JP2020111752A - ベースストックとして、および潤滑油用途で用いるための、分岐ジエステル - Google Patents
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Abstract
Description
の優先権を主張する。前記出願は、参照することにより全体が記載されているかのように
本明細書に組み込まれる。
て用いることが可能な分岐ジエステル化合物と、その製造方法に関する。
部位への損傷を防ぐために広く用いられている。潤滑油は、主に、ベースストックと一つ
または複数の潤滑油添加剤からなる。ベースストックは、比較的高分子量の炭化水素とす
ることができる。移動部位に多大な圧力がかかる用途においては、炭化水素ベースストッ
クのみからなる潤滑組成物は機能しなくなる傾向があり、部位は損傷する。潤滑油製造者
は、燃料節約に対する増大する要求に対処する一方で、排出物を減らす必要性のバランス
も取るために、その配合を改善する必要に絶えず迫られている。これらの要求により、製
造者は、その配合の可能性に取り組み、および/または、性能要件を満たし得る新しいベ
ースストックを探すことを強いられている。
の潤滑油を作るには、製油所からの潤滑油グレードの石油、または適切な重合石油化学液
から始める。このベースストックに少量の添加化学物質をブレンドし、物質特性および性
能を改善する。例えば、潤滑性を高める、摩耗および金属の腐食を防止する、ならびに、
熱または酸化による液体への損傷を遅らせる、などである。このように、酸化および腐食
の防止剤、分散剤、高圧添加剤、消泡剤、金属不活性剤、ならびに、潤滑油配合での使用
に適した他の添加剤といった種々の添加剤を、通常の有効量で添加することが可能である
。合成エステルは、潤滑油のベースストックとしても添加剤として使用可能であることが
長く知られてきた。粘性/温度挙動が厳しい要求を満たすことが期待される場合、より安
価だが、環境安全性はより低い鉱油と比較し、合成エステルがたいていベースストックと
して用いられた。環境受容性および生分解性という重要性を増す問題が、潤滑用途におけ
るベースストックとしての鉱油の代替案を求める原動力である。合成エステルは、ポリオ
ールエステル、ポリアルファオレフィン(PAO)、および天然油中のトリグリセリドと
することができる。天然油由来の潤滑油にとって主に重要なのは物理的特性であり、例え
ば、改善された低温特性、動作条件の全範囲における改善された粘性、改善された酸化安
定性、および改善された熱安定性などである。これに対処するため、当社は、これらの物
理的特性の一部またはすべてに対処する、ある構造特性を有するジエステル組成物を合成
した。
もしくは特定の用途で用いるベースストックブレンド成分として使用する、ジエステル化
合物合成のための組成物および方法に関する。
組成物で用いるベースストックブレンド成分を構成することができ、または、それは、完
成潤滑油として、もしくは特定の用途向けにさらに最適化するため、一つまたは複数の添
加剤と混合することができる。利用できる適切な用途には、2サイクルエンジンオイル、
油圧油、掘削液、グリース、コンプレッサー油、切削液、フライス液、および金属加工油
剤用乳化剤が含まれるが、これらに限定されない。本実施形態に従うジエステルにはまた
、当業者には理解されるように、代替化学物質の使用および用途がある。本実施形態のジ
エステルの内容は、簡潔な場合がある。一部の態様では、完成潤滑油組成物は、約1〜約
25重量%のジエステル、約50〜約99重量%の潤滑油ベースオイル、および、約1〜
約25重量%の添加剤パッケージを含むことができる。
(EP)添加剤、分散剤、粘度調整剤、流動点降下剤、腐食保護剤、摩擦係数調整剤、着
色剤、消泡剤、および解乳化剤等が含まれ得る。
鉱油と合成油のブレンドの何れか、または、一部の場合では、天然油と天然油誘導体の何
れかとすることができ、全て単独で、または組み合わせて用いる。グリースを調製するの
に用いる潤滑鉱油ベースストックは、パラフィン系原油、ナフテン系原油、および混合基
原油から得られる、慣例的に精製された任意のベースストックとすることが可能である。
潤滑ベースオイルには、ポリアルファオレフィン(PAO)タイプおよびポリインターナ
ルオレフィン(PIO)タイプの両方のタイプのポリオレフィンベースストックが含まれ
得る。石炭またはシェールから得られる潤滑粘性の油も有用である。
リプロピレン、プロピレンイソブチレン共重合体)などの炭化水素油;ポリ(1-ヘキセン)
、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン)、およびその混合物;アルキルベンゼン(例えば、
ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ-(2-エチルヘキシル)-
ベンゼン);ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェニ
ル);アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、ならびに、そ
の誘導体、類似体、および相同体が含まれる。
をエステル化およびエーテル化により修正したそれらの誘導体は、使用可能な別の種類の
既知の合成潤滑油を合成する。これは、例えば、エチレンオキシド、またはプロピレンオ
キシド、これらのポリオキシアルキレン系重合体のアルキルエーテルおよびアリールエー
テル(例えば、数平均分子量が1000のメチル-ポリイソプロピレングリコールエーテ
ル、分子量が500〜1000のポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量
が1000〜1500のポリプロピレングリコールのジエチルエーテル)、または、その
モノカルボン酸エステルおよびポリカルボン酸エステル、例えば、酢酸エステル、混合C3
−8脂肪酸エステル、または、テトラエチレングリコールのC13オキソ酸ジエステルの重合
化により調製した油である。
ルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、およびプロピレングリコール)
を有するジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコ
ハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、
リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、およびアルケニルマロン酸)のエステ
ルが含まれる。これらのエステルの具体的な例には、ジブチルアジペート、ジ(2-エチル
ヘキシル)セバケート、ジ-n-ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケート、ジイソオク
チルアゼレート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタレート
、ジエイコシルセバケート、リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステル、ならび
に、1モルのセバシン酸を、2モルのテトラエチレングリコールおよび2モルの2エチル
ヘキサン酸と反応させることにより形成される複合エーテルが含まれる。合成油として有
