CN1937921A - 5,6－环烷基－7－氨基三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 - Google Patents

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CN1937921A CNA2005800107366A CN200580010736A CN1937921A CN 1937921 A CN1937921 A CN 1937921A CN A2005800107366 A CNA2005800107366 A CN A2005800107366A CN 200580010736 A CN200580010736 A CN 200580010736A CN 1937921 A CN1937921 A CN 1937921A
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Abstract

本发明涉及式(I)的5，6－环烷基－7－氨基三唑并嘧啶，其中X为亚烷基或亚链烯基，其中碳链可以被1或2个选自S、O或NR1的杂原子间隔，R1为氢、烷基或C(＝O)－烷基，L为卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯基、炔基或NR2R3；R2、R3各自为在R1下提到的基团之一以及m为0－5的整数，其中脂族基团可以被1－3个下列基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、烷氧基、烷硫基或NRaRb，Ra、Rb为氢或烷基，其中碳链本身可以被卤代。本发明还涉及制备所述化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

Description

5，6-环烷基-7-氨基三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中 的用途以及包含这些化合物的组合物
本发明涉及式I的5，6-环烷基-7-氨基三唑并嘧啶：
其中
X为C1-C12亚烷基或C2-C12亚链烯基，其中碳链可以被1个或2个选自S、
O和NR1的杂原子间隔，
R1为氢、C1-C6烷基或C(＝O)-C1-C6烷基；
L为卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12链烯基、C1-C12炔基或NR2R3；
R2、R3各自为在R1下所提到的基团之一；
m为0-5的整数；
其中脂族基团可以被1-3个下列基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、NRaRb；
Ra、Rb为氢或C1-C6烷基；
其中碳链本身可以被卤代。
此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。
5，6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶以一般方式在GB 1 148 629中提出。各种具有杀真菌活性的5，6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶由EP-A 141 317已知。然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是提供具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，我们还发现了用于制备它们的方法和中间体、包含它们的组合物和使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与上述出版物中的那些化合物的不同在于环状基团X。
与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更有效。
本发明化合物可以通过不同途径得到。本发明化合物有利地通过用式III的3-氨基-1，2，4-三唑将式II的取代β-酮酯转化成式IV的7-羟基三唑并嘧啶而得到。式II和IV中的基团Lm和X如对式I所定义且式II中的基团R为C1-C4烷基；出于实际的原因，这里优选甲基或乙基。
Figure A20058001073600051
式II的取代β-酮酯与式III的氨基唑类的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且可以完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，酰胺，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸如甲酸、乙酸、丙酸，或碱如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基卤化镁、碱金属和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺和这些溶剂与水的混合物。特别优选该反应在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若该反应在溶液中进行，则温度为50-300℃，优选50-150℃[参见EP-A 770 615；Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81页及以下各页]。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
