CN1769251B - 低聚萘衍生物，和使用低聚萘衍生物的发光元件和发光设备 - Google Patents

低聚萘衍生物，和使用低聚萘衍生物的发光元件和发光设备 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种能够实现优异蓝色纯度的新型材料，使用该新型材料的发光元件和发光设备。本发明提供表示为结构式(1)的低聚萘衍生物。本发明的低聚萘衍生物具有非常大的带隙，可发出具有非常短波长的光，和可发出具有有利色纯度的蓝光。另外，可表现出优异色纯度的发光元件可通过将该材料应用于发光元件或发光设备而得到；因此可提供具有优异颜色再现性的发光元件。

Description

低聚萘衍生物，和使用低聚萘衍生物的发光元件和发光设备
本发明的背景
1.本发明的领域
本发明涉及发光材料。另外，本发明涉及发光元件，它具有一对电极，和包括可通过施加电场而发出光的发光材料的层。另外，本发明涉及具有这种发光元件的发光设备。
2.相关技术的描述
使用发光材料的发光元件具有薄，重量轻，响应快，直流低压驱动等优点，并预期应用于下一代平板显示器。另外，具有排列成矩阵的发光元件的发光设备在宽视角和高可见度方面优于常规液晶显示设备。
发光元件具有以下发光机理；将电压施加到夹在一对电极之间的发光层，从阴极注射的电子和从阳极注射的空穴在发光层的发光中心再复合形成分子激子，并随后当分子激子返回至基态时通过释放能量而发光。作为激发态，单重激发态和三重激发态是已知的，且可通过任一激发态而发光。
发光元件的发射波长由包括在发光元件中的发光分子的基态和激发态之间的能差，即，带隙决定。因此，各种发射颜色可通过设计发光分子的结构而得到。通过使用发光元件形成发光设备，发光元件分别能够发出红光，蓝光和绿光，它们是光的三原色，可制造出全色发光设备。
但这种全色发光设备存在问题。该问题在于，不容易形成具有优异色纯度的发光元件。这是因为难以实现具有高可靠性和优异色纯度的发光元件，尽管需要具有优异色纯度的用于红色，蓝色和绿色的发光元件以制造具有优异颜色再现性的发光设备。由于最近的材料开发，用于红色和绿色的发光元件已经实现高可靠性和优异色纯度。但尤其是，用于蓝色的发光元件不能实现高可靠性和优异色纯度。
本发明的综述
本发明根据上述问题而作出。本发明的一个目的是提供一种能够实现优异蓝色纯度的新型材料，和使用该新型材料的发光元件和发光设备。
本发明人已经发现，一种表示为以下结构式(1)的低聚萘衍生物可实现具有优异蓝色纯度的发光。
因此，本发明提供表示为以下结构式(1）的低聚萘衍生物：
Figure S051C8374220051207D000021
其中，n是1或2，Ar1是表示为结构式(2)或(3)的取代基，Ar2是表示为结构式(4)或(5)的取代基，Ar3是表示为结构式(6)或(7)的取代基，和R1至R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基或卤素。
本发明提供示于结构式(8)的低聚萘衍生物：
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(9)或(10)的取代基，Ar2是表示为结构式(11)的取代基，Ar3表示为结构式(12)或(13)的取代基，和R1至R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
示于结构式(14)的低聚萘衍生物是优选的：
Figure S051C8374220051207D000032
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(15)或(16)的取代基，Ar3是表示为结构式(17)或(18)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
另外，表示为结构式(19)的低聚萘衍生物是优选的：
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(20)或(21）的取代基，Ar3是表示为结构式(22)或(23)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
尤其是，示于结构式(24)的低聚萘衍生物是优选的：
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(25)或(26)的取代基，Ar3是表示为结构式(27)或(28)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
另外，示于结构式(29)的低聚萘衍生物是优选的。
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(30)或(31)的取代基，Ar3是表示为结构式(32)或(33)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
本发明低聚萘衍生物的一个特征在于，该低聚萘衍生物具有350至450nm的最大发射峰。
