RU2005123331A - Пиридодиазины, как фунгициды для растений - Google Patents
Пиридодиазины, как фунгициды для растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005123331A RU2005123331A RU2005123331/04A RU2005123331A RU2005123331A RU 2005123331 A RU2005123331 A RU 2005123331A RU 2005123331/04 A RU2005123331/04 A RU 2005123331/04A RU 2005123331 A RU2005123331 A RU 2005123331A RU 2005123331 A RU2005123331 A RU 2005123331A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- halogen
- alkoxy
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-c]pyridazine Chemical class C1=CN=NC2=CC=CN=C21 OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 73
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 32
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 29
- -1 C 1 -C 6 alkyl Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 23
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 19
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 7
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- YHIIJNLSGULWAA-UHFFFAOYSA-N 1,4-thiazinane 1-oxide Chemical compound O=S1CCNCC1 YHIIJNLSGULWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 201000007201 aphasia Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 claims 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 claims 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I)
в которой W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает галоген, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, С1-С8алкоксигруппу, C1-С8алкилтиогруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероарил, гетероарилоксигруппу, гетероарилтиогруппу, арил(С1-С4)алкил, арил(С1-С4)алкоксигруппу, гетероарил(С1-С4)алкил, гетероарил(С1-С4)алкоксигруппу, арил(С1-С4)алкилтиогруппу, гетероарил(С1-С4)алкилтиогруппу, морфолиновую, пиперидиновую или пирролидиновую группу;
R2 обозначает NR3R4;
R3 и R4 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С8)алкил, NR5R6 при условии, что не оба R3 и R4 обозначают Н или NR5R6, или
R3 и R4 совместно образуют С3-С7алкиленовую или С3-С7алкениленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителей одну или большее количество С1-С4алкильных или С1-С4алкоксигрупп, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо; и
R5 и R6 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, C2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8Циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил или гетероарил(С1-С8)алкил;
любая из указанных выше алкильных, алкенильных, алкинильных или циклоалкильных групп или фрагментов (кроме относящихся к R8) необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, три(С1-С4)алкилсилил, C1-С6алкиламиногруппу или C1-С6диалкиламиногруппу,
любое из указанных выше морфолиновых, тиоморфолиновых, пиперидиновых, пиперазиновых и пирролидиновых колец необязательно содержит в качестве заместителей С1-С4алкил (предпочтительно метил), и любая из указанных выше арильных или гетероарильных групп или фрагментов необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген(С1-С6)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С6)алкил, C1-С4алкокси(С1-С6)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NR'"R"", -NHCOR'", -NHCONR'"R"", -CONR'"R"", -SO2R'", -OSO2R'", -COR'", -CR'"=NR"" или -N=CR'"R"", где R'" и R"" независимо обозначают водород, C1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильные и бензильные группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или C1-С4алкоксигруппу.
2. Соединение по п.1, в котором W и Z обозначают N, а Х и Y обозначают CH.
3. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает С1-С8алкил, галоген(С1-С8)алкил, гидрокси(С1-С8)алкил, С1-С4алкокси(С1-С8)алкил, С1-С4алкоксигалоген(С1-С8)алкил, три(С1-С4)алкилсилил(С1-С6)алкил, С1-С4алкилкарбонил(С1-С8)алкил, C1-С4алкилкарбонилгалоген(С1-С8)алкил, фенил(С1-С4)алкил, С2-С8алкенил, галоген(С2-С8)алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, фтор или метил, С3-С8циклоалкил(С1-С4)алкил, фениламиновую, пиперидиновую или морфолиновую группу, фенильное кольцо фенилалкила или фениламиногруппы необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу и галоген(С1-С4)алкоксигруппу; и
R4 обозначает Н, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил или аминогруппу, или
R3 и R4 совместно образуют С3-С7алкиленовую или алкениленовую цепь, необязательно замещенную метилом, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо, где морфолиновое или пиперазиновое кольца необязательно замещены метилом.
4. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 5 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 4 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, C1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, 2-или 3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, или пиперидиновую или морфолиновую группу, каждая из которых необязательно замещена одной или двумя метильными группами.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает 2,6-дифторфенил, 2-фтор-6-хлорфенил, 2,5,6-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил или пентафторфенил.
