CN1830975A - 改进的密封溶胀剂及其方法 - Google Patents

改进的密封溶胀剂及其方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1830975A
CN1830975A CNA2006100047287A CN200610004728A CN1830975A CN 1830975 A CN1830975 A CN 1830975A CN A2006100047287 A CNA2006100047287 A CN A2006100047287A CN 200610004728 A CN200610004728 A CN 200610004728A CN 1830975 A CN1830975 A CN 1830975A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic phase
inorganic
mixture
sulfone
mutually
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006100047287A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1830975B (zh
Inventor
A·卡德克霍达延
N·奥兹巴利克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Afton Chemical Corp
Original Assignee
Afton Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Afton Chemical Corp filed Critical Afton Chemical Corp
Publication of CN1830975A publication Critical patent/CN1830975A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1830975B publication Critical patent/CN1830975B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/34—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36—Seal compatibility, e.g. with rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

一种制备3－烷氧基四亚烷基砜的方法。该方法包括混合醇和催化剂形成第一混合物。链二烯砜与第一混合物反应形成反应产物。该反应产物在足以提供有机相和无机相的条件下与水接触。反应产物与水接触之后，使有机相和无机相彼此分离。

Description

改进的密封溶胀剂及其方法
技术领域
本公开内容涉及密封溶胀剂，并具体涉及改进的密封溶胀剂、用于生产其的方法及其应用。
背景技术
密封溶胀剂，例如酯、己二酸酯、癸二酸酯、壬二酸酯(azeealates)、邻苯二甲酸酯、砜、醇、烷基苯、取代环丁砜、芳烃或矿物油被引入到机械中使用的功能液中，以便使密封收缩减到最小。功能液的实例包括自动装置传动液、液压液、润滑剂以及热交换设备中使用的其它液体。密封溶胀剂用于处理密封收缩问题，其中密封收缩并最终引起功能液渗漏。当功能液损耗时，机械可能缓慢破坏或完全停止工作。
许多密封溶胀剂是本领域已知的，包括那些以上列出的。一种特别令人感兴趣的密封溶胀剂是如Koch的美国专利4,029,588中记载的取代环丁砜，其公开内容在此引入作为参考。但是，取代环丁砜经常包括不合要求的杂质。这些杂质包括水、催化剂、未反应的环丁烯砜和/或未反应的醇。水对通常用于润滑剂应用的弹性体密封件具有特别不利的影响。
由于取代环丁砜中的杂质水平，以及不能经济地除去这些杂质，所以许多公司选择使用其它密封溶胀剂添加剂。一种此类化合物是贫萘芳族化合物，商购自Exxon Mobil Corporation，商品名为AROMATIC 200 ND(在下文中，为“200ND”)。但是，200ND的处理速率比较高，并且200ND散发不良气味。因此，需要继续找出合算的方法，使合适的密封溶胀剂的有利方面达到最大，同时使该试剂的不合要求的特性减到最小。
发明内容
鉴于以上所述，提供一种制备3-烷氧基四亚烷基砜的方法。该方法包括混合醇和催化剂形成第一混合物。链二烯砜与第一混合物反应形成反应产物。该反应产物在足以提供有机相和无机相的条件下与水接触。反应产物与水接触之后，使有机相和无机相彼此分离。
在一个实施方案中，有机相含有低于约2000ppm的水。
在一个实施方案中，有机相含有低于约0.75wt％的未反应的链二烯砜。
在一个实施方案中，有机相含有低于约1ppm的SO2。
在一个实施方案中，有机相含有低于约12wt％的硫。
在一个实施方案中，接触步骤包括使反应产物与水在约80℃到约85℃的温度范围接触，得到有机相和无机相。
在一个实施方案中，砜产物具有约0到约2ppm的钾含量。
在一个实施方案中，链二烯砜包括丁二烯砜。
在一个实施方案中，链二烯砜包括环丁烯砜。
在一个实施方案中，3-烷氧基四亚烷基砜包括3-烷氧基四亚甲基砜。
在一个实施方案中，3-烷氧基四亚甲基砜的烷氧基含有约4到约30个碳原子。
在另一个实施方案中，提供一种润滑剂组合物，包括基础油和上述砜产物。在另一个实施方案中，砜产物以约0.1到约10.0wt％的量存在于组合物中。
在另一个实施方案中，提供一种具有运动部件的车辆，该运动部件通过上述润滑剂组合物润滑。
在另一个实施方案中，提供一种车辆传动液，其包括上述砜产物。
在另一个实施方案中，提供一种包括自动传动装置的车辆，其中该自动传动装置含有上述传动液。
在另一个实施方案中，提供一种用于传动液的添加剂浓缩物，该添加剂浓缩物包括约0.1到约10.0wt％的上述砜产物。
在另一个实施方案中，提供一种润滑添加剂浓缩物，包括下式的密封溶胀剂：
Figure A20061000472800051