另外，本发明的发光元件包括在一对电极之间的具有发光材料的层，和包括发光材料的层包含低聚萘衍生物。
本发明包括具有上述种类的这种发光元件的发光设备。
根据本发明的低聚萘衍生物具有非常大的带隙，可发出具有非常短波长的光，和可发出良好色纯的蓝光。
通过使用本发明的低聚萘衍生物作为发光元件的发光材料，可得到可提供优异蓝色纯度的发光元件。
带隙小于本发明低聚萘衍物的发光材料(以下，掺杂剂)可被加入包括本发明低聚萘衍生物的层以得到来自掺杂剂的发光。此时，因为本发明的低聚萘衍生物具有非常大的带隙，即使使用发出具有相对短波长的光的掺杂剂，可有效地得到来自掺杂剂的发光而不是来自本发明低聚萘衍生物的发光。具体地，具有约450nm的最大发射波长的发朋料提供优异蓝色纯度，且这种材料可用作掺杂剂。
另外，因为使用本发明材料的发光材料具有优异蓝色纯度，使用本发明发光元件的发光设备具有优异颜色再现性。
附图的简要描述
图1是根据本发明一个方面的发光元件的图；
图2显示4，4′-二(2-萘基)-1，1′-联萘的发射光谱，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图3显示1，5-二(2-萘基)萘的发射光谱，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图4显示1，4-二(2-萘基)萘的发射光谱，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图5显示4，4′-二(2-萘基)-1，1′-联萘的1H NMR图，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图6显示4，4′-5二(2-萘基)-1，1′-联萘的13C NMR图，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘生物；
图7显示1，5-二碘萘的1H NMR图，该物质是一种中间体；
图8显示1，5-二(2-萘基)萘的1H NMR图，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图9显示1，4-二(2-萘基)萘的1H NMR图，该物质是根据本发明一个方面的低聚萘衍生物；
图10显示根据本发明一个方面的发光元件的例子；
图11A和11B分别显示根据本发明一个方面的发光设备；和
图12A至12E分别显示根据本发明一个方面的电子设备。
本发明的详细描述
根据本发明的实施方案以下参考附图进行描述。本发明不限于以下描述。本发明可按照许多不同的模式进行，且本领域熟练技术人员容易理解，本文所公开的模式和细节可按照各种方式改变而不背离本发明的主旨和范围。应该注意，本发明不应被理解为局限于以下给出的对实施方案的描述。
实施方案1
本发明的材料描述于实施方案1。
本发明的低聚萘衍生物具有表示为结构式(1)的结构。
其中，n是1或2，Ar1是表示为结构式(2)或(3)的取代基，Ar2是表示为结构式(4)或(5)的取代基，Ar3是表示为结构式(6)或(7)的取代基，和R1至R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基或卤素。
本发明的低聚萘衍生物具有表示为结构式(8)的结构。
Figure S051C8374220051207D000091
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(9)或(10)的取代基，Ar2是表示为结构式(11)的取代基，Ar3是表示为结构式(12)或(13)的取代基，和R1至R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
具体地，本发明的低聚萘衍生物具有表示为结构式(14)的结构。
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(15)或(16)的取代基，Ar3是表示为结构式(17)或(18)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
另外，本发明的低聚萘衍生物具有表示为结构式(19)的结构。
Figure S051C8374220051207D000111
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(20)或(21)的取代基，Ar3是表示为结构式(22)或(23)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
具体地，本发明的低聚萘衍生物具有表示为结构式(24)的结构。
Figure S051C8374220051207D000112
Figure S051C8374220051207D000121
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(25)或(26)的取代基，Ar3是表示为结构式(27)或(28)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