6. Соединение по п.1, в котором
W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает галоген, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, С1-С8алкоксигруппу, C1-С8алкилтиогруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероарил, гетероарилоксигруппу, гетероарилтиогруппу, арил(С1-С4)алкил, арил(С1-С4)алкоксигруппу, гетероарил(С1-С4)алкил, гетероарил(С1-С4)алкоксигруппу, арил(С1-С4)алкилтиогруппу, гетероарил(С1-С4)алкилтиогруппу, морфолиновую, пиперидиновую или пирролидиновую группу;
R2 обозначает NR3R4;
R3 и R4 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С8)алкил, NR5R6 при условии, что не оба R3 и R4 обозначают Н или NR5R6, или
R3 и R4 совместно образуют С3-С7алкиленовую или С3-С7алкениленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителей одну или большее количество С1-С4алкильных или С1-С4алкоксигрупп, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо; и
R5 и R6 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил или гетероарил(С1-С8)алкил;
любая из указанных выше алкильных, алкенильных, алкинильных или циклоалкильных групп или фрагментов (кроме относящихся к R8) необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, три(С1-С4)алкилсилил, C1-С6алкиламиногруппу или С1-С6диалкиламиногруппу,
любое из указанных выше морфолиновых, тиоморфолиновых, пиперидиновых, пиперазиновых и пирролидиновых колец необязательно содержит в качестве заместителей С1-С4алкил (предпочтительно метил), и
любая из арильных, гетероарильных, арилоксильных или гетероарильных групп необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген(С1-С6)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С6)алкил, С1-С4алкокси(С1-С6)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NR'"R"", -NHCOR'", -NHCONR'"R"", -CONR'"R"", -SO2R'", -OSO2R'", -COR'", -CR'"=NR"" или -N=CR'"R"", где R"' и R"" независимо обозначают водород, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, C1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильные и бензильные группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу.
7. Соединение по п.1, в котором
W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает галоген, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, С1-С8алкоксигруппу, C1-С8алкилтиогруппу, арил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероарил, гетероарилоксигруппу, гетероарилтиогруппу, арил(С1-С4)алкил, арил(С1-С4)алкоксигруппу, гетероарил(С1-С4)алкил, гетероарил(С1-С4)алкоксигруппу, арил(С1-С4)алкилтиогруппу, гетероарил(С1-С4)алкилтиогруппу, морфолиновую, пиперидиновую или пирролидиновую группу;
R2 обозначает NR3R4;
R3 обозначает С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С2-4алкенил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил или фениламиногруппу, в которых фенильное кольцо необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, C1-С4алкоксигруппу и галоген(С1-С4)алкоксигруппу; и R4 обозначает Н, С1-С4алкил или аминогруппу, или
R3 и R4 совместно образуют С4-С6алкиленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителей С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо;
любая из алкильных, алкенильных, алкинильных или циклоалкильных групп или фрагментов (кроме относящихся к R8) необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, три(С1-С4)алкилсилил, C1-С6алкиламиногруппу или С1-С6диалкиламиногруппу,
любое из указанных выше морфолиновых, тиоморфолиновых, пиперидиновых, пиперазиновых и пирролидиновых колец необязательно содержит в качестве заместителей С1-С4алкил (предпочтительно метил), и
любая из арильных или гетероарильных групп или фрагментов необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген(С1-С6)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С6)алкил, C1-С4алкокси(С1-С6)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NR"'R"", -NHCOR'", -NHCONR'"R"", -CONR"'R"", -SO2R'", -OSO2R'", -COR'", -CR'"=NR"" или -N=CR'"R"", где R'" и R"" независимо обозначают водород, C1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильные и бензильные группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу.
