CN1837188A - 甲基丙烯酰－(n,n－二甲基丙二胺)的合成方法及其装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种甲基丙烯酰－(N，N－二甲基丙二胺)的合成方法：计量罐中的β－(N，N－二甲胺基－1，3－丙二)胺代－3－(N，N－二甲胺基丙基)丙酰胺在计量泵控制下，进入装有负载型催化剂的固定床反应器中进行热裂解反应；反应时间为2～10min；反应温度为100～200℃；反应所得产物冷凝后进行减压精馏，即得甲基丙烯酰－(N，N－二甲基丙二胺)。本发明还提供了实现上述合成方法的反应装置。使用本发明的反应装置及其合成方法生产甲基丙烯酰－(N，N－二甲基丙二胺)，具有成本低、收率高、安全性好和环境友好的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种化工中间体——甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，以及该方法所用的生产装置。
背景技术
甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)(DMAPMA)是一种应用很广泛的功能性单体，它属于不饱和叔胺，结构式如下所示：
由于分子结构中存在着叔胺基团及聚合性的乙烯基团，化学性质活泼，可以进一步发生均聚、共聚和季胺化等化学反应。产品被广泛应用于水处理、日化、造纸、医药、纤维等行业、石油和天然气开发、光敏材料的合成、印刷工业中的助剂、皮革加工添加剂等。
制备DMAPMA的方法有多种，通常都是以甲基丙烯酸及其衍生物与N，N-二甲基丙二胺通过一步或多步反应制得(US4206143、JP81100749、JP81131555、DE3123970、US4549017、US3652671、JP5976044、JP6270352、JP0267257、DE3128574)。其中，一步法反应的文献报道比较集中；但是，一步法反应必然涉及甲基丙烯酸及其衍生物的聚合问题，在现阶段，主要的阻聚技术被德国和日本的少数几家公司掌握。多步法的反应，首先保护基团双键，限制了反应中副反应的发生；但反应步骤加多，特别是热裂解步骤的产物损失，造成产品收率偏低，方法实际可操作性不强。多步法反应式如下：
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种成本低、收率高、安全性好和环境友好的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法。
本发明为达到以上目的，是通过这样的技术方案来实现的：提供一种甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法：计量罐中的β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺(即BDMAPA)在计量泵控制下进入装有负载型催化剂的固定床反应器中进行热裂解反应；反应时间为2～10min；反应温度为100～200℃；反应所得产物冷凝后进行减压精馏，即得甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)。
作为本发明的合成方法的一种改进：负载型催化剂由金属盐与载体制成，金属盐为铜盐、镍盐或锌盐，金属占负载型催化剂总重的5％～20％。
作为本发明的合成方法的另一种改进：负载型催化剂由金属盐与载体制成，金属盐为铜盐、镍盐和锌盐中的至少二种，金属之和占负载型催化剂总重的15％～40％，且每种金属不得小于负载型催化剂总重的5％。
作为本发明的合成方法的进一步改进：载体为γ-氧化铝、活性碳或沸石分子筛，金属盐为硝酸盐。金属盐与载体经过浸渍、干燥、焙烧步骤制成负载型催化剂；干燥步骤要求120℃干燥5h，焙烧步骤要求400℃～450℃焙烧4h。
本发明还提供了实现上述合成方法的反应装置：包括提供β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺的计量罐1和带有加热装置的固定床反应器5，该固定床反应器5的上、下两端分别设置惰性填料6、10，固定床反应器5的中间段设置负载型催化剂9；计量罐1、管路2、固定床反应器5、管路11、冷凝器12、管路14、减压精馏装置15依次相连，管路2上设有计量泵4。
作为本发明的反应装置的一种改进：加热装置为套在固定床反应器5外表面的加热夹套8，加热夹套8上设有温度计7。
作为本发明的反应装置的进一步改进：管路2上设有截止阀3，管路14设有截止阀13。
本发明的合成方法，利用β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺，即BDMAPA作为原料，在负载型催化剂的作用下进行了热裂解合成反应，大大提高了热裂解步骤的收率。且利用本发明的反应装置，能将现有的单釜间歇式生产工艺改变为固定床连续生产工艺。因此，本发明的优点如下：设备简单，操作方便，反应条件容易控制，产率高，产物质量好，工业上只需要少量投资就可以实现大规模生产。
附图说明
图1是本发明的反应装置的连接关系示意图。
具体实施方式
参照上述附图，对本发明的具体实施方式进行详细说明。图1给出了一种用于实现甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法的反应装置，包括提供BDMAPA的计量罐1和进行热裂解合成反应的固定床反应器5；该固定床反应器5的上端(即进口端)设置惰性填料6，固定床反应器5的下端(即出口端)设置惰性填料10，固定床反应器5的中间段(即惰性填料6和惰性填料10之间的所有空间)设置负载型催化剂9。固定床反应器5的外表面套有加热夹套8，用于对固定床反应器5进行加热，该加热夹套8上设有温度计7。计量罐1、管路2、固定床反应器5、管路11、冷凝器12、管路14、减压精馏装置15依次相连。管路2上按照流向依次设有截止阀3和计量泵4，管路14设有截止阀13。
固定床反应器5可选用一个不锈钢反应管，其内径Φ＝7.5mm，有效长度600mm，有效体积110～120ml(代表固定床反应器5的中间段)，一般情况下装载催化剂100克。
利用上述反应装置，本发明的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法依次进行以下步骤：