另外，本发明的低聚萘衍生物优选具有表示为结构式(29)的结构。
Figure S051C8374220051207D000131
其中n是1或2，Ar1是表示为结构式(30)或(31)的取代基，Ar3是表示为结构式(32)或(33)的取代基，和R1和R3独立地是氢，具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基，脂环族烷基，取代的或未取代的芳环，取代的或未取代的杂芳环，烷氧基，氨基，氰基，甲硅烷基，酯基，羰基，或卤素。
具有6个或更少碳原子的烷基的具体例子是甲基，乙基，n-丙基，i-丙基,n-丁基，i-丁基，仲-丁基，t-丁基，n-戊基，i-戊基，n-己基，和类似物。
脂环族烷基的具体例子是环丙基，环丁基，环戊基，环己基和类似物。
取代的或未取代的芳环的具体例子是苯基，萘基，蒽基，芘基，螺芴基和类似物。
取代的或未取代的杂芳环的具体例子是吡啶基，吲哚基，咔唑基，噻吩基，呋喃基和类似物。
表示为以下结构式(34)至(144)的低聚萘衍生物作为表示为结构式(1)的低聚萘衍生物的具体例子给出。但本发明不限于这些例子。
Figure S051C8374220051207D000171
Figure S051C8374220051207D000181
Figure S051C8374220051207D000191
Figure S051C8374220051207D000201
Figure S051C8374220051207D000221
Figure S051C8374220051207D000231
Figure S051C8374220051207D000251
Figure S051C8374220051207D000261
Figure S051C8374220051207D000271
Figure S051C8374220051207D000301
本发明低聚萘衍物的特征在于，至少三个萘骨架被顺序键接。
本发明低聚权生物具有非常大的带隙；因此可发出具有非常短波长的光和可发出具有有利色纯度的蓝光。
本发明上述低聚萘衍生物的一个特征在于，它具有350至450nm的最大发射峰。
另外，因为本发明低聚萘衍生物具有稠合芳环的萘骨架，它具有高载流子传输性能。
作为本发明低聚萘衍物的合成方法，可应用各种反应。
实施方案2
实施方案2描述使用本发明低聚萘衍生物的发光元件。
在本发明发光元件的结构中，包括发光材料的层在一对电极之间形成。元件结构不受限制，尤其是，可根据用途适当地选择已知的结构。
图1示意地显示作为一个例子的根据本发明的发光元件的元件结构。示于图1的发光元件包括在第一电极101和第二电极103之间的包括发光材料102的层。包括发光材料102的层包括本发明的低聚萘衍生物。第一和第二电极之一是阳极且另一个是阴极。本发明中的阳极表示用于将空穴注入包括发光材料的层的电极。本发明中的阴极表示用于将电子注入包括发光材料的层的电极。
作为阳极，可使用已知的材料，例如，优选使用分别具有高自由能(如，4.0eV或更高)的金属，合金，导电化合物，和其混合物。具体地，给出氧化锡铟(另外，称作ITO)，包含硅的氧化锡铟，包含2至20％的氧化锌(ZnO)的氧化铟，和类似物。这些导电金属氧化物膜一般通过溅射而形成；但可通过溶胶-凝胶方法或类似方法而形成。另外，也可使用金(Au)，铂(Pt)，镍(Ni)，钨(W)，铬(Cr)，钼(Mo)，铁(Fe)，钴(Co)，铜(Cu)，钯(Pd)，或金属材料的氮化物(如氮钛(TiN))和类似物。
作为阴极，可使用已知的材料；例如，优选使用分别具有低自由能(如，3.8eV或更低）的金属，合金，导电化合物，和其混合物。具体地，可给出属于周期表1或2族的金属，即，碱金属如锂(Li)和铯(Cs)；碱土金属如镁(Mg)，钙(Ca)和锶(Sr)；包含碱金属或碱土金属的合金(如，MgAg，AlLi)；稀土金属如铕(Eu)和铽(Yb)；和包含稀土金属的合金，和类似物。但具有高自由能的材料，即，通常用于阳极的材料可通过使用具有高电子注射性能的电子注射层而用于形成阴极。例如，阴极也可使用金属或导电无机化合物如Al，Ag和ITO而形成。
作为包括发光材料102的层，可使用已知的材料；例如，可使用任何的低分子量材料和高分子量材料。应该注意，用于形成包括发光材料102的层的材料的结构不仅包括仅包含有机化合物的结构，而且包括也包含无机化合物作为其一部分的结构。另外，包括发光材料的层可通过合适合并空穴注射层，空穴传输层，空穴阻断层，发光层，电子传输层，电子注射层，和类似层而形成。另外，包括发光材料的层可具有单层结构或多层的堆叠结构。
包括发光材料的层可通过湿式或干式如蒸发法，喷墨法，旋涂法，或浸涂法而形成。
本发明低聚萘衍生物具有非常大的带隙，和可发出具有非常短波长的光。因为本发明低聚萘衍生物可发出具有有利色纯度的蓝光，因此它可用作发光层的发光材料。