8. Соединение по п.1, в котором
W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает необязательно замещенный фенил;
R2 обозначает NR3R4;
R3 и R4 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил, гетероарил(С1-С8)алкил, NR5R6 при условии, что не оба R3 и R4 обозначают Н или NR5R6, или
R3 и R4 совместно образуют С3-С7алкиленовую или С3-С7алкениленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителей одну или большее количество С1-С4алкильных или С1-С4алкоксигрупп, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо; и
R5 и R6 независимо обозначают Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, арил, арил(С1-С8)алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил(С1-С6)алкил, гетероарил или гетероарил(С1-С8)алкил;
любая из алкильных, алкенильных, алкинильных или циклоалкильных групп или фрагментов (кроме относящихся к R8) необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6 галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, три(С1-С4)алкилсилил, C1-С6алкиламиногруппу или C1-С6диалкиламиногруппу,
любое из указанных выше морфолиновых, тиоморфолиновых, пиперидиновых, пиперазиновых и пирролидиновых колец необязательно содержит в качестве заместителей С1-С4алкил (предпочтительно метил), и
любая из арильных или гетероарильных групп или фрагментов, включая фенильную группу в R1, необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген(С1-С6)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С6)алкил, С1-С4алкокси(С1-С6)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NR'"R"", -NHCOR'", -NHCONR'"R"", -CONR"'R"", -SO2R'", -OSO2R'", -COR'", -CR'"=NR"" или -N=CR'"R"", где R'" и R"" независимо обозначают водород, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, C1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильные и бензильные группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу.
9. Соединение по п.1, в котором
W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 5 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 4 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, C1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, 2-или 3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 3 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, или пиперидиновую или морфолиновую группу, каждая из которых необязательно замещена одной или двумя метильными группами;
R2 обозначает NR3R4;
R3 обозначает С1-С8алкил,галоген(С1-С8)алкил, гидрокси(С1-С8)алкил, C1-С4алкокси(С1-С8)алкил, С1-С4алкоксигалоген(С1-С8)алкил, три(С1-С4)алкилсилил(С1-С6 )алкил, С1-С4алкилкарбонил(С1-С8)алкил, С1-С4алкилкарбонилгалоген(С1-С8)алкил, фенил(С1-С4)алкил, С2-C8алкенил, галоген(С2-С8)алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, фтор или метил, С3-С8циклоалкил(С1-С4)алкил, фениламиновую, пиперидиновую или морфолиновую группу, фенильное кольцо фенилалкила или фениламиногруппы необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу и галоген(С1-С4)алкоксигруппу; и
R4 обозначает Н, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил или аминогруппу, или
R3 и R4 совместно образуют С3-С7алкиленовую или С3-С7алкениленовую цепь, необязательно замещенную метилом, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолин-S-оксидное или тиоморфолин-S-диоксидное кольцо или пиперазиновое или пиперазин-N-(С1-С4)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо, где морфолиновое или пиперазиновое кольца необязательно замещены метилом.
10. Соединение по п.1, в котором
W и X, W и Z, X и Y или Y и Z обозначают N и два других обозначают CR8;
R8 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкил;
R обозначает галоген;
R1 обозначает фенил, необязательно содержащий в качестве заместителей от 1 до 5 атомов галогенов или от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу или галоген(С1-С4)алкоксигруппу;
R2 обозначает NR3R4;
R3 обозначает С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С2-4алкенил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил или фениламиногруппу, в которых фенильное кольцо необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, C1-С4алкоксигруппу и галоген(С1-С4)алкоксигруппу; и
R4 обозначает Н, С1-С4алкил или аминогруппу, или R3 и R4 совместно образуют С4-С6алкиленовую цепь, необязательно замещенную метилом, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R3 и R4 образуют морфолиновое кольцо.
11. Способ получения соединения общей формулы (1) по п.1, в которой R
обозначает хлор или фтор и R2 обозначает NR3R4 и W, X, Y, Z, R1, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1, который включает введение амина общей формулы NR3R4 в реакцию с соединением общей формулы (6) или (13)
12. Промежуточные химические продукты, имеющие общие формулы (4), (5),(6) и (13)
в которых W, X, Y, Z и R1 являются такими, как определено в п.1, и R7 обозначает С1-С4алкил, не являющиеся соединениями формулы (6), в которой Х и Y обозначают N, W и Z обозначают С-Cl и R1 обозначает Cl.
13. Фунгицидная композиция для растений, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.
14. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.13.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0230020.0A GB0230020D0 (en) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Fungicides |
| GB0230020.0 | 2002-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005123331A true RU2005123331A (ru) | 2006-05-10 |
| RU2352570C2 RU2352570C2 (ru) | 2009-04-20 |
Family
ID=9950323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005123331/04A RU2352570C2 (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-03 | Пиридодиазины как фунгициды для растений |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7410967B2 (ru) |
| EP (1) | EP1575948B1 (ru) |
| JP (1) | JP4847017B2 (ru) |
| KR (1) | KR101099434B1 (ru) |
| CN (1) | CN100341872C (ru) |
| AR (1) | AR042660A1 (ru) |
| AT (1) | ATE353897T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003288410B2 (ru) |
| BR (1) | BR0317678A (ru) |
| CA (1) | CA2509451C (ru) |
| CR (1) | CR7864A (ru) |
| DE (1) | DE60311876T2 (ru) |
| DK (1) | DK1575948T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP055863A (ru) |
| ES (1) | ES2282702T3 (ru) |
| GB (1) | GB0230020D0 (ru) |
| GT (1) | GT200300298A (ru) |
| IL (1) | IL169186A (ru) |
| MX (1) | MXPA05006648A (ru) |
| PT (1) | PT1575948E (ru) |
| RU (1) | RU2352570C2 (ru) |
| TW (1) | TWI326683B (ru) |
| WO (1) | WO2004056825A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200504296B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0230018D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230020D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| DK1599468T3 (da) | 2003-01-14 | 2008-02-04 | Arena Pharm Inc | 1,2,3-trisubstituerede aryl- og heteroarylderivater som modulatorer af metabolisme og forebyggelse og behandling af forstyrrelser forbundet dermed såsom diabetes og hyperglykæmi |
| WO2005010000A2 (de) * | 2003-07-18 | 2005-02-03 | Basf Aktiengesellschaft | Arylkondensierte 3-arylpyridinverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
| GB0413955D0 (en) * | 2004-06-22 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0413953D0 (en) * | 2004-06-22 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2007088060A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Syngenta Participations Ag | Tetrahydropyrido [2, 3-b] pyrazine and dihydropyrido [2 , 3-b] pyrazine derivatives as plant fungicides |
| GB0614471D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
| EP1920654A1 (en) | 2006-09-13 | 2008-05-14 | Syngeta Participations AG | Novel pyridopyrazine N-oxides |
| US20100093738A1 (en) * | 2006-10-06 | 2010-04-15 | Basf Se | Fungicidal Compounds and Fungicidal Compositions |
| GB0624760D0 (en) * | 2006-12-12 | 2007-01-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| GB0800855D0 (en) | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| GB0800856D0 (en) | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| SG188548A1 (en) | 2010-09-22 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| CN102273441B (zh) * | 2011-09-13 | 2015-01-07 | 广西田园生化股份有限公司 | 含嘧菌酯的超低容量液剂 |
| CN102273442A (zh) * | 2011-09-13 | 2011-12-14 | 广西田园生化股份有限公司 | 含氟环唑的超低容量液剂 |
| EP3242666A1 (en) | 2015-01-06 | 2017-11-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor |
| JP6838744B2 (ja) | 2015-06-22 | 2021-03-03 | アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｓ１Ｐ１レセプター関連障害における使用のための（Ｒ）−２−（７−（４−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール−３−イル）酢酸（化合物１）の結晶性Ｌ−アルギニン塩 |
| KR20190116416A (ko) | 2017-02-16 | 2019-10-14 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1004223A (en) | 1972-05-12 | 1977-01-25 | Theodor Denzel | Amino derivatives of pyrido(2,3-d)pyridazine carboxylic acids and esters |
| US3984412A (en) | 1974-07-25 | 1976-10-05 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Amino derivatives of pyrido[2,3-b]pyrazine carboxylic acids and esters |
| DE3644825A1 (de) | 1986-12-31 | 1988-07-14 | Basf Ag | Substituierte 1,8-naphthyridin-derivate und diese enthaltende fungizide |
| US5258356A (en) | 1989-03-11 | 1993-11-02 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes |
| AU634561B2 (en) | 1989-07-27 | 1993-02-25 | Eli Lilly And Company | Naphthyridine derivatives |
| DE4131029A1 (de) | 1991-09-18 | 1993-07-29 | Basf Ag | Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots |
| DE4308014A1 (de) * | 1993-03-13 | 1994-09-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kondensierte Stickstoffheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| DE4434637A1 (de) | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| AU6987096A (en) | 1995-09-12 | 1997-04-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal quinolines |
| GB2323476B (en) * | 1997-03-20 | 2002-01-16 | David Ganeshmoorthy | Communication antenna and equipment |
| US6117884A (en) | 1997-07-31 | 2000-09-12 | Daeuble; John | 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity |
| PT1210333E (pt) | 1999-09-07 | 2005-03-31 | Syngenta Participations Ag | P-tolil-heterociclos como herbicidas |
| JP2002249492A (ja) | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | トリアゾロピリミジン類 |
