CN1697051A - 紫外线固化树脂的再循环方法、装置及利用该再循环方法制备光记录介质的方法 - Google Patents
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Abstract
如果紫外线固化树脂被其它物质玷污而着色，则由于不能再循环原样的树脂而导致成本增加和处理废弃溶液的环境负担方面的问题。在本发明中有色、未固化状态的紫外线固化树脂通过具有着色物质的最大吸收波长附近波长的光照射而脱色。因此，本发明可以降低成本并有助于保护环境。
Description
技术领域
本发明涉及再循环有颜色、未固化状态的紫外线固化树脂的方法和装置，而且涉及使用这些再循环方法制备光记录介质的方法。
背景技术
光固化后，紫外线固化树脂能够通过包含在树脂中的可光聚合单体、可光聚合低聚物和各种添加剂的作用表现出多功能性。而且，由于存在例如可低温固化性和可大规模生产的优点，因而它们在各种应用之中广泛使用。
如果紫外线固化树脂的未固化状态是液体，那么作为用于再循环紫外线固化树脂的传统方法，常规做法是当树脂仍然在液态时从制备过程回收残余树脂，并在通过过滤器(例如)过滤除去异物后使用该回收的树脂。
紫外线固化树脂在用于基材粘附和用于保护构成层的光记录介质等中使用。作为一种在制造光记录介质中重新使用紫外线固化树脂的方法，常规做法是通过过滤除去异物。(参见日本未审查专利出版物H08-7347A)。
此外，在记录层中使用染料组分的一次写刻录光记录介质具有这样的结构：其中，在基材上形成所述记录层，而且通过从基材侧照射激光进行信息记录。形成记录层的染料组分吸收照射激光，并导致热改变如发热、融化、分解或气化，因而通过物理变化如基材变形或转变成染料进行记录。此外，记录信息通过读取由于激光导致的在出现物理变化部分和未出现物理变化部分的反射率变化进行复制。
染料如含有金属的偶氮基染料(它是偶氮化合物和金属的螯合物)、花青苷基染料和酞菁基染料都易于获得，作为此处使用的染料材料。在这些之中，特别对通过吸收波长为630～660nm的激光而记录的光记录介质进行了开发和研究，而且该记录介质是1～8速的记录DVD-R介质的标准。期望在未来发展出处理高速记录的DVD-R介质，而且该介质连同记录驱动器将以类似于CD-Rs的发展方式进行快速商业扩张。
在使用染料组分制造一次写刻录记录介质中，在染料组分的过量部分通过处理例如洗涤除去之后，在基材上形成由染料组分构成的记录层。然后该介质经过反射层膜形成处理，再使用紫外线固化树脂形成粘附层或保护层。紫外线固化树脂的主要组分光聚合单体或光聚合低聚物在它的分子结构中含有多种功能基团，因此当紫外线固化树脂接触到在光记录介质上的少量染料组分残余时，树脂立即变色。
在形成紫外线固化树脂膜的过程中，为防止视觉缺陷如气泡和确保机械性能需要抵制由溢流导致的过剩树脂。
作为用于再循环紫外线固化树脂的方法，已知的实例是收集废弃树脂，将其加入到新母液中，并稀释到保持其特性的水平，然后使用(参见日本未审查专利出版物2001-184732A)。
然而，在JP H08-7347A中，即使异物如屑粒除去后，采用这些方法也没有改善颜色。而且，在2001-184732A中，需要确定污染染料的浓度，这样就存在该方法变得过于复杂并导致生产率下降的问题。而且，如果污染染料的着色能力强或者由于溶液的遮光作用则传统方法不能胜任，废弃物溶液就必须进行处理，这是因为由于使用2001-184732A公开的方法存在即使使用少量染料也会导致生产质量变差的危险，因而不能使用该方法，这样也导致溶液不能再使用。
鉴于上面所述，对于本领域技术人员来说，从所公开内容中很明显看出，需要简化紫外线固化树脂的再循环，以使降低成本和有助于减少废弃溶液处理的环境负担，其中所述紫外线固化树脂是在未固化状态，而且与其它物质尤其是有机化合物混合而着色。
发明内容
为解决上述传统问题，本发明再循环紫外线固化树脂的方法是再循环一种通过与其它物质接触或混合而着色并且在未固化状态脱色的紫外线固化树脂的方法。已注意到，紫外线固化树脂自身是没有颜色或有轻微黄色的透明材料以及该着色剂具有比紫外线固化树脂的最大吸收波长更长的最大吸收波长，而且发现，紫外线固化树脂可以通过使用具有着色剂的最大吸收波长附近波长的光照射而使紫外线固化树脂脱色进行再循环。