步骤1、β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺(BDMAPA)的制备：
在装有磁力搅拌器、温度计、连接真空泵的500ml三口烧瓶中，加入107ml(约0.1mol)经减压重蒸的甲基丙烯酸甲酯、10g二氯化镁，进行氮气置换，然后缓慢放入224g(约2.2mol)N，N-二甲胺基丙二胺，反应放热，待放热停止后，在搅拌下加热至40℃反应4h，然后逐渐升温至90℃反应6h。冷却后过滤，用少量甲醇洗涤，然后在90℃，650Pa压力下减压精馏，得288.2gβ-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺(BDMAPA)。
步骤2：热裂解催化剂(即负载型催化剂)制备(以下百分数均指重量百分比)。
将分子筛与Cu和Ni的硝酸盐混和溶液充分混合浸渍，室温晾干后在120℃干燥5h，再在400℃～450℃焙烧4h，自然降温即得所需的负载型催化剂A。该负载型催化剂A内含有18％的Cu及16％的Ni。
将活性炭与Cu和Zn的硝酸盐混和溶液充分混合浸渍，室温晾干后在120℃干燥5h，再在400℃～450℃焙烧4h，自然降温即得所需的负载型催化剂B。该负载型催化剂B内含有20％的Cu及18％的Zn。
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与Cu、Ni和Zn的硝酸盐混和溶液充分混合浸渍，室温晾干后在120℃干燥5h，再在400℃～450℃焙烧4h，自然降温即得所需的负载型催化剂C、D、E。其中负载型催化剂C内含有19％的Cu、10％的Ni及9％Zn；负载型催化剂D内含有19％的Cu、5％的Ni及5％Zn；负载型催化剂E内含有5％的Cu、5％的Ni及19％Zn。
步骤3、甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的制备：
实施例1、截止阀3和截止阀13均处于打开状态，计量罐1中加入BDMAPA 88g，在计量泵4的控制下(计量泵4控制BDMAPA的进样流量)，通过管路2进入固定床反应器5；固定床反应器5在加热夹套8的控制下，保证其内部的反应温度为160℃。BDMAPA经过惰性填料6后与负载型催化剂9(选用负载型催化剂C)相接触进行热裂解合成反应，反应停留时间为10min。反应所得产物依次通过惰性填料10和管路11后进入冷凝器12进行冷凝，所得的冷凝液通过管路14后依靠减压精馏装置15进行减压精馏。收集在650Pa、45～47℃下馏分，即得产物甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)，气相色谱检测含量在97％以上，收率70％(以BDMAPA计)。
改变上述实施例1中使用的负载型催化剂种类、热裂解合成反应的反应温度和反应停留时间(根据BDMAPA的进样流量来控制)，得到实施例2～6，具体实施内容及相应的收率见表1。
表1
| 序号 | 负载型催化剂种类 | 反应温度(℃) | 反应停留时间(min) | 收率(％) |
| 实施例1 | C | 160 | 10 | 70 |
| 实施例2 | A | 100 | 2 | 63 |
| 实施例3 | B | 150 | 5 | 84 |
| 实施例4 | D | 150 | 2 | 65 |
| 实施例5 | C | 170 | 5 | 62 |
| 实施例6 | E | 200 | 3 | 55 |
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (9)
1、一种甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：计量罐中的β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺在计量泵控制下，进入装有负载型催化剂的固定床反应器中进行热裂解反应；反应时间为2～10min；反应温度为100～200℃；反应所得产物冷凝后进行减压精馏，即得甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)。
2、根据权利要求1所述的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：所述负载型催化剂由金属盐与载体制成，金属盐为铜盐、镍盐或锌盐，金属占负载型催化剂总重的5％～20％。
3、根据权利要求1所述的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：所述负载型催化剂由金属盐与载体制成，金属盐为铜盐、镍盐和锌盐中的至少二种；金属之和占负载型催化剂总重的15％～40％，且每种金属不得小于负载型催化剂总重的5％。
4、根据权利要求2或3所述的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：所述载体为γ-氧化铝、活性碳或沸石分子筛。
5、根据权利要求4所述的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：所述金属盐为硝酸盐。
6、根据权利要求5所述的甲基丙烯酰-(N，N-二甲基丙二胺)的合成方法，其特征是：所述金属盐与载体经过浸渍、干燥、焙烧步骤制成负载型催化剂；干燥步骤要求120℃干燥5h，焙烧步骤要求400℃～450℃焙烧4h。
7、一种实现权利要求1所述合成方法的反应装置，其特征是：包括提供β-(N，N-二甲胺基-1，3-丙二)胺代-3-(N，N-二甲胺基丙基)丙酰胺的计量罐(1)和带有加热装置的固定床反应器(5)，所述固定床反应器(5)的上、下两端分别设置惰性填料(6)、(10)，所述固定床反应器(5)的中间段设置负载型催化剂(9)；计量罐(1)、管路(2)、固定床反应器(5)、管路(11)、冷凝器(12)、管路(14)、减压精馏装置(15)依次相连，所述管路(2)上设有控制流量的计量泵(4)。
8、根据权利要求7所述的反应装置，其特征是：所述加热装置为套在固定床反应器(5)外表面的加热夹套(8)，加热夹套(8)上设有温度计(7)。
9、根据权利要求8所述的反应装置，其特征是：所述管路(2)上设有截止阀(3)，管路(14)上设有截止阀(13)。
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