CN1964629A - 三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的三唑并嘧啶的用途，其中R1、R2为氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、链烯基、链二烯基、卤代链烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基、C3－C6环炔基、苯基、萘基或含有1、2、3或4个选自O、N或S的杂原子的5－10员饱和、部分不饱和或芳族杂环。R1、R2可以如说明书所述被取代或R1和R2与它们所连接的氮原子一起可以形成经由氮连接的5－8员杂环基或杂芳基。此外，R1、R2另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以如说明书所述被取代。此外，在式(I)中，L相互独立地为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、氰基、C(＝O)A1、S(＝O) mA2、NRcRd或NRc－(C＝O)－Rd，其中A1、A2、Rc、Rd和m如说明书所述定义；L1为卤素、烷基或卤代烷基；L2为硝基、基团－C(S)NR3R4、基团－C(＝N－OR5)(NR6R7)或基团－C(＝N－NR8R9)(NR10R11)；X为卤素、氰基、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11相互独立地选自氢、烷基、环烷基、链烯基和炔基，其中后提到的4个基团可以任选如说明书所述被取代；或R3和R4、R6和R7、R8和R9和/或R10和R11与它们所连接的氮原子一起形成可以任选如说明书所述被取代的4、5或6员饱和或部分不饱和环；n为0、1、2或3。还公开了其可农用盐，新型三唑并嘧啶，包含至少一种式(I)化合物和至少一种固体或液体载体的作物保护组合物以及一种防治植物病原性有害真菌的方法。

Description

三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途
本发明涉及新型三唑并嘧啶化合物、其在防治有害真菌中的用途以及包含至少一种该类化合物作为活性组分的作物保护组合物。
在6位带有任选取代的苯基环且在7位带有氨基的杀真菌活性1，2，4-三唑并嘧啶例如由EP 0 550 113、WO 98/46608、US 6,255,309、GB2,355,261、WO 02/088125和WO 99/41255已知。作为苯基环上的可能取代基尤其提到硝基。未给出其实施例。
某些由现有技术已知的三唑并嘧啶在杀真菌活性上并不令人满意，或者它们具有不希望的性能，如与作物植株的不良相容性。
WO 04/041824描述了在7位具有任选取代的氨基的1，2，4-三唑并嘧啶，其可以在6位带有2-氯-4-硝基苯基或2-氟-4-硝基苯基。没有公开这些化合物的杀真菌作用。
因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或作物植株相容性的1，2，4-三唑并嘧啶。
惊人的是，该目的由下述式I的三唑并嘧啶及式I化合物的可农用盐实现：
其中
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、苯基、萘基，或含有1、2、3或4个选自O、N或S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，或R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成经由氮连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个，例如1、2、3或4个选自如下的取代基的5、6、7或8员杂环基或杂芳基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、(外)-C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
其中R1和R2可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C8环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且在这些基团中提到的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或可以被烷基或卤代烷基取代；
L相互独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯氧基、氰基、C(＝O)A1、S(＝O)mA2、NRcRd或NRc-(C＝O)-Rd，其中
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、氨基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C2-C8链烯基；
A2为氢、羟基、C1-C8烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基；
Rc、Rd相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基、C3-C8环烯基，其中后提到的5个基团可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个选自氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基和C1-C4烷氧基的基团；和
m为0、1或2；
L1为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
L2为硝基、基团-C(S)NR3R4、基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)或基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)，
X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可以带有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或
R3和R4、R6和R7、R8和R9和/或R10和R11与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和环；和
n为0、1、2或3。
因此，本发明提供了式I的三唑并嘧啶及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的根据本发明的式I的三唑并嘧啶化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明还涉及式I的取代三唑并嘧啶及其可农用盐，但其中若L1为氟或氯且同时L2为位于4位的硝基，则n为0的式I化合物除外。
本发明此外还提供了一种用于防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐和至少一种固体或液体载体。
与现有技术的类似化合物相比，本发明所用化合物具有更好的作物植株相容性和/或更高的杀真菌活性。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。合适的式I化合物还包括所有可能的立体异构体(顺/反异构体)及其混合物。
可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根离子、硫酸根离子、磷酸二氢根离子、磷酸氢根离子、磷酸根离子、硝酸根离子、碳酸氢根离子、碳酸根离子、六氟硅酸根离子、六氟磷酸根离子、苯甲酸根离子以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根离子、乙酸根离子、丙酸根离子和丁酸根离子。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1或2、4、6或8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一根或两根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
链二烯基：具有4-10个碳原子和两根在任意位置的双键的双不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等。
卤代链烯基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替换；
炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6、3-8或3-10个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基和双环[4.4.0]癸基；
环烯基：具有3-8，优选5-8个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基；
含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-含有1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-含有1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基：除了碳原子外可以含有1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-含有1、2或3个或1、2、3或4个氮原子的6员杂芳基：除了碳原子外还可含有1、2或3个或1、2、3或4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基；
亚烷基：1-6个CH2基团的二价非支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；
氧基亚烷基：具有2-4个CH2基团的二价非支化链，其中一根价键经由氧原子连接于骨架上，例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2CH2CH2CH2；
氧基亚烷氧基：具有1-3个CH2基团的二价非支化链，其中两根价键经由氧原子连接于骨架上，例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
考虑到本发明式I化合物作为杀真菌剂的活性，取代基A1、A2、X、L、L1、L2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Rc和Rd以及指数n和m相互独立地且优选结合地优选具有下述含义。
优选其中R1不为氢的式I化合物。
特别优选其中R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C1-C8卤代烷基的化合物I。
同样优选其中R1为基团B的化合物I：
其中
Z1为氢、氟或C1-C6氟烷基，
Z2为氢或氟，或
Z1和Z2一起形成双键；
q为0或1；和
R12为氢或甲基。
此外，优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的化合物I。
特别优选其中R2为氢的化合物I。非常特别优选其中R1不为氢且R2为氢的化合物I。
同样优选其中R2为甲基或乙基的化合物I。
若R1和/或R2含有具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基，则优选这些基团的(S)-异构体。在R1或R2中具有手性中心的不含卤素的烷基或链烯基情况下，优选(R)-构型的异构体。
此外还优选如下化合物I，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是任选被1-3个选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的基体取代的哌啶基环。特别优选其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成4-甲基哌啶环的化合物。
