CN1847278A - 聚（氨酯碳酸酯）多元醇 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其制备方法及用途。
Description
技术领域
本发明涉及聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其制备方法及用途。
背景技术
均聚或共聚、羟基官能的、脂肪族聚碳酸酯是已知的。它们用于具有高水解稳定性的高质量聚氨酯材料领域。通常通过非邻位二醇与碳酸二芳基酯(DE-A 19 15 908)或碳酸二烷基酯(DE A 25 55 805)反应来制备它们。此外可以通过非邻位二醇与1，3-二氧环戊-2-酮(dioxolanone)(DE-OS 25 23 352)、碳酰氯(DE-OS15 95 446)、双氯甲酸酯(DE-OS 8 57 948)或脲(Angew.Chem.
92(1980)742)反应来制备脂肪族聚碳酸酯二醇。仅基于或主要基于1，6-己二醇的聚碳酸酯多元醇特别获得相对巨大的商业重要性。因此，例如使用基于1，6-己二醇的聚碳酸酯二醇生产高质量聚氨酯弹性体或涂料。
由此类聚碳酸酯多元醇生产的聚氨酯的水解稳定性特别突出。它远比由聚己二酸酯多元醇制成的类似产物优异。具有500至5000数均分子量的纯己二醇聚碳酸酯是蜡状物，取决于分子量，具有大约45至55℃的软化温度范围。因此，由其生产的聚氨酯在低温显示出增加的横向弹性模量，即损失其柔韧性。因此，已经研制出想要补偿该缺陷的聚碳酸酯二醇。其实例包括基于己二酸的酯类低聚物(DE-OS 19 64 998)，基于己内酯的酯类低聚物(DE-OS 17 70 245)或低分子量己二酸酯(EP-A 364 052)、低聚四甘醇(DE-OS 22 21 751)和四丁甘醇。这些结构单元的缺陷是其酯基易于水解或其亲水性增加，至少导致由其生产的PUR模制体更加明显的溶胀。其次包含醚基的聚醚碳酸酯显示出降低的耐气候性。
也公开了基于所谓二聚物二醇(C36混合物)的聚碳酸酯多元醇(US-A 5，621，065)，该多元醇产生具有降低的熔点和降低的粘度的聚碳酸酯，甚至在与例如1，6-己二醇混合时。尽管基于短链二醇的共聚碳酸酯多元醇在室温下也是液体，但它们通常具有相对高的粘度。
最后，在文献中还公开了通过聚碳酸酯与低分子量二胺反应制备的聚氨酯碳酸酯(EP-A 624 614)。该多元醇还包含游离的氨基端基。另一方面，当使用氨基醇时(DE-A 196 19 237)，得到具有羟基端基的聚氨酯碳酸酯。
然而，上述的两个制备聚氨酯碳酸酯多元醇的方法都具有缺陷，它们反应时是分子量越低，即二胺或氨基醇的比例越大，用作原料化合物的聚碳酸酯分子量必须越高，因此制备越复杂。另一个缺陷是氨基醇中，仅一半官能团，即氨基，参加反应。为了达到氨基甲酸酯基的特定含量，与相应二胺相比必须使用两倍量的氨基醇，因此直接后果是如果希望得到指定摩尔质量的聚氨酯碳酸酯，必须使用显示出两倍摩尔质量的聚碳酸酯。
发明内容
本发明克服了这些制备聚氨酯碳酸酯中的缺陷和限制。
现在发现可以通过预反应低分子量多元醇与多异氰酸酯，以形成具有端OH基的预聚物，然后缩聚该预聚物与碳酸衍生物，来获得聚(氨酯碳酸酯)多元醇。因此本发明提供聚(氨酯碳酸酯)多元醇和其制备方法。
根据此处以下的发明详细说明，本发明的这些和其它的优点和益处将变得显而易见。
具体实施方式
现在将非限制性地说明本发明。除了操作实例中，或其中另外指出以外，说明书中表达数量、百分数、OH值、官能度等的数值在一切情况下应被理解为可用术语″约″修饰。此处以道尔顿(Da)给出的当量重量和分子量分别是数均当量重量和数均分子量，除非另外表明。
本发明聚(氨酯碳酸酯)多元醇具有末端羟基，并包含通式{O-[R1-O-C(O)-NH-R2-NH-C(O)-O-]aR1-O}n和[-C(O)-O]的结构单元，其中R1代表具有4至12个碳原子相同或不同的亚烷基，亚环烷基或氧杂亚烷基，R2代表具有6至14个碳原子的亚烷基或亚环烷基，a和n基于单独的种类代表自然数，或基于分子集合(ensemble)也代表分数。优选基团R1是1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、3-甲基-1，5-亚戊基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，12-亚十二烷基、3-氧杂-1，5-亚戊基、3，6-二氧九-1，8-亚辛基、3，6，9-三氧杂-1，11-亚十一烷基和7-氧杂-1，3-亚十三烷基。优选基团R2是1，6-亚己基、1，8-亚辛基、亚异佛尔酮基(isophorylene)和4，4′二环己基亚甲基。
