I化合物的方法，包括使式II的5-卤代-6-(2，4，6-三氟苯基)三唑并嘧啶：
其中Hal为卤原子，
与式III化合物反应：
                    M-X                   III
其中M为铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属阳离子且X具有根据权利要求1的含义。
9.一种制剂，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。
10.种子，包含1-1000g/100kg的根据权利要求1的式I化合物。
11.一种防治有害植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土地或种子。
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