另外，将带隙小于本发明低聚萘衍生物的发光材料(掺杂剂)加入包括本发明低聚萘衍生物的层，以得到其中可得到来自掺杂剂的发光的结构。此时，因为根据本发明的低聚萘衍生物具有非常大的带隙，即使使用发出具有相对短波长的光的掺杂剂，可有效地得到来自掺杂剂的发光而不是来自本发明低聚萘衍生物的发光。具体地，具有约450nm的最大发射波长的发光材料具有优异蓝色纯度，且这种材料可用作掺杂剂。
如果掺杂剂被加入包括本发明低聚萘衍物的发光层以发出来自掺杂剂的光，那么任何的荧光发光材料和磷光发光材料可用作所要加入的发光材料。具体地，香豆素衍生物，低聚亚苯基衍生物，噁唑衍生物，芪衍生物，喹诺酮衍生物，吖啶酮衍生物，蒽衍生物，芘衍生物，菲衍生物和类似物是优选的。掺杂剂少量地，具体地，以0.001至50wt％，优选，0.03至20wt％的量加入。
因为本发明低聚萘衍物表现出具有有利色纯度的蓝发光，它可用作用于发光的掺杂剂。如果本发明低聚萘衍生物用作用于发光的掺杂剂，四芳基硅烷衍生物，二苯酮衍生物，苄腈衍生物和类似物可用作形成发光层的主体材料。
除了发光层，使用不同的材料形成的层可被堆叠在发光层的阴极和阳极面上。具体地，发光元件的驱动电压的下降可通过将促进电极的载流子注射的电子注射层和空穴注射层分别排列在发光层和阴极之间，和发光层和阳极之间而实现。
作为形成空穴注射层的空穴注射材料，可使用已知的材料。具体地，金属氧化物如氧化钒，氧化钼，氧化钌和氧化铝是优选的。另外，卟啉化合物是有机化合物中有效的，也可使用酞菁(H2-Pc)，铜酞菁(Cu-Pc)，和类似物。另外，可使用通过化学掺杂导电性高分子量化合物而得到的材料，例如，掺杂有聚苯乙烯磺酸盐(PSS)，聚苯胺(PAni)和类似物的聚亚乙基二氧基噻吩(PEDOT)。
作为形成电子注射层的电子注射材料，可使用已知的材料。具体地，碱金属盐或碱土金属盐如氟化钙，氟化锂，氧化锂，氯化锂是优选的。也可使用其中具有给予性能的化合物如锂被加入具有电子传输性能的材料，如，三(8-喹啉醇根合)铝(Alq3)或浴铜灵(BCP)中的层。
载流子注射势垒下降且载流子通过使用这些电子和空穴注射层而被有效地注入发光元件。结果，实现驱动电压的下降。
载流子传输层优选在载流子注射层和发光层之间形成。这是因为当载流子注射层与发光层接触时，从发光层发出的一部分光被淬灭，因此发射效率下降。如果使用空穴传输层，将空穴传输层排列在空穴注射层和发光层之间。作为优选材料，给出了芳族胺基化合物(即，具有苯环和氮的键的化合物)。作为广泛使用的材料，可给出星爆发芳族胺化合物如4，4′-二[N-(3-甲基苯基）-N-苯基-氨基]-联苯；或其衍生物，如，4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-联苯4，4′，4″-三(N，N-二苯基-氨基)-三苯基胺；4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-三苯基胺。
如果使用电子传输层，将电子传输层排列在发光层和电子注射层之间。作为合适的材料，可给出典型的金属配合物如三(8-喹啉醇根合)铝(Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉醇根合)铝(Almq3)，二(10-羟基苯并[h]-喹啉根合]铍(BeBq2)，或二(2-甲基-8-喹啉醇根合)-(4-羟基-联苯)-铝(BAlq)，二[2-(2-羟基苯基-苯并噁唑根合]锌(Zn(BOX)2)，二[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑根合]锌(Zn(BTZ)2)。另外，烃基化合物如9，10-二苯基蒽或4，4′-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯是优选的。另外，可使用三唑衍生物如3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑，或菲咯啉衍生物如浴菲咯啉和浴铜灵。
在该实施方案中，将用于发光的掺杂剂仅加入发光层，并观察到来自该掺杂剂的发光。但用于不同的发光的掺杂剂可被加入不同的层，如，电子传输层或空穴传输层。至于此时的掺杂剂，除了荧光发光材料如香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吖啶酮衍生物，芘衍生物，苝衍生物，蒽衍生物吡喃衍生物，磷光发光材料如三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉-铂(PtOEP)，可使用Ir，Ru，Ph，Pt或稀土金属。如果从发光层发出的光具有与在上述不同的层中加入的掺杂剂所发出的光具有补色关系，得到白光。
本发明低聚萘衍生物具有非常大的带隙；因此，使用本发明低聚萘衍生物的发光元件可发出具有非常短波长的光，和可发出具有有利色纯度的蓝光。
通过使用本发明的低聚萘衍生物作为发光元件的发光材料，可提供可具有优异蓝色纯度的发光元件。
另外，将带隙小于本发明低聚萘生物的发光材料加入包括本发明低聚萘衍生物的层，以得到来自掺杂剂的发光。此时，因为本发明的低聚萘衍生物具有非常大的带隙，即使使用发出具有相对短波长的光的掺杂剂，可有效地得到来自掺杂剂的发光而不是来自本发明低聚萘衍生物的发光。因此，可得到具有优异色纯度的蓝发光。