此外，本发明优选提供了其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成任选被1或2个选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的基团，尤其被2-甲基或3-甲基取代的吡唑环的化合物I。
此外，还特别优选其中R1为CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；R2为氢或甲基；或R1和R2一起为-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或-(CH2)2O(CH2)2-的式I化合物。
优选其中X为卤素、C1-C4烷基、氰基或C1-C4烷氧基，如氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基，尤其是氯或甲基，特别是氯的化合物I。
本发明的优选实施方案涉及式I.1化合物：
Figure A20058001908700141
其中
G为C2-C6烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基，正丁基、仲丁基、叔丁基，C1-C4烷氧基甲基，尤其是乙氧基甲基，或C3-C6环烷基，尤其是环戊基或环己基；
R2为氢或甲基；
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；和
(L)n、L1、L2如上所定义。
本发明的另一优选实施方案涉及如下化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基的5、6或7员杂环基或杂芳基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基。这些化合物尤其对应于式I.2：
其中
D与氮原子一起形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2卤代烷基的取代基的5、6或7员杂环基或杂芳基；X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；和
(L)n、L1、L2如上所定义。
本发明的另一实施方案涉及式I.3化合物：
其中：
Y为氢或C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基，
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；和
(L)n、L1、L2如上所定义。
优选其中L选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基的化合物I。
特别优选其中L选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2烷氧羰基的化合物I。
尤其优选的是其中L为氟，氯，C1-C2烷基如甲基或乙基，C1-C2氟烷基如三氟甲基或C1-C2烷氧基如甲氧基的化合物I。特别优选其中L为氯或氟的化合物I。
此外，还优选其中n≠0且其中取代基L之一位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位的化合物I。此外，特别优选其中指数n的值为1或2，尤其是1的化合物I。
同样特别优选其中n的值为0的化合物I。
优选其中L1为卤素，尤其是氟或氯，或C1-C2烷基，尤其是甲基的式I化合物。其中非常特别优选其中L1为氟或氯的化合物I。
在化合物I中，特别优选其中L2为硝基或-C(S)NR3R4的那些。
在化合物I中，非常特别优选其中L2为硝基，L1为氟、氯或甲基且X为氯的那些。
在基团-C(S)NR3R4中，R3和R4相互独立地优选选自氢和C1-C6烷基。R3和R4相互独立地尤其选自H和C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基和异丙基。此外，特别优选其中基团R3或R4之一为氢且另一个基团R3或R4为甲基、乙基、正丙基或异丙基的化合物I。此外，特别优选其中R3和R4具有相同含义且尤其为氢、甲基或乙基的化合物I。
特别优选其中L2为硝基的化合物I。
原则上讲，取代基L2可以位于苯基环的3、4、5或6位。考虑到杀真菌活性，优选其中L2位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的4位(对位)的化合物I。
同样优选其中L2位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的5位的化合物I。同样优选其中L2位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的3位的化合物I。
在其余基团中，R5优选为氢或C1-C6烷基。R6和R7相互独立地优选为氢或C1-C6烷基。R8、R9、R10和R11相互独立地优选选自氢和C1-C6烷基。
此外，A1优选为C1-C6烷氧基或氨基。A2优选为氢、C1-C6烷基或氨基。Rc和Rd相互独立地优选为氢或C1-C6烷基。指数m为0、1或2。
考虑到本发明化合物I的杀真菌活性，L2优选为硝基。下文中将该类化合物称为化合物I.A。
同样优选其中L2为-C(S)NR3R4的式I化合物。下文中将该类化合物称为化合物I.B。
特别优选式I.Aa、I.Ab、I.Ac、I.Ad、I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd的三唑并嘧啶：
其中指数n以及取代基X、R1、R2、R3、R4、L和L1具有上述含义，尤其是下列含义：
R1、R2相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6卤代烷基、C2-C6炔基、C4-C8环烷基或苄基；
或R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成可以另外含有1或2个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有1、2、3或4个选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基的5-8员杂环基或杂芳基；
R3、R4相互独立地选自氢和C1-C4烷基；
L1为卤素或C1-C2烷基；尤其是氟、氯或甲基；
L为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C6烷氧羰基；对于n≠0，L优选位于4、5或6位；
X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；尤其是卤素；
n为0或1。
尤其考虑到它们作为杀真菌剂和防治害虫的活性化合物的用途，优选汇编在下表1-180中的各化合物，各化合物由通式I.Aa、I.Ab、I.Ac、I.Ad、I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd所覆盖。此外，在这些表中对取代基提到的基团本身代表所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中X为氯，L1为氟，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表2
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表3
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表4
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表5
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表6
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表7
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表8
其中X为氯，L1为氯，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表9
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表10
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表11
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表12
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表13
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表14
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表15
其中X为氯，L1为甲基，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表16
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表17
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表18
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表19
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表20
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表21
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa化合物。
表22
其中X为氯，L1为氟，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表23
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表24
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表25
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表26
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表27
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表28
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表29
其中X为氯，L1为氯，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表30
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表31
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表32
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表33
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表34
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表35
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表36
其中X为氯，L1为甲基，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表37
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表38
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表39