用なエステルには、また、C5〜C12のモノカルボン酸、ならびに、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトールなどのポリオール、または、
ジペンタエリスリトール、およびトリペンタエリスリトールなどのポリオールエステルか
ら作られるものが含まれる。
ン油、またはポリアリールオキシ-シロキサン油、およびシリケート油などのシリコン系
油には、別の有用な種類の合成潤滑油(例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプ
ロピルシリケート、テトラ-(2-エチルヘキシル)シリケート、テトラ-(4-メチルヘキシ
ル)シリケート、テトラ-(p-tert-ブチルフェニル)シリケート、ヘキシル-(4-メチル-
2-ペントキシ)ジシロキサン、ポリ(メチル)シロキサン、およびポリ-(メチルフェニ
ル)シロキサン)が含まれる。他の合成潤滑油には、リン含有酸類の液体エステル(例え
ば、トリクレシルホスフェート、トリオクチルホスフェート、およびデカンホスホン酸の
ジエチルエステル)、ならびに高分子テトラヒドロフランが含まれる。
びに、それらのうち任意の2つ以上の混合物)を、グリース組成物の潤滑ベースオイルと
して用いることが可能である。未精製油とは、天然原料または合成原料から、さらなる精
製処理なしに、直接得られるものである。例えば、乾留操作から直接得られるシェール油
、一次蒸留から直接得られる石油系油、または、エステル化プロセスから直接得られ、さ
らに処理することなく使用されるエステル油が、未精製油であろう。精製油は、1つまた
は複数の特性を改善するために1つまたは複数の精製行為でさらに処理されることを除き
、未精製油とほぼ同じである。多くのこのような精製技法、例えば、溶媒抽出、二次蒸留
、酸または塩基の抽出、ろ過、パーコレーションが、当業者に既知である。再精製油は、
すでに使用した精製油に、精製油を得るのに用いたプロセスと同様のプロセスを適用する
ことにより得られる。このような再精製油は、再生(reclaimed)油または再処理(repro
cessed)油としても知られ、しばしば、使用済み添加剤および油分解生成物を除去するこ
とを目的とした技法により添加処理される。
y Guidelineで規定されるように定義され得る。5つのベースオイルグループは下記の通
りである。
グループI、II、IIIは鉱油ベースストックである。一部の実施形態において、潤滑粘性油
は、グループI、II、III、IV、もしくはV、またはその混合物である。
ステルを調製した。他の態様では、エステル交換、ギ酸添加、および飽和脂肪酸添加とい
う3行為ルートを介してジエステルを調製した。
OR1+R2OH→RCOOR2+R1OH。反応エステルは、通常、天然油由来のC5
〜C35脂肪酸アルキルエステルなどの脂肪酸アルキルエステルである。ある実施形態で
は、C5〜C35脂肪酸アルキルエステルは、不飽和脂肪酸メチルエステルなどの不飽和
アルキルエステルとしてよい。さらなる実施形態では、このようなエステルには、9-DA
ME(9-デセン酸メチルエステル)、9-UDAME(9-ウンデセン酸メチルエステル)、
および/または9-DDAME(9-ドデセン酸メチルエステル)が含まれる。エステル交換
反応は、約60〜80℃で、約1atmで行う。
スメタセシスにより都合よく生成する。メタセシスは触媒反応であり、これには、1つま
たは複数の二重結合を含む化合物(つまり、オレフィン化合物)内のアルキリデンユニッ
トを、炭素間二重結合の形成および切断により交換することが含まれる。クロスメタセシ
スは、式(I)に示すように、概略的に表すことができる。
(式中、R1、R2、R3、およびR4は、有機基である。)
シスである。適切なオレフィンは内部オレフィンまたはα−オレフィンであり、これは、
1つまたは複数の炭素間二重結合を有し、そして、約2〜約30の炭素原子を有する。オ
レフィンの混合物も使用することが可能である。オレフィンは、モノ不飽和C2〜C8α
-オレフィンなどの、モノ不飽和C2〜C10α-オレフィンとすることができる。オレフ
ィンには、C4〜C9内部オレフィンが含まれる。したがって、用いるのに適したオレフ
ィンには、例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテン、シス-2-ブテン、トランス-2-ブテ
ン、1-ペンテン、イソヘキシレン、1-ヘキセン、3-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、
1-ノネン、および1-デセン等、ならびにその混合物が含まれ、いくつかの例は、エチレン
、プロピレン、1-ブテン、1-ヘキセン、および1-オクテン等のαオレフィンである。メタ
セシスにより脂肪酸アルキルエステルを作る手順の非限定例は、国際公開第2008/0
48522号に開示されており、その内容を参照により本明細書に組み込む。特に、国際
公開第2008/048522号の実施例8および9を用いて、メチル9-デセノアートお
よびメチル9-ドデカノアートを生成することができる。適切な手順は米国特許出願公開第
2011/0113679号明細書にも記載され、この教示は参照により本明細書に組み
込まれる。
含まれ得る。任意の既知のメタセシス触媒は、単独で、または、1つまたは複数の添加触
媒と組み合わせて用いることができる。一部のメタセシス触媒は、不均質または均質な触
媒とすることができる。非限定例示的なメタセシス触媒およびプロセス条件は、参照によ
り本明細書に組み込まれるPCT/US2008/009635の18頁〜47頁に記載
されている。示される多くのメタセシス触媒は、Materia, Inc.(カリフォルニア州、パ
サデナ)が製造する。
ィンを反応させることにより達成される。天然油が自己メタセシス化されている場合、オ
レフィンは省くが、同じタイプの触媒を用いることができる。適切な均質メタセシス触媒
には、遷移金属ハロゲン化物またはオキソ-ハロゲン化物(例えば、WOCl4またはW
Cl6)と、アルキル化助触媒(例えば、Me4Sn)の組み合わせが含まれる。均質触
媒には、遷移金属、特に、Ru、Mo、またはWの明確に定義されたアルキデリン(また
は、カルベン)錯体が含まれ得る。これらには、第1世代および第2世代のGrubbs
触媒、およびGrubbs−Hoveyda触媒等が含まれる。適切なアルキデリン触媒
は、次の構造を有し得る。
(式中、Mは第8族遷移金属であり、L1、L2、およびL3は中性電子供与体配位子で
あり、nは0(この場合L3は存在しない)または1であり、mは0、1、または2であ
り、X1およびX2はアニオン性配位子であり、そして、R1およびR2は、H、ヒドロ
カルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒ
ドロカルビル、および官能基から個別に選択される。X1、X2、L1、L2、L3、R
1およびR2のうち任意の2つ以上は、環状基を形成することが可能であり、これらの基
のうち任意の1つは、支持体に取り付けることが可能である。)
米国特許出願公開第2010/0145086号明細書(「‘086刊行物」)に記載の
ように特定の選択がなされるこのカテゴリーに、第1世代Grubbs触媒は該当する。
全てのメタセシス触媒に関係するこの教示は、参照により本明細書に組み込まれる。