此外，优选紫外线固化树脂包含用于加速紫外线固化树脂的硬化聚合反应目的的光引发剂，而光引发剂的最大吸收波长λ1和由有机化合物构成的着色物质的最大吸收波长λ2满足下列表达式：
λ1＜λ2，
λ1≤420nm。
此外，在本发明中，优选用于照射有色紫外线固化树脂的光的波长λ3在着色物质的最大吸收波长附近，还优选波长λ3和着色物质的最大吸收波长λ2满足表达式：
(λ2-40)nm≤λ3≤(λ2+80)nm。
本发明的目的在于如果波长在上述表达式范围内，则在一定程度上发生通过着色剂的光吸收，而且因为折射率较大，因而可以有效地转换照射光能量以使着色颜料脱色。
本发明用于再循环紫外线固化树脂的装置是用于再循环有色、未固化状态的紫外线固化树脂的装置，而且该装置安装有再循环紫外线固化树脂的再循环部分以及通过使用在紫外线固化树脂中着色物质最大吸收波长附近的波长的光照射紫外线固化树脂而使树脂脱色的光照射部分。
此外，用于再循环紫外线固化树脂的装置也可以提供有在光照射时用于抑制热产生的冷却功能、用惰性气体或干燥空气填充光照射附近以抑制紫外光固化树脂光聚合的功能以及过滤功能例如用于通过光照射脱色后除去异物的过滤器。
而且，制备本发明光学记录介质的方法是使用紫外线固化树脂制备具有记录层(它在基材上由染料组合物构成)的光记录介质的方法以及形成粘附层或保护层的方法，其中制备方法使用先前描述的再循环紫外线固化树脂的方法，并使用该再循环紫外线固化树脂形成粘附层或保护层。
即使本发明的紫外线固化树脂被其它物质着色，使用本发明的再循环方法、再循环装置以及其中使用了该再循环方法制备光记录介质的方法，也可以使本发明的紫外线固化树脂在未固化状态脱色并再循环，这样可以减小处理废弃溶液导致的环境负担并降低了成本。
应该指出，本发明用于再循环紫外线固化树脂的方法特别适于制备使用有机染料的可再写光记录介质的工艺，然而它可以以类似方式在其它应用中使用，只要该工艺为其中紫外线固化树脂处于未固化状态的同时被着色的情况即可。
对于本领域技术人员而言，本发明的这些以及其它目的、特征、方面和优点都将从下面结合附图和本发明优选实施方案公开的详细描述中变得明显。
附图说明
下面参考作为该原始公开部分的附图：
图1是示意性地示出解释本发明的紫外线固化树脂再循环方法的一个
实施例的制备装置；和
图2是本发明光记录介质实例的构造横截面图。
具体实施方式
下面描述本发明的一个实施方案。在本发明中，对紫外线固化树脂没有特殊限制，而且光聚合低聚物和光聚合单体或光引发剂和各种添加剂可以混合在一起。下面是这种构成材料的具体实例，但该材料并没有限制于这些。
优选作为光聚合低聚物的材料例如有环氧丙烯酸酯、氟代环氧丙烯酸酯、尿烷丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、不饱和聚酯、聚醚丙烯酸酯、丙烯酸乙烯基酯、聚丁二烯丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸苯乙烯基乙基酯和耐热性紫外线固化树脂。
优选作为光聚合单体的材料例如有脂肪族系列-、脂环族-和芳香族-丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯以及吡咯烷酮基和乙酸乙烯酯基乙烯基单体。
优选作为光引发剂材料的有苯乙酮、 苯偶姻醚、苯甲基二甲基缩酮(benzyl dimethyleketal)、二苯甲酮、甲基-O-benzoylnenzoate、噻吨酮、α-酰基肟醚、acylphosphone oxide、乙醛酰酯(glyoxyester)、3-酮基香豆素(ketocoumarin)、2-乙基蒽醌和樟脑醌。
此外，可以根据它们的目的加入各种添加剂如稀释剂、与光引发剂一起使用的光引发剂助剂、形成储存稳定性的聚合抑制剂、聚合抑制剂、触变剂、改性剂和均化剂。当为了促进紫外线固化树脂的硬化聚合反应的目的而被包括的光引发剂最大吸收波长λ1为420nm或更小时，那么污染物是有机化合物，而且与该化合物的最大吸收波长λ2的关系由下面表达式4和表达式5表述：
λ1＜λ2 (表达式4)
λ1≤420nm (表达式5)