其中R1选自含有约4到约30个碳原子的烷基和亚烷基，X选自O和S，并且R2到R8的每一个可以选自H和含有约1到约4个碳原子的烷基，上述密封溶胀剂衍生自丁二烯砜和含有约4到约30个碳原子的醇，其中该密封溶胀剂含有低于约500ppm的催化剂。
在另一个实施方案中，密封溶胀剂含有低于约2000ppm的水。
在另一个实施方案中，密封溶胀剂含有低于约0.75wt％的未反应的链二烯砜。
在另一个实施方案中，密封溶胀剂含有低于约1ppm的SO2。
在另一个实施方案中，密封溶胀剂含有低于约12wt％的硫。
因此，提供一种用于生产密封溶胀剂，特别是取代环丁砜的改进方法，其中环丁砜产物中的杂质水平被减少到不用进行昂贵或复杂提纯工艺的合适水平。虽然取代环丁砜已被用作润滑剂配方中的密封溶胀剂，但是由于该试剂中杂质的不可接受的高水平不利地影响现代弹性体密封材料，已经限制了它们的效用。但是，本发明记载的实施方案能够使用与弹性体密封材料更相容的取代环丁砜。
具体实施方式
在此使用的术语“烃基取代基”或“烃基基团”以本领域技术人员公知的常规理解使用。具体而言，其表示具有直接连接到分子其余部分的碳原子并具有显著的烃类性质的基团。烃基基团的实例包括：
(1)烃取代基，即脂族(例如烷基或链烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基，和芳族-、脂族-及脂环族-取代的芳族取代基，以及环式取代基，其中该环通过分子的另一部分形成(例如，两个取代基一起形成脂环族基)；
(2)取代的烃取代基，即含有非烃基团的取代基，在本发明说明书上下文中，所述非烃基团不会改变主要烃取代基(例如卤素(特别是氯和氟)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和硫氧基)；
(3)杂化取代基，在本说明书上下文中，即同时具有主要烃特性，并且在另外由碳原子组成的环或链中含有非碳原子的取代基。杂原子包括硫、氧、氮，并且包括诸如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基的取代基。通常在烃基基团中，每十个碳原子存在至多两个非烃取代基，作为另外的实例，存在至多一个非烃取代基；通常在烃基基团中将存在一个非烃取代基。
作为动力传动液，例如车辆传动液，在逐渐恶劣的条件下工作，用于润滑那些传动装置的油应被配制成能经受更高的温度和压力。因此，这种传动液与基础油和某些改善该该液体性能的添加剂一起配制。令人遗憾地，在液体组分与动力传动组分之间经常存在相互影响，动力传动组分降低了液体的有效性和/或与用于动力传动组分的现代材料较不相容。特别地，用于动力传动组分的密封材料对由液体中的杂质引起的收缩敏感。为了避免相容性问题，配方设计师已经选择更昂贵的组分包括在动力传动液中。例如，已经用如上所述的贫萘芳族化合物代替取代环丁砜，因为取代环丁砜中的水和杂质水平经常过高并且难以除去。添加剂中过量的水还可能降低添加剂的一些组分的溶解度，引起添加剂组分的不合要求的沉淀。
改进的动力传动组分
尽管当前趋向于在动力传动液体中使用替代的密封溶胀剂，但是已经发现了用于制备取代环丁砜的方法中的改进措施，生产的产品制造成本更低，并且还含有比通常制备的产品更低水平的杂质。特别地，现已非常出乎意料地发现，丁二烯砜和醇之间反应产生的有机和无机相将在较狭窄的温度范围内破乳，所述醇例如异癸醇，所述温度范围通常为约80℃到约85℃。在该温度范围中破乳能够使反应产物混合物中的极性和非极性物质互相分离。因此，可以使用如以下更详细记载的简化分离技术，在更大程度上分离和提纯所需的反应产物。改进的取代环丁砜反应产物可以在例如动力传动液中用作密封溶胀剂，由此使与该液体接触的密封件的收缩减到最小。
根据本发明的实施方案，取代环丁砜产品可以由下式表示：
其中R1选自含有约4到约30个碳原子的烷基和亚烷基，例如含有约8到约16个碳原子的支化烷基或亚烷基，X选自O和S，以及R2到R8的每一个可以选自H和含有约1到约4个碳原子的烷基，上述取代环丁砜衍生自丁二烯砜和含有约4到约30个碳原子，作为另一个实例，含有约8到约16个碳原子的醇。
可以与丁二烯砜反应的合适的醇包括但不限于丁醇、戊醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、十四烷醇、十六烷醇、十八烷醇、二十烷醇、三十烷醇、丁烯醇、十二碳烯醇、苯基醇、萘基醇、甲苯基甲醇、十二烷基苯基醇、四丙烯-烷基化苯基醇、苯基乙醇、环己醇、甲基环己醇以及其异构体。R1的烷基可以具有约4到约30个碳原子，以及作为另一个实例，可以具有约8到约18个碳原子。
在本发明制备取代环丁砜的反应方法的一个实施方案中，C8-C16烷基醇(R1)与一种合适的无机催化剂，即氢氧化钾(KOH)一起加入反应器。搅拌反应器中的组分并加热到约75℃，持续足以基本溶解全部KOH并形成反应物料的一段时间。然后使反应物料冷却到室温并向反应器中加入丁二烯砜形成反应混合物。随后形成取代环丁砜反应产物的化学反应如下描述：
Figure A20061000472800081
反应效率可以通过在砜和醇之间的反应过程中轻微加热并搅拌反应器内物料而升高。
反应混合物中醇的量比砜的摩尔量可以为约0.5∶1到约2∶1，基于摩尔基。反应混合物中每摩尔砜或醇的催化剂量为催化量，并可以为约0.01∶1到约0.1∶1，基于摩尔基。
反应基本结束之后，向反应器中的反应产物中加入水。加入反应器的水量通常为反应器中砜或醇的量的约3到约10倍，基于摩尔基。水引发在反应器中在含有取代环丁砜的有机相和含有催化剂的水相之间形成乳液。
当将反应器内物料加热到约80℃到约85℃，同时搅拌反应产物时，发生破乳从而形成可分离的水相和有机相。在反应器内物料沉降时，使用常规相分离技术可以将水相和有机相彼此分离，所述常规相分离技术为例如从容器底部物理排出水相。
为了进一步确保从反应产物中除去大量水，可以使用约28英寸Hg的真空在约80℃到约85℃的温度范围下抽提反应器内物料。得到的产物基本不含水相，然后可以使用基于反应产物重量0.5wt％的过滤助体和约2到约4wt％的过滤预涂层材料加以过滤。
如上所述的实施方案产生取代环丁砜密封溶胀剂产物，其具有约1500ppm或更少的残余水含量，约200ppm或更少的二氧化硫含量，以及约500ppm或更少的钾含量。