Figure A20058001073600052
在大多数情况下，所得式IV的缩合物以纯净形式从反应溶液中沉淀且在用相同溶剂或水洗涤并随后干燥之后，使它们与卤化试剂，尤其是氯化试剂或溴化试剂反应，得到其中Hal为氯或溴，尤其是氯的式V化合物。该反应优选使用氯化试剂如磷酰氯、亚硫酰氯或磺酰氯在50-150℃下进行，优选在过量磷酰氯中在回流温度下进行。在蒸发过量磷酰氯之后，用冰水处理残余物，合适的话加入水不混溶性溶剂。在大多数情况下，从干燥的有机相中分离的氯化产物，合适的话在蒸发惰性溶剂之后，非常纯并随后与氨在惰性溶剂中于100-200℃下反应，得到化合物I。该反应优选使用摩尔过量1-10倍的氨在1-100巴的压力下进行。
合适的话在蒸发溶剂之后通过在水中浸煮将化合物I以结晶化合物分离。
式II的β-酮酯可以如Tetrahedron  56(2000)，2075；Synlett(2001)，214或Can.J.Chem.(1991)，853所述制备，和/或它们可以市购。
另外，本发明式I化合物可以通过使其中Lm和X如上所定义的式VI的取代化合物与式III的3-氨基-1，2，4-三唑反应而得到。
Figure A20058001073600061
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且可以完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，酰胺，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸如甲酸、乙酸、丙酸，或碱如上面所述那些，以及这些溶剂与水的混合物。若该反应在溶液中进行，则反应温度为50-300℃，优选50-150℃。
合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后以结晶化合物分离化合物I。
制备化合物I所需的一些式VI的取代烷基氰化物是已知的，或者它们可以通过已知方法由烷基氰化物和羧酸酯使用强碱如碱金属氢化物、碱金属氨化物或金属烷基化物制备(参见J.Amer.Chem.Soc.73(1951)，3766)，以及还可以通过卤化，尤其是α-溴化[参见J.Org.Chem. 23(1958)，1322]并用金属氰化物取代[参见Chem.Ber. 44(1911)，2067；Bull.Soc.Chim.Fr.(1979)，1951；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(1977)，932；J.Am.Chem.Soc. 62(1940)，359]而由环状酮制备。
若单个化合物I不能由上述途径得到，则它们可以通过衍生其他化合物I而制备。
若合成得到异构体混合物，则通常不要求进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为使用进行的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物过程中在已处理植物中发生，或在待防治的有害真菌中发生。
在上式中所给符号的定义中使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4或5-12个碳原子的饱和直链或单支化或二支化烃基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代甲基：其中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代的甲基：尤其是氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基；
链烯基：具有5-12个碳原子和在任意位置的一个或两个双键的不饱和直链或支化烃基，如1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
炔基：具有2-7个碳原子和在任意位置的一个或两个叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
亚烷基：具有1-12个CH2基团的二价直链或支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；
亚链烯基：在任意位置具有一个或多个双键的2-12个CH2基团的二价直链或支化链，例如CH＝CH、CH＝CHCH2、CH＝CHCH2CH2、CH2CH＝CHCH2、CH＝CHCH2CH2CH2、CH2CH＝CHCH2CH2、CH＝CHCH＝CH、CH＝CHCH＝CHCH2。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。
考虑到式I的三唑并嘧啶的意欲用途，特别优选下列取代基含义，在每种情况下单独或组合：
式I中的亚烷基X优选为直链或单支化或二支化亚烷基，尤其是直链亚烷基。