こではカルベン炭素が、2つのN原子など、N原子、O原子、S原子、またはP原子に隣
接する。カルベン配位子は、環状基の一部とすることができる。適切な第2世代Grub
bs触媒の例も、‘086刊行物に記載されている。
bs触媒において見られるような、強固に配位した中性電子供与体であり、L2およびL
3は、任意に置換された複素環基の形をした、弱く配位した中性電子供与体配位子である
。したがって、L2およびL3は、ピリジン、ピリミジン、ピロール、キノリン、または
チオフェン等である。
、ジアルコキシド、またはアルキルジケトネートなどの二座配位子または三座配位子を形
成する。Grubbs−Hoveyda触媒は、このタイプの触媒の一部であり、ここに
おいてL2およびR2はリンクしている。中性な酸素または窒素は金属に配位できる一方
、カルベン炭素に対してα炭素、β炭素、またはγ炭素に結合して二座配位子を生成する
ことができる。適切なGrubbs−Hoveyda触媒の例は、‘086刊行物に記載
されている。
、例えばJ.C. Mol in Green Chem. 4 (2002) 5のpp. 11-12に記載されるような、ある特
定のレニウム化合物およびモリブデン化合物が含まれる。具体的な例は、テトラアルキル
スズ鉛などのアルキル化助触媒により促進されるアルミナ上のRe2O7、ゲルマニウム
、またはシリコン化合物を含む触媒系である。他には、トリアルキルスズにより活性化さ
れるシリカ上のMoCl3またはMoCl5が含まれる。
第4545941号明細書と、この中に引用されている参考文献を参照のこと。上記特許
文献の教示は参照により本明細書に組み込まれる。また、J. Org. Chem. 46 (1981) 182
1; J. Catal. 30 (1973) 118;Appl. Catal. 70 (1991) 295;Organometallics, 13 (199
4) 635;Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization by Ivin and Mol (1997)、
およびChem. & Eng.News 80(51), Dec. 23, 2002, p. 29も参照のこと。これらも有用な
メタセシス触媒を開示する。適切な触媒の例示的な例には、ルテニウムおよびオスミウム
のカルベン触媒が含まれ、これらは、米国特許第5312940号明細書、同第5342
909号明細書、同第5710298号明細書、同第5728785号明細書、同第57
28917号明細書、同第5750815号明細書、同第5831108号明細書、同第
5922863号明細書、同第6306988号明細書、同第6414097号明細書、
同第6696597号明細書、同第6794534号明細書、同第7102047号明細
書、同第7378528号明細書、米国特許出願公開第2009/0264672号明細
書、およびPCT/US2008/009635の18頁〜47頁に開示されている。上
記特許文献は全て、参照により本明細書に組み込まれる。メタセシス反応で有利に用いる
ことのできる多くのメタセシス触媒は、Materia, Inc.(カリフォルニア州、パサデナ)
により製造販売される。
酸アルキルエステルを生成するのに適した天然油は、周知である。適切な天然油には、植
物油、藻類油、動物性脂肪、トール油、油の誘導体、およびその組合せが含まれる。した
がって、適切な天然油には、例えば、大豆油、パーム油、ナタネ油、ヤシ油、パーム核油
、ヒマワリ油、サフラワー油、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ピーナッツ油、綿
実油、キャノーラ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ジャトロファ油、カラシ油、グンバ
イナズナ油、ツバキ油、コリアンダー油、アーモンド油、小麦胚芽油、骨油、牛脂、豚脂
、鶏脂肪、および魚油等が含まれる。大豆油、パーム油、ナタネ油、およびその混合物は
、天然油の非限定例である。
下でエステル交換する。このようなアルコールはR−OHで表すことが可能であり、ここ
でRは所望のエステル基、例えば、C1〜C10炭化水素など鎖が短めの炭化水素である
。このような炭化水素は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基を含み
得、これは直鎖または分岐であってよい。一部の実施形態では、アルコールには、メタノ
ール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール
、sec-ブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、イソアミル、ヘキサノール
、シクロヘキサノール、ヘプタノール、2-エチルヘキサノール、およびオクタノールが含
まれる。
ス酸、ブレンステッド酸、有機酸、実質的に不揮発性の無機酸およびその部分エステル、
ならびにヘテロポリ酸が含まれる。特に適切なエステル化触媒には、アルキルスルホン酸
、アリールスルホン酸、またはアルカリールスルホン酸が含まれ、例えば、メタンスルホ
ン酸、ナフタレンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、およびドデシルベンゼンスルホン
酸である。適切な酸にはまた、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、ジクロロ酢酸、塩酸
、ヨウ素酸、リン酸、硝酸、酢酸、塩化スズ、チタンテトライソプロポキシド、ジブチル
スズオキシド、およびトリクロロ酢酸が含まれる。これらの触媒は、天然油原料の約0.
1〜5重量%の量で用いることができる。
エステルの二重結合をまたいで行う。別の実施形態では、第3行為が脂肪酸の添加であり
、これは不飽和脂肪酸アルキルエステルの二重結合をまたいで行う。脂肪酸は、飽和脂肪
酸であり、直鎖または分岐した酸であってよく、一部の実施例では直鎖飽和脂肪酸とする
ことができる。飽和脂肪酸の一部の非限定例には、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロ
ン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸
、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステア
リン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘンイコサノン酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リ
グノセリン酸、ペンタコサン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、カルボセリン酸、モンタ
ン酸、ノナコサン酸、メリシン酸、ラッセル酸、フィリン酸、ゲダ酸、およびセロプラス
チン酸が含まれる。
酸は、ルイス酸、ブレンステッド酸、または固体酸触媒とすることができる。このような
酸の例には、遷移金属トリフラートおよびランタニドトリフレート、塩酸、硝酸、過塩素
酸、テトラフルオロホウ酸、またはトリフルオロメタンスルホン酸が含まれる。酸には、
メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエン
スルホン酸、およびドデシルベンゼンスルホン酸などの、アルキルスルホン酸、アリール
スルホン酸、またはアルカリールスルホン酸が含まれ得る。固体酸触媒には、Amberlyst
(登録商標)15、Amberlyst(登録商標)35、Amberlite(登録商標)120、Dowex(登録商
標)Monosphere M-31、Dowex(登録商標)Monosphere DR-2030などの陽イオン交換樹脂、
酸性および酸活性化のメソポーラス物質、ならびに、カオリナイト、ベントナイト、アタ
パルジャイト、モンモリロナイト、およびゼオライトなどの自然粘土が含まれる。これら
の触媒は、天然油原料の約0.1〜5重量%の量で用いることができる。
性体混合物を発生させる。不飽和アルキルエステルとして9-DAMEを用いる、前記合成に関
する1つの非限定的反応スキームを、以下に示す。
きる:C1〜C36アルキル(直鎖または分岐していてよい)、または水素。他の非限定
的ジエステルを、下記の実施例で示す予定である。
の3行為ルートにより調製した。
ステルの二重結合にわたりギ酸を添加することである。ギ酸は、炭素数のより多い類似物
より約10倍反応性が高いという点で、直鎖モノカルボン酸のカテゴリー内で特異的であ
る。具体的には、ギ酸は、3.75のpKa値を有する一方、酢酸およびプロピオン酸は
4.75および4.87のpKa値を有する。ギ酸の酸性度が比較的高いことの意義は、
ギ酸の不飽和脂肪酸アルキルエステルへの添加に強酸触媒の添加が不要という点にある。
強酸触媒の省略は、生成物の質の改善と、特定の構造異性体生成物の生成につながり得る
。ギ酸の使用には、遊離水酸基種が標的化合物である場合、ホルミオキシエステルの調製
が有利だというような他の利点がある。例えば、酢酸添加物を調製する場合、アセチルオ
キシエステルの鹸化により化学量の酢酸塩廃棄物が生成されるだろう。逆に、ホルミルオ
キシエステルの鹸化により、水性アルカリギ酸塩が発生するだろう。
、ギ酸を添加してホルミオキシ誘導体(9-OCHO-DAME)を発生させた。この誘導
体はその後加水分解し、9-ヒドロキシデカン酸メチルエステルを発生させた。このプロセ
スに関する反応スキームを以下に示す。
触媒でエステル化する。飽和脂肪酸のいくつかの非限定的例には、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル
酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガ
リン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘンイコサノン酸、ベヘン酸、ト
リコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコサン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、カルボセ
リン酸、モンタン酸、ノナコサン酸、メリシン酸、ラッセル酸、フィリン酸、ゲダ酸、お
よびセロプラスチン酸が含まれる。エステル化触媒には、酸性で不揮発性の触媒、ルイス
酸、ブレンステッド酸、有機酸、実質的に不揮発性の無機酸およびその部分エステル、な
らびにヘテロポリ酸が含まれる。特に適切なエステル化触媒には、アルキルスルホン酸、
アリールスルホン酸、またはアルカリールスルホン酸が含まれ、例えば、メタンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、およびドデシルベンゼンスルホン酸
である。適切な酸にはまた、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、ジクロロ酢酸、塩酸、
ヨウ素酸、リン酸、硝酸、酢酸、塩化スズ、チタンテトライソプロポキシド、ジブチルス
ズオキシド、およびトリクロロ酢酸が含まれる。
応スキームを、以下に示す。
きる:C1〜C36アルキル(直鎖または分岐していてよい)、または水素。
可能である。上記ジエステルについては、組成物をC12/9-DA-2EHと命名し、C12脂
肪酸、9-DAME、および2-エチルヘキサノールに言及することが可能である。
素であり、これは分岐または直鎖であってよく、n2はC5〜C35の炭素を持つ脂肪酸アル
キルエステルであり、n3は直鎖または分岐したC1〜C36のアルキル鎖、または水素であ
り、n4は、C5〜C35の炭素を有する、分岐または直鎖の飽和脂肪酸である。)
の異性体が含まれ得る。
る任意の適切な滴定法により求めることができる。例えば、酸価、所与のサンプルオイル
を中性化するのに必要なKOHの量により求めることができ、したがって、mKOH(m
g)/オイル(g)を単位として表すことができる。
)の尺度である。報告する値は、ASTM Method ASTM D6375-09により測定した。
97により求めた。粘度指数はASTM Method D2270-93(再承認1998)により測定した。
EKOHのエステル交換手順
三口丸底フラスコを凝縮器の下、ディーン−スタークトラップに装着した。反応容器に
、1.0モル当量の所望の不飽和脂肪酸メチルエステル(FAME、例えば、メチル-9-
デセノアート、メチル-9-ドデセノアート)、1.2モル当量の所望のアルコール(例え
ば、2-エチルヘキサノール、1-オクタノール、イソブタノール)、および10重量%のオ
クタノールを充填した。混合物を、0.025モル当量のp-トルエンスルホン酸で処置し
、温度を130℃まで上げた。メタノールの除去を進めるため、ヘッドスペースを連続し
て窒素でパージし、反応混合物の温度は、GC-FIDによりFAMEが全て消費された
ことが示されるまで(例えば、£4反応時間)、30分毎に5℃上げた。触媒を等当量の
水中KOH(0.1N濃度)で急冷した。混合物をその後、相分離し、有機相を水で3回
洗浄し(水20g/反応混合物100g)、MgSO4で乾燥し、ろ過した。不飽和エス
テルを蒸留により精製した;単離される収量は、理論的収量の75〜90%の範囲に収ま
り得る。
加熱マントルおよび攪拌棒を装着した二口RBFにおいて、1.0モル当量の不飽和ア
ルキルエステルを、1.25モル当量の飽和脂肪酸および5.0重量%のトリフルオロメ
タンスルホン酸と混ぜ合わせた。反応物を18時間60℃で攪拌し、特に湿度の高い日に
、反応物が水を含まないことを定めた(エステルの加水分解は多くの副生成物を生じさせ
得る)。トリフルオロメタンスルホン酸を、等モル当量の、水に溶解した5M KOHで
急冷した(例えば、反応に7mmolのTfOHを用いる場合、7mmolの、水に溶解
したKOHで急冷する)。塩水を使わないようにしながら、水洗浄を3回行った。(分解
が起きる可能性があるため、)pH片を用いて、pHが蒸留前に〜6.5超であることを
定めた。蒸留は<2トールで行った(ヘッド温度は>230℃、窯の温度は>245℃と
なる可能性がある)。乾燥した塩基性アルミナ(0.5”〜1”のアルミナ)のプラグを
フリット漏斗に加え、非常に弱い真空度(〜650トール)でろ過した。酸価が〜0.5
mg KOH/gであった場合、同一のアルミナプラグで繰り返しろ過した。アルミナを
廃棄する前に、ヘキサンに溶解した5%酢酸エチルとともに攪拌し、発生した残留ジエス
テルを放出させた。この部分を完全に蒸発させ、その後、大量の生成物と混ぜ合わせた。
低めの酸価を所望の場合、アルミナを通してろ過する前に、ヘキサン中の生成物を収集す