此时，还更优选波长λ2至少比波长λ1长60nm。而且，如果使用多种光引发剂，则可以将最大的最大吸收波长或最长的最大吸收波长取为λ1。
此外，在本发明中，照射着色紫外线固化树脂的光的波长λ3优选在着色物质最大吸收波长附近，甚至更优选，λ3与着色物质最大吸收波长λ2的关系满足下面表达式(表达式6)：
(λ2-40)nm≤λ3≤(λ2+80)nm (表达式6)
本发明的目的在于如果波长在表达式6范围内，则着色剂在一定程度上发生光吸收，而且因为折射率较大，因而可以有效地将照射光能量转换以使着色剂脱色。
如果光适合，对于照射光源没有特殊的限制，然而优选效率高的并能够调节输出功率的激光器。更具体地，更优选氩离子激光器、氦氖激光器和半导体激光器。而且，根据它们的性能，可以改变激光器的光的照射功率，或者通过将时间分配为小的非连续部分而不连续地照射光。
在本发明中，优选混入到紫外线固化树脂中的着色物质颜色可以通过肉眼确定。当要考虑在紫外线固化树脂中的着色能力和溶解性时，优选有机化合物，更优选被着色的组合物。
在本发明中，对于被着色的组合物没有特殊限制，然而至少一种优选花青苷基染料或偶氮化合物的金属螯合物。
例如，还优选偶氮化合物的金属螯合物为金属与下式(式2)表示的化合物的螯合物。
在式2中，D为具有至少5元环的单环化合物或稠环，它可以包括从氧原子和硫原子的组中选择的至少一种，还可以包括除式中所示的原子之外的氮原子；B是单环化合物或稠环，它可以通过碳原子和氢原子构成，或可以通过碳原子、氮原子和氢原子构成；D和B也可以包括任意的取代基；而Z为至少一个碳原子的烷基，它的氢原子可以被至少一个氟原子取代。
在上述式2中，甚至更优选D或B具有从下列基团组成的组中选择的至少一种基团：烷基；烷氧基；氰基烷氧基(这三种基团的每一种中烃都被氟原子取代或部分取代)；硝基；氰基；卤素以及具有包括碳原子、氮原子、氧原子或硫原子中至少一种的单环化合物或稠环的取代基。
在上述染料组合物中，要考虑吸收波长，优选形成螯合物的金属是选自Co、Ni、Cu和Zn的组中的至少一种。
实施方案1
作为本发明的实施方案1，图1示意性示出的制备装置是用于解释本发明紫外线固化树脂再循环方法的一个实例。
如图1所示，使用该再循环方法的制备装置由以下构成：涂敷有紫外线固化树脂的基材1、其上安装有基材1的固定部分2、使用控制部分4可以移动固定部分2的可移动部分3、回收盖5、光照射部分7以及容纳脱色紫外线固化树脂6a的收集器10a。例如，根据放出的有色树脂的量和光照射部分7的脱色速率，也可以在使有色树脂通过光照射部分7之前将有色树脂临时保存在光照射部分7上游的容器等内。
而且，为了在照射过程中由于产生热导致装置附近温度升高时抑制该温度上升，根据脱色光的照射条件，可以在光照射部分7的周围安装冷却装置8。通常，冷却应该到这样的程度，即没有发生由于过度冷却导致的冷凝而引起照射部分的光入射面上罩有雾气。应该指出如果液体紫外线固化树脂的温度没有超过60℃，则对于光照射过程中产生的热没有特殊问题，但是当要考虑该紫外线固化树脂的粘度和可加工性时，该温度优选为10～40℃。
而且，为了稳定紫外线固化树脂的未固化状态，惰性气体或干燥空气可以从气体供给部分11经过阀门12引入到气体填充罐13中。该气体计量罐13的大小并不限制于图示尺寸，而是可以根据它的性能设定。
此外，用于未使用过的紫外线固化树脂6b的收集器10b可以根据紫外线固化树脂的体积提供，而且这也可以用于所述再循环树脂。因此，为了提高处理效率，在回收的有色树脂混入到未使用过的紫外线固化树脂6b的位置之后，也可以安装光照射部分7和冷却装置8。
如果需要过滤除去异物，那么可以使用过滤器9进行。安装过滤器并没有限制于图示位置，但是它应该安装在获得良好产率的位置上。
图示构造是一个有效位置的实例，毫无疑问，一些装置如用于控制紫外线固化树脂滴加量的装置、用于精确泵入树脂的计量泵、压力计、背压计以及电磁阀都可以根据应用安装。
应该指出在用于制备光记录介质的装置中，回收盖5和光照射部分7构成再循环紫外线固化树脂的装置。作为另一个实施方案，再循环装置的光照射部分可以分开安装到制备装置中，而且在该情况下，通过回收盖5收集到的紫外线固化树脂通过输送装置输送到光照射部分。而且，在上面所述的制造装置中，在光照射部分7再循环的紫外线固化树脂可以在除图示制备装置以外的其它用于制备光记录介质的装置中使用。