本发明化合物的另一实施方案涉及其中X为亚烷基或亚链烯基的式I化合物，其中这些基团被氧或硫原子或基团NR1间隔。
式I中的R1优选为烷基。
基团L优选为卤素或氰基，特别优选NR2R3，其中R2优选为烷基且R3为氢或烷基；L特别优选为烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯基或炔基。
符号m优选为0、1或2。
若式I中的脂族基团为取代的，则它们优选带有卤素、氰基、烷氧基或烷硫基。
此外，优选其中X在端碳原子处，尤其是在与C6相邻的原子处支化的式I化合物。
Figure A20058001073600091
此外，优选其中基团X被卤原子或烷氧基取代的化合物I。
尤其考虑到它们的用途，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表A
序号 X
A-1 -(CH2)-
A-2 -(CH2)2-
A-3 -(CH2)3-
A-4 -(CH2)4-
序号    X
A-5 -(CH2)5-
A-6 -(CH2)6-
A-7 -(CH2)7-
A-8 -(CH2)8-
A-9 -(CH2)9-
A-10 -(CH2)10-
A-11 -(CH2)11-
A-12 -(CH2)12-
A-13 #-CH(CH3)-(CH2)2-
A-14 #-CH2CH(CH3)CH2-
A-15 #-CH2CH(n-C4H9)CH2-
A-16 #-CH2CH(n-C6H13)CH2-
A-17 #-CH(CH3)-(CH2)3-
A-18 #-CH2CH(CH3)(CH2)2-
A-19 #-CH2CH(n-C4H9)(CH2)2-
A-20 #-CH2CH(n-C6H13)(CH2)2-
A-21 #-CH(CH3)-(CH2)5-
A-22 #-CH2CH(CH3)(CH2)4-
A-23 #-CH2CH(n-C4H9)(CH2)4-
A-24 #-CH2CH(n-C6H13)(CH2)4-
A-25 #-(CH2)2CH(CH3)(CH2)3-
A-26 #-(CH2)2CH(n-C4H9)(CH2)3-
A-27 #-(CH2)2CH(n-C6H13)(CH2)3-
A-28 #-CH(CH3)-(CH2)7-
A-29 #-CH2CH(CH3)(CH2)6-
A-30 #-(CH2)2CH(CH3)(CH2)5-
A-31 #-(CH2)2CH(n-C4H9)(CH2)5-
A-32 #-(CH2)2CH(n-C6H13)(CH2)5-
A-33 #-(CH2)3CH(CH3)(CH2)4-
A-34 #-(CH2)3CH(n-C4H9)(CH2)4-
A-35 #-(CH2)3CH(n-C6H13)(CH2)4-
A-36 #-CH2CH(CH3)-(CH2)8-
A-37 #-(CH2)2CH(CH3)(CH2)7-
A-38 #-(CH2)2CH(n-C4H9)(CH2)7-
A-39 #-(CH2)2CH(n-C6H13)(CH2)7-
A-40 #-(CH2)4CH(CH3)(CH2)5-
A-41 #-(CH2)4CH(n-C4H9)(CH2)5-
A-42 #-(CH2)4CH(n-C6H13)(CH2)5-
序号         X
A-43 #-CH(OCH3)-(CH2)2-
A-44 #-CH2CH(OCH3)CH2-
A-45 #-CH(OCH3)-(CH2)3-
A-46 #-CH2CH(OCH3)(CH2)2-
A-47 #-CH(OCH3)-(CH2)5-
A-48 #-CH2CH(OCH3)(CH2)4-
A-49 #-(CH2)2CH(OCH3)(CH2)3-
A-50 #-CH(OCH3)-(CH2)7-
A-51 #-CH2CH(OCH3)(CH2)6-
A-52 #-(CH2)2CH(OCH3)(CH2)5-
A-53 #-(CH2)3CH(OCH3)(CH2)4-
A-54 #-CH2CH(OCH3)-(CH2)8-
A-55 #-(CH2)2CH(OCH3)(CH2)7-
A-56 #-CH2CH(OCH3)-(CH2)8-
A-57 #-(CH2)2CH(OCH3)(CH2)7-
A-58 #-(CH2)4CH(OCH3)(CH2)5-
A-59 #-CH(F)-(CH2)2-
A-60 #-CH2CH(F)CH2-
A-61 #-CH(F)-(CH2)3-
A-62 #-CH2CH(F)(CH2)2-
A-63 #-CH(F)-(CH2)5-
A-64 #-CH2CH(F)(CH2)4-
A-65 #-(CH2)2CH(F)(CH2)3-
A-66 #-CH(F)-(CH2)7-
A-67 #-CH2CH(F)(CH2)6-
A-68 #-(CH2)2CH(F)(CH2)5-
A-69 #-(CH2)3CH(F)(CH2)4-
A-70 #-CH2CH(F)-(CH2)8-
A-71 #-(CH2)2CH(F)(CH2)7-
A-72 #-CH2CH(F)-(CH2)8-
A-73 #-(CH2)2CH(F)(CH2)7-
A-74 #-(CH2)4CH(F)(CH2)5-
A-75 #-CH(Cl)-(CH2)2-
A-76 #-CH2CH(Cl)CH2-
A-77 #-CH(Cl)-(CH2)3-
A-78 #-CH2CH(Cl)(CH2)2-
A-79 #-CH(Cl)-(CH2)5-
A-80 #-CH2CH(Cl)(CH2)4-
