CN1837168A - 1,3,5－三苯基苯的新合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及1，3，5－三苯基苯的合成方法。本发明将苯乙酮溶于正戊醇中，边搅拌边慢慢滴入催化剂四氯化锡，然后再加入催化剂对甲苯磺酸，在110℃的温度下反应数小时，然后将反应物倾倒入无水乙醇中，搅拌，过滤，用二氯甲烷—乙醇重结晶，得产物1，3，5－三苯基苯。解决了强酸催化合成1，3，5－三苯基苯时使的碳化作用，不但降低了该反应的产率而且得到大量污染环境的黑色物质，四氯化硅和三氯化铝要在氮气保护下进行，需要加入当量级的催化剂而且反应时间也长，需要反应24小时以上，浪费大量的能源和高纯氮气等缺陷。本发明反应产率在85％以上，副产物较少，大大减少了大量酸性催化剂对于环境的污染。

Description

1，3，5-三苯基苯的新合成方法
技术领域
本发明涉及1，3，5-三苯基苯，特别涉及1，3，5-三苯基苯的合成方法。
背景技术
1，3，5-三苯基苯是一类结构特殊的芳香族化合物，是构筑树枝状大分子和有机导电聚合物以及偏振非线性光学材料的重要基础功能模块，同时也是一类很有潜力的电致发光有机分子材料。
在本发明之前，1，3，5-三苯基苯合成方法包括使用稀土氯化物、强酸、四氯化硅和三氯化铝等来催化苯乙酮三分子缩合合成。但是，这些反应大都存在操作繁琐、反应条件苛刻或反应时间长等缺陷。具体表现如下：
常见的强酸催化合成1，3，5-三苯基苯时使用的强酸为浓硫酸等脱水效果较好的酸，而且需要等mol量以上的酸加热10小时以上才能完成反应，但是浓硫酸在加热情况下有很强的碳化作用，将很大一部分原料转化为黑色的碳，这样不但降低了该反应的产率而且得到大量污染环境的黑色物质。
四氯化硅和三氯化铝也可以催化合成该类反应，但是四氯化硅和三氯化铝都有较强的吸水性，该类反应都需要在氮气保护下进行，这样就使得操作过程中需要手套箱和无水无氧的氮气保护装置等烦琐设备，同时此类物质的脱水性比浓硫酸要差，所以需要加入当量级的催化剂而且反应时间也比较漫长，往往需要在回流情况下反应24小时以上，浪费大量的能源和高纯氮气。
发明内容
本发明的目的就在于克服上述缺陷，研制一种新的1，3，5-三苯基苯的合成方法。
本发明的技术方案是：
1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其主要技术步骤为：
(1)将苯乙酮溶于正戊醇中，边搅拌边慢慢滴入催化剂四氯化锡；
(2)然后再加入催化剂对甲苯磺酸；
(3)在110℃的温度下反应数小时，然后将反应物倾倒入无水乙醇中，搅拌，过滤；
(4)用二氯甲烷一乙醇重结晶，得产物1，3，5-三苯基苯。
本发明的优点和效果在于利用四氯化锡、对甲苯磺酸复合催化剂将苯乙酮高产率地转化为1，3，5-三苯基苯，该方法有效地降低了生产成本，缩短了反应时间，避免了溶剂环境的污染。整个合成方法简单，操作容易。具体表现如下：
用四氯化锡、对甲苯磺酸复合催化剂时所需要的催化剂的量仅仅是反应原料的5％mol量以下，大大减少了催化剂的用量，节约了合成成本。
整个反应仅仅需要5小时，比现有的方法缩短一半以上。
反应中应用无毒的正戊醇做溶剂，回收比较容易。同时避免了大量酸性催化剂的使用，反应产率在85％以上，副产物较少，大大减少了大量酸性催化剂对于环境的污染。
本发明的其他优点和效果将在下面继续描述。
具体实施方式
本发明的反应式为：
Figure A20061003985500051
其中，R＝(a)C6H5；(b)4-MeC6H4；(c)4-MeOC6H4；(d)4-ClC6H4；(e)4-BrC6H4；(f)-Me；(g)4-NO2C6H4
具体步骤：
将1.2g苯乙酮溶于10ml干燥无水的正戊醇，避免水破坏后面加入的四氯化锡而使催化剂失去效果，搅拌下慢慢滴入催化剂四氯化锡5％mol，然后再加入催化剂对甲苯磺酸5％mol，形成复合催化剂，其量足以能够保证反应的正常进行，在110℃的温度下反应5个小时，反应完毕后，将反应物倾倒入20ml的无水乙醇中，因产物三苯基苯类化合物在乙醇中的溶解度比较小，所以产物会大量析出，然后将乙醇溶液放入冰箱中冷却5分钟以保证产物充分的析出后抽滤；得到的粗产品用二氯甲烷一乙醇重结晶一次就能够得到纯的三苯基苯化合物，理论产量1.02g，实际产量0.88g(产率：86％)。放大到公斤级依然如此。
本发明请求保护的范围并不局限于本具体实施方式的描述。

Claims (3)

1. 1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其步骤为：
(1)将苯乙酮溶于无水正戊醇中，边搅拌边慢慢滴入催化剂四氯化锡；
(2)然后再加入催化剂对甲苯磺酸；
(3)在110℃的温度下反应数小时，然后将反应物倾倒入无水乙醇中，搅拌，过滤；
(4)用二氯甲烷—乙醇重结晶，得产物1，3，5-三苯基苯。
2.根据权利要求1所述的1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其特征在于步骤(1)中催化剂四氯化锡、步骤(2)中催化剂对甲苯磺酸均为5％mol。
3.根据根据权利要求1所述的1，3，5-三苯基苯的新合成方法，其特征在于步骤(3)中反应5个小时。
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CN113930174A (zh) * 2021-10-19 2022-01-14 江西昊泽光学膜科技有限公司 一种高阻燃隔热功能性胶带及其制备工艺

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Assignee: Changzhou Watson Fine Chemical Co., Ltd.

Assignor: Yangzhou University

Contract record no.: 2010320000509

Denomination of invention: Waterless bottled oxygen 3-stage verticle oxygen booster

Granted publication date: 20070912

License type: Exclusive License

Open date: 20060927

Record date: 20100430

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070912

Termination date: 20100425