可以通过脂肪族多元醇和脂肪族多异氰酸酯反应，以形成具有末端羟基的预聚物，然后缩聚这些预聚物与碳酸衍生物，来制备本发明聚(氨酯碳酸酯)多元醇。
在本发明的特定实施方式中，通过缩聚OH-封端的如下述通式的预聚物
HO-[R1-O-C(O)-NH-R2-NH-C(O)-O-]aR1-O-H
其中
R1代表相同或不同的多元醇的亚烷基，
R2代表相同或不同的多异氰酸酯的亚烷基，和
a基于单独的种类代表自然数，或基于集合代表分数平均值，
与如下述通式的形成碳酸酯的化合物，来获得本发明聚(氨酯碳酸酯)多元醇，
R3-C(O)-R4
其中
R3、R4代表相同或不同的基团，选自氧烷基、氧芳基、Cl、氧亚烷基和氧亚芳基。
优选通过低分子量多元醇HO-R1-OH与多异氰酸酯OCN-R2-NCO反应制备OH封端的预聚物。
合适的低分子量多元醇的实例是1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、3-甲基戊烷-1，5-二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，12-十二烷二醇，1，6-己二醇的低聚物、乙二醇的低聚物和丙二醇的低聚物，例如二甘醇、三甘醇、四甘醇、二丙甘醇或四丙甘醇。此外，为了增加官能度，还可以同时使用少量三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷或季戊四醇。此外还可以使用所谓的二聚物二醇(例如得自Uniqema的PRIPOL 2033)。当然，还可以使用羟基官能衍生物，可以通过酯化低分子量多元醇制备这些衍生物。用于该酯化衍生物的合适反应成分是例如二羧酸琥珀酸、戊二酸和己二酸、苯二甲酸和衍生自ε-己内酯的化合物。当然，还可以使用这组典型的低分子量多元醇和其酯化衍生物的混合物。
适用于制备OH-封端的预聚物的多异氰酸酯是脂肪族或脂环族，主要为双官能的异氰酸酯。可以提到的实例包括1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，8-八亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、顺，反-4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)、反，反-4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)，以及使用这些多异氰酸酯制备的NCO预聚物。当然，也可以使用这组代表性物质的混合物。
根据本发明制备OH-封端的预聚物优选在高于23℃的温度进行，更加优选高于50℃，最优选60至135℃，催化剂的存在不是必需的。通常，在正常压力下在氮气下进行反应，但是也可以在低压或高压下进行。
根据随后最终产物中氨基甲酸酯基与碳酸酯基的所需比例计算多元醇成分和多异氰酸酯成分的摩尔混合比例。
如此得到的OH-封端预聚物进一步与选自碳酸二芳基酯和碳酸二烷基酯或α，ω-双氯甲酸酯的碳酸衍生物R3-C(O)-R4反应。合适碳酸二芳基酯的实例是碳酸二苯酯和碳酸二甲苯酯，合适的碳酸二烷基酯是例如碳酸二甲酯和碳酸二乙酯。特别优选碳酸二苯酯和碳酸二甲酯。优选的α，ω-双氯甲酸酯是可以从低分子量多元醇制备的那些，特别优选1，4-丁二醇双氯甲酸酯和1，6-己二醇双氯甲酸酯，以及双酚A的α，ω-双氯甲酸酯。还优选碳酰氯。
本发明方法中，OH-封端预聚物与碳酸衍生物R3-C(O)-R4反应时，选择的温度为120℃至220℃，优选120℃至200℃，压力为0.1至200毫巴(mbar)，优选0.1至100毫巴。碳酸衍生物以摩尔过量使用，根据下列公式计算聚(氨酯碳酸酯)多元醇的期望数均分子量Mn：
Mn＝n×Mn(OH预聚物)+(n-1)×28
其中
n代表使用的OH-封端预聚物的摩尔数，(n-1)代表碳酸衍生物的摩尔数。
根据低分子量多元醇HO-R1-OH与多异氰酸酯OCN-R2-NCO反应的化学计量计算OH-封端预聚物的数均分子量Mn(OH预聚物)，并优选90.5至1000Da，更加优选91至800Da，最优选103至500Da。
聚(氨酯碳酸酯)多元醇的数均分子量Mn优选是350至5000Da，更加优选400至4000Da，最优选500至2500Da。
可以用碱或过渡金属化合物催化该反应。其实例可以包括氢氧化镁碳酸盐(magnesium hydroxide carbonate)、氧化二丁基锡、二(氧化三丁基锡)、四丁基钛(titanium tetrabutylate)、乙酰丙酮酸镱。