另外，因为本发明的上述低聚萘性物具有稠合芳环的萘骨架，它具有高载流子传输性能。因此，本发明的低聚萘衍生物可用作包括发光材料的层的载流子传输层。
实施方案3
实施方案3描述具有本发明发光元件的发光设备。
该实施方案描述在其像素部分中具有本发明发光元件的发光设备，参考图11A和11B。图11A是发光设备的顶视图，而图11B是沿着图11A的A-A′和B-B′截取的横截面图。虚线所示的参考数字601表示驱动电路(电源侧驱动电路)；602，像素部分；603，驱动电路部分(门侧驱动电路)；604，密封基材；605，密封材料；和607，被密封材料605包围的空间。
参考数字608表示引导布线，用于将所要输入的信号传输到电源侧驱动电路601和门侧驱动电路603中和接受信号如视频信号，时钟信号，起动信号，和来自用作外部输入端的FPC(柔性印刷电路)609的复位信号。尽管在此仅说明FPC，可将印刷线路板(PWB)连接到该FPC上且该说明书中的发光设备可不仅包括发光设备自身而且包括其上连接有FPC和/或PWB的发光设备。
以下参考图11B描述横截面结构。驱动电路部分和像素部分在元件基材610上形成。在该实施方案中，显示了电源侧驱动电路601(是驱动电路部分)，和像素部分602的一个像素。
在电源侧驱动电路601中，形成CMOS电路，其中n-通道TFT623和p-通道TFT624被复合。另外，驱动电路可使用已知的CMOS电路，PMOS电路，或使用TFTs的NMOS电路而形成。尽管该实施方案显示了在同一基材上形成像素部分和驱动电路的一个例子，但本发明不局限于此，且驱动电路也可在外部，而不是在作为像素部分的同一基材上形成。
像素部分602形成具有多个像素，包括转换TFT611，电流控制TFT612，和与电流控制TFT的漏区电连接的第一电极613。绝缘体614形成以覆盖第一电极613的末尾部分。在此，正性光敏丙烯酸树脂膜用作绝缘体614。
为了提高覆盖率，绝缘体614形成以具有曲线表面，该表面在其上或下端部分具有曲率。例如，如果使用正性光敏丙烯酸用于绝缘体614，仅绝缘体614的上端部分优选具有曲率半径0.2至0.3μm的曲线表面。绝缘体614可由通过光照射而变得不溶于蚀刻剂的负型，或通过光照射而粥溶于蚀刻剂的正型而形成。
包括发光材料616和第二电极617的层在第一电极613上形成。用作阳极的第一电极613优选由具有高自由能的材料形成。例如，可使用氧化锡铟(ITO)膜，包含硅的氧化锡铟膜，包含氧化锌(ZnO)2至20％的氧化锡铟膜，氮化钛膜铬膜，钨膜，Zn膜，Pt膜的单层，氮化钛膜和主要包含铝的膜的堆叠层，氮化钛膜，主要包含铝的膜和氮化钛膜的三层堆叠结构，和类似物。注意，如果采用堆叠结构，布线电阻低和得到有利的欧姆接触，因此该堆叠结构可用作阳极。
包括发光材料616的层通过蒸发，喷墨，旋涂，或浸涂之类的方法而形成。包括发光材料616的层包括本发明低聚萘生物。另外，低分子量材料，中分子量材料(包括低聚物和树枝聚体)，或高分子量材料可用作与本发明低聚萘衍生物结合的材料。另外，作为包括发光材料的层所用的材料，在许多情况下，有机化合物用作单层或多层；但本发明包括这样一种结构，其中无机化合物在包括有机化合物的膜的一部分中使用。
因为本发明低聚萘衍生物具有优异蓝色纯度，具有有利色纯度的蓝光可通过使用本发明低聚萘衍生物作为发光材料而得到。因此，本发明使用发光元件的发般备提供优异的颜色再现性。
因为本发明低聚萘衍生物具有非常大的带隙，它可用作构成发光层一部分的主体材料。另外，因为本发明低聚萘衍生物具有非常大的带隙，即使使用发出相对短波长的光的掺杂剂，可有效地得到来自掺杂剂的发光而不是来自本发明低聚萘衍生物的发光。
作为在包括发光材料616的层上形成的用于第二电极(阴极)617所用的材料，具有低自由能的材料是优选的。例如，可使用Al，Mg，Li，Ca，合金或化合物如MgAg，MgIn，AlLi，CaF2或钙氮化物或类似物。如果在包括发光材料616的层中产生的光经过第二电极617，那么具有薄厚度的薄金属膜，和透明导电膜(如ITO，包括氧化锌2至20％的氧化铟，氧化锡铟包括硅，氧化锌(ZnO)或类似物)的堆叠层可用作第二电极(阴极)617。
另外，发光元件618就在空间607的旁边，所述空间607通过使用密封材料605经过密封基材604和元件基材610而被元件基材610，密封基材604，和密封材料605包围。空间607可被填充以惰性气体如氮或氩，或密封材料605。
环氧基树脂优选用于密封材料605。优选的是，这些材料尽可能地不传输氧或水分。作为用于密封基材604的材料，可使用玻璃基材，石英基材，由FRP(纤维玻璃-增强塑料)，PVF(聚氟乙稀)，聚酯薄膜，聚酯，丙烯酸，或类似物制成的塑料基材。
如上所述，可得到具有本发明发光元件的发光设备。
实施例1
在实施例1中，描述了作为根据本发明的材料的一个例子的结构式(94)所示化合物，即，4，4′-二(2-萘基)-1，1′-联萘(DNBN2)的合成方法。