实施方案2
本发明的实施方案2描述一种用于制备光记录介质的方法，其中该记录介质使用了上面提到的再循环方法。
图2示出了本发明光记录介质实例的构造横截面。如图所示，基材21、记录层22、反射层23、粘合层24和粘合基材25顺序叠合形成光记录介质。基材21在激光入射面的反面的合适位置上提供有凹槽部分26(连续螺旋刻痕)和平台部分(land portion)27。
如果基材由对记录激光是透明的材料构成，则对于基材21没有特别的限制，但是例如优选玻璃和塑料如聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸树脂、聚烯烃树脂和丙烯酸树脂。其中，因为聚碳酸酯树脂有优异的注射成型性和可转录性，所以特别优选聚碳酸酯树脂。
记录层22是由染料化合物例如酞菁-、聚甲炔-、苯乙烯基-、卟吩-、蒽醌-、偶氮-、花青苷-和squarylium-基化合物构成的。特别地，优选从偶氮化合物的金属螯合物与花青苷基染料的络合物中选择，而且可以是多种具有相同基础染料的物质的混合物。在凹槽26中记录层22膜厚优选20～150nm，特别优选30～100nm。
反射层23没有特殊限制，只要它是由能有效反射穿过记录层的光的材料构成即可，然而，例如，它可以使用高反射金属如Au、Ag、Cu和Al或者是包括这些金属的合金。为了获得有效光反射，膜厚优选至少50nm，而且因为记录过程中热传导和屏蔽是有效的，因而特别优选100～200nm。反射层23在需要之处也可以是多个层。而且，记录层23可以由金属元素分布不相同的材料构成，而且该材料也可以层叠。
对粘合层24并没有特别的限制，只要它是能够将反射层23和粘合基材23粘合到一起的材料构成即可，然而，例如优选树脂如紫外线固化树脂和可固化树脂，这是因为它们有优异的大规模生产性。粘合层24在需要之处也可以是层叠形式。
粘合基材25可以是在其上预先记录有信号的基材或在其上形成有能够记录信号的层的基材。
例如，光记录介质可以按如下制备：首先，制备基材21，然后在其上形成记录层22。在需要之处，在基材21和记录层22之间可以安置一些层如底层。对于形成记录层22的方法没有特殊限制，但是，例如旋涂、浸涂、真空气相沉积和溅射都可以使用。在这些方法中，旋涂因为可以容易地制备具有均匀状态的混合物而优选。在需要时可以掺入粘合剂如聚乙烯醇、纤维素和聚乙烯基丁缩醛。此外，为了确保所需记录层的稳定性，在恰当之处可以加入添加剂如分散剂，作为单态氧淬灭剂的其它各种染料和金属螯合物。只通过旋涂或浸涂形成记录层时，对溶剂没有特别限制，然而一些溶剂如乙基溶纤剂、双丙酮醇、环己烷、四氟丙醇和八氟丙醇因为它们相对较廉价而较适合。
接着，在记录层22上形成反射层23。形成方法没有特殊限制，然而，例如可以使用一些方法如真空气相沉积和溅射。然后，光记录介质可以通过在反射层23上形成粘合层24然后将粘合基材25粘合到其上而形成。
本发明使用的光记录介质可以按如上方法制备，但是制备本发明光记录介质的方法是用于再循环未固化紫外线固化树脂的方法，在形成作为粘合层24的紫外线固化树脂时未固化紫外线固化树脂通过染料化合物与部分记录层22接触而着色。用于除形成紫外线固化树脂层以外的工艺的制备方法并不受限于此，而是光记录介质可以通过其它可选择的方法制备。此外，本发明的光记录介质的结构并没有限制于上述结构，而是可以有其它可选择结构。
实施例
下面进一步详细描述本发明的更具体的实施方案。此处，在制备光记录介质过程中生产的紫外线固化树脂用作有色紫外线固化树脂。这些实施例解释了用于脱色和再循环树脂的方法以及使用该方法的装置。
实施例1
1-1.制备有色紫外线固化树脂
花青苷基染料(商品名：ST1269，由Nihon Siber Hegner KK生产)加入到四氟丙醇中形成1重量％的溶液。该溶液在50℃超声分散30分钟，然后加压过滤形成染料溶液。该溶液旋涂到聚碳酸酯树脂基材上(基材厚0.6mm，磁道间距为740nm，凹槽在半高度的宽为300nm，凹槽深度为170nm)以形成记录层。在记录层上溅射形成膜厚为15nm的Ag膜，从而获得反射层。此外，含有最大吸收波长为420nm或更小的光引发剂(商品名：XNR-5526AP，Nagase ChemTex Corporation生产)的紫外线固化树脂旋涂到反射层上，并且将基材厚度为0.6mm的粘合基材置于其上，形成预固化状态。