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表40
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲氧基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表41
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表42
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲氧羰基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ab化合物。
表43
其中X为氰基，L1为氯，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表44
其中X为甲基，L1为氯，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表45
其中X为甲氧基，L1为氯，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表46
其中X为氰基，L1为氟，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表47
其中X为甲基，L1为氟，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表48
其中X为甲氧基，L1为氟，n＝0且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab、I.Ac和I.Ad化合物。
表49
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表50
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表51
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表52
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表53
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表54
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表55
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表56
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氯且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表57
其中X为氯，L1为氟，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表58
其中X为氰基，L1为氟，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表59
其中X为甲基，L1为氟，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表60
其中X为甲氧基，L1为氟，(L)n为6-氟且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Aa、I.Ab和I.Ac化合物。
表61
其中X为氯，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表62
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表63
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表64
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表65
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表66
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表67
其中X为氯，L1为氟，(L)n为5-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表68
其中X为氯，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表69
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表70
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表71
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表72
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表73
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表74
其中X为氯，L1为氯，(L)n为5-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表75
其中X为氯，L1为甲基，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表76
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表77
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表78
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表79
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表80
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表81
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为5-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba化合物。
表82
其中X为氯，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表83
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表84
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表85
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表86
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表87
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表88
其中X为氯，L1为氟，(L)n为4-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表89
其中X为氯，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表90
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表91
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表92
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表93
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表94
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表95
其中X为氯，L1为氯，(L)n为4-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表96
其中X为氯，L1为甲基，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表97
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表98
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表99
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表100
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲氧基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表101
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-氰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表102
其中X为氯，L1为甲基，(L)n为4-甲氧羰基，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Bb化合物。
表103
其中X为氰基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表104
其中X为甲基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表105
其中X为甲氧基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表106
其中X为氰基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表107
其中X为甲基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表108
其中X为甲氧基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表109
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表110
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表111
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表112
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表113
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表114
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表115
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表116
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表117
其中X为氯，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表118
其中X为氰基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表119
其中X为甲基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表120
其中X为甲氧基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表121