序号 X
A-81 #-(CH2)2CH(Cl)(CH2)3-
A-82 #-CH(Cl)-(CH2)7-
A-83 #-CH2CH(Cl)(CH2)6-
A-84 #-(CH2)2CH(Cl)(CH2)5-
A-85 #-(CH2)3CH(Cl)(CH2)4-
A-86 #-CH2CH(Cl)-(CH2)8-
A-87 #-(CH2)2CH(Cl)(CH2)7-
A-88 #-CH2CH(Cl)-(CH2)8-
A-89 #-(CH2)2CH(Cl)(CH2)7-
A-90 #-(CH2)4CH(Cl)(CH2)5-
A-91 #-CH(CN)-(CH2)2-
A-92 #-CH2CH(CN)CH2-
A-93 #-CH(CN)-(CH2)3-
A-94 #-CH2CH(CN)(CH2)2-
A-95 #-CH(CN)-(CH2)5-
A-96 #-CH2CH(CN)(CH2)4-
A-97 #-(CH2)2CH(CN)(CH2)3-
A-98 #-CH(CN)-(CH2)7-
A-99 #-CH2CH(CN)(CH2)6-
A-100 #-(CH2)2CH(CN)(CH2)5-
A-101 #-(CH2)3CH(CN)(CH2)4-
A-102 #-CH2CH(CN)-(CH2)8-
A-103 #-(CH2)2CH(CN)(CH2)7-
A-104 #-CH2CH(CN)-(CH2)8-
A-105 #-(CH2)2CH(CN)(CH2)7-
A-106 #-(CH2)4CH(CN)(CH2)5-
A-107 #-CH2SCH2-
A-108 #-CH(CH3)SCH2-
A-109 #-CH2OCH2-
A-110 #-CH(CH3)OCH2-
A-111 #-CH2NHCH2-
A-112 #-CH2N(CH3)CH2-
A-113 #-CH2N(n-C4H9)CH2-
A-114 #-CH2N(n-C6H13)CH2-
A-115 #-CH2N(COCH3)CH2-
A-116 #-CH2S(CH2)2-
A-117 #-CH(CH3)S(CH2)2-
A-118 #-CH2O(CH2)2-
序号 X
A-119 #-CH(CH3)O(CH2)2-
A-120 #-CH2NH(CH2)2-
A-121 #-CH2N(CH3)(CH2)2-
A-122 #-CH2N(n-C4H9)(CH2)2-
A-123 #-CH2N(n-C6H13)(CH2)2-
A-124 #-CH2N(COCH3)(CH2)2-
A-125 #-CH2S(CH2)4-
A-126 #-CH(CH3)S(CH2)4-
A-127 #-CH2O(CH2)4-
A-128 #-CH(CH3)O(CH2)4-
A-129 #-CH2NH(CH2)4-
A-130 #-CH2N(CH3)(CH2)4-
A-131 #-CH2N(n-C4H9)(CH2)4-
A-132 #-CH2N(n-C6H13)(CH2)4-
A-133 #-CH2N(COCH3)(CH2)4-
A-134 #-(CH2)2S(CH2)3-
A-135 #-CH2CH(CH3)S(CH2)3-
A-136 #-(CH2)2O(CH2)3-
A-137 #-CH2CH(CH3)O(CH2)3-
A-138 #-(CH2)2NH(CH2)3-
A-139 #-(CH2)2N(CH3)(CH2)3-
A-140 #-(CH2)2N(n-C4H9)(CH2)3-
A-141 #-(CH2)2N(n-C6H13)(CH2)3-
A-142 #-(CH2)2N(COCH3)(CH2)3-
#表示与碳原子C6的键
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真茵尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，特别选自卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·水果和蔬菜上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉茵(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星茵(Venturia)属(黑星病)。
它们尤其适于防治卵菌纲有害真菌，如致病疫霉、葡萄生单轴霉和假霜霉属。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、油漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/ha。