此时，在旋涂机回收盖内再循环过量的紫外线固化树脂，重复上述过程以制备有色紫外线固化树脂，直到再循环所必需的量被回收为止。此时紫外线固化树脂被染成紫色。而且，用分光光度计(UV-3100，由ShimadzuCorporation制造)测定有色树脂溶液的光谱，该有色部分的最大吸收波长为590nm。
1-2.制备再使用的树脂
在提供有具有633nm波长的氦氖(HeNe)激光器作为光源的光照射部分中照射按上述方式回收的紫外线固化树脂。
1-3.制备光记录介质
使用1-2中制备的树脂，将在1-1中描述的在其上形成有反射层的基材粘合到粘合基材25上，并使用高压汞灯(光强度：500mJ/cm2)进行光固化以制备光记录介质。
实施例2
除了使用波长为657nm的半导体激光器作为光照射部分的光源之外，实施例2以与实施例1类似的方式制备。
实施例3
作为用于树脂着色的染料化合物，使用下面式3表示的偶氮化合物以下面描述的方式合成镍螯合物，而且除使用该化合物外，实施例3以与实施例1类似的方式制备。应该指出该有色紫外线固化树脂的最大吸收波长为588nm。
式3
3-1合成镍螯合物(式3)
(1)[合成6-(5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑基-2-偶氮基)-1-甲基-7-(三氟甲烷基磺酰氨基)-1，2，3，4-四氢喹啉(式3)]。
首先，3.6克44％的亚硝基硫酸冷却到5℃，向其中加入4.7ml乙酸、8.7ml的62％的硫酸和0.4ml的60％硝酸，而且2克5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑在10分钟内全部滴入其中并搅拌(这作为溶液A)。
另外，在分离容器内加入35ml甲醇、0.24克尿素和3.5克1-甲基-7-(三氟甲烷基磺酰基)氨基-1，2，3，4-四氢喹啉，溶解并冷却。溶液A在12分钟内滴入其中并搅拌40分钟，然后加入10ml碳酸氢钠和10ml水，该溶液结晶、过滤并提纯以获得目的物(获得0.3克)。
(2)[络合]
0.3克在(1)中获得的配体悬浮在6ml甲醇中，加热并搅拌，并且在50℃加入0.1克的四水合醋酸镍。在加热并搅拌2小时后，冷却，过滤晶体，并用热水和甲醇洗涤以获得目的物(获得0.27克)。
实施例4
作为用于使树脂着色的染料化合物，使用下面式4表示的偶氮化合物以下面描述的方式合成镍螯合物，而且除使用该化合物外，实施例4以与实施例1类似的方式制备。应该指出该有色紫外线固化树脂的最大吸收波长为586nm。
式4
4-1合成镍螯合物(式4)
(1)[合成6-(6-甲基-2-(2-吡啶基)-4-嘧啶基偶氮基)-1-甲基-N-(三氟甲烷基磺酰基)-苯胺(式4)]。
首先，1.0克1-甲基-7-(三氟甲烷基磺酰氨基)-1，2，3，4-四氢喹啉、5ml甲醇、2.5ml乙酸、2.5ml吡啶、0.013克的碘和1克的2-肼基-5-三氟吡啶混合，并且1.2克的30％的过氧化氢在1.5小时内全部滴入其中。搅拌16小时后，用热甲醇洗涤通过过滤获得的晶体以获得目的物(获得0.41克)。
(2)[络合]
0.41克的在(1)中获得的配体悬浮在6ml的甲醇中，加热并搅拌，并且在50℃加入0.1克的四水合醋酸镍。在回流2小时后，冷却，过滤晶体，并用热水和热甲醇洗涤以获得目的物(获得0.32克)。
实施例5
作为用于树脂着色的染料化合物，使用下面式5表示的偶氮化合物以下面描述的方式合成镍螯合物，而且除使用该化合物外，实施例5以与实施例2类似的方式制备。应该指出该有色紫外线固化树脂的最大吸收波长为590nm。
式5
5-1合成镍螯合物(式5)
(1)[合成6-(5-三氟甲基-2-嘧啶基偶氮基)-1-甲基-N-(三氟甲烷基磺酰基)-苯胺(式5)]。
首先，加入1.3克1-甲基-7-(三氟甲烷基磺酰氨基)-1，2，3，4-四氢喹啉、17ml甲醇、5ml乙酸、0.06克碘和2.2克2-肼基-5-三氟吡啶，并且2.7克的30％的过氧化氢在1小时内全部滴入其中。搅拌2小时后，用热甲醇洗涤通过过滤获得的晶体以获得目的物(获得0.62克)。