为了进一步使反应产物中的残余杂质水平减到最小，可以在使用如上所述相同步骤的真空抽提和过滤步骤之前，进行第二次加水和相分离步骤。该第二次加水步骤和随后的相分离对于在反应产物中形成低于约1ppm的二氧化硫杂质含量和低于约5ppm的钾含量可以是行之有效的。
在另一个实施方案中，在相分离步骤中从反应器分离的水的一些或全部可以进行再循环，并在最初的加水步骤中用于随后的批次以提纯产物。例如，在第二次加水步骤之后，从第一批反应产物除去的无机相可以用作随后批次的反应产物中的第一次加水步骤。因此，该实施方案可以用于节省水并使来自该方法的废流减到最少。
在又一个实施方案中，如上所述通过使醇和砜在催化剂存在下反应制备反应产物。但是，在加水步骤之前，当醇和砜之间的反应结束时，可以加入无机酸，例如硫酸(H2SO4)，来中和KOH催化剂。
举例来说，通过使用下表中列出量的反应物和水，可以形成反应混合物，并中和催化剂以及除去杂质。这些值表示近似值，并且不拟限制本发明。
           表1
  组分   总的wt％
  异癸醇   41.14
  KOH   0.66
  丁二烯砜   31.32
  水(每个加水步骤)   26.54
  硫酸   0.33
在以下实施例中，取代环丁砜产物通过根据所公开的实施方案的方法以及通过替代的方法制备。这些实施例不拟以任何方式限制本发明。
                     实施例1
在具有底部出口的一升3颈树脂烧瓶中制备本发明的密封溶胀剂。该烧瓶装有搅拌器、加料漏斗、温度计、温度控制器和冷凝器。为使重量测量准确，在进行反应之前，称量带有搅拌器和温度计的空反应烧瓶。该方法的第一步包括向反应烧瓶中加入155克异癸醇。下一步包括向反应烧瓶中加入2.5克固态KOH，同时搅拌烧瓶内的物料。然后将反应烧瓶内物料加热到约75℃。使加热步骤持续至少一个小时，保证基本所有KOH已经溶于醇。然后将醇冷却到室温。
下一步包括向反应烧瓶中加入118克固态丁二烯砜。然后在室温下搅拌反应烧瓶内物料，直到全部固形物与反应烧瓶中其余的非固形物基本反应。然后将反应烧瓶内物料加热到约35℃，保证基本所有丁二烯砜已经反应。当反应烧瓶内物料的温度达到35℃时，向反应烧瓶中加入100克水。然后进一步将反应烧瓶内物料加热到约80℃到约85℃，同时搅拌反应烧瓶内物料。一旦反应烧瓶内物料达到约80℃到约85℃，停止搅拌并使反应烧瓶内物料在该温度范围内沉降约三十分钟。然后从烧瓶除去底部无机(水)相并丢弃。继续无机相除去步骤，直到看到有机相。
从烧瓶除去无机相之后，向反应烧瓶中加入100克补给水。再次将反应烧瓶内物料加热到约80℃到约85℃，同时搅拌该物料。一旦烧瓶内物料达到约80℃到约85℃，停止搅拌并使反应烧瓶内物料沉降约三十分钟。再次从烧瓶除去无机(水)相并丢弃。然后在28英寸Hg真空下，在约80℃到约85℃抽提烧瓶中剩余的有机相约一个小时。然后降低温度到约50℃，并启动氮气吹扫约三十分钟。向反应烧瓶中加入助滤剂(0.5wt％)作为助体。然后使用10克过滤预涂层材料过滤烧瓶内物料。实施例1中过滤产物的分析结果示于下表中。
                 表2
  测定量
  水ppm   1524
  钾ppm   0
  15.6℃下的比重   1.03
  外观   明亮和透明的黄色液体
  色调，ASTM   0.5
  硫wt％   11.5
  闪点，℃(PMCC)   110min.
  40℃下的粘度，cSt   25
  FT-IR   符合标准
  未反应的环丁烯砜wt％   ＜0.75
  二氧化硫ppm   ＜1.0
与以上实施例相比，商购的取代环丁砜产品通常含有约4000到约7000ppm的水以及多于100ppm的二氧化硫。
                     实施例2
根据实施例1的方法制备产物，除了当反应完成时，仅应用一次水洗而不是两次水洗。得到的过滤产物具有与实施例1的过滤产物相同的特性(如表2所示)，除了该产物具有高得多的钾含量(382ppmK)。
                     实施例3
在具有底部出口的一升3颈树脂烧瓶中制备本发明的密封溶胀剂。该烧瓶装有搅拌器、加料漏斗、温度计、温度控制器和冷凝器。为使重量测量准确，在进行反应之前，称量带有搅拌器和温度计的空反应烧瓶。该方法的第一步包括向反应烧瓶中加入119.6克异癸醇。下一步包括向反应烧瓶中加入1.9克固态KOH，同时搅拌烧瓶内的物料。然后将反应烧瓶内物料加热到约75℃。使加热步骤持续至少一个小时，保证基本所有KOH已经溶于醇。然后将反应烧瓶内物料冷却到约25℃。
当反应烧瓶内物料达到约25℃时，停止搅拌并向反应烧瓶中加入约91.1克丁二烯砜。然后密封反应烧瓶，并搅拌其内物料约一个半小时。搅拌约一小时之后，观察到反应烧瓶内物料的温度升高到约40℃。在最后的半小时中，反应烧瓶内物料的温度降低到约35℃。提取并检测反应烧瓶内物料的试样，以保证所有固态砜已经溶解。
所有固体已经反应之后，向反应烧瓶中加入约77.2克水和约77.2克庚烷。然后将反应烧瓶内物料加热到约50℃并搅拌15分钟。然后使反应烧瓶内物料沉降45分钟。然后从反应烧瓶的底阀除去底部无机(水)层，直到看见有机层。然后装配反应烧瓶，在大气压下抽提反应烧瓶内物料。然后将反应烧瓶内物料加热到约90℃。在约78℃下庚烷开始从反应烧瓶内物料中抽提。当反应烧瓶内物料达到约90℃时，在90℃下将该物料保持约10分钟。
抽提反应烧瓶内物料直到基本所有剩余庚烷和残余水被除去。在约90℃进行最初的抽提。在约85℃和26英寸水柱真空下另外进行抽提约45分钟。然后将氮气引入反应烧瓶以便打破真空。
提取反应烧瓶内物料的试样以测定存在的水量是否小于300ppm。当反应烧瓶内物料的分析显示水含量小于300ppm时，停止抽提操作。在过滤反应产物之前，将1克助滤剂加入反应烧瓶内物中料并搅拌约15分钟。实施例3中过滤产物的分析结果示于下表中。
                   表3
  测定量
  水ppm   1540
  钾ppm   5
  15.6℃下的比重   1.03
  外观   明亮和透明的黄色液体
  色调，ASTM   0.5
  硫wt％   11.4
  闪点，℃(PMCC)   110min.