Figure S051C8374220051207D000361
4，4′-二(2萘基)-1，1′-联萘(DVBN2)的合成方案示于(A-1)。
将4，4′-二溴-1，1′-联萘(1.65g，4mmol)，2-萘基硼酸(1.72g，10mmol)，乙酸钯(89mg，0.4mmol)，和三(2-甲基苯基)膦(910mg，3mmol)悬浮在90mL乙二醇二甲基醚中。将7.2mL2N-碳酸钾溶液加入该悬浮液，和在90摄氏度下搅拌四个半小时。将反应混合物过滤并将通过过滤而得到的固体物质用甲醇洗涤。将该固体物质悬浮在约200mL氯仿中并过滤得到滤液。将滤液浓缩，加入乙酸乙酯并向其上施加超声波，这样得到化合物(DNBN2)的沉淀。沉淀DNBN2通过过滤而得到(1.5g，产率74％)。纯化通过升华而进行。以下给出NME数据。
1H NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝7.31-7.37(m，2H)，7.40-7.45(m，2H)，7.54-7.67(m，10H)，7.74-7.77(m，2H)，7.92-8.08(m，10H)：13CNMR(75MHz，CDCl3)；δ＝125.9，126.0，126.1，126.4，126.5，126.8，127.1，127.6，127.8，127.8，128.2，128.6，129.0，132.1，132.8，133.4，133.6，138.4，138.5，140.2。图5和图6分别显示DNBN2的1H NMR和13C NMR的所得图。
DNBN2是白色粉末并进行所得DNBN2的热重-差热分析(TG-DTA)。注意，使用热重-差热分析装置(TG/DTA320，由Seiko Instruments Inc.制造)测定DNBN2。热物理性能在氮气氛下使用10摄氏度/min的升温速率评估。因此，当重量是测量起始点的重量的95％或更低时的温度是365摄氏度。
测定DNBN2的甲苯溶液和DNBN2的薄膜态的吸收光谱。DNBN2的甲苯溶液和DNBN2的薄膜态的最大吸收波长分别是310nm和320nm。另外，图2显示DNBN2的甲苯溶液和DNBN2的薄膜态的发射光谱。在图2中，水平轴表示波长(nm)和垂直轴表示发射强度(任意单位)。可以发现，DNBN2的甲苯溶液和薄膜态的最大发射波长分别是420nm(激发波长330nm)和428nm(激发波长300nm)，和因此可得到短波长的光。
测定DNBN2的薄膜态的HOMO水平和LUMO水平。HOMO水平的值通过将使用光电子光谱设备(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd制造)测定的离子化电位值转化成负值而得到。LUMO水平的值通过将薄膜态的吸收边沿之间的能隙加入到HOMO水平的值中而得到。结果，HOMO水平和LUMO水平分别是-5.83eV和-2.53eV，因此得到3.3eV的非常大的带隙。
实施例2
在实施例2中，描述了作为根据本发明的材料的一个例子的结构式(34)所示化合物，即，1，5-二(2-萘基)萘(DNN1)的合成方法。
1，5-二(2-萘基)萘(DNN1)的合成方案示于(A-2)。
Figure S051C8374220051207D000382
将NaNO2(3g)的浓硫酸(25mL)溶液在0摄氏度下慢慢滴加到1，5二氨基萘(3g)的冰乙酸(25mL)溶液中。在滴加之后，将反应混合物在0摄氏度下搅拌15分钟。将反应混合物慢慢加入包括250mg脲的50g冰中。随后慢慢滴加KI(碘化钾(100g)的水溶液(100mL)。在滴加之后，将反应溶液在室温下搅拌过夜。将沉淀的固体物质通过抽吸过滤而收集和在真空中干燥。然后，将固体物质使用二氯甲烷提取并将已溶解在二氯甲烷中的一部分浓缩。将如此得到的固体物质使用硅胶色谱(己烷：二氯甲烷＝3：1)纯化和用二氯甲烷/己烷重结晶以得到1，5-二碘萘作为浅黄色粉状固体物质(2.3g)，产率32％。以下给出NMR数据。1H NMR(300MHz，CDCl3)d ppm:8.16-8.12(m，4H)，7.25(d，2H，J＝7.8Hz)。图7显示所得1，5-二碘萘的1H NMR的图。
将所得1，5-二碘萘2.0g(5.3mmol)，萘基-2-硼酸2.0g(11.6mol)，乙酸钯27mg(0.053mmol)，和三(2-甲苯基)膦67mg(0.21mmol)加入100ml三颈烧瓶中并暴露于氮气流。然后，加入20ml乙二醇二甲基醚。向其中加入10ml2.0M碳酸钾溶液并在80摄氏度下搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液用水洗涤三次并将水层用甲苯提取三次。将它与有机层一起用饱和盐水洗涤并随后用硫酸镁干燥，自然过滤并将滤液浓缩。如果将如此得到的固体物质通过矾土柱色谱(甲苯)而纯化和用甲苯重结晶，得到目标物，即，1.8g的DNN1，产率90％，无色片状晶体。以下给出NMR数据。1H NMR(300MHz，CDCl3)d ppm:8.00-7.91(m，10H)，7.70-7.67(m，2H)，7.59-7.47(m，8H)。图8显示所得DNN1的1H NMR的图。
所得DNN1按照实施例1的相同方式测定。薄膜DNN1的最大吸收波长是255nm。另外，如图3所示，可以看出，薄膜DNN1的最大发射波长是384nm和因此得到短波长的光。DNN1的熔点是237摄氏度。HOMO水平和LUMO水平分别是-5.74eV和-2.62eV，因此得到3.1eV的非常大的带隙。
实施例3
实施例3描述了作为根据本发明的材料的一个例子的结构式(64)所示化合物，即，1，4-二(2-萘基)萘(DNN2)的合成方法。
Figure S051C8374220051207D000391
1，4-二(2-萘基)萘(DNN2)的合成方案示于(A-3)。
将1，4-二碘萘5.0g(17.5mol)，2-萘硼酸6.6g(38.5mol)，乙酸钯42mg(0.175mmol)，和三(2-甲苯基)膦213mg(0.70mmol)加入300ml三颈烧瓶中并暴露于氮气流，随后加入80ml乙二醇二甲基醚。向其中加入20ml2.0M碳酸钾溶液并在80摄氏度下搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液用水洗涤三次并将水层用甲苯提取三次。将它与有机层一起用饱和盐水洗涤并随后用硫酸镁干燥，自然过滤并浓缩。将如此得到的固体物质通过矾土柱色谱(甲苯)而纯化，将所得溶液浓缩并随后将所得固体物质用甲苯重结晶。这样得到目标物，即，5.3g的DNN2，产率80％，无色片状晶体。以下给出NMR数据。1H NMR(300MHz，CDCl3)d ppm：8.05-7.92(m，10H)；7.23-7.69(m，2H)，7.61(s，2H)，7.58-7.55(m，4H)和7.47-7.43(m，2H)。图9显示所得DNN2的1HNMR的图。
所得DNN2按照实施例1的相同方式测定。薄膜态的最大吸收波长是296nm。另外，如图4所示，可以看出，薄膜态的最大发射波长是408nm和因此得到短波长的光。DNN1的熔点是237摄氏度。HOMO水平和LUMO水平分别是-5.85eV和-2.63eV，因此得到3.2eV的非常大的带隙。
实施例4
在实施例4中，参考图10描述了使用结构式(94)所示DNBN2的发光元件。
包括硅的氧化锡铟形成为第一电极101。在其上形成具有厚度50nm的4，4′-二[N-(4-(N，N-二(3-甲基苯基)氨基)N-苯基氨基]联苯(DNTPD)以用作空穴注射屋111。
在DNTPD膜上形成具有厚度30nm的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以用作空穴传输层112.这些膜都通过真空蒸发方法而形成。
在该NPB膜上，DNBN2和2，5，8，11-四-t-丁基苝(TBP)通过共蒸发方法而形成。该膜用作发光层113且厚40nm。另外，TBP相对DNBN2的浓度是1wt％。
发光元件通过在发光层113上沉积用作电子传输层114的具有厚度20nm的Alq，用作电子注射层115的具有厚度1nm的氟化钙，和最后沉积用作第二电极103的具有厚度100nm的Al而形成。
如果电流被施加到所制的发光元件上，可得到具有优异蓝色纯度的CIE色度坐标(x＝0.15，y＝0.12)的发光。
实施例5
实施例5参考图10描述了一种使用结构式(34)所示的DNN1的发光元件。
包括硅的氧化锡铟形成为第一电极101。在其上形成具有厚度20nm的铜酞菁(CuPc)以用作空穴注射层111。
在该CuPc膜上形成具有厚度40nm的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以用作空穴传输层112。这些膜分别通过真空蒸发方法而形成。
在该NPB膜上，DNN1和2，-t-丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)通过共蒸发方法而形成。该膜用作发光层113且厚40nm。另外，t-BuDNA和DNN1的重量比是1:1。
发光元件通过在发光层113上沉积用作电子传输层114的具有厚度20nm的Alq，用作电子注射层115的具有厚度1nm的氟化钙，和最后沉积用作第二电极103的具有厚度100nm的Al而形成。
如果电流被施加到所制的发光元件上，得到具有优异蓝色纯度的CIE色度坐标(x＝0.16，y＝0.16)的发光。
实施例6
实施例6参考图10描述了一种使用结构式(64)所示的DNN2的发光元件。
包括硅的氧化锡铟形成为第一电极101。在其上形成具有厚度20nm的铜酞菁(CuPc)以用作空穴注射层111。
在该CuPc膜上形成具有厚度40nm的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以用作空穴传输层112。这些膜分别通过真空蒸发方法而形成。
在该NPB膜上，DNN2和2，-t-丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)通过共蒸发方法而形成。该膜用作发光层113且厚40nm。另外，t-BuDNA和DNN2的重量比是1:1。
发光元件通过在发光层113上沉积用作电子传输层114的具有厚度20nm的Alq，用作电子注射层115的具有厚度1nm的氟化钙，和最后沉积用作第二电极103的具有厚度100nm的Al而形成。
如果电流被施加到所制的发光元件上，得到具有优异蓝色纯度的CIE色度坐标(x＝0.15，y＝0.12)的发光。
实施例7
实施例7参考图10描述了一种使用结构式(94)所示的DNN2作为掺杂剂的发光元件。
包括硅的氧化锡铟形成为第一电极101。在其上形成具有厚度20nm的铜酞菁(CuPc)以用作空穴注射层111。
在该CuPc膜上形成具有厚度40nm的4，4′-二[N-(1-萘基-N-苯基氨基]联苯(NPB)以用作空穴传输层112。这些膜都通过真空蒸发方法而形成。
在该NPB膜上，DNBN2和四苯基硅烷(TPS)通过共蒸发方法而形成。该膜用作发光层113且厚40nm。另外，DNBN2和TPS的重量比是1:100。
发光元件通过在发光层113上沉积用作电子传输层114的具有厚度20nm的Alq，用作电子注射层115的具有厚度1nm的氟化钙，和最后沉积用作第二电极103的具有厚度100nm的Al而形成。
如果电流被施加到所制的发光元件上，得到来自DNBN2的发光。
实施例8
实施例8描述分别包括使用本发明发光元件作为其一部分的发光设备的各种电子设备。
使用具有本发明发光元件的发光设备制造的电子设备是，例如，照相机如视频照相机或数字照相机，眼罩型显示器，导航系统，放声设备(如汽车声频或声频元件)，计算机，游戏机，移动信息终端(如便携式电脑，蜂窝电话，便携式游戏机，或电子图书)，图像再现设备(如复制记录介质如数字多用光盘(DVD)和配有能够显示图像的显示设备的设备)和类似物。这些电子设备具体地示于图12A至12E。
图12A显示电视接受机，包括外壳9101，支架9102，显示部分9103，话筒部分9104，视频输入端9105，和类似物。本发明的电视接受机通过使用具有本发明发光元件的发光设备作为显示部分9103而制成。因为本发明发光设备采用本发明低聚萘衍生物，可得到具有优异色纯度的发光。应该注意，电视接受机包括所有种类的信息显示设备，如，用于计算机的显示设备，用于TV广播接收的设备，用于广告显示的设备，等等。
图12B显示包括主体9201，外壳9202，显示部分9203，键盘9204，外接口9205，点击鼠标9206，和类似物的计算机。本发明的计算机通过使用具有本发明发光元件的发光设备作为显示部分9203而制成。因为本发明发光设备采用本发明低聚萘衍生物，可得到具有优异色纯度的发光。因此，颜色再现性得到提高并可显示清晰的和清洁的图像。
图12C显示包括主体9301，显示部分9302，臂部分9303，和类似物的眼罩-型显示器。本发明的眼罩-型显示器通过使用具有本发明发光元件的发光设备作为显示部分9302而制成。因为本发明发光设备采用本发明低聚萘衍生物，可得到具有优异色纯度的发光。因此，颜色再现性得到提高并可显示清晰的和清洁的图像。
图12D显示包括主体9401，外壳9402，显示部分9403，声频输入部分9404，声频输出部分9405，操作键9406，外接口9407，天线9408，和类似物的蜂窝电话。本发明的移动式蜂窝电话通过使用具有本发明发光元件的发光设备作为显示部分9403而制成。因为本发明发光设备采用本发明低聚萘衍生物，可得到具有优异色纯度的发光。因此，颜色再现性得到提高并可显示清晰的和清洁的图像。
图12E显示包括主体9501，显示部分9502，外壳9503，外接口9504，遥控接受部分9505，图像接受部分9506，电池9507，声频输入部分9508，操作键9509，目镜部分9510，和类似物的照相机。本发明的照相机通过使用具有本发明发光元件的发光设备作为显示部分9502而制成。因为本发明发光设备采用本发明低聚萘衍生物，可得到具有优异色纯度的发光。因此，颜色再现性得到提高并可显示清晰的和清洁的图像。
如上所述，具有根据本发明的发光元件的发光设备可在非常宽的范围内应用，且该发光设备可应用于每一领域的电子设备。通过使用具有本发明发光元件的发光设备，可提供具有优异颜色再现性的电子设备。

Claims (4)

1.发光元件，包括：
在一对电极之间的包括发光材料的发光层，其中所述发光层包括表示为结构式(24)的低聚萘衍生物：
Figure FSB00000167313400011
Ar1是表示为结构式(26)的取代基，和Ar3是表示为结构式(28)的取代基；和R1和R3分别是氢、具有6个或更少碳原子的直链或支链烷基、苯基、萘基、蒽基、芘基、螺芴基、吡啶基、吲哚基、咔唑基、噻吩基或呋喃基。
2.根据权利要求1的发光元件，其中低聚萘衍生物具有350nm至450nm的最大发射波长。
3.根据权利要求1的发光元件，其中所述发光层包含作为主体材料的所述低聚萘衍生物。
4.一种包含根据权利要求1的发光元件的电子设备，其中电子设备是照相机，眼罩型显示器，导航系统，声音再现设备，计算机，游戏机，移动信息终端，和图像再现设备中的一种。
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