るのが有用だろう。ろ過により酸価を減らすのに通常用いられる、塩基性アルミナ以外の
製品も多く、例えば、Florisil(登録商標)-ケイ酸マグネシウムがある。単離される収
量は、35〜45%であり得る。
C8:0/2-EH-9-DA
2-エチルヘキシル-9-デセノアート(398%、200g、0.708mol)とオクタ
ン酸(Sigma Aldrich、398%、306g、2.12mol)の混合物を、トリフルオロ
メタンスルホン酸(Sigma Aldrich、98%、10g、0.067mol)で処置した。
混合物を60℃で18時間攪拌した。混合物を25℃まで冷やし、100mLの飽和重炭
酸ナトリウム水溶液および100mLの塩水で3回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、ろ過した。生成物を、210℃〜220℃、2トールの真空蒸留により元に
戻した。軽質留分と塔底留分は廃棄した。沈殿物を、フリット漏斗を介した真空ろ過によ
り取り除き、103gの無色油をもたらした。物理的特性を以下で説明する:100℃で
の動粘度(KV)は3.24cSt、40℃でのKVは12.02cSt、粘度指数(V
I)は143、流動点は<−45℃、NOACK揮発度は15重量%だった。
チルヘキシル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートということもできる。
オクチル-9-デセノアート(>98%、200g、0.708mol)およびオクタン
酸(Aldrich、398%、306g、2.12mol)を、トリフルオロメタンスルホン酸
(Sigma Aldrich、98%、10g、0.067mol)で処置した。混合物を60℃で
20時間攪拌した。室温で、NaHCO3の飽和溶液(250mL)を反応容器に加え、
30分間攪拌した。混合物を分液漏斗に移し、相分離した。有機相を塩水で洗浄し(20
0mL×3)、MgSO4で乾燥させ、234℃、2トールで蒸留した。蒸留物を再び水
で洗浄し、回転蒸発により乾燥させて、77gの透明無色油を生成した。物理的特性を以
下で説明する:100℃でのKVは3.16cSt、40℃でのKVは11.3cSt、
VIは151、NOACK揮発度は10重量%だった。
チル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートということもできる。
9-ヒドロキシメチルデカノアート((3:1) 9 ヒドロキシ:8ヒドロキシ、10%全残留
9DAMe)(50g、0.25mol)およびテトラヒドロフラン(300mL)を1
リットルの四口丸底フラスコに、23℃大気雰囲気下で加えた。フラスコにその後、磁気
攪拌棒、加熱マントルを備えた熱電対温度調節器、および窒素吸気口を装着した。装置の
ヘッドスペースにN2を10分間通し(流速=2.5ft3/時)、その次に、氷/水槽に
より温度を0℃まで低下させた。水酸化アルミニウムリチウムを、正の窒素圧に抵抗して
一部ずつ加えた(注:反応発熱と水素ガスを発生させた)。還元剤は、内部温度を60℃
未満に保つようにゆっくりと加えた。加えた後、外部冷却槽を取り外し、反応物を周囲温
度で30分間攪拌できるようにした。GCFID6(オリゴマー法)用に一定分量を取り
、変換を評価した。反応物を1NのHCl水溶液(200mL)で急冷し、分液漏斗に移
した。層を分離し、有機層を50mL、1NのHClで2回洗浄し、続いて100mLの
塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空ろ過によりろ過し、そ
して回転蒸発(50トール、35℃)により濃縮して、微黄色油として粗生成物を得た。
粗生成物のサンプルを、1-H NMR(CDCL3)により分析し、該生成物が〜10%
の9-デセノールを含むことを明らかにした。不飽和アルコールを12”ビグリューカラム
を通して真空蒸留(2トール、120℃)することにより取り除き、蒸留釜に所望の40
gのジオール、91%収量((3:1)9水酸基:8水酸基)を残した
、オクタン酸(54.6g、0.378mol)、メタンスルホン酸(0.5mL)、お
よびトルエン(100mL)を、500mLの二口丸底フラスコに23℃大気雰囲気下で
加えた。その後フラスコに、加熱マントル付き熱電対温度調節器および凝縮器付きディー
ン−スターク蒸留トラップを装着した。凝縮器の上部に、窒素針入口付きゴム栓を装着し
た。装置のヘッドスペースにN2を10分間通し(流速=2.5ft3/時)、その次に
温度を120℃まで上げ、反応物を6時間逆流で攪拌した。約7mLの水をトラップ内で
収集した。トラップを空にし、温度を130℃まで上げ、残ったトルエンおよび残留水を
取り除いた。加熱源を取り除き、反応物を約60℃まで冷却可能にし、塩基性アルミナ酸
化物層に通し、真空下(2トール、120℃)で1時間熱剥離に供した。サンプルを定期
的に取り、変換および原料除去を評価した。剥離に続き、生成物を微黄色油、66g(9
0%)として取得し、さらなる精製なしに用いた。物理的特性を以下で説明する:100
℃でのKVは3.12cSt、40℃でのKVは11.14cSt、およびVIは150
だった。
オクタノイルオキシ)デカン-2-イルオクタノアートということもできる。
C10:0/2-EH-9-DA
2-エチルヘキシル-9-デセノアート(398%、400g、1.42mol)とデカン酸
(Aldrich、398%、489g、2.83mol)の混合物を、トリフルオロメタンスル
ホン酸(20g、0.133mol)で処置した。混合物を60℃で20時間攪拌した。
混合物を25℃まで冷やし、150mLの1M KOHで急冷したところ、沈殿物を形成
した。水を混合物に加え、徹底的に攪拌した。結果として生じたエマルションを分離容器
に移し、相分離した。混合物を連続して150mLのH2Oで5回洗浄した。生成物を2
25℃、2トールの真空蒸留で元に戻した;軽質留分と塔底留分は廃棄した。蒸留により
、GC−FIDによると純度99%の異性体混合物として、223.1gの生成物をもた
らした。物理的特性を以下で説明する:100℃でのKVは3.6cSt、40℃でのK
Vは14.1cSt、VIは145、流動点は<−45℃、NOACK揮発度は10重量
%だった。
2-エチルヘキシル-9-デセノアート(398%、800g、2.83mol)とデカン酸
(Aldrich、398%、490.2g、2.84mol)の混合物を、トリフルオロメタン
スルホン酸(Aldrich、398%、40g)で処置した。混合物を60℃で20時間攪拌し
た。反応混合物をその後室温まで冷やし、67gのNaHCO3を加えた。pH片がpH
36を示すまで、懸濁液を>24時間連続して攪拌した(中和は、暗い色の反応混合物が
黄色に脱色されることでも示される)。混合物を重力式でろ過し、生成物を224℃、2
トールの真空蒸留で元に戻した;原料は軽質留分として元に戻し、塔底留分は廃棄した。
主留分を重力式でろ過し、無色油である生成物(397g、0.87mol)を生成した
。蒸留時の軽質留分を組み合わせて、2-エチルヘキシル-9-デセノアート(GC−FID
によると69重量%)とデカン酸(GC−FIDによると26重量%)とを含む512g
の混合物を提供した。全量をトリフルオロメタンスルホン酸(Aldrich、398%、10g
)で処置し、60℃で18時間攪拌した。室温で、混合物をNaHCO3(17g、0.