  40℃下的粘度，cSt   24
  FT-IR   符合标准
  未反应的环丁烯砜wt％   ＜0.75
  二氧化硫ppm   ＜1.0
虽然上述方法得到的产物类似于实施例1中的产物，但是使用庚烷和从产物除去庚烷的额外步骤使该方法变得复杂。
实施例4
根据实施例1的方法制备产物，除了当反应完成时，向反应烧瓶中加入20％浓度的硫酸(H2SO4)来中和KOH。硫酸以等于KOH摩尔含量的量加入。得到的过滤产物的特性示于下表中。
                 表4
  测定量
  水ppm   234
  钾ppm   83
  15.6℃下的比重   1.03
  外观   透明到轻微混浊的黄色液体
  色调，ASTM   1.0
  硫wt％   10.97
  闪点，℃(PMCC)   110min.
  40℃下的粘度，cSt   27.32
  FT-IR   符合标准
和实施例3一样，使用硫酸得到合适的产物，但是因为如果不向产物中引入过量酸，就难以中和所有KOH催化剂，所以该方法更加复杂。
                     实施例5
根据实施例1或实施例3的方法制备产物，除了不在批料中加入溶剂(水或庚烷)。作为替代，在反应完成之后，向反应烧瓶内物料中加入两种不同等级的硅酸镁粉末(总计约6wt％)，以在过滤之前吸收催化剂，所述硅酸镁粉末购自Dallas Group of America，Inc.ofWhitehouse，New Jersey，商品名为MAGNESOL。得到的过滤产物的特性示于下表中。
                    表5
  测定量   MAGNESOL 30/40级   MAGNESOL HMR-LS
  水ppm   5604   1833
  钾ppm   480   480
  15.6℃下的比重   1.03   1.09
  外观   透明到轻微混浊的黄色液体   透明到轻微混浊的黄色液体
  色调，ASTM   1.0   1.5
  硫wt％   12.05   11.86
  闪点，℃(PMCC)   110min.   110min.
  40℃下的粘度，cSt   22.61   24.39
  FT-IR   符合标准   符合标准
  二氧化硫ppm   0   0
使用MAGNESOL HMR-LS的方法得到的结果与实施例1相似，但是正如实施例3和4的情况一样，该方法更加复杂并且需要额外的步骤。此外还预料到由该实施例制备的产物具有比实施例1的产物高得多的钾含量。
                     实施例6
根据实施例1的方法制备产物，除了将用于第一次洗涤的水再循环并用于第二次洗涤。得到的过滤产物的特性示于下表中。
                   表6
  测定量
  水ppm   940
  15.6℃下的比重   1.03
  外观   明亮和透明的黄色液体
  色调，ASTM   1.0
  硫wt％   11.58
  闪点，℃(PMCC)   110min.
  40℃下的粘度，cSt   27.24
  FT-IR   符合标准
该实施例说明了一种方法，其用于从先前批料的第二次洗涤步骤中回收产物，同时得到提纯的产物。下表为上述实施例的综合结果。
                                                    表7
 测定量   实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6
 水ppm   1524   1524   1540   234   1833   5604
 钾ppm   0   382   5   83   480   480
 15.6℃下的比重   1.03   1.03   1.03   1.03   1.03   1.09
 外观   明亮和透明的黄色液体   明亮和透明的黄色液体   明亮和透明的黄色液体   透明到轻微混浊的黄色液体   透明到轻微混浊的黄色液体   透明到轻微混浊的黄色液体
 色调，ASTM   0.5   0.5   0.5   1.0   1.0   1.5
 硫wt％   11.5   11.5   111.4   10.97   11.86   12.05
 闪点，℃(PMCC)   110min.   110min.   110min.   110min.   110min.   110min.