其中X为氯，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表122
其中X为氰基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表123
其中X为甲基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表124
其中X为甲氧基，L1为氯，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表125
其中X为氯，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表126
其中X为氰基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表127
其中X为甲基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表128
其中X为甲氧基，L1为氟，n＝0，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表129
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表130
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表131
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表132
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表133
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表134
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表135
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表136
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表137
其中X为氯，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表138
其中X为氰基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表139
其中X为甲基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表140
其中X为甲氧基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3和R4各自为甲基且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表141
其中X为氯，L1为氯，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表142
其中X为氰基，L1为氯，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表143
其中X为甲基，L1为氯，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表144
其中X为甲氧基，L1为氯，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表145
其中X为氯，L1为氟，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表146
其中X为氰基，L1为氟，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表147
其中X为甲基，L1为氟，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表148
其中X为甲氧基，L1为氟，n＝0，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表149
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表150
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表151
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表152
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表153
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表154
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表155
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表156
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表157
其中X为氯，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表158
其中X为氰基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、 I.Bb和I.Bc化合物。
表159
其中X为甲基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表160
其中X为甲氧基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为甲基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表161
其中X为氯，L1为氯，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表162
其中X为氰基，L1为氯，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表163
其中X为甲基，L1为氯，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表164
其中X为甲氧基，L1为氯，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表165
其中X为氯，L1为氟，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表166
其中X为氰基，L1为氟，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表167
其中X为甲基，L1为氟，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表168
其中X为甲氧基，L1为氟，n＝0，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb、I.Bc和I.Bd化合物。
表169
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表170
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表171
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表172
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表173
其中X为氯，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表174
其中X为氰基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Be化合物。
表175
其中X为甲基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表176
其中X为甲氧基，L1为氯，(L)n为6-氯，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表177
其中X为氯，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表178
其中X为氰基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表179
其中X为甲基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表180
其中X为甲氧基，L1为氟，(L)n为6-氟，R3为异丙基，R4为氢且R1和R2的组合在每种情况下对化合物而言对应于表A的一行的式I.Ba、I.Bb和I.Bc化合物。
表A；
 序号  R1  R2
 A-1  H  H
 A-2  CH3  H
 A-3  CH3  CH3
 A-4  CH2CH3  H
 A-5  CH2CH3  CH3
 A-6  CH2CH3  CH2CH3
 A-7  CH2CF3  H
 A-8  CH2CF3  CH3
 A-9  CH2CF3  CH2CH3
 A-10  CH2CCl3  H
 A-11  CH2CCl3  CH3
 A-12  CH2CCl3  CH2CH3
 A-13  CH2CH2CH3  H
 A-14  CH2CH2CH3  CH3
 A-15  CH2CH2CH3  CH2CH3
 A-16  CH2CH2CH3  CH2CH2CH3
 A-17  CH(CH3)2  H
 A-18  CH(CH3)2  CH3
 A-19  CH(CH3)2  CH2CH3
 A-20  CH2CH2CH2CH3  H
 A-21  CH2CH2CH2CH3  CH3
 A-22  CH2CH2CH2CH3  CH2CH3
 A-23  CH2CH2CH2CH3  CH2CH2CH3
 A-24  CH2CH2CH2CH3  CH2CH2CH2CH3
 A-25  (±)CH(CH3)-CH2CH3  H
 A-26  (±)CH(CH3)-CH2CH3  CH3
 序号  R1  R2
 A-27  (±)CH(CH3)-CH2CH3  CH2CH3
 A-28  (S)CH(CH3)-CH2CH3  H
 A-29  (S)CH(CH3)-CH2CH3  CH3
 A-30  (S)CH(CH3)-CH2CH3  CH2CH3
 A-31  (R)CH(CH3)-CH2CH3  H
 A-32  (R)CH(CH3)-CH2CH3  CH3
 A-33  (R)CH(CH3)-CH2CH3  CH2CH3
 A-34  (±)CH(CH3)-CH(CH3)2  H
 A-35  (±)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH3
 A-36  (±)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH2CH3
 A-37  (S)CH(CH3)-CH(CH3)2  H
 A-38  (S)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH3
 A-39  (S)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH2CH3
 A-40  (R)CH(CH3)-CH(CH3)2  H
 A-41  (R)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH3
 A-42  (R)CH(CH3)-CH(CH3)2  CH2CH3
 A-43  (±)CH(CH3)-C(CH3)3  H
 A-44  (±)CH(CH3)-C(CH3)3  CH3
 A-45  (±)CH(CH3)-C(CH3)3  CH2CH3