2mol)と共にpH36となるまで攪拌した。224℃、2トールの真空蒸留で精製し
、無色油として生成物(170g、0.37mol)をもたらした。2回の反応により得
られた生成留分を組み合わせて、純度をGC−FIDにより検証した。物理的特性を以下
で説明する:100℃でのKVは3.6cSt、40℃でのKVは14.0cSt、VI
は146、流動点は<−45℃、NOACK揮発度は10重量%だった。
C2:0/Me-9-DA
酢酸溶液(200g、3.33mol)とトリフルオロメタンスルホン酸(10g、0
.067mol)を、メチル-9-デセノアート(200g、1.085mol)で処置し
た。混合物を60℃で20時間攪拌した。混合物を真空下(2トール、60℃)に0.5
時間置き、余分な酢酸を取り除いた。反応混合物を室温まで冷やし、続いて100mLの
飽和重炭酸ナトリウム水溶液および100mLの塩水で2回洗浄した。有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ過物を蒸留し(2トール、115〜132℃)、無色
透明液として163gの生成物を与えた。
C12:0/2-エチルヘキシル-9-デセノアート
2-エチルヘキシル-9-デセノアート(398%、200g、0.708mol)とドデカ
ン酸(Sigma Aldrich、398%、425g、2.12mol)の混合物を、60℃まで加
熱し、その後トリフルオロメタンスルホン酸(Sigma Aldrich、398%、10g、0.0
67mol)で処置した。反応物を66度で22時間攪拌した。反応混合物をその後45
℃まで冷やし、100mLのヘキサンを加えた。反応容器の中身を滴下漏斗に移し、混合
物を−20℃でイソプロパノールに滴下して加えることにより、ドデカン酸を溶液から再
結晶化させた。結果として生じる懸濁液を、Whatman6フィルタペーパーを介して
真空ろ過した。ろ過物を真空内で濃縮し、油を0.1MのK2CO3水溶液でpHが7に
なるまで洗浄し、その後水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、その後、21
8℃、0.1トールでの真空蒸留により精製し、69gの油を与えた。蒸留物をAl2O
3層に通し、無色透明油を与えた。100℃でのKVは3.97cSt、40℃でのKV
は15.62cSt、VIは160.6、流動点は<−40℃、NOACK揮発度は5.
5重量%だった。合成ジエステルは、10-[(2-エチルヘキシル)オキシ]-10-オキソデカン-
2-イルドデカノアートともいうことができる。
イソブチル-9-デセノアート(398%、399.2g)とドデカノン酸(Sigma Aldric
h、398%、1056g、5.3mol)を混ぜ合わせた。混合物を60℃まで加熱し、
その後トリフルオロメタンスルホン酸(Sigma Aldrich、398%、20g、0.13mo
l)で処置した。反応物を60℃で22時間攪拌した。反応混合物をイソプロパノールの
ドライアイス槽に滴下して加えることにより、ラウリン酸を沈殿させた。懸濁液をコール
ドフィルタにかけた。ろ過物を真空中で濃縮し、その後分液漏斗に移し、水で洗浄した(
150mL×7)。有機相をNa2SO4で乾燥させ、蒸留により精製した。主留分を、
215℃、0.1トールで292gの油として得た。蒸留物を、塩基性アルミナを介して
ろ過した。100℃でのKVは3.35cSt、40℃でのKVは12.24cSt、V
Iは154、流動点は<−18℃、NOACK揮発度は12重量%だった。
2-エチルヘキシル-9-ドデセノアート(398%、416g、1.47mol)とドデカ
ン酸(Sigma Aldrich、398%、357g、2.07mol)をトリフルオロメタンスル
ホン酸(Sigma Aldrich、398%、20g、0.13mol)で処置し、60℃で18時
間攪拌した。反応物を攪拌しながら25℃まで冷やし、KOH溶液(75mLのH2Oに
7.5gKOH)を滴下して加えることにより、触媒を反応容器内で急冷した。混合物を
分液漏斗に移し、相分離した。有機相を脱イオン水(200mL×2)で洗浄し、MgS
O4で乾燥させ、ろ過した。生成物を、224℃、<1トールで蒸留し、650トールで
フリット漏斗のAl2O3を介して真空ろ過することにより精製して、230gの無色微
黄色油を生成した。100℃でのKVは3.9cSt、40℃でのKVは15.7cSt
、VIは149、流動点は<−45℃、NOACK揮発度は6.0重量%だった。
9-OH-2-エチルヘキシルデカノアート(50g、0.17mol)、ドデカン酸(4
0g)、メタンスルホン酸(0.8g)、およびトルエン(200mL)を500mLの
3口丸底フラスコに23℃大気雰囲気下で加えた。フラスコにその後、加熱マントル付き
熱電対温度調節器および水凝縮器付きディーン−スターク蒸留トラップを装着した。凝縮
器の上部に、窒素針入口付きゴム栓を装着した。装置のヘッドスペースにN2を10分間
通し(流速=2.5ft3/時)、その次に温度を125℃まで上げた。約8時間後、約
3mLの水をトラップで収集し、ディーン−スタークトラップを蒸留ヘッドと受けフラス
コに置き換え、トルエンを蒸留により取り除いた。真空(2トール)にし、温度を150
℃まで上げて、余分なドデカン酸を取り除いた。1時間後、それ以上の蒸留は観察されず
、粗生成物を塩基性アルミナ酸化物に通してろ過した。生成物を微黄色油、45g(55
%)として単離した。100℃でのKVは3.9cSt、40℃でのKVは15.78c
St、VIは157、流動点は<−45℃だった。
それぞれ、最終構造において予測可能な性能特性を与える。したがって、原料の組み合わ
せを注意深く選択することにより、ジエステルの特性を、特定の性能仕様に適合するよう
に調整することができる。例えば、9-DDAMEベースの物質を用いて、9-DAMEベー
スの物質であり得る流動点を超えるまで流動点を下げることができるが、より低い粘性を
目標にする場合、9-DDAMEの分子量(MW)の増加は、アルコールまたは脂肪酸のM
Wをより小さくすることで補う必要がある場合がある。加えて、MVの小さい直鎖アルコ
ールを用いて、粘度指数を上げ、そして、粘性を低減しながらNOACK揮発度を改善す
ることができる。いくつかの組み合わせの構造特性関係を表1に示す。該関係は、個々の
成分により与えられる特性を推定するために用いることができる。
メチル-9-デセノアート/ギ酸
メチル-9-デセノアート(50g、0.27mol)およびギ酸(100mL)を、2
50mLの二口丸底フラスコに、23℃大気雰囲気下で加えた。フラスコにその後、加熱
マントル付き熱電対温度調節器および水凝縮器を装着した。凝縮器の上部に、窒素針入口
付きゴム栓を装着した。装置のヘッドスペースにN2を10分間通し(流速=2.5ft
3/時)、その次に温度を105℃まで上げた。約15時間後、加熱源を取り除き、反応
