CN1775765A - 一种4,4－二甲基异噁唑－3－酮的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了农用除草剂技术领域的一种4，4－二甲基异噁唑－3－酮的合成方法，取盐酸羟胺、以醚类作催化剂，以二氯甲烷和水的混合液体作为溶剂，控制反应温度0－30℃，依次滴加氯代特戊酰氯和氢氧化钠，保持溶液pH＝6－10，再搅拌反应后静置分层，以二氯甲烷萃取，脱溶得产品。产物收率可达95％，含量大于90％。本发明可用于生产农用除草剂异噁草松。

Description

一种4，4-二甲基异噁唑-3-酮的合成方法
技术领域
本发明涉及农用除草剂异噁草松中间体技术领域，尤其涉及4，4-二甲基异噁唑-3-酮的一种合成方法。
背景技术
异噁草松是广泛用于大豆田除草剂，可防治大部分阔叶杂草和部分禾本科杂草，苗前苗后都可使用；4，4-二甲基异噁唑-3-酮是农用除草剂异噁草松的中间体，目前资料报道在中间体4，4-二甲基异恶唑-3-酮的合成中，主要以水为溶剂，再与邻氯氯苄反应得到异恶草松的工艺，中间体4，4-二甲基异恶唑-3-酮生产时，取盐酸羟胺，以水作为溶剂，控制反应温度0-30℃，滴加氯代特戊酰氯和氢氧化钠，反应方程式
Figure A20051012262000031
反应完成后再进行萃取，其收率88％，含量85％；依现有技术生产4，4-二甲基异噁唑-3-酮，其收率偏低。
发明内容：
本发明的目的是提供4，4-二甲基异噁唑-3-酮新的合成方法，可得到含量较高的4，4-二甲基异噁唑-3-酮并可提高反应收率。
本发明的目的是这样实现的：一种4，4-二甲基异噁唑-3-酮的合成方法，取盐酸羟胺、以醚类作催化剂，以二氯甲烷和水的混合液体作为溶剂，控制反应温度0-30℃，滴加氯代特戊酰氯2-3小时，再滴加氢氧化钠2-5小时，保持溶液pH＝6-10，再搅拌反应1-3小时后静置分层，以二氯甲烷萃取水层，脱溶得产品；所述氯代特戊酰氯与作为溶剂使用的二氯甲烷用量摩尔比为0.1-0.3∶1；氯代特戊酰氯与盐酸羟胺的摩尔比为1∶1.0-1.4；二氯甲烷与水的重量比为0.7-3∶1；催化剂用量为氯代特戊酰氯的重量的0.2％-5％。
本发明采用水与卤代烷烃双溶剂，加入催化剂来合成中间体4，4-二甲基异恶唑-3-酮，反应在液液两相进行，生成的中间产物溶于二氯甲烷中，避免了副产物的生成，提高了4，4-二甲基异恶唑-3-酮的含量及收率，减少了三废，反应条件温和，适合生产，收率可达95％，含量大于90％。本发明可用于生产农用除草剂异噁草松。
具体实施方式：
实施例1
在反应釜中加入水400kg、二氯甲烷850kg(10kmol)、盐酸羟胺177kg(2.5kmol)、催化剂冠醚1kg，开动搅拌，滴加氯代特戊酰氯316kg(2kmol)，控制温度低于10-30℃，滴加时间为2小时，然后滴加氢氧化钠，控制pH值在6-10之间，滴加时间约4小时，加完后继续搅拌1小时，停止搅拌，静置1小时，分层，经两次萃取，蒸去二氯甲烷得4，4-二甲基异恶唑-3-酮，其平均收率达到95％以上，含量90％以上。
实施例2
一种4，4-二甲基异噁唑-3-酮的合成方法，取盐酸羟胺70kg(1kmol)、以冠醚作催化剂，以二氯甲烷284kg(3.33kmol)和水300kg的混合液体作为溶剂，控制反应温度0-30℃，滴加氯代特戊酰氯2小时，共滴加158kg(1kmol)，再滴加氢氧化钠2小时，保持溶液pH＝6-10，再搅拌反应1小时后静置分层，以二氯甲烷萃取，脱溶得产品；催化剂用量为氯代特戊酰氯的重量的0.2％。
实施例3
4，4-二甲基异噁唑-3-酮的合成方法，取盐酸羟胺1.4kmol、以聚乙二醇-600作催化剂，以二氯甲烷850kg(10kmol)和水300kg的混合液体作为溶剂，控制反应温度0-30℃，滴加氯代特戊酰氯3小时，共滴加158kg(1kmol)，再滴加氢氧化钠5小时，保持溶液pH＝6-10，再搅拌反应3小时后静置分层，以二氯甲烷萃取水层，脱溶得产品；催化剂用量为氯代特戊酰氯的重量的5％。