 40℃下的粘度，cSt   25   25   24   27.32   22.61   24.39
 二氧化硫ppm   ＜1   ＜1   ＜1   0   0   0
如上述实施例所示，优异的取代环丁砜产物可以通过根据实施例1和6使用两次水洗制备，而无须使用额外的或复杂的提纯步骤。
根据本发明制备的取代环丁砜产物可以以常规量引入油质配方中。例如，动力传动液，例如自动装置传动液可以含有约0.1到约10wt％的取代环丁砜产物，基于组合物总重量。油质配方可以用于例如汽车应用，例如自动装置传动，以及用于其它动力传动应用。此类油质液体通常包括但不限于基础油、无灰分散剂、摩擦改性剂、粘度指数改进剂、洗涤剂、抗氧剂、耐极压添加剂、防腐剂、抗磨添加剂、金属减活剂、消泡剂、倾点下降剂、加气添加剂和/或金属洗涤剂。
基础油
适合用于配制本发明油质组合物的基础油可以选自任何合成或天然油或它们的混合物。天然油包括动物油和植物油(例如蓖麻油、猪油)以及矿物润滑油，例如液态石油和石蜡型、脂环烃型或石蜡-脂环烃混合型的溶剂处理的或酸处理的矿物润滑油。衍生自煤或油页岩的油也是合适的。基础油在100℃通常具有约2到约15cSt的粘度，以及例如另一个实例，具有约2到约10cSt的粘度。
合成基础油包括二羧酸、聚乙二醇和醇的烷基酯，聚α-烯烃，包括聚丁烯，烷基苯，磷酸的有机酯，以及聚硅油。合成油包括烃油，例如聚合和共聚合烯烃(例如聚丁烯、聚丙烯、丙烯-异丁烯共聚物等)；聚(1-己烯)、聚(1-辛烯)、聚(1-癸烯)等以及它们的混合物；烷基苯(例如十二烷基苯、十四烷基苯、二-壬基苯、二-(2-乙基己基)苯等)；聚苯(例如联苯、三联苯、烷基化聚苯等)；烷基化二苯醚和烷基化二苯硫醚以及其衍生物、同型物和同系物等。
其中末端羟基已经通过酯化、醚化等改性的环氧烷聚合物和共聚物以及其衍生物构成可以使用的另一类已知合成油。通过聚合环氧乙烷或环氧丙烷、这些聚氧化烯聚合物的烷基和芳基醚(例如平均分子量为约1000的甲基-聚异丙二醇醚，分子量为约500-1000的聚乙二醇的二苯醚，分子量为约1000-1500的聚丙二醇的二乙醚等)或其单-和聚羧酸酯，例如乙酸酯、混合的C3-8脂肪酸酯或四甘醇的C13含氧酸二酯制备的油可以作为此类油的例子。
可以使用的另一类合成油包括二羧酸(例如邻苯二甲酸、琥珀酸、烷基琥珀酸、链烯基琥珀酸、马来酸、壬二酸、辛二酸、癸二酸、富马酸、己二酸、亚油酸二聚物、丙二酸、烷基丙二酸、链烯基丙二酸等)与各种醇(例如丁醇、己醇、十二烷基醇、2-乙基己醇、乙二醇、二甘醇单醚、丙二醇等)的酯。这些酯的具体实例包括己二酸二丁酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、富马酸二正己酯、癸二酸二辛酯、壬二酸二异辛酯、壬二酸二异癸酯、邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二癸酯、癸二酸二(二十烷基)酯、亚油酸二聚物的2-乙基己二酯、由一摩尔癸二酸与两摩尔四甘醇以及两摩尔2-乙基已酸反应形成的复酯等。
用作合成油的酯还包括那些由C5到C12一元羧酸与多元醇和多元醇醚制备的酯，所述多元醇为例如新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇等。
因此，使用的基础油可以选自按照美国石油学会(the AmericanPetroleum Institute，API)基础油通用性指南(Base OilInterchangeability Guidelines)中规定的I-V组中的任何基础油，所述基础油可以用来制备如本发明所述的油质组合物。这种基础油组如下：
  基础油组1   硫(wt％)   饱和物(wt％)   粘度指数
  I组   ＞0.03   和/或   ＜90   80到120
  II组   ＜0.03   和   ＞90   80到120
  III组   ＜0.03   和   ＞90   ＞120
  IV组   所有聚α-烯烃(PAOs)
  V组   未包括在I-IV组中的所有其它基础油
1I-III组为矿物油基料。
如以上阐明的，基础油可以为聚α-烯烃(PAO)。通常，聚α-烯烃衍生自具有约4到约30，或约4到约20，或约6到约16个碳原子的单体。有用的PAO的实例包括那些衍生自辛烯、癸烯、它们的混合物等的PAO。PAO在100℃可以具有约2到约15，或约3到约12，或约4到约8cSt的粘度。PAO的实例包括100℃下4cSt的聚α-烯烃，100℃下6cSt的聚α-烯烃，以及它们的混合物。可以使用矿物油与上述聚α-烯烃的混合物。
基础油可以是衍生自Fischer-Tropsch合成烃的油、液化气原料(gas-to-liquid stock)和/或其混合物。Fischer-Tropsch合成烃由含有H2和CO的合成气使用Fischer-Tropsch催化剂制备。这种烃通常需要进一步处理以便用作基础油。例如，可以使用美国专利6,103,099或6,180,575中公开的方法对烃进行加氢异构；使用美国专利4,943,672或6,096,940中公开的方法对烃进行加氢裂化和加氢异构；使用美国专利5,882,505中公开的方法对烃进行脱蜡；或者使用美国专利6,013,171、6,080,301或6,165,949中公开的方法对烃进行加氢异构和脱蜡。
未精炼、精炼和再精炼油可以用于基础油，其可以是在上文公开的天然类型或合成类型(以及任何两种或多种的混合物)。未精炼油是那些由天然或合成原料直接得到，而不进行进一步提纯处理的油。例如，直接由干馏操作得到的页岩油，直接由初级蒸馏得到的石油，或者直接由酯化工艺得到的酯油，其都不进行进一步处理而被使用，其都是未精炼油。精炼油类似于未精炼油，除了它们已经在一个或多个提纯步骤中被进一步处理，以改善一种或多种性能。许多这种提纯技术是本领域技术人员已知的，例如溶剂萃取、二级蒸馏、酸或碱萃取、过滤、渗透等。再精炼油通过将类似于那些用于得到精炼油的工艺应用于已经投入使用的精炼油而得到。这种再精炼油也叫再生油或再加工油，并经常通过涉及除去用过的添加剂、污染物和油分解产物的技术进行另外处理。
用于配制本发明所述组合物的添加剂可以单独或以各种子组合共混入基础油中。例如，可以使用添加剂浓缩物(即添加剂外加例如烃溶剂的稀释剂)将所有组分同时共混。当以添加剂浓缩物形式存在时，添加剂浓缩物的使用利用了通过各组分组合所获得的相互相容性。浓缩物的使用还减少了共混时间并减小了共混偏差的可能性。
本发明公开的动力传动液可以包括适于任何动力传动应用的液体，所述动力传动应用例如轴承自动传动或人力操纵传动。此外，本发明的动力传动液适用于带有滑动变矩器、锁定变矩器、起步离合器和/或一种或多种换挡离合器的传动装置。这种传动装置包括四、五、六和七档变速传动装置，以及无级变速传动装置(链、带或盘式)。它们还可以用于人力操纵传动，包括自动化手动和复式离合器传动装置。
在贯穿本说明书的很多地方，参考了许多美国专利。所有这些引用文件全部明确引入本发明，就像它们全部在此列出一样。
对于本领域技术人员来说，在考虑了说明书和其中公开的实施方案的实践之后，本发明的其它实施方案将是显而易见的。如贯穿说明书和权利要求所使用的，“一个”和/或“一种”可以表示一种或多于一种。除非另有说明，在说明书和权利要求中使用的表示成分的量、性能如分子量、百分比、比率、反应条件等的全部数值应被理解为在一切情况下由术语“约”所修饰。因此，除非有相反说明，在说明书和权利要求书中列举的数值参数均是近似值，可以根据试图由本发明得到的所需性能变化。至少，并且不是试图限制权利要求范围的同等物的原理的应用，各数值参数至少应该按照所报告的有效数字的数目并通过应用普通的四舍五入方法来解释。虽然阐明本发明的宽阔范围的数值范围和参数是近似值，但是在具体实施例中阐明的数值被尽可能准确地报道。但是，任何数值固有地含有某些误差，这些误差必然由在其相应的试验测定中存在的标准偏差产生。希望说明书和实施例仅被认为是示例性的，公开的实施方案的真实范围和精神由以下权利要求指明。

Claims (10)

1.一种制备3-烷氧基四亚烷基砜的方法，包括：
混合醇和催化剂形成第一混合物；
使链二烯砜与第一混合物反应形成反应产物；
使反应产物在足以提供有机相和无机相的条件下与水接触；以及
将有机相和无机相彼此分离。
2.权利要求1的方法，其中接触步骤包括：
使反应产物与水在约80℃到约85℃的温度范围接触，得到第一有机相和第一无机相；
使第一无机相和第一有机相彼此分离；
使第一有机相与水在约80℃到约85℃的温度范围接触，得到第二有机相和第二无机相；以及
使第二有机相和第二无机相彼此分离，得到提纯的3-烷氧基四亚烷基砜产物。
3.权利要求1的方法，其中醇对砜的比率为约0.5∶1到约2∶1，基于摩尔基。
4.一种制备3-烷氧基四亚烷基砜的方法，其中醇和链二烯砜在催化剂存在下反应形成反应产物，该方法包括：
向反应产物中加入水形成第一混合物；
将第一混合物加热到足够温度，形成第一有机相和第一无机相；
使第一有机相和第一无机相彼此分离，得到杂质水平减少的3-烷氧基四亚烷基砜产物。
5.权利要求4的方法，其中加热步骤包括：
将第一混合物加热到约80℃到约85℃的温度范围，形成第一有机相和第一无机相。