物を周囲温度まで冷やした。GCMS(GCMS1法)用に一定分量を取り、変換を評価
した。反応混合物を一口丸底フラスコに移し、余分なギ酸を回転蒸発(50トール、35
℃)により取り除いた。9-OCHO-DAMeを微黄色/茶色油、60.15g(97%
)として取得し、さらなる精製なしに用いた。
2-エチルヘキシル9-デセノアート(282g、1mol)とギ酸(460g)を、2L
の三口丸底フラスコに23℃大気雰囲気下で加えた。フラスコにその後、加熱マントル付
き熱電対温度調節器および水凝縮器を装着した。凝縮器の上部に、窒素針入口付きゴム栓
を装着した。装置のヘッドスペースにN2を10分間通し(流速=2.5ft3/時)、
その次に温度を105℃まで上げた。約15時間後、追加ギ酸(200g)を加え、反応
を継続させた。追加の24時間後、加熱源を取り除き、反応物を周囲温度まで冷やした。
GCMS(GCMS1法)用に一定分量を取り、変換を評価した。反応混合物を一口丸底
フラスコに移し、余分なギ酸を回転蒸発(50トール、35℃)と、続く真空蒸留(2ト
ール、125℃)により取り除いた。9-OCHO-2-エチルヘキシルデカノアートを微黄
色/茶色油、320g(97%)として得た。1Lの一口丸底フラスコに、9-OCHO-
DAEHと6Mの水酸化カリウム水溶液を加えた。反応フラスコに還流凝縮器を装着し、
加熱して24時間還流させた。反応物を冷やし、層を分離させ、有機生成物を1時間の減
圧ストリッピング(5トール、100℃)により乾燥させ、所望の9-OH-2-エチルヘキ
シルデカノアートを微茶色油、275g(91%)として得た。
図1は、合成された、いくつかの新しいジエステルを示す。これらの化合物4〜6の分
子量は、商用材(ジオクチルセバケート、1,10-ジオクタノアートジエステル、ジエチル
ヘキシルセバケート)と同じであるが(C26H50O4、426.68g/mol)、
右のエステルリンケージの主鎖構造内に、追加分岐点がある。化合物4は、本明細書では
、オクチル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートということができる。化合物5は、本明
細書では、10-(オクタノイルオキシ)デカン-2-イル オクタノアートということができる
。化合物6は、本明細書では、2-エチルヘキシル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートと
いうことができる。
位置であることが示された。化合物4〜6の物理的特性のデータを表2に示す。化合物4
および化合物5の構造的違いは、性能を差別化するものではない。両物質とも流動点は−
33℃と低く、NOACK揮発度は〜10%と類似していた。これらの値は、これらの物
質を、新しい業界動向に合う潤滑油配合で用いることを可能にする。化合物6は、左のエ
ステルを作るために用いたアルコール原料に由来する追加分岐点により、化合物4と異な
る。この追加分岐点は、流動点をさらに低下させるが、より多くの蒸発損失を招く。
0℃)を設計する場合、当業者は分子に含まれる分岐量を考慮すべきだと結論付けること
ができる。この粘性物質に関し、一部の実施形態は、分岐点を一つ有する。これらのジエ
ステルの原料は、当業者が、この独特の構造特性を有する分子を設計することを可能にす
る。
物4、化合物5、および化合物6の揮発度および低温性能を描く。より小さいボックス(
より左下)は、業界が見てみたいと思う所望の性能範囲である。中くらいのボックス(中
)は、必要な業界性能範囲である。より大きいボックス(より右上)は、他の自動車用途
向けに使用することが可能なボーダーラインの性能領域である。周囲の白い領域は、低性
能を示す。テストした商用エステルは所望の性能要件に当てはまらず、したがって、なぜ
これらが現在、自動車クランク室に用いられないかが分かる。物質構造のおかげで、化合
物4および化合物5は、すでに必要な性能範囲に収まり、自動車業界が所望する性能要望
に近い。分岐したジエステルは、分子量がほぼ同等の商用ジエステルと比較し、良好な低
温度性能(流動点)を有しつつ、低蒸発損失(%損失−TGA)も維持する。
化合物4〜6を0W20エンジンオイル用に配合し、それらの特性を、同様の配合の商
用エステル、ジエチルヘキシルセバケートに対比させて測定した。加えて、摩擦試験をM
TM(Mini Traction Machine)を用いて実行した。
パッケージ(P6660)を利用し、グループIIIの鉱油と併せて全量にした。テスト
したサンプルの動粘性率は全て、100℃で約8.1cStであり、これは、0W20グ
レードのモーターオイルであることを表す。配合データを以下の表3に示す。
蒸発損失は、潤滑油全体を濃くすることにつながり、これは標準以下の性能の原因とな
る。加えて、蒸発した物質は、今度は、シリンダーヘッドのピストンリングを通過して燃
焼室に入り込む。これらの物質は、ピストンヘッドに摩擦点を生成する付着物を残し得る
物質に分解されるか、または、排気マニホルドを通過して触媒コンバータの作用を損なう
可能性がある。潤滑油は、蒸発損失を意識して設計される。以下の結果は、合成ジエステ
ルを配合した潤滑油のバルク(bulk)揮発度を、商用ジエステルと比較して示すものであ
る。
損失についてテストした。このテスト法により求められる蒸発損失は、標準のNoack
テスト法を用いて求められるものと同じである。
とを示す。ただし、著しく差異化されるわけではないものの、分岐ジエステル(化合物4
〜6)の傾向は、配合において、商用エステルに比べ明確な性能面のメリットを示す。中
でも最も興味深いデータは、化合物6を配合した潤滑油である。化合物6は、ニート油と
して最も高いNoack%損失、15%を示した。
コールドクランキングシミュレータ(cold-cranking simulator、CCS)は、潤滑油
の低温性能を、「コールドクランキング」、つまり冷たいエンジンを始動させるという特
定条件において測定するために設計されたテストだった。0W20グレードの潤滑油とし
て合格する潤滑油は、−35℃で計測したCCS値が6200mPa*s(cP)未満で
ある。乗用車モーターオイル用のグループIII鉱油の単独利用では、これらの要求レベ
ルに合格するのは難しい。これらの低温度要件を達成するために、配合者は流動点降下剤
および/または共ベースストックに依存していた。当社は、テストサンプルを全て配合し
、同量のジエステルにした。図4に描くように、結果は、全配合が0W20グレードエン
ジンオイルでの許容限界よりも低いCCS値をもたらしたことを示す。標準偏差に基づき
、データ間に顕著な差はなかった。このデータは、分岐ジエステルは低粘性エンジンオイ
ル用の共ベースストック(co-basestock)として使用可能であることを明確に示す。
潤滑油の主な機能は、移動部位を保護し、それにより摩擦と機械の摩耗を減らすことで
ある。冷却と残骸除去が、流体潤滑油によりもたらされるその他の重要な利点である。図