 A-46  (S)CH(CH3)-C(CH3)3  H
 A-47  (S)CH(CH3)-C(CH3)3  CH3
 A-48  (S)CH(CH3)-C(CH3)3  CH2CH3
 A-49  (R)CH(CH3)-C(CH3)3  H
 A-50  (R)CH(CH3)-C(CH3)3  CH3
 A-51  (R)CH(CH3)-C(CH3)3  CH2CH3
 A-52  (±)CH(CH3)-CF3  H
 A-53  (±)CH(CH3)-CF3  CH3
 A-54  (±)CH(CH3)-CF3  CH2CH3
 A-55  (S)CH(CH3)-CF3  H
 A-56  (S)CH(CH3)-CF3  CH3
 A-57  (S)CH(CH3)-CF3  CH2CH3
 A-58  (R)CH(CH3)-CF3  H
 A-59  (R)CH(CH3)-CF3  CH3
 序号  R1  R2
 A-60  (R)CH(CH3)-CF3  CH2CH3
 A-61  (±)CH(CH3)-CCl3  H
 A-62  (±)CH(CH3)-CCl3  CH3
 A-63  (±)CH(CH3)-CCl3  CH2CH3
 A-64  (S)CH(CH3)-CCl3  H
 A-65  (S)CH(CH3)-CCl3  CH3
 A-66  (S)CH(CH3)-CCl3  CH2CH3
 A-67  (R)CH(CH3)-CCl3  H
 A-68  (R)CH(CH3)-CCl3  CH3
 A-69  (R)CH(CH3)-CCl3  CH2CH3
 A-70  CH2CF2CF3  H
 A-71  CH2CF2CF3  CH3
 A-72  CH2CF2CF3  CH2CH3
 A-73  CH2(CF2)2CF3  H
 A-74  CH2(CF2)2CF3  CH3
 A-75  CH2(CF2)2CF3  CH2CH3
 A-76  CH2C(CH3)＝CH2  H
 A-77  CH2C(CH3)＝CH2  CH3
 A-78  CH2C(CH3)＝CH2  CH2CH3
 A-79  CH2CH＝CH2  H
 A-80  CH2CH＝CH2  CH3
 A-81  CH2CH＝CH2  CH2CH3
 A-82  CH(CH3)CH＝CH2  H
 A-83  CH(CH3)CH＝CH2  CH3
 A-84  CH(CH3)CH＝CH2  CH2CH3
 A-85  CH(CH3)C(CH3)＝CH2  H
 A-86  CH(CH3)C(CH3)＝CH2  CH3
 A-87  CH(CH3)C(CH3)＝CH2  CH2CH3
 A-88  CH2-C≡CH  H
 A-89  CH2-C≡CH  CH3
 A-90  CH2-C≡CH  CH2CH3
 A-91  环戊基  H
 A-92  环戊基  CH3
 序号  R1  R2
 A-93  环戊基  CH2CH3
 A-94  环己基  H
 A-95  环己基  CH3
 A-96  环己基  CH2CH3
 A-97  CH2-C6H5  H
 A-98  CH2-C6H5  CH3
 A-99  CH2-C6H5  CH2CH3
 A-100  -(CH2)2CH＝CHCH2-
 A-101  -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-
 A-102  -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-
 A-103  -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
 A-104  -(CH2)3CHFCH2-
 A-105  -(CH2)2CHF(CH2)2-
 A-106  -CH2CHF(CH2)3-
 A-107  -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-
 A-108  -(CH2)2O(CH2)2-
 A-109  -(CH2)2S(CH2)2-
 A-110  -(CH2)5-
 A-111  -(CH2)4-
 A-112  -CH2CH＝CHCH2-
 A-113  -CH(CH3)(CH2)3-
 A-114  -CH2CH(CH3)(CH2)2-
 A-115  -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-
 A-116  -CH(CH3)-(CH2)4-
 A-117  -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-
 A-118  -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-
 A-119  -CH(CH2CH3)-(CH2)4-
 A-120  -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-
 A-121  -(CH2)6-
 A-122  -CH(CH3)-(CH2)5-
 A-123  -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-
 A-124  -N＝CH-CH＝CH-
 A-125  -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-
 序号  R1  R2
 A-126  -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-
其中L2为硝基的本发明化合物I可以通过不同途径得到。有利的是，它们通过使式II的5-氨基三唑与其中R为烷基，优选C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基的式III的适当取代的苯基丙二酸酯反应而由方案1中所示方法制备。在方案1中，L1和(L)n如上所定义。
方案1：
该反应通常在80-250℃，优选120-180℃的温度下在无溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81及随后各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在无溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的话，也可以使用催化量的酸如对甲苯磺酸、乙酸或丙酸。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，烷基卤化镁，还有碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力定、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺。特别优选叔胺，如二异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于三唑使用过量的碱和丙二酸酯III。
式III的苯基丙二酸酯有利地通过使适当取代的溴苯与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而得到[参见Chemistry Letters(1981)，367-370；EP-A10 02 788]。
式IV的二羟基三唑并嘧啶在由WO-A 94/20501已知的条件下转化成式V的二卤代嘧啶，其中Hal为卤原子，优选溴或氯原子，尤其是氯原子(参见方案2，L1和(L)n如上所定义)。有利的卤化试剂[HAL]是氯化试剂或溴化试剂，如磷酰溴或磷酰氯，合适的话在溶剂存在下进行。
方案2：
Figure A20058001908700451
该反应通常在0-150℃，优选80-125℃下进行[参见EP-A 770 615]。
如方案3所示，使式V的二卤代嘧啶进一步与式VI的胺反应，得到其中X为卤素的式I化合物。
方案3：
在方案3中，R1和R2如上所定义。
该反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下，优选在惰性溶剂存在下进行，所述惰性溶剂如醚类，例如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷或芳族烃类如甲苯[参见WO-A 98/46608]。
优选使用碱，如叔胺，例如三乙胺，或无机胺，如碳酸钾；还可以将过量式VI的胺用作碱。
其中L2为硝基且其中X为氰基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的式I化合物可以有利地通过方案4所示的方法由其中X为卤素，优选氯的化合物I与化合物M-X’(式VII)反应而得到。取决于待引入的基团X’的含义，化合物VII为无机氰化物、醇盐或卤代醇盐。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式VII中的阳离子M不太重要；出于实际的原因，通常优选使用铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属盐。
方案4：
反应温度通常为0-1200℃，优选10-400℃[参见J.Heterocycl.Chem.，12(1975)，861-863]。
合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚和优选四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷，以及芳族烃类如甲苯。
其中L2为硝基且其中X为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的式I化合物可以有利地通过方案5所示的下列合成途径得到：
方案5：
在方案5中，R、L1和(L)n如上所定义。5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶IVa由酮酯IIIa得到。在式IIIa和IVa中，X1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。使用易于得到的2-苯基乙酰乙酸酯(IIla，其中Xl＝CH3)，得到5-甲基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶[参见Chem.Pharm.Bull.， 9(1961)，801]。原料IIIa有利地在EP-A 10 02 788中所述的条件下制备。
如方案6所示，使如此得到的5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶与卤化试剂[HAL]在进一步如上所述的条件下反应，得到式Va的7-卤代三唑并嘧啶。优选使用氯化试剂或溴化试剂，如磷酰氯、磷酰溴、亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯。该反应可以直接进行或在溶剂存在下进行。反应温度通常为0-150℃或优选80-125℃。
方案6：
Figure A20058001908700471
Va与胺VI的反应在进一步如上所述的条件下进行。在方案6中，X1、Hal、(L)n和L1如上所定义。
或者，其中L2为硝基且X为C1-C4烷基的式I化合物还可以由其中X为卤素，尤其是氯的化合物I和式VIII的丙二酸酯根据方案7所示的方法制备。在式VIII中，X”为氢或C1-C3烷基且R为C1-C4烷基。将它们转化成式IX化合物并脱羧而得到化合物I[参见US 5,994,360]。
方案7：
在方案7中，(L)n和L1如上所定义。丙二酸酯VIII由文献已知[J.Am.Chem.Soc.， 64(1942)，2714；J.Org.Chem.， 39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta， 61(1978)，1565]，或者它们可以按照所引用的文献制备。
酯IX的随后水解在通常的条件下进行；取决于不同的结构单元，可能有利的是化合物IX的碱性或酸性水解或在锂盐存在下的酯裂解(参见Greene & Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis(有机合成中的保护基团)，Wiley 1991，第232页及随后各页)。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成I。
脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。
合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
其中L2为硝基且X为C1-C4烷基的式I化合物还可以通过使其中L2为硝基且X为卤素的式I的5-卤代三唑并嘧啶与式X的有机金属试剂偶联而得到(见方案8)。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化，如Ni或Pd催化下进行。
方案8：
在式X中，M为y价的金属离子，如B、Zn或Sn，且X*为C1-C4烷基。该反应例如可以类似如下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.，43(1990)，733；J.Org.Chem.， 43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett.， 34(1993)8267；同上， 33(1992)，413。
其中L2为硝基的本发明式I化合物还可以如方案9所示通过硝化式XI化合物而得到。
方案9：
Figure A20058001908700491
在方案9中，R1、R2、X、L1和(L)n如上所定义。合适的硝化试剂例如为不同浓度的硝酸，包括浓硝酸和发烟硝酸，硫酸和硝酸的混合物，此外还有乙酰硝酸酯和烷基硝酸酯。
该反应或者可以在无溶剂存在下在过量硝化试剂中进行，或者可以在惰性溶剂或稀释剂中进行，合适的溶剂或稀释剂例如是水，无机酸，有机酸，卤代烃类如二氯甲烷，酸酐如乙酸酐，以及这些溶剂的混合物。
原料XI和硝化试剂有利地以大约等摩尔量使用；然而，为了最佳地转化原料，可能有利的是基于原料VIII的摩尔量使用过量至多约10倍的硝化试剂。若该反应在无溶剂存在下在硝化试剂中进行，则该试剂以甚至更高的过量存在。
反应温度通常为-100℃至200℃，优选-30℃至50℃。
原料XI例如由WO 03/080615、WO 03/008417或WO 02/46195已知，或者它们可以类似于其中所述的方法制备。
其中L2为C(S)NR3R4的本发明式I化合物还可以通过不同途径得到，例如根据方案10所述的方法通过与硫化氢气体反应而由氰基苯基三唑并嘧啶XII开始。
方案10：
在方案10中，L1、(L)n、R1、R2和X如上所定义。通常而言，该反应在溶剂或稀释剂存在下进行。合适的溶剂或稀释剂例如为芳族胺类，如吡啶，取代吡啶如可力定和卢剔啶，或叔胺如三甲胺、三乙胺、三异丙基胺和N-甲基哌啶。
氰基苯基三唑并嘧啶XII和硫化氢之间的反应有利地在0-100℃，尤其是10-50℃下进行。
氰基苯基三唑并嘧啶XII由WO 03/080615已知或者可以按照其中所引用的文献制备。
然后合适的话可以使以该方式得到的氨基硫羰基苯基三唑并嘧啶I{L2＝-C(S)NH2}在随后步骤中通过与烷基化试剂反应而在胺氮原子上单-或二烷基化。合适的烷基化试剂例如为C1-C6烷基卤，硫酸二C1-C6烷基酯或苯基磺酸C1-C6烷基酯，其中苯基合适的话可以带有1或2个选自硝基和C1-C6烷基的基团。通常而言，基于硫酰胺I使用至少等摩尔量的烷基化试剂。烷基化通常在碱存在下进行。合适的碱原则上是所有可以对酰胺氮去质子的化合物。合适的碱例如为碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化镁，碱金属和碱土金属氧化物，如氧化钙，碱金属或碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙。基于硫酰胺I，该碱可以低于化学计量、高于化学计量或等摩尔的量使用。
或者，其中L2为C(S)NR3R4的本发明式I化合物还可以通过方案11所示的方法使羧酰胺化合物XIII与硫化试剂反应而制备。
方案11：
在方案11中，R1、R2、R3、R4、(L)n和X如上所定义。合适硫化剂的实例是有机磷硫化物，如Lawesson试剂(2，2-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二磷杂丁环(dithiadiphosphetane)2，4-二硫化物)，有机锡硫化物，如二(三环己基锡)硫化物或五硫化二磷(还参见J.March，Advanced OrganicSynthesis(高等有机合成)，第4版，Wiley Interscience 1992，第893页及随后各页及其中所引用的文献)。该反应可以在溶剂中进行或直接进行。合适的溶剂是上述惰性有机溶剂，还有吡啶等。该反应所需温度通常高于室温，尤其为50-200℃。
原料XIII由WO 03/080615已知或可以类似于其中所述方法制备。
其中L2为基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)的式I化合物例如可以通过使其中L2为-C(S)NR3R4的式I化合物与羟胺盐酸盐反应并且合适的话随后烷基化而制备。这里的R3和R4具有与R6和R7相同的含义。对于合适的烷基化试剂、溶剂和碱，参考上面就其整体所述的那些。
另外，其中L2为基团-C(＝N-OH)(NH2)的式I化合物可以由方案12所示的途径制备。
方案12：
Figure A20058001908700511
在方案12中，(L)n、R1和R2如上所定义。L1为卤素，尤其是氯。R为C1-C4烷基且X”为氢或C1-C3烷基。在常规的条件下进行XIV的部分水解，随后脱羧而得到XV；取决于各种结构单元，化合物XIV的碱性或酸性水解或在锂盐存在下的酯裂解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成XV。
脱羧通常在惰性溶剂中在20℃至溶剂的沸点的温度下进行。对于合适的溶剂，参考可以用于使化合物IX脱羧而得到I的溶剂。
然后使化合物XV与羟胺盐酸盐反应，得到化合物XVI。通常而言，该反应在溶剂中进行。合适的溶剂是链烷醇，尤其是C1-C4链烷醇，例如甲醇。通常在碱存在下使XV转化为XVI。合适的碱例如为碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化镁，碱金属和碱土金属氧化物如氧化钙，碱金属或碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙。基于羟胺盐酸盐碱通常以低于化学计量的量、化学计量或过量使用。
随后水解化合物XVI并脱羧得到所需化合物I。对于化合物XVI水解和脱羧成化合物I，参考上面就化合物IX转化为I所述的所有情况。
其中L2为基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)的式I化合物可以由其中L2为基团-C(＝N-H)(NH2)的化合物I通过烷基化制备。对于合适的烷基化试剂、溶剂和碱，参考上述那些。
式XIV化合物例如由US 5,994,360、EP 550113、WO 94/20501、EP770615或WO 98/4149已知，或者它们可以类似于这些出版物中所提到的方法制备。
其中L2为基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)的式I化合物例如可以通过使其中X为-C(S)NR3R4的式I化合物与取代的肼衍生物在酸性溶剂中反应而制备。这里的R3和R4具有与R10和R11相同的含义。
其中L2为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或-C(＝N-NR8R9)-NH2的式I化合物还可以使用方案13所示的方法有利地由腈XII制备。这里的腈XII可以首先直接与NH2OR5(其中R5如上所定义)或其盐在水溶液中，优选在水或水/链烷醇混合物中，合适的话在碱存在下反应，得到其中L2为-C(＝N-OR5)(NH2)的化合物I，或者与H2N-NR8R9(其中R8和R9如上所定义)反应，得到其中L2为-C(＝N-NR8R9)-NH2的化合物I。该反应例如可以类似于下列方法进行：WO 00/17156，WO 00/24740，US 5,104,991，US4，379,158，Journal of Organic Chemistry， 58(16)(1993)，4331；Acta Pol.Pharm. 36(1979)，155。其中L2为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或基团-C(＝N-NR8R9)-NH2的式I化合物其次还可以通过如下方式制备：使腈XII与醇R13-OH如C1-C4链烷醇和氯化氢在无水存在下反应，得到亚氨基羧酸酯XVII，然后使得到的亚氨基羧酸酯XVII与NH2OR5或H2N-NR8R9(其中R5、R8和R9如上所定义)反应。亚氨基羧酸酯XVII例如可以类似于由Jerry March，第3版，John Wiley & Sons，New York，1985，第792页已知的条件制备。
方案13：
(1){L2＝-C(＝NOR5)-NH2-C(＝N-NR8R9)-NH2}
在方案13中，R1、R2、X、(L)n和L1如上所定义；R13例如为C1-C4烷基。其中L2为基团-C(＝N-OR5)(NH2)或-C(＝N-NR8R9)-NH2的所得化合物I可以以已知方式烷基化，得到其中L2为-C(＝N-OR5)(NR6R7)或-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)的化合物I，其中R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如上所定义。对于烷基化的合适方法，参见上面就其整体所述的那些。
以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各别化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在使用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌或动物害虫中。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，每100kg种子通常使用的活性化合物量为1-1000g，优选1-200g，尤其是5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的制剂为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂的实例：
1.用水稀释的产物
A水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D乳液(EW，EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不稀释而施用的产品
H可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
JULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的目的；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以施用不含添加剂的活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriatol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticon azole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fen piclonil)或氟菌(fkudioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(nuazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(pieoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例：