(2)[络合]
0.60克的在(1)中获得的配体与0.17克四水合醋酸镍在5ml甲醇中混合，回流2小时后冷却。将晶体过滤，并用热水洗涤以获得目的物(获得0.57克)。
实施例6
作为用于树脂着色的染料化合物，使用下面式6表示的偶氮化合物以下面描述的方式合成镍螯合物，而且除使用该化合物外，实施例6以与实施例1类似的方式制备。应该指出该有色紫外线固化树脂的最大吸收波长为586nm。
式6
6-1合成镍螯合物(式6)
(1)[合成2-(6-氰基-3-苯并异噁唑基偶氮基)-5-(二乙氨基)-N-三氟甲烷基磺酰基苯胺(式6)]
首先，0.49克的3-氨基-6-氰基苯并异噁唑、3ml乙酸和1.5ml丙酸加在一起，并冷却到0℃，在5分钟内向其中滴入0.31ml的62％硫酸(这当作溶液A)。另一方面，在分离容器中加入1.23克3-(二乙氨基)-N-三氟甲烷基磺酰基苯胺的三氟甲烷基砜酸式盐、0.75克醋酸钠、0.075克尿素和9ml甲醇，并冷却到0℃(这当作溶液B)。
接着，1.1克44％的亚硝基硫酸在30分钟内全部滴入-5℃或更低温度的溶液A中，然后该溶液搅拌2小时后，再在1.5小时内将其滴入到-5℃或更低温度的溶液B中。再搅拌1.5小时后，该晶体过滤并提纯以获得目标物(获得0.21克)。
(2)[络合]
0.21克的在(1)中获得的配体悬浮在3ml甲醇中，加热并搅拌，并且加入0.06克的溶液温度为55℃的四水合醋酸镍。加热并搅拌2小时后，将晶体热过滤，热水洗涤、再用丙酮和甲醇洗涤并过滤，干燥获得目标物(获得0.19克)。
实施例7
作为用于树脂着色的染料化合物，使用下面式7表示的偶氮化合物以下面描述的方式合成镍螯合物，而且除使用该化合物外，实施例7以与实施例1类似的方式制备。应该指出该有色紫外线固化树脂的最大吸收波长为580nm。
式7
7-1合成镍螯合物(式7)
(1)[合成2-(4，5-二氰基-3-乙基-咪唑基偶氮基)-5-(二乙氨基)-N-(三氟甲烷基磺酰基)苯胺(式7)]
18ml水和4ml的35％盐酸混合，再加入0.6克2-氨基-4，5-二氰基咪唑并冷却到不高于5℃的温度。将0.34克硝酸钠溶解在2ml水中的溶液在15分钟内滴入其中，并在不超过5℃温度搅拌以获得包括偶氮鎓盐的反应溶液(这作为溶液A)。另一方面，在分离容器中，将1.3克3-(二乙氨基)-N-(三氟甲烷基磺酰基)苯胺溶解在15ml甲醇中，并冷却到不超过5℃。
在低于5℃下，将溶液A在30分钟内滴加到该溶液中，搅拌1小时后，该反应溶液过滤并干燥获得前体。1.7克前体与40ml甲醇和0.6克的碳酸钾混合，并且0.45ml硫酸二乙酯在1小时内滴入，然后再搅拌3小时。通过过滤反应溶液获得的晶体用热水和热甲醇洗涤以获得目标物(得到1.7克)。
(2)[络合]
1.5克的在(1)中获得的配体与30ml甲醇混合，在45℃加入0.45克四水合醋酸镍，回流3小时。通过热过滤得到的晶体用热水和乙腈洗涤以获得目的物(获得1.2克)。
实施例8
除当紫外线固化树脂脱色时提供冷却装置以将树脂温度冷却到10℃以外，实施例8以与实施例4的相同方式制备。
实施例9
除导入气体以使在氮气气氛中存在操作顺序之外，实施例9以与实施例4的相同方式制备。
实施例10
除通过具有0.2μm网眼的过滤器过滤在1-2中制备的紫外线固化树脂之外，实施例10以与实施例1的相同方式制备，所述过滤器的材料由聚四氟乙烯(PTFE)形成。
比较实施例1
除使用波长为515nm的氩离子激光器作为光照射部分的光源外，比较实施例1以与实施例1的相同方式制备。
比较实施例2
除使用波长为680nm的半导体激光器作为光照射部分的光源外，比较实施例2以与实施例1的相同方式制备。
比较实施例3
除紫外线固化树脂脱色时将树脂温度增加到80℃外，比较实施例3以与实施例4相同的方式制备。
比较实施例4
使用具有颜色的紫外线固化树脂作为回收的树脂制备光记录介质，所述记录介质的基材形成有在实施例1的1-1中给出的反射层。
比较实施例5
除通过具有0.2μm网眼的过滤器过滤有色紫外线固化树脂之外，比较实施例5以与比较实施例4的相同方式制备，所述过滤器的材料由聚四氟乙烯(PTFE)形成。