取决于其结构成分的性质和相对比例和其分子量，本发明聚(氨酯碳酸酯)多元醇在室温下是液体、蜡状固体或高度结晶体。
例如，由六亚甲基二异氰酸酯和己二醇以1∶4的摩尔比率合成OH-封端预聚物，再与碳酸二苯酯反应产生的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，具有50mgKOH/g的OH值，其熔点比仅基于己二醇具有相同OH值的类似聚(碳酸酯)多元醇高约60℃。另一方面，具有类似化学计量结构并基于H12-MDI作为多异氰酸酯成分的聚(氨酯碳酸酯)多元醇完全是无定形的，并且不能够结晶。
本发明聚(氨酯碳酸酯)多元醇可以用于分子量构建(molecular-weight-building)加聚或缩聚反应，例如作为制备聚氨酯例如聚氨酯浇铸弹性体的原料。
实施例
进一步用用下列实施例说明本发明，但是不是限定本发明。
实施例1
在60℃将1180g(10mol)1，6-己二醇置于4升四口烧瓶中，其装有加热罩、搅拌器、温度计、滴液漏斗和具有可加热蒸馏桥的柱管(填充有拉西环)。通过滴液漏斗滴加420g(2.5mol) 1，6-六亚甲基二异氰酸酯，并搅拌，以使得反应混合物的温度不超过120℃的方式滴加。进一步连续搅拌2小时至反应完成。在120℃搅拌加入1379g(6.44mol)碳酸二苯酯。加入60mg氧化二丁基锡，并在180℃加热一小时。冷却混合物至120℃，并降低压力至15毫巴。馏出之前形成的苯酚。反应温度缓慢升到200℃，期间稳定地馏出苯酚。约10小时后，温度已经达到200℃，苯酚蒸馏停止。压力降低至0.5毫巴，并除去最终的苯酚残余物。
苯酚产量：1204g，理论：1210g(12.89mol)。
OH值：50.6mgKOH/g，熔融范围100-120℃。
实施例2
在60℃将1180g(10mol)1，6-己二醇置于4升四口烧瓶中，其装有加热罩、搅拌器器、温度计、滴液漏斗和具有可加热蒸馏桥的柱管(填充有拉西环)。通过滴液漏斗滴加420g(2.5mol)1，6-六亚甲基二异氰酸酯，并搅拌，以使得反应混合物的温度不超过120℃的方式滴加。进一步连续搅拌2小时至反应完成。在120℃搅拌加入1177g(5.5mol)碳酸二苯酯。加入60mg氧化二丁基锡，并在180℃加热一小时。冷却混合物至120℃，并降低压力至15毫巴。馏出之前形成的苯酚。反应温度缓慢升到200℃，期间稳定地馏出苯酚。约10小时后，温度已经达到200℃，苯酚蒸馏停止。压力降低至0.5毫巴，并除去最终的苯酚残余物。
苯酚产量：1034g，理论：1034g(11mol)。
OH值：113.9mgKOH/g，熔融范围100-120℃。
实施例3
在60℃将1180(10mol)1，6-己二醇置于4升四口烧瓶中，其装有加热罩、搅拌器、温度计、滴液漏斗和具有可加热蒸馏桥的柱管(填充有拉西环)。通过滴液漏斗滴加655g(2.5mol)H12-MDI(DESMODUR W，Bayer AG)，并搅拌，以使得反应混合物的温度不超过120℃的方式滴加。进一步连续搅拌2小时至反应完成。在120℃搅拌加入1335g(6.24mol)碳酸二苯酯。加入60mg氧化二丁基锡，并在180℃加热一小时。冷却混合物至120℃，并降低压力至15毫巴。馏出之前形成的苯酚。反应温度缓慢升到200℃，期间稳定地馏出苯酚。约10小时后，温度已经达到200℃，苯酚蒸馏停止。压力降低至0.5毫巴，并除去最终的苯酚残余物。
苯酚产量：1161g，理论：1173g(12.48mol)。
OH值：54.5mgKOH/g。玻璃化转变温度：-49℃。
实施例4
在60℃将1180g(10mol)1，6-己二醇置于4升四口烧瓶中，其装有加热罩、搅拌器、温度计、滴液漏斗和具有可加热蒸馏桥的柱管(填充有拉西环)。通过滴液漏斗滴加420g(2.5mol)异佛尔酮二异氰酸酯，并搅拌，以使得反应混合物的温度不超过120℃的方式滴加。进一步连续搅拌2小时至反应完成。在120℃搅拌加入1442g(6.27mol)碳酸二苯酯。加入60mg氧化二丁基锡，并在180℃加热一小时。冷却混合物至120℃，并降低压力至15毫巴。馏出之前形成的苯酚。反应温度缓慢升到200℃，期间稳定地馏出苯酚。约10小时后，温度已经达到200℃，苯酚蒸馏停止。压力降低至0.5毫巴，并除去最终的苯酚残余物。
苯酚产量：1179g，理论：1168g(12.54mol)。
OH值：61.5mgKOH/g，玻璃化转变温度：-11.5℃。
实施例5