实施例1-制备5-氯-6-(2，6-二氟-4-氨基硫羰基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
在室温下使硫化氢气体通过10g(25.7mmol)5-氯-6-(2，6-二氟-4-氰基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶[如WO 03/080615所述制备]、12ml三乙胺和120ml吡啶的混合物。这导致反应混合物的温度升高。通过用冰水浴冷却将反应温度保持为20-30℃。
在30分钟后通过薄层色谱法不再可能检测到原料。将反应烧瓶用氮气吹扫并将反应混合物倾入稀硫酸和冰的混合物(pH：2-3)中。将含水反应混合物用甲基叔丁基醚萃取3次。将合并的有机相用稀盐酸和水洗涤并在硫酸镁上干燥，然后滤出干燥剂。得到的滤液在减压下浓缩。将残余物结晶并用二氯甲烷研制。这得到9.8g熔点为242℃(分解)的浅黄色结晶状标题化合物(纯度约80％，产率约72％)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ：10.3(s，1H)，9.8(s，1H)，8.65(s，1H)，7.8(d，2H)，3.65(d，2H)，2.85(t，2H)，1.6(m，3H)，1.2(m，2H)，0.9(d，3H)。
实施例56：制备5-氯-6-(2-氯-5-硝基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
将0.24g(0.7mmol)5，7-二氯-6-(2-氯-5-硝基苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和1.0g(1.05mmol)4-甲基哌啶在4ml二氯甲烷中的混合物在35℃下搅拌5小时并在室温下搅拌15小时。然后将反应混合物用1M盐酸和氯化钠溶液萃取两次，并将有机相用硫酸镁干燥和浓缩。所得残余物为0.24g(理论值的84％)熔点为199-204℃的无色固体状标题化合物。
HPLC/MS：Rt＝3.58分钟；m/e＝407(M+H)
HPLC柱：RP-18柱(Chromolith Speed ROD，购自德国Merck KgaA)
移动相：梯度为5∶95-95∶5的乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA，在40℃下进行5分钟。
MS：Quadrupol电喷射离子化，80V(正模式)
以类似方式制备下表1所列式I化合物。
Figure A20058001908700621
表1：
 实施例  R1  R2  L1  L2  (L)n  熔点[℃]/稠度
 1.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  H  F  4-C(＝S)NH2  6-F  242(分解)
 2.  环戊基  H  F  5-NO2  --  黄色树脂
 3.  CH(CH3)2  H  F  5-NO2  --  167
 4.  C2H5  C2H5  F  5-NO2  --  185-187
 5.  (CH2)6  F  5-NO2  --  208-212
 6.  环戊基  H  Cl  5-NO2  --  黄色树脂
 7.  CH(CH3)2  H  Cl  5-NO2  --  黄色树脂
 8.  C2H5  C2H5  Cl  5-NO2  --  189
 9.  (CH2)6  Cl  5-NO2  --  172-177
 10.  (CH2)5  Cl  5-NO2  --  185-187
 11.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  3-NO2  6-F  黄色树脂
 12.  H2C＝C(CH3)-CH2  C2H5  F  4-NO2  --  170
 13.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  4-NO2  --  203-205
 14.  H2C＝C(CH3)-CH2  C2H5  Cl  4-NO2  --  165-167
 15.  CH(CH3)2  H  F  4-NO2  --  169-170
 16.  环戊基  H  F  4-NO2  --  200-201
 实施例  R1  R2  L1  L2  (L)n  熔点[℃]/稠度
 17.  CF2-CH2  H  F  4-NO2  --  237
 18.  双环[2.2.2]庚-2-基  H  F  4-NO2  --  203
 19.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  F  4-NO2  --  231
 20.  (CH3)3C-CH(CH3)  H  F  4-NO2  --  165
 21.  (CH3)3C-CH2C(CH3)2  H  F  4-NO2  --  143
 22.  CF3-CH(CH3)  H  F  4-NO2  --  241
 23.  H  H  F  4-NO2  --
 24.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  6-NO2  --
 25.  (CH2)6  Cl  6-NO2  --
 26.  CH(CH3)-(CH2)3  Cl  6-NO2  --
 27.  环戊基  H  Cl  6-NO2  --
 28.  (CH2)5  Cl  6-NO2  --
 29.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  4-C(＝S)NH2  --  162-165
 30.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  Cl  4-C(＝S)NH2  --  阻转异构体1：98-102
 31.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  Cl  4-C(＝S)NH2  --  阻转异构体2：101-112
 32.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  Cl  4-C(＝S)NH2  --  阻转异构体1：102-110
 33.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  Cl  4-C(＝S)NH2  --  阻转异构体2：123-126
 34.  CH2-CF3  H  Cl  4-C(＝S)NH2  --  205-208
 35.  CH(CH3)CF3  H  CH3  4-NO2  --  黄色树脂
 36.  CH2-CF3  H  CH3  4-NO2  --  黄色树脂
 37.  (S)-CH(CH3)CF3  H  CH3  4-NO2  --  122-162
 38.  CH2-CH(CH3)-(CH2)2  CH3  4-NO2  --  157-160
 39.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  CH3 4-NO2  --  132-165
 40.  CH2-C(CH3)＝CH2  C2H5  CH3  4-NO2  --  184-186
 41.  CH(CH3)-C(CH3)3  H  CH3  4-NO2  --  211-213
 42.  CH(CH3)-(CH2)3  CH3  4-NO2  --  168-170
 43.  CH(CH3)-(CH2)4  CH3  4-NO2  --  黄色树脂
 44.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  CH3  4-NO2  --  211-213
 实施例  R1  R2  L1  L2  (L)n  熔点[℃]/稠度
 45.  CH(CH3)-H(CH3)2  H  CH3  4-NO2  --  188-191
 46.  CH(CH3)-CH2-CH3  H  CH3  4-NO2  --  193-195
 47.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  CH3  4-NO2  --  160-162
 48.  CH2-CF3  CH3  CH3  4-NO2  --  150-156
 49.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  4-NO2  5-Cl  204-207
 50.  CH(CH3)-CH2-CH3  H  Cl  4-NO2  5-Cl  195-198
 51.  CH(CH3)-(CH2)3  Cl  4-NO2  5-Cl  黄色树脂
 52.  CH(CH3)-(CH2)4  Cl  4-NO2  5-Cl  178-179
 53.  CH2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  4-NO2  5-Cl  黄色树脂
 54.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  Cl  4-NO2  5-Cl  黄色树脂
 55.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  Cl  4-NO2  5-Cl  黄色树脂
 56.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  Cl  5-NO2  --  199-204
 57.  CH2-C(CH3)＝CH2  C2H5  Cl  5-NO2  --  159-166
 58.  CH(CH3)-C(CH3)3  H  Cl  5-NO2  --  77-90
 59.  CH(CH3)-CH2-CH3  H  Cl  5-NO2  --  67-93
 60.  CH(CH3)CF3  H  Cl  5-NO2  --  185-197
 61.  CH2-CF3  H  Cl  5-NO2  --  196-207
 62.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  Cl  5-NO2  --  118-130
 63.  CH(CH3)-(CH2)3  Cl  5-NO2  --  96-140
 64.  CH(CH3)-(CH2)4  Cl  5-NO2  --  135-136
 65.  CH(CH3)-CH(CH3)2  H  Cl  5-NO2  --  132-137
 66.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  Cl  5-NO2  --  72-95
 67.  (S)-CH(CH3)CF3  H  Cl  5-NO2  --  124-134
 68.  CH2-CH(CH3)-(CH2)2  CH3  5-NO2  --  87-115
 69.  CH(CH3)CF3  H  CH3  5-NO2  --  98-115
 70.  CH2-CF3  H  CH3  5-NO2  --  黄色树脂
 71.  (S)-CH(CH3)CF3  H  CH3  5-NO2  --  黄色树脂
 72.  CH2-CH(CH3)-(CH2)2  CH3  5-NO2  --  124-125
 73.  (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2  CH3  5-NO2  --  164-190
 74.  CH2-C(CH3)＝CH2  C2H5  CH3  5-NO2  --  191-198
 75.  CH(CH3)-C(CH3)3  H  CH3  5-NO2  --  150-156
 76.  CH(CH3)-(CH2)3  CH3  5-NO2  --  黄色树脂
 实施例  R1  R2  L1  L2  (L)n  熔点[℃]/稠度
 77.  CH(CH3)-(CH2)4  CH3  5-NO2  --  180