5に描くストライベック曲線は、粘性、速度、および加重と関係する摩擦のプロットであ
る。縦軸は摩擦係数である。横軸は、もう一方の変数を組み合わせるパラメータ:μN/
Pを示す。この式において、μは流体粘性であり、Nは表面の相対速度であり、Pは、単
位軸受幅当たりの境界面にかかる加重である。図5に描くように、横軸を右にいくと、ス
ピードを上げたときの効果、粘性を上げた時の効果、または、加重を低くしたときの効果
が見られる。
特定の速度および印加力で観察される摩擦に対し、直接的な相関関係にある。そのため、
同様の粘性を維持する複数のサンプルを比較すると、実験者は、摩擦を配合内の個別成分
と関連付けることができる。当社の場合、観察摩擦に関係する構造活性プロファイルを収
集することを期待し、ジエステル量は全く同じに保ちながらも分子構造は変化させた。
た。実験は、エンジンの走行限界速度を模倣するように、150℃で走行するように組み
立てた。超高速および超高温で、流体膜は薄くなり、軽微な金属接触が可能になる。これ
は、乗用車モーターオイル用の潤滑油開発(例えば、5Wグレードおよび0Wグレード)
では普通の現象になってきている。当社は、ジエステルの構造がバルク潤滑油の摩擦特性
に影響を与えるか否かを理解するため、0W20グレードのモーターオイルを配合するこ
とを選んだ。
、全ての潤滑油で類似していた。この予備データより、ジエステルの構造は、これらの条
件下で摩擦係数に対し相互関係がないことが示される。
車モーターオイル配合で用いるために合成した。ニート油のバルク特性を、分子式および
分子量が同じ商用ジエステルと比較した。物理的データを測定し、理解し得る構造−性能
関係があるか否かを求めた。初めの結果は、2分岐点が全体の揮発度レベルを高くするが
、流動点レベルを低くすることを示した。
擦係数と同様に、同一の物理的特性を測定した。興味深いことに、ジエステルの全て(化
合物4〜6)は、商用ジエステル、化合物3と比較し、似た様なTGA揮発度を示した。
コールドクランクシミュレータと摩擦係数データは、商用ジエステルに対し等価を示した
。
エステルの分岐レベルは、ニートオイルとして揮発度および流動点に影響を与えるか否か
を知るために重要である。
、本発明の範囲を限定することは意図しない。本明細書で示される本実施形態の多くの変
形例が当業者に明らかであり、該変形例は本発明およびその同等物の範囲から逸脱しない
だろう。当業者は、本発明の趣旨および現在または未来の請求項の範囲にある多くの変形
例を認識するだろう。
Claims (19)
- オクチル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートを含む、潤滑油ベースストックジエステ
ル組成物。 - 100℃での動粘度が約3.2cStであり、流動点が約−33℃であり、Noack
揮発度が約10.3%である、請求項1に記載の潤滑油ベースストックジエステル組成物
。 - (i)オクチル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートを含む1〜25重量%の潤滑油ベ
ースストックジエステル組成物と、(ii)50〜99重量%の潤滑ベースオイルと、(
iii)1〜25重量%の添加剤パッケージとを含む、潤滑油組成物。 - 前記潤滑ベースオイルはグループIIIのベースオイルであり、前記添加剤パッケージ
は、粘性調整剤と流動点降下剤とを含む、請求項3に記載の潤滑油組成物。 - 100℃での動粘度が約8.1cStであり、Noack揮発度が13.5%であり、
コールドクランキングシミュレータ値が約5400cPであり、150℃での摩擦係数が
約0.0109である、請求項4に記載の潤滑油組成物。 - 10-(オクタノイルオキシ)デカン-2-イル オクタノアートを含む、潤滑油ベースストッ
クジエステル組成物。 - 100℃での動粘度が約3.12cStであり、流動点が約−33℃であり、Noac
k揮発度が約10.6%である、請求項6に記載の潤滑油ベースストックジエステル組成
物。 - (i)10-(オクタノイルオキシ)デカン-2-イル オクタノアートを含む1〜25重量%
の潤滑油ベースストックジエステル組成物と、(ii)50〜99重量%の潤滑ベースオ
イルと、(iii)1〜25重量%の添加剤パッケージとを含む、潤滑油組成物。 - 前記潤滑ベースオイルはグループIIIのベースオイルであり、前記添加剤パッケージ
は、粘性調整剤と流動点降下剤とを含む、請求項8に記載の潤滑油組成物。 - 100℃での動粘度が約8.1cStであり、Noack揮発度が13.6%であり、
コールドクランキングシミュレータ値が約5700cPであり、150℃での摩擦係数が
約0.0114である、請求項9に記載の潤滑油組成物。 - 2-エチルヘキシル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートを含む、潤滑油ベースストック
ジエステル組成物。 - 100℃での動粘度が約3.2cStであり、流動点が約−45℃であり、Noack
揮発度が約15%である、請求項11に記載の潤滑油ベースストックジエステル組成物。 - (i)2-エチルヘキシル9-(オクタノイルオキシ)デカノアートを含む1〜25重量%の
潤滑油ベースストックジエステル組成物と、(ii)50〜99重量%の潤滑ベースオイ
ルと、(iii)1〜25重量%の添加剤パッケージとを含む、潤滑油組成物。 - 前記潤滑ベースオイルはグループIIIのベースオイルであり、前記添加剤パッケージ
は、粘性調整剤と流動点降下剤とを含む、請求項13に記載の潤滑油組成物。 - 100℃での動粘度が約8.1cStであり、Noack揮発度が13.6%であり、
コールドクランキングシミュレータ値が約5400cPであり、150℃での摩擦係数が
約0.0106である、請求項14に記載の潤滑油組成物。 - 10-[(2-エチルヘキシル)オキシ]-10-オキソデカン-2-イル ドデカノアートを含む、潤
滑油ベースストックジエステル組成物。 - 100℃での動粘度が約4.0cStであり、流動点が約−40℃であり、Noack
揮発度が約5.5%である、請求項16に記載の潤滑油ベースストックジエステル組成物
。 - 以下の構造を持つ潤滑油ベースストックジエステル組成物。
たC1〜C10炭化水素であり;n2はC5〜C35の炭素を持つ脂肪酸アルキルエステルであ
り;n3は直鎖または分岐したC1〜C36のアルキル鎖、または水素であり;n4は、C5〜
C35の炭素を有する、分岐または直鎖の飽和脂肪酸である。) - 100℃での動粘度が約2.8cStと約4.6cStの間であり、流動点が約−18
℃と−45℃の間であり、Noack揮発度が約4.0%と18.0%である、請求項1
8に記載の潤滑油ベースストックジエステル組成物。
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