6.权利要求4的方法，进一步包括：
向第一有机相中加入水形成第二混合物；
将第二混合物加热到足够温度，得到第二有机相和第二无机相；以及
使第二无机相和第二有机相彼此分离，其中有机相中催化剂的杂质水平为约0到约5ppm。
7.权利要求6的方法，其中加热步骤包括：
将第二混合物加热到约80℃到约85℃的温度范围，得到第二有机相和第二无机相。
8.权利要求4的方法，进一步包括：
向3-烷氧基四亚烷基砜产物中加入水形成第二混合物；
将第二混合物加热到足够温度，得到第二有机相和第二无机相；以及
将第二有机相和第二无机相彼此分离。
9.权利要求8的方法，其中加热步骤包括：
将第二混合物加热到约80℃到约85℃的温度范围，得到第二有机相和第二无机相。
10.一种润滑添加剂浓缩物，包括下式的密封溶胀剂：
Figure A2006100047280003C1
其中R1选自含有约4到约30个碳原子的烷基和亚烷基，X选自O和S，R2到R8的每一个可以选自H和含有约1到约4个碳原子的烷基，上述密封溶胀剂衍生自丁二烯砜和含有约4到约30个碳原子的醇，其中该密封溶胀剂含有低于约5ppm的催化剂。
CN2006100047287A 2005-01-28 2006-01-27 改进的密封溶胀剂及其方法 Active CN1830975B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/046,073 US7485734B2 (en) 2005-01-28 2005-01-28 Seal swell agent and process therefor
US11/046073 2005-01-28
US11/046,073 2005-01-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1830975A true CN1830975A (zh) 2006-09-13
CN1830975B CN1830975B (zh) 2013-08-21

Family

ID=36354126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006100047287A Active CN1830975B (zh) 2005-01-28 2006-01-27 改进的密封溶胀剂及其方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7485734B2 (zh)
EP (1) EP1686125B1 (zh)
JP (1) JP5148062B2 (zh)
KR (1) KR100744985B1 (zh)
CN (1) CN1830975B (zh)
AU (1) AU2005229745A1 (zh)
CA (1) CA2524602C (zh)
SG (1) SG124405A1 (zh)
TW (1) TW200628461A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109477021A (zh) * 2016-05-24 2019-03-15 路博润公司 用于润滑组合物的密封溶胀剂

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006023317A1 (en) * 2004-08-18 2006-03-02 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions containing seal conditioning agents
RU2478802C2 (ru) * 2008-10-30 2013-04-10 Вольво Ластвагнар Аб Способ автоматической регулировки способности турбокомпаундной трансмиссии передавать крутящий момент
JP5301304B2 (ja) * 2009-02-03 2013-09-25 コスモ石油ルブリカンツ株式会社 無段変速機用潤滑油組成物
WO2013109568A1 (en) * 2012-01-17 2013-07-25 Croda, Inc. Seal swell additive
US11193081B2 (en) 2016-05-24 2021-12-07 The Lubrizol Corporation Seal swell agents for lubricating compositions
EP3278786B1 (de) 2016-08-03 2019-01-23 Ivoclar Vivadent AG Dentalmaterialien auf der basis von urethangruppenhaltigen vinylcyclopropan-derivaten

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2305619A (en) * 1938-07-14 1942-12-22 Lummus Co Refining of oils
US2284409A (en) 1940-03-08 1942-05-26 Pittsburgh Corning Corp Fitting for tempered glass panels
US2284410A (en) 1940-08-22 1942-05-26 John F Farmer Adjustable end slide grille
US2393925A (en) * 1943-01-26 1946-01-29 Shell Dev Insecticides
US2452949A (en) 1945-10-22 1948-11-02 Shell Dev Sulfolanyl sulfones
US2724649A (en) * 1951-03-23 1955-11-22 Glidden Co Margarine
US2849318A (en) * 1951-06-21 1958-08-26 Glidden Co Method of preparing dispersions of vegetal phosphatide fractions
US2760933A (en) 1952-11-25 1956-08-28 Standard Oil Co Lubricants
US2749311A (en) 1952-12-04 1956-06-05 Standard Oil Co Corrosion inhibitors and compositions containing the same
US2765289A (en) 1953-04-29 1956-10-02 Standard Oil Co Corrosion inhibitors and compositions containing the same
US2850453A (en) 1955-04-26 1958-09-02 Standard Oil Co Corrosion inhibited oil compositions
US2910439A (en) 1955-12-22 1959-10-27 Standard Oil Co Corrosion inhibited compositions
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL124842C (zh) 1959-08-24
US3087936A (en) 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3338832A (en) 1963-04-29 1967-08-29 Lubrizol Corp Lubricating oil containing reaction product of certain acylated nitrogen containing intermediates and a boron compound
US3281428A (en) 1963-04-29 1966-10-25 Lubrizol Corp Reaction product of certain acylated nitrogen containing intermediates and a boron compound
US3282955A (en) 1963-04-29 1966-11-01 Lubrizol Corp Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound
US3533945A (en) 1963-11-13 1970-10-13 Lubrizol Corp Lubricating oil composition
US3658836A (en) * 1964-04-16 1972-04-25 Monsanto Co Hydroxyboroxin-amine salts