Claims (1)

1、一种4，4-二甲基异噁唑-3-酮的合成方法，其特征在于：取盐酸羟胺、以醚类作催化剂，以二氯甲烷和水的混合液体作为溶剂，控制反应温度0-30℃，滴加氯代特戊酰氯2-3小时，再滴加氢氧化钠2-5小时，保持溶液pH＝6-10，再搅拌反应1-3小时后静置分层，以二氯甲烷萃取，脱溶得产品；所述氯代特戊酰氯与作为溶剂使用的二氯甲烷用量摩尔比为0.1-0.3∶1；氯代特戊酰氯与盐酸羟胺的摩尔比为1∶1.0-1.4；二氯甲烷与水的重量比为0.7-3∶1；催化剂用量为氯代特戊酰氯的重量的0.2％-5％。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015000353A1 (en) * 2013-07-03 2015-01-08 Rotam Agrochem International Co. Ltd Process for preparing clomazone, novel form and use of the same
CN108774186A (zh) * 2018-07-30 2018-11-09 潍坊先达化工有限公司 一种双极膜电渗析法制备异噁草松的方法
CN110183391A (zh) * 2018-12-31 2019-08-30 山东诚汇双达药业有限公司 一锅法制备d-环丝氨酸的方法
CN112174906A (zh) * 2020-10-28 2021-01-05 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的制备方法
CN113024479A (zh) * 2019-12-24 2021-06-25 江苏长青农化股份有限公司 一种异噁草松的制备方法
WO2022088305A1 (zh) * 2020-10-28 2022-05-05 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法
CN115850198A (zh) * 2022-10-27 2023-03-28 宁波澳翔精细化工有限公司 一种异恶草松中间体4,4-二甲基异噁唑-3-酮的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3540770A1 (de) * 1985-11-16 1987-05-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von isoxazolidin-3-onen
US5066665A (en) * 1990-05-21 1991-11-19 Warner-Lambert Co. Substituted isoxazolidin-3-ones and derivatives thereof acting at muscarinic receptors

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10316004B2 (en) 2013-07-03 2019-06-11 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing clomazone, novel form and use of the same
RU2719481C2 (ru) * 2013-07-03 2020-04-17 Ротам Агрокем Интернэшнл Компани Лимитед Способ получения кломазона, новая форма и ее применение
US11649219B2 (en) 2013-07-03 2023-05-16 Rotam Agrochem International Company Limited Process for preparing a clomazone, novel form and use of the same
WO2015000353A1 (en) * 2013-07-03 2015-01-08 Rotam Agrochem International Co. Ltd Process for preparing clomazone, novel form and use of the same
CN108774186B (zh) * 2018-07-30 2022-03-11 潍坊先达化工有限公司 一种双极膜电渗析法制备异噁草松的方法
CN108774186A (zh) * 2018-07-30 2018-11-09 潍坊先达化工有限公司 一种双极膜电渗析法制备异噁草松的方法
CN110183391A (zh) * 2018-12-31 2019-08-30 山东诚汇双达药业有限公司 一锅法制备d-环丝氨酸的方法
CN113024479A (zh) * 2019-12-24 2021-06-25 江苏长青农化股份有限公司 一种异噁草松的制备方法
CN113024479B (zh) * 2019-12-24 2022-06-03 江苏长青农化股份有限公司 一种异噁草松的制备方法
WO2022088305A1 (zh) * 2020-10-28 2022-05-05 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的纯化方法
CN112174906A (zh) * 2020-10-28 2021-01-05 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的制备方法
CN112174906B (zh) * 2020-10-28 2023-07-04 山东兴强化工产业技术研究院有限公司 一种中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮的制备方法
CN115850198A (zh) * 2022-10-27 2023-03-28 宁波澳翔精细化工有限公司 一种异恶草松中间体4,4-二甲基异噁唑-3-酮的制备方法

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