上面制备的实施例1～10和比较实施例1～5的粘合基材的初始外观通过肉眼观察进行判断。而且，进行粘合强度和储存性能的评价。
在通过肉眼观察判断初始状态中，评价为能够实际应用的状态为A，颜色稍微除去的状态为C，基本上没有看到变化以及不能使用的状态为F。
粘合强度通过将光记录介质从1.2m高度垂直落下以确定膜是否脱层来进行测试。如果十个测试片都没有脱层则判断标准表述为A，如果1～3个测试片脱层则表述为C，而如果4个或更多个测试片脱层则表述为F。
为测试储存性，样品在80℃和80％RH的环境下保存200小时。然后，观察粘合层的外观变化。这些项目的评价结果在表1示出。
[表1]
| 有色树脂的最大吸收波长[nm] | 光照射部分的光源波长[nm] | 树脂层的外观 | 粘合强度 | 储存性能 | ||
| 实施例 | 1 | 590 | 633 | A | A | A |
| 2 | 590 | 657 | A | A | A | |
| 3 | 588 | 633 | A | A | A | |
| 4 | 586 | 633 | A | A | A | |
| 5 | 590 | 657 | A | A | A | |
| 6 | 586 | 633 | A | A | A | |
| 7 | 580 | 633 | A | A | A | |
| 8 | 586 | 633 | A | A | A | |
| 9 | 586 | 633 | A | A | A | |
| 10 | 586 | 633 | A | A | A | |
| 比较实施例 | 1 | 590 | 515 | C | C | F |
| 2 | 590 | 680 | F | F | F | |
| 3 | 586 | 633 | A | C | F | |
| 4 | 590 | 无 | F | F | F | |
| 5 | 590 | 无 | F | F | F | |
表1清楚地示出，可以使有色紫外线固化树脂脱色以及通过实施例的再循环方法再循环该树脂。此外，粘合层的粘合强度没有降低或者使用该方法的光记录介质的储存性没有劣化，而且紫外线固化树脂的功能得到了证实。
另一方面，在比较实施例1和比较实施例2中，取决于光源的选择的脱色程度是不充分的，因而减小了粘合强度和储存性。而且，在比较实施例3中，不存在脱色问题，但是由于温度升高导致紫外线固化树脂和添加剂的反应性部分损失，因而粘合强度和储存性降低。另一方面，如比较实施例4和比较实施例5所示，使用其中没有进行本发明再循环方法的材料或者其中材料仅被过滤的材料，没有观察到任何效果，因此它们都不适用于再循环。
本发明再循环紫外线固化树脂的再循环装置和方法适于作为用于再循环例如在未固化状态有色紫外线固化树脂的方法和再循环装置。而且，使用该再循环树脂作为高密度光记录介质的光记录介质例如使用有机染料作为记录层的可重写光记录介质如CD-R、DVD+/-R、BD-R或记录介质如CD-ROM、CD-RW、DVD-ROM、DVD+/-RW、DVD-RAM和BD，都具有紫外线固化树脂层，该紫外线固化树脂可以是有颜色的，而且本发明可以应用于这种紫外线固化树脂的再循环。
本申请要求日本专利申请2004-129280的优先权，因此日本专利申请2004-129280的全部内容并入此处以供参考。
虽然只选择了一些实施方案来解释本发明，但是对于本领域技术人员来说，很容易从所公开的内容获得没有背离所附权利要求所限定发明范围的各种变化和改进。此外，根据本发明的前面实施方案的描述只是用于解释的，而不是用于限制由所附权利要求以及它们的等价物限定的发明。因此，本发明的范围并不限制于所公开的实施方案。
Claims (17)
1.一种用于再循环有色、未固化状态的紫外线固化树脂的方法，它包括：
回收所述紫外线固化树脂；和
通过使用波长在紫外线固化树脂中着色物质的最大吸收波长附近的光照射紫外线固化树脂而使其脱色。
2.根据权利要求1所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中所述紫外线固化树脂包含至少一种光引发剂；