US3344069A (en) 1965-07-01 1967-09-26 Lubrizol Corp Lubricant additive and lubricant containing same
US3407140A (en) 1966-08-05 1968-10-22 Gaf Corp Antioxidant composition comprising a synergistic mixture of a phenol and certain sulfones
US3703536A (en) 1967-11-24 1972-11-21 Standard Oil Co Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-substituted phenol-formaldehyde addition product
US3718663A (en) 1967-11-24 1973-02-27 Standard Oil Co Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-urea or thiourea-succinic anhydride addition product
DE1809387A1 (de) 1968-11-16 1970-06-11 Bayer Ag Akarizide und insektizide Mittel
BE758163A (fr) 1969-11-06 1971-04-28 Texaco Development Corp Nouveau carburant
US3663561A (en) 1969-12-29 1972-05-16 Standard Oil Co 2-hydrocarbyldithio - 5 - mercapto-1,3,4-thiadiazoles and their preparation
US3840549A (en) 1972-08-22 1974-10-08 Standard Oil Co Preparation of 2-hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazoles by thiohydrocarbyl exchange
US3862798A (en) 1973-11-19 1975-01-28 Charles L Hopkins Automatic rear view mirror adjuster
US4036299A (en) * 1974-07-26 1977-07-19 Occidental Oil Shale, Inc. Enriching off gas from oil shale retort
US4029588A (en) * 1975-06-23 1977-06-14 The Lubrizol Corporation Substituted sulfolanes as seal swelling agents
US4029587A (en) 1975-06-23 1977-06-14 The Lubrizol Corporation Lubricants and functional fluids containing substituted sulfolanes as seal swelling agents
US4116877A (en) 1977-07-08 1978-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Elastomer compatible seal swell additive for automatic transmission fluids, power transmission fluids and hydraulic steering applications
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
CA1139740A (en) 1979-05-18 1983-01-18 Andrew G. Papay Oil-soluble friction-reducing additive and lubricating oil composition
FR2497822A1 (fr) 1981-01-12 1982-07-16 Organo Synthese Ste Fse Additifs pour huiles lubrifiantes a base de styrene et de methacrylates lourds d'alkyle en c12-c20, procede de fabrication et applications
US4455243A (en) 1983-02-24 1984-06-19 Chevron Research Company Succinimide complexes of borated fatty acid esters of glycerol and lubricating oil compositions containing same
US4652387A (en) 1986-07-30 1987-03-24 Mobil Oil Corporation Borated reaction products of succinic compounds as lubricant dispersants and antioxidants
US4943672A (en) 1987-12-18 1990-07-24 Exxon Research And Engineering Company Process for the hydroisomerization of Fischer-Tropsch wax to produce lubricating oil (OP-3403)
US4927554A (en) 1988-11-10 1990-05-22 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing organic sulfones and sulfoxides
WO1993006194A1 (en) 1991-09-13 1993-04-01 Chevron Research And Technology Company Fuel additive compositions containing polyisobutenyl succinimides
US5342908A (en) 1993-02-05 1994-08-30 Polysar Rubber Corporation Process for preparing halobutyl-type polymer
US5290953A (en) * 1993-04-16 1994-03-01 Phillips Petroleum Company Process for producing sulfolane compounds
GB9309121D0 (en) 1993-05-04 1993-06-16 Bp Chem Int Ltd Substituted acylating agents
JP3155126B2 (ja) * 1993-06-30 2001-04-09 住友精化株式会社 スルフォレンの製造方法
US5344579A (en) 1993-08-20 1994-09-06 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Friction modifier compositions and their use
US5700765A (en) 1994-01-18 1997-12-23 Nch Corporation Additive system and method for extending the service life of petroleum based hydraulic fluids
US5441656A (en) 1994-02-10 1995-08-15 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Automatic transmission fluids and additives therefor
US5372735A (en) 1994-02-10 1994-12-13 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Automatic transmission fluids and additives therefor
EP0684298A3 (en) 1994-05-23 1996-04-03 Lubrizol Corp Compositions for increasing the shelf life of seals and the lubricants and functional fluids containing them.