 78.  (R)-CH(CH3)-C(CH3)3  H  CH3  5-NO2  --  160
 79.  CH(CH3)-CH(CH3)2  H  CH3  5-NO2  --  149-152
 80.  CH(CH3)-CH2-CH3  H  CH3  5-NO2  --  147-149
 8l.  (R)-CH(CH3)-CH(CH3)2  H  CH3  5-NO2  --  黄色树脂
 82.  CH2-CF3  CH3  Cl  5-NO2  --  170-172
 83.  CH2-CF3  CH3  CH3  5-NO2  --  黄色树脂
以类似方式制备下表II所列化合物。
Figure A20058001908700651
表II：
 实施例  X  R1  R2  L1  L2  (L)n  熔点[℃]/1H-NMR[ppm]
 84  CH3 (aH2)2-CH(CH3)-(CH2)2 Cl  4-C(＝S)NH2  --  CDCl3：δ8.45(s，宽，lH)；8.35(s，1H)；8.2(s，宽，1H)；2.25(s，3H)；0.95(d，3H)
 85  OCH3 (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2 Cl  4-C(＝S)NH2  --  215-217
 86  CN (CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2 Cl  4-C(＝S)NH2  --  CDCl3：δ8.5(s，1H)；8.3(s，宽，1H)；8.1(s，宽，1H)；0.95(d，3H)
实施例87-制备5-甲基-6-(2-氯-4-(氨基-N-肟基)苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
87.15-甲氧羰基甲基-6-(2-氯-4-氰基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
将9g(18.5mmol)5-(二甲氧羰基甲基)-6-(2-氯-4-氰基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶(类似于US 5,994,360、EP 550113、WO94/20501、EP 770615、WO 98/41496制备)和5g氯化锂(120mmol)在100ml二甲亚砜和5ml水中于1100C加热8小时。然后将该混合物冷却至室温并用水稀释，吸滤沉淀的固体。然后将固体溶于乙酸乙酯中并将有机相在硫酸镁上干燥和浓缩。用二异丙基醚研制得到4.9g(理论值的62％)米色固体状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：8.4(s，1H)；7.9(s，1H)；7.7(d，1H)；7.55(d，1H)；3.8(d，1H)；3.65(m，2H)；3.6(s，3H)；3.55(d，1H)；2.7(m，2H)；1.45-1.7(m，3H)；1.25(m，2H)；0.95(d，3H)
87.2 5-甲氧羰基甲基-6-(2-氯-4-(氨基-N-肟基)苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
将0.5g(1.2mmol)5-甲氧羰基甲基-6-(2-氯-4-氰基苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、0.5g(3.6mmol)碳酸钾和0.5g(7mmol)羟胺盐酸盐在10ml甲醇中于70℃搅拌4小时。然后浓缩反应混合物，将残余物溶于二氯甲烷中并用稀盐酸和水萃取有机相。将有机相在硫酸镁上干燥并浓缩，通过制备型MPLC在硅胶RP18上使用乙腈/水混合物提纯残余物。这得到0.3g(理论值的55％)无色固体状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：8.7(s，宽，1H)；8.4(s，1H)；7.9(s，1H)；7.7(d，1H)；7.35(d，1H)；5.1(s，2H)；3.8(d，1H)；3.65(m，2H)；3.6(d，1H)；3.55(s，3H)；2.7(m，2H)；1.6(m，2H)；1.45(m，1H)；1.3(m，2H)；0.95(d，3H)
87.3 5-甲基-6-(2-氯-4-(氨基-N-肟基)苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
将0.3g(0.66mmol)5-甲氧羰基甲基-6-(2-氯-4-(氨基-N-肟基)苯基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和0.3g(2.2mmol)碳酸钾在10ml甲醇和2ml水中于室温下搅拌过夜。然后浓缩反应混合物，将残余物溶于10ml水和5ml乙酸中，将该混合物在60℃下搅拌8小时。然后将反应混合物浓缩并通过制备型MPLC在硅胶RP 18上使用乙腈/水混合物提纯残余物。这得到90mg(理论值的34％)熔点为127-131℃的透明固体状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：8.7(s，非常宽，1H)；8.4(s，1H)；7.95(s，1H)；7.8(d，1H)；7.3(d，1H)；5.4(s，2H)；3.75(m，1H)；3.55(m，1H)；2.7(m，2H)；2.3(s，3H)；1.6(m，2H)；1.45(m，1H)；1.3(m，2H)；0.9(d，3H)
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：
应用实施例1-对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性，保护性施用
将盆栽的栽培品种为“Pixie II”的生长至4叶阶段的植物的叶子用活性化合物的含水制剂喷雾至滴流点，该含水制剂由5％活性化合物、94％丙酮和1％乳化剂(Tween 20)的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥(3-5小时)后，将叶子用早疫链格孢的含水孢子悬浮液(密度为15×103个孢子/ml)接种。然后将植物置于22-24℃和96-98％相对大气湿度的气候调节室中36小时，然后在21-23℃和大约95％相对大气湿度的温室中再培养2-3天。然后肉眼测定叶子上的侵染发展程度。
在该试验中，用250ppm实施例2、实施例3、实施例4、实施例5、实施例6、实施例9、实施例10、实施例11、实施例13、实施例14实施例16、实施例18、实施例19或实施例20的标题化合物处理的植物显示出不超过15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。

Claims (16)

1.式I的取代三唑并嘧啶及其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途：
其中
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、苯基、萘基，或含有1、2、3或4个选自O、N或S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，或
R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成经由氮连接且可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个选自如下的取代基的5-8员杂环基或杂芳基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、(外)-C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
其中R1和R2可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C8环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且在这些基团中提到的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或可以被烷基或卤代烷基取代；
L相互独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯氧基、氰基、C(＝O)A1、S(＝O)mA2、NRcRd或NRc-(C＝O)-Rd，其中
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、氨基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C2-C8链烯基；
A2为氢、羟基、C1-C8烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基；
Rc、Rd相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基、C3-C8环烯基，其中后提到的5个基团可以部分或完全被卤代或可以带有1、2、3或4个选自氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基和C1-C4烷氧基的基团；和m为0、1或2；
L1为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
L2为硝基、基团-C(S)NR3R4、基团-C(＝N-OR5)(NR6R7)或基团-C(＝N-NR8R9)(NR10R11)，
X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基，其中后提到的4个基团可以带有1、2、3、4、5或6个基团Ra；或
R3和R4、R6和R7、R8和R9和/或R10和R11与它们所连接的氮原子一起形成可以带有1、2、3或4个相互独立地选自Ra的取代基的4、5或6员饱和或部分不饱和环；和
n为0、1、2或3。
2.根据权利要求1的用途，其中式I中的R1不为氢且R2为氢。
3.根据权利要求1或2的用途，其中式I中的X为卤素、C1-C4烷基、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基。
4.根据权利要求3的用途，其中式I中的X为氯。
5.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式I中的L选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基。
6.根据权利要求5的用途，其中式I中的L为卤素。
7.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式I中的n为0或1。
8.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式I中的L1为卤素或C1-C2烷基。
9.根据权利要求8的用途，其中式I中的L1为氟、氯或甲基。
10.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式I中的L2为硝基或基团-C(S)NR3R4。
11.根据权利要求10的用途，其中式I中的R3和R4各自为氢。
12.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式I中的L2相对于与三唑并嘧啶骨架的连接点连接在4位或5位。
13.根据权利要求1或2的用途，其中式I中的X为氯，L1为氟、氯或甲基且L2为硝基。
14.式I的三唑并嘧啶或其可农用盐，其中R1、R2、X、L1、L2和(L)n如权利要求1所定义，但其中若L1为氟或氯且同时L2为位于4位的硝基，则n＝0的式I化合物除外。
15.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求1的式I化合物和/或I的可农用盐和至少一种固体或液体载体。
16.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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