在种子处理中，通常使用的活性化合物量为1-1000g/100kg种子，优选5-100g/100kg。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、可撒粉产品、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的是中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明组合物以1∶10-10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂使用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，但并不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗茵灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinyl)，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯茵灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、picobenzamide、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻茵胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒茵清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌茵丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
可通过适当改变原料，使用在下列合成实施例中描述的程序制备其它化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例：制备5，6，7，8-四氢-[1，2，4]三唑并[5，1-b]喹唑啉-9-基胺[I-2]
将各自为1.27mol的2-氰基环己酮和3-氨基-1，2，4-三唑以及0.25mol对甲苯磺酸在900ml 1，3，5-三甲基苯中的混合物在170℃下加热约4小时。在冷却到约20-25℃之后，将沉淀过滤并溶于二氯甲烷中。将有机相用水洗涤，然后干燥并除去溶剂。得到113g标题化合物。
 表I-式I化合物
Figure A20058001073600211
序号    X  Lm 物理数据(1H-NMR，δ[ppm])
I-1 -(CH2)3-  H  8.3(s)；7.85(bs)；2.85(t)；2.75(t)；2.1(q)
I-2 -(CH2)4-  H  8.3(s)；7.8(bs)；2.75(t)；2.55(t)；1.8(m)
对有害真菌的作用实施例
将活性化合物单独配制成在DMSO中浓度为10 000ppm的储备溶液。用水稀释活性化合物至所述浓度。
应用实施例1-在微滴定试验中对腐霉属病菌(Pythium)的活性
将50μl所需浓度的活性化合物移于微滴定板(MTP)上。然后将该板用50μl腐霉属病菌的含水游动孢子悬浮液接种。将板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用光度计在405nm下测量MTP的吸收。使用测量的参数、不合活性化合物的对照样品的生长(100％生长)和空白值来确定各化合物中病原体的相对生长百分数。
在该试验中，已经用125ppm化合物I-2处理的病原体的相对生长为未处理对照的7％。
应用实施例2-在微滴定试验中对晚疫病病原体致病疫霉的活性
将50μl所需浓度的活性化合物移于微滴定板(MTP)上。然后将该板用50μl致病疫霉的含水孢子囊悬浮液接种。将板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用光度计在405nm下测量MTP的吸收。使用测量的参数、不含活性化合物的对照样品的生长(100％生长)和空白值来确定各化合物中病原体的相对生长百分数。
在该试验中，已经用125ppm化合物I-2处理的病原体的相对生长为未处理对照的6％。

Claims (7)

1.式I的5，6-环烷基-7-氨基三唑并嘧啶：
其中
X为C1-C12亚烷基或C2-C12亚链烯基，其中碳链可以被1个或2个选自S、O和NR1的杂原子间隔，
R1为氢、C1-C6烷基或C(＝O)-C1-C6烷基；
L为卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12链烯基、C1-C12炔基或NR2R3；
R2、R3各自为在R1下所提到的基团之一；
m为0-5的整数；
其中脂族基团可以被1-3个下列基团取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、NRaRb；
Ra、Rb为氢或C1-C6烷基；
其中碳链本身可以被卤代。
2.一种制备根据权利要求1的式I化合物的方法，其中使式II的β-酮酯：
其中R为C1-C4烷基，
与式III的3-氨基-1，2，4-三唑反应：
得到式IV的7-羟基三唑并嘧啶：
卤化式IV化合物得到式V化合物：
其中Hal为氯或溴，并使式V化合物与氨反应。
3.一种制备根据权利要求1的式I化合物的方法，其中使式VI化合物：
与根据权利要求2的式III的3-氨基-1，2，4-三唑反应。
4.根据权利要求2的式IV或V化合物。
5.一种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。
6.种子，每100kg包含1-1000g根据权利要求1的式I化合物。
7.一种防治植物病原性有害真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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