US5590716A (en) * 1994-10-13 1997-01-07 Drew Chemical Corporation Method of inhibiting downhole corrosion of metal surfaces
US5620486A (en) * 1994-12-30 1997-04-15 Chevron Chemical Company Fuel compositions containing aryl succinimides
CA2237068C (en) 1995-12-08 2005-07-26 Exxon Research And Engineering Company Biodegradable high performance hydrocarbon base oils
US5858177A (en) * 1996-08-07 1999-01-12 Morris; Bobby D. Process and apparatus for vapor compression distillation using plate and frame heat exchanger
AU712481B2 (en) 1996-09-24 1999-11-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Dispersant viscosity index improvers
US5882505A (en) 1997-06-03 1999-03-16 Exxon Research And Engineering Company Conversion of fisher-tropsch waxes to lubricants by countercurrent processing
US6013171A (en) 1998-02-03 2000-01-11 Exxon Research And Engineering Co. Catalytic dewaxing with trivalent rare earth metal ion exchanged ferrierite
US6180575B1 (en) 1998-08-04 2001-01-30 Mobil Oil Corporation High performance lubricating oils
US6165949A (en) 1998-09-04 2000-12-26 Exxon Research And Engineering Company Premium wear resistant lubricant
US6080301A (en) 1998-09-04 2000-06-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins
US6103099A (en) 1998-09-04 2000-08-15 Exxon Research And Engineering Company Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing
US20020151441A1 (en) 2001-02-14 2002-10-17 Sanjay Srinivasan Automatic transmission fluids with improved anti-shudder properties
US6881849B2 (en) * 2001-07-12 2005-04-19 Gelest, Inc. Sulfolane functional silanes, compositions, and methods of use of the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109477021A (zh) * 2016-05-24 2019-03-15 路博润公司 用于润滑组合物的密封溶胀剂
CN109477021B (zh) * 2016-05-24 2021-10-26 路博润公司 用于润滑组合物的密封溶胀剂

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005229745A1 (en) 2006-08-17
SG124405A1 (en) 2006-08-30
KR100744985B1 (ko) 2007-08-02
JP2006206580A (ja) 2006-08-10
CA2524602C (en) 2011-05-10
CA2524602A1 (en) 2006-07-28
JP5148062B2 (ja) 2013-02-20
KR20060087389A (ko) 2006-08-02
CN1830975B (zh) 2013-08-21
US7485734B2 (en) 2009-02-03
EP1686125A1 (en) 2006-08-02
US20060173217A1 (en) 2006-08-03
TW200628461A (en) 2006-08-16
EP1686125B1 (en) 2017-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1830975A (zh) 改进的密封溶胀剂及其方法
CN1028874C (zh) 润滑剂组合物及其制备方法和应用
CN101668837B (zh) 用于减少沥青质沉淀的烃基取代的羟基苯甲酸高碱性金属盐
JP2020111752A (ja) ベースストックとして、および潤滑油用途で用いるための、分岐ジエステル
CN1175973A (zh) 内燃机用润滑油
EP0240813B1 (en) A lubricating oil composition
CN1229425A (zh) 由复合醇酯形成的发动机油润滑剂
FR2783824A1 (fr) Sulfonates d'alkylaryle faibles surbases et huile de lubrification les contenant
CN101031575A (zh) 含有烷基羟基羧酸硼酯的燃料和润滑剂添加剂
CN1253541C (zh) 润滑油组合物
CN1644665A (zh) 含有碱金属清净剂的润滑油组合物
CN1021740C (zh) 改进的酚盐产物的制备方法
CN1020635C (zh) 一种制备高分子量多胺组合物的方法
CN1993452A (zh) 润滑油添加剂和燃料油添加剂、润滑油组合物以及燃料油组合物
CN107849481A (zh) 船用柴油机汽缸润滑油组合物
CN1974738A (zh) 改进的含有极压剂的润滑剂制剂
CN1673323A (zh) 用于提供抗抖性能和弹性组件相容性的润滑剂组合物
CN1847377A (zh) 提高清洁剂的稳定性或相容性的方法
CN1693441B (zh) 无级变速传动液
CN1896203A (zh) 改进润滑油组合物中高碱性清净剂与其它添加剂相容性的方法
CN1984886B (zh) 用作润滑剂和燃料添加剂的二硫代氨基甲酸酯衍生物
CN1326497A (zh) 用于润滑剂的环状硫脲添加剂
CN87102542A (zh) 润滑油组合物
CN1550543A (zh) 高碱性油酸钙制备的低硫、低灰、低磷润滑添加剂包
CN1029006C (zh) 供发动机用的润滑剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant