CN1732168A - 用作植物杀真菌剂的吡啶并二嗪 - Google Patents

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Abstract

通式(1)的杀真菌化合物：其中R、R1、R2、W、X、Y、Z在说明书中定义。

Description

用作植物杀真菌剂的吡啶并二嗪
本发明涉及吡啶并吡嗪和吡啶并哒嗪的新型衍生物，涉及制备它们的方法，涉及用于它们的制备中的某些中间体，涉及含有它们的组合物和涉及使用它们防治真菌，尤其是植物真菌感染的方法。
含氮的5，6环体系s-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶的衍生物从专利文献中已知可用于控制致植物病的真菌。最近的专利出版物的例子包括EP-A-1249452，WO 02/051845，WO 02/083676，WO 02/083677，WO02/088125，WO 02/088126，WO 02/088127。吡啶并吡嗪的衍生物在化学文献中是已知的，例如从J.Med.Chem.(1968)，11(6)，1216-18，J.Med.Chem.(1970)，13(5)，853-7和US 3984412获知，但不用于农业化学目的。
本发明涉及用于防治在植物和已收获的粮食作物上的植物病害的新型吡啶并吡嗪和吡啶并哒嗪的提供。
因此，根据本发明，提供了通式(1)的化合物：
Figure A20038010739800111
其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素(C1-4)烷基；
R和R2独立地是H，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个是NR3R4；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代(morpholino)，哌啶子基或吡咯烷基(pyrrolidino)；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基(thiocyanato)，异硫氰基(isothiocyanato)，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明包括如以上所定义的通式(1)的化合物，只是：C1-8烷氧基和C1-8烷硫基被排除作为R和R2的值；C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可以仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基而且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
本发明的化合物可以含有一个或多个不对称碳原子和可以作为对映异构体(或作为成对的非对映异构体)或作为它们的混合物而存在。借助于沿着键的限制性旋转，它们也可以作为非对映异构体存在。然而，对映异构体或非对映异构体的混合物可以分离成单一异构体或异构体对，和因此本发明包括了此类异构体和它们的按各种比例的混合物。可以预计到，对于任何给定的化合物，一种异构体可能比另一种异构体有更大的杀真菌活性。
除非另有说明，否则烷基和烷氧基、烷硫基等的烷基结构部分含有1到8个，合适地1到6个和典型地1到4个碳原子，呈现直链或支链形式。实例是甲基，乙基，正和异丙基，正-，仲-，异-和叔丁基，正戊基和正己基。环烷基基团含有3到8个，典型地3到6个碳原子，并包括双环烷基如双环[2.2.1]庚基。卤代烷基基团或结构部分典型地是三氯甲基或三氟甲基或含有三氯甲基或三氟甲基端基。
除非另有说明，否则链烯基和炔基结构部分也含有2到8个，合适地2到6个和典型地2到4个碳原子，呈现直链或支链形式。实例是烯丙基，2-甲基烯丙基和炔丙基。任选的取代基包括卤素，典型地氟。卤素-取代的链烯基的例子是3，4，4-三氟-正丁烯基。
卤素包括氟，氯，溴和碘。最通常，它是氟，氯或溴，和常常是氟或氯。
芳基通常是苯基，还也包括萘基，蒽基和菲基。
杂芳基典型地是含有一个或多个O，N或S杂原子的5-或6-元芳族环，它可以稠合到一个或多个其它芳族或杂芳族环如苯环上。实例是噻吩基，呋喃基，吡咯基，异噁唑基，噁唑基，噁二唑基，吡唑基，咪唑基，三唑基，异噻唑基，四唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，三嗪基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，二苯并呋喃基(dibenzofuryl)，苯并噻唑基，苯并噁唑基，苯并咪唑基，吲哚基，喹啉基和喹喔啉基，和如果合适的话，它们的N-氧化物。
由通式(1)覆盖的6，6-环体系是吡啶并[2，3-c]哒嗪(其中W和X都是CR8和Y和Z都是N)，吡啶并[2，3-d]哒嗪(其中W和Z都是CR8和X和Y都是N)，吡啶并[3，2-c]哒嗪(其中Y和Z都是CR8和W和X都是N)和吡啶并[2，3-b]吡嗪(其中X和Y都是CR8和W和Z都是N)。特别有意义的是吡啶并[2，3-b]吡嗪。
R8，它对于W，X，Y和Z的两个CR8值可以是相同的或不同的，是H，卤素(例如溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤素(C1-4)烷基(例如三氟甲基)。通常R8是H。
R和R2中的一个，优选R2，是NR3R4。另一个典型地是卤素，尤其氯或氟。对于吡啶并[2，3-b]吡嗪环体系，更高活性化合物是其中R2是NR3R4的那些。R3典型地是C1-8烷基(例如乙基，正丙基，正丁基，仲丁基(S-或R-异构体或外消旋物)和叔丁基)，卤代(C1-8)烷基(例如2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氟-1-甲基乙基(S-或R-异构体或外消旋物)，3，3，3-三氟丙基和4，4，4-三氟丁基)，羟基(C1-8)烷基(例如羟乙基)，C1-4烷氧基(C1-8)烷基(例如甲氧基甲基和甲氧基-异丁基)，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基(例如2-甲氧基-2-三氟甲基乙基)，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基(例如三甲基甲硅烷基甲基)，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基(例如1-乙酰基乙基和1-叔丁基羰基乙基)，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基(例如1-乙酰基-2，2，2-三氟乙基)，苯基(1-4)烷基(例如苄基)，C2-8链烯基(例如烯丙基和甲基烯丙基)，卤素(C2-8)链烯基(例如3-甲基-4，4-二氟丁-3-烯基)，C2-8炔基(例如炔丙基)，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基(例如环丙基，环丁基，环戊基和环己基)，C3-8环烷基(C1-4)烷基(例如环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基和环己基甲基)，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素(典型地氟，氯或溴)，C1-4烷基(典型地甲基)，卤素(C1-4)烷基(典型地三氟甲基)，C1-4烷氧基(典型地甲氧基)和卤素(C1-4)烷氧基(典型地三氟甲氧基)中的一个、两个或三个取代基所取代。R4典型地是H，C1-4烷基(例如乙基和正丙基)，卤素(C1-4)烷基(例如2，2，2-三氟乙基)或氨基。或者，R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6亚烷基链，例如3-甲基亚戊基，或，R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
典型地R1是苯基，后者任选被一个到五个卤素原子，特别地氟和氯原子和尤其氟原子取代或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代。实例是2，6-二氟苯基，2-氟-6-氯苯基，2，5，6-三氟苯基，2，4，6-三氟苯基，2，6-二氟-4-甲氧基苯基，五氟苯基，2-氟苯基，2，3，5，6-四氟苯基，2-氯-4，6-二氟苯基，2-氯苯基，2，6-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2，4，6-三氯苯基，2，3，6-三氯苯基，五氯苯基，2-氟-4，6-二氯苯基，4-氟-2，6-二氯苯基，2-溴苯基，2-氟-6-溴苯基，2-溴-4，6-二氟苯基，2-氟-6-甲基苯基，2-氯-6-甲基苯基，2-甲氧基苯基，2，6-二甲氧基苯基，2-氟-6-甲氧基苯基，2-三氟甲基苯基，2-氟-6-三氟甲基苯基，2，6-二-(三氟甲基)苯基，2-氯-6-三氟甲基苯基，2，4-二氟-6-三氟甲基苯基，2，4-二氟-6-甲氧基苯基和2，4-二氟-6-甲基苯基。
也特别有意义的是这样一些化合物：其中R1是任选地被1-4个卤素原子取代的或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤素(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤素(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代的吡啶基。实例是2，4-二氟吡啶-3-基，3，5-二氟吡啶-4-基，四氟吡啶-4-基，3-氟吡啶-2-基，4-氟吡啶-3-基，3-氟吡啶-4-基，2-氟吡啶-3-基，2，4，6-三氟吡啶-3-基，3，5-二氟吡啶-2-基，2，6-二氟吡啶-3-基，2，4-二氟-6-甲氧基吡啶-3-基，2-氟-4-氯吡啶-3-基，3-氟-5-氯吡啶-4-基，2-氯-4-氟吡啶-3-基，2，4-二氯吡啶-3-基，3-氯吡啶-2-基，4-氯吡啶-3-基，3-氯吡啶-4-基，2-氯吡啶-3-基，3-三氟甲基吡啶-2-基，4-三氟甲基吡啶-3-基，3，5-二氯吡啶-2-基，4，6-二氯吡啶-3-基，3-三氟甲基吡啶-4-基，2-三氟甲基吡啶-3-基，2-氟-4-三氟甲基吡啶-3-基，3-氟-5-三氟甲基吡啶-4-基，4-氟-2-三氟甲基吡啶-3-基，2，6-二氯吡啶-3-基，3，5-二氯吡啶-4-基，3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基，3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基和吡啶-4-基。
也特别有意义的是这样一些化合物：其中R1是任选地被1-3个卤素原子取代的或被选自卤素(例如氟和氯)，C1-4烷基(例如甲基)，卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基)中的一个到三个取代基取代的2-或3-噻吩基。实例是3-氟噻吩-2-基，3-氯噻吩-2-基，2，4-二氟噻吩-3-基，2，4-二氯噻吩-3-基和2，4，5-三氯噻吩-3-基。
特别适宜的R1的其它值的例子是未被取代的哌啶子基和吗啉代，2-甲基哌啶子基，2，6-二甲基哌啶子基和2，6-二甲基吗啉代。
在一个方面，本发明提供通式(1)化合物，其中W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素(C1-4)烷基；
R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基(pyrrolidino)；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基、杂芳基、芳氧基或杂芳基中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
特别有意义的是其中W和Z都是N而X和Y都是CH的化合物。
本发明包括正如紧接着在以上所定义的通式(1)的化合物，例外的是：C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可以仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，并且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
在另一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素(C1-4)烷基；
R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；
R3是C1-4烷基，卤素(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中该苯基环任选地被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基或氨基，或
R3和R4一起形成任选被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代的C4-6亚烷基链，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
特别有意义的是其中W和Z都是N而X和Y都是CH的化合物。
本发明包括正如紧接着在以上所定义的通式(1)的化合物，例外的是：R3和R4可以形成的C4-6链可以仅仅任选地被甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，并且任何吗啉，哌啶或吡咯烷环是未被取代的。
在又一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R和R2独立地是H，卤代，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2(优选R2)中的至少一个是NR3R4；
R1是任选被取代的苯基；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
包括R1的苯基在内的上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。特别有意义的是其中W和Z都是N而X和Y都是CH的化合物。
本发明包括如以上刚刚所定义的通式(1)的化合物，只是：C1-8烷氧基和C1-8烷硫基被排除作为R和R2的值；C7亚烷基和C3-7亚链烯基被排除作为由R3和R4形成的链；R3和R4可以形成的C3-6链可以仅仅任选地被一个或多个甲基取代；硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物，硫代吗啉S-二氧化物和哌嗪被排除作为R3和R4可以形成的环；三(C1-4)烷基甲硅烷基被排除作为任何烷基、链烯基、炔基或环烷基基团或结构部分的取代基，而且R3和R4可以形成的吗啉环是未被取代的。
在再一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素(例如氟，氯或溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基)；
R是H，卤素(例如氟，氯或溴)，C1-4烷基(例如甲基)，C1-4烷氧基(例如甲氧基)或氰基；
R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代；
R2是NR3R4；
R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和
R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或
R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
特别有意义的是其中W和Z都是N而X和Y都是CH的化合物。
在再一个方面，本发明提供通式(1)的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素(C1-4)烷基；
R是卤素；
R1是任选被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基；
R2是NR3R4；
R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中苯基环任选被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和
R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉环。
特别有意义的是其中W和Z都是N而X和Y都是CH的化合物。
构成本发明的一部分的化合物在下面的表1到127中进行说明。表征数据在实施例中和在表133中给出。
在表1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基而R3和R4是如表中所示。
Figure A20038010739800221
表1
  化合物No   R3   R4
  1   C2H5   H
  2   n-C3H7   H
  3   i-C3H7   H
  4   n-C4H9   H
  5   t-C4H9   H
  6   CH2＝CHCH2   H
  7   CH2＝C(CH3)CH2   H
  8   CF3CH2   H
  9   CF3CH2CH2   H
  10   CF3CH2CH2CH2   H
  11   CF3(CH3)CH   H
  12   (S)-CF3(CH3)CH   H
  13   (R)-CF3(CH3)CH   H
  14   环-C3H5   H
  15   环-C4H7   H
  16   环-C5H9   H
  17   环-C6H11   H
  18   环-C3H5CH2   H
  19   环-C4H7CH2   H
  20   -(CH2)2O(CH2)2-
  21   环-C6H11CH2   H
  22   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
  23   CH3CH2(CH3)CH   H
  24   (S)-CH3CH2(CH3)CH   H
  25   (R)-CH3CH2(CH3)CH   H
  化合物No   R3   R4
  26   C2H5   C2H5
  27   n-C3H7   n-C3H7
  28   CH2＝C(CH3)CH2   C2H5
  29   CF3CH2   C2H5
  30   C2H5   NH2
  31   n-C3H7   NH2
  32   i-C3H7   NH2
  33   n-C4H9   NH2
  34   CH2＝CHCH2   NH2
  35   CH2＝C(CH3)CH2   NH2
  36   CF2＝CFCH2CH2   NH2
  37   CF3CH2   NH2
  38   CF3CH2CH2   NH2
  39   CF3CH2CH2CH2   NH2
  40   4-t-C4H9-C6H4NH   H
  41   4-F-C6H4NH   H
  42   C6H5NH   H
  43   4-CH3-C6H4NH   H
  44   4-Br-C6H4NH   H
  45   2-F-C6H4NH   H
  46   3，4-Cl2-C6H3NH   H
  47   3-CF3-C6H4NH   H
  48   3，5-Cl2-C6H3NH   H
  49   4-CF3O-C6H5NH   H
  50   2-CF3-C6H4NH   H
  51   4-CF3-C6H4NH   H
  化合物No   R3   R4
  52   2-Br-C6H4NH   H
  53   2-Cl-C6H4NH   H
  54   2-CH3-4-Cl-C6H3NH   H
  55   2-CH3-5-F-C6H3NH   H
  56   3-Cl-C6H4NH   H
  57   CH3   H
  58   (CH3)2CHCH2   H
  59   (CH2)3CCH2   H
  60   (CH3)3C(CH3)CH   H
  61   CH3CH2(CH3)2C   H
  62   CH3CH2(CF3)CH   H
  63   (S)-CH3CH2(CF3)CH   H
  64   (R)-CH3CH2(CF3)CH   H
  65   CH3CH2(CH3CH2)CH   H
  66   (CH3)2CH(CH3CH2)CH   H
  67   (CH3)2CH(CH3)CH   H
  68   (CH3)2CH(CF3)CH   H
  69   (S)-(CH3)2CH(CF3)CH   H
  70   (R)-(CH3)2CH(CF3)CH   H
  71   HC＝C(CH3)CH2   H
  72   CH2＝CH(CH3CH2)CH   H
  73   CH3CH2CH2(CH3)CH   H
  74   CH3CH2CH2(CF3)CH   H
  75   (S)-CH3CH2CH2(CF3)CH   H
  76   (R)-CH3CH2CH2(CF3)CH   H
  77   CH3CH2CH2(CH3)2C   H
  化合物No   R3   R4
  78   CH3CH2(CH3)CHCH2   H
  79   (CH3)2CHCH2CH2   H
  80   (CH3)3CCH2CH2   H
  81   CH3CH2(CH3)CH(CH3)CH   H
  82   CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   H
  83   (S)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   H
  84   (R)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   H
  85   CH3(CH3)CHCH2(CH3)CH   H
  86   CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   H
  87   (S)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   H
  88   (R)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   H
  89   (CH3)2CH(CH3)CH(CH3)CH2   H
  90   (CH3)3CCH2(CH3)CH   H
  91   E-CH3CH＝CH(CH3)CH   H
  92   E-CH3CH＝CH(CH3CH2)CH   H
  93   CH3CH2CH2(CH3CH2)CH   H
  94   CH3CH2(CH3CH2)CHCH2   H
  95   CF2＝CFCH2CH2   H
  96   CF3CH2(CH3)CHCH2   H
  97   CF3CF2CH2CH2   H
  化合物No   R3   R4
  98   CF3CF2CF2CH2   H
  99   CF2＝C(CH3)CH2CH2   H
  100   CH3CH2CH2CH2CH2   H
  101   CH3CH2CH2CH2(CH3)CH   H
  102   CH3CH2CH2(CH3)CHCH2   H
  103   CH3CH2(CH3)CHCH2CH2   H
  104   CH3CH2CH2(CH3)CH(CH3)CH   H
  105   CH3CH2(CH3)CHCH2(CH3)CH   H
  106   HOCH2CH2   H
  107   CH3OCH2CH2   H
  108   CH3OCH2(CH3)CH   H
  109   CH3OCH2(CF3)CH   H
  110   CH3OCH2(CH3)2C   H
  111   CH3O(CH3)CHCH2   H
  112   CH3O(CH3)CH(CH3)CH   H
  113   HC≡CCH2   H
  114   CH3C≡CCH2   H
  115   HC≡CCH2CH2   H
  116   HOCH2CH2CH2   H
  117   CH3OCH2CH2CH2   H
  118   (CH3)3SiCH2   H
  119   C6H5CH2   H
  120   C6H5(CH3)CH   H
  121   4-F-C6H4CH2   H
  化合物No   R3   R4
  122   4-Cl-C6H4CH2   H
  123   4-F-C6H5(CH3)CH   H
  124   4-Cl-C6H5(CH3)CH   H
  125   C6H5CH2CH2   H
  126   4-F-C6H5CH2CH2   H
  127   1-哌啶子基   H
  128   1-吡咯烷基   H
  129   环-C5H9CH2   H
  130   双环[2.2.1]庚-2-基   H
  131   1-CH3-环丙基   H
  132   cis-2-CH3-环丙基   H
  133   trans-2-CH3-环丙基   H
  134   2，2-(CH3)2-环丙基   H
  135   1-CH3-环丁基   H
  136   cis-2-CH3-环丁基   H
  137   trans-2-CH3-环丁基   H
  138   cis-3-CH3-环丁基   H
  139   trans-3-CH3-环丁基   H
  140   2，2-(CH3)2-环丁基   H
  141   3，3-(CH3)2-环丁基   H
  142   1-CH3-环戊基   H
  143   cis-2-CH3-环戊基   H
  144   trans-2-CH3-环戊基   H
  145   cis-3-CH3-环戊基   H
  146   trans-3-CH3-环戊基   H
  147   2，2-(CH3)2-环戊基   H
  化合物No   R3   R4
  148   3，3-(CH3)2-环戊基   H
  149   1-CH3-环己基   H
  150   cis-2-CH3-环己基   H
  151   trans-2-CH3-环己基   H
  152   cis-3-CH3-环己基   H
  153   trans-3-CH3-环己基   H
  154   2，2-(CH3)2-环己基   H
  155   3，3-(CH3)2-环己基   H
  156   cis-4-CH3-环己基   H
  157   trans-4-CH3-环己基   H
  158   4，4-(CH3)2-环己基   H
  159   4-(CH3)3C-环己基   H
  160   -(CH2)3-
  161   -(CH2)4-
  162   -(CH2)5-
  163   -(CH2)6-
  164   -(CH2)2(CH3)2C(CH2)2-
  165   -(CH3)CH(CH2)2-
  166   -(CH3)CH(CH2)3-
  167   -(CH3)CH(CH2)4-
  168   -(CH3)CH(CH2)5-
  169   -CH2CH＝CH(CH2)2-
  170   -(CH2)2NH(CH2)2-
  171   -(CH2)2NCH3(CH2)2-
  172   -(CH2)2S(CH2)2-
  173   -(CH2)2SO(CH2)2-
  化合物No   R3   R4
  174   -(CH2)2SO2(CH2)2-
  175   -CH2(CH3)CHO(CH3)CHCH2-
  176   C2H5   CH3
  177   n-C3H7   CH3
  178   i-C3H7   CH3
  179   n-C4H9   CH3
  180   t-C4H9   CH3
  181   CH2＝CHCH2   CH3
  182   CH2＝C(CH3)CH2   CH3
  183   CF3CH2   CH3
  184   CF3CH2CH2   CH3
  185   CF3CH2CH2CH2   CH3
  186   CF3(CH3)CH   CH3
  187   (S)-CF3(CH3)CH   CH3
  188   (R)-CF3(CH3)CH   CH3
  189   环-C3H5   CH3
  190   环-C4H7   CH3
  191   环-C5H9   CH3
  192   环-C6H11   CH3
  193   环-C3H5CH2   CH3
  194   环-C4H7CH2   CH3
  195   环-C6H11CH2   CH3
  196   CH3CH2(CH3)CH   CH3
  197   (S)-CH3CH2(CH3)CH   CH3
  198   (R)-CH3CH2(CH3)CH   CH3
  199   环-C7H13   CH3
  化合物No   R3   R4
  200   CH2＝C(CH3)CH2   CH3
  201   CF3CH2   CH3
  202   4-t-C4H9-C6H4NH   CH3
  203   4-F-C6H4NH   CH3
  204   C6H5NH   CH3
  205   4-CH3-C6H4NH   CH3
  206   4-Br-C6H4NH   CH3
  207   2-F-C6H4NH   CH3
  208   3，4-Cl2-C6H3NH   CH3
  209   3-CF3-C6H4NH   CH3
  210   3，5-Cl2-C6H3NH   CH3
  211   4-CF3O-C6H5NH   CH3
  212   2-CF3-C6H4NH   CH3
  213   4-CF3-C6H4NH   CH3
  214   2-Br-C6H4NH   CH3
  215   2-Cl-C6H4NH   CH3
  216   2-CH3-4-Cl-C6H3NH   CH3
  217   2-CH3-5-F-C6H3NH   CH3
  218   3-Cl-C6H4NH   CH3
  219   CH3   CH3
  220   (CH3)2CHCH2   CH3
  221   (CH3)3CCH2   CH3
  222   (CH3)3C(CH3)CH   CH3
  223   CH3CH2(CH3)2C   CH3
  224   CH3CH2(CF3)CH   CH3
  225   (S)-CH3CH
  化合物No   R3   R4
  226   (R)-CH3CH2(CF3)CH   CH3
  227   CH3CH2(CH3CH2)CH   CH3
  228   (CH3)2CH(CH3CH2)CH   CH3
  229   (CH3)2CH(CH3)CH   CH3
  230   (CH3)2CH(CF3)CH   CH3
  231   (S)-(CH3)2CH(CF3)CH   CH3
  232   (R)-(CH3)2CH(CF3)CH   CH3
  233   HC＝C(CH3)CH2   CH3
  234   CH2＝CH(CH3CH2)CH   CH3
  235   CH3CH2CH2(CH3)CH   CH3
  236   CH3CH2CH2(CF3)CH   CH3
  237   (S)-CH3CH2CH2(CF3)CH   CH3
  238   (R)-CH3CH2CH2(CF3)CH   CH3
  239   CH3CH2CH2(CH3)2C   CH3
  240   CH3CH2(CH3)CHCH2   CH3
  241   (CH3)2CHCH2CH2   CH3
  242   (CH3)3CCH2CH2   CH3
  243   CH3CH2(CH3)CH(CH3)CH   CH3
  244   CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CH3
  245   (S)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CH3
  246   (R)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CH3
  247   CH3(CH3)CHCH2(CH3)CH   CH3
  248   CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   CH3
  化合物No   R3   R4
  249   (S)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   CH3
  250   (R)-CH3(CH3)HCH2(CF3)CH   CH3
  251   (CH3)2CH(CH3)CH(CH3)CH2   CH3
  252   (CH3)3CCH2(CH3)CH   CH3
  253   E-CH3CH＝CH(CH3)CH   CH3
  254   E-CH3CH＝CH(CH3CH2)CH   CH3
  255   CH3CH2CH2(CH3CH2)CH   CH3
  256   CH3CH2(CH3CH2)CHCH2   CH3
  257   CF2＝CFCH2CH2   CH3
  258   CF3CH2(CH3)CHCH2   CH3
  259   CF3CF2CH2CH2   CH3
  260   CF3CF2CF2CH2   CH3
  261   CF2＝C(CH3)CH2CH2   CH3
  262   CH3CH2CH2CH2CH2   CH3
  263   CH3CH2CH2CH2(CH3)CH   CH3
  264   CH3CH2CH2(CH3)CHCH2   CH3
  265   CH3CH2(CH3)CHCH2CH2   CH3
  266   CH3CH2CH2(CH3)CH(CH3)CH   CH3
  267   CH3CH2(CH3)CHCH2(CH3)CH   CH3
  268   HOCH2CH2   CH3
  化合物No   R3   R4
  269   CH3OCH2CH2   CH3
  270   CH3OCH2(CH3)CH   CH3
  271   CH3OCH2(CF3)CH   CH3
  272   CH3OCH2(CH3)2C   CH3
  273   CH3O(CH3)CHCH2   CH3
  274   CH3O(CH3)CH(CH3)CH   CH3
  275   HC≡CCH2   CH3
  276   CH3C≡CCH2   CH3
  277   HC≡CCH2CH2   CH3
  278   HOCH2CH2CH2   CH3
  279   CH3OCH2CH2CH2   CH3
  280   (CH3)3SiCH2   CH3
  281   C6H5CH2   CH3
  282   C6H5(CH3)CH   CH3
  283   4-F-C6H4CH2   H
  284   4-Cl-C6H4CH2   CH3
  285   4-F-C6H5(CH3)CH   CH3
  286   4-Cl-C6H5(CH3)CH   CH3
  287   C6H5CH2CH2   CH3
  288   4-F-C6H5CH2CH2   CH3
  289   1-哌啶子基   CH3
  290   1-吡咯烷基   CH3
  291   环-C5H9CH2   CH3
  292   双环[2.2.1]庚-2-基   CH3
  293   1-CH3-环丙基   CH3
  294   cis-2-CH3-环丙基   CH3
 
  化合物No   R3   R4
  295   trans-2-CH3-环丙基   CH3
  296   2，2-(CH3)2-环丙基   CH3
  297   1-CH3-环丁基   CH3
  298   cis-2-CH3-环丁基   CH3
  299   trans-2-CH3-环丁基   CH3
  300   cis-3-CH3-环丁基   CH3
  301   trans-3-CH3-环丁基   CH3
  302   2，2-(CH3)2-环丁基   CH3
  303   3，3-(CH3)2-环丁基   CH3
  304   1-CH3-环戊基   CH3
  305   cis-2-CH3-环戊基   CH3
  306   trans-2-CH3-环戊基   CH3
  307   cis-3-CH3-环戊基   CH3
  308   trans-3-CH3-环戊基   CH3
  309   2，2-(CH3)2-环戊基   CH3
  310   3，3-(CH3)2-环戊基   CH3
  311   1-CH3-环己基   CH3
  312   cis-2-CH3-环己基   CH3
  313   trans-2-CH3-环己基   CH3
  314   cis-3-CH3-环己基   CH3
  315   trans-3-CH3-环己基   CH3
  316   2，2-(CH3)2-环己基   CH3
  317   3，3-(CH3)2-环己基   CH3
  318   cis-4-CH3-环己基   CH3
  319   trans-4-CH3-环己基   CH3
  320   4，4-(CH3)2-环己基   CH3
  化合物No   R3   R4
  321   4-(CH3)3C-环己基   CH3
  322   n-C3H7   C2H5
  323   i-C3H7   C2H5
  324   n-C4H9   C2H5
  325   t-C4H9   C2H5
  326   CH2＝CHCH2   C2H5
  327   CF3CH2CH2   C2H5
  328   CF3CH2CH2CH2   C2H5
  329   CF3(CH3)CH   C2H5
  330   (S)-CF3(CH3)CH   C2H5
  331   (R)-CF3(CH3)CH   C2H5
  332   环-C3H5   C2H5
  333   环-C4H7   C2H5
  334   环-C5H9   C2H5
  335   环-C6H11   C2H5
  336   环-C3H5CH2   C2H5
  337   环-C4H7CH2   C2H5
  338   环-C6H11CH2   C2H5
  339   CH3CH2(CH3)CH   C2H5
  340   (S)-CH3CH2(CH3)CH   C2H5
  341   (R)-CH3CH2(CH3)CH   C2H5
  342   环-C7H13   C2H5
  343   4-t-C4H9-C6H4NH   C2H5
  344   4-F-C6H4NH   C2H5
  345   C6H5NH   C2H5
  346   4-CH3-C6H4NH   C2H5
  化合物No   R3   R4
  347   4-Br-C6H4NH   C2H5
  348   2-F-C6H4NH   C2H5
  349   3，4-Cl2-C6H3NH   C2H5
  350   3-CF3-C6H4NH   C2H5
  351   3，5-Cl2-C6H3NH   C2H5
  352   4-CF3O-C6H5NH   C2H5
  353   2-CF3-C6H4NH   C2H5
  354   4-CF3-C6H4NH   C2H5
  355   2-Br-C6H4NH   C2H5
  356   2-Cl-C6H4NH   C2H5
  357   2-CH3-4-Cl-C6H3NH   C2H5
  358   2-CH3-5-F-C6H3NH   C2H5
  359   3-Cl-C6H4NH   C2H5
  360   (CH3)2CHCH2   C2H5
  361   (CH3)3CCH2   C2H5
  362   (CH3)3C(CH3)CH   C2H5
  363   CH3CH2(CH3)2C   C2H5
  364   CH3CH2(CF3)CH   C2H5
  365   (S)-CH3CH2(CF3)CH   C2H5
  366   (R)-CH3CH2(CF3)CH   C2H5
  367   CH3CH2(CH3CH2)CH   C2H5
  368   (CH3)2CH(CH3CH2)CH   C2H5
  369   (CH3)2CH(CH3)CH   C2H5
  370   (CH3)2CH(CF3)CH   C2H5
  371   (S)-(CH3)2CH(CF3)CH   C2H5
  372   (R)-(CH3)2CH(CF3)CH   C2H5
  化合物No   R3   R4
  373   HC＝C(CH3)CH2   C2H5
  374   CH2＝CH(CH3CH2)CH   C2H5
  375   CH3CH2CH2(CH3)CH   C2H5
  376   CH3CH2CH2(CF3)CH   C2H5
  377   (S)-CH3CH2CH2(CF3)CH   C2H5
  378   (R)-CH3CH2CH2(CF3)CH   C2H5
  379   CH3CH2CH2(CH3)2C   C2H5
  380   CH3CH2(CH3)CHCH2   C2H5
  381   (CH3)2CHCH2CH2   C2H5
  382   (CH3)3CCH2CH2   C2H5
  383   CH3CH2(CH3)CH(CH3)CH   C2H5
  384   CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   C2H5
  385   (S)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   C2H5
  386   (R)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   C2H5
  387   CH3(CH3)CHCH2(CH3)CH   C2H5
  388   CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   C2H5
  389   (S)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   C2H5
  390   (R)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   C2H5
  391   (CH3)2CH(CH3)CH(CH3)CH2   C2H5
  392   (CH3)3CCH2(CH3)CH   C2H5
  393   E-CH3CH＝CH(CH3)CH   C2H5
  化合物No   R3   R4
  394   E-CH3CH＝CH(CH3CH2)CH   C2H5
  395   CH3CH2CH2(CH3CH2)CH   C2H5
  396   CH3CH2(CH3CH2)CHCH2   C2H5
  397   CF2＝CFCH2CH2   C2H5
  398   CF3CH2(CH3)CHCH2   C2H5
  399   CF3CF2CH2CH2   C2H5
  400   CF3CF2CF2CH2   C2H5
  401   CF2＝C(CH3)CH2CH2   C2H5
  402   CH3CH2CH2CH2CH2   C2H5
  403   CH3CH2CH2CH2(CH3)CH   C2H5
  404   CH3CH2CH2(CH3)CHCH2   C2H5
  405   CH3CH2(CH3)CHCH2CH2   C2H5
  406   CH3CH2CH2(CH3)CH(CH3)CH   C2H5
  407   CH3CH2(CH3)CHCH2(CH3)CH   C2H5
  408   HOCH2CH2   C2H5
  409   CH3OCH2CH2   C2H5
  410   CH3OCH2(CH3)CH   C2H5
  411   CH3OCH2(CF3)CH   C2H5
  412   CH3OCH2(CH3)2C   C2H5
  413   CH3O(CH3)CHCH2   C2H5
  414   CH3O(CH3)CH(CH3)CH   C2H5
  415   HC≡CCH2   C2H5
  416   CH3C≡CCH2   C2H5
  化合物No   R3   R4
  417   HC≡CCH2CH2   C2H5
  418   HOCH2CH2CH2   C2H5
  419   CH3OCH2CH2CH2   C2H5
  420   (CH3)3SiCH2   C2H5
  421   C6H5CH2   C2H5
  422   C6H5(CH3)CH   C2H5
  423   4-F-C6H4CH2   C2H5
  424   4-Cl-C6H4CH2   C2H5
  425   4-F-C6H3(CH3)CH   C2H5
  426   4-Cl-C6H5(CH3)CH   C2H5
  427   C6H5CH2CH2   C2H5
  428   4-F-C6H5CH2CH2   C2H5
  429   1-哌啶子基   C2H5
  430   1-吡咯烷基   C2H5
  431   环-C5H9CH2   C2H5
  432   双环[2.2.1]庚-2-基   C2H5
  433   1-CH3-环丙基   C2H5
  434   cis-2-CH3-环丙基   C2H5
  435   trans-2-CH3-环丙基   C2H5
  436   2，2-(CH3)2-环丙基   C2H5
  437   1-CH3-环丁基   C2H5
  438   cis-2-CH3-环丁基   C2H5
  439   trans-2-CH3-环丁基   C2H5
  440   cis-3-CH3-环丁基   C2H5
  441   trans-3-CH3-环丁基   C2H5
  442   2，2-(CH3)2-环丁基   C2H5
  化合物No   R3   R4
  443   3，3-(CH3)2-环丁基   C2H5
  444   1-CH3-环戊基   C2H5
  445   cis-2-CH3-环戊基   C2H5
  446   trans-2-CH3-环戊基   C2H5
  447   cis-3-CH3-环戊基   C2H5
  448   trans-3-CH3-环戊基   C2H5
  449   2，2-(CH3)2-环戊基   C2H5
  450   3，3-(CH3)2-环戊基   C2H5
  451   1-CH3-环己基   C2H5
  452   cis-2-CH3-环己基   C2H5
  453   trans-2-CH3-环己基   C2H5
  454   cis-3-CH3-环己基   C2H5
  355   trans-3-CH3-环己基   C2H5
  456   2，2-(CH3)2-环己基   C2H5
  457   3，3-(CH3)2-环己基   C2H5
  458   cis-4-CH3-环己基   C2H5
  459   trans-4-CH3-环己基   C2H5
  460   4，4-(CH3)2-环己基   C2H5
  461   4-(CH3)3C-环己基   C2H5
  462   n-C3H7   CF3CH2
  463   i-C3H7   CF3CH2
  464   n-C4H9   CF3CH2
  465   t-C4H9   CF3CH2
  466   CH2＝CHCH2   CF3CH2
  467   CH2＝C(CH3)CH2   CF3CH2
  468   CF3CH2   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  469   CF3CH2CH2   CF3CH2
  470   CF3CH2CH2CH2   CF3CH2
  471   CF3(CH3)CH   CF3CH2
  472   (S)-CF3(CH3)CH   CF3CH2
  473   (R)-CF3(CH3)CH   CF3CH2
  474   环-C3H5   CF3CH2
  475   环-C4H7   CF3CH2
  476   环-C5H9   CF3CH2
  477   环-C6H11   CF3CH2
  478   环-C3H5CH2   CF3CH2
  479   环-C4H7CH2   CF3CH2
  480   环-C6H11CH2   CF3CH2
  481   CH3CH2(CH3)CH   CF3CH2
  482   (S)-CH3CH2(CH3)CH   CF3CH2
  483   (R)-CH3CH2(CH3)CH   CF3CH2
  484   环-C7H13   CF3CH2
  485   CH2＝C(CH3)CH2   CF3CH2
  486   CF3CH2   CF3CH2
  487   4-t-C4H9-C6H4NH   CF3CH2
  488   4-F-C6H4NH   CF3CH2
  489   C6H5NH   CF3CH2
  490   4-CH3-C6H4NH   CF3CH2
  491   4-Br-C6H4NH   CF3CH2
  492   2-F-C6H4NH   CF3CH2
  493   3，4-Cl2-C6H3NH   CF3CH2
  494   3-CF3-C6H4NH   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  495   3，5-Cl2-C6H3NH   CF3CH2
  496   4-CF3O-C6H5NH   CF3CH2
  497   2-CF3-C6H4NH   CF3CH2
  498   4-CF3-C6H4NH   CF3CH2
  499   2-Br-C6H4NH   CF3CH2
  500   2-Cl-C6H4NH   CF3CH2
  501   2-CH3-4-Cl-C6H3NH   CF3CH2
  502   2-CH3-5-F-C6H3NH   CF3CH2
  503   3-Cl-C6H4NH   CF3CH2
  504   (CH3)2CHCH2   CF3CH2
  505   (CH3)3CCH2   CF3CH2
  506   (CH3)3C(CH3)CH   CF3CH2
  507   CH3CH2(CH3)2C   CF3CH2
  508   CH3CH2(CF3)CH   CF3CH2
  509   (S)-CH3CH2(CF3)CH   CF3CH2
  510   (R)-CH3CH2(CF3)CH   CF3CH2
  511   CH3CH2(CH3CH2)CH   CF3CH2
  512   (CH3)2CH(CH3CH2)CH   CF3CH2
  513   (CH3)2CH(CH3)CH   CF3CH2
  514   (CH3)2CH(CF3)CH   CF3CH2
  515   (S)-(CH3)2CH(CF3)CH   CF3CH2
  516   (R)-(CH3)2CH(CF3)CH   CF3CH2
  517   HC＝C(CH3)CH2   CF3CH2
  518   CH2＝CH(CH3CH2)CH   CF3CH2
  520   CH3CH2CH2(CH3)CH   CF3CH2
  521   CH3CH2CH2(CF3)CH   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  522   (S)-CH3CH2CH2(CF3)CH   CF3CH2
  523   (R)-CH3CH2CH2(CF3)CH   CF3CH2
  524   CH3CH2CH2(CH3)2C   CF3CH2
  525   CH3CH2(CH3)CHCH2   CF3CH2
  526   (CH3)2CHCH2CH2   CF3CH2
  527   (CH3)3CCH2CH2   CF3CH2
  528   CH3CH2(CH3)CH(CH3)CH   CF3CH2
  529   CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CF3CH2
  530   (S)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CF3CH2
  531   (R)-CH3CH2(CH3)CH(CF3)CH   CF3CH2
  532   CH3(CH3)CHCH2(CH3)CH   CF3CH2
  533   CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   CF3CH2
  534   (S)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   CF3CH2
  535   (R)-CH3(CH3)CHCH2(CF3)CH   CF3CH2
  536   (CH3)2CH(CH3)CH(CH3)CH2   CF3CH2
  537   (CH3)3CCH2(CH3)CH   CF3CH2
  538   E-CH3CH＝CH(CH3)CH   CF3CH2
  539   E-CH3CH＝CH(CH3CH2)CH   CF3CH2
  540   CH3CH2CH2(CH3CH2)CH   CF3CH2
  541   CH3CH2(CH3CH2)CHCH2   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  542   CF2＝CFCH2CH2   CF3CH2
  543   CF3CH2(CH3)CHCH2   CF3CH2
  544   CF3CF2CH2CH2   CF3CH2
  545   CF3CF2CF2CH2   CF3CH2
  546   CF2＝C(CH3)CH2CH2   CF3CH2
  547   CH3CH2CH2CH2CH2   CF3CH2
  548   CH3CH2CH2CH2(CH3)CH   CF3CH2
  549   CH3CH2CH2(CH3)CHCH2   CF3CH2
  550   CH3CH2(CH3)CHCH2CH2   CF3CH2
  551   CH3CH2CH2(CH3)CH(CH3)CH   CF3CH2
  552   CH3CH2(CH3)CHCH2(CH3)CH   CF3CH2
  553   HOCH2CH2   CF3CH2
  554   CH3OCH2CH2   CF3CH2
  555   CH3OCH2(CH3)CH   CF3CH2
  556   CH3OCH2(CF3)CH   CF3CH2
  557   CH3OCH2(CH3)2C   CF3CH2
  558   CH3O(CH3)CHCH2   CF3CH2
  559   CH3O(CH3)CH(CH3)CH   CF3CH2
  560   HC≡CCH2   CF3CH2
  561   CH3C≡CCH2   CF3CH2
  562   HC≡CCH2CH2   CF3CH2
  563   HOCH2CH2CH2   CF3CH2
  564   CH3OCH2CH2CH2   CF3CH2
  565   (CH3)3SiCH2   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  566   C6H5CH2   CF3CH2
  567   C6H5(CH3)CH   CF3CH2
  568   4-F-C6H4CH2   CF3CH2
  569   4-Cl-C6H4CH2   CF3CH2
  570   4-F-C6H5(CH3)CH   CF3CH2
  571   4-Cl-C6H5(CH3)CH   CF3CH2
  572   C6H5CH2CH2   CF3CH2
  573   4-F-C6H5CH2CH2   CF3CH2
  574   1-哌啶子基   CF3CH2
  575   1-吡咯烷基   CF3CH2
  576   环-C5H9CH2   CF3CH2
  577   双环[2.2.1]庚-2-基   CF3CH2
  578   1-CH3-环丙基   CF3CH2
  579   cis-2-CH3-环丙基   CF3CH2
  580   trans-2-CH3-环丙基   CF3CH2
  581   2，2-(CH3)2-环丙基   CF3CH2
  582   1-CH3-环丁基   CF3CH2
  583   cis-2-CH3-环丁基   CF3CH2
  584   trans-2-CH3-环丁基   CF3CH2
  585   cis-3-CH3-环丁基   CF3CH2
  586   trans-3-CH3-环丁基   CF3CH2
  587   2，2-(CH3)2-环丁基   CF3CH2
  588   3，3-(CH3)2-环丁基   CF3CH2
  589   1-CH3-环戊基   CF3CH2
  590   cis-2-CH3-环戊基   CF3CH2
  591   trans-2-CH3-环戊基   CF3CH2
 化合物No  R3 R4
 592  cis-3-CH3-环戊基 CF3CH2
 593  trans-3-CH3-环戊基 CF3CH2
 594  2，2-(CH3)2-环戊基 CF3CH2
 595  3，3-(CH3)2-环戊基 CF3CH2
 596  1-CH3-环己基 CF3CH2
 597  cis-2-CH3-环己基 CF3CH2
 598  trans-2-CH3-环己基 CF3CH2
 599  cis-3-CH3-环己基 CF3CH2
 600  trans-3-CH3-环己基 CF3CH2
 601  2，2-(CH3)2-环己基 CF3CH2
 602  3，3-(CH3)2-环己基 CF3CH2
 603  cis-4-CH3-环己基 CF3CH2
 604  trans-4-CH3-环己基 CF3CH2
 605  4，4-(CH3)2-环己基 CF3CH2
 606  4-(CH3)3C-环己基 CF3CH2
 607  cis-1-CH3-2-氟环丙基 H
 608  trans-1-CH3-2-氟环丙基 H
 609  1-CH3-2，2-二氟环丙基 H
 610  cis-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基 H
 611  trans-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基 H
 612  CH3CO(CH3)CH H
  化合物No   R3   R4
  613   CH3CH2CO(CH3)CH   H
  614   (CH3)2CHCO(CH3)CH   H
  615   (CH3)3CCO(CH3)CH   H
  616   CH3CH2CH2CO(CH3)CH   H
  617   CH3CO(CF3)CH   H
  618   CH3CH2CO(CF3)CH   H
  619   CH3CO(CH3)2C   H
  620   CH3CH2CO(CH3)2C   H
  621   cis-1-CH3-2-氟环丙基   CH3
  622   trans-1-CH3-2-氟环丙基   CH3
  623   1-CH3-2，2-二氟环丙基   CH3
  624   cis-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   CH3
  625   trans-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   CH3
  626   CH3CO(CH3)CH   CH3
  627   CH3CH2CO(CH3)CH   CH3
  628   (CH3)2CHCO(CH3)CH   CH3
  629   (CH3)3CCO(CH3)CH   CH3
  630   CH3CH2CH2CO(CH3)CH   CH3
  631   CH3CO(CF3)CH   CH3
  632   CH3CH2CO(CF3)CH   CH3
  633   CH3CO(CH3)2C   CH3
  化合物No   R3   R4
  634   CH3CH2CO(CH3)2C   CH3
  635   cis-1-CH3-2-氟环丙基   C2H5
  636   trans-1-CH3-2-氟环丙基   C2H5
  637   1-CH3-2，2-二氟环丙基   C2H5
  638   cis-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   C2H5
  639   trans-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   C2H5
  640   CH3CO(CH3)CH   C2H5
  641   CH3CH2CO(CH3)CH   C2H5
  642   (CH3)2CHCO(CH3)CH   C2H5
  643   (CH3)3CCO(CH3)CH   C2H5
  644   CH3CH2CH2CO(CH3)CH   C2H5
  645   CH3CO(CF3)CH   C2H5
  646   CH3CH2CO(CF3)CH   C2H5
  647   CH3CO(CH3)2C   C2H5
  648   CH3CH2CO(CH3)2C   C2H5
  649   cis-1-CH3-2-氟环丙基   CF3CH2
  650   trans-1-CH3-2-氟环丙基   CF3CH2
  651   1-CH3-2，2-二氟环丙基   CF3CH2
  化合物No   R3   R4
  652   cis-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   CF3CH2
  653   trans-1-CH3-2-氯-2-氟环丙基   CF3CH2
  654   CH3CO(CH3)CH   CF3CH2
  655   CH3CH2CO(CH3)CH   CF3CH2
  656   (CH3)2CHCO(CH3)CH   CF3CH2
  657   (CH3)3CCO(CH3)CH   CF3CH2
  658   CH3CH2CH2CO(CH3)CH   CF3CH2
  659   CH3CO(CF3)CH   CF3CH2
  660   CH3CH2CO(CF3)CH   CF3CH2
  661   CH3CO(CH3)2C   CF3CH2
  662   CH3CH2CO(CH3)2C   CF3CH2
表2
表2由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表2的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表2的化合物1中，R1是2，5，6-三氟苯基。类似地，表2的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表2的化合物中，R1是2，5，6-三氟苯基。
表3
表3由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表3的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表3的化合物1中，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基。类似地，表3的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表3的化合物中，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基。
表4
表4由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表4的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表4的化合物1中，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基。类似地，表4的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表4的化合物中，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基。
表5
表5由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表5的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表5的化合物1中，R1是2-氟-6-氯苯基。类似地，表5的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表5的化合物中，R1是2-氟-6-氯苯基。
表6
Figure A20038010739800381
表6由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表6的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表6的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表6的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表6的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表7
表7由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表7的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表7的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表7的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表7的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表8
表8由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表3中所列。因此，表8的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表8的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表8的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表8的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表9
表9由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表9的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表9的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表9的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表9的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表10
表10由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是N，X和Y是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表10的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表10的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表10的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表10的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表11
表11由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是N，Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表11的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表11的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。类似地，表11的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表11的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。
表12
表12由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表12的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表12的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。类似地，表12的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表12的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。
表13
表13由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表13的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表13的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。类似地，表13的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表13的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。
表14
表14由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表14的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表14的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。类似地，表14的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表14的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。
表15
表15由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表15的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表15的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。类似地，表15的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表15的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是N而Y和Z是CH。
表16
表16由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表16的化合物1与表11的化合物1相同，只是在表16的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表16的化合物2到662与表11的化合物2到662相同，只是在表16的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表17
表17由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表17的化合物1与表12的化合物1相同，只是在表17的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表17的化合物2到662与表12的化合物2到662相同，只是在表17的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表18
表18由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表18的化合物1与表13的化合物1相同，只是在表18的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表18的化合物2到662与表13的化合物2到662相同，只是在表18的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表19
表19由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表19的化合物1与表14的化合物1相同，只是在表19的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表19的化合物2到662与表14的化合物2到662相同，只是在表19的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表20
表20由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是N而Y和Z是CH，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表20的化合物1与表15的化合物1相同，只是在表20的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表20的化合物2到662与表15的化合物2到662相同，只是在表20的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表21
表21由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表21的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表21的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。类似地，表21的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表21的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。
表22
表22由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表22的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表22的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH和X和Y是N。类似地，表22的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表22的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。
表23
表23由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表23的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表23的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH和X和Y是N。类似地，表23的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表23的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。
表24
表24由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表24的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表24的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH和X和Y是N。类似地，表24的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表24的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。
表25
表25由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表25的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表25的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH和X和Y是N。类似地，表25的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表25的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和Z是CH而X和Y是N。
表26
表26由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表26的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表26的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。类似地，表26的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表26的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。
表27
表27由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表27的化合物1与表2的化合物1相同，只是在表27的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。类似地，表27的化合物2到662与表2的化合物2到662相同，只是在表27的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。
表28
表28由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表28的化合物1与表3的化合物1相同，只是在表28的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。类似地，表28的化合物2到662与表3的化合物2到662相同，只是在表28的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。
表29
表29由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表29的化合物1与表4的化合物1相同，只是在表29的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。类似地，表29的化合物2到662与表4的化合物2到662相同，只是在表29的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。
表30
表30由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表30的化合物1与表5的化合物1相同，只是在表30的化合物1中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。类似地，表30的化合物2到662与表5的化合物2到662相同，只是在表30的化合物中，化合物具有通式(1A)，其中W和X是CH而Y和Z是N。
表31
表31由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表31的全部化合物中R1是2，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表32
表32由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表32的全部化合物中R1是2-氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表33
表33由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表33的全部化合物中R1是2，3，5，6-四氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表34
表34由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表34的全部化合物中R1是2-氯-4，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表35
表35由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表35的全部化合物中R1是2-氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表36
表36由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表36的全部化合物中R1是2，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表37
表37由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表37的全部化合物中R1是2，4-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表38
表38由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表38的全部化合物中R1是2，4，6-三氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表39
表39由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表39的全部化合物中R1是2，3，6-三氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表40
表40由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表40的全部化合物中R1是五氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表41
表41由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表41的全部化合物中R1是2-氟-4，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表42
表42由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表42的全部化合物中R1是4-氟-2，6-二氯苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表43
表43由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表43的全部化合物中R1是2-溴苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表44
表44由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表44的全部化合物中R1是2-氟-6-溴苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表45
表45由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表45的全部化合物中R1是2-溴-4，6-二氟苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表46
表46由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表46的全部化合物中R1是2-氟-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表47
表47由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表47的全部化合物中R1是2-氯-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表48
表48由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表48的全部化合物中R1是2-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表49
表49由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表49的全部化合物中R1是2，6-二甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表50
表50由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表50的全部化合物中R1是2-氟-6-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表51
表51由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表51的全部化合物中R1是2-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表52
表52由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表52的全部化合物中R1是2-氟-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表53
表53由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表53的全部化合物中R1是2，6-二-(三氟甲基)苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表54
表54由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表54的全部化合物中R1是2-氯-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表55
表55由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表55的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-三氟甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表56
表56由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表56的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲氧基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表57
表57由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表57的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲基苯基而不是2-氟-6-氯苯基。
表58
表58由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表58的全部化合物中R1是2，4-二氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表59
表59由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表59的全部化合物中R1是3，5-二氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表60
表60由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表60的全部化合物中R1是四氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表61
表61由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表61的全部化合物中R1是3-氟吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表62
表62由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表62的全部化合物中R1是4-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表63
表63由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表63的全部化合物中R1是3-氟吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表64
表64由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表64的全部化合物中R1是2-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表65
表65由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表65的全部化合物中R1是2，4，6-三氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表66
表66由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表66的全部化合物中R1是3，5-二氟吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表67
表67由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表67的全部化合物中R1是2，6-二氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表68
表68由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表68的全部化合物中R1是2，4-二氟-6-甲氧基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表69
表69由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表69的全部化合物中R1是2-氟-4-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表70
表70由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表70的全部化合物中R1是3-氟-5-氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表71
表71由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表71的全部化合物中R1是2-氯-4-氟吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表72
表72由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表72的全部化合物中R1是2，4-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表73
表73由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表73的全部化合物中R1是3-氯吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表74
表74由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表74的全部化合物中R1是4-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表75
表75由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表75的全部化合物中R1是3-氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表76
表76由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表76的全部化合物中R1是2-氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表77
表77由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表77的全部化合物中R1是3-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表78
表78由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表78的全部化合物中R1是4-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表79
表79由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表79的全部化合物中R1是3，5-二氯吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表80
表80由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表80的全部化合物中R1是4，6-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表81
表81由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表81的全部化合物中R1是3-三氟甲基吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表82
表82由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表82的全部化合物中R1是2-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表83
表83由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表83的全部化合物中R1是2-氟-4-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表84
表84由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表84的全部化合物中R1是3-氟-5-三氟甲基吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表85
表85由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表85的全部化合物中R1是4-氟-2-三氟甲基吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表86
表86由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表86的全部化合物中R1是2，6-二氯吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表87
表87由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表87的全部化合物中R1是3，5-二氯吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表88
表88由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表88的全部化合物中R1是3-氯-6-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表89
表89由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表89的全部化合物中R1是3-氟-6-三氟甲基吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表90
表90由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表90的全部化合物中R1是吡啶-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表91
表91由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表91的全部化合物中R1是吡啶-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表92
表92由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表92的全部化合物中R1是吡啶-4-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表93
表93由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表93的全部化合物中R1是3-氟噻吩-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表94
表94由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表94的全部化合物中R1是3-氯噻吩-2-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表95
表95由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表95的全部化合物中R1是2，4-二氟噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表96
表96由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表96的全部化合物中R1是2，4-二氯噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表97
表97由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表97的全部化合物中R1是2，4，5-三氯噻吩-3-基而不是2-氟-6-氯苯基。
表98
表98由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表98的全部化合物中R1是哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表99
表99由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表99的全部化合物中R1是2-甲基哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表100
表100由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表100的全部化合物中R1是2，6-二甲基哌啶子基而不是2-氟-6-氯苯基。
表101
表101由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表101的全部化合物中R1是吗啉代而不是2-氟-6-氯苯基。
表102
表102由3972种化合物组成。化合物1至662分别与表5的化合物1至662完全相同，化合物663至1324分别与表10的化合物1至662完全相同，化合物1325至1986分别与表15的化合物1至662完全相同，化合物1987至2648分别与表20的化合物1至662完全相同，化合物2649至3310分别与表25的化合物1至662完全相同，和化合物3311至3972分别与表30的化合物1至662完全相同，只是在表102的全部化合物中R1是2，6-二甲基吗啉代而不是2-氟-6-氯苯基。
表103
表103由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表103的化合物1与表1的化合物1相同，表103的化合物663与表2的化合物1相同，表103的化合物19,861与表31的化合物1相同，表103的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表103的全部化合物中R是F而不是Cl。
表104
表104由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表104的化合物1与表1的化合物1相同，表104的化合物663与表2的化合物1相同，表104的化合物19,861与表31的化合物1相同，表104的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表104的全部化合物中R是Br而不是Cl。
表105
表105由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表105的化合物1与表1的化合物1相同，表105的化合物663与表2的化合物1相同，表105的化合物19,861与表31的化合物1相同，表105的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表105的全部化合物中R是甲基而不是Cl。
表106
表106由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表106的化合物1与表1的化合物1相同，表106的化合物663与表2的化合物1相同，表106的化合物19,861与表31的化合物1相同，表106的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表106的全部化合物中R是H而不是Cl。
表107
表107由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表107的化合物1与表1的化合物1相同，表107的化合物663与表2的化合物1相同，表107的化合物19,861与表31的化合物1相同，表107的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表107的全部化合物中R是氰基而不是Cl。
表108
表108由305,844种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1-102中的相应化合物完全相同(因此，例如，表108的化合物1与表1的化合物1相同，表108的化合物663与表2的化合物1相同，表108的化合物19,861与表31的化合物1相同，表108的化合物305,844与表102的化合物3,972相同)，只是在表108的全部化合物中R是甲氧基而不是Cl。
表109
表109由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表109的化合物1与表1的化合物1相同，表109的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表109的全部化合物中X是CF而不是CH。
表110
表110由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表110的化合物1与表1的化合物1相同，表110的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表110的全部化合物中X是CCl而不是CH。
表111
表111由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表111的化合物1与表1的化合物1相同，表111的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表111的全部化合物中X是CBr而不是CH。
表112
表112由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表112的化合物1与表1的化合物1相同，表112的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表112的全部化合物中X是CCH3而不是CH。
表113
表113由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表113的化合物1与表1的化合物1相同，表113的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表113的全部化合物中Y是CF而不是CH。
表114
表114由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表114的化合物1与表1的化合物1相同，表114的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表114的全部化合物中Y是CCl而不是CH。
表115
表115由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表115的化合物1与表1的化合物1相同，表115的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表115的全部化合物中Y是CBr而不是CH。
表116
表116由6620种化合物组成。这些化合物中的每一种与在表1到10中的相应化合物完全相同(因此，例如，表116的化合物1与表1的化合物1相同，表116的化合物663与表2的化合物1相同，等等)，只是在表116的全部化合物中Y是CCH3而不是CH。
表117
表117由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表117的化合物1与表21的化合物1相同，只是在表117的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表117的化合物2到662与表21的化合物2到662相同，只是在表117的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表118
表118由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，5，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表118的化合物1与表22的化合物1相同，只是在表118的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表118的化合物2到662与表22的化合物2到662相同，只是在表118的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表119
表119由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表119的化合物1与表23的化合物1相同，只是在表119的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表119的化合物2到662与表23的化合物2到662相同，只是在表119的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表120
表120由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表120的化合物1与表24的化合物1相同，只是在表120的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表120的化合物2到662与表24的化合物2到662相同，只是在表120的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表121
表121由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和Z是CH而X和Y是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表121的化合物1与表25的化合物1相同，只是在表121的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表121的化合物2到662与表25的化合物2到662相同，只是在表121的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表122
表122由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表122的化合物1与表26的化合物1相同，只是在表122的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表122的化合物2到662与表26的化合物2到662相同，只是在表122的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表123
表123由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，4，5-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表123的化合物1与表27的化合物1相同，只是在表123的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表123的化合物2到662与表27的化合物2到662相同，只是在表123的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表124
表124由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，3，4，5，6-五氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表124的化合物1与表28的化合物1相同，只是在表124的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表124的化合物2到662与表28的化合物2到662相同，只是在表124的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表125
表125由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2，6-二氟-4-甲氧基苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表125的化合物1与表29的化合物1相同，只是在表125的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表125的化合物2到662与表29的化合物2到662相同，只是在表125的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表126
表126由662种通式(1B)的化合物组成，其中W和X是CH而Y和Z是N，R是Cl，R1是2-氟-6-氯苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表126的化合物1与表30的化合物1相同，只是在表126的化合物1中，化合物具有通式(1B)。类似地，表126的化合物2到662与表30的化合物2到662相同，只是在表126的化合物中，化合物具有通式(1B)。
表127
表127由662种通式(1A)的化合物组成，其中W和Z是N而X和Y是CH，R是NR3R4，R1是2，4，6-三氟苯基，和R3和R4的值如表1中所列。因此，表127的化合物1与表1的化合物1相同，只是在表127的化合物1中，R是NR3R4。类似地，表127的化合物2到662与表1的化合物2到662相同，只是在表127的化合物中，R是NR3R4。应该指出的是，在每一种化合物中有两个NR3R4基团，其中两者是相同的。换句话说，在通式(1A)中所示的NR3R4基团中和在作为R的NR3R4基团中的R3和R4具有相同的值。这些是在表1中给出的值。
通式(7)或(8)的化合物，它们是其中R和R2中的一个是NR3R4的通式(1)化合物的实例，能够按照在反应历程1中所示的路线来制备，其中W，X，Y，Z，R1，R3和R4具有以上给出的意义而R7是C1-4烷基。
反应历程1
Figure A20038010739800711
可使用标准偶联方法由可以通过商业途径获得或者由文献中已知的方法制得的通式(2)化合物通过与通式(3)的酸反应来制备通式(4)化合物，该标准偶联方法是例如用氯化试剂如亚硫酰氯将通式(3)的酸转化成酰氯，随后让所得酰氯在合适的溶剂如二氯甲烷或甲苯中，任选在碱如三乙胺存在下，与通式(2)的化合物进行反应。通过在合适溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或甲苯中，在室温至150℃之间，但优选在60-90℃之间，任选在路易斯酸如氧化镁存在下，用碱如氢化钠处理通式(4)的化合物来制备通式(5)的化合物。由通式(5)的化合物与氯化试剂如三氯氧化磷，纯净地或在合适溶剂如甲苯中，在50和150℃之间，但优选在80和110℃之间，或在微波反应器中在150和300℃之间，但优选在200和250℃之间，进行反应来制备通式(6)的化合物。由通式(6)的化合物与胺R3R4NH，纯净地或在合适溶剂如DMF中，在室温和150℃之间，但优选在50-80℃之间进行反应来制备通式(7)和(8)的化合物。如果化合物(7)和(8)是作为混合物制得，则它们能够由合适的方法如结晶法或在正常或反相条件下的色谱法来分离。
通式(5)、(6)、(7)和(8)的化合物可以通过使用常规的化学技术，利用氯或羟基取代基加以衍生化，形成通式(1)的其它化合物。或者，通过使用与对于制备化合物(5)至(8)所述的方法相类似的方法和使用化学文献中已知的制备技术，来制备通式(1)的其它化合物。
结构式(7)的化合物也能够按照在反应历程2中所示来制备。
反应历程2
Figure A20038010739800721
可使用标准偶联方法由可以通过商业途径获得或者由文献中已知的方法制得的通式(9)化合物通过与通式(3)的酸反应来制备通式(10)化合物，该标准偶联方法是例如用氯化试剂如亚硫酰氯将通式(3)的酸转化成酰氯，随后让所得酰氯在合适的溶剂如二氯甲烷或甲苯中，任选在碱如三乙胺存在下，与通式(9)的化合物进行反应。通过在合适溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或甲苯中，在室温至150℃之间，但优选在60-90℃之间，任选在路易斯酸如氧化镁存在下，用碱如氢化钠处理通式(10)的化合物来制备通式(11)的化合物。由通式(11)的化合物与氯化试剂如三氯氧化磷，纯净地或在合适溶剂如甲苯中，在50和150℃之间，但优选在80和110℃之间，或在微波反应器中在150和300℃之间，但优选在200和250℃之间，进行反应来制备通式(12)的化合物。可通过还原性胺化作用从通式(12)的化合物制备通式(7)的化合物，例如由通式(12)的化合物与酮或醛在合适溶剂如乙醇或甲苯中，在室温与回流之间的温度下，任选在酸催化剂如对甲苯磺酸或干燥剂如分子筛存在下进行反应，随后用合适的还原剂如硼氢化钠，在-20℃和40℃之间，但优选在室温下进行处理。选择该醛或酮，以便在其与胺(12)反应的产物的还原之后形成所需的基团R3和R4。例如如果通式(12)的化合物与一当量的丙醛反应，然后与硼氢化钠反应，则形成其中R3是正丙基且R4是氢的通式(7)的化合物。如果需要的话，该反应能够用不同的醛或酮来重复。例如，如果丙酮用于第二反应，则形成了其中R3是正丙基且R4是异丙基的通式(7)的化合物。或者，从通式(12)的化合物开始，通过用合适的碱如氢化钠在溶剂如DMF中或用碱如碳酸钾在溶剂如丙酮或DMF中，在-78℃和100℃之间，但优选在室温和60℃之间进行处理而用R3LG进行烷基化，随后在第二步骤中在同样的条件下用R4LG进行处理(如果需要的话)，能够形成通式(7)的化合物。
反应历程3
如反应历程3中所示，由通式(6)的化合物与氟离子的源物质如氟化钾，在合适的溶剂如环丁砜中，在50℃和200℃之间的温度下，但优选在80-150℃下，进行反应可制备通式(13)的化合物。由通式(13)的二氟代化合物与化学式R3R4NH的胺在合适溶剂如DMF或CH2Cl2中，在0℃-100℃的温度下，但优选在室温下进行反应，可制备通式(14)的化合物和/或通式(15)的化合物。
反应历程4
Figure A20038010739800741
按照在反应历程4中所示，其中Hal1是氯或氟的通式(16)化合物能够转化成通式(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)或(23)的化合物。其中Hal2是溴或碘的通式(17)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属卤化物例如溴化亚铜在合适的溶剂例如DMF中，在室温和155℃之间，但优选在70℃和155℃之间进行反应来形成。其中V是氧或硫而R9是C1-8烷基的通式(18)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属醇盐或硫代醇盐MVR9在合适的溶剂中，例如与甲醇钠在甲醇中，在室温至65℃下进行反应来形成。通式(19)的化合物能够通过通式(16)的化合物与金属氰化物在合适的溶剂中，例如与氰化亚铜在DMF中，在室温至155℃之间，但优选在50℃和155℃之间进行反应来形成。其中R10是C1-8烷基的通式(20)的化合物能够通过通式(16)的化合物与烷基金属衍生物在合适溶剂中，例如与溴化甲基镁在THF中，任选在催化剂如溴化亚铜或Pd(Ph)4存在下，在-40℃和50℃之间进行反应来形成。通式(21)的化合物能够通过其中Hal1是氯的通式(16)的化合物的还原来形成，例如通过使用氢气和金属催化剂如钯/炭在合适溶剂如乙醇中，在室温下的氢解作用。其中R11是氢或C1-6烷基的通式(22)化合物能够由式(16)的化合物与烷基乙炔在Sonogashira条件下，例如与1-丙炔在三乙胺中在一价铜盐如碘化亚铜和钯催化剂如Pd(Ph)4存在下，在室温和70℃之间，进行反应来形成。其中R12是氢或C1-6烷基的通式(23)化合物能够由通式(16)的化合物与链烯基金属衍生物在合适溶剂中，如与乙烯基硼酸在THF中，在钯催化剂如Pd(Ph)4和碱如碳酸铯存在下，在室温和65℃之间，进行反应来形成。
反应历程5
Figure A20038010739800751
在反应历程5中其中两个R3R4N基团相同的通式(24)的化合物能够通过通式(13)的化合物与很大过量的胺R3R4NH在合适的溶剂如DMF中，在0℃和150℃之间，但优选在室温和100℃之间进行反应来制备。
在式(1)化合物的制备中的其它帮助可以从下面出版物中得到：Emilio，Toja等人，J.Heterocyclic Chem.，23，1955(1986)，H.Sch_fer等人，J.f.prakt.Chemie，321(4)，695(1970)和H.Bredereck等人，Chem.Ber.96，1868-1872(1993)。
具有通式(4)、(5)、(6)和(13)的中间体化学品：
Figure A20038010739800761
Figure A20038010739800764
其中W、X、Y、Z、R1和R7如上所定义，被认为是新的化合物并构成了本发明的进一步的部分。
应该指出的是，通式(5)的中间体能够以互变异构形式(a)、(b)和(c)以及以通式(5)中所示的形式存在：
Figure A20038010739800767
由通式(5)定义的本发明包括所有此类互变异构体。
特别理想的是在下面的表128到132中所列的中间体。在表128中化合物具有通式(4)，其中R7是甲基，而且W、X、Y、Z和R1具有在该表中给出的值。
                                       表128
  化合物No.   R1   W   X   Y   Z
  1   2，4，6-三氟苯基   N   CH   CH   N
  2   2，5，6-三氟苯基   N   CH   CH   N
  3   2，3，4，5，6-五氟苯基   N   CH   CH   N
  4   2，3，5，6-四氟苯基   N   CH   CH   N
  5   2，6-二氟-4-甲氧基苯基   N   CH   CH   N
  6   2-氟-6-氯苯基   N   CH   CH   N
  7   2，6-二氟苯基   N   CH   CH   N
  8   2，3，5，6-四氟苯基   N   CH   CH   N
  9   2-氟苯基   N   CH   CH   N
  10   2-氯苯基   N   CH   CH   N
  11   2-溴苯基   N   CH   CH   N
  12   2，4-二氯苯基   N   CH   CH   N
  13   2，4，6-三氟苯基   N   N   CH   CH
  14   2，5，6-三氟苯基   N   N   CH   CH
  15   2，3，4，5，6-五氟苯基   N   N   CH   CH
  16   2，3，5，6-四氟苯基   N   N   CH   CH
  17   2，6-二氟-4-甲氧基苯基   N   N   CH   CH
  18   2-氟-6-氯苯基   N   N   CH   CH
  19   2，6-二氟苯基   N   N   CH   CH
  20   2，3，5，6-四氟苯基   N   N   CH   CH
  21   2-氟苯基   N   N   CH   CH
  22   2-氯苯基   N   N   CH   CH
  23   2-溴苯基   N   N   CH   CH
  24   2，4-二氯苯基   N   N   CH   CH
  25   2，4，6-三氟苯基   CH   N   N   CH
  26   2，5，6-三氟苯基   CH   N   N   CH
  27   2，3，4，5，6-五氟苯基   CH   N   N   CH
  28   2，3，5，6-四氟苯基   CH   N   N   CH
  29   2，6-二氟-4-甲氧基苯基   CH   N   N   CH
  30   2-氟-6-氯苯基   CH   N   N   CH
  31   2，6-二氟苯基   CH   N   N   CH
  32   2，3，5，6-四氟苯基   CH   N   N   CH
  33   2-氟苯基   CH   N   N   CH
  34   2-氯苯基   CH   N   N   CH
  35   2-溴苯基   CH   N   N   CH
  36   2，4-二氯苯基   CH   N   N   CH
  37   2，4，6-三氟苯基   CH   CH   N   N
  38   2，5，6-三氟苯基   CH   CH   N   N
  39   2，3，4，5，6-五氟苯基   CH   CH   N   N
  40   2，3，5，6-四氟苯基   CH   CH   N   N
  41   2，6-二氟-4-甲氧基苯基   CH   CH   N   N
  42   2-氟-6-氯苯基   CH   CH   N   N
  43   2，6-二氟苯基   CH   CH   N   N
  44   2，3，5，6-四氟苯基   CH   CH   N   N
  45   2-氟苯基   CH   CH   N   N
  46   2-氯苯基   CH   CH   N   N
  47   2-溴苯基   CH   CH   N   N
  48   2，4-二氯苯基   CH   CH   N   N
                        表129
表129由48种通式(5)的化合物组成，其中W、X、Y、Z和R1具有在表128中给出的值。因此，表129的化合物1具有与表128的化合物1相同的W、X、Y、Z和R1值，等等。
                        表130
表130由48种通式(6)的化合物组成，其中W、X、Y、Z和R1具有在表128中给出的值。因此，表130的化合物1具有与表128的化合物1相同的W、X、Y、Z和R1值，等等。
                        表131
表131由48种通式(13)的化合物组成，其中W、X、Y、Z和R1具有在表128中给出的值。因此，表131的化合物1具有与表128的化合物1相同的W、X、Y、Z和R1值，等等。
                        表132
表132由48种通式(4)的化合物组成，其中W、X、Y、Z和R1具有在表128中给出的值和R7是乙基。因此，表132的化合物1与表128的化合物1相同，只是在表132的化合物1中，R7是乙基而不是甲基。类似地，表132的化合物2到48与表128的化合物2到48相同，只是在表132的化合物中，R7是乙基。
通式(1)化合物是有效的杀真菌剂并可用来防治如下的一种或多种病菌：水稻和小麦上的稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(Magnaporthe grisea)及其他宿主上的其他梨形孢(Pyricularia)；小麦上的隐匿柄锈菌(Puccinia triticina(或recondita))、鸭茅条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌，大麦上的柄锈菌(Puccinia hordei)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌，以及其它宿主(例如草皮、黑麦、咖啡、梨树、苹果、花生、甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌；葫芦科(例如甜瓜)上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、黑麦和草皮上的禾白粉菌(Blumeria(或Erysiphe)graminis)(白粉病)以及不同宿主上的其它白粉菌，如啤酒花上的斑点单丝壳菌(Sphaerothecamacularis)，葫芦科(例如黄瓜)上的苍白单丝壳菌(Sphaerothecafusca(Sphaerotheca fuliginea))，番茄、茄子和青椒上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)，苹果上的白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)和葡萄上的钩丝壳霉(Uncinulanecator)；禾谷类(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolus spp)、长蠕孢属(Helminthosporium spp)、核腔菌属(Drechslera spp或Pyrenophora spp)、喙孢属(Rhynchosporium spp)、禾生腔菌(Mycosphaerella graminicola或Septoria tritici)和谷类叶枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)或颖枯壳针孢(Septorianodorum))、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)和禾顶囊壳菌(Gaeumannomyces graminis)；花生上的落花生尾孢(Cercospora arachidicola)和晚斑病(Cercosporidiumpersonatum)以及其它宿主例如甜菜、香蕉、大豆和水稻上的尾孢属(Cercospora spp)；番茄、草莓、蔬菜、葡萄树和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉)以及其它宿主上的其它葡萄孢属；蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、番茄、马铃薯、禾谷类(例如小麦)和其它宿主上的链格孢属(Alternaria)；苹果、梨树、核果、木本坚果及其他宿主上的黑星菌属(Venturia spp)(包括苹果黑星菌(Venturia inaequalis)(疱痂))；包括禾谷类(例如小麦)和番茄在内的各种宿主上的芽枝霉属(Cladosporium spp)；核果、木本坚果及其他宿主上的链核盘菌属(Monilinia spp)；番茄、草皮、小麦、葫芦科及其他宿主上的亚隔孢壳属(Didymella spp)；油菜、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属(Phoma spp)；小麦、木材及其他宿主上的曲菌属(Aspergillus spp)和短梗霉属(Aureobasidium spp)；豆类、小麦、大麦及其他宿主上的壳二孢属(Ascochyta spp)；苹果、梨树、洋葱及其他宿主上的葡柄霉属(Stemphylium spp或Pleospora spp)；苹果和梨树上的夏季病害(例如苦腐病(围小丛壳(Glomerella cingulata))、黑腐病或大豆灰斑病(Botryosphaeria obtusa)、果斑病(Mycosphaerella pomi)、胶锈菌瘿锈菌(Cedar apple rust)(桧洁白胶锈菌(Gymnosporangiumjuniperi-virginianae))、叶煤病(sooty blotch)(仁果粘壳孢(Gloeodes pomigena))、斑点病(Schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)))；葡萄树上的葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)；其它霜霉病，如莴苣上的盘梗霉(Bremia lactucae)，大豆、烟草、洋葱及其他宿主上的霜霉属(Peronospora)，啤酒花上的假霜霉属(Pseudoperonospora humuli)和葫芦科上的黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)；草皮及其他宿主上的腐霉属(Pythium spp)(包括终极腐霉(Pythiumultimum))；马铃薯和番茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可及其他宿主上的疫霉属(Phytophthora spp)；水稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris)以及各种宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它丝核菌属(Rhizoctonia spp)；草皮、花生、马铃薯、油菜上的核盘霉(Sclerotinia spp)；草皮、花生及其他宿主上的小核菌属(Sclerotium spp)；水稻上的噁苗病属(Gibberellafujikuroi)；包括草皮、咖啡和蔬菜的众多宿主上的刺盘孢属(Colletotrichum spp)；草皮上的黑麦草赤丝病(Laetisariafuciformis)；香蕉、花生、柑橘属果树、美洲山核桃树、番木瓜及其他宿主上的禾生腔菌(Mycosphaerella spp)；柑橘属果树、大豆、甜瓜、梨树、羽扇豆及其他宿主上的腐皮壳菌属(Diaporthe spp)；柑橘属果树、葡萄树、橄榄、美洲山核桃树、蔷薇科及其他宿主上的痂囊腔菌属(Elsinoe spp)；包括啤酒花、马铃薯和番茄的众多宿主上的轮枝孢菌属(Verticillium spp)；油菜及其他宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza spp)；在可可上引起维管斑纹梢枯病的Oncobasidium theobromae；在各种宿主但特别是小麦、大麦、草皮和玉米上的镰刀菌属(Fusarium spp)、核珊菌属(Typhula spp)、Microdochium nivale、黑粉菌属(Ustilago spp)、条黑粉菌属(Urocystis spp)、腥黑粉菌属(Tilletia spp)和麦角菌(Clavicepspurpurea)；甜菜、大麦及其他宿主上的柱隔孢属(Ramularia spp)；特别是水果的收获后病害(例如柑橘上的指状青霉(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉(Penicillium italicum)和绿色木霉(Trichoderma viride)，香蕉上的刺盘孢(Colletotrichum musae)和盘长孢(Gloeosporium musarum)以及葡萄上的灰霉病(Botrytiscinerea))；葡萄树上的其它病菌，特别是Eutypalata、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、葡萄生拟茎点霉(Phomopsis viticola)、维管束假盘菌(Pseudopezizatracheiphila)和毛韧革菌(Stereum hirsutum)；树木上的其它病菌(例如散斑壳(Lophodermium seditiosum))或木材上的其它病菌，特别是Cephaloascus fragrans、长喙壳属(Ceratocystis spp)、Ophiostoma piceae、青霉属(Penicillium spp)、拟康氏木霉(Trichoderma pseudokoningii)、绿色木霉(Trichoderma viride)、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)、黑曲霉(Aspergillusniger)、Leptographium lindbergi和出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)；和病毒性病害的真菌载体(例如在禾谷类上作为大麦黄花叶病毒(BYMV)载体的禾谷科多粘霉(Polymyxa graminis)和在甜菜上作为根菌(rhizomania)载体的甜菜多黏菌(Polymyxa betae)。
式(1)的化合物可在植物组织内向顶端、基部或局部移动以有效地抵抗一种或多种真菌。而且，式(1)化合物可具有足够的挥发性以致于可以蒸气相的形式有效地抵抗一种或多种植物真菌。
因此本发明提供一种杀灭或控制植物致病真菌的方法，其中包括将杀真菌有效量的式(1)化合物或含有式(1)化合物的组合物施加到植物、植物种子、植物或种子所在地或者土壤或任何其它植物生长介质如营养液上。
这里所使用的术语“植物”包括幼苗、灌木和树木。此外，本发明杀真菌的方法包括防护、治疗、内吸、根治和抗产孢子形成的处理。
式(1)的化合物优选以组合物的形式用于农业、园艺和草皮。
为了将式(1)的化合物施加到植物、植物种子、植物或种子所在地或者土壤或任何其它生长介质上，通常将式(1)化合物配制成除了式(1)化合物之外还含有合适的惰性稀释剂或载体，以及任选的表面活性剂(SFA)的组合物。SFA是能通过降低界面张力来改变界面(例如液/固、液/气或液/液界面)性质的化学物质，从而导致在其它性质(例如分散、乳化和润湿)的变化。优选所有的组合物(固体和液体制剂)包含0.0001-95重量％，更优选1-85重量％，例如5-60重量％的式(1)化合物。该组合物通常用于防治真菌，要求每公顷施加0.1g-10kg，优选每公顷1g-6kg，更优选每公顷1g-1kg的式(1)化合物。
当用于拌种时，式(1)化合物的用量为每千克种子0.0001g-10g(例如0.001g或0.05g)，优选0.005g-10g，更优选0.005g-4g。
另一方面，本发明提供了一种含有杀真菌有效量的式(1)化合物和对其合适的载体或稀释剂的杀真菌组合物。
另外一方面，本发明提供了一种在场所中杀灭和防治真菌的方法，该方法包括用杀真菌有效量的含式(1)化合物的组合物处理真菌或真菌所在的场所。
该组合物可以选自多种制剂类型，包括可喷粉粉剂(DP)，可溶性粉剂(SP)，水溶性颗粒剂(SG)，水分散颗粒剂(WG)，可湿性粉剂(WP)，颗粒剂(GR)(缓慢或快速释放)，可溶性浓缩物(SL)，油混溶性液剂(OL)，超低量液剂(UL)，可乳化浓缩物(EC)，可分散浓缩物(DC)，乳剂(包括水包油型(EW)和油包水型(EO))，微乳剂(ME)，悬浮剂浓缩物(SC)，气雾剂，成雾剂/烟剂，胶囊悬浮剂(CS)和种子处理剂型。在任情况下剂型的选择均取决于具体的使用目的和式(1)化合物的物理、化学以及生物学性质。
可喷粉粉剂(DP)可如下制得：将式(1)化合物和一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土，高岭土，叶蜡石，膨润土，矾土，蒙脱石，硅藻土(kieselguhr)，碳酸钙，硅藻土(diatomaceous earths)，磷酸钙，碳酸钙和碳酸镁，硫磺，石灰，岩粉(flours)，滑石及其他有机的和无机的固体载体)混和，并将此混合物机械研磨成细粉末。
可溶性粉剂(SP)可如下制得：将式(1)化合物和一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠，碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)，以及任选的用于改善水分散性/溶解性的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述药剂的混合物相混和。然后将此混合物研磨成细粉末。也可以颗粒化类似的组合物以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可通过将式(1)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体，一种或多种润湿剂，以及优选的一种或多种分散剂，和任选的为促进在液体中扩散的一种或多种悬浮剂相混和来制备。然后将此混合物研磨成细粉末。也可以颗粒化类似的组合物以形成水分散颗粒剂(WG)。
颗粒剂(GR)可通过如下来形成：颗粒化式(1)化合物和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物；或者从之前形成的空白颗粒剂开始，在多孔颗粒物质(如浮石，硅镁土，漂白土，硅藻石，硅藻土或研磨过的玉米穗轴)中吸收式(1)化合物(或其在合适试剂中的溶液)，或将式(1)化合物(或其在合适试剂中的溶液)吸附到硬核物质(如砂子，硅酸盐，矿物质碳酸盐，硫酸盐或者磷酸盐)上，以及如有必要加以干燥。通常用于助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族的和芳香族的石油类溶剂，醇，醚，酮和酯)和粘着剂(如聚醋酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精，糖和植物油)。颗粒剂中也可包括一种或多种其它的添加剂(例如乳化剂，润湿剂或分散剂)。
可分散浓缩物(DC)可通过在水中或有机溶剂如酮、醇或乙二醇醚中溶解式(1)化合物来制备。这些溶液可包含表面活性剂(例如用于改善水的稀释性或预防在喷洒器中结晶)。
可乳化浓缩物(EC)或水包油乳剂(EW)可通过在有机溶剂(任选包含一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)溶解式(1)化合物来制备。EC中所用的合适有机溶剂包括芳香烃(如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)，酮(如环己酮或甲基环己酮)，醇(如苯甲醇，糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃。EC产物可在加入水中时自发乳化，以制备具有足够稳定性的乳化液从而可通过适当的设备进行喷洒施用。EW的制备包括获得液体形式(如果在室温下不是液体，其可在适当的温度下融化，通常的温度低于70℃)或溶液形式(通过在适当的溶剂中溶解所得)的式(1)化合物，然后在高剪切刀下将生成的液体或溶液用含一种或多种SFA的水乳化，以制备得到乳化液。EW中使用的合适溶剂包括植物油，氯代烃(如氯苯)，芳香族的溶剂(如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳剂(ME)可通过混合水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物，从而自发地制得热力学稳定的各向同性液体制剂来制备。式(1)化合物开始存在于水或溶剂/SFA共混物中。ME中使用的合适溶剂包括上面所描述的用于EC或EW的那些溶剂。ME可以是水包油或者油包水体系(这种体系可通过电导率测量来测定)，和可适于与相同剂型中的水溶性和油溶性杀虫剂相混和。ME适于在水中稀释，从而作为微乳剂或形成常规的水包油乳剂。
悬浮浓缩物(SC)可包含式(1)化合物的不溶性固体细颗粒的水性或非水性悬浮剂。SC可通过在合适介质中任选用一种或多种分散剂球磨或珠磨式(1)化合物来制备，从而制得所述化合物的细颗粒悬浮剂。该组合物中可包含一种或多种润湿剂，以及包含用于减少颗粒下沉速率的悬浮剂。
或者，可将式(1)的化合物进行干燥研磨，并加到含上面所描述的试剂的水中，从而制备得到所需的最终产品。
气雾制剂包含式(1)化合物和合适的推进剂(例如正丁烷)。式(1)化合物也可溶解或分散在合适介质(例如水或水可互混液体，如正丙醇)中，从而形成在非压、手动喷洒泵中使用的组合物。
式(1)化合物可在干燥状态下与烟火混合物相混和，以形成适于在封闭空间内产生含所述化合物的烟雾的组合物。
胶囊悬浮剂(CS)可以类似于制备EW剂型的方式制备，但还包括附加的聚合步骤从而获得油珠的水分散体，其中每滴油珠被聚合壳包裹，并且包含式(1)的化合物和任选的用于其的载体或稀释剂。所述聚合物壳可通过界面缩聚反应或者凝聚过程来制备。所述组合物可提供式(1)化合物的控制释放，它们可用于种子处理。式(1)化合物也可以配制入生物降解的聚合物基体中，从而提供该化合物的缓慢的控制释放。
组合物可含有用于改善所述组合物的生物性能(例如通过改善润湿性、表面保持性或分配性；处理表面的耐雨性；或式(1)化合物的吸收性或流动性)的一种或多种添加剂。这类添加剂包括表面活性剂，油基雾化添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(如大豆和菜籽油)，以及它们和其它生物增强助剂(能辅助或改善式(1)化合物的作用的成分)的混合物。
式(1)化合物还可配制成种子处理剂，例如配制成粉剂组合物，包括用于干种子处理的粉剂(DS)、水溶性粉剂(SS)或用于淤浆处理的水分散性粉剂(WS)，或配制成液体组合物，包括可流动的浓缩物(FS)、溶液(LS)或胶囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别非常类似于上面所描述的那些DP、SP、WP、SC和DC组合物的制备。用于处理种子的组合物可包含有助于组合物对种子粘附的试剂(例如矿物油或成膜性防护物)。
润湿剂、分散剂和乳化剂可是阳离子、阴离子、两性或非离子型的SFA。
适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如溴化十六烷基三甲基铵)、咪唑啉类以及胺盐。
适宜的阴离子SFA包括脂肪酸碱金属盐，硫酸脂肪族单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠)，磺化的芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二异丙基-和三异丙基-萘磺酸钠的混合物)，醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醚-3-硫酸钠)，醚羰酸盐(例如月桂醚-3-羧酸钠)，磷酸酯(一种或多种脂肪醇与磷酸的反应产物(主要是单酯)或与五氧化二磷的反应产物(主要是双酯)，例如月桂醇和四磷酸的反应产物；另外这些也可能被乙氧基化)，磺基琥珀酰胺酸盐，石蜡或链烯烃磺酸盐，牛磺酸盐和木质素磺酸盐。
适宜的两性SFA包括甜菜碱，丙酸盐和甘氨酸盐。
适宜的非离子型SFA包括烯基氧化物(如环氧乙烷，氧化丙烯，氧化丁烯或它们的混合物)与脂肪醇(如油醇或十六烷醇)或烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生于长链脂肪酸或己糖醇酸酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合体(包括环氧乙烷和氧化丙烯)；链烷醇酰胺；简单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如氧化十二烷基二甲基胺)；和卵磷脂。
适宜的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖，聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或硅镁土)。
式(1)化合物可以通过任何已知施用杀真菌的化合物的方法来施加。例如，它可以以已配制的或未配制的形式直接地施加到植物的任一部分，包括叶、茎、枝或根，施加到种植前的种子或施加到植物生长或即将种植的其它介质(如根部周围的土壤、普通土壤、水稻田的水或溶液培养体系)，或者可以喷射，洒粉，通过浸渍来施加，以乳油或糊状剂型来施加，以蒸气的方式施加或通过在土壤或含水环境中分布或掺入组合物(如颗粒状组合物或以水溶性囊包裹的组合物)的方式施加。
也可以将式(1)化合物注入植物中或用电动喷洒技术或其它低容量方法喷洒在植被上，或由地上或空中灌溉系统施用。
用作水相制剂(含水溶液或分散体)的组合物通常以含高比例活性成分的浓缩物形式施用，浓缩物在使用以前加水稀释。这些浓缩物可包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS，其经常需要经受长期储存，并且在经过这种储存之后能够加水形成含水制剂，该含水制剂在足够的时间内保持均匀性从而使它们能以常规喷洒设备进行施用。依据它们使用的目的，这种含水制剂可以含有不同量的式(1)化合物(例如0.0001-10重量％)。
式(1)化合物可和肥料(例如含氮、钾或磷的肥料)混和使用。适宜的剂型包括肥料颗粒剂。混合物适宜地包含至多25重量％的式(1)化合物。
本发明因此还提供了一种包含肥料和式(1)化合物的肥料组合物。
本发明组合物可含有其它具有生物活性的化合物，例如具有类似的或互补的杀真菌活性或具有调节植物生长、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的微量养料或化合物。
通过包含另外的杀真菌剂，所得到的组合物可比单一的式(1)化合物具有更广谱的活性或更高水平的内在活性。此外另外的杀真菌剂与式(1)化合物的杀真菌活性可以具有协同作用。
式(1)化合物可以是组合物中的单一活性成分，或者它也可在合适的时候与一种或多种附加的活性成分(如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合使用。附加活性成分可以是：提供具有更广谱的活性或在使用场所增强持续性的组合物；增效或补充(例如通过增加作用速度或克服排斥性)式(1)化合物的活性；或帮助克服或预防形成对于单个组分的抗性。具体的附加活性成分依赖于组合物的预期应用。
本发明组合物中可含有的杀真菌化合物的例子包括AC382042(N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺)，acibenzolar-S-methyl，棉铃威，aldimorph，敌菌灵，戊环唑，唑啶炔草、嘧菌酯，苯霜灵，多菌灵，benthiavalicarb，双苯三唑醇(biloxazol)，双苯三唑醇(bitertanol)，灭瘟素，boscalid(nicobifen的新名称)，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，多菌灵羟基氯化物，萎锈灵，环丙酰菌胺，香芹酮(carvone)，CGA41396，CGA41397，灭螨猛，chlorbenzthiazone，百菌清，chlorozolinate，clozylacon，含铜的化合物如王铜、铜oxyquinolate、硫酸铜、树脂酸铜盐和波尔多杀菌剂，Cyamidazosulfamid，cyazofamid(IKF-916)，cyflufenamid，霜脲氰，环唑醇，嘧菌环胺，双乙氧咪唑威(debacarb)，二-2-吡啶基二硫化物1，1’-二氧化物，苯氟磺胺，diclocymet、哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，双苯唑快，氟嘧菌胺，O，O-二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，二甲嘧酚，烯酰吗啉，dimoxystrobin、烯唑醇，二硝巴豆鼓酯，二噻农，氯化十二烷基二甲基铵，十二环吗啉，多果定(dodine)，多果定(doguadine)，克瘟散，氟环唑，ethaboxam、乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代乙叉基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙基酯，土菌灵，噁唑菌酮，咪唑菌酮，氯苯嘧啶醇，腈苯唑(fenbuconazole)，甲呋酰苯胺，环酰菌胺，fenoxanil(AC 382042)、拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，毒菌锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟酰菌胺，flumorph、氟酰亚胺(fluoroimide)，fluoxastrobin、氟喹唑，氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，藻菌磷，麦穗宁，呋霜灵，呋吡菌胺，谷种定，己唑醇，噁霉灵(hydroxyisoxazole)，噁霉灵(hymexazole)，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛胺(iminoctadine)，双胍辛胺三乙酸酯(iminoctadine triacetate)，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，异丙菌胺，丁基氨基甲酸异丙酯，稻瘟灵，春雷霉素，醚菌酯，LY186054，LY211795，LY248908，代森锰锌，代森锰，mefenoxam，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，精甲霜灵、叶菌唑，代森联，代森联-锌(metiram-zinc)，苯氧菌胺，metrafenone、MON65500(N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺)，腈菌唑，NTN0301、甲基胂酸铁铵(neoasozin)，福美镍，间硝酞异丙酯，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，有机汞化合物，orysastrobin、噁霜灵，环氧嘧磺隆，喹菌酮，噁咪唑，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，叶枯净，亚磷酸，四氯苯酞，picoxystrobin，多氧霉素，代森联，烯丙异噻唑，咪鲜安，腐霉利，丙酰胺，百维灵单盐酸盐、丙环唑，丙森锌，丙酸，Proquinazid、Prothioconazole、Pyraclostrobin、吡嘧磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，吡咯尼林(pyrrolnitrin)，季铵化合物，灭螨猛，苯氧喹啉，五氯硝基苯，silthiofam(MON 65500)、S-imazalil、simeconazole、硅氟唑，五氯酚钠，螺环菌胺，链霉素，硫黄，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟醚唑，噻菌灵，thifluzamid，2-(硫氰基甲基硫基)苯并噻唑，甲基硫菌灵，福美双，tiadinil、timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特(triazbutil)，唑菌嗪，三环唑，十三吗啉，肟菌酯，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，稻纹散，威百亩，乙烯菌核利，XRD-563、代森锌、福美锌、zoxamide和下式的化合物。
式(1)化合物可与土壤、泥灰或其它根部培养基相混和，从而用以保护植物抗种子传播的、土壤传播的或叶面的真菌病害。
某些混合物可包含具有显著不同的物理、化学或生物学性质的活性成分，因此它们难以将它们自身制成相同的常规剂型。在这些情形下可制备成其它的剂型。例如，当一种活性成分是水不溶性固体和另一种活性成分是水不溶性液体时，它可通过将固体活性成分分散成悬浮液(采用类似于SC的制备方法)，而将液体活性成分分散成乳化液(采用类似于EW的制备方法)，从而在同一连续的水相中将每种活性成分分散。所得组合物是悬乳剂(SE)。
通过下列实施例描述本发明，其中使用了下列缩写：
ml＝毫升                    f＝细
g＝克                       THF＝四氢呋喃
ppm＝百万分之一             DCM＝二氯甲烷
s＝单峰                     DMF＝N，N-二甲基甲酰胺
d＝双重峰                   DMSO＝二甲亚砜
t＝三重峰                   DMAP＝4-二甲基氨基吡啶
q＝四重峰                   NMR＝核磁共振
m＝多重峰                   HPLC＝高性能液相色谱
b＝宽
                        实施例1
这一实施例说明了[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基]-异丙胺(化合物No.3，表1)和[8-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-基]-丙胺(化合物No.3，表6)的制备。
Figure A20038010739800901
化合物No.3，表1                  化合物No.3，表6
步骤1
将2-氨基-3-吡嗪羧酸甲基酯(2.2g)溶于无水DCM(20ml)中得到浑浊的浅黄色溶液，然后将在无水DCM(12ml)中的吡啶(2ml)添加进去。将搅拌的悬浮液在冰浴中冷却，和将在无水DCM(13ml)中的2，4，6-三氟苯基乙酰氯(3.0g)滴加进去。该反应混合物逐渐地变成深橙黄色，然后变成透明的。搅拌6小时和静置过夜。反应混合物用水、盐水和稀盐酸洗涤，然后将DCM层在硫酸镁上干燥。蒸发掉溶剂得到橙黄色固体，它用醚研磨，得到黄色固体形式的2-[2，4，6-三氟苯基乙酰基氨基]-3-吡嗪羧酸甲基酯(1.5g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：4.03(s，5H)，6.74(t，2H)，8.43(d，1H)，8.61(d，1H)，10.9(s，1H)。
步骤2
将步骤1的产物(3.25g)溶于DMF(10ml)中，并滴加到氢化钠(0.60g的在矿物油中的80％分散体)在DMF(80ml)中的搅拌的悬浮液中。反应立即进行，并将混合物在室温下搅拌2小时，然后在80℃搅拌8小时。反应混合物进行冷却和蒸发，得到黄色固体(3g)，它然后用稀盐酸加以酸化。将所得白色悬浮液过滤和收集，用乙醚洗涤，并加以干燥而得到6，8-二羟基-7-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪(1.8g)。
1H NMR(d6-DMSO)δppm：7.25(t，2H)，8.6(fd，1H)，8.7(fd，1H)，12.6(s，1H)。
步骤3
在搅拌下将步骤2的产物(0.90g)分批添加到三氯氧化磷(10ml)中。反应是放热的。混合物变成棕色且有细微的悬浮物，然后回流6小时。将多余的三氯氧化磷蒸发掉，混合物用DCM稀释，然后用水洗涤而得到黑色油，它通过在硅胶(40-60)上用乙醚洗脱进行快速柱色谱法而提纯，得到6，8-二氯-7-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪，为深色油(0.40g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：6.9(t，2H)，9.1(d，1H)，9.2(d，1H)。
步骤3的替代程序
经过15分钟将三氯氧化磷(20.90g)添加到维持在79℃-81℃的步骤2的产物(10.0g)在含有DMF(5.0g)的1，2-二氯乙烷(80ml)中的悬浮液之中。在这一温度下搅拌继续进行3小时，然后冷却反应混合物。将混合物小心地倾倒在饱和碳酸氢钠溶液(500ml)中，保持温度低于30℃。在搅拌20分钟之后产物用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤，然后用硫酸钠干燥。蒸发溶剂得到暗红色油，它经使用环己烷∶乙酸乙酯(4∶1)进行洗脱的快速色谱法而提纯，得到6，8-二氯-7-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-b]吡嗪，为浅棕色固体(7.5g)，m.p.139-141℃。
步骤4
步骤3的产物(0.20g)、异丙胺(1.0ml)和N-乙基-二异丙胺(0.20g)在密封管中在90℃下回流17小时。深色的反应混合物进行蒸发得到油，它在乙醚中通过在硅胶(40-60)上的快速柱色谱法进行提纯而得到[8-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-6-基]-异丙胺，为黄色固体(0.025g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.25(d，6H)，4.62(bd，1H)，4.75(m，1H)，6.67(m，2H)，8.64(d，1H)，8.85(d，1H)。
还获得了含有异构体混合物的级分(0.080g)，然后这一混合物的一部分(0.020g)通过在Kromasil 100-5C18柱上的反相HPLC提纯，用甲醇∶水(65∶35)洗脱，得到[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基]-异丙胺，为起泡状固体(0.013g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.1(d，6H)，3.26(m，1H)，6.84(m，2H)，6.95(bd，1H)，8.67(d，1H)，9.0(d，1H).
                            实施例2
这一实施例说明了[6-氟-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基]-异丙胺(化合物No.3，表103)的制备
Figure A20038010739800921
步骤1
将在无水环丁砜(5ml)中的6，8-二氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪(1.25g)和氟化钾(0.66g，喷雾干燥的)加热至130℃并保持16小时。将反应混合物倾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水和盐水洗涤，和用硫酸钠干燥。在溶剂蒸发后，残留的油通过使用环己烷∶乙酸乙酯(3∶1)进行洗脱的在硅胶上的快速色谱法来提纯，而得到6，8-二氟-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪，稍呈褐色的固体(0.79g)，m.p.120-121℃。
步骤2
将步骤1的产物(0.30g)添加到异丙胺(0.090g)、碳酸钾(0.21g)和催化量的DMAP在DMF(3ml)中的悬浮液中，所得混合物在室温下搅拌19小时。在添加乙酸乙酯后，混合物用水和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤和将溶剂蒸发掉。残留物通过使用甲苯∶乙酸乙酯(9∶1)进行洗脱的快速色谱法来提纯，得到[6-氟-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-b]吡嗪-8-基]-异丙胺，为黄色粉末(0.20g)，m.p.127-128℃。
                        实施例3
这一实施例说明了[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-c]哒嗪-8-基]-异丙胺(化合物No.3，表11)和[8-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-c]哒嗪-6-基]-异丙胺(化合物No.3，表16)的制备。
Figure A20038010739800931
化合物No.3，表11               化合物No.3，表16
步骤1
4-氨基哒嗪-3-腈(0.248g，按照在J.Het.Chem.(1970)，3，467-473中所述的方法制备)在无水乙醇(30ml)中的溶液用氯化氢气体饱和，烧瓶在冰浴中冷却。移走冰浴，所得溶液回流18小时。它然后冷却，蒸发溶剂，和添加冷的饱和碳酸氢钠水溶液。水相然后用DCM萃取，合并有机相，在硫酸镁上干燥，过滤和蒸发，得到4-氨基哒嗪-3-羧酸乙酯，为白色固体(0.229g)。水相进行蒸发，添加DCM，分离出有机相，在硫酸镁上干燥，过滤和真空蒸发，得到另一部分的酯，为白色固体(0.010g)，m.p.149-150℃。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.48(t，3H)，4.52(q，2H)，6.73(d，1H)，8.75(d，1H)。
步骤2
在室温下将步骤1的产物(0.239g)和DMAP(0.175g)在无水甲苯(1ml)中的混合物添加到2，4，6-三氟苯基乙酰氯(从0.275g的2，4，6-三氟苯基乙酸和草酰氯的反应得到的粗产物)和几滴DMF在甲苯(1ml)中的混合物中，得到稠厚的黄色沉淀物。将搅拌的悬浮液加热回流3小时，变成深棕色/绿色，有绿色沉淀物。将它静置过夜达18小时。收集固体，用乙醚洗涤。深绿色滤液进行蒸发得到深绿色液体，它通过使用乙酸乙酯进行洗脱的在硅胶(40-60)上的快速柱色谱法来提纯，得到4-[2-(2，4，6-三氟苯基)-乙酰基氨基]-哒嗪-3-羧酸乙酯，为绿色/黄色油，在静置时凝固(0.307g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.50(t，3H)，3.87(s，2H)，4.55(q，2H)，6.77(t，2H)，8.78(d，1H)，9.15(d，1H)，11.20(bs，1H)。
步骤3
步骤2的产物(0.307g)和碳酸钾(0.25g)在无水DMF(10ml)中在110℃搅拌2小时，然后冷却和静置18小时。将DMF蒸发，所得棕色固体用乙醚研磨，滗析出有机相。将固体溶于水中，然后用稀盐酸酸化至中性。然后蒸发大部分的水相，导致黑色固体的沉淀，进行过滤，然后将黄色/棕色水相蒸干，获得残留物，将残留物溶于甲醇中，不溶性的无机盐被过滤掉和将有机相蒸干，得到7-(2，4，6-三氟苯基)-5H-吡啶并[3，2-c]哒嗪-6，8-二酮，为浅棕色/米黄色固体(0.258g)。
1H NMR(CD3OD)δppm：6.83(2d，2H)，7.44(d，1H)，9.00(d，1H)。
步骤4
将三氯氧化磷(0.048ml)添加到步骤3的产物(0.05g)在含有催化量的DMF的1，2-二氯乙烷(2ml)中的混合物之中。该悬浮液搅拌和回流1小时，然后静置18小时，然后再回流一小时，接着冷却。过量的三氯氧化磷被蒸发掉而得到棕色油，将后者溶于DCM中并用冷水洗涤。分离出有机层并在硫酸镁上干燥，过滤和蒸发得到棕色油，它通过使用乙醚进行洗脱的在硅胶(40-60)的快速柱色谱法提纯，得到6，8-二氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-c]哒嗪，为黄色油(0.015g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：6.92(m，2H)，8.11(d，1H)，9.71(d，1H)。
步骤5
将异丙胺(0.5ml)添加到在密封管中已溶于含有二甲基乙酰胺(0.3ml)的DCM(1ml)中的步骤4的产物(0.015g)之中。黄色溶液变成黄色/带绿色。然后密封容器，并在室温下搅拌。蒸发溶剂，粗残留物通过使用制备性薄层色谱法硅胶板并用乙酸乙酯∶己烷(1∶1)洗脱来提纯，得到两种异构体：
[6-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-c]哒嗪-8-基]-异丙胺(0.003g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.16(d，6H)，3.41(m，1H)，6.85(dd，2H)，7.79(bs，1H)，7.84(d，1H)，9.40(d，1H)。
[8-氯-7-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[3，2-c]哒嗪-6-基]-异丙胺(0.005g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.24(d，6H)，4.53(m，1H)，4.73(d，1H)，6.94(dd，2H)，7.67(d，1H)，9.25(d，1H)。
                        实施例4
这一实施例说明[2-氯-3-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]哒嗪-4-基]-异丙胺(化合物No.3，表21)，和[4-氯-3-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]哒嗪-2-基]-异丙胺(化合物No.3，表117)的制备
Figure A20038010739800962
化合物No.3，表21                     化合物No.3，表117
步骤1
将5-氨基哒嗪-4-羧酸乙酯(1.26g，根据J.Het.Chem.，(1968)，5，845制得)溶于90℃的无水甲苯(125ml)中，添加DMAP(0.92g)。在搅拌和70℃下滴加2，4，6-三氟苯基乙酰氯(1.75g的95％纯度物质)，有白色固体沉淀。反应在回流下搅拌5小时，然后趁热过滤。滤液进行蒸发，得到5-[2-(2，4，6-三氟苯基)-乙酰基氨基]-哒嗪-4-羧酸乙酯，为白色固体(2.6g)，m.p.143-144℃。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.45(t，3H)，3.90(s，2H)，4.45(q，2H)，6.75(m，2H)，9.45(s，1H)，10.60(s，1H)，11.1(bs，1H)。
步骤2
将步骤1的产物(2.5g)溶于无水THF(50ml)中，烧瓶用氮气吹洗。在搅拌下于0℃滴加双三甲基甲硅烷基氨基化钠(22.1ml的在THF中的1M溶液)。出现黄色沉淀物，反应混合物在0℃下搅拌3小时。该反应在0℃下用浓盐酸(5ml)淬灭，然后倾倒在冰水之上，用DCM萃取，并在硫酸镁上干燥。溶剂进行蒸发，得到3-(2，4，6-三氟苯基)-1H-吡啶并[2，3-d]哒嗪-2，4-二酮，为黄色固体。经过一夜另外的产物从水溶液中结晶出来，得到1.29g的总产量，m.p.＞300℃。
1H NMR(d6-DMSO)δppm：7.25(m，2H)，9.17(s，1H)，9.47(s，1H)，12.30(bs，1H)。
步骤3
在搅拌下将步骤2的产物(0.10g)与三氯氧化磷(1.6ml)加热至90℃。在1小时之后获得透明黄色溶液，将多余的溶剂蒸发掉，添加冰水，得到黄色固体。产物用DCM萃取，溶液在硫酸镁上干燥，然后进行蒸发，得到2，4-二氯-3-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]哒嗪，为黄色有泡沫的玻璃状物(0.11g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：6.90(m，2H)，9.80(s，1H)，10.0(s，H).
步骤4
将异丙胺(1.5ml)添加到步骤3的产物(0.020g)在DCM中的混合物中，管用塞子封口，反应混合物在室温下搅拌过夜。将DCM蒸发掉，然后在残留物中添加水，随后用DCM萃取。该萃取液在硫酸镁上干燥，进行蒸发而得到橙色油，由使用乙酸乙酯∶己烷(4∶1)进行洗脱的HPLC提纯，得到两种异构体：
[2-氯-3-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]哒嗪-4-基]-异丙胺(0.007g)
1H NMR(CDCl3)δppm：1.27(d，6H)，4.05(m，1H)，4.90(bs，1H)，6.92(m，2H)，9.55(s，1H)，9.90(s，1H)。
[4-氯-3-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-d]哒嗪-2-基]-异丙胺(0.0055g)
1H NMR(CDCl3)δppm：1.25(d，6H)，4.54(m，1H)，4.67(b s，1H)，6.90(m，2H)，9.40(s，1H)，9.50(s，1H)。
                            实施例5
这一实施例说明了[7-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-c]哒嗪-5-基]-异丙胺(化合物No.3，表26)，和[5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-c]哒嗪-7-基]-异丙胺(化合物No.3，表122)的制备。
Figure A20038010739800971
Figure A20038010739800972
化合物No.3，表26                    化合物No.3，表122
步骤1
3-氨基哒嗪-4-羧酸(1.68g，按照在JOC，(1985)，50，346中所述的方法制得)与浓盐酸(2ml)和对甲苯磺酰氯(0.1g)在乙醇(170ml)中回流55小时。将溶剂蒸发掉，将冰水添加到残留物中，然后用固体碳酸氢钠中和。混合物用氯仿萃取，过滤除去不溶性物质，有机萃取液在硫酸镁上干燥，然后进行蒸发而得到3-氨基哒嗪-4-羧酸乙酯(1.02g)，为白色固体。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.40(t，3H)，4.40(q，2H)，6.50(bs，2H)，7.74(d，1H)，8.72(d，1H)。
步骤2
将步骤1的产物(0.36g)溶于无水甲苯(25ml)中，添加DMAP(0.262g)。在搅拌下将2，4，6-三氟苯基乙酰氯(0.45g)在无水甲苯(1ml)中的溶液滴加进去，形成白色沉淀物。在室温下搅拌10分钟之后，反应混合物在回流状态下搅拌4.5小时，然后在室温下静置过夜。白色固体被过滤出来并用甲苯洗涤，滤液进行蒸发而得到棕色油，它由使用乙酸乙酯∶己烷(4∶1)进行洗脱的HPLC提纯，得到3-[2-(2，4，6-三氟苯基)-乙酰基氨基]-哒嗪-4-羧酸乙酯，为浅黄色固体(0.57g)，m.p.135℃。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.40(t，3H)，4.22(s，2H)，4.41(q，2H)，6.70(m，2H)，7.94(d，1H)，9.15(d，1H)，10.30(bs，1H)。
步骤3
将步骤2的产物(2.0g)溶于无水THF(50ml)中，然后在氮气氛围中在搅拌和0℃下滴加双三甲基甲硅烷基氨基化钠(17.7ml的在THF中的1.0M溶液)。反应混合物在0℃下搅拌3小时，形成黄色沉淀物。反应用浓盐酸淬灭，然后倾倒在冰水中。将固体物过滤出来，用水洗涤和空气干燥，得到6-(2，4，6-三氟苯基)-8H-吡啶并[2，3-c]哒嗪-5，7-二酮，为黄色固体(1.92g)，m.p.＞330℃，仍然含有一些THF，它无需进一步提纯就可使用。
1H NMR(D6-DMSO)δppm：7.30(m，2H)，8.10(d，1H)，9.20(d，1H)，11.90(bs，1H)，12.60(s，1H).
步骤4
将步骤3的产物(0.060g)在三氯氧化磷(1ml)中加热至90℃并保持1小时，得到透明的黑色溶液。冷却混合物，和将多余的三氯氧化磷蒸发掉。残留物用冰和碳酸氢钠水溶液骤冷，用乙酸乙酯萃取，萃取液在硫酸镁上干燥和进行蒸发，得到5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-c]哒嗪，为黑色固体(0.087g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：6.90(m，2H)，8.30(d，1H)，9.75(d，1H)。
步骤4
步骤3的产物(0.080g)与异丙胺(2ml)在DCM(5ml)中在室温下搅拌过夜，然后在密封管中升温到40℃并加热4小时。将挥发分蒸发掉，添加水，混合物用DCM萃取。该萃取液在硫酸镁上干燥，然后蒸发而得到深棕色焦油，它通过使用乙酸乙酯∶己烷(3∶2)进行洗脱的在硅胶板上的制备性TLC法提纯，得到两种异构体：
[5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-c]哒嗪-7-基]-异丙胺，胶状物(0.0014g)，
1H NMR(CDCl3)δppm：1.26(d，6H)，4.67(bs，1H)，4.75(m，1H)，6.92-6.97(m，2H)，7.79(d，1H)，9.24(d，1H)。
[7-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-吡啶并[2，3-c]哒嗪-5-基]-异丙胺(0.008g)，
1H NMR(CDCl3)δppm：1.20(d，6H)，3.71(m，1H)，4.45(bs，1H)，6.87-6.92(m，2H)，7.97(d，1H)，9.37(d，1H)。
表133
Figure A20038010739801031
Figure A20038010739801041
Figure A20038010739801051
Figure A20038010739801061
Figure A20038010739801081
Figure A20038010739801101
Figure A20038010739801111
Figure A20038010739801121
Figure A20038010739801131
                    实施例6
本实施例说明了通式(1)化合物的杀真菌性质。
用如下描述的方法以叶圆片试验法测试化合物。将测试化合物溶于DMSO中并用水稀释至200ppm。
葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)(葡萄霜霉病)：将葡萄叶圆片放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种七天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
蔓延疫霉(Phytophthora infestans)(番茄上的马铃薯晚疫病)：将番茄叶圆片放置在位于24孔板内的水琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)(大麦白粉病)：将大麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(小麦白粉病)：将小麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物活性进行防护性杀真菌活性的评测。
小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)(小麦褐锈病)：将小麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种九天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
颖枯壳针孢(Septoria nodorum)(小麦颖枯病)：将小麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)：将大麦叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(稻瘟病)：将水稻叶段放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)：将菜豆叶圆片放置在位于24孔板内的琼脂上并用溶有该测试化合物的溶液来喷洒。待在12-24小时内完全干燥后，用这种真菌的孢子悬浮液接种叶圆片。接种四天后，对在适当培养后的化合物的活性进行防护性杀真菌活性的评测。
下列化合物表现出高于60％的疾病防治率：
葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，化合物4(1)，20(1)，23(5)，58(6)，162(6)，22(10)，23(10)，6(120)，12(120)；
蔓延疫霉(Phytophthora infestans)，化合物3(1)，58(5)，162(10)，3(103)；
大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)，化合物3(1)，14(1)，15(1)，16(1)，17(1)，22(1)，23(1)，58(1)，108(1)，161(1)，162(1)，3(5)，4(5)，17(5)，20(5)，22(5)，23(5)，28(5)，58(5)，108(5)，162(5)，171(5)，3(6)，4(6)，15(6)，20(10)，23(10)，161(10)，665(31)，23(32)，3(37)，16(37)，171(37)，665(37)，678(37)，3(43)，23(43)，685(43)，3(103)，12(103)，23(103)，58(103)，92(103)，2651(103)，2660(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23844(103)非对映异构体2，23855(103)，23890(103)；
小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp tritici)，化合物3(1)，4(1)，15(1)，16(1)，2291)，23(1)，58(1)，108(1)，162(1)，219(1)，5895)，161(5)，22(6)，162(10)，3(31)，16(37)，665(37)，3(103)，12(103)，23(103)，58(103)，92(103)，2651(103)，2660(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23844(103)非对映异构体2，23855(103)，23890(103)；
小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)，化合物3(1)，1491)，15(1)，16(1)，17(1)，23(1)，58(1)，108(1)，161(1)，162(1)，4(5)，17(5)，23(5)，28(5)，58(5)，108(5)，162(10)，3(31)，16(37)，665(37)，678(37)，3(103)，12(103)，23(103)，58(103)，92(103)，2651(103)，2660(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23855(103)，23890(103)；
颖枯壳针孢(Septoria nodorum)，化合物391)，15(1)，16(1)，17(1)，23(1)，58(1)，5895)，161(5)，22(6)，665(37)，685(43)，12(103)，23(103)，58(103)，2660(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23855(103)，23890(103)；
圆核腔菌(Pyrenophora teres)，化合物3(1)，14(1)，15(1)，16(1)，17(1)，23(1)，58(1)，161(1)，3(5)，20(5)，16(37)，665(37)，3(103)，12(103)，23(103)，58(103)，2651(103)，2660(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23855(103)，23890(103)；
稻瘟梨孢霉(pyricularia oryzae)，化合物3(1)，4(1)，14(1)，15(1)，16(1)，17(1)，20(1)，23(1)，58(1)，108(1)，161(1)，3(5)，4(5)，20(5)，23(5)，58(5)，108(5)，3(6)，22(6)，219(6)，22(10)，3(32)，3(37)，16(37)，678(37)，3(43)，3(103)，12(103)，23(103)，58(103)，92(103)，171(103)，2651(103)，2669(103)，2671(103)，23844(103)非对映异构体1，23844(103)非对映异构体2，23855(103)，23890(103)；
灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)，化合物4(1)，14(1)，15(1)，16(1)，17(1)，22(1)，58(1)，108(1)，4(5)，22(5)，28(5)，58(5)，108(5)，162(5)，3(6)，3(10)，16(37)，678(37)，23(103)，92(103)，2651(103)，2660(103)，23844(103)非对映异构体2，23855(103)，23890(103)。

Claims (16)

1.通式(1)的化合物：
其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N和另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R和R2独立地是H，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个是NR3R4；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；而且
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(对R8除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
2.根据权利要求1的化合物，其中W和Z是N而X和Y是CH。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R2是NR3R4。
4.根据权利要求3的化合物，其中R是卤素。
5.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中
R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；而且
R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或
R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或亚链烯基链，或，
R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
6.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中
R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代。
7.根据权利要求6的化合物，其中R1是2，6-二氟苯基，2-氟-6-氯苯基，2，5，6-三氟苯基，2，4，6-三氟苯基，2，6-二氟-4-甲氧基苯基或五氟苯基。
8.根据权利要求1的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；而且
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基、杂芳基、芳氧基或杂芳基中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
9.根据权利要求1的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R和R2中的一个(优选R2)是NR3R4而另一个是卤素；
R1是卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，芳基，芳氧基，芳硫基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基硫基，芳基(C1-4)烷基，芳基(C1-4)烷氧基，杂芳基(C1-4)烷基，杂芳基(C1-4)烷氧基，芳基(C1-4)烷硫基，杂芳基(C1-4)烷硫基，吗啉代，哌啶子基或吡咯烷基；
R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中该苯基环任选地被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和R4是H，C1-4烷基或氨基，或
R3和R4一起形成任选被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代的C4-6亚烷基链，或，
R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R_，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
10.根据权利要求1的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R和R2独立地是H，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯基，C2-8炔基，氰基或NR3R4，前提条件是R和R2中的至少一个(优选R2)是NR3R4；
R1是任选被取代的苯基；
R3和R4独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基，杂芳基(C1-8)烷基，NR5R6，前提条件是R3和R4不都是H或NR5R6，或
R3和R4一起形成C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，任选被一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，或，
R3和R4与它们所键接到的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环；和
R5和R6独立地是H，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，芳基，芳基(C1-8)烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-6)烷基，杂芳基或杂芳基(C1-8)烷基；
上述烷基，链烯基，炔基或环烷基基团或结构部分中的任何一种均(R8的除外)任选被卤素，氰基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基取代，
上述吗啉，硫代吗啉，哌啶，哌嗪和吡咯烷环中的任何一种均任选被C1-4烷基(尤其甲基)取代，和
包括R1的苯基在内的上述芳基或杂芳基基团或结构部分中的任何一种均任选被一个或多个取代基取代，该取代基选自卤素，羟基，巯基，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C2-6链烯氧基，C2-6炔氧基，卤代(C1-6)烷基，卤代(C1-6)烷氧基，C1-6烷硫基，卤代(C1-6)烷硫基，羟基(C1-6)烷基，C1-4烷氧基(C1-6)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR_R″″，-NHCOR_，-NHCONR_R″″，-CONR_R″″，-SO2R_，-OSO2R__，-COR_，-CR_＝NR″″或-N＝CR_R″″，其中R_和R″″独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，该苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
11.根据权利要求1的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或氰基；
R1是任选地被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基，任选被1-4个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的吡啶基，任选被1-3个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的2-或3-噻吩基，或任选地被一个或两个甲基取代的哌啶子基或吗啉代；
R2是NR3R4；
R3是C1-8烷基，卤代(C1-8)烷基，羟基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基(C1-8)烷基，C1-4烷氧基卤代(C1-8)烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷基，C1-4烷基羰基(C1-8)烷基，C1-4烷基羰基卤代(C1-8)烷基，苯基(1-4)烷基，C2-8链烯基，卤代(C2-8)链烯基，C2-8炔基，任选被氯、氟或甲基取代的C3-8环烷基，C3-8环烷基(C1-4)烷基，苯基氨基，哌啶子基或吗啉代，该苯基烷基或苯基氨基的苯基环任选被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和
R4是H，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基或氨基，或
R3和R4一起形成任选被甲基取代的C3-7亚烷基或C3-7亚链烯基链，或，
R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉，硫代吗啉，硫代吗啉S-氧化物或硫代吗啉S-二氧化物环或哌嗪或哌嗪N-(C1-4)烷基(尤其N-甲基)环，其中吗啉或哌嗪环任选被甲基取代。
12.根据权利要求1的化合物，其中
W和X，W和Z，X和Y或Y和Z是N而另两个是CR8；
R8是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷基；
R是卤素；
R1是任选被1-5个卤素原子或被选自卤素、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基或卤代(C1-4)烷氧基中的1-3个取代基取代的苯基；
R2是NR3R4；
R3是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C2-4链烯基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基或苯基氨基，其中苯基环任选被选自卤素，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基和卤代(C1-4)烷氧基中的一个、两个或三个取代基所取代；和
R4是H，C1-4烷基或氨基，或R3和R4一起形成任选被甲基取代的C4-6亚烷基链，或，R3和R4与它们所键接的氮原子一起形成吗啉环。
13.制备根据权利要求1的通式(1)化合物的方法，在所述化合物中R和R2中的一个是氯或氟而另一个是NR3R4，而且W，X，Y，Z，R1，R3和R4如在权利要求1中所定义，该方法包括让通式NR3R4的胺与通式(6)或(13)的化合物反应：
Figure A2003801073980009C1
14.具有通式(4)，(5)，(6)和(13)的中间体化学品：
Figure A2003801073980009C2
其中W、X、Y、Z和R1如在权利要求1中所定义而R7是C1-4烷基。
15、包含杀真菌有效量的权利要求1的化合物和适宜的载体或稀释剂的杀植物真菌组合物。
16、抵抗或防治植物病原性真菌的方法，包括将杀真菌有效量的权利要求1的化合物或权利要求15的组合物施用于植物、植物种子、植物或种子所在地或土壤或任何其它植物生长介质上。
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