在60℃将1832g(10mol)己二醇醚(部分醚化己二醇，具有551mgKOH/g的OH值)置于4升四口烧瓶中，其装有加热罩、搅拌器、温度计、滴液漏斗和具有可加热蒸馏桥的柱管(填充有拉西环)。通过滴液漏斗滴加151g(0.9mol)六亚甲基二异氰酸酯，并搅拌，以使得反应混合物的温度不超过120℃的方式滴加。进一步连续搅拌2小时至反应完成。在120℃搅拌加入1412g(6.6mol)碳酸二苯酯。加入80mg氧化二丁基锡，并在180℃加热一小时。冷却混合物至120℃，并降低压力至15毫巴。馏出之前形成的苯酚。反应温度缓慢升到200℃，期间稳定地馏出苯酚。约10小时后，温度已经达到200℃，苯酚蒸馏停止。压力降低至0.5毫巴，并除去最终的苯酚残余物。
苯酚产量：1238g，理论：1241g(13.2mol)。
OH值：74mgKOH/g，理论78mgKOH/g，粘度：760mPas(75℃)。
端基分析：苯基碳酸根0.14wt％，苯氧基0.01wt％。
制备预聚物：
在75℃于氮气下将602g该聚氨酯碳酸酯多元醇(OH值74mgKOH/g)搅拌加入398g4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯(DESMODUR 44M，Bayer MaterialScienceAG)，并在80℃反应2小时。NCO含量测定为9.94wt％NCO(理论：10.0wt％)或在80℃储存72小时后为9.74wt％。刚制备后粘度是1880mPas(70℃)，在80℃储存72小时后粘度是2190mPas(70℃)。
制备浇铸弹性体
加热200g该NCO预聚物至80℃，并在真空中脱气2小时。搅拌加入20.5g1，4-丁二醇，并使得得到的反应熔融物无气泡。20秒后，将混合物倾倒入已经预热至100℃并用脱模剂预处理的模具中，并在110℃干燥箱中反应16小时。在室温下储存21天后，测定下列机械性能：
硬度：95肖氏A，45肖氏D
抗撕裂扩大性：29kN/m
回弹性：30％
应力-应变行为：
| 伸长率 | 拉力 |
| [％] | [MPa] |
| 10 | 6 |
| 20 | 8.5 |
| 40 | 11 .5 |
| 100 | 18 |
| 200 | 34.5 |
撕裂拉力：49MPa
撕裂伸长率：285％
熔融范围：160-190℃，最大：171℃(DSC)得到的聚氨酯碳酸酯多元醇的其它物理性能概括于以下表1中。
表1
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| OH值[mgKOH/g] | 50.6 | 113.9 | 54.5 | 61.5 | 74 |
| 粘度/50％在DMA1中[mPas@50℃] | n.d. | 120 | 170 | 97 | n.d. |
| 没有溶剂的粘度[mPas@50℃] | n.d. | n.d. | n.d. | n.d. | 760 |
| 熔融范围[℃] | 100-120 | 100-120 | n.d. | n.d. | n.d |
| 玻璃化转变温度[℃] | n.d. | -49 | -9 | -11.5 | n.d. |
| 在DMA中的溶解性[在25℃] | n.d. | 稍微混浊 | 透明 | 透明 | 透明 |
1DMA：N，N-二甲基乙酰胺
虽然在上文中为了说明目的已经详细描述本发明，但应该理解所述细节仅用于该目的，并且本领域熟练技术人员可以在不脱离本发明精神和范围的情况下作出改变，本发明范围仅由权利要求限定。
Claims (19)
1、具有末端羟基的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，包含如下述通式的结构单元
{O-[R1-O-C(O)-NH-R2-NH-C(O)-O-]aR1-O}n和[-C(O)-O]，
其中
R1代表具有4至12个碳原子相同或不同的亚烷基，亚环烷基或氧杂亚烷基，
R2代表具有6至14个碳原子的亚烷基或亚环烷基，以及
a和n基于单独的种类代表自然数，或基于分子集合代表分数平均值。
2、权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其中R1选自1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、3-甲基-1，5-亚戊基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，12-亚十二烷基、3-氧杂-1，5-亚戊基、3，6-二氧杂-1，8-亚辛基、3，6，9-三氧杂-1，11-亚十一烷基和7-氧杂-1，3-亚十三烷基。
3、权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其中R2选自1，6-亚己基、1，8-亚辛基、亚异佛尔酮基和4，4′二环己基亚甲基。
4、权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约350Da至约5000Da的数均分子量Mn。
5、权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约400Da至约4000Da的数均分子量Mn。
6、权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约500Da至约2500Da的数均分子量Mn。
7、一种制备权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇的方法，包括使脂肪族多元醇和脂肪族或脂环族多异氰酸酯反应，以形成具有末端羟基的预聚物；并缩聚该预聚物与碳酸衍生物。
8、权利要求7的方法，其中脂肪族多元醇选自1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、3-甲基戌烷-1，5-二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，12-十二烷二醇、1，6-己二醇的低聚物、乙二醇的低聚物和丙二醇的低聚物。
9、权利要求7的方法，其中脂肪族或脂环族异氰酸酯选自1，6-六亚甲基二异氰酸酯、1，8-八亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、顺，反-4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)和反，反-4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)。
10、权利要求7的方法，其中碳酸衍生物选自碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸二甲酯和碳酸二乙酯。
11、分子量构建加聚或缩聚反应方法，改进包括包含权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇。
12、制备发泡或固体聚氨酯方法方法，改进包括包含权利要求1的聚(氨酯碳酸酯)多元醇。
13、一种生产聚(氨酯碳酸酯)多元醇的方法，包括缩聚以下通式的OH-封端预聚物
HO-[R1-O-C(O)-NH-R2-NH-C(O)-O-]aR1-O-H
其中
R1代表相同或不同的多元醇的亚烷基，
R2代表相同或不同的多异氰酸酯的亚烷基，和
a基于单独的种类代表自然数，或基于集合代表分数平均值，
与以下通式的形成碳酸酯的化合物
R3-C(O)-R4
其中
R3、R4代表相同或不同的基团，选自氧烷基、氧芳基、Cl、氧亚烷基和氧亚芳基。
14、权利要求13的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其中R1选自1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、3-甲基-1，5-亚戊基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，12-亚十二烷基、3-氧杂-1，5-亚戊基、3，6-二氧杂-1，8-亚辛基、3，6，9-三氧杂-1，11-亚十一烷基和7-氧杂-1，3-亚十三烷基。
15、权利要求13的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其中R2选自1，6-亚己基、1，8-亚辛基、亚异佛尔酮基和4，4′二环己基亚甲基。
16、权利要求13的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约350Da至约5000Da的数均分子量Mn。
17、权利要求13的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约400Da至约4000Da的数均分子量Mn。
18、权利要求13的聚(氨酯碳酸酯)多元醇，其具有约500Da至约2500Da的数均分子量Mn。
19、用权利要求13的方法生产的聚(氨酯碳酸酯)多元醇。
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