| ATE270292T1 (de) * | 2001-04-09 | 2004-07-15 | Basf Ag | Fungizide 5-alkylamino-6-phenyl-7-halogen- triazolopyrimidine |
| KR20030087073A (ko) * | 2001-04-11 | 2003-11-12 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균제로서의5-할로겐-6-페닐-7-플루오르알킬아미노-트리아졸로피리미딘 |
| ATE274518T1 (de) | 2001-04-11 | 2004-09-15 | Basf Ag | 6-(2-chlor-6-fluor-phenyl)-triazolpyrimidine |
| DE10121102A1 (de) | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121101A1 (de) | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121162A1 (de) | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| GB0230021D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230018D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230020D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230019D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
-
2002
- 2002-12-23 GB GBGB0230020.0A patent/GB0230020D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-12-03 WO PCT/GB2003/005250 patent/WO2004056825A1/en active IP Right Grant
- 2003-12-03 KR KR1020057011805A patent/KR101099434B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 BR BR0317678-9A patent/BR0317678A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-12-03 ES ES03780329T patent/ES2282702T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-03 RU RU2005123331/04A patent/RU2352570C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 PT PT03780329T patent/PT1575948E/pt unknown
- 2003-12-03 DK DK03780329T patent/DK1575948T3/da active
- 2003-12-03 CA CA2509451A patent/CA2509451C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 DE DE60311876T patent/DE60311876T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-03 CN CNB2003801073989A patent/CN100341872C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 AT AT03780329T patent/ATE353897T1/de active
- 2003-12-03 US US10/540,035 patent/US7410967B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 EP EP03780329A patent/EP1575948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-03 JP JP2004561603A patent/JP4847017B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 AU AU2003288410A patent/AU2003288410B2/en not_active Ceased
- 2003-12-03 MX MXPA05006648A patent/MXPA05006648A/es active IP Right Grant
- 2003-12-22 AR ARP030104799A patent/AR042660A1/es unknown
- 2003-12-22 GT GT200300298A patent/GT200300298A/es unknown
- 2003-12-23 TW TW092136597A patent/TWI326683B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-05-26 ZA ZA200504296A patent/ZA200504296B/en unknown
- 2005-06-07 CR CR7864A patent/CR7864A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-15 IL IL169186A patent/IL169186A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-06-17 EC EC2005005863A patent/ECSP055863A/es unknown
-
2008
- 2008-08-06 US US12/187,072 patent/US20090069333A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005123331A (ru) | Пиридодиазины, как фунгициды для растений | |
| LUC00068I2 (en) | Heterocyclic amide derivatives useful as microbiocides | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| RU2005123332A (ru) | Фунгициды на основе азотсодержащих гетероциклов | |
| RU2004106792A (ru) | Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов | |
| RU2004125152A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение сульфонилмочевины, содержащий его гербицид и способ борьбы с сорняками с его использованием | |
| RU2004130840A (ru) | Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов | |
| RU96121627A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений | |
| CA2498851A1 (en) | Heterocyclocarboxamide derivatives | |
| DE69533555D1 (de) | Benzamidoximderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ein bakterizid für landwirtschaft und gartenbau | |
| RU2004125878A (ru) | Фенилзамещенные гетероциклические соединения, пригодные для применения в качестве гербицидов | |
| FI844521L (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med herbicida och vaexters vaextreglerande egenskaper. | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| TW200513183A (en) | Herbicide composition | |
| RU2000130556A (ru) | Производные урацила и их применение | |
| RU2004130832A (ru) | Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов | |
| EA199801006A1 (ru) | Бициклические амины в качестве инсектицидов | |
| RU2005101203A (ru) | N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами | |
| ES482844A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados acilados de 1-azolil-2-hidroxibutano | |
| AR042661A1 (es) | Derivados de naftiridinas como fungicidas para plantas, procesos para prepararlos y composiciones que los contienen | |
| WO2003033503A3 (de) | Verfahren zur metallierung von aromaten durch lithiumorganische verbindungen | |
| RU2019110093A (ru) | Соединения, представляющие собой регуляторы роста растений | |
| SU1729276A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| NZ222639A (en) | Pyrrole-substituted acrylic acid derivatives and pesticidal, fungicidal and plant growth regulating compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131204 |