所述着色物质由有机化合物制成；而且
其中所述光引发剂的最大吸收波长λ1和所述着色物质的最大吸收波长λ2满足下面关系：
λ1＜λ2，
λ1≤420nm。
3.根据权利要求2所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中用于脱色的照射光的波长λ3和所述波长λ2满足下面关系：
(λ2-40)nm≤λ3≤(λ2+80)nm。
4.根据权利要求2或3所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中所述有机化合物包括至少一种由花青苷基染料制成的染料组分。
5.根据权利要求2～4中任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中所述有机化合物包括至少一种由偶氮化合物的金属螯合物制成的染料组分。
6.根据权利要求5所述的再循环紫外线固化树脂的方法，其中至少一种所述染料组分是下式表示的偶氮化合物和金属的螯合物：
式中D为至少5元的单环化合物或稠环，它可以包括选自氧原子和硫原子组中的至少一种，还可以包括除式中所示原子之外的氮原子；B是单环化合物或稠环，它可以通过碳原子和氢原子构成，或可以通过碳原子、氮原子和氢原子构成；D和B也可以具有任何需要的取代基；而Z为具有至少一个碳原子的烷基，它的氢原子可以被至少一个氟原子取代。
7.根据权利要求6所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中D或B具有选自下列基团组成的组中的至少一种基团：烷基；烷氧基；氰基烷氧基，这三种基团的每一种中烃都被氟原子取代或部分取代；硝基；氰基；卤素以及具有单环化合物或稠环的取代基，所述单环化合物或稠环包括碳原子、氮原子、氧原子或硫原子中的至少一种。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法，
其中所述形成螯合物的金属是选自Co、Ni、Cu和Zn中的至少一种。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法，它还包括，
照射光时冷却光照射部分。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法，它还包括，
在照射光时，用惰性气体或干燥空气填充照射附近的部分。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法，它还包括：
通过照射光进行脱色；和
脱色后除去异物。
12.根据权利要求11所述的再循环紫外线固化树脂的方法，它还包括：
通过过滤除去异物。
13.一种用于再循环处于有色、未固化状态的紫外线固化树脂的装置，它包括：
用于回收紫外线固化树脂的回收装置；和
用于脱色的光照射装置，所述脱色是通过使用波长在紫外线固化树脂中着色物质的最大吸收波长附近的光照射紫外线固化树脂进行的。
14.根据权利要求13所述的用于再循环紫外线固化树脂的装置，
其中紫外线固化树脂包含至少一种光引发剂；
着色物质由有机化合物制成；而且
其中光引发剂的最大吸收波长λ1和着色物质的最大吸收波长λ2满足下面关系：
λ1＜λ2，
λ1≤420nm。
15.根据权利要求14所述的用于再循环紫外线固化树脂的装置，
其中用于脱色的照射光的波长λ3和所述波长λ2满足下面关系：
(λ2-40)nm≤λ3≤(λ2+80)nm。
16.一种使用紫外线固化树脂制备光记录介质的方法，所述紫外线固化树脂用于形成粘合层或保护层，所述光记录介质具有在基材上由染料组分制成的记录层，该方法包括：
使用根据权利要求1～12中的任一项所述的再循环紫外线固化树脂的方法；和
使用所述再循环的紫外线固化树脂形成粘合层或保护层。
17.根据权利要求16所述的制备光记录介质的方法，它还包括：
形成粘合层或保护层；和
回收所述紫外线固化树脂，该树脂是未固化状态并且通过在形成所述层时与另外的物质接触或玷污而着色。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20081001 Termination date: 20100426 |